CN1237338B - 新颖的除草剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含有(a)尿素类除草剂，以及(b)4-苯甲酰异噁唑或2-氰基-1，3-二酮除草剂的组合物；以及这些组合物在防除杂草方面的应用。

Description

新颖的除草剂组合物
本发明涉及含有4-苯甲酰异噁唑类或2-氰基-1，3-二酮类与除草尿素化合物的混合物的新颖的除草剂组合物。本发明还涉及该混合物本身的应用以及防治杂草的方法。
4-苯甲酰异噁唑类除草剂已公开于文献，例如可参见欧洲专利公开0418175、0487357、0527036和0560482。除草剂2-氰基-1，3-二酮类衍生物公开于EP213892、EP469630、EP469631和EP560482。最先在市场上出售的4-苯甲酰异噁唑为isoxaflutole(5-环丙基-4-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲基)苯甲酰异噁唑)。尿素类除草剂也是文献中已公开过的。这些除草剂的实例包括非草隆、伏草隆、灭草隆和绿谷隆、绿麦隆、异丙隆、敌草隆、利谷隆、草不隆、噻唑隆和丁噻隆，上述所有除草剂在第10版农药手册(由British Corp Protection Council出版)中有所叙述。
本发明提供了一种用于在某区域内防除杂草(不需要的植物)生长的方法，它包括向所述区域施用有效量的：
(a)尿素类除草剂，较好为通式(I)的化合物：
R11N(R12)CON(R13)R14    (I)
式中R11表示任选取代的环状烃基(较好为芳基，如苯基)或芳族杂环基(如噻二唑-2-基)，R12表示氢或者含1至6个碳原子的直链或支链烷基，R13表示含1至6个碳原子的直链或支链烷基或任选取代的环状烃基(如2-甲基环己基)，R14表示氢或含1至6个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基；
(b)4-苯甲酰异噁唑类除草剂或2-氰基-1，3-二酮类除草剂，其烯醇式互变体，或其农业上可接受的盐类或金属配合物；
它们以除草有效量组合。为此，尿素类除草剂和(b)通常以除草组合物的形式使用(即与可相容的稀释剂或载体和/或适用于除草组合物的表面活性剂一起使用)，其实例如下所述。
优选的通式(I)的化合物为R12表示氢原子或甲基，R13表示甲基的那些化合物。
优选的通式(I)的化合物为R12表示氢原子，R13表示苯基、3-三氟甲基苯基或4-氯苯基，R14表示甲基的那些化合物；
或者(b)R11表示4-氯苯基，R14表示甲氧基，它们分别被称作非草隆、伏草隆、灭草隆和绿谷隆，特别优选的式(I)化合物中R12表示氢原子，R13表示甲基，以及(c)R11表示3-氯-4-甲基苯基或4-异丙基苯基，R14表示甲基的那些化合物；
或者(d)R11表示3，4-二氯苯基，R14表示甲基、甲氧基或丁基；或(e)R11表示苯并噻唑-2-基，R12表示甲基，R13表示甲基，R14表示氢，或者(f)R11表示5-叔丁基-噻二唑-2-基；R12和R13表示甲基，R14表示氢；它们分别被称作绿麦隆、异丙隆、敌草隆、利谷隆、草不隆、噻唑隆和丁噻隆。
优选的(a)为丁噻隆。
优选的(b)为4-苯甲酰异噁唑类除草剂。优选的4-苯甲酰异噁唑具有通式(II)：
其中，
R是氢或-CO2R3；
R1是任选地被C1-6烷基取代的C1-4烷基或C3-6环烷基；
R2选自卤原子、硝基、氰基、-(CR4R5)qS(O)pR6、-S(O)pR6、-N(R7)SO2R6、C1-6烷氧基、-OSO2R6、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷基和C1-4卤代烷基，其中R4、R5、R6、R7、p和q的定义如下所述；
或者两个R2基团在苯环的相邻碳原子上与它们所连接的碳原子一起可形成一个五员或六员饱和或不饱和杂环，所述杂环含有多达三个环杂原子，所述杂原子选自氮、氧和硫，所述环可任选地被一个或多个基团所取代，所述基团选自卤素、硝基、-S(O)pR6、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基和C1-4卤代烷氧基，其中R6和p的定义如下所述，可以理解当环上存在硫原子时，可以-SO-或-SO2-基团的形式存在；
n为1至5的整数；p为0、1或2；
q为1或2；当q为2时，两个基团(CR4R5)可相同或不同；
R3为C1-4烷基；
R4和R5各自为氢或C1-4烷基；
R6为C1-4烷基、或者苯基或苄基，各苯基和苄基任选地带有一至五个取代基，所述取代基可相同或不同，选自卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、硝基和-S(O)pCH3，其中p如上所述；
R7为氢或C1-6烷基。
在本说明书中，术语“农业上可接受的盐”是指这样的盐，其阳离子或阴离子在农业或园艺用盐的制造领域中是已知的并是可接受的。较好的盐是水溶性的。合适的具有碱性的盐包括碱金属(如钠和钾)盐、碱土金属(如钙和镁)盐、铵和胺(如二乙醇胺、三乙醇胺、辛胺、吗啉和二辛基甲基胺)盐。
可以理解，在某些情况下，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7基团可导致立体异构体和几何异构体。所有这些异构体都在本发明的范围之内。
在本说明书中，术语“烷基”和“烷氧基”是指直链或支链烷基和烷氧基。术语“卤代烷基”和“卤代烷氧基”分别各指被至少一个卤原子取代的直链或支链烷基和烷氧基。术语“卤素”是指氟、氯、溴和碘。
在上述式(II)中，n为3，(R2)n基团位居苄基环的2、3和4位的化合物或n为2，(R2)n基团位居苄基环的2和4位的化合物是优选的。
在上述式(II)中，R2较好的是选自卤素(优选氯或溴)、-S(O)pMe和三氟甲基。
在上述式(II)中，较好的是R2基团中有一个为-S(O)pMe。
在上述式(II)化合物中，R为氢的化合物也是优选的。
特别令人感兴趣的式(II)化合物包括：5-环丙基-4-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲基)苯甲酰异噁唑(isoxaflutole)；5-环丙基-4-(4-甲基磺酰基-2-三氟甲基)苯甲酰异噁唑；4-(2-氯-4-甲基磺酰基)苯甲酰-5-环丙基异噁唑；4-(4-氯-2-甲基磺酰基)苯甲酰-5-环丙基异噁唑；4-(4-溴-2-甲基磺酰基)苯甲酰-5-环丙基异噁唑；以及5-环丙基-4-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲基)苯甲酰异噁唑-3-羧酸乙酯。
当组分(b)为2-氰基-1，3-二酮衍生物时，它通常为式(III)的化合物：
Figure G991039653D00031
其中R30为任选地被C1-6烷基取代的C1-4烷基、C3-6环烷基；
R31选自卤素、硝基、氰基、-S(O)rR32、-(CR33R34)vS(O)rR32、-N(R35)SO2R32、C1-6烷氧基、-OSO2R32、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷基和C1-4卤代烷基；
或两个R31基团，在苯环的相邻碳原子上与它们所连接的碳原子一起可形成一个五员或六员饱和或不饱和杂环，所述杂环含有多达三个环杂原子，所述杂原子选自氮、氧和硫，所述环可任选地被一个或多个基团所取代，所述基团选自卤素、硝基、-S(O)rR32、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基和C1-4卤代烷氧基，可以理解当环上存在硫原子时，可以-SO-或-SO2-基团的形式存在；
t为1至5的整数(较好为1、2或3)：
r为0、1或2；
R32为C1-4烷基，或苯基或苄基，各苯基或苄基可任选地带有1至5个取代基，所述取代基可相同或不同，选自卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、硝基和-S(O)rCH3；
R33、R34和R35各自为氢或C1-4烷基；
v为1或2；当v为2时，基团(CR33R34)可相同或不同；
其烯醇类互变体，或其农业上可接受的盐或金属配合物。
可以理解，式(III)的化合物可以烯醇类互变体的形式存在，这可导致围绕烯醇双键的几何异构体。而且在某些情况下，R30至R32基团可导致立体异构体和几何异构体。所有这些异构体都在本发明的范围之内。术语“金属配合物”是指这样的化合物，其中形成式(II)中1，3-二酮部分的一个或两个氧原子用作金属阳离子的螯合剂。所述阳离子包括锌、锰、铜、亚铜、铁、亚铁、钛和铝。可以理解，所述式(II)化合物包括其农业上可接受的盐类、其金属配合物或其烯醇类互变体。
R30较好为1-甲基环丙基，或者最好为环丙基。
R31较好的是选自卤素(较好为氯或溴)、-S(O)rMe、三氟甲基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷氧基和-CH2S(O)rMe。
较好的是t为2或3。式(III)的化合物中较好的是t为3，(R31)t基团占据苯甲酰环的2、3和4-位；或者t为2，(R31)t基团占据苯甲酰环的2和4-位。最好R31基团之一为-S(O)rMe。
特别令人感兴趣的式(III)化合物包括3-环丙基-2-氰基-1-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲基苯基)丙-1，3-二酮；1-(2-氯-4-甲基磺酰基苯基)-2-氰基-3-环丙基丙-1，3-二酮；2-氰基-3-环丙基-1-(4-氟-3-甲氧基-2-甲基磺酰基苯基)丙-1，3-二酮；2-氰基-1-(4-甲基磺酰基-2-三氟甲基苯基)-3-(1-甲基环丙基)丙-1，3-二酮；以及1-(4-氯-2-甲基磺酰基苯基)-2-氰基-3-环丙基丙-1，3-二酮。最好的式(III)化合物是2-氰基-3-环丙基1-(4-氟-3-甲氧基-2-甲基磺酰基苯基)丙-1，3-二酮。
尿素类除草剂和(b)的用量随存在的杂草性质、所用组合物、施用时间、气候和土壤条件以及作物的性质(当用于作物生长区防除杂草生长时)而不同。当用于作物生长区时，施用剂量应足以防除杂草的生长而不对作物造成明显的持久性损害。考虑到这些因素，每公顷约500克和2500克尿素类除草剂以及约10克至约500克(b)的施用量一般能得到良好的结果。但是应该理解，根据遇到的杂草防除的具体问题，可使用更高或更低的施用量。
可在作物播种前或播种后，或者作物发芽前或发芽后以定向或不定向的方式(如定向或不定向喷雾)将尿素类除草剂和(b)的混合物芽前或芽后施加至杂草蔓延的场所，选择性地防除杂草(如控制前面所述种类的杂草)的生长，所述场所是用于或将用于生长作物(例如谷物，如小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米和稻、大豆、蚕豆、矮生菜豆、豌豆、苜蓿、棉花、花生、亚麻、洋葱、胡萝卜、油菜(oilseedrape)、向日葵和永久或播种的草场)。为了在用于或将用于生长作物(如前面所述的作物)的杂草蔓延的场所选择性地防除杂草，最好每公顷施用量约500-2500克尿素类除草剂和约25-200克(b)。
上述方法可用于防除很多种类的一年生阔叶杂草和禾本科杂草。可防除的杂草的实例包括：
阔叶杂草如苘麻、小苋、反枝苋、Amaranthus rudis、结小瘤苋、美洲豚草、三裂豚草、三叶鬼针草、藜、田旋花、野曼佗罗、曼佗罗、地锦草、猪殃殃、向日葵类、番薯类、紫花牵牛、野芝麻类、母菊类、车前类、扁蓄、宾洲蓼、野生萝卜、Schkuhria pinnata、大果田菁、黄花稔、刺黄花稔、野欧白荠、龙葵、常春藤叶婆婆纳、波斯婆婆纳、苍耳属和禾本科杂草，如鼠尾春麦娘、野燕麦、臂形草、棘蒺藜草、狗芽根、牙买加马唐、血红马唐、稗、智利画眉草、双色高粱、蟋蟀草、白茅、秋稷、羊草、黍、御谷、狗尾草类、如大狗尾草、狗尾草、金狗尾草、和谷子、阿拉伯高粱、和苔草属如铁荸荠。
当所述区域是用于或将用于种植谷类作物的区域时，尿素类除草剂最好为异丙隆和绿麦隆。
当所述区域是用于或将用于种植甘蔗，或从整体上防除杂草时，尿素类除草剂最好为丁噻隆。
下面的表中综合了在本发明的方法中各组分的一般和较好的施用量(所有施用量的单位均为每公顷克(g/ha)：
  组分   作物   施用时间   一般施用量   较佳施用量   更佳施用量   最佳施用量
  (b)   甘蔗   芽前   50-150   75-150   75-150   100
  组分   作物   施用时间   一般施用量   较佳施用量   更佳施用量   最佳施用量
  (b)   甘蔗   芽后   50-150   75-100   75-100   100
  丁噻隆   甘蔗   芽前/芽后   500-1500   1000-1500   1000   1000
  (b)   所有作物   芽前/芽后   75-200   100-150   100-150   -
  丁噻隆   所有作物   芽前/芽后   500-2500   100-2000   1500   -
  (b)   谷物   芽前   50-200   100-200   150   -
  (b)   谷物   芽后   50-100   50-100   75   -
  异丙隆   谷物   芽前/芽后   750-2500   1000-2000   1500   -
  绿麦隆   谷物   芽前/芽后   1000-2000   1200-1600   1400   -
在一个较好的方案中(尤其是当(a)为异丙隆或绿麦隆时，本发明的方法用于在谷类作物种植区防除杂草时，使用第三种除草剂，较好的是选自甲羧除草醚，吡氟草胺。当所述区域是甘蔗种植区(尤其是(a)为丁噻隆)时，第三种组分最好包括敌草隆和莠灭灵。优选的组合物包括：
(1)1000至1500g/ha(a)(较好为1400至1500g/ha)；50至75g/ha(b)和100至150g/ha吡氟草胺；
(2)1000至1500g/ha(a)(较好为1000g/ha)；50至75g/ha(b)；以及100至150g/ha吡氟草胺；
(3)1000g/ha(a)；100至150g/ha(b)；以及1000至1500g/ha(较好的为1250g/ha)敌草隆或莠灭灵。
本发明还提供了协同除草剂组合物，包括：
(a)尿素类除草剂，较好为上述式(I)的化合物；
(b)4-苯甲酰异噁唑类除草剂或2-氰基-1，3-二酮类除草剂，其烯醇式互变体，或其农业上可接受的盐类或金属配合物；
它们与农业上可接受的稀释剂和/或载体合用。
活性组分通常均匀地分散在下文中所述的其它组分中，如稀释剂或载体和/或表面活性剂。
本文使用的“除草剂组合物”一词是广义的，不仅包括可立即使用作为除草剂的组合物，也包括在使用前必须稀释的浓缩物。较好的是组合物中含有0.05％至90％(重量)的(a)和(b)。
除草剂组合物可以含有固体和液体载体以及表面活性剂(如湿润剂，分散剂或乳化剂，可单独使用或组合使用)。可存在于本发明的除草剂组合物中的表面活性剂可以是离子型的或非离子型的，例如磺基蓖麻醇酸盐、季铵盐衍生物、基于环氧乙烷和壬基或辛基苯酚的缩合物的产品，或通过用环氧乙烷进行缩合使其游离羟基醚化而使之可溶的脱水山梨糖醇的羧酸酯，硫酸酯和磺酸的碱金属和碱土金属盐(如磺基琥珀酸二壬酯和二辛酯钠)和高分子量磺酸衍生物的碱金属和碱土金属盐(如木质素磺酸钠和钙)。合适的固体稀释剂或载体的例子是硅酸铝，滑石，煅烧过的氧化镁，硅藻土，磷酸三钙，软木粉，吸附碳黑以及高岭土和膨润土之类粘土。合适的液体稀释剂包括水、乙酰苯、环己酮、异佛尔酮、甲苯、二甲苯以及矿物，动物和植物油(这些稀释剂可单独使用或组合使用)。
如有必要，本发明的除草组合物中还可含有常规助剂如粘合剂，保护胶体，增稠剂，渗透剂，稳定剂，螯合剂，防结块剂，色素和腐蚀抑制剂。这些助剂还可起载体或稀释剂的作用。
较好的本发明的除草剂组合物是可湿性粉末或水分散性颗粒。最好的除草剂组合物是水性悬浮浓缩物。
可湿性粉末(或喷撒用粉末)通常含有20-95％的组合物，除固体载体之外它们通常含0～5％湿润剂、3～10％分散剂和必要时的0～10％一种或多种稳定剂和或其它添加剂，如渗透剂、黏合剂或防结块剂和色素。
经喷雾施用的水性悬浮浓缩物是用能得到稳定而不沉降的流体产物，它是通过精细研磨的方法制备的，它们一般含有10～75％组合物，0.5～15％表面活性剂，0.1～10％触变剂，0～10％适宜的添加剂，如防沫剂、腐蚀抑制剂、稳定剂和活性物质在其中微溶或不溶的水或有机溶液。可以溶解一些有机固体物或无机盐类以帮助防止沉降或作为水的防冻剂。
本发明的除草剂组合物还可含有(a)和(b)以及(较好为均匀分散于其中的)一种或多种其它具有杀虫活性的化合物，如果需要，还可含有一种或多种相容的农药上可接受的稀释剂或载体。其它具有农药活性的组分包括杀真菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂，以及最好还含有除草剂。其它的可以存在的除草剂包括(本发明中可使用尿素类除草剂的混合物)：氯乙酰胺类(如异丙甲草胺、乙草胺、甲草胺)、磺酰脲类、硫代氨基甲酸盐类、二硫代氨基甲酸盐类、赛克津、sulfentrazone、flumetsulam、clorasulam-methyl、oxasulfuron、flumiclorac、灭草松、氯嘧黄隆、利谷隆、异噁草隆、二甲安那密、二甲戊乐灵、氟乐灵、烯草酮和三氟羧草醚、甲羧除草醚、吡氟草胺、敌草隆、阿特拉津和莠灭灵。
将含有(a)尿素类除草剂和(b)4-苯甲酰异噁唑类除草剂或2-氰基-1，3-二酮类除草剂(或其烯醇式互变体，或其农业上可接受的盐类或金属配合物)同时、分别或依次施用于在某一区域，以防除杂草的生长。
下面的实施例说明本发明而不是限制它。
实施例1
下面的实验是在巴西进行的。将丁噻隆(商品制剂“CombineTM“，含每公顷1.0升活性组分的悬浮浓缩物)和5-环丙基-4-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲基)苯甲酰异恶唑(isoxaflutole，下文中称作化合物A)配制成可湿性颗粒，单独地或以置于罐中的混合复合物形式喷雾到长5米宽3米的未萌发杂草和甘蔗截根苗(RB72454和RB835098品种)的地块上(喷雾剂量为300升/公顷)。土壤为重粘土土壤，含1.8％有机物，69％砂和28％粘土(pH5.3)并和撒布杂草的同一天播种(杂草撒布于切下90天和再度生长之前的甘蔗截根苗中)。处理后95天用肉眼作出评价并和未处理的对照地块比较。重复进行两次。
结果如下(在下面的表中杂草和作物用拜尔代码(Bayer codes)表示)：
  组成   施用量(g/ha)   AMASP   BRAPL   DIGHO   ECHCG   ELEIN   FPNMA   SACOFRB72454   SACOFRB685089
  化合物A   150   80   70   75   50   85   85   0   0
  丁噻隆   500   75   10   10   10   20   5   0   0
丁噻隆+化合物A 500+150 98 95 95 80 95 90 0 0
  拜尔公式计算值   95   73   77.5   55   88   85.8   0   0
实施例2
在巴西用和上述实施例1中相同的方法进行了下面的实验，不同的是土壤为轻砂质土壤，含1.8％有机物、82％砂和13％粘土(pH5.3)。同样重复进行两次。
结果如下(下面的表中杂草和作物用拜尔代码表示)：
  组成  施用量(g/ha)   AMASP   BRAPL   DIGHO   ECHCG   ELEIN   SIDRH   SACOFRB72454   SACOFRB685089
  化合物A  150   27.5   15   20   20   30   10   0   0
  丁噻隆  500   70   20   20   15   20   60   0   0
  丁噻隆+化合物A  500+150   95   90   90   80   90   92.5   0   0
  拜尔公式计算值   78.3   32   36   32   44   64   0   0

Claims (1)

1.一种在作物生长区域防治杂草生长的方法，所述方法包括：施加(a)丁噻隆和(b)5-环丙基-4-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲基)苯甲酰异噁唑，其中(a)的用量为500-2500克/公顷，(b)的用量为10-500克/公顷。
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