CN1223789A

CN1223789A - 植物生长调节剂及其制备方法

Info

Publication number: CN1223789A
Application number: CN 98104734
Authority: CN
Inventors: 齐景诏; 索奎钤; 赵春禄; 陈柔如; 张江涛; 陈为民
Original assignee: Shanxi University
Current assignee: Shanxi University
Priority date: 1998-01-23
Filing date: 1998-01-23
Publication date: 1999-07-28
Anticipated expiration: 2018-01-23
Also published as: CN1066914C

Abstract

一种植物生长调节剂,具体属于二苯基脲双磺酸盐。其制备方法是将二苯基脲与浓硫酸反应得到二苯基脲双磺酸,再用碳酸盐或氢氧化物中和,抽滤,蒸干滤液即得二苯基脲双磺酸盐。该植物生长调节剂以5—500毫克/升的浓度喷洒于作物叶面或以此浓度用于拌种,可明显促进作物根系发达,提高植物叶绿素含量,提高酶活性,增加干物质积累,提高作物产量。可使高粱、玉米、谷子、燕麦、花生、小麦、棉花、蔬菜等增产8～28%。该植物生长调节剂无毒,还有一定的抗旱作用。

Description

植物生长调节剂及其制备方法

本发明涉及一种植物生长调节剂，具体属于一种含有

芳基的碳酸衍生物，更具体地说是一种二苯基脲双磺酸盐及其制备方法。

关于植物生长调节剂，已有多种文献报道，也有很多应用。二苯基脲作为植物生长调节剂，最早是由Shantz从天然椰子乳中分离得到又用化学方法合成的(E.M.Shantz,J.Am.chem.SoC.,77,6351-3,1955)，由于它生理活性较弱，一直未得到实际应用。近年有些类似物引起了人们的注意，其中特别是4-PU-30[N-(2-氯-4-吡啶基)-N′-苯基脲]以其活性高而著名(潘瑞炽、李玲著《植物生长发育的化学控制》)P.12，广东高等教育出版社，1995)，但它合成困难，不易工业化。价格昂贵，难于推广。此类化合物多难溶于水，使用起来不方便。

本发明的目的在于提供一种既结构简单、易于合成，又具有较高的生理活性，且易溶于水、便于实际应用的植物生长调节剂。

本发明所提供的植物生长调节剂是在二苯基脲基础上合成的一系列二苯基脲衍生物中筛选出来的。它的化学名称是N,N′-二苯基脲双磺酸盐，包括二苯基脲碱金属盐和二苯基脲碱土金属盐类，其化学结构式为：

其中M=Na⁺、K⁺、1/2Ca²⁺、1/2Mg²⁺

磺酸基的引入不仅大大提高了该化合物的水溶性，而且十分明显地增强了它的生理活性。

本发明所提供的植物生长调节剂的生产方法包括如下步骤：

(一)将苯胺与异氰酸苯酯在溶剂苯存在下，于室温下直接反应半小时，即得到-二苯基脲。

(二)将摩尔比为1∶3-12的二苯基脲与80-98％的浓硫酸在60-150℃下反应0.5-6小时，得到二苯基脲双磺酸与过量硫酸的混合物。

(三)将上述反应得到的混合物用碳酸钙(或氢氧化钙或氧化钙)中和至中性，抽滤，将滤液蒸干，得到产物二苯基脲双磺酸钙。

将上述产物二苯基脲双磺酸钙溶于适量水中，加入等摩尔的碳酸镁(或碳酸钠、碳酸钾)，滤去沉淀碳酸钙，将滤液蒸干即可得到二苯基脲双磺酸镁(或双磺酸钠、双磺酸钾)。

另外，也可将步骤(二)所得反应混合物用氯化镁(或氯化钠、氯化钾)直接盐析而得二苯基脲双磺酸镁(或双磺酸钠、双磺酸钾)。

本发明所述的植物生长调节剂的用途，是将上述得到的二苯基脲双磺酸盐用稀释至5-500毫克/升的浓度喷洒于作物叶面或用于拌种。经多次实验表明它可明显地促进作物根系发达，提高叶绿素含量并增加硝酸还原酶的活性等，从而增加作物的干物质积累，提高产量。大田试验也表明如果使用浓度适宜，它可使高梁增产8-11％，谷子增产10-26％，玉米增产13-15％，燕麦增产20-28％，花生增产17-24％，蔬菜类增产13-26％，小麦增产13-24％，棉花增产12-20％。同时，具有一定的抗旱作用。

本发明所述的植物生长调节剂，还可作为活性成份之一与现有的其他有效成份如腐植酸、微生物肥料、矮壮素、增产素、萘乙酸或其它植物生长调节剂等复配成复合有机肥或复合植物生长调节剂。

与现有技术相比本发明具有明显的优点：1)化合物结构简单，易于合成；2)原料易得，合成手续简便，因此产品价廉，有利推广使用；3)本产品无毒(其基本成份二苯基脲存在于天然椰子乳中，可供人食用)；4)本产品易溶于水。另外，从化学结构上考虑，本产品可看做是一种表面活性剂，其水溶液对植物叶面具有一定的亲和力，易于附着，给实际应用带来方便；5)本产品对植物的生理活性较强，应用浓度5-500毫克/升对农作物具有明显的增产效果。

实施例1：二苯基脲双磺酸钙的制备和应用：

在100毫升四口瓶中加入9.3克苯胺和30毫升苯，然后在搅拌下滴加11.9克异氰酸苯酯在20毫升苯中的溶液，滴完在室温下再搅拌反应0.5小时，抽滤，将白色沉淀用苯洗涤，抽干，干燥得产品二苯基脲，重20.1克，收率94.8％，产品熔点234-236℃。

在100毫升四口瓶中加入10克二苯基脲和20毫升92％浓硫酸，搅拌下于95-105℃反应1小时，冷却，将其倾入200毫升水中，以CaCO₃中和至中性，抽滤，以少量水洗涤沉淀2-3次。合并滤液，浓缩得产品，重17.5克，产率90.5％。

该产品的图谱数据如下：

红外谱：

1650(O=C伸缩振动)，3300(N-H伸缩振动)，

1545(N-H弯曲振动)，1600,1585,1490,

1435(芳环C=C骨架振动)，

825(芳环C-H面外弯曲振动)cm^-1

核磁谱：

δ=9.0(N-H,2H),7.3-7.5(苯环H,8H)ppm

元素分析：

	C％	H％	N％	S％
	C％	H％	N％	S％	计算值	38.04	2.46	6.83	15.62
实测值	37.83	2.70	6.80	15.37	计算值	38.04	2.46	6.83	15.62

将上述产品用水稀释到5-500毫克/升的浓度，用于拌种或喷洒作物叶面，增产效果明显。见下表：

作物	高梁	谷子	玉米	燕麦	花生	蔬菜类	小麦	棉花
作物	高梁	谷子	玉米	燕麦	花生	蔬菜类	小麦	棉花	增产％	8-11	10-26	13-15	20-28	17-24	13-26	13-24	12-20

实施例2：二苯基脲双磺酸镁(双磺酸钠、双磺酸钾)的制备：

将4.1克实施例1所得之钙盐，溶于50毫升水中，加入0.84克无水碳酸镁，抽滤，将所得滤液蒸干，即得二苯基脲双磺酸镁3.8克，收率96.2％。双磺酸钠、双磺酸钾可用类似方法在钙盐水溶液中加入等摩尔碳酸钠或碳酸钾制得。

Claims

1．一种植物生长调节剂，其特征在于这种植物生长调节剂是二苯基脲双磺酸盐，其化学结构式为：

其中M=Na⁺、K⁺、1/2Ca²⁺、1/2Mg²⁺

2．按照权利要求1所述的植物生长调节剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

(一)将苯胺与异氰酸苯酯在溶剂苯存在下，于室温下直接反应半小时，得到二苯基脲；

(二)将摩尔比为1∶3～12的二苯基脲与80-98％的浓硫酸在60-150℃下反应0.5-6小时，得到二苯基脲双磺酸；

(三)将上述反应得到的混合物用碳酸钙(或氢氧化钙或氧化钙)中和，抽滤，将滤液蒸干得到产物二苯基脲双磺酸钙。

3．按照权利要求2所述的植物生长调节剂的制备方法，其特征在于步骤(二)反应中的最佳条件是：二苯基脲与硫酸的摩尔比是1∶6～8，硫酸浓度90-95％，反应温度95-105℃，反应时间0.5-1.5小时。

4．按照权利要求2所述植物生长调节剂的制备方法，其特征在于可以将步骤(二)得到的反应混合物用氯化镁、氯化钠或氯化钾直接盐析而得到相应的二苯基脲双磺酸镁、二苯基脲双磺酸钠或二苯基脲双磺酸钾。

5．按照权利要求2所述的植物生长调节剂的制备方法，其特征在于可以将步骤(三)得到的二苯基脲双磺酸钙溶于适量水中，加入等摩尔的碳酸镁、碳酸钠或碳酸钾，滤去沉淀碳酸钙，将滤液蒸干，即得二苯基脲双磺酸镁、二苯基脲双磺酸钠或二苯基脲双磺酸钾。

6．按照权利要求1或2所述的植物生长调节剂的用途，其特征在于包括以5-500毫克/升的浓度用于作物叶面喷洒或用于拌种。

7．按照权利要求1所述的植物生长调节剂，其特征在于可以将其作为活性成份之一与现有其他有效成份如腐植酸、微生物肥料、矮壮素、增产素、萘乙酸或其它植物生长调节剂等复配成复合有机肥或复合植物生长调节剂。