CN1223065A - 用于场致发光器件的有机金属络合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种用于有机场致发光器件的电子注入材料,能够用较低驱动电压进行驱动和提高了其功率变换效率。为了达到本发明技术特点,此有机场致发光器件按照本发明包括阳电极、阴电极和一种在该阳电极和阴电极之间形成的有机薄膜层,其中有机薄膜层是由以通式(1)表示的有机金属络合物制成,其中该的R1至R8各自表示氢或C1至C8的烷基基团。
Description
发明背景
发明领域
本发明涉及一种电子注入材料，用于有机场致发光器件。更具体地说，本发明涉及一种用于有机场致发光器件中的电子注入材料，能够以较低驱动电压进行驱动和具有较高功率变换效率。为实现本发明技术特点，按照本发明的有机场致发光器件包括阳电极、阴电极和一种在阳电极和阴电极之间形成的有机薄膜层，其中有机薄膜层由2-(O-羟苯基)苯并噻唑铍络合物(2-(O-hydroXyphenyl)benzthiazole beryllium complex)制成。
相关技术描述
早期有关制造包括顺序为阳极、场致发光层和阴极的有效有机场致发光器件(此后均称之为“EL器件”)的一些尝试，由于难于将载流子从反电极注入含有机染料分子的场致发光层中，而均未获成功。为制造有效的有机EL器件，希望的是，应当使有机染料分子具有接受电极载流子的能力和使载流子在场致发光层中具有较高的流动能力。此外，还希望载流子的再结合区应当处在远离电极的位置，以防止由金属电极产生的激子(exciton)熄灭。
为了解决已有技术的这些问题，1985年9月3日颁布Steven A.VanSlyke等人获准的美国专利USP 4,539,507，介绍了一种具有两层包括顺序为阳极/空穴传递层/电子传递层/阴极的器件。在上述专利所披露的有机EL器件中，采用了一种含三苯基胺化合物和8-羟基喹啉铝络合物分别作为空穴传递材料和电子传递材料，其中后者也起到该器件发光层的作用。在此双层EL器件中的载流子易于注入和空穴及电子的高流动性，使得驱动电压降低。此外，由于空穴流动性较低而在电子传递层中的传递层界面附近和远离阴极之处所形成的再结合区，与电子区相比，降低了由金属阴极产生的激子熄灭的几率。其结果，使该有机EL器件的功率变换效率提高至1.5 lm/W，从而在不足10V的电压下得到了几百cd/m2的亮度。
USP 4,539,507专利介绍了一种有机EL器件，通过在阳极和空穴传递层之间插入含金属酞箐的空穴注入层方法，使其耐用性提高并具有比双层器件高的效率。因此，增强载流子注入作用被认为是改善EL器件的重要因素之一。
近来，采用使粘结剂层在有机EL器件中处于接触阴极的位置的方法，也使发光均匀性改善和效率提高(见USP 5,516,577，为MasahideMatsuura等人获准，1996年5月14日颁布)。在Matasuura的器件中，该粘结剂层是由一种8-羟基喹啉的金属络合物或其衍生物所组成，其中添加了少量其它化合物使之污染以防结晶。因此，此种形态稳定了的粘结剂层使该器件发光均匀和因而光照稳定。此外，8-羟基喹啉金属络合物的未被占据分子最低轨道的能级(此后成为“LUMO”)位于与包括顺序为阳极/空穴注入层/空穴传递层/发光层/粘结剂层/阴极的器件中粘结剂层接触的另外发射分子能级以下，以保证易于阴极注入电子。
一般，阴极易于向电子传递层注入电子，对有机EL器件的功率变换效率有强烈影响。因此，为了通过降低阴极的功函数，减少电子注入屏障，使之与电子传递层的LUMO水平相适应，曾进行过大量研究。众所周知，Mg:Ag或Al:Li合金是用于此种目的的最理想阴极材料之一。但是，功函数低的金属对环境稳定性差，从而又减缓了对此种阴极材料改进的进一步研究。
现有技术已经披露了许多能够传递电子可用于生产有机EL器件的有机金属材料，(见美国专利：USP 5,466,392；5,150,006；5,486,406；5,529,853；4,539,507；欧洲专利公开：EP 0652273；日本专利申请公开JP 113576/1996；JP 336586/1994)。但是没有那一个专利注意到能够降低有机EL器件驱动电压的特殊有机金属分子。
发明概述
本发明目的在于提供一种用于有机场致发光(EL)器件的电子注入材料，具有低的驱动电压，和提高了功率变换效率。
按照本发明，这里提供一种如下化学通式所示结构的电子注入材料：
其中R1至R8各自表示氢、或C1至C10的烷基基团。
一种化合物(1)的锌衍生物，2-(O-羟苯基)苯并噻唑锌络合物，已被认为是一种发兰光的电子传递材料(见欧洲专利公开EP 0652273和日本专利申请公开JP 113576/1996)。但是，本发明人发现上述通式(1)所示的化合物呈现有极好的电子注入和传递性能，而未被此前专利所发现。
附图简述
本发明的这些和其它优点及特点在参阅并结合附图的下述说明之后都会得到较充分地理解，其中：
图1至图3为可用于本发明的有机EL器件示意流程图。
图4为一分别表示实施例1、对照例1.1和对照例1.2的光强度(任意单位)与电压关系的图形。
图5为一分别表示实施例2和对照例2的光强度(任意单位)与电压关系的图形。
优选实施方案的说明
选择能够用有机或有机金属电子传递层形成稳定界面同时又保持低功函数和高环境稳定性的阴极材料，是一件不容易的事情。目前，仅研制了能够实际应用的只有少数几种合金和一种金属。具体实施例为：铟金属(USP 4,539,507)；合金Mg:Ag(USP 4,885,211)；Mg:Al(USP5,059,862)；和合金Al:Li(USP 5,429,844)和Bi:Li(USP 5,500,568)。采用低功函数的稳定阴极对于使一种有效的EL器件工业化是一个关键的因素。由于常规的电子注入层(安放与阴极接触的一层薄层)的LUMO水平与阴极材料的功函数并不匹配，当将电子从阴极注入至有机介质中时会有很高的能垒存在。例如，当Mg:Ag合金的电子注入EL器件电子注入层中用得最广的8-羟基喹啉铝盐(此后称为Alq3)中时，存在的能垒约有0.6eV。
本发明是基于发现：当将上述通式(1)所示的络合物作为一层薄层插入常规EL器件的阴电极和空穴传递层之间时，能够得到一种既有高功率变换效率又有低驱动电压的EL器件。
图1至3表示各自内部连接有机EL器件的示意剖面图。这些器件一般包括传递支撑层1，其上覆盖一具有高功函数的阳电极2。对于阳电极2的导电材料具体实施例可包括Au(金)、氧化铟锡(ITO)、SnO2、导电聚合物和ZnO2。
阴电极7是用蒸气沉淀法或溅镀低功函数导电材料法形成的。阴电极7可以选用如铝、银、镁、锂、钐、铟、锡、铅、钇、钌、和它们的合金(见USP 4,885,211；4,539,507；5,059,862；5,429,844；5,500,568)等的一种材料加以制备，且不受此限制。
空穴传递层3是采用一种能够接受阳电极2的空穴和传递它们的流动性高的材料制备的，优选的是一种芳基胺的衍生物或至少不同分子结构的两种芳基胺的混合物，以抑制可能的结晶过程和改善EL器件的性能。此空穴传递层3也可分割为多层的子层，且每层都是由不同的空穴材料制成的。电子传递层4是由一种能够接受阴电极7的电子并传递它们的材料制成的。如图1所示，电子传递层4是被置于阴电极7与空穴传递层3之间的。
图2和图3为有机EL器件各自的示意剖面图，具有夹在阳电极2与空穴传递层3之间的空穴注入层5，用以增强将阳极2的空穴注入至空穴递层3中，和改善此有机EL器件的寿命。空穴注入层5是用能够与阳电极2和空穴传递层3形成稳定界面的材料制成的。也优选的是，此空穴注入材料具有的占据分子最高轨道(HOMO)能级处于阳极功函数和空穴传递材料的HOMO能级之间。(见USP 4,539,507和4,769,292)。
在图1和图2示意图所示的有机EL器件中，电子传递层4，如上所述，是由能够接受阴极7电子和传递它们的材料制成的，应用中考虑适当正偏差，并将其安放在阴电极7与空穴传递层3之间。在这些器件结构中，一般都发生载流子的再结合，但未必都发生在电子传递层4中，和优选的是，选择分子中具有高荧光量子效率的电子传递材料。为进一步改善功率变换效率，在电子传递层中可以加入较低浓度的高荧光材料。当在电子传递层4中加入了荧光掺杂材料时，掺杂剂的发光是由于能量经电子传递材料传送给此荧光掺杂剂的结果。
这种方法有两点重要的要求，即在电子传递层4中沿厚度方向的掺杂剂的带隙和位置。如果掺杂剂材料的带隙大于电子传递层4的带隙，就不能获得有效的能量传递。因此，优选的是，选择具有带隙同于或低于电子传递层的带隙的掺杂剂材料。
另一要求，即添加区的位置，应当满足使有机EL器件的功率变换效率达到最大。如果掺杂剂的LUMO能级低于电子传递层4，则此掺杂剂起到电子浅陷阱作用。由于浅陷阱增加了空间电荷密度，驱动此EL器件就需要更高的电压。因此，优选的是，将添加区设置在沿厚度方向出现激子形成的区域。
图3示意说明的是根据图2所示有机EL器件将发光层6插在电子传递层4和空穴传递层3之间而生产的一种有机EL器件，(见USP4,539,507)。在此器件中，按照上述美国专利发明人的方法，希望电子传递层4的厚度小于发光层6的厚度，以使带隙(能带宽度)小于发光层6的电子传递层4发光可能性降至最低。
本发明涉及一种驱动电压低和功率变换效率较高的有机EL器件。本发明的电子注入材料以下述通式(1)表示：
其中R1至R8各自表示氢原子或C1至C8的烷基基团。本发明电子注入材料的具体例子以下述式(2)和(3)表示：
由吸收光谱吸收末端波长从薄膜的UV光至可见光的范围所得的化合物(2)的能带宽度，相当于2.82eV。将在波长400nm激发的化合物(2)的辐射仪光致荧光谱图转化为CIE图时，可以发现兰色发光(CIE0.138,0.149)。因此化合物(2)是用于发射蓝色的电子传递层4和发光层6的一种最好可选材料。也由于此种材料相当于蓝光发射的带隙能量较高，与采用带隙能量相当于绿色的Alq3作为电子传递/基质分子时的从绿色至红色的带隙能量相比较，此种材料扩大了对带隙能量相当于从蓝色至红色范围的掺杂剂材料选择的可能范围。对于实际应用，化合物(2)还应当满足其它诸如热稳定性、电化学稳定性、电子接受能力(低LUMO能级)等等的要求。按照DSC热分析结果，化合物(2)是在比实际使用高很多的起始温度325℃下熔化。化合物(2)上述物理性质汇总于表1中。
表1分支吸收端带隙(eV) CIE(x,y) 熔点(起始温度)℃
2.82 (0.138,0.149) 325
对本发明某些实施方案将详述于以下实施例中，并与对照例进行了比较。
实施例
2-(O-羟苯基)苯并噻唑铍络合物的合成
手续A
在蒸馏水(20ml)与乙醇(70ml)混合物的NaOH(176mg)溶液中加入2-(O-羟苯基)苯并噻唑(1g)。将所得的溶液缓慢加至溶解于70ml蒸馏水的氯化铍(170mg)溶液中。搅拌回流所得混合物2小时，再冷却至室温。真空过滤收集沉淀物，用乙醚加以洗涤，和于真空炉内干燥，得0.77克化合物(2)(收率78％)。
所得产物通过系列升华加以进一步提纯。产物分析结果如下：
m.p.:325℃(起始)
1H-NMR(DMSO-d6):δ6.8-6.9(2H),7.0-7.1(1H),7.25(t,1H),7.35(t,1H),7.45(t,1H),7.92(d,1H),8.17(d,1H)。
元素分析：计算值(C:67.65,H:3.49,N:6.06,Be:1.95)
实验值(C:67.31,H:3.33,N:5.98,Be:1.90)
手续B
在蒸馏水(2ml)与乙醇(7ml)混合物的NaOH(35mg)溶液中加入2-(O-羟苯基)苯并噻唑(0.2g)。将所得的溶液缓慢加至溶解于10ml蒸馏水中的四水合硫酸铍(0.08g)溶液中。向所得溶液加入氢氧化钠水溶液(1M)直至pH值为10。搅拌所得混合物1小时，再真空过滤收集沉淀物，用乙醚加以洗涤，和于真空炉内干燥，得0.14克化合物(2)(收率70％)。所得产物通过系列升华加以进一步提纯。
2-(O-羟基-5-甲基苯基)苯并噻唑铍络合物的合成
在蒸馏水(10ml)与乙醇(50ml)混合物的NaOH(27mg)溶液中加入2-(O-羟基-5-甲基苯基)苯并噻唑(0.18g)。将所得的溶液缓慢加至溶解于5ml蒸馏水中的氯化铍(29mg)溶液中。搅拌回流所得混合物2小时，再冷却至室温。真空过滤收集沉淀物，用乙醚加以洗涤，和于真空炉内干燥，得185mg化合物(3)，(收率96％)：
所得产物通过系列升华加以进一步提纯。产物分析结果如下：
m.p.:349℃(起始)
1H-NMR(DMSO-d6):δ3.3(s,3H),6.75(1H),7.02(1H),7.2-7.4(3H),7.65(1H),8.15(1H)。
化合物(2)还原电势
化合物(2)作为一种电子注入材料的性能用周期伏安计对照已知的电子传递材料还原电势加以测定。在这一组的实验中所用参比化合物为Alq3。化合物(2)的锌衍生物，即2-(O-羟苯基)苯并噻唑锌络合物的还原电势未包括在这组实验中，由于它不溶于DMF，如日本专利申请公开JP 113576/1996所述(此后将对化合物(2)与2-(O-羟苯基)苯并噻唑锌络合物作为电子注入材料作出直接比较)。
化合物(2)与参比化合物的还原电势是通过周期伏安计相对于Ag/Ag+参比电极采用DMF作溶剂来确定的。结果见表2。
表2
化合物 (2) Alq3
还原电势 -1.63 -2.09
从这组数据可以看出，化合物(2)还原电势比Alq3的低。
实施例1
为评价作为电子注入材料的化合物(2)的性能，用有或无化合物(2)制备的有机EL器件如下。将市场可供应的ITO覆盖玻璃顺序在甲醇、丙酮、异丙醇、丙酮和甲醇的各溶剂中进行超声清洗处理5分钟，和在110℃下于真空炉中干燥1小时。再将清洁后的底物固定在真空热沉积室的底物支架上。一种包括叠压成层的有机EL器件按顺序分层为ITO/TPD/Alq3/化合物(2)/Mg:Ag(10∶1)/Ag，薄膜层厚度分别为60nm(TPD),50nm(Alq3),20nm(化合物(2)),100nm(Mg:Ag)，和150nm(Ag),(TPD为N,N-二苯基-N,N-双(3-甲基苯基)-[1,1-联二苯]-4,4-二胺)。在此过程中，沉积速率在高真空约10-6乇下和底物室温设定在室温时保持在1-3/秒范围。采用阴极背景重叠的遮光板造成0.15cm2的器件活性面积。此有机EL器件的示意剖面图与图1所示的器件的相似，但不同的是前者在电子传递层4与阴极7之间有一层由化合物(2)构成的附加层。
此器件的功率转换效率在亮度100cd/m2时为2.1 lm/W。在7.1V下注入电流密度为1mA/cm2。结果列于表3中。此外，为说明本发明改善明显，也列举了对照例。
对照例1.1
按与实施例1中的相同方法，制得一种包括叠压成层顺序为ITO/TPD/Alq3/Mg:Ag(10∶1)/Ag的有机EL器件，但不包括电子注入材料(2)。此EL器件示意剖面图如图1所示。
此EL器件的功率变换效率在亮度100cd/m2时为1.2 lm/W。在9.1V下注入电流密度为1mA/cm2。结果汇总于表3。
对照例1.2
按与实施例1中的相同方法，制得一种包括叠压成层顺序为ITO/TPD/Alq3/2-(O-羟苯基)苯并噻唑锌络合物/Mg:Ag(10∶1)/Ag的有机EL器件，但不同的是，用具有与化合物(1)同样厚度的材料(2)的锌络合物替代电子注入材料(2)。此有机EL器件示意剖面图与图1所示相似，但不同的是，前者在电子传递层4与阴电极7之间有一层由2-(O-羟苯基)苯并噻唑锌络合物构成的附加层。
此器件功率变换效率在亮度100cd/m2时为1.6 lm/W。在8.4V下注入电流密度为1mA/cm2。结果汇总于表3。
表3
电压(1mA/cm2时) 功率变换效率(100cd/m2时)
(V) (lm/W)实施例1 7.1 2.1对照例1.1 9.1 1.21对照例1.2 8.4 1.6
从此组实验可以看出，当化合物(2)和其锌衍生物二者用于作为电子注入材料时，它们降低了常规有机EL器件的驱动电压。但是，如表3所示，化合物(2)明显地优于其锌同系物。化合物(2)的优越性能在图4也得到了说明，图中说明在各种电压下采用实施例1、对照例1.1和对照例1.2器件时的光强度(任意单位)的图形。在相同电压下，实施例1器件给出的光强度最高。
实施例2
采用如实施例1的相同方法，制得一种包括叠压成层顺序为ITO/TPD/Alq3/化合物(2)/Ag的有机EL器件，其薄膜厚度分别为60nm(TPD),20nm(Alq3),50nm(化合物(2))，和200nm(Ag)。在此器件中，用Alq3作为发光材料，化合物2作为电子注入/传递材料。也用高功函数的银(Ag)电极替代低功函数的镁银合金(Mg:Ag)。此有机EL器件的示意剖面图与图3中所示的器件相似，但不同的是，前者没有空穴注入层5，但在电子传递层4与阴电极7之间有一层由化合物(2)构成的附加层。结果汇总于表4中。此外，为说明本发明的改进明显，还提供了一组对照例。
对照例2
采用如实施例1的相同方法，制得一种包括叠压成层顺序为ITO/TPD/Alq3/2-(-O羟苯基)苯并噻唑锌络合物/Ag的有机EL器件，其薄膜厚度分别为60nm(TPD),20nm(Alq3),50nm(2-(O-羟苯基)苯并噻唑锌络合物)，和200nm(Ag)。在此器件中，用Alq3作为发光材料，和用2-(O-羟苯基)苯并噻唑锌络合物作为电子注入/传递材料。也用高功函数的银(Ag)电极替代低功函数的镁银合金(Mg:Ag)。此有机EL器件的示意剖面图与图3中所示的器件相似，但不同的是，前者没有空穴注入层5，而在电子传递层4与阴电极7之间有一层由2-(O-羟苯基)苯并噻唑锌络合物构成的附加层。结果汇总于表4中。
表4
| 电压(500cd/cm2时)(V) | 功率变换效率(500cd/m2时)(lm/W) | |
| 实施例2 | 11.8 | 1.0 |
| 对照例2 | 14.1 | 0.3 |
由此组实验可以证实，化合物(2)作为电子注入材料的性能优于其锌的同系物，如表4所示。图5说明实施例2与对照例2所用器件在各种电压下的光强度(任意单位)变化图形，它清楚表明化合物(2)的性能优于其锌的同系物。在相同电压下，此实施例2的器件发出的光强度比用对照例2得出的强了许多。
实施例3
采用如实施例1的相同方法，制得一种包括叠压成层顺序为ITO/TPD/化合物(2)：香豆素540(100∶1)/Mg:Ag/Ag的有机EL器件，其薄膜厚度分别为60nm(TPD),50nm(化合物(2)：香豆素540),100nm(Mg:Ag)和150nm(Ag)。在此器件中，采用香豆素作为掺杂剂分子和化合物(2)作为基质分子同时起电子注入和传递作用。香豆素540的化学结构说明如下，此有机EL器件的示意剖面图如图1所示。
结果汇总于表5中。此外，为说明本发明改进明显，还提供了一组对照例。
对照例3
采用如实施例3的相同方法，制得一种包括叠压成层顺序为ITO/TPD/Alq3:香豆素540(100∶1)/Mg:Ag/Ag的有机EL器件，其薄膜厚度分别为60nm(TPD),50nm(化合物(2)：香豆素540),100nm(Mg:Ag)和150nm(Ag)。在此器件中，用香豆素作为掺杂剂分子和Alq3作为基质分子同时起电子注入和传递作用。此有机EL器件的示意剖面图如图1所示。结果汇总于表5中。
表5
| 电压(1mA/cm2时)(V) | 功率变换效率(100cd/cm2时)(lm/W) | 电压(100cd/cm2时)(V) | |
| 实施例3 | 4.7 | 4.1 | 5.2 |
| 对照例3 | 7.2 | 2.6 | 7.8 |
Claims (10)
1、一种有机场致发光器件，包括阳电极、阴电极和一种在阳电极和阴电极之间形成的有机薄膜层，其中该有机薄膜层是由以下通式(1)所示的有机金属络合物所制成：
其中R1至R8各自表示氢或C1至C8的烷基基团。
2、按照权利要求1所述的有机场致发光器件，其中R1至R8表示氢。
3、按照权利要求1所述的有机场致发光器件，其中R1、R2、R4至R8表示氢且R3表示甲基。
4、按照权利要求1至3所述的有机场致发光器件，其中所述有机薄膜层包括顺序为空穴传递层和电子传递层，且该电子传递层是由有机金属络合物(1)制备的。
5、按照权利要求1至3所述的有机场致发光器件，其中有机薄膜层包括顺序为空穴注入层、空穴传递层和电子传递层，且该电子传递层是由有机金属络合物(1)制备的。
6、按照权利要求1至3所述的有机场致发光器件，其中有机层包括顺序为空穴传递层、发光层和电子传递层，以及该电子传递层是由有机金属络合物(1)制备的。
7、按照权利要求1至3所述的有机场致发光器件，其中有机层包括顺序为空穴注入层、空穴传递层、发光层和电子传递层，以及该电子传递层是由有机金属络合物(1)制备的。
8、按照权利要求1至3所述的任一有机场致发光器件，该电子传递层是掺杂了一种荧光分子的。
9、按照权利要求1至3所述任一有机场致发光器件，该阳电极为一种铟-锡-氧化物(ITO)电极。
10、一种以下述通式(2)表示的2-(-O羟苯基)苯并噻唑铍络合物：
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 97195685 CN1223065A (zh) | 1997-02-22 | 1997-07-08 | 用于场致发光器件的有机金属络合物 |
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| KR5406/97 | 1997-02-22 | ||
| CN 97195685 CN1223065A (zh) | 1997-02-22 | 1997-07-08 | 用于场致发光器件的有机金属络合物 |
Publications (1)
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|---|---|
| CN1223065A true CN1223065A (zh) | 1999-07-14 |
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| CN 97195685 Pending CN1223065A (zh) | 1997-02-22 | 1997-07-08 | 用于场致发光器件的有机金属络合物 |
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|---|---|
| CN (1) | CN1223065A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100371370C (zh) * | 2001-09-04 | 2008-02-27 | 佳能株式会社 | 高分子化合物以及有机发光元件 |
| CN100514700C (zh) * | 2004-09-29 | 2009-07-15 | 佳能株式会社 | 发光元件 |
-
1997
- 1997-07-08 CN CN 97195685 patent/CN1223065A/zh active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100371370C (zh) * | 2001-09-04 | 2008-02-27 | 佳能株式会社 | 高分子化合物以及有机发光元件 |
| CN100514700C (zh) * | 2004-09-29 | 2009-07-15 | 佳能株式会社 | 发光元件 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C01 | Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |