CN119335103A - 一种奥拉氟及其相关组分的检测方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种奥拉氟及其相关组分的检测方法，具有高灵敏度、高准确性，本发明新发现了奥拉氟原料和牙膏中存在的两种杂质组分，相邻峰色谱分离度均大于1.5，通过HPLC‑ELSD成功将奥拉氟与四种杂质组分进行分析检测，可根据峰面积归一化法计算奥拉氟及相关杂质的含量，或根据外标法计算牙膏中奥拉氟及相关杂质含量，操作简便快捷，适用于工业化生产和质量控制。

Description

一种奥拉氟及其相关组分的检测方法
技术领域
本发明属于化合物检测技术领域，具体涉及一种奥拉氟及其相关组分的检测方法。
背景技术
奥拉氟（英文名称：Olaflur，CAS No：6818-37-7）作为一种重要的有机氟化物在口腔护理领域有着广泛的应用。申请人通过研究发现，奥拉氟制备过程中会产生很多有关物质。有关物质的产生不仅影响奥拉氟的产品纯度和收率，同时对产品的安全性也会存在一定的隐患。然而，目前关于奥拉氟原料或牙膏中奥拉氟的有关物质的分析检测方法未见报道。因此，针对现有技术中存在的缺陷，建立一套全面，有效，稳定分析奥拉氟中有关物质方法，对奥拉氟原料或含有奥拉氟的牙膏产品进行质量控制，提高其产品质量，降低毒副作用显得尤为重要。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。
作为本发明其中一个方面，本发明提供一种奥拉氟及其相关组分的检测方法，其采用HPLC-ELSD法检测牙膏样品或奥拉氟原料样品，色谱柱采用RP18或C8色谱柱，流动相A为5~20mM NH4Ac，pH=3.5~4.5，流动相B为甲醇；洗脱液为：以体积比计，流动相A：流动相B=13~17：83~87，等梯度洗脱；ELSD蒸发管温度为40~50℃，漂移管温度为40~50℃。
作为本发明所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法的一种优选方案：所述奥拉氟原料样品的制备方法包括用甲醇溶解奥拉氟原料混合均匀，得到奥拉氟原料样品并进行检测。
作为本发明所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法的一种优选方案：所述牙膏样品的制备方法包括：将牙膏样品加入到含有三乙胺的二氯甲烷溶液中，涡旋混合提取，离心去除沉淀，向上清液中加入水，涡旋混合提取，离心取下层有机相，氮吹浓缩至干燥，在所得产物中加入甲醇，溶解后经微孔滤膜过滤，得到牙膏样品。
作为本发明所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法的一种优选方案：以重量份数计，将0.5~10份牙膏样品，加入到含有0.05~0.2%三乙胺的20~60份二氯甲烷中。
作为本发明所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法的一种优选方案：色谱柱的柱温30~40℃。
作为本发明所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法的一种优选方案：色谱柱的流速为1.0~1.5 mL/min。
作为本发明所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法的一种优选方案：所述奥拉氟及其相关组分分别为奥拉氟、杂质A、杂质B、杂质C和杂质D；
所述奥拉氟的结构式为：
所述杂质A的结构式为：
所述杂质B的结构式为：
所述杂质C的结构式为：
所述杂质D的结构式为：
。
作为本发明所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法的一种优选方案：所述ELSD的气体流速为1.0~1.6 SLM。
作为本发明所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法的一种优选方案：还包括绘制标准工作曲线，准工作曲线的梯度浓度范围为30~600μg/mL。
作为本发明所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法的一种优选方案：所述流动相A为10mM NH4Ac，pH=4.0，流动相B为甲醇；洗脱液为：以体积比计，流动相A：流动相B=15：85。
本发明的有益效果：本发明利用高效液相进行奥拉氟有关物质的分析方法，具有高灵敏度、高准确性，本发明新发现了奥拉氟原料和牙膏中存在的两种杂质组分，相邻峰色谱分离度均大于1.5，通过HPLC-ELSD成功将奥拉氟与四种杂质组分进行分析检测，可根据峰面积归一化法计算奥拉氟及相关杂质的含量，或根据外标法计算牙膏中奥拉氟及相关杂质含量，操作简便快捷，适用于工业化生产和质量控制。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，其中：
图1为实施例1色谱图。
图2为实施例2的LC-MS总离子流图。
图3为实施例3色谱图。
图4为对照例1色谱图。
图5为对照例2色谱图。
图6为对照例3色谱图。
图7为对照例4色谱图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
实施例1：
奥拉氟原料中有关物质的检测：
取奥拉氟原料，用甲醇溶解并定量稀释制成原料浓度为1mg/mL溶液，摇匀。进行HPLC-ELSD检测，色谱条件为：检测仪器：Agilent 1260 InfinityⅡ液相色谱仪配置ELSD检测器；色谱柱：Agilent Eclipse XDB-C8（4.6*250mm, 5.0μm），柱温：30℃，流动相A：10 mMNH4Ac（pH 4.0，乙酸调pH）水溶液；流动相B：甲醇；流速：1.0 mL/min；洗脱液：流动相A：流动相=15：85（体积比），用高效液相色谱等梯度洗脱。
ELSD参数：蒸发管温度:50℃，漂移管温度:40℃，气体流速:1.6SLM。检测结果如图1所示。
奥拉氟及相关杂质的保留时间及峰面积如表1所示：
表1
实施例2：
实施例1中奥拉氟有关物质的结构鉴定：
采用实施例1相同流动相和样品前处理条件，对奥拉氟原料样品进行LC-MS检测，LC-MS结果见表2，LC-MS总离子流图见图2。
表2
本发明首次在奥拉氟原料中发现了奥拉氟中原料混有的两种新的杂质：杂质C和杂质D。
实施例3：
取适量奥拉氟标准品及杂质A、杂质B、杂质C和杂质D标准品，加入甲醇中混合均匀，作为系统适用性测试溶液，注入到液相色谱仪中，进行HPLC-ELSD检测，色谱条件为：检测仪器：Agilent 1260 InfinityⅡ液相色谱仪配置ELSD检测器；色谱柱：Agilent EclipseXDB-C8（4.6*250mm, 5.0μm），柱温：30℃，流动相A：10 mM NH4Ac（pH 4.0，乙酸调pH）水溶液；流动相B：甲醇；流速：1.0 mL/min；洗脱液为流动相A：流动相=15：85（体积比），用高效液相色谱等梯度洗脱。ELSD参数：蒸发管温度:40℃，漂移管温度:40℃，气体流速:1.6SLM。出峰顺序为杂质C、杂质D、杂质A、杂质B和奥拉氟。计算各组分间分离度如表3所示。色谱图如图3所示。
表3
从表3可以看出，各组分之间的分离度均大于1.5。
对照例1：
本对照例与实施例3的区别是：洗脱液为流动相A：流动相B=10：90（体积比），流动相A：10 mM NH4Ac（pH 4.0，乙酸调pH）水溶液；流动相B：甲醇；流速：1.0 mL/min，其余条件均与实施例3相同。色谱图见图4，可见杂质C和杂质D的色谱峰有重合，未达到基线分离，分离度小于1.5。
对照例2：
本对照例与实施例3的区别是：洗脱液为流动相A：流动相=20：80（体积比），流动相A：10 mM NH4Ac（pH 4.0，乙酸调pH）水溶液；流动相B：甲醇；流速：1.0 mL/min，其余条件均与实施例3相同。色谱图见图5，可见杂质C和杂质D的色谱峰有重合，未达到基线分离，分离度小于1.5。
对照例3：
本对照例与实施例1的区别是：ELSD参数：蒸发管温度:30℃，漂移管温度:40℃，气体流速:1.6SLM。其余条件均与实施例1相同。色谱图见图6，基线信噪比明显增加，杂质C和杂质D的信号响应消失。
对照例4：
本对照例与实施例1的区别是：ELSD参数：蒸发管温度:70℃，漂移管温度:70℃，气体流速:1.6SLM。其余条件均与实施例1相同。色谱图见图7，色谱峰响应降低，杂质C和杂质D的信号响应消失。
实施例4：
牙膏中奥拉氟有关物质的检测：
在50 mL离心管中精密称取1g牙膏样品，加入含0.1%三乙胺的30 mL二氯甲烷溶液，涡旋10 min进行充分提取，12000 rpm条件下离心，去除沉淀转移出上清液，向上清液加入10 mL去离子水，涡旋3分钟，12000 rpm条件下离心，下层有机相转移至干净的氮吹瓶中，氮吹浓缩至干，再加入甲醇10 mL，溶液经过0.45 μm的微孔滤膜过滤，得供试品溶液备用。
对供试品进行HPLC-ELSD检测，色谱条件为：检测仪器：Agilent 1260 InfinityⅡ液相色谱仪配置ELSD检测器；色谱柱：Agilent Eclipse XDB-C8（4.6*250mm, 5.0μm），柱温：30℃，流动相A：10 mM NH4Ac（pH 4.0，乙酸调pH）水溶液；流动相B：甲醇；流速：1.0 mL/min；洗脱液：流动相A：流动相=15：85（体积比），用高效液相色谱等梯度洗脱。
ELSD参数：蒸发管温度:40℃，漂移管温度:40℃，气体流速:1.6SLM。奥拉氟及相关杂质的保留时间及峰面积如表4所示：
表4
外标法定量检测奥拉氟及其杂质：
分别取杂质A、B、C、D和奥拉氟对照品配置成5个不同浓度（30、100、300、600、900ug/L）的标准工作溶液，从低浓度至高浓度依次进高效液相色谱仪进行分析，进行标准工作曲线的绘制。检测结果如表5所示，4种杂质在一定范围内，其浓度与峰面积呈现良好的线性关系。
表5 奥拉氟及其杂质的线性回归方程及方法的线性范围
本发明利用高效液相进行奥拉氟有关物质的分析方法，具有高灵敏度、高准确性，本发明新发现了奥拉氟原料和牙膏中存在的两种杂质组分，相邻峰色谱分离度均大于1.5，通过HPLC-ELSD成功将奥拉氟与四种杂质组分进行分析检测，可根据峰面积归一化法计算奥拉氟原料中奥拉氟及相关杂质的含量，或根据外标法计算牙膏或拉氟原料中奥拉氟及相关杂质含量，操作简便快捷，适用于工业化生产和质量控制。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种奥拉氟及其相关组分的检测方法，其特征在于：采用HPLC-ELSD法检测牙膏样品或奥拉氟原料样品，色谱柱采用RP18或C8色谱柱，流动相A为5~20mM NH4Ac，pH=3.5~4.5，流动相B为甲醇；洗脱液为：以体积比计，流动相A：流动相B=13~17：83~87，等梯度洗脱；ELSD蒸发管温度为40~50℃，漂移管温度为40~50℃。
2.根据权利要求1所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法，其特征在于：所述奥拉氟原料样品的制备方法包括用甲醇溶解奥拉氟原料混合均匀，得到奥拉氟原料样品并进行检测。
3.根据权利要求1所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法，其特征在于：所述牙膏样品的制备方法包括：将牙膏样品加入到含有三乙胺的二氯甲烷溶液中，涡旋混合提取，离心去除沉淀，向上清液中加入水，涡旋混合提取，离心取下层有机相，氮吹浓缩至干燥，在所得产物中加入甲醇，溶解后经微孔滤膜过滤，得到牙膏样品。
4.根据权利要求3所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法，其特征在于：以重量份数计，将0.5~10份牙膏样品，加入到含有0.05~0.2%三乙胺的20~60份二氯甲烷中。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法，其特征在于：色谱柱的柱温30~40℃。
6.根据权利要求1~4中任一项所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法，其特征在于：色谱柱的流速为1.0~1.5 mL/min。
7.根据权利要求1~4中任一项所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法，其特征在于：所述奥拉氟及其相关组分分别为奥拉氟、杂质A、杂质B、杂质C和杂质D；
所述奥拉氟的结构式为：；
所述杂质A的结构式为：；
所述杂质B的结构式为：；
所述杂质C的结构式为：；
所述杂质D的结构式为：。
8.根据权利要求1~4中任一项所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法，其特征在于：所述ELSD的气体流速为1.0~1.6 SLM。
9.根据权利要求1~4中任一项所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法，其特征在于：还包括绘制标准工作曲线，准工作曲线的梯度浓度范围为30~600μg/mL。
10.根据权利要求1~4中任一项所述的奥拉氟及其相关组分的检测方法，其特征在于：所述流动相A为10mM NH4Ac，pH=4.0，流动相B为甲醇；洗脱液为：以体积比计，流动相A：流动相B=15：85。
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