CN118420553A - 化合物、表面处理剂、表面处理方法以及金属-树脂复合体的制造方法 - Google Patents
化合物、表面处理剂、表面处理方法以及金属-树脂复合体的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN118420553A CN118420553A CN202410097542.9A CN202410097542A CN118420553A CN 118420553 A CN118420553 A CN 118420553A CN 202410097542 A CN202410097542 A CN 202410097542A CN 118420553 A CN118420553 A CN 118420553A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- carbon atoms
- group
- weight
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 184
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 title claims description 14
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 92
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims abstract description 15
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 71
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 71
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 61
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 41
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 41
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 37
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 15
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical group C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 9
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 88
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 87
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 81
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 75
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- -1 amino, imino Chemical group 0.000 description 38
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 28
- FVFVNNKYKYZTJU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(Cl)=N1 FVFVNNKYKYZTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 25
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 25
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 23
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 20
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 14
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 14
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 14
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 13
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QPDKVHLROOXEPF-UHFFFAOYSA-N 2-n-(2-aminoethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NCCNC1=NC(N)=NC(N)=N1 QPDKVHLROOXEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 7
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 4
- JONTXEXBTWSUKE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethylsulfanyl)ethanamine Chemical compound NCCSCCN JONTXEXBTWSUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNUPCKZIFKLIC-UHFFFAOYSA-N 2-n-(6-aminohexyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NCCCCCCNC1=NC(N)=NC(N)=N1 JRNUPCKZIFKLIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPZRAGFXLPDWOZ-UHFFFAOYSA-N N'-(8-trimethoxysilyloctyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](CCCCCCCCNCCN)(OC)OC CPZRAGFXLPDWOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- JYFJNCCRKBBRKZ-UHFFFAOYSA-N chembl194764 Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1CCN1C(=O)C(CC)=C(C)N=C1C1=CC=CC=C1O JYFJNCCRKBBRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 2
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 2
- INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMVXVPUHCLLJRE-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCCCCCN AMVXVPUHCLLJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- HCITUYXHCZGFEO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical group NC1=NC(N)=NC(N)=N1.N=C1NC(=N)NC(=N)N1 HCITUYXHCZGFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCC[Si](OC)(OC)OC TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRVDVSBFUWNQBK-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-N,N-bis(3-triethoxysilylpropyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCO[Si](CCCN(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)C1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1)(OCC)OCC JRVDVSBFUWNQBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002160 Celluloid Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- UFVVJLYHODGUKO-UHFFFAOYSA-N N'-(8-triethoxysilyloctyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC UFVVJLYHODGUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diamine Chemical compound CC(N)C(C)N GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000010485 coping Effects 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol bis(2-aminoethyl) ether Chemical compound NCCOCCOCCN IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- HYSQEYLBJYFNMH-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)-n'-methylethane-1,2-diamine Chemical compound NCCN(C)CCN HYSQEYLBJYFNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLVOIQGDDTVQOB-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCCCCCN VLVOIQGDDTVQOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCN VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDRGASHPNRJHP-UHFFFAOYSA-N n'-benzyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCC1=CC=CC=C1 LRDRGASHPNRJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZGIOLNCNORPKR-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCC[Si](OC)(OC)OC HZGIOLNCNORPKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC[Si](OC)(OC)OC XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](OC)(OC)OC DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- GPCKFIWBUTWTDH-UHFFFAOYSA-N pentane-3,3-diamine Chemical compound CCC(N)(N)CC GPCKFIWBUTWTDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/01—General aspects dealing with the joint area or with the area to be joined
- B29C66/02—Preparation of the material, in the area to be joined, prior to joining or welding
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
- B29C66/72—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the structure of the material of the parts to be joined
- B29C66/723—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the structure of the material of the parts to be joined being multi-layered
- B29C66/7232—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the structure of the material of the parts to be joined being multi-layered comprising a non-plastics layer
- B29C66/72321—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the structure of the material of the parts to be joined being multi-layered comprising a non-plastics layer consisting of metals or their alloys
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
- B29C66/74—Joining plastics material to non-plastics material
- B29C66/742—Joining plastics material to non-plastics material to metals or their alloys
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/14—Layered products comprising a layer of metal next to a fibrous or filamentary layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/20—Layered products comprising a layer of metal comprising aluminium or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
- B32B5/02—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2260/00—Layered product comprising an impregnated, embedded, or bonded layer wherein the layer comprises an impregnation, embedding, or binder material
- B32B2260/02—Composition of the impregnated, bonded or embedded layer
- B32B2260/021—Fibrous or filamentary layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2260/00—Layered product comprising an impregnated, embedded, or bonded layer wherein the layer comprises an impregnation, embedding, or binder material
- B32B2260/04—Impregnation, embedding, or binder material
- B32B2260/046—Synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/10—Inorganic fibres
- B32B2262/101—Glass fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2311/00—Metals, their alloys or their compounds
- B32B2311/30—Iron, e.g. steel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Other Surface Treatments For Metallic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
化合物(A)具有键结于1,3,5‑三嗪环的碳原子的取代基Q1至取代基Q6。取代基Q1至取代基Q6中,至少1个为X,至少1个为Y。R1为氢原子或碳数1至12的烷基。R2为氢原子、或者选自由碳数1至12的烷基、碳数6至25的芳基以及碳数7至30的芳烷基所组成的群组中的1价烃基。R51及R52为2价有机基。a为1至3的整数。
Description
技术领域
本申请涉及一种化合物、表面处理剂、表面处理方法、以及金属-树脂复合体的制造方法。
背景技术
在电子零件或各种成形体的制造中,会进行金属与金属、陶瓷、树脂等的接合,寻求金属与各构件间的接合性。例如,在印刷电路板的制造工艺中,在金属层或金属电路的表面接合抗蚀剂(etching resist)、抗镀剂(plating resist)、阻焊剂(solder resist)、预浸体(pre-preg)等树脂材料,在金属与树脂之间寻求高接着性。
为了提高金属与树脂等的接着性,已知有对金属进行表面处理的方法。例如,在专利文献1中,记载有:使用在三聚氰胺(melamine)的氨基经由亚烷基而键结Si-OH生成基(具体而言为烷氧基硅烷基)的化合物,而对金属进行表面处理,借此在金属表面形成覆膜,从而提升金属与各种构件的接着性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2013/186941号。
发明内容
在通过包含专利文献1所记载的化合物的溶液对金属进行表面处理而形成覆膜,与树脂等接合的情形时,若实施加速劣化试验,则产生接着力的显著降低。本申请的目的在于提供一种作为金属的表面处理剂可适当使用的化合物、以及使用此化合物而成的表面处理剂。
本申请的一个实施方式为下述通式(A)所示的化合物。
在通式(A)中,Q1至Q6分别独立地为氢原子、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基、下述X或下述Y,Q1至Q6中,至少1个为X,至少1个为Y。
R51为可包含杂原子的碳数1至12的亚烷基。R52为可包含杂原子的碳数1至12的亚烷基;或者在主链包含碳原子及氮原子且构成主链的原子数为20个以下的2价有机基,所述2价有机基的主链的一部分构成1,3,5-三嗪环的一部分、或者1,3,5-三嗪环的碳原子键结于主链的氮原子。R1为氢原子或碳数1至12的烷基。R2为氢原子、或者选自由碳数1至12的烷基、碳数6至25的芳基以及碳数7至30的芳烷基所组成的群组中的1价烃基。a为1至3的整数。R3为选自由氢原子、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基以及所述X所组成的群组中的1价有机基。
通式(A)的化合物可大体区分为:Q1为X、Q3为Y、X与Y键结于不同的氮原子的下述通式(1)的化合物;以及Q1为X、Q2为Y、X与Y键结于相同的氮原子的下述通式(2)的化合物。
通式(1)中,Q5可为X、Y或氢原子,优选为X或Y。Q2、Q4及Q6可为氢原子。
通式(2)中,Q3、Q4、Q5及Q6可为氢原子。
本申请的一个实施方式为包含所述化合物的表面处理剂。表面处理剂含有所述化合物及溶媒。通过使表面处理剂接触金属构件的表面,可对金属构件进行表面处理,从而形成覆膜。经表面处理的金属构件与树脂的接着性优异。作为金属构件,可列举铜或铜合金材料。
利用包含本申请的化合物的表面处理剂对金属构件进行表面处理,借此可提升金属构件与树脂的接着性。通过将经表面处理的金属构件与树脂进行接合,可获得在金属构件与树脂构件的界面的接着性优异的金属-树脂复合体。
附图说明
图1为示出表面处理金属构件的一个实施方式的示意性剖面图。
图2为示出金属-树脂复合体的一个实施方式的示意性剖面图。
其中,附图标记的说明如下:
10:表面处理金属构件
11:金属构件
12:覆膜
20:树脂构件
50:金属-树脂复合体。
具体实施方式
[化合物的结构]
本申请的化合物为下述通式(A)所示的三聚氰胺衍生物。三聚氰胺为在1,3,5-三嗪环的2位、4位及6位具有氨基(-NH2)的化合物,通过将氨基的氢原子进行取代,可获得三聚氰胺衍生物。
通式(A)中的Q1至Q6分别独立地为氢原子、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基、下述X或下述Y。
在X及Y中,R51及R52为2价有机基。在X中,R1为氢原子或碳数1至12的烷基。R2为氢原子、或者选自由碳数1至12的烷基、碳数6至25的芳基以及碳数7至30的芳烷基所组成的群组中的1价烃基。a为1至3的整数。
在Y中,R3为选自由氢原子、氨基、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基以及所述X所组成的群组中的1价有机基。
本申请的化合物的特征在于,在与通式(A)中的氮原子键结的取代基Q1至取代基Q6中,至少1个为X,至少1个为Y。通过在相同分子内具有X及Y,覆膜往金属等的表面的形成性优异,并且通过化合物形成的覆膜有即便在高温高湿环境下也可抑制劣化的倾向。
在通式(A)所示的化合物(以下有时候记载为“化合物(A)”)中,Q1至Q6中,可为2个以上为X,也可为2个以上为Y。2个以上的X可相同,也可不同。2个以上的Y可相同,也可不同。在化合物(A)中,X与Y可键结于相同的氮原子,X与Y也可键结于不同的氮原子。
X为在末端具有烷氧基硅烷基及/或硅醇基的基,在R1为氢原子的情形时,-Si-OR1为硅醇基,在R1为烷基的情形时,-Si-OR1为烷氧基硅烷基。烷氧基硅烷基通过水解而生成硅醇基。就化合物的安全性的观点而言,R1优选为烷基。就覆膜形成性及接着力提升的观点而言,a优选为2以上,a尤其优选为3。即,X中的-Si-(OR1)a(R2)3-a优选为二烷氧基单烷基硅烷基或三烷氧基硅烷基,尤其优选为三烷氧基硅烷基。
在R1为烷基的情形时,X的-Si-OR1水解而生成硅醇基,通过硅醇的缩合,通式(A)所示的化合物缩合而形成覆膜。就水解性优异而言,作为R1,优选为碳数6以下的烷基。作为碳数6以下的烷基,可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基等,其中优选为甲基或乙基。
在X中的a为1或2的情形时,作为R2,优选为氢原子或碳数1至6的烷基。碳数1至6的烷基的具体例如上所述,其中优选为甲基或乙基。
Y具有直接键结于1,3,5-三嗪环的碳原子的氨基(-NH2)。通过直接键结于1,3,5-三嗪环的碳原子的氨基存在2个,由化合物(A)所形成的覆膜有助于提升构件间的接合性,并且有抑制高温高湿环境下的覆膜的劣化且维持高接着性的倾向。
化合物(A)在其结构上具有380以上的分子量。化合物(A)的分子量可为400以上或420以上。在化合物(A)的分子量过大的情形时,由于有对溶媒的溶解性或覆膜形成性降低的倾向,因此化合物(A)的分子量优选为2000以下,更优选为1500以下,也可为1200以下或1000以下。
具有至少1个X与至少1个Y的化合物(A)大体区分为:X与Y键结于不同的氮原子的化合物(有时候记载为“化合物(1)”)、以及X与Y键结于相同的氮原子的化合物(有时候记载为“化合物(2)”)。
<化合物(1)>
在通式(A)中,X与Y键结于不同的氮原子的化合物是由下述通式(1)所示。
在通式(1)中,Q2、Q4、Q5及Q6分别独立地为氢原子、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基、X或Y。
在通式(1)中,Q5优选为X或Y。即,作为化合物(1),优选为下述通式(11)或通式(12)的化合物。
在通式(11)及通式(12)中,Q2优选为氢原子或X。Q4及Q6分别独立地为氢原子、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基、或X,优选为氢原子或X。
在通式(11)及通式(12)中,Q2为X或氢原子,Q4及Q6为氢原子的化合物为以下述通式群组所示。
在通式(1)中,Q5及Q6可为氢原子。通式(1)中,Q5及Q6为氢原子的化合物为以下述通式(13)所示。
在通式(13)中,Q2优选为氢原子或X,Q4优选为氢原子或X。在通式(13)中,Q2为X或氢原子,且Q4为氢原子或X的化合物为以下述通式群组所示。
就通式(A)中,Q1为X、Q3为Y、X与Y键结于不同的氮原子而言,通式(132)及通式(134)的化合物相当于化合物(1)。再者,就通式(A)中,Q3为Y、Q4为X、X与Y键结于相同的氮原子而言,通式(132)及通式(134)的化合物也相当于化合物(2)。
就往金属表面的覆膜形成性、层间的密接性以及覆膜的耐久性的观点而言,化合物(1)的X及Y的数量为1个或2个,且优选为X及Y的任一个或两个具有2个。在上述中,优选为通式(111)、通式(121)、通式(122)、通式(133)的结构。
X中的R51为连结三聚氰胺的氨基的氮原子、硅烷基的硅原子的连结基,为可包含杂原子的碳数1至12的亚烷基。在化合物(1)包含2个以上的X的情形时,各自的X中的R51可相同,也可不同。
R51可为直链状,也可具有分支。构成R51的主链的原子数(三聚氰胺的氨基的氮原子与硅烷基的硅原子之间的原子数)优选为1个至12个,更优选为2个至12个。
R51可为亚烷基,也可为在主链包含碳以外的原子(杂原子)的杂亚烷基。杂亚烷基可包含醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、羰基、氨基、亚氨基等。R51优选为碳数1至12的直链状亚烷基或杂亚烷基,其中优选为碳数1至12的直链状亚烷基。在R51为直链状亚烷基的情形时,碳数优选为1至8,更优选为2至6。R51可为亚丙基。作为具有分支的亚烷基的具体例,可列举异亚丙基、异亚丁基、异亚戊基等。
Y中的R3为氢原子、氨基、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基或X。其中,作为R3,优选为氢原子,作为氢原子以外的R3,优选为碳数1至6的烷基、苯基、苯甲基、氨基、X等。
Y中的R52为连结邻接的2个三聚氰胺骨架的氨基的氮原子彼此的连结基,为2价有机基。在化合物(1)包含2个以上的Y的情形时,各自的Y中的R52可相同,也可不同。
R52可为直链状,也可具有分支。R52可包含环结构。R52的构成主链的原子数(2个三聚氰胺骨架的氨基的氮原子之间的原子数)优选为1个至20个。
R52例如为可包含杂原子的碳数1至12的亚烷基。可包含杂原子的碳数1至12的亚烷基可为亚烷基,也可为在主链包含碳以外的原子(杂原子)的杂亚烷基。杂亚烷基可包含醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、羰基、氨基、亚氨基等。R52可为碳数1至12的直链状亚烷基或杂亚烷基。在杂亚烷基于主链包含氮原子(氨基)的情形时,R52也可包含烷基键结于杂亚烷基的氮原子的分支结构。
如上所述,R52可包含环结构。作为包含环结构的R52的例子,可列举:构成主链的原子数为20个以下的2价有机基,且构成主链的原子为构成环结构的一部分;以及主链外的环结构键结于主链的氮原子。作为环结构,优选为1,3,5-三嗪环。
作为构成主链的原子为构成环结构的一部分的R52的例子,可列举:包含三聚氰胺骨架,且主链的一部分构成1,3,5-三嗪环的一部分。作为具有如此的R52的化合物的例子,可列举以下述通式(125)所示的化合物。
通式(125)中的R3、Q2、Q4、Q6及X与所述R3、Q2、Q4、Q6及X相同,多个R3、Q2、Q4、Q6及X可分别相同,也可不同。R3、Q2、Q4及Q6优选为氢原子。
通式(125)的结构为所述通式(12)的结构的一例,Y1及Y2相当于通式(12)的2个Y。Y1中,虚线所围住的亚乙基R521相当于Y中的2价有机基R52。Y2中,虚线所围住的部分R522相当于Y中的2价有机基R52。R522的-C-C-N-[C=N-C]-N-C-C-构成主链,作为其一部分的[C=N-C]成为1,3,5-三嗪环的构成要素。
作为构成Y的2价有机基R52的主链的原子为构成环结构的一部分的例子,已针对通式(125)的结构进行了说明,然而构成R52的主链的原子为构成环结构的一部分的例子并未限定于此。例如,R52可包含2个以上的环结构,也可包含2个以上的三聚氰胺骨架链接而成的结构。在R52包含三聚氰胺骨架的情形时,在R52的三聚氰胺的氮原子未必需要键结X。例如,氢原子、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基等也可取代通式(125)中的R522的X而键结于三聚氰胺的氮原子。
作为主链外的环结构键结于主链的氮原子的R52的例子,可列举1,3,5-三嗪环的碳原子键结于主链的氮原子。作为具有如此的R52的化合物的例子,可列举下述通式(135)所示的化合物。
通式(135)中的R3、Q2、Q4、Q5、Q6及X与所述R3、Q2、Q4、Q5、Q6及X相同。R3优选为氢原子。Q2、Q4、Q5及Q6优选为氢原子、或者X或Y。
通式(135)中的Y相当于通式(1)中的Y,虚线所围住的部分R523相当于Y中的2价有机基R52。R523的-C-C-N-C-C-构成主链,通过主链的氮原子键结于1,3,5-三嗪环的碳原子,从而构成三聚氰胺骨架的一部分。
作为Y的2价有机基R52在主链外具有环结构的化合物的例子,已针对通式(135)的结构进行了说明,然而R52在主链外具有环结构的化合物并未限定于此。例如,R52可为主链与主链外的环结构经由亚烷基等的2价有机基间接地键结而成的2价有机基。再者,R52可在主链外具有2个以上的环结构,也可包含2个以上的三聚氰胺骨架。在R52包含三聚氰胺骨架的情形时,在并未涉入与主链的键结的氮原子(通式(135)中,键结于三嗪环的4位及6位的碳原子的环外的氮原子),也可键结氢原子以外的原子。例如,在通式(135)中,R523所包含的2个-NH2分别独立地,2个氢原子的1个或2个可被碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基、X或Y等所取代。
<化合物(2)>
在通式(A)中,X与Y键结于相同的氮原子的化合物是由下述通式(2)所示。
在通式(2)中,Q3、Q4、Q5及Q6分别独立地为氢原子、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基、X或Y。X及Y的详细内容与针对所述化合物(1)所说明的内容相同。
在通式(2)中,Q3、Q4、Q5及Q6优选为氢原子。即,作为化合物(2),优选为下述通式(21)的化合物。
若具体记载通式(21)中的X、Y,可改写成下述通式(22)。
通式(22)中的R1、R2、a、R3、R51与R52的详细内容如上所记载。
关于化合物(1),如上所详述,R52为连结邻接的2个三聚氰胺骨架的氨基的氮原子彼此的连结基,优选为可包含杂原子的碳数1至12的亚烷基;或者在主链包含碳原子及氮原子且构成主链的原子数为20个以下的2价有机基,所述2价有机基的主链的一部分构成环结构的一部分、或者主链外的环结构键结于主链的氮原子。R52典型为直链亚烷基,作为其具体例,可列举亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基等。R52可为杂亚烷基。在R52包含环结构的情形时,作为环结构,优选为1,3,5-三嗪环。
在通式(22)中,作为R52在主链外包含环结构的化合物的例子,可列举在R52的主链的氮原子键结1,3,5-三嗪环的碳原子的化合物。作为具有如此的R52的化合物的例子,可列举下述通式(225)所示的化合物。
通式(225)中的R1、R2、a、R3及R51与上述相同。通式(225)中的Y与通式(21)中的Y相当,虚线所围住的部分R525与Y中的2价有机基R52相当。R525的-C-C-N-C-C-构成主链,通过主链的氮原子键结于1,3,5-三嗪环的碳原子,从而构成三聚氰胺骨架的一部分。
作为Y的2价有机基R52在主链外具有环结构的化合物的例子,已针对通式(225)的结构进行了说明,然而R52在主链外具有环结构的化合物并未限定于此,如上针对化合物(1)所述,可包含各种化学结构。
化合物(1)如上所详述,R3为氢原子、氨基、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基或X。其中,作为R3,优选为氢原子。作为氢原子以外的R3,优选为碳数1至6的烷基、苯基、苯甲基、氨基、X等。作为通式(22)中的R3为X的化合物的具体例,可列举后述的实施例中的化合物2I,但并未限定于此。
[化合物的合成方法]
所述化合物的合成方法并无特别限定。就反应性及产率高等而言,优选为利用在1,3,5-三嗪的2位、4位、6位的碳原子的任一个或多个键结氯原子的1,3,5-三嗪衍生物的氯原子的反应的方法。通过键结于1,3,5-三嗪环的碳原子的氯原子与氨基的反应(脱氯化氢缩合(dehydrochlorination condensation)),可获得氮原子键结于三嗪环的碳原子的化合物。
<化合物(1)的合成>
如下述流程(scheme)1所示,通过具有-NH-R51-Si(OR1)a(R2)3-a及氯原子作为碳原子上的取代基的1,3,5-三嗪衍生物(61)、与三聚氰胺的氨基的氢原子被氨基烷基-R52-NH2所取代的三聚氰胺衍生物(71)的反应,可获得具有1个X与2个Y的通式(121)的化合物。
如下述流程2所示,通过1,3,5-三嗪衍生物(62)与三聚氰胺衍生物(71)的反应,可获得具有2个X与1个Y的通式(111)的化合物。
通过使用具有-N[R51-Si(OR1)a(R2)3-a]2以及氯原子作为取代基的1,3,5-三嗪衍生物(63)来代替所述流程1中的1,3,5-三嗪衍生物(61),如下述流程3所示,可获得具有2个X与2个Y的通式(122)的化合物。
通过使用下述1,3,5-三嗪衍生物(64)来代替所述流程1中的1,3,5-三嗪衍生物(61),可获得通式(125)的化合物。
所述1,3,5-三嗪衍生物(61)至1,3,5-三嗪衍生物(64)与三聚氰胺衍生物(71)的反应例如是在氯存在下,在20℃至200℃左右的温度进行。
具有水解性硅烷基及氯原子作为取代基的1,3,5-三嗪衍生物(61)至1,3,5-三嗪衍生物(63)可通过例如WO2013/186941号所记载的方法合成。具体而言,通过三聚氰氯(cyanuric chloride)与3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷等的氨基硅烷化合物的反应,可获得化合物(61)、化合物(62)。再者,通过三聚氰氯与双[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]胺、双[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]胺等的氨基硅烷化合物的反应,可获得化合物(63)。
化合物(64)如下述流程4所示,可通过化合物(61)与乙二胺的反应合成。在此反应中,通过将化合物(61)的量设为多于乙二胺的2摩尔倍而过剩,可抑制三聚物以上的多聚物的生成。
通过使用二氨基丙烷、二氨基丁烷、二氨基戊烷、己二胺等链长不同的二胺来代替乙二胺,可变更邻接的2个三聚氰胺骨架的氮原子间的链长。
三聚氰胺的氨基的氢原子被氨基烷基-R52-NH2所取代的三聚氰胺衍生物例如如下述流程5所示,可通过2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪与二胺(H2N-R52-NH2)的反应而获得。在此反应中,通过将二胺的量设为多于2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪的量而过剩,可抑制多聚物的生成。
<化合物(2)的生成>
如下述流程6所示,通过2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪与氨基硅烷化合物(81)的反应,可获得X与Y键结于相同的氮原子的通式(22)的化合物。
就提高反应产率的观点而言,在流程6的反应中,优选为将2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪的量设为多于氨基硅烷化合物(81)的2摩尔倍而过剩。在R3为氢原子的情形时,若氨基硅烷化合物(81)的末端的一级氨基(-NH2)的2个氢原子中的1个与2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪进行脱氯化氢缩合,则氨基的另一个氢原子的酸性度低,且因立体障碍等而反应受到限制,因此几乎不与2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪进行反应。因此,即便2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪的量过剩,副反应物也几乎不生成。
作为R3为氢原子的氨基硅烷化合物(81)的具体例,可列举3-(2-氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷、3-(2-氨基乙基氨基)丙基三乙氧基硅烷、3-(2-氨基乙基氨基)丙基二甲氧基甲基硅烷、3-(6-氨基己基氨基)丙基三甲氧基硅烷、3-(6-氨基己基氨基)丙基三乙氧基硅烷、8-(2-氨基乙基氨基)辛基三甲氧基硅烷、8-(2-氨基乙基氨基)辛基三乙氧基硅烷、3-(2-氨基乙基氨基)异丁基三甲氧基硅烷、3-(2-氨基乙基氨基)异丁基三乙氧基硅烷等。
氨基硅烷化合物(81)中的R3并未限定为氢原子,可为碳数1至6的烷基、苯基、苯甲基等,R3也可包含水解性硅烷基。作为R3包含水解性硅烷基的氨基硅烷化合物(81)的具体例,可列举N,N’-双[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]乙烷-1,2-二胺。
作为氨基硅烷化合物,可使用在水解性硅烷基与末端的氨基(-NHR3)之间具有多个-NH-的化合物。例如,如下述流程7所示,通过具有多个-NH-的氨基硅烷化合物(82)与2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪的反应,可获得通式(225)的化合物。
作为氨基硅烷化合物(82)的具体例,可列举3-[2-(2-氨基乙基氨基)乙基氨基]丙基三甲氧基硅烷、3-[2-(2-氨基乙基氨基)乙基氨基]丙基三乙氧基硅烷等。
所述氨基硅烷化合物(81)、氨基硅烷化合物(82)与2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪的反应例如在三乙基胺等的碱存在下,在20℃至200℃左右的温度进行。
[表面处理剂]
所述化合物(A)可用作金属构件或树脂构件的表面处理剂。例如,通过将化合物(A)溶解于溶媒,可制备表面处理剂。溶媒只要可溶解化合物(A),则并无特别限定,可使用水、二甲基亚砜、乙醇或异丙醇等醇类、N-甲基-2-吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、酯类、醚类、丁基赛珞苏(butyl cellosolve)等赛珞苏类、酮类、芳香族烃等。溶媒可为混合溶媒。作为水,优选为除去离子性物质或杂质的水,例如可优选地使用离子交换水、纯水、超纯水等。
表面处理剂中的化合物(A)的浓度并无特别限定,就兼具往金属表面的覆膜形成性与溶液的稳定性的观点而言,优选为0.01重量%至60重量%左右,也可为0.05重量%至50重量%、0.1重量%至30重量%、0.5重量%至25重量%或1重量%至20重量%。表面处理剂中的化合物(A)的摩尔浓度例如为0.1mmol/L至1500mmol/L左右,也可为1mmol/L至1000mmol/L、5mmol/L至500mmol/L或10mmol/L至300mmol/L。
在表面处理剂也可包含多种的化合物(A)。在包含多种的化合物(A)的情形时,总浓度优选为所述范围。
表面处理剂除了化合物(A)及溶媒以外,也可包含各种添加剂。作为添加剂,可列举铜离子等金属离子或其盐、络合剂、界面活性剂、稳定剂、硅烷偶联剂、pH调整剂等。
[金属构件的表面处理]
通过使所述表面处理剂接触金属构件的表面,且视需要将溶媒干燥除去,从而如图1所示,在金属构件11的表面形成覆膜12。通过在金属构件11的表面设置由化合物(A)所形成的覆膜12,从而提升金属构件与树脂的接着性。
覆膜12为通过化合物(A)吸附于金属表面而形成。化合物(A)具有至少4个与1,3,5-三嗪环的碳原子直接键结的一级氨基(-NH2),此一级氨基容易配位于金属。再者,由于化合物(A)的-Si-OR1具有水解缩合性,因此吸附于金属表面的化合物(A)在分子间可形成共价键。是故,认为化合物(A)往金属表面的覆膜形成性优异,并且高温高湿环境下的覆膜的劣化少,有助于构件间的接合性提升。
作为金属构件,可例示半导体晶片、电子衬底及引线框架等的电子零件、装饰品、以及建材等所使用的铜箔(电解铜箔、压延铜箔)的表面或镀铜膜(无电解镀铜膜、电解镀铜膜)的表面、或者线状、棒状、管状、板状等的各种用途的铜材。尤其所述表面处理剂往铜或铜合金的表面的覆膜形成性优异。因此,作为金属构件,优选为铜箔、镀铜膜、以及铜材等。金属构件的表面可平滑,也可被粗糙化。通过对经粗糙化的金属构件进行表面处理而形成覆膜,有时候能进一步提升金属构件与树脂的密接性。
金属构件的表面处理例如利用以下的条件进行。
一般是通过酸等进行金属构件的表面洗净。除了洗净以外,也可进行电晕放电处理、等离子放电处理、紫外线照射、酸处理、碱处理、水蒸气处理等。继而,使所述表面处理剂接触金属构件。例如,将金属构件浸渍于所述处理液,进行2秒至30分钟左右的浸渍处理。此时的溶液温度优选为10℃至50℃左右,更优选为15℃至35℃左右。在浸渍处理中,可视需要进行摇动。作为使表面处理剂接触金属构件的方法,除了浸渍法以外,也可采用喷雾法、棒涂法、旋涂法、刮刀式涂布(comma coating)法、喷墨法等涂布法。使表面处理剂接触金属构件后,除去附着于金属表面的剩余溶液,借此可获得在金属构件11的的表面具有覆膜12的表面处理金属构件10。
作为除去附着于金属表面的剩余溶液的方法,可列举干燥、洗净等。针对溶液附着于金属表面而成的剩余表面处理剂的洗净,一般可使用水或水溶液。作为洗净液,也可使用稀薄酸或碱水溶液。作为稀薄酸,例如可使用0.1重量%至6重量%左右的硫酸或盐酸。作为碱,可使用0.1重量%至5重量%左右的NaOH水溶液或KOH水溶液。作为洗净液,可使用有机溶媒。
在图1中,虽然仅在板状的金属构件11的单面形成覆膜12,但是也可对金属构件的两面进行表面处理,从而在金属构件的两面形成覆膜。覆膜优选为形成于与树脂的接合面的整体。金属构件的表面处理并未限定于浸渍法,可选择喷雾法或棒涂法等适宜的涂布方法。
[金属-树脂复合体]
通过在表面处理金属构件10的覆膜12的形成面上接合树脂构件20,可获得图2所示的金属-树脂复合体50。此外,在图2中,虽然仅在板状的金属构件11的单面经由覆膜12来层叠树脂构件(树脂层)20,然而也可在金属构件的两面接合树脂构件。
在覆膜上形成树脂构件之前,也可实施覆膜表面的润湿性提升或因应保管环境的处理。作为覆膜表面的处理,可列举洗净处理、电晕放电处理、等离子放电处理、紫外线照射、酸处理、碱处理、水蒸气处理等。再者,在覆膜上形成树脂构件之前,也可实施加热等的处理。由于通过包含化合物(A)的表面处理剂所形成的覆膜因加热所致的劣化少,因此即便在树脂构件的形成前、或树脂构件形成时进行加热的情形时,也可发挥金属与树脂间的高接着性。
作为表面处理金属构件10与树脂构件20的接合方法,可采用层叠层压、层合、涂布、射出成形、传递模塑(transfer molding)成形等方法。在形成树脂层后,也可通过加热或活性光线的照射而进行树脂的硬化。
构成树脂构件的树脂并无特别限定,可列举丙烯腈/苯乙烯共聚树脂(AS树脂)、丙烯腈/丁二烯/苯乙烯共聚树脂(ABS树脂)、氟树脂、聚酰胺、聚乙烯、聚对苯二甲酸乙二酯、聚偏二氯乙烯(polyvinylidene chloride)、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚砜、聚丙烯、液晶聚合物等热塑性树脂;或者环氧树脂、苯酚树脂、聚酰亚胺、聚氨基甲酸酯、双马来酰亚胺-三嗪树脂、变性聚苯醚、氰酸酯等热硬化性树脂;或者紫外线硬化性环氧树脂、紫外线硬化性丙烯酸树脂等的紫外线硬化性树脂等。这些树脂可通过官能基而变性,也可利用玻璃纤维、芳香族聚酰胺纤维、其他纤维等进行强化。
由于使用包含化合物(A)的表面处理剂而形成在金属表面的覆膜与金属、树脂的接着性优异,因此能够不经由其他层直接将树脂构件20接合至设于金属构件表面的覆膜12上。即,通过使用包含化合物(A)的表面处理剂,而仅在金属构件表面形成覆膜,并在其上直接接合树脂构件,从而可获得具有高接着性的金属-树脂复合体。
[实施例]
以下将本申请的实施例合并比较例进行说明。此外,本申请并未限定于下述实施例。
[中间化合物的合成]
<合成例1:2,4-二氨基-6-(6-氨基己基氨基)-1,3,5-三嗪的合成>
在反应容器(具备搅拌翼、温度计、回流冷却管的四口烧瓶)投入380.4重量份的己二胺以及59.5重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至110℃为止,之后搅拌3小时。将反应溶液在减压下进行浓缩后,溶解于甲醇,进行过滤,且利用四氢呋喃进行再沉淀精制。之后,利用9%氨水进行洗净后,进行减压干燥,从而获得下述化合物(80.5重量份;产率87.5%)。
<合成例2:2,4-二氨基-6-(2-(2-氨基乙基硫醚)乙基氨基)-1,3,5-三嗪的合成>
在反应容器投入246.0重量份的2,2’-硫代双(乙基胺)、以及119.0重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至110℃为止,之后搅拌3小时。将反应溶液在减压下进行浓缩后,进行利用硅胶柱色谱(silica gel columnchromatography)(展开溶媒:甲醇)所达成的精制,从而获得下述化合物(82.8重量份;产率44.2%)。
<合成例3:2,4-二氨基-6-(2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基)-1,3,5-三嗪的合成>
在反应容器投入303.3重量份的1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷、以及119.0重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至110℃为止,且搅拌3小时。之后,与合成例2同样地进行精制,从而获得下述化合物(93.7重量份;产率44.6%)。
<合成例4:2,4-二氨基-6-(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪的合成>
在反应容器投入393.6重量份的乙二胺、以及59.5重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至110℃为止,且搅拌3小时。将反应溶液在减压下进行浓缩,而将过剩的二胺馏去后,溶解于9%氨水,进行过滤,且利用甲醇与四氢呋喃进行再沉淀精制。对过滤物进行减压干燥,从而获得下述化合物(62.9重量份;产率91.0%)。
<合成例5:2,4-二氨基-6-(2-(2-氨基乙基甲基氨基)乙基氨基)-1,3,5-三嗪的合成>
在反应容器投入239.9重量份的2,2’-二氨基-N-甲基二乙基胺、以及119重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至110℃为止,且搅拌3小时。之后,与合成例2同样地进行精制,从而获得下述化合物(81.5重量份;产率44.1%)。
<合成例6:2,4-二氯-6-(3-(三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪的合成>
依据WO2013/186941号的实施例的记载,合成下述化合物。
<合成例7:2,4-二氯-6-(3-(二乙氧基甲基硅烷基)丙基)氨基-1,3,5-三嗪的合成>
依据WO2013/186941号的记载,合成下述化合物。
<合成例8:2,4-二氯-6-(双(3-三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪的合成>
依据WO2013/186941号的记载,合成下述化合物。
<合成例9:2-氯-4,6-双(3-(三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪的合成>
依据WO2013/186941号的记载,合成下述化合物。
<合成例10:N,N’-双(4-(2-氯-6-(3-三乙氧基硅烷基丙基)氨基-1,3,5-三嗪)-基)-乙二胺的合成>
在具备搅拌翼、温度计及滴液漏斗的四口烧瓶投入300重量份的四氢呋喃、191.3重量份的2,4-二氯-6-(3-(三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后,调整至30℃。在此溶液历时2小时滴加47.5重量份的三乙基胺、14.1重量份的乙二胺与100重量份的四氢呋喃的混合物后,搅拌2小时。冷却至0℃为止后静置,倾析(decantation)后进行过滤。利用旋转蒸发器(rotatory evaporator)对滤液进行浓缩。之后,进行利用硅胶柱色谱(展开溶媒:氯仿)所达成的精制,从而获得下述化合物(135.0重量份;产率79%)。
[表面处理剂用化合物的合成]
依据下述合成例,对表1至表5所示的化合物进行合成。化合物101、化合物102及化合物103是依据WO2013/186941号的实施例的记载所合成。化合物108:3-(2-氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷是使用市售品。
通过合成所获得的化合物是利用液体色谱质量分析(LC/MS)进行分析,通过具有相当于目标化合物的质子加成物及钠加成离子的m/z(参照表1至表5的[M+H]+以及[M+Na]+的值)的离子的检出,从而确认目标化合物。在所述中间化合物的合成中,也通过精制后的化合物的LC/MS分析,而确认目标物被合成。
<合成例21:化合物1A的合成>
在反应容器(具备搅拌翼、温度计、回流冷却管的四口烧瓶)投入300重量份的二甲基亚砜以及80.5重量份的2,4-二氨基-6-(6-氨基己基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后,升温至70℃为止。在此溶液添加66.0重量份的2,4-二氯-6-(3-(三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止后,添加39.8重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。之后,添加50重量份的四氢呋喃,进行过滤,利用旋转蒸发器对滤液进行浓缩,进而进行减压干燥。对生成物添加二甲基亚砜,从而获得包含15重量%的化合物1A的溶液。
<合成例22:化合物1B的合成>
在反应容器投入300重量份的二甲基亚砜以及82.8重量份的2,4-二氨基-6-(2-(2-氨基乙基硫醚)乙基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后升温至70℃为止。对此溶液添加66.7重量份的2,4-二氯-6-(3-(三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止之后,添加40.2重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。与合成例21同样地进行精制,从而获得包含18重量%的化合物1B的溶液。
<合成例23:化合物1C的合成>
在反应容器投入300重量份的二甲基亚砜以及31.5重量份的2,4-二氨基-6-(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后升温至70℃为止。对此溶液添加103.0重量份的2-氯-4,6-双(3-(三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止之后,添加20.7重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。与合成例21同样地进行精制,从而获得包含13重量%的化合物1C的溶液。
<合成例24:化合物1D的合成>
在反应容器投入300重量份的二甲基亚砜以及62.9重量份的2,4-二氨基-6-(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后升温至70℃为止。对此溶液添加68.7重量份的2,4-二氯-6-(3-(三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止之后,添加41.4重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。与合成例21同样地进行精制,从而获得包含15重量%的化合物1D的溶液。
<合成例25:化合物1E的合成>
在反应容器投入300重量份的二甲基亚砜以及62.9重量份的2,4-二氨基-6-(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后升温至70℃为止。对此溶液添加63.1重量份的2,4-二氯-6-(3-(二乙氧基甲基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止之后,添加41.4重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。之后,与合成例21同样地进行精制,从而获得包含16重量%的化合物1E的溶液。
<合成例26:化合物1F的合成>
在反应容器投入300重量份的二甲基亚砜以及62.9重量份的2,4-二氨基-6-(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后升温至70℃为止。对此溶液添加60.9重量份的2,4-二氯-6-(3-(三甲氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止之后,添加41.4重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。与合成例21同样地进行精制,从而获得包含18重量%的化合物1F的溶液。
<合成例27:化合物1G的合成>
在反应容器投入300重量份的二甲基亚砜以及93.7重量份的2,4-二氨基-6-(2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后升温至70℃为止。对此溶液添加67.3重量份的2,4-二氯-6-(3-(三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止之后,添加40.5重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。与合成例21同样地进行精制,从而获得包含20重量%的化合物1G的溶液。
<合成例28:化合物1H的合成>
在反应容器投入300重量份的二甲基亚砜以及62.9重量份的2,4-二氨基-6-(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后升温至70℃为止。对此溶液添加106.7重量份的2,4-二氯-6-(双(3-三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止之后,添加41.4重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。与合成例21同样地进行精制,从而获得包含18重量%的化合物1H的溶液。
<合成例29:化合物1I的合成>
在反应容器投入300重量份的二甲基亚砜以及62.9重量份的2,4-二氨基-6-(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后升温至70℃为止。对此溶液添加91.0重量份的2,4-二氯-6-(双(3-三甲氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止之后,添加41.4重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。与合成例21同样地进行精制,从而获得包含15重量%的化合物1I的溶液。
<合成例30:化合物1J的合成>
在反应容器投入300重量份的二甲基亚砜以及62.9重量份的2,4-二氨基-6-(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后升温至70℃为止。对此溶液添加135.0重量份的N,N’-双(4-(2-氯-6-(3-三乙氧基硅烷基丙基)氨基-1,3,5-三嗪)-基)-乙二胺与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止之后,添加41.4重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。与合成例21同样地进行精制,从而获得包含19重量%的化合物1J的溶液。
<合成例31:化合物1K的合成>
在反应容器投入300重量份的二甲基亚砜以及81.5重量份的2,4-二氨基-6-(2-(2-氨基乙基甲基氨基)乙基氨基)-1,3,5-三嗪,对反应容器内进行氮气取代后升温至70℃为止。对此此添加66.5重量份的2,4-二氯-6-(3-(三乙氧基硅烷基丙基)氨基)-1,3,5-三嗪与50重量份的四氢呋喃的混合物之后,在120℃搅拌2小时。将反应液冷却至50℃为止之后,添加40.1重量份的三乙基胺,且搅拌30分钟。与合成例21同样地进行精制,从而获得包含18重量%的化合物1K的溶液。
表1
表2
<合成例41:化合物2A的合成>
在反应容器投入47.3重量份的3-(2-氨基乙基氨基)异丁基三甲氧基硅烷、72.8重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加50.8重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。对反应液添加600重量份的四氢呋喃,冷却至室温为止后,进行过滤,利用旋转蒸发器将滤液进行浓缩,进而进行减压干燥。对生成物添加二甲基亚砜,从而获得包含15重量%的化合物2A的溶液。
<合成例42:化合物2B的合成>
在反应容器投入58.5重量份的8-(2-氨基乙基氨基)辛基三甲氧基硅烷、72.8重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加50.8重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含18重量%的化合物2B的溶液。
<合成例43:化合物2C的合成>
在反应容器投入44.5重量份的3-(2-氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷、72.8重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加50.8重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含17重量%的化合物2C的溶液。
<合成例44:化合物2D的合成>
在反应容器投入41.3重量份的3-(2-氨基乙基氨基)丙基二甲氧基甲基硅烷、72.8重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加50.8重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含18重量%的化合物2D的溶液。
<合成例45:化合物2E的合成>
在反应容器投入62.5重量份的(2-N-苯甲基氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、72.8重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加50.8重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含16重量%的化合物2E的溶液。
<合成例46:化合物2F的合成>
在反应容器投入53.1重量份的3-[2-(2-氨基乙基氨基)乙基氨基]丙基三甲氧基硅烷、101.9重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加71.0重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含20重量%的化合物2F的溶液。
<合成例47:化合物2G的合成>
在反应容器投入52.9重量份的3-(2-氨基乙基氨基)丙基三乙氧基硅烷、72.8重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加50.8重量份的三乙基胺以及20.0重量份的乙醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含20重量%的化合物2G的溶液。
<合成例48:化合物2H的合成>
在反应容器投入55.7重量份的[3-(6-氨基己基氨基)丙基]三甲氧基硅烷、72.8重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加50.8重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含18重量%的化合物2H的溶液。
<合成例49:化合物2I的合成>
在反应容器投入76.9重量份的N,N’-双[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]乙烷-1,2-二胺、72.8重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加50.8重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含17重量%的化合物2I的溶液。
表3
表4
<合成例104:化合物104的合成>
在反应容器投入44.3重量份的3-氨基丙基三乙氧基硅烷、43.7重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加30.6重量份的三乙基胺以及20.0重量份的乙醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含16重量%的化合物104的溶液。
<合成例105:化合物105的合成>
在反应容器投入35.9重量份的3-氨基丙基三甲氧基硅烷、43.7重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加30.6重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含18重量%的化合物105的溶液。
<合成例106:化合物106的合成>
在反应容器投入38.7重量份的N-甲基-3-(三甲氧基硅烷基)丙基胺、43.7重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加30.6重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含16重量%的化合物106的溶液。
<合成例107:化合物107的合成>
在反应容器投入47.1重量份的[3-(丁基氨基)丙基]三甲氧基硅烷、43.7重量份的2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪、以及200重量份的二甲基亚砜,且进行搅拌。对此溶液添加30.6重量份的三乙基胺以及20.0重量份的甲醇,对反应容器内进行氮气取代后,历时1小时升温至95℃为止,之后搅拌6小时。与合成例41同样地进行精制,从而获得包含18重量%的化合物107的溶液。
表5
[表面处理剂的制备]
将所述表面处理剂以表6、表7所示的浓度溶解于溶媒而制备溶液(表面处理剂)。作为溶媒,可使用二甲基亚砜(DMSO)、DMSO与甲醇的1:1的混合溶媒、DMSO与乙醇的1:1的混合溶媒、或者DMSO与离子交换水(DIW)的2:1的混合溶媒。
[接着性的评价]
将电解铜箔(三井金属矿业公司制;3EC-III;厚度35μm)裁断成100mm×100mm,在常温的6.25重量%硫酸水溶液进行30秒钟的浸渍摇动而进行除锈处理后,进行水洗及干燥,将经所述处理的电解铜箔作为试验用铜箔(测试片)使用。
在表6及表7所示的溶液(25℃)中,将测试片进行180秒钟的摇动浸渍后,从溶液取出测试片,以60℃进行干燥。在表面处理后的测试片上,将含浸于玻璃布环氧树脂的预浸体(FR-4等级)进行层叠层压,使铜箔与树脂接着。从此测试片的与树脂层叠面为相反的一侧,对铜箔施以宽度10mm×长度60mm的矩形的切割,且将切割的外周部分的铜箔剥离除去。将此试料在130℃、相对湿度85%、2大气压的条件静置50小时,从而进行加速劣化试验(HAST)。利用夹持器夹持HAST后的试料的铜箔前端,依据JIS C6481且利用50mm/分钟的剥离速度移行60mm的长度而进行90°剥离试验,从而测定剥离强度。
将实施例及比较例的溶液的组成、接着性的评价结果示于表6及表7。
表6
表7
通过包含2个以上的三嗪环且具有直接键结于三嗪环的-NH2的化合物进行表面处理而成的实施例1至实施例22及实施例41至实施例58的剥离强度均为0.20N/mm以上,HAST试验后的覆膜的劣化少,示出优异的接着性。
在通过作为未包含三嗪环的硅烷偶联剂的化合物108对铜箔进行表面处理而成的比较例10中,加速劣化试验的试料的剥离强度未达0.1N/mm,铜箔与树脂并未接着。通过包含1个三嗪环的化合物101或化合物102实施表面处理而成的比较例1至比较例3的剥离强度也未达0.1N/mm。使用包含2个三嗪环及2个三烷氧基硅烷基且不含直接键结于三嗪环的碳原子的-NH2的化合物103而成的比较例4的剥离力也未达0.1N/mm。
在通过包含1个三嗪环且具有直接键结于三嗪环的碳原子的-NH2的化合物104至化合物107对铜箔进行表面处理而成的比较例5至比较例9中,若与比较例1至比较例4相比,则加速劣化试验的试料的剥离强度较高,然而剥离强度未达0.10N/mm,接合性不充分。
Claims (11)
1.一种化合物,其特征在于,是由下述通式(A)所示:
在通式(A)中的Q1至Q6分别独立地为氢原子、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基、下述X或下述Y;
X:
Y:
R51为可包含杂原子的碳数1至12的亚烷基;
R52为:
可包含杂原子的碳数1至12的亚烷基;或者
在主链包含碳原子及氮原子且构成主链的原子数为20个以下的2价有机基,所述2价有机基的主链的一部分构成1,3,5-三嗪环的一部分、或者1,3,5-三嗪环的碳原子键结于主链的氮原子;
R1为氢原子或碳数1至12的烷基;
R2为氢原子、或者选自由碳数1至12的烷基、碳数6至25的芳基以及碳数7至30的芳烷基所组成的群组中的1价烃基;
a为1至3的整数;
R3为选自由氢原子、碳数1至12的烷基、碳数1至12的氨基烷基、经取代或未经取代的碳数6至25的芳基、经取代或未经取代的碳数7至30的芳烷基以及所述X所组成的群组中的1价有机基;
通式(A)的Q1至Q6中,至少1个为X,至少1个为Y。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,在通式(A)中,Q1为X、Q3为Y,Q5为X、Y或氢原子。
3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,Q5为X。
4.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,Q5为Y。
5.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,在通式(A)中,Q2及Q6为氢原子,Q4为氢原子或X。
6.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,在通式(A)中,Q1为X,Q2为Y。
7.根据权利要求6所述的化合物,其特征在于,在通式(A)中,Q3、Q4、Q5及Q6为氢原子。
8.一种表面处理剂,其特征在于,含有:
根据权利要求1至7中任一权利要求所述的化合物;以及
溶媒。
9.一种表面处理方法,其特征在于,通过使根据权利要求8所述的表面处理剂接触金属构件的表面,而对所述金属构件进行表面处理。
10.根据权利要求9所述的表面处理方法,其特征在于,所述金属构件为铜或铜合金。
11.一种金属-树脂复合体的制造方法,其特征在于,通过根据权利要求9所述的方法对金属构件进行表面处理,将树脂构件接合于经表面处理的所述金属构件。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023013320A JP7330578B1 (ja) | 2023-01-31 | 2023-01-31 | 化合物、表面処理剤、表面処理方法、および金属‐樹脂複合体の製造方法 |
JP2023-013320 | 2023-01-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN118420553A true CN118420553A (zh) | 2024-08-02 |
Family
ID=87577199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202410097542.9A Pending CN118420553A (zh) | 2023-01-31 | 2024-01-23 | 化合物、表面处理剂、表面处理方法以及金属-树脂复合体的制造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240270763A1 (zh) |
EP (1) | EP4410798A1 (zh) |
JP (1) | JP7330578B1 (zh) |
KR (1) | KR20240120639A (zh) |
CN (1) | CN118420553A (zh) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5991828B2 (ja) | 2012-03-05 | 2016-09-14 | 大阪瓦斯株式会社 | 燃料電池システム |
CN104349848B (zh) | 2012-06-11 | 2016-01-20 | 森邦夫 | 表面处理方法、表面处理剂及新型化合物 |
JP6387543B1 (ja) | 2017-05-11 | 2018-09-12 | メック株式会社 | 被膜形成用組成物、表面処理金属部材の製造方法、および金属‐樹脂複合体の製造方法 |
JP2019163514A (ja) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | 株式会社東芝 | 表面処理剤、これを用いた積層体、及び無電解めっき製品 |
JP2022063605A (ja) | 2020-10-12 | 2022-04-22 | 積水化学工業株式会社 | 積層体、多層プリント配線板、積層体の製造方法及び積層体作製キット |
-
2023
- 2023-01-31 JP JP2023013320A patent/JP7330578B1/ja active Active
- 2023-12-20 KR KR1020230186568A patent/KR20240120639A/ko unknown
- 2023-12-27 EP EP23220281.2A patent/EP4410798A1/en active Pending
-
2024
- 2024-01-12 US US18/411,521 patent/US20240270763A1/en active Pending
- 2024-01-23 CN CN202410097542.9A patent/CN118420553A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20240120639A (ko) | 2024-08-07 |
EP4410798A1 (en) | 2024-08-07 |
JP7330578B1 (ja) | 2023-08-22 |
US20240270763A1 (en) | 2024-08-15 |
JP2024108767A (ja) | 2024-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102405049B1 (ko) | 트리아졸실란 화합물, 당해 화합물의 합성 방법 및 그의 이용 | |
KR101959705B1 (ko) | 피막 형성용 조성물, 표면 처리 금속 부재의 제조 방법, 및 금속-수지 복합체의 제조 방법 | |
CN110546304B (zh) | 覆膜形成用组合物、表面处理金属构件的制造方法以及金属与树脂的复合体的制造方法 | |
JP6561019B2 (ja) | 表面処理剤、樹脂組成物及びそれらの利用 | |
CN113026008B (zh) | 覆膜形成用组合物、表面处理金属构件的制造方法、以及金属-树脂复合体的制造方法 | |
KR102048669B1 (ko) | 피막 형성용 조성물, 표면 처리 금속 부재의 제조 방법 및 금속-수지 복합체의 제조 방법 | |
CN114341401B (zh) | 金属的表面处理液及其浓缩液、金属的表面处理液套组和表面处理方法以及印刷配线板的制造方法 | |
JP2023165713A (ja) | 反応性付与化合物、反応性付与化合物の製造方法、および積層体 | |
CN118420553A (zh) | 化合物、表面处理剂、表面处理方法以及金属-树脂复合体的制造方法 | |
JP2016117901A (ja) | 無機材料または樹脂材料の表面処理液、表面処理方法およびその利用 | |
TWI857850B (zh) | 化合物、表面處理劑、表面處理方法、以及金屬-樹脂複合體之製造方法 | |
TW202432567A (zh) | 化合物、表面處理劑、表面處理方法、以及金屬-樹脂複合體之製造方法 | |
JP2016125144A (ja) | 表面処理剤、樹脂組成物及びそれらの利用 | |
JP2016169300A (ja) | 表面処理剤、樹脂組成物及びそれらの利用 | |
CN116529066A (zh) | 反应性赋予化合物、反应性赋予化合物的制备方法和层基板 | |
JP2019135295A (ja) | 表面処理剤、樹脂組成物及びそれらの利用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |