CN118388545A - 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents
有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 Download PDFInfo
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Abstract
本公开涉及具有以下式1的结构的有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。包含所述有机金属化合物的OLED和有机发光装置可以改善其发光效率、发光颜色纯度和寿命。[式1]Ir(LA)m(LB)n。
Description
本申请是申请日为2021年12月7日、申请号为202111485168.2、发明名称为“有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置”之申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月17日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2020-0177156号的优先权权益,其在此明确地以整体并入本申请中。
技术领域
本公开涉及有机金属化合物,并且更具体地,涉及具有优异的发光效率和发光寿命的有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
广泛使用的平板显示装置中的有机发光二极管(OLED)已经作为快速代替液晶显示装置(LCD)的显示装置成为焦点。OLED可以形成为小于的薄有机膜,并且可以通过电极配置实现单向图像或双向图像。此外,OLED甚至可以形成在柔性透明基板例如塑料基板上,使得可以使用OLED容易地实现柔性显示装置或可折叠显示装置。此外,与LCD相比,OLED可以在较低的电压下驱动并且OLED具有优异的高颜色纯度。
由于荧光材料在发光过程中仅使用单线态激子能量,因此相关技术的荧光材料显示出低的发光效率。相反,由于磷光材料在发光过程中使用三线态激子能量以及单线态激子能量,因此其可以显示出高的发光效率。然而,金属配合物(代表性磷光材料)具有对于商业用途而言短的发光寿命。因此,仍需要开发可以提高发光效率和发光寿命的新化合物。
发明内容
因此,本公开的实施方案涉及有机发光装置,所述有机发光装置基本上消除了由于相关技术的限制和缺点而产生的问题中的一者或更多者。
本公开的一个方面是提供具有优异的发光效率和发光寿命的有机金属化合物、包含所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
另外的特征和方面将在随后的描述中阐述,并且部分地将从描述中显而易见,或者可以通过本文中提供的本发明构思的实践而得知。本发明构思的其他特征和方面可以通过在撰写的说明书中、或可从中得出的、及其权利要求以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
为了实现本发明构思的这些方面和其他方面,如具体体现和广泛描述的,在一个方面中,本公开提供了具有以下式1的结构的有机金属化合物:
[式1]
lr(LA)m(LB)n
其中LA具有以下式2的结构;LB为具有以下式3的结构的辅助配体;m为1至3的整数,以及n为0至2的整数,其中m+n为3;
[式2]
其中,在式2中,
X1和X2各自独立地为CR7或N;
X3至X5各自独立地为CR8或N,并且X3至X5中的至少一者为CR8;X6至X9各自独立地为CR9或N,并且X6至X9中的至少一者为CR9;
R1至R9各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团,
任选地,
R1至R5中的两个相邻基团,和/或
当b为2或更大的整数时,两个相邻的R6,和/或
两个相邻的R8,和/或
两个相邻的R9
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
a为0至2的整数,
b为0至4的整数;以及
a+b不大于4;
[式3]
其表示基于苯基-吡啶的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。
在另一个方面中,本公开提供了有机发光二极管,所述有机发光二极管包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;和设置在第一电极与第二电极之间并且包括至少一个发光材料层的发光层,其中所述至少一个发光材料层包含所述有机金属化合物。
作为实例,有机金属化合物可以作为掺杂剂包含在至少一个发光材料层中。
发光层可以具有单个发光部或者可以具有多个发光部以形成串联结构。
在又一个方面中,本公开提供了有机发光装置,例如有机发光显示装置或有机发光照明装置,所述有机发光装置包括基板和在基板上方的有机发光二极管。
应理解,前述的一般性描述和以下的详细描述二者均为示例性和说明性的,并且旨在提供对要求保护的本发明构思的进一步说明。
附图说明
被包括以提供对本公开的进一步理解的附图被并入并构成本申请的一部分,举例说明了本公开的实施方案,并且与说明书一起用于说明本公开的原理。
图1是示出根据本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是示出作为根据本公开的一个示例性方面的有机发光装置的实例的有机发光显示装置的截面图。
图3是示出根据本公开的一个示例性方面的具有单个发光部的有机发光二极管的截面图。
图4是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的截面图。
图5是示出根据本公开的又一个示例性方面的具有双堆叠体结构的有机发光二极管的截面图。
图6是示出根据本公开的再一个示例性方面的具有三堆叠体结构的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
现在将详细参照本公开的这些方面,其实例在附图中示出。
[有机金属化合物]
有机发光二极管中的发光材料应具有优异的发光效率和发光寿命。根据本公开的有机金属化合物具有刚性的化学构象,使得其具有优异的发光效率和发光寿命。本公开的有机金属化合物可以具有以下式1的结构:
[式1]
lr(LA)m(LB)n
其中LA具有以下式2的结构;LB为具有以下式3的结构的辅助配体;m为1至3的整数,以及n为0至2的整数,其中m+n为3;
[式2]
其中,在式2中,
X1和X2各自独立地为CR7或N;
X3至X5各自独立地为CR8或N,并且X3至X5中的至少一者为CR8;
X6至X9各自独立地为CR9或N,并且X6至X9中的至少一者为CR9;
R1至R9各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基(sulfanyl)、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团,
任选地,
R1至R5中的两个相邻基团,和/或
当b为2或更大的整数时,两个相邻的R6,和/或
两个相邻的R8,和/或
两个相邻的R9
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
a为0至2的整数;
b为0至4的整数;以及
a+b不大于4,
[式3]
其表示基于苯基-吡啶的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。
如本文所用,术语“未经取代的”意指连接氢,并且在这种情况下,氢包括氕。
如本文所用,术语“经取代的”中的取代基包括但不限于:未经取代或者经氘或卤素取代的C1-C20烷基、未经取代或者经氘或卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、硝基、肼基、磺酸酯基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基和C3-C30杂芳基甲硅烷基。
如本文所用,术语“烷基”是指1至20个碳原子的支化或非支化的饱和烃基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基等。
如本文所用,术语“烯基”是包含至少一个碳-碳双键的2至20个碳原子的烃基。烯基可以经一个或更多个取代基取代。
如本文所用,术语“脂环族基团”或“环烷基”是指由至少三个碳原子构成的非芳族的基于碳的环。脂环族基团的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基等。脂环族基团可以经一个或更多个取代基取代。
如本文所用,术语“烷氧基”是指由式-O(-烷基)表示的通过醚连接基团键合的支化或非支化烷基,其中烷基是本文中所定义的。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、和叔丁氧基等。
如本文所用,术语“烷基氨基”是指由式-NH(-烷基)或-N(-烷基)2表示的基团,其中烷基是本文中所定义的。由式-NH(-烷基)表示的烷基氨基的实例包括但不限于甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、(仲丁基)氨基、(叔丁基)氨基、戊基氨基、异戊基氨基、(叔戊基)氨基、己基氨基等。由式-N(-烷基)2表示的烷基氨基的实例包括但不限于二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、二异丁基氨基、二(仲丁基)氨基、二(叔丁基)氨基、二戊基氨基、二异戊基氨基、二(叔戊基)氨基、二己基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基等。
如本文所用,术语“芳族基团”或“芳基”在本领域是公知的。该术语包括共价连接的单环或稠环多环基团。芳族基团可以为未经取代或经取代的。芳族基团或芳基的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基、蒽基和菲基等。对于上述芳基环体系中的每一者的取代基是如本文所定义的可接受的取代基。
如本文所用,术语“烷基甲硅烷基”是指任何线性或支化的、饱和或不饱和的无环或环状烷基,并且烷基具有1至20个碳原子。烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基和苯基甲硅烷基。
如本文所用,术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘原子。
如本文所用,在例如“杂烷基”、“杂烯基”、“杂脂环族基团”、“杂芳族基团”、“亚杂环烷基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳基烷基”、“亚杂芳氧基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”中的术语“杂”意指构成脂族链、脂环族基团或脂环族环或者芳族基团或芳族环的至少一个碳原子例如1至5个碳原子被选自N、O、S、P及其组合中的至少一个杂原子取代。
如本文所用,术语“杂芳族基团”或“杂芳基”是指在其中环体系为芳族环的环中包含选自N、O和S的杂原子的杂环。该术语包括共价连接的单环或稠环多环基团。杂芳族基团可以为未经取代或经取代的。杂芳族基团或杂芳基的实例包括吡啶基、吡咯基、吡嗪基、嘧啶基、噻吩基(thienyl)(或者称为噻吩基(thiophenyl))、噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、唑基、二唑基、噻唑基和噻二唑基。
如本文所用,术语“杂芳氧基”是指由式-O-(杂芳基)表示的基团,其中杂芳基是本文中所定义的。
在一个示例性方面中,当式2中的R1至R9各自独立地为C6-C30芳族基团时,R1至R9各自可以独立地为但不限于C6-C30芳基、C7-C30芳基烷基、C6-C30芳氧基和C6-C30芳基氨基。作为实例,当R1至R9各自独立地为C6-C30芳基时,R1至R9各自可以独立地包括但不限于非稠合或稠合的芳基,例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基(indacenyl)、非那烯基(phenalenyl)、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基(azulenyl)、芘基、荧蒽基、三亚苯基、基、四亚苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基(picenyl)、五亚苯基、并五苯基、芴基、茚并芴基和螺芴基。非稠合或稠合的芳基可以为经取代或未经取代的。在一些实施方案中,R1至R5中的相邻两者、两个相邻的R6、两个相邻的R8、或两个相邻的R9形成非稠合或稠合的芳基,其可以为经取代或未经取代的。
或者,当式2中的R1至R9各自独立地为C3-C30杂芳族基团时,R1至R9各自可以独立地为但不限于C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳基烷基、C3-C30杂芳氧基和C3-C30杂芳基氨基。作为实例,当R1至R9各自独立地为C3-C30杂芳基时,R1至R9各自可以独立地包括但不限于非稠合或稠合的杂芳基,例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、咟啶基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、嗪基、唑基、二唑基、三唑基、二英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、呫吨基、色烯基(chromenyl)、异色烯基、噻嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、呫吨连接的螺吖啶基、经至少一个C1-C10烷基取代的二氢吖啶基和N取代的螺芴基。非稠合或稠合的杂芳基可以为经取代或未经取代的。
作为实例,R1至R9的芳族基团或杂芳族基团各自可以由一至三个芳族环或杂芳族环组成。当R1至R9的芳族环或杂芳族环的数目变得大于四时,整个分子内的共轭结构变得太长,因此有机金属化合物可能具有太窄的能带隙。例如,R1至R9的芳基或杂芳基各自可以独立地包括但不限于苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡咯基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、咔啉基、吩嗪基、吩嗪基和/或吩噻嗪基。
在一个示例性方面中,R1至R9的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团各自可以独立地未经取代或经卤素、C1-C10烷基、C4-C20脂环族基团、C3-C20杂脂环族基团、C6-C20芳族基团和C3-C20杂芳族基团中的至少一者取代。此外,由R1至R5中的相邻两者、两个相邻的R6、两个相邻的R8或两个相邻的R9形成的C4-C20脂环族环、C3-C20杂脂环族环、C6-C30芳族环和C3-C30杂芳族环各自可以独立地未经取代或经至少一个C1-C10烷基取代。
或者,R1至R5中的相邻两者、两个相邻的R6、两个相邻的R8或两个相邻的R9可以形成未经取代或经取代的C4-C30脂环族环(例如C5-C10脂环族环)、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族环(例如C3-C10杂脂环族环)、未经取代或经取代的C6-C30芳族环(例如C6-C20芳族环)或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环(例如C3-C20杂芳族环)。由R1至R5中的相邻两者、两个相邻的R6、两个相邻的R8或两个相邻的R9形成的脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环不限于特定的环。例如,由这些基团形成的芳族环或杂芳族环可以包括但不限于未经取代或经至少一个C1-C10烷基取代的苯环、吡啶环、吲哚环、吡喃环、芴环。在一些实施方案中,由R1至R5中的两个相邻基团、两个相邻的R6、两个相邻的R8或两个相邻的R9形成的芳族环或杂芳族环可以形成未经取代或经取代的稠合芳族环或稠合杂芳族环。稠合芳族环和稠合杂芳族环的定义与上述相同。
具有式1的结构的有机金属化合物具有由至少5个环组成的杂芳族配体。由于有机金属化合物具有刚性的化学构象,使得其构象在发光过程中不旋转,因此其可以保持良好的发光寿命。有机金属化合物具有特定的光致发光发射的范围,使得可以改善其颜色纯度。
在一个示例性方面中,式1中的m和n各自可以为1或2。在一个示例性方面中,m为1,以及n为2。在一个示例性方面中,m为2,以及n为1。在另一个示例性方面中,m为3,以及n为0。当有机金属化合物为包含与中心金属原子配位的两种不同的二齿配体的杂配金属配合物时,可以通过组合两种不同的二齿配体容易地控制有机金属化合物的光致发光颜色纯度和发光颜色。此外,可以通过向各配体中引入各种取代基来控制有机金属化合物的颜色纯度和发光峰。或者,在式1中m可以为3以及n可以为0。作为实例,具有式1的结构的有机金属化合物发射绿色并且可以改善有机发光二极管的发光效率。
作为实例,在式2中X1为CR7,X2为CR7或N,X3至X5各自独立地为CR8以及X6至X9各自独立地为CR9。即,X1和X3至X9各自可以独立地为未经取代或经取代的碳原子。
在一个示例性方面中,式2中的苯基可以被取代至与金属原子配位的吡啶环中氮原子的间位,并且式2中的X1和X3至X9各自可以独立地为未经取代或经取代的碳原子。这样的LA可以具有以下式4A或式4B的结构:
[式4A]
[式4B]
其中,在式4A和4B中,
R1至R6和b各自与式2中限定的相同;
R11至R14各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团;
任选地,
当d为2或更大的整数时,两个相邻的R13,和/或
当e为2或更大的整数时,两个相邻的R14
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
c为0或1的整数;
d为0至3的整数;以及
e为0至4的整数。
在另一个示例性方面中,式2中的苯基可以被取代至与金属原子配位的吡啶环中氮原子的对位,并且式2中的X1和X3至X9各自可以独立地为未经取代或经取代的碳原子。这样的LA可以具有以下式4C或式4D的结构:
[式4C]
[式4D]
其中,在式4C和4D中,
R1至R6和b各自与式2中限定的相同;
R11至R14各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团;
任选地,
当d为2或更大的整数时,两个相邻的R13,和/或
当e为2或更大的整数时,两个相邻的R14
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
c为0或1的整数;
d为0至3的整数;以及
e为0至4的整数。
在一个示例性方面中,式4A至4D中的R1至R6和R11至R14的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团各自可以独立地未经取代或经氘、氚、卤素、C1-C10烷基、C4-C20脂环族基团、C3-C20杂脂环族基团、C6-C20芳族基团和C3-C20杂芳族基团中的至少一者取代。此外,由式4A至4D中的R1至R5中的相邻两者、两个相邻的R6、两个相邻的R13和两个相邻的R14形成的C4-C20脂环族环、C3-C20杂脂环族环、C6-C30芳族环和C3-C30杂芳族环各自可以独立地未经取代或经至少一个C1-C10烷基取代。
在又一个示例性方面中,作为辅助配体的LB可以为基于苯基-吡啶的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。作为实例,LB可以具有但不限于以下式5A或式5B的结构:
[式5A]
[式5B]
其中,
R21、R22和R31至R33各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团,
任选地,
当f为2或更大的整数时,两个相邻的R21,和/或
当g为2或更大的整数时,两个相邻的R22,和/或
R31和R32或R32和R33
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
f和g各自为0至4的整数。
R21至R22和R31至R33的取代基或由R21至R22和R31至R33形成的环可以与式2中所述的取代基或环相同。在一个示例性方面中,具有式1至5B的结构的有机金属化合物可以选自但不限于以下式6的有机金属化合物:
[式6]
具有式4A至式6的结构中的任一者的有机金属化合物包含由至少5个环组成的杂芳族配体,因此其具有刚性的化学构象。由于所述有机金属化合物可以在发光过程中保持其稳定的化学构象,因此所述有机金属化合物可以改善其颜色纯度和发光寿命。此外,由于所述有机金属化合物可以为具有二齿配体的金属配合物,因此可以容易地控制发光颜色纯度和发光颜色。因此,通过将具有式1至6的结构的有机金属化合物应用到发光层中,可以实现具有优异的发光效率的有机发光二极管。
[有机发光装置和有机发光二极管]
通过将具有式1至6的结构的有机金属化合物应用到OLED的发光层例如发光材料层中,可以实现具有降低的驱动电压和优异的发光效率以及改善的发光寿命的OLED。本公开的OLED可以应用于有机发光装置例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。将说明包括所述OLED的有机发光显示装置。
图1是示出根据本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性电路图。如图1所示,在有机发光显示装置中形成有栅极线GL、数据线DL和电源线PL,其各自彼此交叉以限定像素区域P。在像素区域P内形成有开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。像素区域P可以包括红色(R)像素区域、绿色(G)像素区域和蓝色(B)像素区域。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL,以及驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts与电源线PL之间。有机发光二极管D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过施加到栅极线GL中的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时,施加到数据线DL中的数据信号通过开关薄膜晶体管Ts施加到驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极中。
通过施加到栅电极中的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通,使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供应至有机发光二极管D。然后,有机发光二极管D发射具有与流过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下,利用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电,使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此,有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是示出根据本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图2中所示,有机发光显示装置100包括基板102、在基板102上方的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管D。作为实例,基板102限定有红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域,并且有机发光二极管D定位在每个像素区域中。换言之,各自发射红色光、绿色光或蓝色光的有机发光二极管D相应地定位在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中。
基板102可以包括但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如,柔性材料可以选自但不限于:聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、及其组合。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的基板102形成阵列基板。
在基板102上方可以设置缓冲层106,以及薄膜晶体管Tr设置在缓冲层106上方。可以省略缓冲层106。
在缓冲层106上方设置有半导体层110。在一个示例性方面中,半导体层110可以包含但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下,可以在半导体层110下方设置遮光图案,并且遮光图案可以防止光朝向半导体层110入射,从而防止半导体层110由于光而劣化。或者,半导体层110可以包含多晶硅。在这种情况下,半导体层110的相反边缘可以掺杂有杂质。
在半导体层110上设置有包含绝缘材料的栅极绝缘层120。栅极绝缘层120可以包含但不限于无机绝缘材料,例如硅氧化物(SiOx,其中0≤x≤2)或硅氮化物(SiNx,其中0≤x≤2)。
在栅极绝缘层120上方以对应于半导体层110的中心设置有由导电材料(例如金属)制成的栅电极130。尽管在图2中栅极绝缘层120设置在基板102的整个区域上方,但栅极绝缘层120可以与栅电极130相同地被图案化。
包含绝缘材料的层间绝缘层140设置在栅电极130上,同时覆盖在基板102的整个表面上方。层间绝缘层140可以包含无机绝缘材料例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)、或者有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)。
层间绝缘层140具有使半导体层110的两侧暴露的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅电极130的相反侧上方,同时与栅电极130间隔开。在图2中第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在栅极绝缘层120内。或者,当栅极绝缘层120与栅电极130相同地被图案化时,第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
在层间绝缘层140上设置有由导电材料(例如金属)制成的源电极152和漏电极154。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开,并且分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极152和漏电极154设置在半导体层110上方的共面结构。或者,薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上方的反向交错结构。在这种情况下,半导体层可以包含非晶硅。
虽然未在图2中示出,但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及与栅极线和数据线连接的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外,电源线与栅极线或数据线平行地间隔开,并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
在整个基板102上方钝化层160设置在源电极152和漏电极154上,覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层160具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极154暴露的漏极接触孔162。虽然漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上,但是其可以与第二半导体层接触孔144间隔开。
有机发光二极管D(OLED D)包括第一电极210,所述第一电极210设置在钝化层160上并且连接至薄膜晶体管Tr的漏电极154。有机发光二极管D还包括各自顺序地设置在第一电极210上的发光层230和第二电极220。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如,第一电极210可以包含但不限于透明导电氧化物(TCO),例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、SnO、ZnO、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性方面中,当有机发光显示装置100为底部发光型时,第一电极210可以具有TCO的单层结构。或者,当有机发光显示装置100为顶部发光型时,可以在第一电极210下方设置反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以包含但不限于银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金。在顶部发光型的OLED D中,第一电极210可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
此外,在钝化层160上设置有堤层164以覆盖第一电极210的边缘。堤层164使与各像素区域对应的第一电极210的中心暴露。可以省略堤层164。
在第一电极210上设置有发光层230。在一个示例性方面中,发光层230可以具有发光材料层(EML)的单层结构。或者,发光层230可以具有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和/或电子注入层(EIL)的多层结构(参见图3、图5和图6)。在一个方面中,发光层230可以具有单个发光部。或者,发光层230可以具有多个发光部以形成串联结构。
发光层230可以包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。包含所述有机金属化合物的发光层230使得OLED D和有机发光显示装置100能够显著改善其发光效率和发光寿命。
在其上方设置有发光层230的基板102上方设置有第二电极220。第二电极220可以设置在整个显示区域上方,并且可以包含与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料,并且可以为阴极。例如,第二电极220可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合例如铝-镁合金(Al-Mg)。当有机发光显示装置100为顶部发光型时,第二电极220为薄的以具有光透射(半透射)特性。
此外,可以在第二电极220上方设置封装膜170以防止外部水分渗入有机发光二极管D中。封装膜170可以具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层合结构。可以省略封装膜170。
可以在封装膜上附接偏光板以减少外部光的反射。例如,偏光板可以为圆偏光板。当有机发光显示装置100为底部发光型时,偏光板可以设置在基板102下方。或者,当有机发光显示装置100为顶部发光型时,偏光板可以设置在封装膜170上方。此外,可以将覆盖窗附接至封装膜170或偏光板。在这种情况下,基板102和覆盖窗可以具有柔性特性,因此有机发光显示装置100可以为柔性显示装置。
接下来,我们将更详细地描述包含所述有机金属化合物的OLED D。图3是示出根据本公开的一个示例性实施方案的具有单个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。如图3中所示,根据本公开的有机发光二极管D1(OLED D1)包括彼此面对的第一电极210和第二电极220,以及设置在第一电极210与第二电极220之间的发光层230。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域,以及OLED D1可以设置在绿色像素区域中。
在一个示例性实施方案中,发光层230包括设置在第一电极210与第二电极220之间的发光材料层(EML)340。此外,发光层230可以包括设置在第一电极210与EML 340之间的HTL 320和设置在第二电极220与EML 340之间的ETL 360中的至少一者。此外,发光层230还可以包括设置在第一电极210与HTL320之间的HIL 310和设置在第二电极220与ETL360之间的EIL370中的至少一者。或者,发光层230还可以包括设置在HTL 320与EML 340之间的第一激子阻挡层(即EBL 330)和/或设置在EML340与ETL360之间的第二激子阻挡层(即HBL350)。
第一电极210可以为向EML 340中提供空穴的阳极。第一电极210可以包含具有相对高的功函数值的导电材料,例如透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性实施方案中,第一电极210可以包含但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
第二电极220可以为向EML 340中提供电子的阴极。第二电极220可以包含具有相对低的功函数值的导电材料,即高反射材料,例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合例如Al-Mg。
HIL310设置在第一电极210与HTL 320之间,并且改善无机的第一电极210与有机的HTL320之间的界面特性。在一个示例性实施方案中,HIL310可以包含但不限于4,4'4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB;NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪并[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈;HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N'-二苯基-氨基)苯基]联苯胺(NPNPB)及其组合。可以按照OLED D1特性省略HIL 310。
HTL 320与EML 340相邻地设置在第一电极210与EML 340之间。在一个示例性实施方案中,HTL 320可以包含但不限于N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB或NPD)、N,N'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺及其组合。
EML 340可以包含主体(第一主体)和其中发生实质发光的掺杂剂(第一掺杂剂)342。作为实例,EML 340可以发射绿色。例如,具有式1至6的结构的有机金属化合物可以用作EML 340中的掺杂剂342。
ETL 360和EIL 370可以顺序地层合在EML 340与第二电极220之间。ETL360包含具有高电子迁移率的材料以通过快速电子传输向EML 340稳定地提供电子。
在一个示例性方面中,ETL 360可以包含但不限于以下中的至少一者:基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
作为实例,ETL360可以包含但不限于三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、喹啉锂(Liq)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)、螺-PBD、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[(9,9-双(3'-((N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴)-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)]二溴化物(PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)、2-[4-(9,10-二-2-萘-2-基-2-蒽-2-基)苯基]1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)及其组合。
EIL 370设置在第二电极220与ETL 360之间,并且可以改善第二电极220的物理特性,并因此可以提高OLED D1的寿命。在一个示例性方面中,EIL 370可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等,和/或有机金属化合物例如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。或者,可以省略EIL 370。
在一个替代的方面中,可以将电子传输材料和电子注入材料混合以形成单个ETL-EIL。可以将电子传输材料和电子注入材料以按重量计约4:1至约1:4,例如约2:1至约1:2混合,但不限于此。
当空穴经由EML 340转移至第二电极220和/或电子经由EML 340转移至第一电极210时,OLED D1可能具有短的寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象,根据本公开的该方面的OLED D1可以具有与EML 340相邻的至少一个激子阻挡层。
例如,OLED D1可以包括在HTL 320与EML 340之间的EBL 330以便控制和防止电子转移。在一个示例性方面中,EBL 330可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩及其组合。
此外,OLED D1还可以包括在EML 340与ETL 360之间的HBL 350作为第二激子阻挡层,使得空穴无法从EML 340转移至ETL 360。在一个示例性方面中,HBL350可以包含但不限于以下中的至少一者:各自可以用于ETL360中的基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、和基于三嗪的化合物。
例如,HBL350可以包含与EML 340中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL350可以包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、二苯基[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]氧化膦(TSPO1)及其组合。
如上所述,EML340可以包含主体和掺杂剂342。掺杂剂342可以包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。
与掺杂剂342一起使用的主体可以包括但不限于9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3',5'-二(咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-3,5-二腈(DCzTPA)、4'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(mCzB-2CN)、TSPO1、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2',7,7'-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)及其组合。例如,EML 340中的掺杂剂342的含量可以为约1重量%至约50重量%,例如约1重量%至约30重量%。
如上所述,由于具有式1至6的结构的有机金属化合物具有刚性的化学构象,因此其可以在发光过程中保持其稳定的化学构象的情况下显示出优异的颜色纯度和发光寿命。改变二齿配体的结构和配体的取代基允许有机金属化合物控制其发光颜色。因此,OLED D1可以降低其驱动电压并改善其发光效率和发光寿命。
在以上示例性第一方面中,OLED和有机发光显示装置包括发射绿色的单个发光部。或者,OLED可以包括多个发光部(参见图5),其各自包括含有具有式1至6的结构的有机金属化合物的发光材料层。
在另一个示例性方面中,有机发光显示装置可以实现包括白色的全色。图4是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图4中所示,有机发光显示装置400包括:第一基板402,所述第一基板402限定红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者;面向第一基板402的第二基板404;在第一基板402上方的薄膜晶体管Tr;设置在第一基板402与第二基板404之间并且发射白(W)光的有机发光二极管D;以及设置在有机发光二极管D与第二基板404之间的滤色器层480。
第一基板402和第二基板404各自可以包括但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如,第一基板402和第二基板404各自可以由PI、PES、PEN、PET、PC及其组合制成。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的第一基板402形成阵列基板。
在第一基板402上方可以设置缓冲层406,以及薄膜晶体管Tr对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者设置在缓冲层406上方。可以省略缓冲层406。
在缓冲层406上方设置有半导体层410。半导体层410可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。
在半导体层410上设置有包含绝缘材料例如无机绝缘材料(例如硅氧化物(SiOx,其中0≤x≤2)或硅氮化物(SiNx,其中0≤x≤2))的栅极绝缘层420。
在栅极绝缘层420上方以对应于半导体层410的中心设置有由导电材料(例如金属)制成的栅电极430。在栅电极430上设置有包含绝缘材料例如无机绝缘材料(例如SiOx或SiNx)或有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光压克力)的层间绝缘层440。
层间绝缘层440具有使半导体层410的两侧暴露的第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444。第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444设置在栅电极430的相反侧上方,同时与栅电极430间隔开。
在层间绝缘层440上设置有由导电材料(例如金属)制成的源电极452和漏电极454。源电极452和漏电极454相对于栅电极430彼此间隔开,并且分别通过第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444接触半导体层410的两侧。
半导体层410、栅电极430、源电极452和漏电极454构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。
虽然未在图4中示出,但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及与栅极线和数据线连接的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外,电源线与栅极线或数据线平行地间隔开,并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
在整个第一基板402上方钝化层460设置在源电极452和漏电极454上,覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层460具有使薄膜晶体管Tr的漏电极454暴露的漏极接触孔462。
OLED D定位在钝化层460上方。OLED D包括连接至薄膜晶体管Tr的漏电极454的第一电极510、面向第一电极510的第二电极520、以及设置在第一电极510与第二电极520之间的发光层530。
针对各像素区域形成的第一电极510可以为阳极并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如,第一电极510可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。或者,可以在第一电极510下方设置反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以包含但不限于Ag或APC合金。
在钝化层460上设置有堤层464以覆盖第一电极510的边缘。堤层464使对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者的第一电极510的中心暴露。可以省略堤层464。
在第一电极510上设置有可以包括发光部的发光层530。如图5和图6中所示,发光层530和发光层530A可以包括多个发光部600、700、700A和800以及至少一个电荷生成层680和780。发光部600、700、700A和800各自包括至少一个发光材料层,并且还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层。
在其上方设置有发光层530的第一基板402上方设置有第二电极520。第二电极520可以设置在整个显示区域上方,并且可以包含与第一电极510相比具有相对低的功函数值的导电材料,并且可以为阴极。例如,第二电极520可以包含但不限于Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合例如Al-Mg。
由于在根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置400中从发光层530发射的光通过第二电极520入射至滤色器层480,因此第二电极520具有薄的厚度以使得可以透射光。
滤色器层480设置在OLED D上方,并且包括各自分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。虽然未在图4中示出,但是滤色器层480可以通过粘合剂层附接至OLED D。或者,滤色器层480可以直接设置在OLED D上。
此外,可以在第二电极520上方设置封装膜以防止外部水分渗入OLED D中。封装膜可以具有但不限于第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的层合结构(参见图2中的170)。此外,可以在第二基板404上附接偏光板以减少外部光的反射。例如,偏光板可以为圆偏光板。
在图4中,从OLED D发射的光透过第二电极520并且滤色器层480设置在OLED D上方。或者,从OLED D发射的光透过第一电极510,并且滤色器层480可以设置在OLED D与第一基板402之间。此外,可以在OLED D与滤色器层480之间形成颜色转换层。颜色转换层可以包括各自分别对应于各像素区域(RP、GP和BP)设置的红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层,以将白色(W)光分别转换为红色光、绿色光和蓝色光中的每一者。或者,有机发光显示装置400可以包括颜色转换层代替滤色器层480。
如上所述,从OLED D发射的白色(W)光透过各自分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486,使得在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中显示红色光、绿色光和蓝色光。
图5是示出具有两个发光部的串联结构的有机发光二极管的示意性截面图。如图5中所示,根据示例性实施方案的有机发光二极管D2(OLED D2)包括第一电极510和第二电极520、以及设置在第一电极510与第二电极520之间的发光层530。发光层530包括设置在第一电极510与第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600与第二电极520之间的第二发光部700以及设置在第一发光部600与第二发光部700之间的电荷生成层(CGL)680。
第一电极510可以为阳极并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料,例如,第一电极510可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极520可以为阴极并且可以包含具有相对低的功函数值的导电材料。例如,第二电极520可以包含但不限于Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合例如Al-Mg。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600还可以包括设置在第一电极510与EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610与EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、设置在EML1 640与CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660中的至少一者。或者,第一发光部600还可以包括设置在HTL1 620与EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630和/或设置在EML1 640与ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发光部700包括第二EML(EML2)740。第二发光部700还可以包括设置在CGL680与EML2 740之间的第二HTL(HTL2)720、设置在第二电极520与EML2 740之间的第二ETL(ETL2)760、和设置在第二电极520与ETL2 760之间的EIL 770中的至少一者。或者,第二发光部700还可以包括设置在HTL2 720与EML2 740之间的第二EBL(EBL2)730和/或设置在EML2 740与ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
EML1 640和EML2 740中的至少一者可以包含具有式1至6的结构的有机金属化合物以发射绿色。EML1 640和EML2 740中的另一者可以发射蓝色,使得OLED D2可以实现白色(W)发光。在下文中,将详细描述其中EML2 740包含具有式1至6的结构的有机金属化合物的OLED D2。
HIL 610设置在第一电极510与HTL1 620之间并且改善无机的第一电极510与有机的HTL1 620之间的界面特性。在一个示例性实施方案中,HIL 610可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、NPNPB及其组合。可以按照OLED D2特性省略HIL 610。
HTL1 620和HTL2 720各自可以分别包含但不限于TPD、NPB(NPD)、DNTPD、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺及其组合。
ETL1 660和ETL2 760各自分别促进第一发光部600和第二发光部700中的每一者中的电子传输。作为实例,ETL1 660和ETL2 760各自可以独立地包含但不限于以下中的至少一者:基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。例如,ETL1660和ETL2 760各自可以分别包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、TPBi、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1、ZADN及其组合。
EIL 770设置在第二电极520与ETL2 760之间,并且可以改善第二电极520的物理特性,并因此可以提高OLED D2的寿命。在一个示例性方面中,EIL 770可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等,和/或有机金属化合物例如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
EBL1 630和EBL2 730各自可以分别独立地包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩及其组合。
HBL1 650和HBL2 750各自可以包含但不限于以下中的至少一者:各自可以用于ETL1 660和ETL2 760中的基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。例如,HBL1 650和HBL2 750各自可以分别独立地包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、TSPO1及其组合。
CGL 680设置在第一发光部600与第二发光部700之间。CGL 680包括与第一发光部600相邻设置的N型CGL(N-CGL)685和与第二发光部700相邻设置的P型CGL(P-CGL)690。N-CGL 685将电子传输至第一发光部600的EML1 640,P-CGL 690将空穴传输至第二发光部700的EML2 740。
N-CGL 685可以为掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和Ra)的有机层。N-CGL 685中的主体可以包括但不限于Bphen和MTDATA。N-CGL 685中的碱金属或碱土金属的含量可以为约0.01重量%至约30重量%。
P-CGL 690可以包含但不限于选自WOx、MoOx、V2O5及其组合中的无机材料和/或选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、N,N'-二辛基-3,4,9,10-二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合中的有机材料。
EML1 640可以为蓝色EML。在这种情况下,EML1 640可以为蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640可以包含主体和蓝色掺杂剂。主体可以与第一主体相同,蓝色掺杂剂可以包含蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一者。
EML2 740可以包括设置在EBL2 730与HBL2 750之间的下EML 740A和设置在下EML740A与HBL2 750之间的上EML 740B。下EML 740A和上EML 740B中的一者可以发射红色,并且下EML 740A和上EML 740B中的另一者可以发射绿色。在下文中,将详细描述其中下EML740A发射绿色并且上EML 740B发射红色的EML2 740。
下EML 740A包含第一主体和第一掺杂剂742。第一主体可以包含但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP、TCz1及其组合。第一掺杂剂742可以包含具有式1至6的结构的有机金属化合物以发射绿色。例如,下EML 740A中的第一掺杂剂742的含量可以为约1重量%至约50重量%,例如约1重量%至约30重量%。
上EML 740B包含主体和红色掺杂剂。主体可以与第一主体相同,以及红色掺杂剂可以包含红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一者。
根据该方面的OLED D2具有串联结构并且包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。包含具有优异的热特性、刚性化学构象和可调节的发光颜色的有机金属化合物的OLEDD2可以降低其驱动电压并改善其发光效率和发光寿命。
OLED可以具有三个或更多个发光部以形成串联结构。图6是示出根据本公开的又一个示例性方面的有机发光二极管的示意性截面图。如图6中所示,有机发光二极管D3(OLED D3)包括彼此面对的第一电极510和第二电极520以及设置在第一电极510与第二电极520之间的发光层530A。发光层530A包括设置在第一电极510与第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600与第二电极520之间的第二发光部700A、设置在第二发光部700A与第二电极520之间的第三发光部800、设置在第一发光部600与第二发光部700A之间的第一电荷生成层(CGL1)680、以及设置在第二发光部700A与第三发光部800之间的第二电荷生成层(CGL2)780。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600还可以包括设置在第一电极510与EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610与EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、设置在EML1 640与CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660中的至少一者。或者,第一发光部600还可以包括设置在HTL1 620与EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630和/或设置在EML1 640与ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发光部700A包括第二EML(EML2)740。第二发光部700A还可以包括设置在CGL1680与EML2 740之间的第二HTL(HTL2)720和设置在第二电极520与EML2 740之间的第二ETL(ETL2)760中的至少一者。或者,第二发光部700A还可以包括设置在HTL2 720与EML2 740之间的第二EBL(EBL2)730和/或设置在EML2 740与ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
第三发光部800包括第三EML(EML3)840。第三发光部800还可以包括设置在CGL2780与EML3 840之间的第三HTL(HTL3)820、设置在第二电极520与EML3 840之间的第三ETL(ETL3)860、和设置在第二电极520与ETL3 860之间的EIL 870中的至少一者。或者,第三发光部800还可以包括设置在HTL3 820与EML3 840之间的第三EBL(EBL3)830和/或设置在EML3 840与ETL3 860之间的第三HBL(HBL3)850。
EML1 640、EML2 740和EML3 840中的至少一者可以包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。例如,EML1 640、EML2 740和EML3 840中的一者可以发射绿色。此外,EML1640、EML2 740和EML3 840中的另外两者发射蓝色,使得OLED D3可以实现白色发光。在下文中,将详细描述其中EML2 740包含具有式1至6的结构的有机金属化合物以发射绿色并且EML1 640和EML3 840各自发射蓝光的OLED。
CGL1 680设置在第一发光部600与第二发光部700A之间,CGL2 780设置在第二发光部700A与第三发光部800之间。CGL1 680包括与第一发光部600相邻设置的第一N型CGL(N-CGL1)685和与第二发光部700A相邻设置的第一P型CGL(P-CGL1)690。CGL2 780包括与第二发光部700A相邻设置的第二N型CGL(N-CGL2)785和与第三发光部800相邻设置的第二P型CGL(P-CGL2)790。N-CGL1 685和N-CGL2 785各自分别将电子传输至第一发光部600的EML1640和第二发光部700A的EML2 740,以及P-CGL1 690和P-CGL2 790各自分别将空穴传输至第二发光部700A的EML2 740和第三发光部800的EML3 840。
EML1 640和EML3 840各自可以独立地为蓝色EML。在这种情况下,EML1 640和EML3840各自可以独立地为蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640和EML3 840各自可以独立地包含主体和蓝色掺杂剂。主体可以与第一主体相同,以及蓝色掺杂剂可以包含蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一者。在一个示例性方面中,EML1 640中的蓝色掺杂剂可以具有与EML3 840中的蓝色掺杂剂不同的颜色和发光效率。
EML2 740可以包括设置在EBL2 730与HBL2 750之间的下EML 740A和设置在下EML740A与HBL2 750之间的上EML 740B。下EML740A和上EML 740B中的一者可以发射红色,并且下EML 740A和上EML 740B中的另一者可以发射绿色。在下文中,将详细描述其中下EML740A发射绿色并且上EML 740B发射红色的EML2 740。
下EML 740A可以包含第一主体和第一掺杂剂742。作为实例,第一掺杂剂742包含具有式1至6的结构的有机金属化合物以发射绿色。例如,下EML 740A中的第一掺杂剂742的含量可以为约1重量%至约50重量%,例如约1重量%至约30重量%。
上EML 740B包含主体和红色掺杂剂。主体可以与第一主体相同,以及红色掺杂剂可以包含红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一者。
根据该方面的OLED D3在至少一个发光材料层中包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。所述有机金属化合物可以在发光过程中保持其稳定的化学构象。包含所述有机金属化合物并且具有三个发光部的OLED可以实现具有改善的发光效率、颜色纯度和发光寿命的白色发光。
合成例1:化合物1的合成
(1)中间体A-1的合成
[反应式1-1]
在氮气气氛下将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-2(2.27g,20mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4,1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂放入500mL圆底烧瓶中,然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水,过滤有机层,将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去,然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体A-1(6.05g,产率:95%)。
(2)中间体I-1的合成
[反应式1-2]
将化合物SM-3(3.10g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂放入250mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液冷却至室温,向溶液中添加甲醇以将产生的固体在减压下过滤并得到固体中间体I-1(9.56g,产率:89%)。
(3)中间体I-2的合成
[反应式1-3]
将中间体I-1(5.16g,4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)、二氯甲烷和甲醇放入1000mL圆底烧瓶中,然后将溶液在室温下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液用硅藻土过滤以除去固体。通过在减压下蒸馏除去溶剂以得到固体中间体I-2(6.03g,产率:88%)。
(4)化合物1的合成
[反应式1-4]
在氮气气氛下将中间体A-1(1.11g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物1(2.01g,产率:82%)。
合成例2:化合物2的合成
(1)中间体B-1的合成
[反应式2-1]
在氮气气氛下将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-4(2.54g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂放入500mL圆底烧瓶中,然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水,过滤有机层,将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去,然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体B-1(6.17g,产率:93%)。
(2)化合物2的合成
[反应式2-2]
在氮气气氛下将中间体B-1(1.16g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物2(2.02g,产率:81%)。
合成例3:化合物16的合成
(1)中间体C-1的合成
[反应式3-1]
在氮气气氛下将化合物SM-5(7.34g,20mmol)、化合物SM-2(2.27g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂放入500mL圆底烧瓶中,然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水,过滤有机层,将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去,然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体C-1(5.66g,产率:93%)。
(2)化合物16的合成
[反应式3-2]
在氮气气氛下将中间体C-1(1.12g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物16(2.02g,产率:81%)。
合成例4:化合物17的合成
(1)中间体D-1的合成
[反应式4-1]
在氮气气氛下将化合物SM-5(7.34g,20mmol)、化合物SM-4(2.54g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂放入500mL圆底烧瓶中,然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水,过滤有机层,将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去,然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体D-1(5.86g,产率:88%)。
(2)化合物17的合成
[反应式4-2]
在氮气气氛下将中间体D-1(1.17g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物17(2.25g,产率:90%)。
合成例5:化合物27的合成
(1)中间体E-1的合成
[反应式5-1]
在氮气气氛下将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-6(4.08g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂放入500mL圆底烧瓶中,然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水,过滤有机层,将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去,然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体E-1(7.34g,产率:90%)。
(2)化合物27的合成
[反应式5-2]
在氮气气氛下将中间体E-1(1.43g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物27(2.45g,产率:90%)。
合成例6:化合物32的合成
(1)中间体F-1的合成
[反应式6-1]
在氮气气氛下将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-7(4.24g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂放入500mL圆底烧瓶中,然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水,过滤有机层,将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去,然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体F-1(7.67g,产率:92%)。
(2)中间体J-1的合成
[反应式6-2]
将化合物SM-8(3.38g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂放入250mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液冷却至室温,向溶液中添加甲醇以将产生的固体在减压下过滤并得到固体中间体J-1(4.07g,产率:90%)。
(3)中间体J-2的合成
[反应式6-3]
将中间体J-1(5.16g,4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)、二氯甲烷和甲醇放入1000mL圆底烧瓶中,然后将溶液在室温下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液用硅藻土过滤以除去固体。通过在减压下蒸馏除去溶剂以得到固体中间体J-2(6.03g,产率:88%)。
(4)化合物32的合成
[反应式6-4]
在氮气气氛下将中间体F-1(1.46g,3.5mmol)、中间体J-2(2.23g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物32(2.47g,产率:87%)。
合成例7:化合物34的合成
(1)中间体G-1的合成
[反应式7-1]
在氮气气氛下将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-9(4.24g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂放入500mL圆底烧瓶中,然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水,过滤有机层,将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去,然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体G-1(7.53g,产率:91%)。
(2)化合物34的合成
[反应式7-2]
在氮气气氛下将中间体G-1(1.45g,3.5mmol)、中间体J-2(2.23g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物34(2.26g,产率:80%)。
合成例8:化合物35的合成
(1)中间体H-1的合成
[反应式8-1]
在氮气气氛下将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-10(4.14g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂放入500mL圆底烧瓶中,然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水,过滤有机层,将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去,然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体H-1(7.83g,产率:95%)。
(2)化合物35的合成
[反应式8-2]
在氮气气氛下将中间体H-1(1.44g,3.5mmol)、中间体J-2(2.23g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物35(2.28g,产率:81%)。
合成例9:化合物136的合成
(1)中间体A-2的合成
[反应式9-1]
将中间体A-1(6.36g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂放入250mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液冷却至室温,向溶液中添加甲醇以将产生的固体在减压下过滤并得到固体中间体A-2(5.53g,产率:80%)。
(2)中间体A-3的合成
[反应式9-2]
将中间体A-2(8.29g,4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)、二氯甲烷和甲醇放入1000mL圆底烧瓶中,然后将溶液在室温下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液用硅藻土过滤以除去固体。通过在减压下蒸馏除去溶剂以得到固体中间体A-3(7.99g,产率:80%)。
(3)化合物136的合成
[反应式9-3]
在氮气气氛下将中间体L-1(0.54g,3.5mmol)、中间体A-3(3.12g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物136(2.46g,产率:80%)。
合成例10:化合物137的合成
[反应式10]
在氮气气氛下将化合物L-2(0.35g,3.5mmol)、中间体A-3(3.12g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物137(2.22g,产率:80%)。
合成例11:化合物141的合成
(1)中间体C-2的合成
[反应式11-1]
将中间体C-1(6.36g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂放入250mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液冷却至室温,向溶液中添加甲醇以将产生的固体在减压下过滤并得到固体中间体C-2(5.32g,产率:77%)。
(2)中间体C-3的合成
[反应式11-2]
将中间体C-2(8.29g,4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)、二氯甲烷和甲醇放入1000mL圆底烧瓶中,然后将溶液在室温下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液用硅藻土过滤以除去固体。通过在减压下蒸馏除去溶剂以得到固体中间体C-3(7.29g,产率:72%)。
(3)化合物141的合成
[反应式11-3]
在氮气气氛下将化合物L-1(0.54g,3.5mmol)、中间体C-3(3.13g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物141(2.45g,产率:83%)。
合成例12:化合物142的合成
(1)中间体D-2的合成
[反应式12-1]
将中间体D-1(6.64g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂放入250mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液冷却至室温,向溶液中添加甲醇以将产生的固体在减压下过滤并得到固体中间体D-2(5.71g,产率:80%)。
(2)中间体D-3的合成
[反应式12-2]
将中间体D-2(8.58g,4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)、二氯甲烷和甲醇放入1000mL圆底烧瓶中,然后将溶液在室温下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液用硅藻土过滤以除去固体。通过在减压下蒸馏除去溶剂以得到固体中间体D-3(7.09g,产率:69%)。
(3)化合物142的合成
[反应式12-3]
在氮气气氛下将化合物L-2(0.35g,3.5mmol)、中间体D-3(3.21g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物142(2.12g,产率:74%)。
合成例13:化合物147的合成
(1)中间体E-2的合成
[反应式13-1]
将中间体E-1(8.16g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂放入250mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液冷却至室温,向溶液中添加甲醇以将产生的固体在减压下过滤并得到固体中间体E-2(7.26g,产率:87%)。
(2)中间体E-3的合成
[反应式13-2]
将中间体E-2(10.0g,4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)、二氯甲烷和甲醇放入1000mL圆底烧瓶中,然后将溶液在室温下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液用硅藻土过滤以除去固体。通过在减压下蒸馏除去溶剂以得到固体中间体E-3(8.91g,产率:76%)。
(3)化合物147的合成
[反应式13-3]
在氮气气氛下将化合物L-2(0.35g,3.5mmol)、中间体E-3(3.36g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物147(2.59g,产率:78%)。
合成例14:化合物148的合成
[反应式14]
在氮气气氛下将化合物L-1(0.54g,3.5mmol)、中间体E-3(3.36g,3.0mmol)以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂放入100mL圆底烧瓶中,然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后,用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层,并通过在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:甲苯和己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物148(2.96g,产率:85%)。
实施例1(Ex.1):OLED的制造
通过将合成例1中获得的化合物1作为掺杂剂应用到发光材料层(EML)中来制造有机发光二极管。将其上涂覆有ITO(100nm)作为薄膜的玻璃基板洗涤并通过诸如异丙醇、丙酮的溶剂进行超声清洗,并在100℃烘箱中进行干燥。将基板转移至用于沉积发光层的真空室。随后,按照以下顺序在约5×10-7托至7×10-7托下以/秒的设定沉积速率通过从加热舟皿蒸镀沉积发光层和阴极:
空穴注入层(HIL)(以下HI-1(NPNPB),60nm厚);空穴传输层(HTL)(NPB,80nm厚);EML(主体(CBP,95重量%),掺杂剂(化合物1,5重量%),30nm);ETL-EIL(以下ET-1(2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑,ZADN,50重量%),Liq(50重量%),30nm);以及阴极(Al,100nm厚)。
然后,在阴极上方沉积覆盖层(CPL),并通过玻璃对装置进行封装。在沉积发光层和阴极之后,将OLED从沉积室转移至干燥箱用于成膜,然后使用可UV固化环氧化物和吸湿剂进行封装。HIL材料(HI-1)、HTL材料(NPB)、EML中的主体和ETL材料(分别为CBP和ET-1)示于以下:
实施例2至8(Ex.2至Ex.8):OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED,不同之处在于分别使用化合物2(Ex.2)、化合物16(Ex.3)、化合物17(Ex.4)、化合物27(Ex.5)、化合物32(Ex.6)、化合物34(Ex.7)和化合物35(Ex.8)作为EML中的掺杂剂来代替化合物1。
比较例1至7(Ref.1至Ref.7):OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED,不同之处在于分别使用以下Ref-1(Ref.1)、Ref-2(Ref.2)、Ref-3(Ref.3)、Ref-4(Ref.4)、Ref-5(Ref.5)、Ref-6(Ref.6)和Ref-7(Ref.7)作为EML中的掺杂剂来代替化合物1。
实验例1:OLED的发光特性的测量
将实施例1至8和比较例1至7中制造的发光面积为9mm2的各OLED连接至外部电源,然后在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650评估所有OLED的发光特性。特别地,在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压(V)、最大外部量子效率(EQE最大,相对值)、外部量子效率(EQE,相对值)和亮度从初始亮度降低至95%的时长(T95,相对值)。测量结果示于下表1中。
表1:OLED的发光特性
如表1中所示,与比较例中制造的OLED相比,其中引入根据本公开的有机金属化合物作为掺杂剂的OLED显示出相同或略微降低的驱动电压并且显著改善其EQE最大、EQE和T95。
实施例9至14(Ex.9至Ex.14):OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED,不同之处在于分别使用化合物136(Ex.9)、化合物137(Ex.10)、化合物141(Ex.11)、化合物142(Ex.12)、化合物147(Ex.13)和化合物148(Ex.14)作为EML中的掺杂剂来代替化合物1。
比较例8至11(Ref.8至Ref.11):OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED,不同之处在于分别使用以下Ref-8(Ref.8)、Ref-9(Ref.9)、Ref-10(Ref.10)和Ref-11(Ref.11)作为EML中的掺杂剂来代替化合物1。
实验例2:OLED的发光特性的测量
使用与实验例1相同的工序测量实施例9至14和比较例8至11中制造的各OLED的发光特性。测量结果示于下表2中。
表2:OLED的发光特性
如表2中所示,与比较例中制造的OLED相比,其中引入根据本公开的有机金属化合物作为掺杂剂的OLED显示出相同或略微降低的驱动电压并且显著改善其EQE最大、EQE和T95。
考虑到表1和表2中的结果,通过将有机金属化合物引入到发光层中,可以实现具有较低的驱动电压以及优异的发光效率和发光寿命的OLED。
对于本领域技术人员而言将明显的是,在不偏离本发明的范围的情况下,可以在本公开中进行各种修改和变化。因此,旨在使本公开涵盖本公开的修改和变化,只要它们落入所附权利要求的范围内即可。
以下内容对应于母案申请中的原始权利要求书,现作为说明书的一部分并入此处:
1.一种具有以下式1的结构的有机金属化合物:
[式1]
lr(LA)m(LB)n
其中,在式1中,
LA具有以下式2的结构;
LB为具有以下式3的结构的辅助配体;
m为1至3的整数;
n为0至2的整数;以及
m+n为3;
[式2]
其中,在式2中,
X1和X2各自独立地为CR7或N;
X3至X5各自独立地为CR8或N,并且X3至X5中的至少一者为CR8;
X6至X9各自独立地为CR9或N,并且X6至X9中的至少一者为CR9;
R1至R9各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团;
任选地,
R1至R5中的两个相邻基团,和/或
当b为2或更大的整数时,两个相邻的R6,和/或
两个相邻的R8,和/或
两个相邻的R9
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
a为0至2的整数;
b为0至4的整数;以及
a+b不大于4,
[式3]
其表示基于苯基-吡啶的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。
2.根据项1所述的有机金属化合物,其中LA具有以下式4A或式4B的结构:
[式4A]
[式4B]
其中,在式4A和4B中,
R1至R6和b各自与式2中限定的相同;
R11至R14各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团;
任选地,
当d为2或更大的整数时,两个相邻的R13,和/或
当e为2或更大的整数时,两个相邻的R14
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
c为0或1的整数;
d为0至3的整数;以及
e为0至4的整数。
3.根据项1所述的有机金属化合物,其中LA具有以下式4C或式4D的结构:
[式4C]
[式4D]
其中,在式4C和4D中,
R1至R6和b各自与式2中限定的相同;
R11至R14各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团;
任选地,
当d为2或更大的整数时,两个相邻的R13,和/或
当e为2或更大的整数时,两个相邻的R14
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
c为0或1的整数;
d为0至3的整数;以及
e为0至4的整数。
4.根据项1所述的有机金属化合物,其中LB具有以下式5A或式5B的结构:
[式5A]
[式5B]
其中,在式5A和5B中,
R21、R22和R31至R33各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团;
任选地,
当f为2或更大的整数时,两个相邻的R21,和/或
当g为2或更大的整数时,两个相邻的R22,和/或
R31和R32或R32和R33
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;以及
f和g各自为0至4的整数。
5.根据项1所述的有机金属化合物,其中m为1,以及n为2。
6.根据项1所述的有机金属化合物,其中m为2,以及n为1。
7.根据项1所述的有机金属化合物,其中m为3,以及n为0。
8.根据项1所述的有机金属化合物,其中X1为CR7,X2为CR7或N,X3至X5各自独立地为CR8以及X6至X9各自独立地为CR9。
9.根据项1所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物选自以下化合物:
10.一种有机发光二极管,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;和
发光层,所述发光层设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括至少一个发光材料层,
其中所述至少一个发光材料层包含具有以下式1的结构的有机金属化合物:
[式1]
lr(LA)m(LB)n
其中,在式1中,
LA具有以下式2的结构;
LB为具有以下式3的结构的辅助配体;
m为1至3的整数;
n为0至2的整数;以及
m+n为3;
[式2]
其中,在式2中,
X1和X2各自独立地为CR7或N;
X3至X5各自独立地为CR8或N,并且X3至X5中的至少一者为CR8;
X6至X9各自独立地为CR9或N,并且X6至X9中的至少一者为CR9;
R1至R9各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团;
任选地,
R1至R5中的两个相邻基团,和/或
当b为2或更大的整数时,两个相邻的R6,和/或
两个相邻的R8,和/或
两个相邻的R9
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
a为0至2的整数;
b为0至4的整数;以及
a+b不大于4,
[式3]
其表示基于苯基-吡啶的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。
11.根据项10所述的有机发光二极管,其中LA具有以下式4A或式4B的结构:
[式4A]
[式4B]
其中,在式4A和4B中,
R1至R6和b各自与式2中限定的相同;
R11至R14各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团;
任选地,
当d为2或更大的整数时,两个相邻的R13,和/或
当e为2或更大的整数时,两个相邻的R14
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
c为0或1的整数;
d为0至3的整数;以及
e为0至4的整数。
12.根据项10所述的有机发光二极管,其中LA具有以下式4C或式4D的结构:
[式4C]
[式4D]
其中,在式4C和4D中,
R1至R6和b各自与式2中限定的相同;
R11至R14各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团;
任选地,
当d为2或更大的整数时,两个相邻的R13,和/或
当e为2或更大的整数时,两个相邻的R14
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;
c为0或1的整数;
d为0至3的整数;以及
e为0至4的整数。
13.根据项10所述的有机发光二极管,其中LB具有以下式5A或式5B的结构:
[式5A]
[式5B]
其中,在式5A和5B中,
R21、R22和R31至R33各自独立地为氕、氘、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20杂烷基、未经取代或经取代的C2-C20烯基、未经取代或经取代的C2-C20杂烯基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4-C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3-C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团,
任选地,
当f为2或更大的整数时,两个相邻的R21,和/或
当g为2或更大的整数时,两个相邻的R22,和/或
R31和R32或R32和R33
形成未经取代或经取代的C4-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族环;以及
f和g各自独立地为0至4的整数。
14.根据项10所述的有机发光二极管,其中m为1,以及n为2。
15.根据项10所述的有机发光二极管,其中m为2,以及n为1。
16.根据项10所述的有机发光二极管,其中m为3以及n为0。
17.根据项10所述的有机发光二极管,其中X1为CR7,X2为CR7或N,X3至X5各自独立地为CR8以及X6至X9各自独立地为CR9。
18.根据项10所述的有机发光二极管,其中所述至少一个发光材料层包含主体和掺杂剂,并且其中所述掺杂剂包含所述有机金属化合物。
19.根据项10所述的有机发光二极管,其中
所述至少一个发光材料层包括第一发光材料层和第二发光材料层;
所述发光层包括:
第一发光部,所述第一发光部设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括所述第一发光材料层;
第二发光部,所述第二发光部设置在所述第一发光部与所述第二电极之间并且包括所述第二发光材料层;以及
第一电荷生成层,所述第一电荷生成层设置在所述第一发光部与所述第二发光部之间,以及
其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层中的至少一者包含所述有机金属化合物。
20.根据项19所述的有机发光二极管,
其中所述第二发光材料层包括:
下发光材料层,所述下发光材料层设置在所述第一电荷生成层与所述第二电极之间;以及
上发光材料层,所述上发光材料层设置在所述下发光材料层与所述第二电极之间,
其中所述下发光材料层和所述上发光材料层中的一者包含所述有机金属化合物。
21.根据项19所述的有机发光二极管,其中所述发光层还包括:
第三发光部,所述第三发光部设置在所述第二发光部与所述第二电极之间并且包括第三发光材料层;以及
第二电荷生成层,所述第二电荷生成层设置在所述第二发光部与所述第三发光部之间。
22.一种有机发光装置,包括:
基板;和
在所述基板上方的根据项10至21中任一项所述的有机发光二极管。
Claims (18)
1.一种具有以下式1的结构的有机金属化合物:
[式1]
lr(LA)m(LB)n
其中,在式1中,
LA具有以下式2的结构;
LB为具有以下式5A或5B的结构的辅助配体;
m为1或2的整数;
n为1或2的整数;以及
m+n为3;
[式2]
其中,在式2中,
X1为CR7;
X2为CR7或N;
X3至X5各自独立地为CR8;
X6至X9各自独立地为CR9;
R1至R6各自独立地为氕、氘、或者未经取代或经氘取代的C1-C20烷基;
R7为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族基团;
R8和R9各自独立地为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族基团,其中至少两个相邻的R8和/或两个相邻的R9形成未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族环、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳族环;
a为0至2的整数,但不包括2;
b为0至4的整数;以及
a+b不大于4,
[式5A]
[式5B]
其中,在式5A和5B中,
R21、R22和R31至R33各自独立地为氕、氘、或C1-C20烷基;以及
f和g各自为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中LA具有以下式4A或式4B的结构:
[式4A]
[式4B]
其中,在式4A和4B中,
R1至R6和b各自与式2中限定的相同;
R11和R12各自独立地为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基;
R13和R14各自独立地为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族基团,其中至少两个相邻的R13在d为2或更大的整数时,和/或两个相邻的R14在e为2或更大的整数时形成未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族环,或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳族环;
c为0或1的整数;
d为0至3的整数;以及
e为0至4的整数。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中LA具有以下式4C或式4D的结构:
[式4C]
[式4D]
其中,在式4C和4D中,
R1至R6和b各自与式2中限定的相同;
R11和R12各自独立地为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基;
R13和R14各自独立地为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族基团,其中至少两个相邻的R13在d为2或更大的整数时,和/或两个相邻的R14在e为2或更大的整数时形成未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族环,或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳族环;
c为0或1的整数;
d为0至3的整数;以及
e为0至4的整数。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中m为1,以及n为2。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中m为2,以及n为1。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中X1为CR7,X2为CR7,X3至X5各自独立地为CR8以及X6至X9各自独立地为CR9。
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物选自以下化合物:
8.一种有机发光二极管,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;和
发光层,所述发光层设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括至少一个发光材料层,
其中所述至少一个发光材料层包含具有以下式1的结构的有机金属化合物:
[式1]
lr(LA)m(LB)n
其中,在式1中,
LA具有以下式2的结构;
LB为具有以下式5A或5B的结构的辅助配体;
m为1或2的整数;
n为1或2的整数;以及
m+n为3;
[式2]
其中,在式2中,
X1为CR7;
X2为CR7或N;
X3至X5各自独立地为CR8;
X6至X9各自独立地为CR9;
R1至R6各自独立地为氕、氘、或者未经取代或经氘取代的C1-C20烷基;
R7为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族基团;
R8和R9各自独立地为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族基团,其中至少两个相邻的R8和/或两个相邻的R9形成未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族环、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳族环;
a为0至2的整数,但不包括2;
b为0至4的整数;以及
a+b不大于4,
[式5A]
[式5B]
其中,在式5A和5B中,
R21、R22和R31至R33各自独立地为氕、氘、或C1-C20烷基;以及
f和g各自为0至4的整数。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中LA具有以下式4A或式4B的结构:
[式4A]
[式4B]
其中,在式4A和4B中,
R1至R6和b各自与式2中限定的相同;
R11和R12各自独立地为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基;
R13和R14各自独立地为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族基团,其中至少两个相邻的R13在d为2或更大的整数时,和/或两个相邻的R14在e为2或更大的整数时形成未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族环,或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳族环;
c为0或1的整数;
d为0至3的整数;以及
e为0至4的整数。
10.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中LA具有以下式4C或式4D的结构:
[式4C]
[式4D]
其中,在式4C和4D中,
R1至R6和b各自与式2中限定的相同;
R11和R12各自独立地为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基;
R13和R14各自独立地为氕、氘、未经取代或经氘取代的C1-C20烷基、或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族基团,其中至少两个相邻的R13在d为2或更大的整数时,和/或两个相邻的R14在e为2或更大的整数时形成未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族环,或者未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳族环;
c为0或1的整数;
d为0至3的整数;以及
e为0至4的整数。
11.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中m为1,以及n为2。
12.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中m为2,以及n为1。
13.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中X1为CR7,X2为CR7,X3至X5各自独立地为CR8以及X6至X9各自独立地为CR9。
14.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中所述至少一个发光材料层包含主体和掺杂剂,并且其中所述掺杂剂包含所述有机金属化合物。
15.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中
所述至少一个发光材料层包括第一发光材料层和第二发光材料层;
所述发光层包括:
第一发光部,所述第一发光部设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括所述第一发光材料层;
第二发光部,所述第二发光部设置在所述第一发光部与所述第二电极之间并且包括所述第二发光材料层;以及
第一电荷生成层,所述第一电荷生成层设置在所述第一发光部与所述第二发光部之间,以及
其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层中的至少一者包含所述有机金属化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光二极管,
其中所述第二发光材料层包括:
下发光材料层,所述下发光材料层设置在所述第一电荷生成层与所述第二电极之间;以及
上发光材料层,所述上发光材料层设置在所述下发光材料层与所述第二电极之间,
其中所述下发光材料层和所述上发光材料层中的一者包含所述有机金属化合物。
17.根据权利要求15所述的有机发光二极管,其中所述发光层还包括:
第三发光部,所述第三发光部设置在所述第二发光部与所述第二电极之间并且包括第三发光材料层;以及
第二电荷生成层,所述第二电荷生成层设置在所述第二发光部与所述第三发光部之间。
18.一种有机发光装置,包括:
基板;和
在所述基板上方的根据权利要求8至17中任一项所述的有机发光二极管。
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