CN116193955A - 有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光装置 - Google Patents

有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光装置 Download PDF

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郑求善
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Abstract

一种有机发光二极管(OLED)，其中至少一个发光材料层包括具有由式1表示的结构的掺杂剂和(杂)芳基‑胺‑基主体和/或吖嗪基主体，以及一种包括该OLED的有机发光装置。包括所述主体和所述掺杂剂的OLED和有机发光装置能够提高其发光效率和发光寿命。[式1]Ir(LA)m(LB)n。

Description

有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年11月26日在韩国提交的韩国专利申请第10-2021-0165653号的优先权和权益，在此明确将其整体内容并入本申请中。
技术领域
本公开内容涉及一种有机发光二极管。例如，一种可具有改进的发光效率和发光寿命的有机发光二极管和包括该有机发光二极管的有机发光装置。
背景技术
包括有机发光二极管(OLED)的平板显示装置作为能够取代液晶显示装置(LCD)的显示装置已受到关注。OLED可以形成为小于
Figure BDA0003951017070000011
的有机薄膜，并且电极配置可以实现单向或双向图像。此外，OLED甚至可以形成在诸如塑料基板的柔性透明基板上，从而使用所述OLED可以容易地实现柔性或可折叠显示装置。此外，OLED可以在较低电压下驱动，与LCD相比，OLED具有有利的高色纯度。
由于荧光材料在发光过程中仅使用单重态激子能量，因此现有技术的荧光材料显示出较低的发光效率。相反，磷光材料由于在发光过程中使用三重态激子能量以及单重态激子能量，因此可以显示出较高的发光效率。然而，磷光材料的实例包括金属络合物，其在商业应用中具有较短的发光寿命。因此，仍需要开发可以提高发光效率和发光寿命的发光化合物或有机发光二极管。
发明内容
因此，本公开内容的实施方式涉及有机发光二极管和有机发光装置，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而产生的一个或多个问题。
本公开内容的一个方面是提供一种可具有改进的发光效率和发光寿命的有机发光二极管。本公开内容的另一方面是提供一种包括该有机发光二极管的有机发光装置。
在下面的描述中将列出附加的特征和方面，这些特征和方面的一部分根据说明书将变得显而易见，或者可通过实践本文提供的所公开构思而获知。所公开构思的其他特征和方面可以通过在书面描述中具体指出的或从其得出的结构、以及其权利要求以及附图来实现和获得。
为了实现所公开构思的这些和其他方面，如具体和广泛地描述的，在一个方面，本公开内容提供一种有机发光二极管，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；和发光层，所述发光层设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括至少一个发光材料层，所述发光材料层包括主体和掺杂剂，所述主体包括：具有由式7表示的结构的第一主体和具有由式9表示的结构的第二主体，所述掺杂剂包括具有由式1表示的结构的有机金属化合物，
其中：
式1是：
[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中，在式1中，
LA具有由式2表示的结构；
LB是具有由式3表示的结构的辅助配体；
m是1、2或3；
n是0、1或2；和
m+n为3，
式2是：
[式2]
Figure BDA0003951017070000031
其中，在式2中，
X1和X2各自独立地为CR7或N；
X3至X5各自独立地为CR8或N，并且X3至X5的至少一者为CR8；
X6至X9各自独立地为CR9或N，并且X6至X9的至少一者为CR9；
R1至R9各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，并且其中当b为2、3或4时，每个R6彼此相同或不同；
可选地，
R1至R5之中的两个相邻基团，和/或
当b为2、3或4时两个相邻的R6，和/或
X3和X4或X4和X5，和/或
X6和X7、X7和X8、或X8和X9
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
a为0、1或2；和
b为0、1、2、3或4，
式3是：
[式3]
Figure BDA0003951017070000041
式7是：
[式7]
Figure BDA0003951017070000042
其中，在式7中，
R41和R42各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，取代的C6-C30芳基和取代的C3-C30杂芳基上的每个取代基独立地未被取代或被C6-C30芳基和C3-C30杂芳基中的至少一种进一步取代，
可选地，
R41和R42进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30螺芳环、或者未取代或取代的C3-C30螺杂芳环；
R43至R46各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、未取代或取代的C3-C30杂芳基、未取代或取代的C6-C30芳基氨基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基氨基，
可选地，
取代的C6-C30芳基、取代的C3-C30杂芳基、取代的C6-C30芳基氨基和取代的C3-C30杂芳基氨基上的每个取代基独立地未被取代或被C6-C30芳基和C3-C30杂芳基中的至少一种进一步取代，其中当p为2、3或4以上时，每个R43彼此相同或不同，当q为2或3时，每个R44彼此相同或不同；
L1为单键、未取代或取代的C6-C30芳撑基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳撑基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳撑基和未取代或取代的C3-C30杂芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；
Ar1和Ar2各自独立地为未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
p为0、1、2、3、或4；和
q为0、1、2、或3，
式9是：
[式9]
Figure BDA0003951017070000051
其中在式9中，
R51至R53各自独立地为未取代或取代的C6-C30芳基或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，其中R51至R53的至少一者具有由式10A或式10B表示的结构；
Y1、Y2和Y3各自独立地为CR54或N，其中Y1、Y2和Y3的至少一者为N；
R54独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
L是单键、未取代或取代的C6-C30芳撑基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳撑基；可选地，未取代或取代的C6-C30芳撑基和未取代或取代的C3-C30杂芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构，
式10A是：
[式10A]
Figure BDA0003951017070000061
其中在式10A中，
星号表示与式9中的L或包括Y1至Y3的吖嗪部分的连接；
R61至R68各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
可选地，
R61至R68中的至少两个相邻的R基团进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环，可选地，未取代或取代的C6-C30芳环和未取代或取代的C3-C30杂芳环各自独立地与未取代或取代的C6-C20芳环、或者未取代或取代的C3-C20杂芳环形成螺结构，
式10B是：
[式10B]
Figure BDA0003951017070000062
其中在式10B中，
星号表示与式9中的L或包括Y1至Y3的吖嗪部分的连接；
R71为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；
R72至R78各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
可选地，
R72至R78中的至少两个相邻的R基团进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环，可选地，未取代或取代的C6-C30芳环和未取代或取代的C3-C30杂芳环各自独立地与未取代或取代的C6-C20芳环、或者未取代或取代的C3-C20杂芳环形成螺结构。
发光层可包括单个发光部或多个发光部以形成串联结构。
在另一方面，本公开内容提供一种有机发光二极管，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；和发光层，所述发光层设置在所述第一电极和所述第二电极之间，所述发光层包括设置在第一电极与第二电极之间并且包括蓝色发光材料层的第一发光部；设置在第一发光部与第二电极之间并且包括至少一个发光材料层的第二发光部；以及设置在第一发光部和第二发光部之间的第一电荷产生层，其中所述至少一个发光材料层包括主体和掺杂剂，所述主体包括具有由式7表示的结构的第一主体和具有由式9表示的结构的第二主体，所述掺杂剂包括具有由式1表示的结构的有机金属化合物。
在又一方面，本公开内容提供一种有机发光装置。例如，有机发光显示装置或有机发光照明装置，其包括基板和位于所述基板上的所述有机发光二极管。
用作掺杂剂的有机金属化合物包括通过共价键或配位键与包含至少5个环的稠合杂芳环配体和吡啶环配体连接(键合)的金属原子。所述有机金属化合物可以是包括与金属原子配位的两种不同的双齿配体的杂配金属配合物。通过结合两种不同的双齿配体可以容易地控制金属化合物的光致发光色纯度和发光颜色。
具有芴基部分的(杂)芳基胺基化合物和具有稠合杂芳基部分的吖嗪基材料可分别用作EML中的第一主体和第二主体。当具有有利的空穴传输性能的(杂)芳基胺基化合物和/或具有有利的电子传输性能的吖嗪基材料与有机金属化合物一起使用时，电荷和激子能量可以从(杂)芳基胺基材料和吖嗪基材料快速地转移至有机金属化合物。当发光层包括有机金属化合物作为掺杂剂和(杂)芳基胺基材料和/或吖嗪基材料作为主体时，有机发光二极管和有机发光装置可以降低其驱动电压，并提高其发光效率和发光寿命。
应当理解，前面的一般性描述和以下详细描述都是示例性和解释性的，并且旨在提供对所要求保护的所公开构思的进一步解释。
附图说明
被包括以提供对本公开内容的进一步理解的附图被并入本申请且构成本申请的一部分，图解了本公开内容的实施方式，并与说明书一起用于解释本公开内容的原理。
图1示出了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2示出了作为根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光装置的示例的有机发光显示装置的截面图。
图3示出了根据本公开内容的示例性实施方式的具有单个发光部的有机发光二极管的截面图。
图4示出了根据本公开内容的另一示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图。
图5示出了根据本公开内容的另一示例性实施方式的具有双堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
图6示出了根据本公开内容的另一示例性实施方式的具有三重堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
现在将详细参考本公开内容的各个方面，其示例在附图中示出。在可能的情况下，将在整个附图中使用相同的附图标记来指代相同或相似的部分。
本公开内容的优点和特征及其实施方法将通过以下结合附图描述的示例性实施方式来阐明。然而，本公开内容可以以不同的形式体现并且不应被解释为限于在此阐述的示例性实施方式。而是，提供这些示例性实施方式以使得本公开内容可以足够彻底和完整以帮助本领域技术人员充分理解本公开内容的范围。此外，本公开内容的保护范围由权利要求及其等同物限定。
在附图中示出以描述本公开内容的各个示例性实施方式的形状、尺寸、比率、角度、数量等仅以示例的方式给出。因此，本公开内容不限于附图中的说明。除非另有说明，否则在整个说明书中，相同或相似的元件由相同的附图标记表示。
在以下描述中，在对相关已知功能或配置的详细描述可能不必要地模糊本公开内容的要点的情况下，可以省略对此类已知配置功能的详细描述。
在本说明书中，在使用术语“包含”、“具有”、“包括”等的情况下，可以添加一个或多个其他元件，除非使用诸如“仅”之类的术语。以单数形式描述的元件旨在包括多个元件，反之亦然，除非上下文另有明确指示。
在解释一个元素时，该元素将被解释为包括一个误差或容差范围，即使在没有提供这种误差或容差范围的明确描述的情况下。
在本公开内容的各个实施方式的描述中，在描述位置关系的情况下，例如，在使用“在……上”、“在……之上”、“在……下方”、“在……上方”、“在……下面”、“在……附近”、“紧邻”等来描述两个部分之间的位置关系的情况下，一个或多个其他部分可以位于这两个部分之间，除非使用更具限制性的术语，诸如“立即”、“直接”、或“紧接”。例如，在一个元件或层设置在另一个元件或层“上”时，第三层或元件可以插置在它们之间。
在描述时间关系时，当时间顺序被描述为例如“之后”、“随后”、“下一个”或“之前”时，可以包括不连续的情况，除非使用更具限制性的术语，诸如“恰好”、“立即”、或“直接”。
尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但这些元件不应受到这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件与另一个元件区分开。例如，在不背离本公开内容的范围的情况下，第一元件可以被称为第二元件，并且类似地，第二元件可以被称为第一元件。
尽管本文中可以使用术语“第一”、“第二”、A、B、(a)、(b)等来描述各种元件，但这些元件不应被解释为受这些术语的限制，因为它们不用于限定相应元件的特定顺序、优先级或数量。这些术语仅用于将一个元件与另一个元件区分开。
表述一个元件或层“连接”至另一个元件或层意指该元件或层不仅可以直接连接至另一个元件或层，而且也可以间接连接或粘附至另一个元件或层，其中一个或多个中间元件或层“设置”或“插置”在元件或层之间，除非另有说明。
术语“至少一个”应理解为包括一个或多个相关列出的项目的任何和所有组合。例如，“第一元件、第二元件和第三元件的至少一者”的含义包括所有三个列出的元件的组合、三个元件中的任意两个的组合、以及每个单独的元件、第一元件、第二元件和第三元件。
本公开内容的各个实施方式的特征可以部分地或整体地彼此耦合或组合，并且可以以各种方式彼此互操作并在技术上如本领域技术人员能够充分理解的那样被驱动。本公开内容的实施方式可以彼此独立地实施，或者可以相互依存的关系共同实施。
在下文中，将参照附图详细地描述本公开内容的示例性实施方式。在向每个附图的元件添加附图标记时，尽管在其他附图中示出了相同的元件，但是相似的附图标记可以指代相似的元件。此外，为了便于描述，附图中图示每个元件的比例可能与实际比例不同。因此，图示的元件不限于它们在附图中图示的特定比例。
本公开内容涉及一种有机发光二极管，其中至少一个发光材料层包括具有有利的光学性能的有机金属化合物和具有有利的电荷传输性能的有机化合物，以及涉及一种包括该二极管的有机发光装置，使得该二极管和该装置可以降低它们的驱动电压，并最大限度地提高它们的发光效率和发光寿命。二极管可以应用于有机发光装置，诸如有机发光显示装置或有机发光照明装置。
图1示出了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。如图1所示，在有机发光显示装置100中，栅极线GL、数据线DL和电源线PL各自彼此交叉以限定像素区域P。开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D设置在像素区域P内。像素区域P可包括红色(R)像素区域、绿色(G)像素区域和蓝色(B)像素区域。然而，本公开内容的实施方式不限于这些示例。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL。驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst在开关薄膜晶体管Ts和电源线PL之间连接。有机发光二极管D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过施加至栅极线GL的栅极信号导通开关薄膜晶体管Ts时，通过该开关薄膜晶体管Ts，将施加至数据线DL的数据信号施加至驱动薄膜晶体管Td的栅极和存储电容器Cst的一个电极。
驱动薄膜晶体管Td通过施加至栅极130(图2)的数据信号而导通，使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL提供至有机发光二极管D。然后，有机发光二极管D发射具有与流经该驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下，以与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅极的电压在一帧期间保持恒定。因此，有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2示出了根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。如图2中所示，有机发光显示装置100包括基板102、位于基板102上的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管D。作为示例，基板102可包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域以及在每个像素区域中的有机发光二极管D。每个有机发光二极管D分别发射红光、绿光或蓝光，并相应地位于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中。
基板102可包括但不限于玻璃、薄的柔性材料、和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可选自但不限于聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、和/或它们的组合的群组。其上布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的基板102形成阵列基板。
缓冲层106可设置在基板102上。薄膜晶体管Tr可设置在缓冲层106上。可省略缓冲层106。半导体层110设置在缓冲层106上。在一个示例性实施方式中，半导体层110可包括但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可在半导体层110的下方设置遮光图案，该遮光图案可防止或减少光线朝向半导体层110入射，并由此防止或减少半导体层110被光线劣化。或者，半导体层110可包括多晶硅。在这种情况下，半导体层110的相对边缘可用杂质进行掺杂。
包括绝缘材料的栅极绝缘层120设置在半导体层110上。栅极绝缘层120可包括但不限于诸如硅氧化物(SiOx，其中0<x≤2)或硅氮化物(SiNx，其中0<x≤2)之类的无机绝缘材料。
由诸如金属之类的导电材料制成的栅极130设置在栅极绝缘层120上，以便对应于半导体层110的中心。当栅极绝缘层120设置在如图2中所示的基板102的整个区域上时，栅极绝缘层120可进行与栅极130相同的图案化。
包括绝缘材料的层间绝缘层140设置在栅极130上并且覆盖基板102的整个表面。层间绝缘层140可包括但不限于诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)之类的无机绝缘材料、或者诸如苯并环丁烯或光学亚克力(photo-acryl)之类的有机绝缘材料。
层间绝缘层140具有第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144，它们暴露或不覆盖半导体层110的表面中比半导体层110的中心更靠近相对端的一部分。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅极130的相对侧上，且与栅极130间隔开。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在图2中的栅极绝缘层120内。或者，当栅极绝缘层120进行与栅极130相同的图案化时，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144可仅形成在层间绝缘层140内。
由诸如金属之类的导电材料制成的源极152和漏极154设置在层间绝缘层140上。源极152和漏极154在栅极130的相对侧上彼此间隔开。源极152和漏极154分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅极130、源极152和漏极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有栅极130、源极152和漏极154设置在半导体层110上的共平面结构。或者，薄膜晶体管Tr可具有栅极设置在半导体层的下方且源极和漏极设置在半导体层上的倒置交错结构。在这种情况下，半导体层可包括非晶硅。
彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL、和连接至栅极线GL和数据线DL的开关元件Ts可进一步形成在像素区域P中。开关元件Ts连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线PL与栅极线GL或数据线DL平行间隔开。薄膜晶体管Tr可进一步包括配置为在一帧内恒定保持栅极130的电压的存储电容器Cst。
钝化层160设置在源极152和漏极154上。钝化层160覆盖整个基板102上的薄膜晶体管Tr。钝化层160具有平坦的顶表面和暴露或不覆盖薄膜晶体管Tr的漏极154的漏极接触孔162。当漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上时，它可与第二半导体层接触孔144间隔开。
有机发光二极管(OLED)D包括设置在钝化层160上且连接至薄膜晶体管Tr的漏极154的第一电极210。OLED D进一步包括依次设置在第一电极210上的发光层230和第二电极220。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以是阳极且包括具有相对高功函数值的导电材料。例如，第一电极210可包括但不限于透明导电氧化物(TCO)。更具体地，第一电极210可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铈(ICO)、掺杂铝的氧化锌(AZO)、和/或类似者。
在一个示例性实施方式中，当有机发光显示装置100是底部发射型时，第一电极210可具有TCO的单层结构。或者，当有机发光显示装置100是顶部发射型时，反射电极或反射层可设置在第一电极210的下方。例如，反射电极或反射层可包括但不限于银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金。在顶部发射型OLED D中，第一电极210可具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
除此之外，堤层164设置在钝化层160上，以便覆盖第一电极210的边缘。堤层164暴露或不覆盖对应于每个像素区域的第一电极210的中心。可以省略堤层164。
发光层230设置在第一电极210上。在一个示例性实施方式中，发光层230可具有发光材料层(EML)的单层结构。或者，发光层230可具有包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、和/或电子注入层(EIL)的多层结构(参见图3、图5、和图6)。在一个方面，发光层230可具有单个发光部。或者，发光层230可具有多个发光部以形成串联结构。
发光层230可包括至少一种主体和掺杂剂，使得OLED D和有机发光显示装置可以降低它们的驱动电压并且可以提高它们的发光效率和发光寿命。
第二电极220设置在其上设置有发光层230的基板102上。第二电极220可设置在整个显示区域上。第二电极220可包括具有与第一电极210相比相对低的功函数值的导电材料。第二电极220可以是阴极。例如，第二电极220可包括以下至少一种但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、诸如铝-镁合金(Al-Mg)之类的它们的合金和它们的组合。当有机发光显示装置100为顶部发射型时，第二电极220较薄以具有透光(半透光)特性。
此外，封装膜170可设置在第二电极220上，以防止或减少外部水汽渗入有机发光二极管D中。封装膜170可具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层压结构。可以省略封装膜170。
偏光板可以贴附在封装膜上以减少外部光的反射。例如，偏光板可以是圆形偏光板。当有机发光显示装置100为底部发射型时，偏光器可设置在基板102下方。或者，当有机发光显示装置100为顶部发射型时，偏光器可设置在封装膜170上。除此之外，覆盖窗可附接至封装膜170或偏光器。在这种情况下，基板102和覆盖窗可具有柔性性质，因此有机发光显示装置100可以是柔性显示装置。
接下来，将更详细地描述OLED D。图3示出了根据本公开内容的示例性实施方式的具有单个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。如图3所示，根据本公开内容的有机发光二极管(OLED)D1包括彼此面对的第一电极210和第二电极220以及设置在第一电极210和第二电极220之间的发光层230。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D1可以设置在绿色像素区域中。
在一个示例性实施方式中，发光层230包括设置在第一电极210和第二电极220之间的发光材料层(EML)340。此外，发光层230可包括设置在第一电极210和EML 340之间的HTL 320以及设置在第二电极220和EML 340之间的ETL 360的至少一者。此外，发光层230可进一步包括设置在第一电极210和HTL 320之间的HIL 310以及设置在第二电极220和ETL360之间的EIL 370的至少一者。或者，发光层230可进一步包括第一激子阻挡层，即，设置在HTL 320和EML 340之间的EBL 330、和/或第二激子阻挡层，即，设置在EML 340和ETL 360之间的HBL 350。
第一电极210可以是将空穴提供至EML 340中的阳极。第一电极210可包括具有相对高功函数值的导电材料，例如，透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性实施方式中，第一电极210可包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO、和/或类似者。
第二电极220可以是将电子提供至EML 340中的阴极。第二电极220可包括具有相对低功函数值的导电材料，即诸如Al、Mg、Ca、Ag、和/或它们的合金、和/或它们的组合(诸如Al-Mg)的高反射材料。
EML 340包括掺杂剂342和第一主体344，以及可选的第二主体346。在掺杂剂342处可产生大量发光。掺杂剂342可以是有机金属化合物，其发射绿光并且可具有由式1表示的以下结构：
[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中LA具有由式2表示的以下结构；LB是具有由式3表示的以下结构的辅助配体；m是1、2或3并且n是0、1或2，其中m+n为3；
[式2]
Figure BDA0003951017070000151
其中在式2中，
X1和X2各自独立地为CR7或N；
X3至X5各自独立地为CR8或N，并且X3至X5的至少一者为CR8；
X6至X9各自独立地为CR9或N，并且X6至X9的至少一者为CR9；
R1至R9各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，并且其中当b为2、3或4时，每个R6彼此相同或不同；
可选地，
R1至R5之中的两个相邻基团，和/或
当b为2、3或4时两个相邻的R6，和/或
X3和X4或X4和X5，和/或
X6和X7、或X7和X8、或X8和X9
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
a为0、1或2；
b为0、1、2、3或4；和
a+b不超过4，
[式3]
Figure BDA0003951017070000161
如本文所用，术语“未取代的”是指氢原子直接连接至碳原子。如本文所用，“氢”可指氕。
如本文所用，“取代”是指氢被取代基取代。取代基包括但不限于氘、未取代或氘或卤素取代的C1-C20烷基、未取代或氘或卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、未取代或氘取代的羟基、未取代或氘取代的羧基、未取代或氘取代的羰基、未取代或氘取代的氨基、未取代或氘取代的C1-C10烷基氨基、未取代或氘取代的C6-C30芳基氨基、未取代或氘取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或氘取代的C6-C30芳基、未取代或氘取代的C3-C30杂芳基、硝基、肼基、磺酸酯基、未取代或氘取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或氘取代的C6-C30芳基甲硅烷基和C3-C30杂芳基甲硅烷基。
如本文所用，术语“烷基”是指具有1至20个碳原子，诸如甲基、乙基，或具有1至24个碳原子，诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基等的支链或非支链饱和烃基。
如本文所用，术语“烯基”是含有至少一个碳-碳双键的2至20个碳原子的烃基。烯基可以被一个或多个取代基取代。
如本文所用，术语“脂环基”或“环烷基”是指由至少三个碳原子组成的非芳香碳基环。脂环基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基等。脂环基可以被一个或多个取代基取代。
如本文所用，术语“烷氧基”是指通过由式-O(-烷基)表示的醚键键合的支链或非支链烷基，其中“烷基”如在本文中定义的。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基和叔丁氧基等。
如本文所用，术语“烷基氨基”是指由式-NH(-烷基)或-N(-烷基)2表示的基团，其中“烷基”如在本文中定义的。由式-NH(-烷基)表示的烷基氨基的实例包括但不限于甲氨基、乙氨基、丙氨基、异丙氨基、丁氨基、异丁氨基、(仲丁基)氨基、(叔丁基)氨基、戊氨基、异戊氨基、(叔戊基)氨基、己氨基等。由式-N(-烷基)2表示的烷基氨基的实例包括但不限于二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二异丙氨基、二丁氨基、二异丁氨基、二(仲丁基)氨基、二(叔丁基)氨基、二戊氨基、二异戊氨基、二(叔戊基)氨基、二己基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基等。
如本文所用，术语“芳香烃”或“芳基”在本领域中是众所周知的。该术语包括单环、通过键彼此共价连接的单环或稠环多环基团。芳香烃基可以是未取代的或取代的。芳香烃或芳基的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯、蒽基和菲基等。芳香基或芳基的取代基如本文所定义的。
如本文所用，术语“烷基甲硅烷基”是指任何直链或支链、饱和或不饱和的无环烷基，并且该烷基具有1至20个碳原子。烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基和苯基甲硅烷基。
如本文所用，术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘原子。
如本文所用，在诸如“杂烷基”、“杂烯基”、“杂脂环基”、“杂芳香基”、“杂环烷撑基”、“杂芳撑基”、“杂芳基烷撑基”、“杂芳基邻二甲苯基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”的术语中的术语“杂”是指构成脂族链、脂环族基团或环、或芳族基团或环的至少一个碳原子、例如1至5个碳原子被选自由N、O、S、和P构成的组中的至少一个杂原子所取代。
如本文所用，术语“杂芳香基”或“杂芳基”是指在环中包括选自N、O和S的至少一个杂原子的杂环，其中环系是芳环。该术语包括通过键彼此共价连接的单环、或稠环多环基团。杂芳香基可以是未取代的或取代的。杂芳香基或杂芳基的实例包括吡啶基、吡咯基、吡嗪基、嘧啶基、噻吩基(或者称为苯硫基)、噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、恶唑基、恶二唑基、和噻二唑基。
如本文所用，术语“杂芳氧基”是指由式-O-(杂芳基)表示的基团，其中“杂芳基”如在本文中定义的。
在一个示例性实施方式中，当式2中的R1至R9各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基时，R1至R9各自可以独立地是但不限于C6-C30芳基、C7-C30芳基烷基、C6-C30芳氧基和C6-C30芳氨基。作为示例，当R1至R9各自独立地为C6-C30芳基时，R1至R9各自可以独立地是但不限于未稠合或稠合的芳基，诸如苯基、联苯基、三联苯基(terphenyl)、萘基、蒽基、戊搭烯基(pentalenyl)、茚基(indenyl)、茚并-茚基(indeno-indenyl)、庚搭烯基(heptalenyl)、联苯烯基(biphenylenyl)、引达省基(indacenyl)、非那烯基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苯并菲基(benzo-phenanthrenyl)、二苯并菲基(dibenzo-phenanthrenyl)、薁基(azulenyl)、芘基(pyrenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)、三苯烯基(triphenylenyl)、
Figure BDA0003951017070000181
基(chrysenyl)、四苯烯基(tetraphenylenyl)、并四苯基(tetracenyl)、七曜烯基(pleiadenyl)、起基(picenyl)、五苯烯基(pentaphenylenyl)、并五苯基(pentacenyl)、芴基(fluorenyl)、茚并芴基(indeno-fluorenyl)、或螺芴基。未稠合或稠合的芳基可以是取代的或未取代的。在一些实施方式中，R1至R5中的两个相邻R基团或R7至R9中的两个相邻R基团形成可被取代或未取代的未稠合或稠合的芳基。
或者，当式2中的R1至R9各自独立地为取代或未取代的C3-C30杂芳基时，R1至R9各自可以独立地是但不限于C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳基烷基、C3-C30杂芳氧基和C3-C30杂芳基氨基。作为示例，当R1至R9各自可以独立地为C3-C30杂芳基时，R1至R9各自可以独立地包括但不限于未稠合或稠合的杂芳基，诸如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、中氮茚基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃-咔唑基、苯并噻吩-咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、肉桂基、喹唑啉基、喹啉基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、哌啶基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、二恶烷基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、呫吨基、色烯基、异色烯基、噻嗪基、噻吩基、苯并-噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃基吡嗪基、苯并呋喃基-二苯并呋喃基、苯并噻吩基-苯并噻吩基、苯并噻吩基-二苯并噻吩基、苯并噻吩基-苯并呋喃基、苯并噻吩基-二苯并呋喃基、呫吨连接的螺吖啶基、至少一个C1-C10烷基取代的二氢吖啶基、和/或N-取代的螺芴基。未稠合或稠合的芳基可以是取代的或未取代的。
作为示例，R1至R9的芳基或杂芳基的每一者可以由1至3个芳环或杂芳环组成。当R1至R9的芳环或杂芳环的数目变得多于四个时，整个分子内的共轭结构可变得太长。因此，有机金属化合物可能具有过窄的能带隙。例如，R1至R9的芳基或杂芳基的每一者可以独立地包括但不限于苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡咯基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、咔啉基、吩嗪基、吩恶嗪基、或吩噻嗪基。
在一个示例性实施方式中，R1至R9的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环基、杂脂环基、芳基和杂芳基各自可以独立地未被取代或被卤素、C1-C10烷基、C4-C20脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C20芳基和C3-C20杂芳基的至少一者取代。在一些实施方式中，由R1至R6中的两个相邻R基团、两个相邻的R8、和/或两个相邻的R9形成的C4-C20脂环、C3-C20杂脂环、C6-C30芳环和C3-C30杂芳环的每一者可以独立地未被取代或被至少一个C1-C10烷基取代。
或者，R1至R6中的两个相邻R基团、两个相邻的R8、和两个相邻的R9可形成未取代或取代的C4-C30脂环(例如，C5-C10脂环)、未取代或取代的C3-C30杂脂环(例如，C3-C10杂脂环)、未取代或取代的C6-C30芳环(例如，C6-C20芳环)、或未取代或取代的C3-C30杂芳环(例如，C3-C20杂芳环)。由R1至R6中的两个相邻R基团、两个相邻的R8、和两个相邻的R9形成的脂环、杂脂环、芳环和杂芳环不限于特定的环。例如，由这些基团形成的芳环或杂芳环可包括但不限于各自未被取代或被至少一个C1-C10烷基取代的苯环、吡啶环、吲哚环、吡喃环、或芴环。在一些实施方式中，由R1至R6中的两个相邻R基团、两个相邻的R8、或两个相邻的R9形成的芳环或杂芳环可以形成未取代或取代的稠合芳环或杂芳环。稠合芳环和稠合杂芳环的定义与上述相同。
具有由式1表示的结构的有机金属化合物具有由至少5个环组成的杂芳基配体。所述有机金属化合物可具有刚性的化学构象，因此其构象在发光过程中不会发生旋转。因此，可以保持良好的发光寿命。有机金属化合物可具有特定的光致发光发射范围，因此可以提高其色纯度。
在一个示例性实施方式中，式1中的m和n的每一者可以是1或2。当有机金属化合物可以是包括与中心金属原子配位的两个不同双齿配体的杂配金属配合物时，通过结合两种不同的双齿配体，可以容易地控制有机金属化合物的光致发光色纯度和发光颜色。此外，可以通过将各种取代基引入每个配体来控制有机金属化合物的色纯度和发射峰。或者，在式1中，m可以是3，n可以是0。作为示例，具有由式1表示的结构的有机金属化合物可发射绿色并且可以提高有机发光二极管的发光效率。
作为示例，在式2中，X1为CR7，X2为CR7或N，X3至X5各自独立地为CR8，X6至X9各自独立地为CR9。即，X1和X3至X9的每一者可以独立地为未取代或取代的碳原子。
在一个示例性实施方式中，当a为1或2时，式2中的苯基可连接至与金属原子配位的吡啶环的间位，并且式2中的X1和X3至X9的每一者可以独立地为未取代或取代的碳原子。这样的LA可具有以下由式4A或式4B表示的结构：
[式4A]
Figure BDA0003951017070000211
[式4B]
Figure BDA0003951017070000212
其中在式4A和式4B中，
R1至R6和b的每一者如式2中所定义的；
R11至R14各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基；
可选地，
当d为2或3且当e为2、3或4时，
当d为2或3时两个相邻的R13、和/或
当e为2、3或4时两个相邻的R14
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
c为0或1；
d为0、1、2或3；并且
e为0、1、2、3或4。
在另一示例性实施方式中，当a为1或2时，式2中的苯基可连接至与金属原子配位的吡啶环的对位，并且式2中的X1和X3至X9的每一者可以独立地为未取代或取代的碳原子。这样的LA可具有以下式4C或式4D的结构：
[式4C]
Figure BDA0003951017070000231
[式4D]
Figure BDA0003951017070000232
其中在式4C和式4D中，R1至R6和b的每一者如式2中所定义的；
R11至R14各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基；
可选地，
当d为2或3时两个相邻的R13、和/或
当e为2、3或4时两个相邻的R14
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
c为0或1；
d为0、1、2或3；并且
e为0、1、2、3或4。
在一个示例性实施方式中，式4A至式4D中的R1至R6和R11至R14的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环基、杂脂环基、芳基和杂芳基的每一者可以独立地未被取代或被氘、氚、卤素、C1-C10烷基、C4-C20脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C20芳基和C3-C20杂芳基中的至少一种取代。在一些实施方式中，由式4A至式4D中的R1至R6中的两个相邻R基团、两个相邻的R13和两个相邻的R14形成的C4-C20脂环、C3-C20杂脂环、C6-C30芳环和C3-C30杂芳环的每一者可以独立地未被取代或被至少一个C1-C10烷基取代。
在又一个示例性实施方式中，作为辅助配体的LB可以是苯基-吡啶-基配体或乙酰丙酮-基配体。作为示例，LB可具有但不限于以下由式5A或式5B表示的结构：
[式5A]
Figure BDA0003951017070000251
[式5B]
Figure BDA0003951017070000252
其中，在式5A和式5B中，
R21、R22和R31至R33各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，
可选地，
当f为2、3或4时两个相邻的R21、和/或
当g为2、3或4时两个相邻的R22、和/或
R31和R32、或R32和R33
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；并且
f和g各自为0、1、2、3或4。
R21至R22和R31至R33的取代基或由R21至R22、R31和R32、和/或R32和R33形成的环可以与式2中所描述的取代基或环相同。在一个示例性实施方式中，具有由式1至式5B表示的结构之一的有机金属化合物可以选自但不限于以下由式6表示的有机金属化合物：
[式6]
Figure BDA0003951017070000261
/>
Figure BDA0003951017070000271
/>
Figure BDA0003951017070000281
/>
Figure BDA0003951017070000291
/>
Figure BDA0003951017070000301
/>
Figure BDA0003951017070000311
/>
Figure BDA0003951017070000321
/>
Figure BDA0003951017070000331
/>
Figure BDA0003951017070000341
/>
Figure BDA0003951017070000351
/>
Figure BDA0003951017070000361
/>
Figure BDA0003951017070000371
/>
Figure BDA0003951017070000381
/>
Figure BDA0003951017070000391
/>
Figure BDA0003951017070000401
/>
Figure BDA0003951017070000411
/>
Figure BDA0003951017070000421
/>
Figure BDA0003951017070000431
/>
Figure BDA0003951017070000441
具有由式4A至式6表示的任一种结构的有机金属化合物包括由至少5个环组成的杂芳基配体，因此它可具有刚性的化学构象。所述有机金属化合物因其可以在发光过程中保持稳定的化学构象而可以提高其色纯度和发光寿命。此外，由于所述有机金属化合物可以是具有双齿配体的金属络合物，因此可以容易地控制发光色纯度和发光颜色。因此，通过将具有由式1至式6表示的结构之一的有机金属化合物应用到发光层中，有机发光二极管可具有有利的发光效率。
第一主体344可以是具有相对有利的空穴亲和特性的p型主体。第一主体344可以是具有以下由式7表示的结构的(杂)芳基-胺-基有机化合物：
[式7]
Figure BDA0003951017070000451
其中在式7中，
R41和R42各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，取代的C6-C30芳基和取代的C3-C30杂芳基上的每个取代基独立地未被取代或被C6-C30芳基和C3-C30杂芳基中的至少一种进一步取代，
可选地，
R41和R42进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30螺芳环、或者未取代或取代的C3-C30螺杂芳环；
R43至R46各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、未取代或取代的C3-C30杂芳基、未取代或取代的C6-C30芳基氨基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基氨基，
可选地，
取代的C6-C30芳基、取代的C3-C30杂芳基、取代的C6-C30芳基氨基和取代的C3-C30杂芳基氨基上的每个取代基独立地未被取代或被C6-C30芳基和C3-C30杂芳基中的至少一种进一步取代，其中当p为2、3或4以上时，每个R43彼此相同或不同，当q为2或3时，每个R44彼此相同或不同；
L1为单键、未取代或取代的C6-C30芳撑基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳撑基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳撑基和未取代或取代的C3-C30杂芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；
Ar1和Ar2各自独立地为未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
p为0、1、2、3、或4；和
q为0、1、2、或3。
在一个示例性实施方式中，R41至R46的芳基和杂芳基、通过连接R41和R42形成的螺芳环和螺杂芳环、L1的芳撑基和杂芳撑基、Ar1和Ar2的芳环和杂芳环可以各自独立地未被取代或被C1-C10烷基、C6-C20芳基氨基、C3-C20杂芳基氨基、C6-C20芳基和C3-C20杂芳基中的至少一种取代，或者可以与C6-C20芳环或C3-C20杂芳环形成螺结构。可选地，C6-C20芳基氨基、C3-C20杂芳基氨基、C6-C20芳基和C3-C20杂芳基可以各自独立地未被取代或被另一C6-C20芳基和/或另一C3-C20杂芳基进一步取代。
作为示例，构成芴基部分的R41和R42的每一者可独立地包括但不限于甲基、苯基、未取代或取代的二苯基氨基(二苯基氨基中的两个苯基的每一者可以独立地为未取代或被另一苯基取代)、和具有螺结构的未取代或取代的芴环。
与芴基部分的侧苯环连接的R43和R44的每一者可以独立地包括但不限于氕、氘、未取代或被另一芳基取代的二苯基氨基、未取代或被另一苯基取代的苯基、联苯基、未取代或被苯基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或二苯基氨基(二苯基氨基中的两个苯基的每一者可以独立地为未取代或被另一苯基取代)。在一个示例性实施方式中，m和n的每一者可以独立地为0或1。
在式7中，作为桥接基团(或连接基团)的氮原子或L可以连接至但不限于芴环的1-至4-位，例如1-位、3-位或4-位位置。Ar1和Ar2的每一者可以独立地为如式2中所描述的芳基或杂芳基。作为示例，Ar1和Ar2的每一者可独立地包括但不限于苯环、联苯环、三联苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环和/或苯并菲环，它们各自可以独立地未被取代或被取代。
此外，R45和R46的每一者可独立地包括但不限于氢、未取代或被苯基或二苯基氨基取代的苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和未取代或被苯基取代的咔唑基。作为示例，R45和R46的至少一者可以是未取代或取代的C6-C30芳基、未取代或取代的C3-C30杂芳基、未取代或取代的C6-C30芳基氨基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基氨基。在一个示例性实施方式中，第一主体344可以选自但不限于以下由式8表示的有机化合物：
[式8]
Figure BDA0003951017070000471
/>
Figure BDA0003951017070000481
/>
Figure BDA0003951017070000491
EML 340可进一步包括第二主体346以及第一主体344。第二主体346可以是具有相对有利的电子亲和特性的n型主体。第二主体346可包括具有以下由式9表示的结构的吖嗪基有机化合物：
[式9]
Figure BDA0003951017070000492
其中在式9中，
R51至R53各自独立地为未取代或取代的C6-C30芳基或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，其中R51至R53的至少一者具有以下由式10A或式10B表示的结构；
Y1、Y2和Y3各自独立地为CR54或N，其中Y1、Y2和Y3的至少一者为N；
R54独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
L是单键、未取代或取代的C6-C30芳撑基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳撑基；可选地，未取代或取代的C6-C30芳撑基和未取代或取代的C3-C30杂芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构，
[式10A]
Figure BDA0003951017070000501
其中在式10A中，
星号表示与式9中的L或包括Y1至Y3的吖嗪部分的连接；
R61至R68各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
可选地，
R61至R68中的至少两个相邻的R基团进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环，可选地，未取代或取代的C6-C30芳环和未取代或取代的C3-C30杂芳环各自独立地与未取代或取代的C6-C20芳环、或者未取代或取代的C3-C20杂芳环形成螺结构，
[式10B]
Figure BDA0003951017070000502
其中在式10B中，
星号表示与式9中的L或包括Y1至Y3的吖嗪部分的连接；
R71为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；
R72至R78各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
可选地，
R72至R78中的至少两个相邻的R基团进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环，可选地，未取代或取代的C6-C30芳环和未取代或取代的C3-C30杂芳环各自独立地与未取代或取代的C6-C20芳环、或者未取代或取代的C3-C20杂芳环形成螺结构。
在一个示例性实施方式中，R51至R54、R61至R68、R71至R78的芳基和杂芳基的每一者、和/或L的芳撑基和杂芳撑基的每一者可以独立地未被取代或被C1-C10烷基、C1-C10烷基甲硅烷基、C6-C20芳基甲硅烷基、C6-C20芳基和C3-C20杂芳基中的至少一种取代，或与C6-C20芳环或C3-C20杂芳环形成螺结构。
作为示例，作为第二主体346的式9中的吖嗪部分或L可以连接至但不限于式10A和/或式10B中的咔唑部分的3-位。例如，式10A和式10B中的咔唑部分的2位和3位和/或6位和7位的两个R部分可以形成芳环和/或杂芳环，但不限于此。
在一些实施方式中，由式10A和式10B中的R61至R68和/或R72至R78中的两个相邻R基团形成的芳环或杂芳环可包括但不限于苯环、萘环、蒽环、吡啶环、呋喃环、噻吩环、茚环、吲哚环、苯并呋喃环和苯并噻吩环，它们各自可以独立地未被取代或被C1-C10烷基、C6-C20芳基和C3-C20杂芳基的至少一者取代。作为示例，这样的芳环或杂芳环可包括茚环、吲哚环、苯并呋喃环和苯并噻吩环，它们各自可以未被取代或被这些基团取代。
式10B中的R71可包括但不限于未被取代或被至少一个苯基取代的苯基。
在一个示例性实施方式中，式9中的R53可以具有式10A或式10B。或者，式9中的R51和/或R52可以具有式10A或式10B。
式9中的R51至R53中不具有由式10A或式10B表示的结构的芳基和杂芳基可包括如式2中所描述的芳基和杂芳基。例如，不具有由式10A或式10B表示的结构的R51至R53可以各自分别独立地包括苯基、萘基、吡啶基和咔唑基，它们各自可以未被取代或被C1-C10烷基、C6-C20芳基和C3-C20杂芳基的至少一者取代。
式9中的芳撑基和杂芳撑基可包括对应于式2中描述的芳基和杂芳基的二价桥接基团。例如，芳撑基和杂芳撑基可包括但不限于苯撑基、萘撑基和吡啶撑基，它们各自可以独立地未被取代或被诸如苯基、萘基、蒽基和/或菲基的至少一种芳基取代。在一个示例性实施方式中，第二主体346可以选自但不限于由以下式11表示的有机化合物：
[式11]
Figure BDA0003951017070000521
/>
Figure BDA0003951017070000531
/>
Figure BDA0003951017070000541
基于EML 340中的组分的总重量，EML 340中的包括第一主体344和第二主体346的主体的含量可以是但不限于约50重量％至约90重量％，例如约80重量％至约95重量％。基于EML 340中的组分的总重量，EML 340中的掺杂剂342的含量可以是但不限于约1重量％至10重量％，例如约5重量％至20重量％。当EML 340包括第一主体344和第二主体346时，第一主体344和第二主体346可以，但不限于，以约4:1和约1:4之间的重量比，例如约3:1和约1:3之间的重量比混合。作为示例，EML 340可具有但不限于约100nm至约500nm的厚度。
HIL 310设置在第一电极210和HTL 320之间，并且可以改善无机第一电极210和有机HTL 320之间的界面性质。在一个示例性实施方式中，HIL 310可包括但不限于：4,4’,4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三苯撑六腈(二吡嗪并[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹二甲烷(F4TCNQ)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N’-二苯基氨基)苯基]联苯胺(NPNPB)、和/或它们的组合。
作为示例，HIL 310可具有但不限于约50nm至约150nm的厚度。根据OLED D1的特性，可以省略HIL 310。
HTL 320在第一电极210和EML 340之间与EML 340相邻设置。在一个示例性实施方式中，HTL 320可包括但不限于：N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)、NPB(NPD)、N,N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-叔丁基)-N,N’-双(苯基)-联苯二胺](Poly-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-二级丁基苯基)二苯基胺))](TFB)、1,1-双(4-(N,N’-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、具有由以下式12表示的结构的螺-芴化合物、和/或它们的组合：
[式12]
Figure BDA0003951017070000561
ETL 360和EIL 370可依次层压在EML 340和第二电极220之间。ETL 360包括具有高电子迁移率的材料，因此其可以通过快速电子传输向EML 340稳定地提供电子。
在一个示例性实施方式中，ETL 360可包括但不限于以下化合物中的至少一种：恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物、和/或类似者。
作为示例，ETL 360可包括但不限于：三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-酚)铝(BAlq)、喹啉锂(Liq)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、spiro-PBD、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(p-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3’-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-alt-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、二苯基-4-三苯基硅基-苯基膦氧化物(TSPO1)、2-[4-(9,10-二-2-萘-2-基-2-蒽-2-基)苯基]1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)、和/或它们的组合。
EIL 370设置在第二电极220和ETL 360之间，并且可改善第二电极220的物理性质，并因此可增强OLED D1的寿命。在一个示例性实施方式中，EIL 370可包括但不限于：诸如LiF、CsF、NaF、BaF2、和/或类似者之类的碱金属卤化物或碱土金属卤化物、和/或诸如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸锂、和/或类似者之类的有机金属化合物。ETL 360和EIL 370的每一者可以独立地具有但不限于约100nm至约400nm的厚度。或者，可以省略EIL 370。
在一个替代方面，电子传输材料和电子注入材料可以混合以形成单个ETL-EIL。电子传输材料和电子注入材料可以混合，但不限于具有约4:1至约1:4的重量比，例如约2:1至约1:2的重量比。
当空穴经由EML 340转移至第二电极220和/或电子经由EML 340转移至第一电极210时，OLED D1可能具有短寿命和降低的发光效率。为了防止或减少这些现象，根据本公开内容这一方面的OLED D1可具有邻接于EML 340的至少一个激子阻挡层。
例如，OLED D1可包括HTL 320和EML 340之间的EBL 330，以便控制并防止或减少电子转移。在一个示例性实施方式中，EBL 330可包括但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩、和/或它们的组合。
除此之外，OLED D1在EML 340和ETL 360之间可进一步包括作为第二激子阻挡层的HBL 350，从而空穴不能从EML 340转移至ETL 360。在一个示例性实施方式中，HBL 350可包括但不限于每一个均可用于ETL 360中的恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物中的至少一种。
例如，HBL 350可包括具有与EML 340中的发光材料相比相对低的HOMO能级的化合物。HBL 350可包括但不限于：Alq3、BAlq、Liq、PBD、spiro-PBD、BCP、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑、TSPO1、和/或它们的组合。
由于具有由式1至式6表示的结构之一的有机金属化合物具有刚性的化学构象，因此其可以在发光过程中保持其稳定的化学构象，可以表现出有利的色纯度和发光寿命。改变双齿配体的结构和配体的取代基可改变有机金属化合物的发光颜色。
此外，EML 340可进一步包括具有有利的空穴传输特性的第一主体344和具有有利的电子传输特性的第二主体346。由于电荷和激子能量从(杂)芳基-胺-基化合物的第一主体344和吖嗪基化合物的第二主体346快速转移到掺杂剂342，因此OLED D1可以降低其驱动电压并且可以提高其发光效率和发光寿命。
在上述示例性实施方式中，OLED和有机发光显示装置包括发射绿色的单个发光部。或者，OLED可包括多个发光部(参见图5和图6)，其中至少一个包括掺杂剂342、第一主体344和可选的第二主体346。
在另一示例性实施方式中，有机发光显示装置可以实现包括白色的全色。图4示出了根据本公开内容的另一示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图4所示，有机发光显示装置400包括限定红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一者的第一基板402、面向第一基板402的第二基板404、位于第一基板402上的薄膜晶体管Tr、设置在第一基板402和第二基板404之间并发射白(W)光的OLED D、以及设置在OLED D和第二基板404之间的滤色器层480。
第一基板402和第二基板404的每一者可包括但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如，第一基板402和第二基板404的每一者可以由PI、PES、PEN、PET、PC和/或它们的组合制成。其上布置有薄膜晶体管Tr和OLED D的第一基板402形成阵列基板。
缓冲层406可以设置在第一基板402上。薄膜晶体管Tr设置在缓冲层406上，对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一者。可以省略缓冲层406。
半导体层410设置在缓冲层406上。半导体层410可以由或者可包括氧化物半导体材料或多晶硅制成。
栅极绝缘层420设置在半导体层410上，栅极绝缘层420包括绝缘材料，例如，诸如硅氧化物(SiOx，其中0<x≤2)或硅氮化物(SiNx，其中0<x≤2)之类的无机绝缘材料。
由诸如金属之类的导电材料制成的栅极430设置在栅极绝缘层420上，以便对应于半导体层410的中心。栅极绝缘层440设置在栅极430上，栅极绝缘层440包括绝缘材料，例如，诸如SiOx或SiNx之类的无机绝缘材料、或者诸如苯并环丁烯或光学亚克力(photo-acryl)之类的有机绝缘材料。
层间绝缘层440具有第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444，它们暴露或不覆盖半导体层410的表面中比半导体层410的中心更靠近相对端的一部分。第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444设置在栅极430的相对侧上，且与栅极430间隔开。
由诸如金属之类的导电材料制成或包括诸如金属之类的导电材料的源极452和漏极454设置在层间绝缘层440上。源极452和漏极454相对于栅极430而彼此间隔开。源极452和漏极454分别通过第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444接触半导体层410的两侧。
半导体层410、栅极430、源极452和漏极454构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。
尽管图4中未示出，彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL、和连接至栅极线GL和数据线DL的开关元件Ts可进一步形成在像素区域P中。开关元件Ts连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线PL与栅极线GL或数据线DL平行间隔开，并且薄膜晶体管Tr可进一步包括配置为在一帧内恒定保持栅极430的电压的存储电容器Cst。
钝化层460设置在源极452和漏极454上并且覆盖整个第一基板402上的薄膜晶体管Tr。钝化层460具有暴露或不覆盖薄膜晶体管Tr的漏极454的漏极接触孔462。
OLED D位于钝化层460上。OLED D包括连接至薄膜晶体管Tr的漏极454的第一电极510、面向第一电极510的第二电极520、以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发光层530。
为每个像素区域RP、GP或BP形成的第一电极510可以是阳极并且可包括具有相对高功函数值的导电材料。例如，第一电极510可包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO和/或类似者。或者，反射电极或反射层可以设置在第一电极510下方。例如，反射电极或反射层可包括但不限于Ag或APC合金。
堤层464设置在钝化层460上，以便覆盖第一电极510的边缘。堤层464暴露出或不覆盖对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的每一者的第一电极510的中心。可以省略堤层464。
可包括发光部的发光层530设置在第一电极510上。如图5和图6所示，发光层530可包括多个发光部600、700、700’和800以及至少一个电荷产生层680和780。发光部600、700、700’和800的每一者包括至少一个发光材料层并且可进一步包括HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和/或EIL。
第二电极520可以设置在其上方可以设置有发光层530的基板402上。第二电极520可设置在整个显示区域上，并且可包括具有与第一电极510相比相对低的功函数值的导电材料，并且可以是阴极。例如，第二电极520可包括但不限于Al、Mg、Ca、Ag、它们的合金或/或它们的组合，诸如Al-Mg。
由于在根据本公开内容的第二实施方式的有机发光显示装置400中，从发光层530发射的光通过第二电极520入射到滤色器层480，因此第二电极520具有薄的厚度，使得光可以被透射。
滤色器层480设置在OLED D上并包括红色滤色器图案482、绿色滤色器图案484和蓝色滤色器图案486，其每一个都分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP设置。尽管图4中未显示，滤色器层480可以通过粘合剂层附接至OLED D。或者，滤色器层480可以直接设置在OLED D上。
此外，封装膜可设置在第二电极520上，以防止或减少外部水汽渗入OLED D中。封装膜可具有但不限于包括第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的层压结构(图2中的176)。此外，偏光板可以贴附在第二基板404上以减少外部光的反射。例如，偏光板可以是圆形偏光板。
在图4中，从OLED D发射的光透射通过第二电极520并且滤色器层480设置在OLEDD上。或者，从OLED D发射的光透射通过第一电极510并且滤色器层480可以设置在OLED D和第一基板402之间。此外，颜色转换层可以形成或设置在OLED D和滤色器层480之间。颜色转换层可包括红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层，其分别对应于每个像素(RP、GP和BP)设置，以分别将白(W)色光转换为红色、绿色和蓝色光的每一者。或者，有机发光显示装置400可包括颜色转换膜来代替滤色器层480。
如上所述，从OLED D发射的白(W)色光透射通过红色滤色器图案482、绿色滤色器图案484和蓝色滤色器图案486，其每一个都分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置，使得在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中分别显示红光、绿光和蓝光。
图5示出了具有两个发光部的串联结构的有机发光二极管的示意性截面图。如图5所示，根据本公开内容的示例性实施方式的OLED D2包括第一电极510和第二电极520、以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发光层530。发光层530包括设置在第一电极510和第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600和第二电极520之间的第二发光部700、以及设置在第一发光部600和第二发光部700之间的电荷产生层(CGL)680。
第一电极510可以是阳极并且可包括具有相对高功函数值的导电材料，诸如TCO。例如，第一电极510可包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO、和/或类似者。第二电极520可以是阴极并且可包括具有相对低功函数值的导电材料。例如，第二电极520可包括但不限于Al、Mg、Ca、Ag、它们的合金、和/或它们的组合，诸如Al-Mg。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600可进一步包括设置在第一电极510和EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610和EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、设置在EML1 640和CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660的至少一者。或者，第一发光部600可进一步包括设置在HTL1 620和EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630、和/或设置在EML1 640和ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发光部700包括第二EML(EML2)740。第二发光部700可进一步包括设置在CGL680和EML2 740之间的第二HTL(HTL2)720、设置在第二电极520和EML2 740之间的第二ETL(ETL2)760、以及设置在第二电极520和ETL2 760之间的EIL 770的至少一者。或者，第二发光部700可进一步包括设置在HTL2 720和EML2 740之间的第二EBL(EBL2)730、和/或设置在EML2 740和ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
EML1 640和EML2 740中的至少一个可包括掺杂剂742、第一主体744和/或第二主体746以发射绿色或黄绿色。EML1 640和EML2 740中的另一个可以发射蓝色，使得OLED D2可以实现白色(W)发射。在下文中，将详细描述其中EML2 740发射绿色或黄绿色的OLED D2。
HIL 610设置在第一电极510和HTL1620之间，并且可以改善无机第一电极510和有机HTL1 620之间的界面特性。在一个示例性实施方式中，HIL 610可包括但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、NPNPB、和/或它们的组合。根据OLED D2的特性，可以省略HIL 610。
HTL1 620和HTL2 720的每一者各自可包括但不限于TPD、NPB(NPD)、DNTPD、CBP、Poly-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、由式12表示的螺-芴化合物、和/或它们的组合。
ETL1 660和ETL2 760的每一者分别促进第一发光部600和第二发光部700的每一者中的电子传输。作为示例，ETL1 660和ETL2 760的每一者可以各自独立地包括但不限于恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物和/或类似者中的至少一种。例如，ETL1 660和ETL2 770的每一者可各自包括但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、TPBi、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1、ZADN、和/或它们的组合。
EIL 770设置在第二电极520和ETL2 760之间，并且可以改善第二电极520的物理特性，因此可以提高OLED D2的寿命。在一个示例性实施方式中，EIL 770可包括但不限于诸如LiF、CsF、NaF、BaF2、和/或类似者之类的碱金属卤化物或碱土金属卤化物、和/或诸如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸锂、和/或类似者之类的有机金属化合物。
EBL1 630和EBL2 730的每一者可以独立地包括但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩、和/或它们的组合。
HBL1 650和HBL2 750的每一者可包括但不限于恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物中的至少一种，它们各自可用于ETL1 660和ETL2 760。例如，HBL1 650和HBL2 750的每一者可各自独立地包括但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑、TSPO1、和/或它们的组合。
CGL 680设置在第一发光部600和第二发光部700之间。CGL 680包括与第一发光部600相邻设置的N型CGL(N-CGL)685和与第二发光部700相邻设置P型CGL(P-CGL)690。N-CGL685将电子注入到第一发光部600的EML1 640，P-CGL 690将空穴注入到第二发光部700的EML2 740。
N-CGL 685可以是掺杂有诸如Li、Na、K和Cs之类的碱金属和/或诸如Mg、Sr、Ba和Ra之类的碱土金属的有机层。N-CGL 685中的主体可包括但不限于Bphen和/或MTDATA。基于N-CGL 685中的组分的总重量，N-CGL 685中的碱金属和/或碱土金属的含量可以在约0.01重量％和约30重量％之间。
P-CGL 690可包括但不限于选自由WOx、MoOx、V2O5及其组合构成的组的无机材料和/或选自由NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N’,N’-四萘基联苯胺(TNB)、TCTA、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合构成的组的有机材料。
EML1 640可以是蓝色EML。在这种情况下，EML1 640可以是蓝色EML、天蓝色EML、或深蓝色EML。EML1 640可包括蓝色主体和蓝色掺杂剂。
例如，蓝色主体可包括但不限于mCP、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、mCBP、CBP-CN、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基氧膦基)-9H–咔唑(mCPPO1)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-mCP)、TSPO1、9-(3’-(9H-咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(CzBPCb)、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷(UGH-1)、1,4-双(三苯基硅基)苯(UGH-2)、1,3-双(三苯基硅基)苯(UGH-3)、9,9-螺双芴-2-基-二苯基-膦氧化物(SPPO1)、9,9’-(5-(三苯基硅基)-1,3-苯撑)双(9H-咔唑)(SimCP)、和它们的组合。
蓝色掺杂剂可包括蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一种。作为示例，蓝色掺杂剂可包括但不限于苝、4,4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、4-(二-对甲苯基氨基)-4-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、4,4’-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、2,7-双(4-二苯基氨基)苯乙烯基)-9,9-杂环芴(spiro-DPVBi)、[1,4-双[2-[4-[N,N-二(对甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯(DSB)、1-4-二-[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯(DSA)、2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBPe)、双(2-(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp2)、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、经式-三(1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-叉-C,C(2)’铱(Ⅲ)(mer-Tris(1-phenyl-3-methylimidazolin-2-ylidene-C,C(2)’iridium(III)，mer-Ir(pmi)3)、面式-三(1,3-二苯基-苯并咪唑啉-2-叉-C,C(2)’铱(Ⅲ)(fac-Tris(1,3-diphenyl-benzimidazolin-2-ylidene-C,C(2)’iridium(III)，fac-Ir(dpbic)3)、双(3,4,5-三氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(Ⅲ)(Ir(tfpd)2pic)、三(2-(4,6-二氟苯基)吡啶)铱(III)(Ir(Fppy)3)、双[2-(4,6-二氟代苯基)吡啶-C2,N](吡啶甲酸)铱(Ⅲ)(FIrpic)、和/或它们的组合。
EML2 740可包括设置在EBL2 730和HBL2 750之间的下EML(第一层)740A以及设置在下EML 740A和HBL2 750之间的上EML(第二层)740B。下EML 740A和上EML 740B之一可以发射红色并且下EML 740A和上EML 740B中的另一个可以发射绿色。在下文中，将详细地描述下EML 740A发射红色并且上EML 740B发射绿色的EML2 740。
下EML 740A可包括红色主体和红色掺杂剂。红色主体可包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-酚-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3’,5’-二(咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3,5-二甲腈(DCzTPA)、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(pCzB-2CN)、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(mCzB-2CN)、TSPO1、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三苯烯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑)、9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-双咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4’-二(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-二(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(Spiro-CBP)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)、和/或它们的组合。
红色掺杂剂可包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一种。作为示例，红色掺杂剂可包括但不限于：[双(2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)、双[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Hex-Ir(phq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(Ⅲ)(Hex-Ir(phq)3)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(Ⅲ)(Ir(Mphq)3)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烯-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dpm)PQ2)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烯-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dpm)(piq)2)、(双[(4-正己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Hex-Ir(piq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(Ⅲ)(Hex-Ir(piq)3)、三(2-(3-甲基苯基)-7-甲基-喹啉)铱(Ir(dmpq)3)、双[2-(2-甲基苯基)-7-甲基-喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dmpq)2(acac))、双[2-(3,5-二甲基苯基)-4-甲基-喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(mphmq)2(acac))、三(二苯甲酰甲烷)单(1,10-菲罗啉)铕(Ⅲ)(Eu(dbm)3(phen))、和/或它们的组合。
上EML 740B可包括掺杂剂742、第一主体744和/或第二主体746。掺杂剂742是具有由式1至式6表示的结构之一的绿色磷光材料的有机金属化合物。第一主体744是具有由式7至式8表示的结构的p型主体的(杂)芳基-胺-基有机化合物。第二主体746是具有由式9至式11表示的结构的n型主体的吖嗪基有机化合物。
作为示例，基于上EML 740B中的组分的总重量，上EML 740B中的包括第一主体744和第二主体746在内的主体的含量可以是但不限于在约50重量％和约99重量％之间，例如在约80重量％和约95重量％之间。基于上EML 740B中的组分的总重量，上EML 740B中的掺杂剂的含量可以是但不限于在约1重量％和约50重量％之间，例如约5重量％和约20重量％之间。当上EML 740B包括第一主体744和第二主体746时，第一主体744和第二主体746可以，但不限于以约4:1至约1:4的重量比，例如，约3:1至约1:3的重量比混合。
或者，EML2 740可进一步包括设置在下EML 740A红色EML和上EML 740B绿色EML之间的黄绿色EML的中间发光材料层(第三层，图6中的740C)。
根据本公开内容的示例性实施方式的OLED D2具有串联结构。至少一个EML包括具有有利的发光特性的掺杂剂742、以及具有有利的电荷和能量转移特性的第一主体744和/或第二主体746。通过将具有刚性化学构象且可促进发光颜色的调节的掺杂剂742与具有有利发光特性的第一主体744和/或第二主体746相结合，OLED D2可以降低其驱动电压并且可以提高其发光效率和发光寿命。
OLED可具有三个或更多个发光部以形成串联结构。图6示出了根据本公开内容的又一示例性实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。如图6所示，OLED D3包括彼此面对的第一电极510和第二电极520、以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发光层530’。发光层530’包括设置在第一电极510和第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600和第二电极520之间的第二发光部700’、设置在第二发光部700’和第二电极520之间的第三发光部800、设置在第一发光部600和第二发光部700’之间的第一电荷产生层(CGL1)680、以及设置在第二发光部700’和第三发光部800之间的第二电荷产生层(CGL2)780。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600可进一步包括设置在第一电极510和EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610和EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、设置在EML1 640和CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660的至少一者。或者，第一发光部600可进一步包括设置在HTL1 620和EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630、和/或设置在EML1 640和ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发光部700’包括第二EML(EML2)740’。第二发光部700’可进一步包括设置在CGL1 680和EML2 740’之间的第二HTL(HTL2)720、和设置在第二电极520和EML2 740’之间的第二ETL(ETL2)760的至少一者。或者，第二发光部700’可进一步包括设置在HTL2 720和EML2 740’之间的第二EBL(EBL2)730、和/或设置在EML2 740’和ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
第三发光部800包括第三EML(EML3)840。第三发光部800可进一步包括设置在CGL2780和EML3 840之间的第三HTL(HTL3)820、设置在第二电极520和EML3 840之间的第三ETL(ETL3)860、和设置在第二电极520和ETL3 860之间的EIL 870的至少一者。或者，第三发光部800可进一步包括设置在HTL3 820和EML3 840之间的第三EBL(EBL3)830、和/或设置在EML3 840和ETL3 860之间的第三HBL(HBL3)850。
EML1 640、EML2 740’和EML3 840的至少一者可包括掺杂剂742、第一主体744和/或第二主体746以发射绿色或黄绿色。此外，EML1 640、EML2 740’和EML3 840的另一者发射蓝色，因此OLED D3可以实现白色发射。在下文中，将详细地描述EML2 740’发射绿色或黄绿色的OLED。
CGL1 680设置在第一发光部600和第二发光部700’之间，CGL2 780设置在第二发光部700’和第三发光部800之间。CGL1 680包括与第一发光部600相邻设置的第一N型CGL(N-CGL1)685、与第二发光部700’相邻设置的第一P型CGL(P-CGL1)690。CGL2 780包括与第二发光部700’相邻设置的第二N型CGL(N-CGL2)785和与第三发光部800相邻设置的第二P型CGL(P-CGL2)790。N-CGL1 685和N-CGL2 785的每一者分别向第一发光部600的EML1 640和第二发光部700’的EML2 740’注入电子。P-CGL1 690和P-CGL2 790的每一者分别向第二发光部700’的EML2 740’和第三发光部800的EML3 840注入空穴。
EML1 640和EML3 840的每一者可以独立地是蓝色EML。在这种情况下，EML1 640和EML3 840的每一者可以独立地为蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640和EML3 840的每一者可以独立地包括蓝色主体和蓝色掺杂剂。蓝色主体和蓝色掺杂剂的每一者可以与如图5所示的蓝色主体和蓝色掺杂剂的每一者相同。例如，蓝色掺杂剂可包括蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一种。或者，EML1 640中的蓝色掺杂剂在颜色和/或发光效率方面可以与EML3 840中的蓝色掺杂剂相同或不同。
EML2 740’可包括设置在EBL2 730和HBL2 750之间的下EML(第一层)740A、设置在下EML 740A和HBL2 750之间的上EML(第二层)740B。可选地，中间EML(第三层)740C设置在下EML 740A和上EML 740B之间。下EML 740A和上EML 740B中的一个可以发射红色并且下EML 740A和上EML 740B中的另一个可以发射绿色。在下文中，将详细地描述下EML 740A发射红色且上EML 740B发射绿色的EML2 740’。
下EML 740A可包括红色主体和红色掺杂剂。红色主体和红色掺杂剂的每一者可以与如图5所示的红色主体和红色掺杂剂的每一者相同。例如，红色掺杂剂可包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一种。
上EML 740B可包括掺杂剂742、第一主体744和/或第二主体746。掺杂剂742是具有由式1至式6表示的结构的绿色磷光材料的有机金属化合物。第一主体744是具有由式7至式8表示的结构的p型主体的(杂)芳基-胺-基有机化合物。第二主体746是具有由式9至式11表示的结构之一的n型主体的吖嗪基有机化合物。
作为示例，基于上EML 740B中的组分的总重量，上EML 740B中的包括第一主体744和第二主体746在内的主体的含量可以是但不限于在约50重量％和约99重量％之间，例如在约80重量％和约95重量％之间。基于上EML 740B中的组分的总重量，上EML 740B中的掺杂剂的含量可以是但不限于在约1重量％和约50重量％之间，例如约5重量％和约20重量％之间。当上EML 740B包括第一主体744和第二主体746时，第一主体744和第二主体746可以，但不限于以约4:1至约1:4的重量比，例如，约3:1至约1:3的重量比混合。
中间EML 740C可以是黄绿色EML并且可包括黄绿色主体和黄绿色掺杂剂。作为示例，黄绿色主体可以与红色主体相同。黄绿色掺杂剂可包括黄绿色磷光材料、黄绿色荧光材料和黄绿色延迟荧光材料中的至少一种。可以省略中间EML 740C。
在OLED D3中，至少一个EML包括具有有利发光特性的掺杂剂742、第一主体744和/或第二主体746。掺杂剂742可以在发光过程中保持其稳定的化学构象。包括具有有利发光特性的掺杂剂742以及第一主体744和/或第二主体746的OLED D3可以实现具有提高的发光效率和发光寿命的白色发光。
合成例1：化合物1的合成
(1)中间体A-1的合成
[反应式1-1]
Figure BDA0003951017070000681
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-2(2.27g,20mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4,1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤干燥的有机层，并在减压下除去有机溶剂。然后用柱层析纯化粗品，得到中间体A-1(6.05g，收率：95％)。
(2)中间体I-1的合成
[反应式1-2]
Figure BDA0003951017070000691
将化合物SM-3(3.10g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)、以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂加入到250mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，向溶液中加入甲醇，以便于在减压下过滤产生的固体，得到固体形式的中间体I-1(9.56g，收率：89％)。
(3)中间体I-2的合成
[反应式1-3]
Figure BDA0003951017070000692
将中间体I-1(5.16g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体I-2(6.03g，收率：88％)。
(4)化合物1的合成
[反应式1-4]
Figure BDA0003951017070000701
在氮气气氛下，将中间体A-1(1.11g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物1(2.01g，收率：82％)。
合成例2：化合物2的合成
(1)中间体B-1的合成
[反应式2-1]
Figure BDA0003951017070000702
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-4(2.54g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤干燥的有机层，并在减压下除去有机溶剂。然后用柱层析纯化粗品，得到中间体B-1(6.17g，收率：93％)。
(2)化合物2的合成
[反应式2-2]
Figure BDA0003951017070000711
在氮气气氛下，将中间体B-1(1.16g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物2(2.02g，收率：81％)。
合成例3：化合物16的合成
(1)中间体C-1的合成
[反应式3-1]
Figure BDA0003951017070000712
在氮气气氛下，将化合物SM-5(7.34g,20mmol)、化合物SM-2(2.27g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤干燥的有机层，并在减压下除去有机溶剂。然后用柱层析纯化粗品，得到中间体C-1(5.66g，收率：93％)。
(2)化合物16的合成
[反应式3-2]
Figure BDA0003951017070000721
在氮气气氛下，将中间体C-1(1.12g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物16(2.02g，收率：81％)。
合成例4：化合物17的合成
(1)中间体D-1的合成
[反应式4-1]
Figure BDA0003951017070000722
在氮气气氛下，将化合物SM-5(7.34g,20mmol)、化合物SM-4(2.54g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤干燥的有机层，并在减压下除去有机溶剂。然后用柱层析纯化粗品，得到中间体D-1(5.86g，收率：88％)。
(2)化合物17的合成
[反应式4-2]
Figure BDA0003951017070000731
在氮气气氛下，将中间体D-1(1.17g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物17(2.25g，收率：90％)。
合成例5：化合物27的合成
(1)中间体E-1的合成
[反应式5-1]
Figure BDA0003951017070000732
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-6(4.08g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤干燥的有机层，并在减压下除去有机溶剂。然后用柱层析纯化粗品，得到中间体E-1(7.34g，收率：90％)。
(2)化合物27的合成
[反应式5-2]
Figure BDA0003951017070000741
在氮气气氛下，将中间体E-1(1.43g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物27(2.45g，收率：90％)。
合成例6：化合物32的合成
(1)中间体F-1的合成
[反应式6-1]
Figure BDA0003951017070000742
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-7(4.24g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤干燥的有机层，并在减压下除去有机溶剂。然后用柱层析纯化粗品，得到中间体F-1(7.67g，收率：92％)。
(2)中间体J-1的合成
[反应式6-2]
Figure BDA0003951017070000751
将化合物SM-8(3.38g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)、以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂加入到250mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，向溶液中加入甲醇，以便于在减压下过滤产生的固体，得到固体形式的中间体J-1(4.07g，收率：90％)。
(3)中间体J-2的合成
[反应式6-3]
Figure BDA0003951017070000752
将中间体J-1(5.16g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体J-2(6.03g，收率：88％)。
(4)化合物32的合成
[反应式6-4]
Figure BDA0003951017070000761
在氮气气氛下，将中间体F-1(1.46g,3.5mmol)、中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物32(2.47g，收率：87％)。
合成例7：化合物34的合成
(1)中间体G-1的合成
[反应式7-1]
Figure BDA0003951017070000762
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-9(4.24g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤干燥的有机层，并在减压下除去有机溶剂。然后用柱层析纯化粗品，得到中间体G-1(7.53g，收率：91％)。
(2)化合物34的合成
[反应式7-2]
Figure BDA0003951017070000771
在氮气气氛下，将中间体G-1(1.45g,3.5mmol)、中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物34(2.26g，收率：80％)。
合成例8：化合物35的合成
(1)中间体H-1的合成
[反应式8-1]
Figure BDA0003951017070000772
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-10(4.14g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤干燥的有机层，并在减压下除去有机溶剂。然后用柱层析纯化粗品，得到中间体H-1(7.83g，收率：95％)。
(2)化合物35的合成
[反应式8-2]
Figure BDA0003951017070000781
在氮气气氛下，将中间体H-1(1.44g,3.5mmol)、中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物35(2.28g，收率：81％)。
合成例9：化合物136的合成
(1)中间体A-2的合成
[反应式9-1]
Figure BDA0003951017070000782
将中间体A-1(6.36g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)、以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂加入到250mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，向溶液中加入甲醇，以便于在减压下过滤产生的固体，得到固体形式的中间体A-2(5.53g，收率：80％)。
(2)中间体A-3的合成
[反应式9-2]
Figure BDA0003951017070000791
将中间体A-2(8.29g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体A-3(7.99g，收率：80％)。
(3)化合物136的合成
[反应式9-3]
Figure BDA0003951017070000792
在氮气气氛下，将化合物L-1(0.54g,3.5mmol)、中间体A-3(3.12g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物136(2.46g，收率：80％)。
合成例10：化合物137的合成
[反应式10]
Figure BDA0003951017070000801
在氮气气氛下，将化合物L-2(0.35g,3.5mmol)、中间体A-3(3.12g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物137(2.22g，收率：80％)。
合成例11：化合物141的合成
(1)中间体C-2的合成
[反应式11-1]
Figure BDA0003951017070000802
将中间体C-1(6.36g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)、以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂加入到250mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，向溶液中加入甲醇，以便于在减压下过滤产生的固体，得到固体形式的中间体C-2(5.32g，收率：77％)。
(2)中间体C-3的合成
[反应式11-2]
Figure BDA0003951017070000811
将中间体C-2(8.29g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体C-3(7.29g，收率：72％)。
(3)化合物141的合成
[反应式11-3]
Figure BDA0003951017070000812
/>
在氮气气氛下，将化合物L-1(0.54g,3.5mmol)、中间体C-3(3.13g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物141(2.45g，收率：83％)。
合成例12：化合物142的合成
(1)中间体D-2的合成
[反应式12-1]
Figure BDA0003951017070000821
将中间体D-1(6.64g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)、以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂加入到250mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，向溶液中加入甲醇，以便于在减压下过滤产生的固体，得到固体形式的中间体D-2(5.71g，收率：80％)。
(2)中间体D-3的合成
[反应式12-2]
Figure BDA0003951017070000822
将中间体D-2(8.58g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体D-3(7.09g，收率：69％)。
(3)化合物142的合成
[反应式12-3]
Figure BDA0003951017070000831
在氮气气氛下，将化合物L-2(0.35g,3.5mmol)、中间体D-3(3.21g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物142(2.12g，收率：74％)。
合成例13：化合物147的合成
(1)中间体E-2的合成
[反应式13-1]
Figure BDA0003951017070000832
将中间体E-1(8.16g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)、以及乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)的混合溶剂加入到250mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，向溶液中加入甲醇，以便于在减压下过滤产生的固体，得到固体形式的中间体E-2(7.26g，收率：87％)。
(2)中间体E-3的合成
[反应式13-2]
Figure BDA0003951017070000841
将中间体E-2(10.0g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体E-3(8.91g，收率：76％)。
(3)化合物147的合成
[反应式13-3]
Figure BDA0003951017070000842
在氮气气氛下，将化合物L-2(0.35g,3.5mmol)、中间体E-3(3.36g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物147(2.59g，收率：78％)。
合成例14：化合物148的合成
[反应式14]
Figure BDA0003951017070000851
/>
在氮气气氛下，将化合物L-1(0.54g,3.5mmol)、中间体E-3(3.36g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物148(2.96g，收率：85％)。
合成例15：化合物251的合成
[反应式15]
Figure BDA0003951017070000852
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体A-1(1.11g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物251(2.31g，收率：91％)。
合成例16：化合物252的合成
[反应式16]
Figure BDA0003951017070000861
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体E-1(1.43g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物252(2.61g，收率：93％)。
合成例17：化合物253的合成
(1)中间体K-1的合成
[反应式17-1]
Figure BDA0003951017070000862
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-11(3.79g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取，并用过量水洗涤。用无水硫酸镁除去水分，过滤干燥的有机层，并将滤液在减压下浓缩。然后将浓缩物用柱层析纯化，得到中间体K-1(7.26g，收率92％)。
(2)化合物253的合成
[反应式17-2]
Figure BDA0003951017070000871
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体K-1(1.38g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物253(2.55g，收率：92％)。
合成例18：化合物254的合成
(1)中间体M-1的合成
[反应式18-1]
Figure BDA0003951017070000872
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-12(4.26g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取，并用过量水洗涤。用无水硫酸镁除去水分，过滤干燥的有机层，并将滤液在减压下浓缩。然后将浓缩物用柱层析纯化，得到中间体M-1(7.04g，收率94％)。
(2)化合物254的合成
[反应式18-2]
Figure BDA0003951017070000881
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体M-1(1.43g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物254(2.55g，收率：89％)。
合成例19：化合物255的合成
(1)中间体N-1的合成
[反应式19-1]
Figure BDA0003951017070000882
在氮气气氛下，将化合物SM-13(8.47g,20mmol)、化合物SM-11(3.79g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取，并用过量水洗涤。用无水硫酸镁除去水分，过滤干燥的有机层，并将滤液在减压下浓缩。然后将浓缩物用柱层析纯化，得到中间体N-1(8.11g，收率90％)。
(2)化合物255的合成
[反应式19-2]
Figure BDA0003951017070000891
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体N-1(1.58g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物255(2.55g，收率：87％)。
合成例20：化合物256的合成
(1)中间体O-1的合成
[反应式20-1]
Figure BDA0003951017070000901
在氮气气氛下，将化合物SM-13(8.47g,20mmol)、化合物SM-14(3.79g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取，并用过量水洗涤。用无水硫酸镁除去水分，过滤干燥的有机层，并将滤液在减压下浓缩。然后将浓缩物用柱层析纯化，得到中间体O-1(8.20g，收率91％)。
(2)化合物256的合成
[反应式20-2]
Figure BDA0003951017070000902
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体K-1(1.38g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物256(2.55g，收率：92％)。
合成例21：化合物257的合成
(1)中间体P-1的合成
[反应式21-1]
Figure BDA0003951017070000911
在氮气气氛下，将化合物SM-15(9.47g,20mmol)、化合物SM-14(3.79g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1mmol)、K2CO3(8.3g,60mmol)、以及甲苯(200mL)和水(50mL)的混合溶剂加入到500mL圆底烧瓶中。然后将该溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取，并用过量水洗涤。用无水硫酸镁除去水分，过滤干燥的有机层，并将滤液在减压下浓缩。然后将浓缩物用柱层析纯化，得到中间体P-1(7.84g，收率87％)。
(2)化合物257的合成
[反应式21-2]
Figure BDA0003951017070000912
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体P-1(1.58g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物257(2.67g，收率：91％)。
实施例1(关于Ex.1)OLED的制造
通过将式8的GHH1作为第一主体、式11的GEH1作为第二主体、以及合成例15中的化合物251作为掺杂剂并入发光材料层(EML)中来制造有机发光二极管。用诸如异丙醇、丙酮之类的溶剂对其上涂覆有ITO(100nm)作为薄膜的的玻璃基板进行洗涤和超声波清洗，然后在100℃烘箱中干燥。将基板转移至真空腔室以沉积发光层。随后，在约5-7×10-7Tor下通过从加热舟蒸发沉积发光层和阴极，沉积速率设定为
Figure BDA0003951017070000921
顺序如下：
空穴注入层(HIL)(以下HI-1(NPNPB)，厚度100nm)；空穴传输层(HTL)(遵循HT-1，厚度350nm)；EML(主体(第一主体：第二主体＝7:3重量比，90重量％)，掺杂剂(化合物251，10重量％)，30nm)；ETL(以下ET-1(ZADN)，厚度350nm)；EIL(Liq，厚度200nm)；和阴极(Al，厚度100nm)。
实施例2-12(关于Ex.2-12)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.2)、GEH3(关于Ex.3)、GEH4(关于Ex.4)、GEH5(关于Ex.5)、GEH6(关于Ex.6)、GEH7(关于Ex.7)、GEH8(关于Ex.8)、GEH9(关于Ex.9)、GEH10(关于Ex.10)、GEH11(关于Ex.11)和GEH12(关于Ex.12)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
比较例1(Ref.1)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP，90重量％)作为唯一的主体，而非GHH1和GEH1。
HIL材料(HI-1)、HTL材料(HT-1)、CBP、ETL材料(ET-1)和EIL材料(Liq)如下所示：
Figure BDA0003951017070000931
试验例1：OLED的发光特性的测量
将在实施例1至12和比较例1中制造的具有9mm2发光面积的每个OLED连接到外部电源。然后在室温下使用恒定电流源(KEITHLEY)和光度计PR650来评估所有OLED的发光特性。具体而言，在电流密度10mA/cm2下测量驱动电压(V)、外部量子效率(EQE，相对值)和亮度从初始亮度降低至95％的时间段(LT95，相对值)。测量结果如下表1所示。
表1：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070000932
Figure BDA0003951017070000941
如表1所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例13(关于Ex.13)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH2作为第一主体，而非GHH1。
实施例14-24(关于Ex.14-24)：OLED的制造
使用与实施例13相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.14)、GEH3(关于Ex.15)、GEH4(关于Ex.16)、GEH5(关于Ex.17)、GEH6(关于Ex.18)、GEH7(关于Ex.19)、GEH8(关于Ex.20)、GEH9(关于Ex.21)、GEH10(关于Ex.22)、GEH11(关于Ex.23)和GEH12(关于Ex.24)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例2：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例13至24中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表2所示。
表2：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070000942
如表2所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例25(关于Ex.25)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH3作为第一主体，而非GHH1。
实施例26-36(关于Ex.26-36)：OLED的制造
使用与实施例25相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.26)、GEH3(关于Ex.27)、GEH4(关于Ex.28)、GEH5(关于Ex.29)、GEH6(关于Ex.30)、GEH7(关于Ex.31)、GEH8(关于Ex.32)、GEH9(关于Ex.33)、GEH10(关于Ex.34)、GEH11(关于Ex.35)和GEH12(关于Ex.36)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例3：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例25至36中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表3所示。
表3：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070000951
如表3所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例37(关于Ex.37)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH4作为第一主体，而非GHH1。
实施例38-48(关于Ex.38-48)：OLED的制造
使用与实施例37相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.38)、GEH3(关于Ex.39)、GEH4(关于Ex.40)、GEH5(关于Ex.41)、GEH6(关于Ex.42)、GEH7(关于Ex.43)、GEH8(关于Ex.44)、GEH9(关于Ex.45)、GEH10(关于Ex.46)、GEH11(关于Ex.47)和GEH12(关于Ex.48)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例4：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例37至48中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表4所示。
表4：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070000961
如表4所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例49(关于Ex.49)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH5作为第一主体，而非GHH1。
实施例50-60(关于Ex.50-60)：OLED的制造
使用与实施例49相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.50)、GEH3(关于Ex.51)、GEH4(关于Ex.52)、GEH5(关于Ex.53)、GEH6(关于Ex.54)、GEH7(关于Ex.55)、GEH8(关于Ex.56)、GEH9(关于Ex.57)、GEH10(关于Ex.58)、GEH11(关于Ex.59)和GEH12(关于Ex.60)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例5：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例49至60中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表5所示。
表5：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070000971
如表5所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例61(关于Ex.61)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH6作为第一主体，而非GHH1。
实施例62-72(关于Ex.62-72)：OLED的制造
使用与实施例61相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.62)、GEH3(关于Ex.63)、GEH4(关于Ex.64)、GEH5(关于Ex.65)、GEH6(关于Ex.66)、GEH7(关于Ex.67)、GEH8(关于Ex.68)、GEH9(关于Ex.69)、GEH10(关于Ex.70)、GEH11(关于Ex.71)和GEH12(关于Ex.72)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例6：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例61至72中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表6所示。
表6：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070000981
如表6所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例73(关于Ex.73)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH7作为第一主体，而非GHH1。
实施例74-84(关于Ex.74-84)：OLED的制造
使用与实施例73相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.74)、GEH3(关于Ex.75)、GEH4(关于Ex.76)、GEH5(关于Ex.77)、GEH6(关于Ex.78)、GEH7(关于Ex.79)、GEH8(关于Ex.80)、GEH9(关于Ex.81)、GEH10(关于Ex.82)、GEH11(关于Ex.83)和GEH12(关于Ex.84)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例7：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例73至84中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表7所示。
表7：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070000991
如表7所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例85(关于Ex.85)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH8作为第一主体，而非GHH1。
实施例86-96(关于Ex.86-96)：OLED的制造
使用与实施例85相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.86)、GEH3(关于Ex.87)、GEH4(关于Ex.88)、GEH5(关于Ex.89)、GEH6(关于Ex.90)、GEH7(关于Ex.91)、GEH8(关于Ex.92)、GEH9(关于Ex.93)、GEH10(关于Ex.94)、GEH11(关于Ex.95)和GEH12(关于Ex.96)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例8：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例85至96中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表8所示。
表8：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001001
如表8所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例97(关于Ex.97)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH9作为第一主体，而非GHH1。
实施例98-108(关于Ex.98-108)：OLED的制造
使用与实施例97相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.98)、GEH3(关于Ex.99)、GEH4(关于Ex.100)、GEH5(关于Ex.101)、GEH6(关于Ex.102)、GEH7(关于Ex.103)、GEH8(关于Ex.104)、GEH9(关于Ex.105)、GEH10(关于Ex.106)、GEH11(关于Ex.107)和GEH12(关于Ex.108)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例9：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例97至108中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表9所示。
表9：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001011
如表9所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例109(关于Ex.109)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH10作为第一主体，而非GHH1。
实施例110-120(关于Ex.110-120)：OLED的制造
使用与实施例109相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.110)、GEH3(关于Ex.111)、GEH4(关于Ex.112)、GEH5(关于Ex.113)、GEH6(关于Ex.114)、GEH7(关于Ex.115)、GEH8(关于Ex.116)、GEH9(关于Ex.117)、GEH10(关于Ex.118)、GEH11(关于Ex.119)和GEH12(关于Ex.120)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例10：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例109至120中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表10所示。
表10：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001021
如表10所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例121(关于Ex.121)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH11作为第一主体，而非GHH1。
实施例122-132(关于Ex.122-132)：OLED的制造
使用与实施例121相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.122)、GEH3(关于Ex.123)、GEH4(关于Ex.124)、GEH5(关于Ex.125)、GEH6(关于Ex.126)、GEH7(关于Ex.127)、GEH8(关于Ex.128)、GEH9(关于Ex.129)、GEH10(关于Ex.130)、GEH11(关于Ex.131)和GEH12(关于Ex.132)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例11：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例121至132中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表11所示。
表11：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001031
如表11所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例133(关于Ex.133)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH12作为第一主体，而非GHH1。
实施例134-144(关于Ex.134-144)：OLED的制造
使用与实施例133相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.134)、GEH3(关于Ex.135)、GEH4(关于Ex.136)、GEH5(关于Ex.137)、GEH6(关于Ex.138)、GEH7(关于Ex.139)、GEH8(关于Ex.140)、GEH9(关于Ex.141)、GEH10(关于Ex.142)、GEH11(关于Ex.143)和GEH12(关于Ex.144)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例12：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例133至144中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表12所示。
表12：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001041
如表12所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例145(关于Ex.145)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用合成例16中合成的化合物252作为掺杂剂，而非化合物251。
实施例146-150(关于Ex.146-150)：OLED的制造
使用与实施例145相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.146)、GEH3(关于Ex.147)、GEH4(关于Ex.148)、GEH5(关于Ex.149)和GEH6(关于Ex.150)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例151(关于Ex.151)：OLED的制造
使用与实施例145相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH2作为第一主体，而非GHH1。
实施例152-156(关于Ex.152-156)：OLED的制造
使用与实施例151相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.152)、GEH3(关于Ex.153)、GEH4(关于Ex.154)、GEH5(关于Ex.155)和GEH6(关于Ex.156)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
比较例2(Ref.2)：OLED的制造
使用与实施例145相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP(90重量％)作为唯一的主体，而非GHH1和GEH1。
试验例13：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例145至156以及比较例2中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表13所示。
表13：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001051
如表13所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例157(关于Ex.157)：OLED的制造
使用与实施例145相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH3作为第一主体，而非GHH1。
实施例158-162(关于Ex.158-162)：OLED的制造
使用与实施例157相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.158)、GEH3(关于Ex.159)、GEH4(关于Ex.160)、GEH5(关于Ex.161)和GEH6(关于Ex.162)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例163(关于Ex.163)：OLED的制造
使用与实施例145相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH4作为第一主体，而非GHH1。
实施例164-168(关于Ex.164-168)：OLED的制造
使用与实施例163相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.164)、GEH3(关于Ex.165)、GEH4(关于Ex.166)、GEH5(关于Ex.167)和GEH6(关于Ex.168)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例14：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例157至168中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表14所示。
表14：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001061
Figure BDA0003951017070001071
如表14所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例169(关于Ex.169)：OLED的制造
使用与实施例145相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH5作为第一主体，而非GHH1。
实施例170-174(关于Ex.158-162)：OLED的制造
使用与实施例169相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.170)、GEH3(关于Ex.171)、GEH4(关于Ex.172)、GEH5(关于Ex.173)和GEH6(关于Ex.174)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例175(关于Ex.175)：OLED的制造
使用与实施例145相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH6作为第一主体，而非GHH1。
实施例176-180(关于Ex.176-180)：OLED的制造
使用与实施例175相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.176)、GEH3(关于Ex.177)、GEH4(关于Ex.178)、GEH5(关于Ex.179)和GEH6(关于Ex.180)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例15：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例169至180中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表15所示。
表15：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001072
Figure BDA0003951017070001081
如表15所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例181(关于Ex.181)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用合成例17中合成的化合物253作为掺杂剂，而非化合物251。
实施例182-186(关于Ex.182-186)：OLED的制造
使用与实施例181相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.182)、GEH3(关于Ex.183)、GEH4(关于Ex.184)、GEH5(关于Ex.185)和GEH6(关于Ex.186)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例187(关于Ex.187)：OLED的制造
使用与实施例181相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式8的GHH2作为第一主体，而非GHH1。
实施例188-192(关于Ex.188-192)：OLED的制造
使用与实施例187相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.188)、GEH3(关于Ex.189)、GEH4(关于Ex.190)、GEH5(关于Ex.191)和GEH6(关于Ex.192)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
比较例3(Ref.3)：OLED的制造
使用与实施例181相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP(90重量％)作为唯一的主体，而非GHH1和GEH1。
试验例16：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例181至192以及比较例3中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表16所示。
表16：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001091
如表16所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例193(关于Ex.193)：OLED的制造
使用与实施例181相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH3作为第一主体，而非GHH1。
实施例194-198(关于Ex.194-198)：OLED的制造
使用与实施例193相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.194)、GEH3(关于Ex.195)、GEH4(关于Ex.196)、GEH5(关于Ex.197)和GEH6(关于Ex.198)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例199(关于Ex.199)：OLED的制造
使用与实施例181相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH4作为第一主体，而非GHH1。
实施例200-204(关于Ex.200-204)：OLED的制造
使用与实施例199相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.200)、GEH3(关于Ex.201)、GEH4(关于Ex.202)、GEH5(关于Ex.203)和GEH6(关于Ex.204)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例17：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例193至204中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表17所示。
表17：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001101
如表17所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例205(关于Ex.205)：OLED的制造
使用与实施例181相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH5作为第一主体，而非GHH1。
实施例206-210(关于Ex.206-210)：OLED的制造
使用与实施例205相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.206)、GEH3(关于Ex.207)、GEH4(关于Ex.208)、GEH5(关于Ex.209)和GEH6(关于Ex.210)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例211(关于Ex.211)：OLED的制造
使用与实施例181相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH6作为第一主体，而非GHH1。
实施例212-216(关于Ex.212-216)：OLED的制造
使用与实施例211相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.212)、GEH3(关于Ex.213)、GEH4(关于Ex.214)、GEH5(关于Ex.215)和GEH6(关于Ex.216)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例18：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例205至216中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表18所示。
表18：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001111
如表18所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例217(关于Ex.217)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用合成例18中合成的化合物254作为掺杂剂，而非化合物251。
实施例218-222(关于Ex.218-222)：OLED的制造
使用与实施例217相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.218)、GEH3(关于Ex.219)、GEH4(关于Ex.220)、GEH5(关于Ex.221)和GEH6(关于Ex.222)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例223(关于Ex.223)：OLED的制造
使用与实施例217相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH2作为第一主体，而非GHH1。
实施例224-228(关于Ex.224-228)：OLED的制造
使用与实施例223相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.224)、GEH3(关于Ex.225)、GEH4(关于Ex.226)、GEH5(关于Ex.227)和GEH6(关于Ex.228)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
比较例4(Ref.4)：OLED的制造
使用与实施例217相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP(90重量％)作为唯一的主体，而非GHH1和GEH1。
试验例19：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例217至228以及比较例4中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表19所示。
表19：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001121
Figure BDA0003951017070001131
如表19所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例229(关于Ex.229)：OLED的制造
使用与实施例217相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH3作为第一主体，而非GHH1。
实施例230-234(关于Ex.230-234)：OLED的制造
使用与实施例229相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.230)、GEH3(关于Ex.231)、GEH4(关于Ex.232)、GEH5(关于Ex.233)和GEH6(关于Ex.234)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例235(关于Ex.235)：OLED的制造
使用与实施例217相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH4作为第一主体，而非GHH1。
实施例236-240(关于Ex.236-240)：OLED的制造
使用与实施例235相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.236)、GEH3(关于Ex.237)、GEH4(关于Ex.238)、GEH5(关于Ex.239)和GEH6(关于Ex.240)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例20：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例229至240中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表20所示。
表20：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001132
Figure BDA0003951017070001141
如表20所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例241(关于Ex.241)：OLED的制造
使用与实施例217相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH5作为第一主体，而非GHH1。
实施例242-246(关于Ex.242-246)：OLED的制造
使用与实施例241相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.242)、GEH3(关于Ex.243)、GEH4(关于Ex.244)、GEH5(关于Ex.245)和GEH6(关于Ex.246)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例247(关于Ex.247)：OLED的制造
使用与实施例217相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH6作为第一主体，而非GHH1。
实施例248-252(关于Ex.248-252)：OLED的制造
使用与实施例247相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.248)、GEH3(关于Ex.249)、GEH4(关于Ex.250)、GEH5(关于Ex.251)和GEH6(关于Ex.252)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例21：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例241至252中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表21所示。
表21：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001151
如表21所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例253(关于Ex.253)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用合成例19中合成的化合物255作为掺杂剂，而非化合物251。
实施例254-258(关于Ex.254-258)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.254)、GEH3(关于Ex.255)、GEH4(关于Ex.256)、GEH5(关于Ex.257)和GEH6(关于Ex.258)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例259(关于Ex.259)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH2作为第一主体，而非GHH1。
实施例260-264(关于Ex.260-264)：OLED的制造
使用与实施例259相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.260)、GEH3(关于Ex.261)、GEH4(关于Ex.262)、GEH5(关于Ex.263)和GEH6(关于Ex.264)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
比较例5(Ref.5)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP(90重量％)作为唯一的主体，而非GHH1和GEH1。
试验例22：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例253至264以及比较例5中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表22所示。
表22：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001161
如表22所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例265(关于Ex.265)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH3作为第一主体，而非GHH1。
实施例266-270(关于Ex.266-270)：OLED的制造
使用与实施例265相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.266)、GEH3(关于Ex.267)、GEH4(关于Ex.268)、GEH5(关于Ex.269)和GEH6(关于Ex.270)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例271(关于Ex.271)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH4作为第一主体，而非GHH1。
实施例272-276(关于Ex.272-276)：OLED的制造
使用与实施例271相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.272)、GEH3(关于Ex.273)、GEH4(关于Ex.274)、GEH5(关于Ex.275)和GEH6(关于Ex.276)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例23：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例265至275中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表23所示。
表23：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001171
如表23所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例277(关于Ex.277)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH5作为第一主体，而非GHH1。
实施例278-282(关于Ex.278-282)：OLED的制造
使用与实施例277相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.278)、GEH3(关于Ex.279)、GEH4(关于Ex.280)、GEH5(关于Ex.281)和GEH6(关于Ex.282)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
实施例283(关于Ex.283)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH6作为第一主体，而非GHH1。
实施例284-288(关于Ex.284-288)：OLED的制造
使用与实施例283相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：使用式11的GEH2(关于Ex.284)、GEH3(关于Ex.285)、GEH4(关于Ex.286)、GEH5(关于Ex.287)和GEH6(关于Ex.288)作为EML中的第二主体，而非GEH1。
试验例24：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例277至288中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表24所示。
表24：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001181
Figure BDA0003951017070001191
如表24所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例289-298(关于Ex.289-298)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中，使用化合物256、257、1、2和27的每一者作为掺杂剂、使用式8的GHH1作为第一主体、以及使用式11的GEH1或GEH2作为第二主体，如下表25所示。
比较例6-10(Ref.6-10)：OLED的制造
使用与实施例289-298的每一者相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP作为唯一的主体，如下表25所示。
试验例25：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例289至298以及比较例6至10中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表25所示。
表25：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001192
Figure BDA0003951017070001201
如表25所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例299-308(关于Ex.299-308)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中，使用化合物16、17、32、34和35的每一者作为掺杂剂、使用式8的GHH1作为第一主体、以及使用式11的GEH1或GEH2作为第二主体，如下表26所示。
比较例11-15(Ref.11-15)：OLED的制造
使用与实施例299-308的每一者相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP作为唯一的主体，如下表26所示。
试验例26：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例299至308以及比较例11至15中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表26所示。
表26：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001202
Figure BDA0003951017070001211
如表26所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例309-318(关于Ex.309-318)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中，使用化合物136、137、142、148和147的每一者作为掺杂剂、使用式8的GHH1作为第一主体、以及使用式11的GEH1或GEH2作为第二主体，如下表27所示。
比较例16-20(Ref.16-20)：OLED的制造
使用与实施例309-318的每一者相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP作为唯一的主体，如下表27所示。
试验例27：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例309至318以及比较例16至20中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表27所示。
表27：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001212
Figure BDA0003951017070001221
如表27所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例319-328(关于Ex.319-328)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中，使用化合物251-255(10重量％)的每一者作为掺杂剂、以及使用式8的GHH1或GHH2(90重量％)作为唯一的主体，如下表28所示。
比较例21-25(Ref.21-25)：OLED的制造
使用与实施例319-328的每一者相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP作为唯一的主体，如下表28所示。
试验例28：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例319至328以及比较例21至25中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表28所示。
表28：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001222
如表28所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例329-338(关于Ex.329-338)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中，使用化合物256、257、1、2和27(10重量％)的每一者作为掺杂剂、以及使用式8的GHH1或GHH2(90重量％)作为唯一的主体，如下表29所示。
比较例26-30(Ref.26-30)：OLED的制造
使用与实施例329-338的每一者相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP作为唯一的主体，如下表29所示。
试验例29：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例329至338以及比较例26至30中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表29所示。
表29：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001231
如表29所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例339-348(关于Ex.339-348)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中，使用化合物16、17、32、34和35(10重量％)的每一者作为掺杂剂、以及使用式8的GHH1或GHH2(90重量％)作为唯一的主体，如下表30所示。
比较例31-35(Ref.31-35)：OLED的制造
使用与实施例339-348的每一者相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP作为唯一的主体，如下表30所示。
试验例30：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例339至348以及比较例31至35中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表30所示。
表30：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001241
如表30所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
实施例349-358(关于Ex.349-358)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中，使用化合物136、137、142、148和147(10重量％)的每一者作为掺杂剂、以及使用式8的GHH1或GHH2(90重量％)作为唯一的主体，如下表31所示。
比较例36-40(Ref.36-40)：OLED的制造
使用与实施例349-358的每一者相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用CBP作为唯一的主体，如下表31所示。
试验例31：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例349至358以及比较例36至40中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表31所示。
表31：OLED的发光特性
Figure BDA0003951017070001251
如表31所示，在EML包括本公开内容的主体和掺杂剂的OLED中，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT95)大大提高。
总之，如表1-31中所示，通过引入根据本公开内容的主体和掺杂剂，可以实现可具有较低驱动电压以及改善的发光效率和发光寿命的OLED。
对本领域技术人员而言显而易见的是，在不背离本发明的范围的情况下，可以对本公开内容做出各种修改和变化。因此，本公开内容旨在涵盖本公开内容的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内。

Claims (25)

1.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
发光层，所述发光层设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括至少一个发光材料层，所述发光材料层包括：
主体，包括：
具有由式7表示的结构的第一主体，和
具有由式9表示的结构的第二主体，以及
掺杂剂，包括具有由式1表示的结构的有机金属化合物，
其中：
式1是：
[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中在式1中，
LA具有以下式2的结构；
LB是具有以下式3的结构的辅助配体；
m是1、2或3；
n是0、1或2；和
m+n为3，
式2是：
[式2]
Figure FDA0003951017060000021
其中，在式2中，
X1和X2各自独立地为CR7或N；
X3至X5各自独立地为CR8或N，并且X3至X5的至少一者为CR8；
X6至X9各自独立地为CR9或N，并且X6至X9的至少一者为CR9；
R1至R9各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，并且其中当b为2、3或4时，每个R6彼此相同或不同；
可选地，
R1至R5之中的两个相邻基团，和/或
当b为2、3或4时两个相邻的R6，和/或
X3和X4或X4和X5，和/或
X6和X7、X7和X8、或X8和X9
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
a为0、1或2；和
b为0、1、2、3或4，
式3是：
[式3]
Figure FDA0003951017060000031
式7是：
[式7]
Figure FDA0003951017060000032
其中在式7中，
R41和R42各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，取代的C6-C30芳基和取代的C3-C30杂芳基上的每个取代基独立地未被取代或被C6-C30芳基和C3-C30杂芳基中的至少一种进一步取代，
可选地，
R41和R42进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30螺芳环、或者未取代或取代的C3-C30螺杂芳环；
R43至R46各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、未取代或取代的C3-C30杂芳基、未取代或取代的C6-C30芳基氨基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基氨基，
可选地，
取代的C6-C30芳基、取代的C3-C30杂芳基、取代的C6-C30芳基氨基和取代的C3-C30杂芳基氨基上的每个取代基独立地未被取代或被C6-C30芳基和C3-C30杂芳基中的至少一种进一步取代，其中当p为2、3或4以上时，每个R43彼此相同或不同，当q为2或3时，每个R44彼此相同或不同；
L1为单键、未取代或取代的C6-C30芳撑基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳撑基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳撑基和未取代或取代的C3-C30杂芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；
Ar1和Ar2各自独立地为未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
p为0、1、2、3、或4；和
q为0、1、2、或3，
式9是：
[式9]
Figure FDA0003951017060000041
其中在式9中，
R51至R53各自独立地为未取代或取代的C6-C30芳基或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，其中R51至R53的至少一者具有由式10A或式10B表示的结构；
Y1、Y2和Y3各自独立地为CR54或N，其中Y1、Y2和Y3的至少一者为N；
R54独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
L是单键、未取代或取代的C6-C30芳撑基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳撑基；可选地，未取代或取代的C6-C30芳撑基和未取代或取代的C3-C30杂芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构，
式10A是：
[式10A]
Figure FDA0003951017060000051
其中在式10A中，
星号表示与式9中的L或包括Y1至Y3的吖嗪部分的连接；
R61至R68各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
可选地，
R61至R68中的至少两个相邻的R基团进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环，可选地，未取代或取代的C6-C30芳环和未取代或取代的C3-C30杂芳环各自独立地与未取代或取代的C6-C20芳环、或者未取代或取代的C3-C20杂芳环形成螺结构，
式10B是：
[式10B]
Figure FDA0003951017060000052
其中在式10B中，
星号表示与式9中的L或包括Y1至Y3的吖嗪部分的连接；
R71为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；
R72至R78各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
可选地，
R72至R78中的至少两个相邻的R基团进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环，可选地，未取代或取代的C6-C30芳环和未取代或取代的C3-C30杂芳环各自独立地与未取代或取代的C6-C20芳环、或者未取代或取代的C3-C20杂芳环形成螺结构。
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中LA具有由式4A或式4B表示的结构：
[式4A]
Figure FDA0003951017060000071
[式4B]
Figure FDA0003951017060000072
其中在式4A和式4B中，
R1至R6和b的每一者如式2中所定义的；
R11至R14各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基；
可选地，
当d为2或3时两个相邻的R13、和/或
当e为2、3或4时两个相邻的R14
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
c为0或1；
d为0、1、2或3；并且
e为0、1、2、3或4。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中LA具有由式4C或式4D表示的结构：
[式4C]
Figure FDA0003951017060000091
[式4D]
Figure FDA0003951017060000092
其中在式4C和式4D中，
R1至R6和b的每一者如式2中所定义的；
R11至R14各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基；
可选地，
当d为2或3时两个相邻的R13、和/或
当e为2、3或4时两个相邻的R14
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
c为0或1；
d为0、1、2或3；并且
e为0、1、2、3或4。
4.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中LB具有由式5A或式5B表示的结构：
[式5A]
Figure FDA0003951017060000101
[式5B]
Figure FDA0003951017060000111
其中，在式5A和式5B中，
R21、R22和R31至R33各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，
可选地，
当f为2、3或4时两个相邻的R21、和/或
当g为2时两个相邻的R22、和/或
R31和R32、或R32和R33
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；并且
f和g各自为0、1、2、3或4。
5.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中X1为CR7，X2为CR7或N，X3至X5各自独立地为CR8，X6至X9各自独立地为CR9，R7至R9的每一者与式2中定义的相同。
6.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述有机金属化合物包括以下化合物中的至少一种：
Figure FDA0003951017060000121
/>
Figure FDA0003951017060000131
/>
Figure FDA0003951017060000141
/>
Figure FDA0003951017060000151
/>
Figure FDA0003951017060000161
/>
Figure FDA0003951017060000171
/>
Figure FDA0003951017060000181
/>
Figure FDA0003951017060000191
/>
Figure FDA0003951017060000201
/>
Figure FDA0003951017060000211
/>
Figure FDA0003951017060000221
/>
Figure FDA0003951017060000231
/>
Figure FDA0003951017060000241
/>
Figure FDA0003951017060000251
/>
Figure FDA0003951017060000261
/>
Figure FDA0003951017060000271
/>
Figure FDA0003951017060000281
/>
Figure FDA0003951017060000291
/>
Figure FDA0003951017060000301
7.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一主体包括以下化合物中的至少一种：
Figure FDA0003951017060000302
/>
Figure FDA0003951017060000311
/>
Figure FDA0003951017060000321
/>
Figure FDA0003951017060000331
8.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第二主体包括以下化合物中的至少一种：
Figure FDA0003951017060000332
/>
Figure FDA0003951017060000341
/>
Figure FDA0003951017060000351
9.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括：
第一发光部，所述第一发光部设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括第一发光材料层；
第二发光部，所述第二发光部设置在所述第一发光部与所述第二电极之间并且包括第二发光材料层；以及
第一电荷产生层，所述第一电荷产生层设置在所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层的至少一者包括所述主体和所述掺杂剂。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层包括：
设置在所述第一电荷产生层和所述第二电极之间的第一层；以及
设置在所述第一层和所述第二电极之间的第二层，
其中所述第一层和所述第二层之一包括所述主体和所述掺杂剂。
11.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层进一步包括设置在所述第一层和所述第二层之间的第三层。
12.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述发光层进一步包括：
设置在所述第二发光部和所述第二电极之间并且包括第三发光材料层的第三发光部；以及
设置在所述第二发光部和所述第三发光部之间的第二电荷产生层。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层包括：
设置在所述第一电荷产生层和所述第二电极之间的第一层；以及
设置在所述第一层和所述第二电极之间的第二层，
其中所述第一层和所述第二层之一包括所述主体和所述掺杂剂。
14.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层，所述发光层包括：
第一发光部，所述第一发光部设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括蓝色发光材料层；
第二发光部，所述第二发光部设置在所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括至少一个发光材料层；和
第一电荷产生层，所述第一电荷产生层设置在所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中：
所述至少一个发光材料层包括：
主体，包括：
具有由式7表示的结构的第一主体，和
具有由式9表示的结构的第二主体，以及
掺杂剂，包括具有由式1表示的结构的有机金属化合物，[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中在式1中，
LA具有由式2表示的结构；
LB是具有由式3表示的结构的辅助配体；
m是1、2或3；
n是0、1或2；和
m+n为3，
式2是：
[式2]
Figure FDA0003951017060000371
其中，在式2中，
X1和X2各自独立地为CR7或N；
X3至X5各自独立地为CR8或N，并且X3至X5的至少一者为CR8；
X6至X9各自独立地为CR9或N，并且X6至X9的至少一者为CR9；
R1至R9各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，并且其中当b为2、3或4时，每个R6彼此相同或不同；
可选地，
R1至R5之中的两个相邻基团，和/或
当b为2、3或4时两个相邻的R6，和/或
X3和X4或X4和X5，和/或
X6和X7、X7和X8、或X8和X9
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
a为0、1或2；和
b为0、1、2、3或4，
式3是：
[式3]
Figure FDA0003951017060000381
式7是：
[式7]
Figure FDA0003951017060000391
其中在式7中，
R41和R42各自独立地为氢、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，取代的C6-C30芳基和取代的C3-C30杂芳基上的每个取代基独立地未被取代或被C6-C30芳基和C3-C30杂芳基中的至少一种进一步取代，
可选地，
R41和R42进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30螺芳环、或者未取代或取代的C3-C30螺杂芳环；
R43至R46各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、未取代或取代的C3-C30杂芳基、未取代或取代的C6-C30芳基氨基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基氨基，
可选地，
取代的C6-C30芳基、取代的C3-C30杂芳基、取代的C6-C30芳基氨基和取代的C3-C30杂芳基氨基上的每个取代基独立地未被取代或被C6-C30芳基和C3-C30杂芳基中的至少一种进一步取代，其中当p为2、3或4以上时，每个R43彼此相同或不同，当q为2或3时，每个R44彼此相同或不同；
L1为单键、未取代或取代的C6-C30芳撑基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳撑基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳撑基和未取代或取代的C3-C30杂芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；
Ar1和Ar2各自独立地为未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
p为0、1、2、3、或4；和
q为0、1、2、或3，
式9是：
[式9]
Figure FDA0003951017060000401
其中在式9中，
R51至R53各自独立地为未取代或取代的C6-C30芳基或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，其中R51至R53的至少一者具有由式10A或式10B表示的结构；
Y1、Y2和Y3各自独立地为CR54或N，其中Y1、Y2和Y3的至少一者为N；
R54独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
L是单键、未取代或取代的C6-C30芳撑基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳撑基；可选地，未取代或取代的C6-C30芳撑基和未取代或取代的C3-C30杂芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构，
式10A是：
[式10A]
Figure FDA0003951017060000402
其中在式10A中，
星号表示与式9中的L或包括Y1至Y3的吖嗪部分的连接；
R61至R68各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
可选地，
R61至R68中的至少两个相邻的R基团进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环，可选地，未取代或取代的C6-C30芳环和未取代或取代的C3-C30杂芳环各自独立地与未取代或取代的C6-C20芳环、或者未取代或取代的C3-C20杂芳环形成螺结构，
式10B是：
[式10B]
Figure FDA0003951017060000411
其中在式10B中，
星号表示与式9中的L或包括Y1至Y3的吖嗪部分的连接；
R71为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；
R72至R78各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，可选地，未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基各自与未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环形成螺结构；以及
可选地，
R72至R78中的至少两个相邻的R基团进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环，可选地，未取代或取代的C6-C30芳环和未取代或取代的C3-C30杂芳环各自独立地与未取代或取代的C6-C20芳环、或者未取代或取代的C3-C20杂芳环形成螺结构。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中LA具有由式4A或式4B表示的结构：
[式4A]
Figure FDA0003951017060000421
[式4B]
Figure FDA0003951017060000431
其中在式4A和式4B中，
R1至R6和b的每一者如式2中所定义的；
R11至R14各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基；
可选地，
当d为2或3时两个相邻的R13、和/或
当e为2、3或4时两个相邻的R14
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
c为0或1；
d为0、1、2或3；并且
e为0、1、2、3或4。
16.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中LA具有由式4C或式4D表示的结构：
[式4C]
Figure FDA0003951017060000441
[式4D]
Figure FDA0003951017060000451
/>
其中在式4C和式4D中，
R1至R6和b的每一者如式2中所定义的；
R11至R14各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基；
可选地，
当d为2或3时两个相邻的R13、和/或
当e为2、3或4时两个相邻的R14
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；
c为0或1；
d为0、1、2或3；并且
e为0、1、2、3或4。
17.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中LB具有由式5A或式5B表示的结构：
[式5A]
Figure FDA0003951017060000461
[式5B]
Figure FDA0003951017060000462
其中，在式5A和式5B中，
R21、R22和R31至R33各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳基、或者未取代或取代的C3-C30杂芳基，
可选地，
当f为2、3或4时两个相邻的R21、和/或
当g为2时两个相邻的R22、和/或
R31和R32、或R32和R33
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4-C20脂环、未取代或取代的C3-C20杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳环、或者未取代或取代的C3-C30杂芳环；并且
f和g各自为0、1、2、3或4。
18.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中X1为CR7，X2为CR7或N，X3至X5各自独立地为CR8，X6至X9各自独立地为CR9，R7至R9的每一者与式2中定义的相同。
19.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层包括设置在所述第一电荷产生层和所述第二电极之间的第一层以及设置在所述第一层和所述第二电极之间的第二层，
其中所述第一层包括红色发光材料层，并且
其中所述第二层包括所述主体和所述掺杂剂。
20.根据权利要求19所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层进一步包括设置在所述第一层和所述第二层之间的第三层，并且其中所述第三层包括黄绿色发光材料层。
21.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述发光层进一步包括设置在所述第二发光部和所述第二电极之间并且包括蓝色发光材料层的第三发光部、以及设置在所述第二发光部和所述第三发光部之间的第二电荷产生层。
22.根据权利要求21所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层进一步包括设置在所述第一电荷产生层和所述第二电极之间的第一层以及设置在所述第一层和所述第二电极之间的第二层，
其中所述第一层包括红色发光材料层，并且
其中所述第二层包括所述主体和所述掺杂剂。
23.根据权利要求22所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层进一步包括设置在所述第一层和所述第二层之间的第三层，并且其中所述第三层包括黄绿色发光材料层。
24.一种有机发光装置，包括：
基板；和
设置在所述基板上方的如权利要求1所述的有机发光二极管。
25.一种有机发光装置，包括：
基板；和
设置在所述基板上方的如权利要求14所述的有机发光二极管。
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