CN118108657A - 含氮化合物、有机电致发光器件及电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机电致发光技术领域,涉及一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置,该含氮化合物具有如式1所示的结构,将该含氮化合物用于有机电致发光器件中,能够显著改善有机电致发光器件的性能。

Description

含氮化合物、有机电致发光器件及电子装置
技术领域
本申请涉及有机化合物技术领域,尤其涉及一种含氮化合物及包含该含氮化合物有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步,用于实现电致发光的电子元件的应用范围越来越广泛。该类电子元件通常包括相对设置的阴极和阳极,以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成,且一般包括有机发光层、位于有机发光层与阳极之间的空穴传输层、位于有机发光层与阴极之间的电子传输层。以有机电致发光器件为例,其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时,两电极产生电场,在电场的作用下,阴极侧的电子向有机发光层移动,阳极侧的空穴也向有机发光层移动,电子和空穴在有机发光层结合形成激子,激子处于激发态向外释放能量,进而使得有机发光层对外发光。
现有技术公开了可以在有机电致发光器件中制备有机发光层的主体材料。然而,依然有必要继续研发新型的材料,以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
为解决上述问题,本申请目的在于提供一种含氮化合物及包含该有机化合物有机电致发光器件和电子装置,所述有机化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能,例如降低器件的驱动电压,提升器件效率和寿命。
本申请第一个方面,提供一种含氮化合物,该含氮化合物具有如式1所示的结构:
其中,L选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基;
L中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
Ar选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基;
Ar中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
R为碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基;
R中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
D表示氘;
n选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;
m选自0、1、2、3、4、5或6。
根据本申请的第二方面,提供一种有机电致发光器件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三方面,提供了一种电子装置,包括第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请提供的含氮化合物以特定方式连接的联咔唑为核心结构,且其中一个咔唑的5号位连接芳基取代基,9号位连接给电子基团。本申请所用的联咔唑结构具有优异的空穴传输特性,同时在其中一个咔唑的5号位连接芳基取代基,能够提高化合物结构的空间位阻,并且能够提高材料的成膜性。将本申请含氮化合物用作有机电致发光器件中有机发光层的主体材料时,可以改善有机发光层中载流子平衡,拓宽载流子复合区域,提高激子生成和利用效率,提高器件发光效率和寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本申请,但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请的一种有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请的一种电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 330、电子阻挡层 340、有机发光层 350、电子传输层
360、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
针对现有技术存在的上述问题,本申请的目的在于提供一种含氮化合物及包含该含氮化合物的有机电致发光器件和电子装置,所述含氮化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能,例如降低器件的驱动电压,提升器件效率和寿命。
本申请第一个方面,提供一种含氮化合物,该含氮化合物具有如式1所示的结构:
其中,L选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基;
L中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
Ar选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基;
Ar中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
R为碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基;
R中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
D表示氘;
n选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;
m选自0、1、2、3、4、5或6。
本申请中,所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地为”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如,其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。举例来讲,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、氰基、卤素基团、烷基、环烷基、芳基、氘代芳基、卤代芳基等。取代的个数可以是1个或多个。
本申请中,“多个”是指2个以上,例如2个、3个、4个、5个、6个,等。
本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、苝基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、螺二芴基等。本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中,三联苯基包括
本申请中,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和芳基上的取代基的总碳原子数为18。
本申请中,取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、25或30。在一些实施方案中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6~25的取代或未取代的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6~12的取代或未取代的芳基。
本申请中,作为L、Ar和R的取代基的芳基例如但不限于,苯基、萘基等等。
本申请中,碳原子数为1~10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个,烷基的具体实例包括但不限于,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
本申请中,卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中,氘代芳基是指含有至少一个氘取代基的芳基,氘代芳基的具体实施例包括但不限于,五氘代苯基、五氘代联苯基。
本申请中,不定位连接键涉及的从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置,另一端连接化合物分子其余部分。举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)~式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一些实施方式中,所述含氮化合物选自式A或式B所示的结构:
在式A和式B中,L选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基;
L中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
Ar选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基;
Ar中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
R为碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基;
R中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
D表示氘;
n选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;
m选自0、1、2、3、4、5或6。
在本申请一些实施方式中,L选自单键、碳原子数为6~12的取代或未取代的亚芳基。
可选地,L中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~5的烷基、苯基或五氘代苯基。
在本申请另一些实施方式中,L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地,L中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、苯基或五氘代苯基。
在本申请一些实施方式中,L选自单键或如下基团组成的组:
在本申请一些具体地实施方式中,L选自单键或如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,Ar选自碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地,Ar中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~5的烷基、苯基或五氘代苯基。
在本申请另一些实施方式中,Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地,Ar中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
在本申请一些实施方式中,Ar选自如下基团组成的组:
在本申请一些具体地实施方式中,Ar选自如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,选自如下基团组成的组:
在本申请一些具体地实施方式中,选自如下基团组成的组
在本申请一些实施方式中,R选自碳原子数为6~12的取代或未取代的芳基。
可选地,R中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、苯基或五氘代苯基。
在本申请另一些实施方式中,R选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基。可选地,R中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、苯基或五氘代苯基。
在本申请一些实施方式中,R选自如下基团组成的组:
在本申请一些具体地实施方式中R选自如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,所述含氮化合物选自如下化合物组成的组:
第二个方面,本申请提供一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极,以及设置在阳极与阴极之间的功能层;其中,功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层,以改善有机电致发光器件的发光效率和寿命等特性。
可选地,所述功能层包括包括有机发光层,所述有机发光层包括所述含氮化合物。其中,有机发光层既可以由本申请所提供的有机化合物组成,也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地,所述功能层还包括空穴传输层,所述空穴传输层位于所述阳极和有机发光层之间。
按照一种具体的实施方式,所述有机电致发光器件如图1所示,有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、空穴传输层320、电子阻挡层330、有机发光层340、电子传输层350、电子注入层360和阴极200。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中,空穴传输层可以包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。在本申请一种实施方式中,空穴传输层320可由HT-1组成。
可选地,电子阻挡层330可以包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物,本申请对此不做特殊的限定。举例而言,在本申请的一些实施方式中,电子阻挡层330由HT-2组成。
可选地,电子阻挡层也称为空穴缓冲层、空穴调整层、空穴辅助层、发光调整层、发光辅助层或第二空穴传输层。
可选地,在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合;
在本申请的一种实施方式中,空穴注入层310由PD-1和HT-1组成。
可选地,有机发光层340可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和客体材料。可选地,有机发光层340由主体材料和客体材料组成,注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层340的电子可以在有机发光层340复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给客体材料,进而使得客体材料能够发光。
有机发光层340的主体材料可以包含金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料。可选地,所述主体材料包含本申请的含氮化合物。
有机发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。
在本申请中,有机电致发光器件中的有机发光层所用的掺杂剂为磷光掺杂剂。
在本申请的一种实施方式中,所述有机电致发光器件为蓝色有机电致发光器件。在一种更具体的实施方式中,有机发光层340的主体材料包含本申请含氮化合物和BH-N,客体材料为BD-01。
电子传输层350可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自但不限于,ET-1、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。
在本申请的一种实施方式中,电子传输层350可以由ET-1和LiQ组成。
本申请中,阴极200可以包括阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于,金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地,包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地,在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350,以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中,电子注入层350可以包括镱(Yb)。
第三个方面,本申请提供一种电子装置,包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式,如图2所示,所提供的电子装置为电子装置400,其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法,但是本公开并不因此而受到任何限制。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到,本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的有机化合物,且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如,根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成,如适当的保护干扰基团,通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的,或将反应条件做一些常规的修改。本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
中间体IM-1的合成
将3-氯-5-苯基咔唑(5.0g;18.0mmol),4-溴联苯(4.6g;19.8mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g;0.2mmol),2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.2g;0.4mmol),叔丁醇钠(2.6g;27.0mmol)和二甲苯(50mL)加入圆底烧瓶中,氮气保护下,于135℃-140℃搅拌反应12小时;降至室温,反应液使用水洗后分液,有机相使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯,使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系对所得样品进行重结晶提纯,得到白色固体中间体IM-1(6.0g;收率:78%)
参照中间体IM-1的合成方法,以表1中反应物A替代3-氯-5-苯基咔唑,反应物B替代4-溴联苯,合成下表1所示的中间体:
表1
化合物A2的合成:
将中间体IM-1(5.8g;13.5mmol),咔唑(2.4g;14.2mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1g;0.1mmol),2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.1g;0.3mmol),叔丁醇钠(1.9g;20.2mmol)和二甲苯(60mL)加入圆底烧瓶中,氮气保护下,于135℃-140℃搅拌反应48小时;降至室温,反应液使用水洗后分液,有机相使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯,使用甲苯/正庚烷溶剂体系对所得样品进行重结晶提纯,得到白色固体化合物A2(5.1g;收率:67%)。
参照化合物A2的合成方法,以反应物C替代中间体IM-1,合成下表2所示的化合物:
表2
部分化合物的质谱数据如下表3所示:
表3
部分化合物核磁数据如下表4所示:
表4
有机电致发光器件的制备
实施例1:蓝色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备器件
在ITO/Ag/ITO厚度为的实验基板上,利用紫外、臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极的功函数,并可采用有机溶剂清洗实验基板表面,以清除实验基板表面的杂质及油污。
在实验基板上将化合物HT-1与PD-1以98%:2%的蒸镀速率比进行共同蒸镀,形成厚度为的空穴注入层,然后在空穴注入层上蒸镀化合物HT-1,形成厚度为的空穴传输层。
在空穴传输层上蒸镀化合物HT-2,形成厚度为的电子阻挡层。
在电子阻挡层上,将化合物A2、化合物BH-N、BD-01以60%:40%:10%的蒸镀速率比进行共同蒸镀,形成厚度为的有机发光层。
在有机发光层上,将化合物ET-1和LiQ以50%:50%的蒸镀速率比进行共同蒸镀,形成厚度为的电子传输层。
在电子传输层上蒸镀Yb,以形成厚度为的电子注入层。然后,在电子注入层上,将镁(Mg)和银(Ag)以10%:90%的蒸镀速率比进行共同蒸镀,形成厚度为的阴极。
在阴极上蒸镀化合物CP-1,形成厚度为的有机覆盖层,从而完成蓝色有机电致发光器件的制备。
实施例2~实施例28:
除了在制备有机发光层时,以表6中的化合物X替代实施例1中的化合物A2之外,利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件
比较例1~比较例3:
除了在制备有机发光层时,以表6中的化合物1、化合物2、化合物3替代实施例1中的化合物A2之外,利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中,在制备以上各实施例及比较例的器件时,所使用的化合物结构列于下表5所示
表5
对实施例1~30和比较例1~3制备所得的蓝色有机电致发光器件进行性能测试,具体在1000nit亮度条件下测试IVL及T90器件寿命,测试结果展示在下表6中:
表6
参考上表6可知,将本申请化合物用于蓝色有机电致发光器件的有机发光层主体材料时,器件性能得到显著提升。具体来说,相较于比较例1~3的有机电致发光器件,实施例1~28的有机电致发光器件效率至少提升了14.2%,寿命T90提升了至少11.9%。
与比较例1相比,本申请含氮化合物在咔唑的5位上连接芳基取代基,提高了化合物空间位阻,能够提高材料的成膜性,使得材料具备更高的效率和寿命。
与比较例2和3相比,本申请含氮化合物中不含有吸电子基团,提升了化合物空穴传输特性和电荷传输平衡性,将其应用于磷光有机电致发光器件的有机发光层主体材料(尤其是蓝色有机电致发光器件),提高了空穴与电子复合形成激子的效率,从而降低了工作电压、提高了器件的电流效率和使用寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的部分实施方式,但是,本申请并不限于上述实施方式中的具体细节,在本申请的技术构思范围内,可以对本申请的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本申请的保护范围。

Claims (11)

1.含氮化合物,其特征在于,该化合物具有如式1所示的结构:
其中,L选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基;
L中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
Ar选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基;
Ar中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
R为碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基;
R中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为6~12的氘代芳基;
D表示氘;
n选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;
m选自0、1、2、3、4、5或6。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物,其特征在于,L选自单键、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基;
可选地,L中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、苯基或五氘代苯基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物,其特征在于,L选自单键或如下基团组成的组:
可选地,L选自单键或如下基团组成的组:
4.根据权利要求1所述的含氮化合物,其特征在于,Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基;
可选地,Ar中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物,其特征在于,Ar选自如下基团组成的组:
可选地,Ar选自如下基团组成的组:
6.根据权利要求1所述的含氮化合物,其特征在于,选自如下基团组成的组:
可选地,选自如下基团组成的组:
7.根据权利要求1所述的含氮化合物,其特征在于,R选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基;
可选地,R中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、苯基或五氘代苯基。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物,其特征在于,R选自如下基团组成的组:
可选地,R选自如下基团组成的组:
9.根据权利要求1所述的含氮化合物,其特征在于,所述含氮化合物选自如下化合物组成的组:
10.有机电致发光器件,其特征在于,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;
所述功能层包含权利要求1~9中任意一项所述的含氮化合物;
可选地,所述功能层包含有机发光层,所述有机发光层包含权利要求1~9中任意一项所述的含氮化合物。
11.电子装置,其特征在于,包括权利要求10所述的有机电致发光器件。
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