CN118026938B - 一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法 - Google Patents

一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法 Download PDF

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CN118026938B CN202410410823.5A CN202410410823A CN118026938B CN 118026938 B CN118026938 B CN 118026938B CN 202410410823 A CN202410410823 A CN 202410410823A CN 118026938 B CN118026938 B CN 118026938B
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Abstract

本发明公开了一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法，其采用电化学氧化的方式，利用清洁的电子作为氧化试剂，实现了吡唑啉酮类化合物与羧酸类化合物Csp3‑H位点选择性的活化，合成一系列吡唑啉酮酯类化合物，并开辟了一条吡唑啉酮类药物研发的途径。本发明制得的化合物具有抑制COX‑2的效果，其采用的电化学合成方法避免了昂贵的过渡金属试剂、当量的氧化剂、当量的碱的使用，解决了底物的预官能团活化的问题，电化学反应条件温和，反应进程可控，最为重要的是在活性Csp2‑H存在的情况下，可以位点选择性的实现Csp3‑H的活化，而且利用该方法可以实现两个抗炎药物分子之间定点拼接，设计了一系列具有潜在活性的孪药分子，具有很强的应用价值。

Description

一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法
技术领域
本发明属于有机化学和药物化学技术领域，尤其涉及一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法。
背景技术
吡唑啉酮类药物是经典的非甾体抗炎药，曾是临床上用于解热、镇痛的常用药物。安替比林作为比较早的具有强解热镇痛效果的非阿片类药物，引发了科研人员对吡唑啉酮骨架研究的热潮。随后，以安替比林为原料药进行结构修饰获得了一系列（如图2结构式）吡唑啉酮新药，在医药领域显示出广泛的应用和开发价值。
目前，过渡金属催化、当量化学氧化剂氧化以安替比林为代表的吡唑啉酮生物活性分子的C-4位Csp2-H活化已取得了很大的进步，其Csp2-H的三氟甲基化、芳基化、酰基化、硫化硫氰化、胺化都已经成功的实现，展现出巨大的开发前景。然而，活化过程往往需要用到昂贵的过渡金属试剂、当量的氧化剂，以及底物范围有限、反应条件苛刻和副产物多仍然是需要解决的问题。此外，目前针对该类化合物的研发主要还是围绕吡唑啉酮活性更大的Csp2-H进行活化，对于键能更大、不易发生断键的惰性Csp3-H位点还没有得到积极的研究。尤其值得注意的是，在存在活性Csp2-H时想要实现选择性活化吡唑啉酮Csp3-H一直以来都是药物合成中的难点与挑战。
有机电化学合成以清洁的电子作为氧化还原试剂，解决了传统合成反应需要昂贵的过渡金属催化剂以及当量的氧化还原试剂的问题。此外，电化学具有可调控广域的氧化还原电势，可以很好的控制反应的选择性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法，该化合物具有抑制COX-2（环氧化酶-2）的效果，本发明还开发了一种电化学与中间媒介（电解质）协同催化模式，提供了一种绿色、温和、高效模块化电化学氧化方法，可以位点选择性合成吡唑啉酮酯类化合物，解决吡唑啉酮生物活性分子合成步骤多、反应条件苛刻、合成路线困难、底物需要预官能团活化的问题，同时也可以在合成的过程中避免大量昂贵的过渡金属催化剂、当量的氧化试剂的使用，为绿色、廉价合成NSAIDs分子的研发提供思路和方法学参考。
本发明的技术方案如下：
一种吡唑啉酮酯类化合物，该化合物以吡唑啉酮类化合物为母核结构，在其氮烷基Csp3-H上面引入不同的羧酸基团。其化学结构通式如下：
，
其中，R1选自：间甲苯基、4-乙基苯基、3-甲氧基苯基、4-卤代苯基、2,5-二氟苯基、3,5-二氯苯基、4-氰基苯基、3-（三氟甲基）苯基、全氟苯基、苯甲酸甲酯、2-萘基、2-吡啶基中的任意一种；
R2选自：氢基、C1～C5烷基、4-戊烯、苯基中的任意一种；
R3选自：C1～C3烷基、苯基中的任意一种；
R4为氢基或者卤素；
R选自：苯基、对甲基苯基、对乙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、对甲氧基苯基、对苯基苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、3-四氢呋喃基、2-噻吩基、5-溴噻吩基、对硫甲基苯基、3-氧代环丁烷基、3-氧代环戊烷基、金刚烷基、环己基、环庚烷基、反式-1-甲基-1-丙烯基、4-戊烯基、辛基、氘代-d5-苯基、对甲苯甲基、3-苯基乙基、萘基、2,2,3,3-四甲基环丙基、(Z)-2-甲基-2-丙烯基、2-(乙酰氧基)苯基、3,4-亚甲二氧基苯基、(3β,20β)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯基中的任意一种。
具体的，所述吡唑啉酮酯类化合物选自以下结构式：
。
本发明还提供了一种吡唑啉酮酯类化合物的电化学合成方法，所述的电化学合成方法以吡唑啉酮类化合物为起始原料，利用清洁的电子作为氧化剂，四丁基醋酸铵作为中间媒介（电解质），在电化学的条件下，吡唑啉酮类化合物先在阳极氧化产生自由基阳离子，然后四丁基醋酸铵在阳极氧化产生醋酸自由基，醋酸自由基与自由基阳离子发生电子转移产生碳正离子，最后与亲核性的羧酸发生反应，合成吡唑啉酮酯类化合物。
具体步骤为：在电解池中，设置好阳极和阴极，依次加入吡唑啉酮类化合物、羧酸、电解质和溶剂，在恒电流条件下反应，反应完成后收集反应液，得到吡唑啉酮酯类化合物。
优选的，所述吡唑啉酮类化合物、羧酸、电解质的摩尔比为10：5：3，所述电解质为四丁基醋酸铵，所述溶剂为乙腈。
优选的，所述吡唑啉酮类化合物的化学结构通式为： ，
其选自：安替比林、1,5-二甲基-2-（间甲苯基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（4-乙基苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（3-甲氧基苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（4-氟苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（4-氯苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（4-溴苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（4-碘苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（2,5-二氟苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（3,5-二氯苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、4-（2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苄腈、1,5-二甲基-2-（3-（三氟甲基）苯基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1,5-二甲基-2-（全氟苯基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、4-（2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苯甲酸甲酯、1,5-二甲基-2-（萘-2-基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1,5-二甲基-2-（吡啶-2-基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、4-溴-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、4-氯-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、5-乙基-1-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、5-异丙基-1-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1-甲基-2,5-二苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、5-甲基-2-苯基-1-丙基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1-丁基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、5-甲基-1-戊基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1-己基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1-（己基-5-烯-1-基）-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1-苄基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮中的任意一种。
其中，R1、R2、R3、R4代表的取代基与上述吡唑啉酮酯类化合物的化学结构通式中一致，并分别与上述吡唑啉酮类化合物的具体结构中的相应基团对应，如：当吡唑啉酮类化合物为安替比林时，R1为苯基，R2为氢基，R3为甲基，R4为氢基。
优选的，所述羧酸的化学结构通式为R-COOH，其选自：苯甲酸、对甲基苯甲酸、对乙基苯甲酸、2,4,6-三甲基苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、对苯基苯甲酸、对氟苯甲酸、对氯苯甲酸、对溴苯甲酸、3-四氢呋喃甲酸、2-噻吩甲酸、5-溴噻吩甲酸、对硫甲基苯甲酸、3-氧代环丁烷甲酸、3-氧代环戊烷甲酸、1-金刚烷乙酸、1-环己基甲酸、1-环庚烷甲酸、惕恪酸、5-己烯酸、壬酸、氘代-d5-苯甲酸、对甲苯乙酸、3-苯基丙酸、1-萘甲酸、甲氰菊酸、欧白芷酸、阿司匹林、胡椒酸、甘草次酸中的任意一种。
其中，R代表羧酸结构中的不同取代基，与上述吡唑啉酮酯类化合物的化学结构通式中一致，并分别与上述羧酸的具体结构中的相应基团对应，如：当羧酸为苯甲酸时，R为苯基。
优选的，所述阳极为碳棒，所述阴极为铂片。
优选的，所述恒电流为5mA，反应时间为8-12h。
优选的，上述电化学合成方法中，反应完成后，所述反应液经浓缩、柱层析纯化得到吡唑啉酮酯类化合物，柱层析条件为：石油醚/乙酸乙酯 = 2/1，体积比。
所述电化学合成的反应通式如下：
。
本发明的电化学合成的反应机理如下：
首先，吡唑啉酮化合物分子中Csp3-H相连的氮原子在阳极优先发生第一步氧化得到自由基阳离子中间体Ⅰ。与此同时，电解质四丁基醋酸铵一步氧化得到醋酸自由基，醋酸自由基与中间体Ⅰ通过电子和质子的转移得到氮阳离子中间体Ⅱ。羧酸则在阴极进行还原，得到亲核性的阴离子Ⅲ，并释放出有价值的氢气。最后，阴阳离子相结合就得到了目标产物。
本发明还提供了所述的吡唑啉酮酯类化合物在制备抗炎药物中的应用。
优选的，所述吡唑啉酮酯类化合物具体可应用于制备COX-2抑制剂。
本发明还提供了一种药物制剂，其包含所述的吡唑啉酮酯类化合物，以及一种或多种药学上可接受的载体或辅料。
本发明的有益效果：
1、本发明获得的吡唑啉酮酯类化合物，具有抑制环氧化酶-2的效果，可用于制备COX-2抑制剂，具有潜在抗炎作用。
2、本发明使用电化学氧化的方式，利用清洁的电子作为氧化试剂，在无金属、无外源氧化剂和碱的情况下，通过脱氢气的方式，首次实现了吡唑啉酮Csp3-H与羧酸化合物位点选择性的活化，高原子和高步骤经济性的构建一系列吡唑啉酮酯类化合物。
3、本发明解决了合成吡唑啉酮酯类生物活性分子合成步骤多、反应条件苛刻、合成路线困难、底物需要预官能团活化的问题，同时也可以在合成的过程中避免大量昂贵的过渡金属催化剂、当量的氧化试剂的使用，最为重要的是这一方法可以在温和的条件下，很好的控制反应的位点选择性，在存在活性Csp2-H的情况下，可以高选择性的实现Csp3-H的活化，而且利用该方法可以实现两个抗炎药物分子之间定点拼接，并设计了一系列具有潜在活性的孪药分子，具有很强的应用价值。
附图说明
图1为本发明制备的吡唑啉酮酯类化合物的化学结构通式；
图2为本发明现有技术中以安替比林为原料药进行结构修饰获得了一系列吡唑啉酮新药的结构式；
图3为本发明的电化学合成的反应机理。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
如无特殊说明，本发明实施例中所涉及的试剂均为市售产品，均可以通过商业渠道购买获得。
本发明一种吡唑啉酮酯类化合物的电化学合成方法，其反应机理见图3，制得的吡唑啉酮酯类化合物的结构通式见图1。
一、化合物的电化学合成
实施例1合成化合物1
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率87%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ 7.84-7.82 (m, 2H), 7.68-7.66 (m, 1H),7.54-7.48 (m, 4H), 7.35-7.32 (m, 3H),5.81 (s, 2H), 5.58 (s, 1H), 2.42 (s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6) δ 166.36, 164.91, 157.80, 135.67, 134.41,133.30, 129.72, 129.55, 129.41, 126.97, 124.27, 101.86, 69.06, 12.71。
HRMS (ESI): calcd for C18H16N2O3: 309.1233 (M+H+), found: 309.1231。
实施例2合成化合物2
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入1,5-二甲基-2-（间甲苯基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，202.3 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率56%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.83 (d,J= 6.0 Hz, 2H), 7.66 (t,J= 12.0 Hz,1H), 7.51 (t,J= 12.0 Hz, 2H), 7.38-7.36 (m, 1H), 7.14 (t,J= 12.0 Hz, 3H),5.79 (s, 2H), 5.56 (s, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.36 (s, 3H);
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6) δ 166.44, 164.94, 157.56, 139.08, 135.51,134.41, 129.73, 129.40, 129.04, 128.93, 127.81, 124.82, 121.60, 101.67,69.09, 21.37, 12.63.
HRMS (ESI): calcd for C19H18N2O3: 323.1390 (M+H+), found: 323.1388.
实施例3合成化合物3
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入2-（4-乙基苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，216.3 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率76%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.83 (d,J= 6.0 Hz, 2H), 7.68 (t,J= 12.0 Hz,1H), 7.53 (t,J= 12.0 Hz, 2H), 7.33 (d,J= 6.0 Hz, 2H), 7.23 (d,J= 6.0 Hz, 2H),5.78 (s, 2H), 5.55 (s, 1H), 2.66-2.63 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.23-1.19 (m,3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6) δ 166.40, 164.92, 157.27, 142.86, 134.41,133.27, 129.73, 129.42, 128.97, 128.86, 124.69, 101.70, 68.99, 28.18, 15.95,12.65。
HRMS (ESI): calcd for C20H20N2O3: 337.1547 (M+H+), found: 337.1547。
实施例4合成化合物4
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入2-（3-甲氧基苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，218.3 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率72%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.84 (d,J= 4.0 Hz, 2H), 7.68-7.65 (m, 1H),7.52 (t,J= 8.0 Hz, 2H), 7.42-7.38 (m, 1H), 6.95-6.91 (m, 3H), 5.83 (s, 2H),5.58 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) δ 166.33, 164.93, 160.12, 157.85, 136.77,134.37, 130.34, 129.71, 129.38, 128.97, 116.29, 112.46, 110.08, 101.89,69.19, 55.73, 12.67。
HRMS (ESI): calcd for C19H18N2O4: 339.1339 (M+H+), found: 339.1345。
实施例5合成化合物5
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入2-（4-氟苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，206.2 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率74%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.85 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.69 (t,J= 8.0 Hz,1H), 7.56-7.52 (m, 2H), 7.38-7.35 (m, 4H), 5.80 (s, 2H), 5.58 (s, 1H), 2.42(s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) δ 166.56, 164.95, 160.91 (d,J= 245.4 Hz),157.91, 134.48, 132.03 (d,J= 3.0 Hz), 129.78, 129.46, 128.94, 126.73 (d,J=8.1 Hz), 116.45 (d,J= 23.2 Hz), 101.68, 68.92, 12.74。
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ 101.58。
HRMS (ESI): calcd for C18H15FN2O3: 327.1140 (M+H+), found: 327.1144。
实施例6合成化合物6
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入2-（4-氯苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，222.7 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率90%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.85 (d,J= 12.0 Hz, 2H), 7.67-7.64 (m, 1H),7.54-7.49 (m, 3H), 7.46 (t,J= 6.0 Hz ,1H), 7.39-7.33 (m, 2H), 5.84 (s, 2H),5.62 (s, 1H), 2.42 (s ,3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6) δ 166.51, 164.96, 159.06, 137.26, 134.38,131.12, 129.75, 129.35, 126.50, 123.23, 122.01, 101.98, 69.22, 12.77。
HRMS (ESI) calcd for C18H15ClN2O3: 343.0844 (M+H+),found: 343.0848。
实施例7合成化合物7
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入2-（4-溴苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，267.1 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率53%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.83 (d,J= 6.0 Hz, 2H), 7.69-7.67 (m, 3H),7.54-7.51 (m, 2H), 7.30 (d,J= 12.0 Hz, 2H), 5.83 (s, 2H), 5.59 (s, 1H), 2.42(s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6) δ 166.34, 164.92, 158.68, 135.07, 134.48,132.45, 129.74, 129.44, 128.84, 125.81, 119.34, 101.96, 68.98, 12.76。
HRMS (ESI) calcd for C18H15N2O3Br:387.0339 (M+H+), found: 387.0349。
实施例8合成化合物8
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入2-（4-碘苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，314.1 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率71%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.86-7.82 (m, 4H), 7.69-7.66 (m, 1H), 7.53(t,J= 12.0 Hz, 2H), 7.17 (d,J= 6.0 Hz, 2H), 5.81 (s, 2H), 5.60 (s, 1H), 2.42(s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) δ 166.25, 164.91, 158.63, 138.27, 135.61,134.43, 129.73, 129.41, 128.88, 125.84, 102.07, 91.88, 69.05, 12.78。
HRMS (ESI) calcd for C18H15IN2O3:435.0200 (M+H+), found: 435.0187。
实施例9合成化合物9
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入2-（2,5-二氟苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，224.2 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率78%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.87 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.69 (t,J= 8.0 Hz,1H), 7.54 (t,J= 8.0 Hz, 2H),7.49-7.44 (m, 1H), 7.40-7.35 (m, 2H), 5.79 (s,2H), 5.57 (s, 1H), 2.43 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) δ 166.67, 165.05, 158.54, 158.30 (d,J=244.4 Hz), 154.64 (d,J= 248.5 Hz), 134.54, 129.86, 129.47, 129.01, 124.56,118.68, 117.53 (d,J= 23.2 Hz), 116.29 (d,J= 25.3 Hz), 100.61, 68.70, 12.85。
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ-117.11, -124.51。
HRMS (ESI) calcd for C18H14F2N2O3:345.1045 (M+H+), found: 345.1054。
实施例10合成化合物10
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入2-（3,5-二氯苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，257.1 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率87%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.85 (d,J= 12.0 Hz, 2H), 7.67-7.63 (m, 1H),7.52-7.48 (m, 3H), 7.44 (d,J = 6.0 Hz, 2H), 5.84 (s, 2H), 5.64 (s, 1H), 2.44(s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.59, 165.01, 160.16, 138.26, 134.80,134.41, 129.78, 129.35, 128.82, 125.84, 121.41, 101.96, 69.43, 12.84。
HRMS (ESI) calcd for C18H14Cl2N2O3: 377.0454 (M+H+), found: 377.0471。
实施例11合成化合物11
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入4-（2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苄腈（1.0 mmol，213.2 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率89%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.97 (d,J= 12.0 Hz, 2H), 7.83 (d,J= 12.0 Hz,2H), 7.69-7.67 (m, 1H), 7.58 (d,J = 6.0 Hz, 2H), 7.52 (t,J = 12.0 Hz, 3H),5.89 (s, 2H), 5.67 (s, 1H), 2.45 (s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.24, 164.94, 160.21, 139.82, 134.51,133.78, 129.76, 129.44, 128.76, 123.00, 119.08, 108.34, 102.44, 69.27, 12.90。
HRMS (ESI) calcd for C19H15N3O3: 334.1186 (M+H+), found: 334.1184。
实施例12合成化合物12
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入1,5-二甲基-2-（3-（三氟甲基）苯基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，256.2mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率73%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.85-7.83 (m, 3H), 7.68 (s, 5H), 7.52 (s,2H), 5.84 (s, 2H), 5.65 (s, 1H), 2.45 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) δ 166.58, 164.95, 159.44, 136.68, 130.84,130.25 (q,J= 32.3 Hz), 129.73, 129.38, 128.84, 127.29, 125.65, 124.30 (q,J=273.7 Hz), 123.15 (d,J= 3.0 Hz), 119.76 (d,J= 4.0 Hz), 102.00, 69.23, 12.83。
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -61.18。
HRMS (ESI) calcd for C19H15F3N2O3: 377.1108 (M+H+), found: 377.1109。
实施例13合成化合物13
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入1,5-二甲基-2-（全氟苯基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，278.2 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率64%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.89 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.86 (s, 2H), 5.67 (s, 1H), 2.44 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) δ 166.48, 165.00, 159.54, 145.16 (d,J=245.4 Hz), 142.18 (d,J=254.5 Hz), 137.99 (d,J= 253.5 Hz), 134.45, 129.64,129.38, 128.89, 110.71 (d,J = 12.1 Hz), 100.04, 69.04, 12.78。
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -144.49, -151.92, -162.06。
HRMS (ESI) calcd for C18H11F5N2O3: 399.0763 (M+H+), found: 399.0765。
实施例14合成化合物14
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入4-（2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苯甲酸甲酯（1.0 mmol，246.3mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率64%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ8.08 (d,J= 12.0 Hz, 2H), 7.82 (d,J= 12.0 Hz,2H), 7.68 (t,J= 12.0 Hz, 1H), 7.54-7.50 (m, 4H), 5.86 (s, 2H), 5.65 (s, 1H),3.88 (s, 3H), 2.45 (s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.22, 166.18, 164.90, 159.59, 139.91,134.47, 130.65, 129.73, 129.43, 128.82, 127.03, 122.61, 102.45, 69.27, 52.66,12.85。
HRMS (ESI) calcd for C20H18N2O5: 367.1289 (M+H+), found: 367.1286。
实施例15合成化合物15
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入1,5-二甲基-2-（萘-2-基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，238.3 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率88%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ8.04 (d,J= 6.0 Hz, 1H), 7.98 (d,J= 12.0 Hz,2H), 7.87 (d,J= 6.0 Hz, 1H), 7.83 (d,J= 6.0 Hz, 2H), 7.68 (t,J= 12.0 Hz, 1H),7.58-7.52 (m, 5H), 5.88 (s, 2H), 5.63 (s, 1H), 2.47 (s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.58, 164.93, 158.09, 134.44, 133.42,133.33, 131.75, 129.74, 129.43, 129.26, 128.94, 128.31, 128.11, 127.22,126.66, 123.07, 121.81, 101.95, 69.19, 12.79。
HRMS (ESI) calcd for C22H18N2O3: 359.1390 (M+H+), found: 359.1394。
实施例16合成化合物16
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入1,5-二甲基-2-（吡啶-2-基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，189.2 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率56%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ8.51 (s, 1H), 7.95 (d,J= 8.0 Hz, 1H), 7.81(t, J = 8.0 Hz, 3H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.32(t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.20 (s, 2H), 5.59 (s, 1H), 2.46 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 165.93, 165.09, 158.79, 149.07, 148.37,138.78, 134.37, 129.72, 129.38, 128.93, 121.33, 117.03, 100.91, 69.70, 12.64。
HRMS (ESI) calcd for C17H15N3O3: 310.1186 (M+H+), found: 310.1188。
实施例17合成化合物17
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入4-溴-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，267.1 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率68%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.84 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.67 (t,J= 8.0 Hz,1H), 7.53 (q,J= 8.0 Hz, 4H), 7.40 (t,J= 8.0 Hz, 3H), 5.87 (s, 2H), 2.49 (s,3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 164.90, 162.37, 154.44, 135.05, 134.59,129.89, 129.86, 129.52, 128.81, 128.02, 125.07, 93.07, 69.35, 12.50。
HRMS (ESI) calcd for C18H15BrN2O3: 387.0334 (M+H+), found: 387.0341。
实施例18合成化合物18
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入4-氯-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，222.7 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率80%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.85 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.67 (t,J = 8.0 Hz,1H), 7.56-7.50 (m, 4H), 7.41 (t,J= 8.0 Hz, 3H), 5.86 (s, 2H), 2.49 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 164.88, 161.57, 152.32, 134.88, 134.58,129.87, 129.51, 128.79, 128.05, 125.06, 104.72, 69.34, 11.21。
HRMS (ESI) calcd for C18H15ClN2O3: 343.0844 (M+H+), found: 343.0847。
实施例19合成化合物19
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入5-乙基-1-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，202.6 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率80%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.83 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.51 (q,J= 8.0 Hz,5H), 7.35 (t,J= 8.0 Hz, 3H), 5.81 (s, 2H), 5.62 (s, 1H), 2.76 (q,J= 4.0 Hz,2H), 1.29 (t,J= 8.0 Hz, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 166.43, 164.92, 163.34, 135.58, 134.37,129.67, 129.53, 129.39, 129.00, 126.95, 124.22, 100.48, 69.13, 19.72, 12.07。
HRMS (ESI) calcd for C19H18N2O3: 323.1390 (M+H+), found: 323.1392。
实施例20合成化合物20
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入5-异丙基-1-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，216.3 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率88%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.83 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.67 (t,J= 8.0 Hz,1H), 7.55-7.48 (m, 4H), 7.39-7.32 (m, 3H), 5.85 (s, 2H), 5.66 (s, 1H), 3.21-3.11 (m, 1H), 1.33 (d,J= 8.0 Hz, 6H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 168.12, 166.34, 164.89, 135.56, 134.38,129.61, 129.51, 129.42, 128.98, 126.85, 124.08, 99.61, 69.43, 25.92, 22.25。
HRMS (ESI) calcd for C20H20N2O3: 337.1547 (M+H+), found: 337.1549。
实施例21合成化合物21
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入1-甲基-2,5-二苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，250.3 mg）、苯甲酸（0.5mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率65%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.86-7.83 (m, 2H), 7.72 (d,J= 8.0 Hz, 1H),7.64-7.60 (m, 6H), 7.56-7.47 (m, 4H), 7.35 (d,J= 8.0 Hz, 1H), 5.86 (s, 2H),5.67 (s, 1H), 1.44 (s, 9H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 165.52, 164.49, 160.27, 134.37, 131.56,129.74, 129.56, 129.39, 128.78, 128.61, 126.74, 123.42, 103.80, 71.49。
HRMS (ESI) calcd for C23H18N2O3: 371.1390 (M+H+), found: 371.1392。
实施例22合成化合物22
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入5-甲基-2-苯基-1-丙基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，216.3 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率66%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.69 (d,J= 8.0 Hz, 3H), 7.51-7.47 (m, 2H),7.39-7.32 (m, 3H), 7.24 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 6.34 (t,J= 4.0 Hz, 1H), 5.44 (s,1H), 2.50 (s, 3H), 2.00-1.89 (m, 2H), 0.84 (t,J= 8.0 Hz, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 168.26, 164.94, 158.60, 138.19, 134.54,129.94, 129.37, 129.30, 128.91, 127.62, 126.24, 100.00, 83.69, 25.98, 14.27,9.40。
HRMS (ESI) calcd for C20H20N2O3: 337.1547 (M+H+), found: 337.1550。
实施例23合成化合物23
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入1-丁基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，230.3 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率63%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ 7.68 (q,J= 12.0 Hz, 3H), 7.48 (t,J= 12.0Hz, 2H), 7.37 (t,J= 6.0 Hz, 2H), 7.30 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 7.25 (d,J= 6.0 Hz,2H), 6.41 (t,J= 12.0 Hz, 1H), 5.46 (s, 1H), 2.49 (s, 2H), 1.89 (q,J= 18.0 Hz,3H), 1.30-1.20 (m,3H), 0.83 (t,J= 6.0 Hz, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 168.02, 164.82, 158.37, 137.99, 134.42,129.84, 129.26, 129.20, 128.82, 127.44, 126.03, 100.39, 82.36, 34.23, 17.92,14.19, 13.81。
HRMS (ESI) calcd for C21H22N2O3: 351.1703 (M+H+), found: 351.1703。
实施例24合成化合物24
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入5-甲基-1-戊基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，244.3 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率28%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.69 (t,J= 8.0 Hz, 3H), 7.49 (t,J= 8.0 Hz,2H), 7.39-7.31 (m, 3H), 7.24 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 6.40 (t,J= 8.0 Hz, 1H), 5.45(s, 1H), 1.90 (t,J= 4.0 Hz, 2H), 1.22-1.19 (m, 7H), 0.81 (t,J = 4.0 Hz, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 168.12, 164.88, 158.48, 134.52, 133.41,129.92, 129.81, 129.35, 129.10, 127.57, 126.16, 100.26, 82.58, 32.23, 31.06,24.01, 22.25, 14.26。
HRMS (ESI) calcd for C22H24N2O3: 365.1860 (M+H+), found: 365.1863。
实施例25合成
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入1-己基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，258.4 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率66%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.72-7.65 (m, 3H), 7.48 (t,J = 12.0 Hz,2H), 7.39-7.31 (m, 3H), 7.24 (d,J= 12.0 Hz, 2H), 6.40 (t,J= 12.0 Hz, 1H),5.45(s, 1H), 2.49 (s, 2H), 1.90 (q,J= 12.0 Hz, 2H), 1.19 (s, 7H), 0.80 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 168.04, 164.81, 158.39, 138.02, 134.41,129.84, 129.25, 129.20, 128.83, 127.46, 126.06, 100.26, 82.53, 32.16, 30.99,23.97, 22.17, 14.18, 14.16。
HRMS (ESI) calcd for C23H26N2O3: 379.2016 (M+H+), found: 379.2018。
实施例26合成化合物26
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入1-（己基-5-烯-1-基）-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，256.4mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率42%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ 7.70-7.65 (m, 3H), 7.48 (t,J= 12.0 Hz, 3H),7.36 (d,J= 6.0 Hz, 2H), 7.23 (d,J = 6.0 Hz, 2H), 6.42 (t,J= 12.0 Hz, 1H),5.77-5.67 (m, 1H), 5.45 (s, 1H), 4.99-4.93 (m, 2H), 2.47 (s, 2H), 2.00-1.88(m, 5H), 1.40-1.22 (m, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 168.14, 164.80, 158.42, 138.30, 134.43,129.84, 129.26, 129.21, 129.01, 128.80, 127.52, 126.14, 115.85, 82.43, 32.85,31.64, 23.49, 18.08, 14.15。
HRMS (ESI) calcd for C23H24N2O3: 377.1860 (M+H+), found: 377.1857。
实施例27合成化合物27
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入1-苄基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（1.0 mmol，264.3 mg）、苯甲酸（0.5 mmol，61.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率80%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.88 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.73 (t,J= 8.0 Hz,1H), 7.56 (t,J= 8.0 Hz, 2H), 7.45-7.38 (m, 8H), 7.31 (t,J= 8.0 Hz, 1H), 7.23(d,J= 8.0 Hz, 2H), 5.58 (s, 1H), 2.27 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 167.07, 164.52, 158.49, 136.97, 134.75,134.48, 130.00, 129.70, 129.46, 129.30, 129.18, 128.53, 127.39, 126.28,125.65, 103.01, 81.71, 14.68。
HRMS (ESI) calcd for C24H20N2O3: 385.1547 (M+H+), found: 385.1552。
实施例28合成化合物28
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、对甲基苯甲酸（0.5 mmol，68.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率74%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.73 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.50 (d,J= 8.0 Hz,2H), 7.36-7.31 (m, 5H), 5.79 (s, 2H), 5.58 (s, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.36 (s,3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 166.43, 164.98, 157.87, 144.99, 135.76,130.04, 129.87, 129.63, 127.03, 126.28, 124.31, 101.94, 68.97, 21.74, 12.79。
HRMS (ESI) calcd for C19H18N2O3: 323.1390 (M+H+), found:323.1390。
实施例29合成化合物29
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、对乙基苯甲酸（0.5 mmol，75.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率66%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ 7.75 (d, J= 6.0 Hz, 2H), 7.51-7.48 (m, 2H),7.35-7.33 (m, 5H), 5.79 (s, 2H), 5.57 (s, 1H), 2.67-2.63 (m, 2H), 2.41 (s,3H), 1.17 (t, J= 12.0 Hz, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.34, 164.88, 157.77, 150.93, 135.65,129.89, 129.54, 128.80, 126.96, 126.43, 124.25, 101.83, 68.87, 28.68, 15.58,12.69。
HRMS (ESI) calcd for C20H20N2O3: 337.1547 (M+H+), found: 337.1545。
实施例30合成化合物30
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、2,4,6-三甲基苯甲酸（0.5 mmol，82.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率72%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.52-7.49 (m, 2H), 7.35-7.32 (m, 3H), 6.89(s, 2H), 5.80 (s, 2H), 5.55 (s, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.11 (s,6H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 168.25, 166.33, 157.96, 139.87, 135.58,135.04, 130.05, 129.54, 128.77, 126.83, 123.87, 101.91, 68.56, 21.11, 19.66,12.65。
HRMS (ESI) calcd for C21H22N2O3: 351.1703 (M+H+), found: 351.1701。
实施例31合成化合物31
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、对甲氧基苯甲酸（0.5 mmol，76.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率70%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.78 (d, J= 12.0 Hz, 2H), 7.49 (t, J= 12.0Hz, 2H), 7.34 (t, J= 12.0 Hz, 3H), 7.04 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.77 (s, 2H),5.56 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6) δ 166.33, 164.53, 164.11, 157.76, 135.66,131.93, 129.54, 126.96, 124.27, 120.99, 114.73, 101.76, 68.72, 56.05, 12.70。
HRMS (ESI) calcd for C19H18N2O4: 339.1339 (M+H+), found: 339.1334。
实施例32合成化合物32
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、对苯基苯甲酸（0.5 mmol，99.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率78%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.91 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 7.80 (d, J= 8.0 Hz,2H), 7.71 (d, J= 12.0 Hz, 2H), 7.53-7.47 (m, 3H), 7.43-7.33 (m, 4H), 5.84 (s,2H), 5.62 (s, 1H), 2.44 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 166.40, 164.75, 157.79, 145.81, 139.19,135.72, 132.06, 130.40, 129.55, 128.97, 127.72, 127.58, 127.48, 126.96,124.26, 101.97, 69.07, 12.71。
HRMS (ESI) calcd for C24H20N2O3: 385.1547 (M+H+), found: 385.1547。
实施例33合成化合物33
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、对氟苯甲酸（0.5 mmol，70.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率50%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.92-7.88 (m, 2H), 7.52-7.48 (m, 2H), 7.37-7.33 (m, 5H), 5.80 (s, 2H), 5.58 (s, 1H), 2.42 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) δ 166.37, 165.91 (d,J= 253.5.0 Hz), 163.99,157.77, 135.66, 132.71 (d,J = 10.1 Hz), 129.55, 126.99, 125.54 (d,J= 3.0 Hz),124.28, 116.61 (d,J= 22.2 Hz), 101.87, 69.15, 12.68。
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6)δ -104.74。
HRMS (ESI) calcd for C18H15FN2O3: 327.1140 (M+H+), found: 327.1142。
实施例34合成化合物34
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、对氯苯甲酸（0.5 mmol，78.3 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率68%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.82 (d, J= 6.0 Hz, 2H), 7.60 (d, J= 6.0 Hz,2H), 7.51-7.48 (m, 3H), 7.34 (d, J= 12.0 Hz, 3H), 5.80 (s, 2H), 5.57 (s, 1H),2.42 (s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.37, 164.14, 157.74, 139.40, 135.62,131.57, 129.64, 129.56, 127.78, 127.03, 124.30, 101.86, 69.27, 12.69。
HRMS (ESI) calcd for C18H15N2O3Cl: 343.0844 (M+H+), found: 343.0847。
实施例35合成化合物35
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、对溴苯甲酸（0.5 mmol，100.5 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率52%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.74 (s, 3H), 7.52-7.47 (m, 3H), 7.36-7.33(m, 3H), 5.81 (d, J= 6.0 Hz, 2H), 5.58 (s, 1H), 2.42 (s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.37, 164.31, 157.72, 135.63, 132.58,131.65, 129.71, 129.55, 129.41, 127.02, 124.30, 101.86, 69.28, 12.68。
HRMS (ESI) calcd for C18H15BrN2O3: 387.0339 (M+H+), found: 387.0343。
实施例36合成化合物36
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、3-四氢呋喃甲酸（0.5 mmol，58.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率43%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.48(t, J = 6.0 Hz ,2H), 7.33-7.30 (m, 3H),5.53 (d, J= 6.0 Hz, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.95 (s, 3H), 1.25 (d, J = 6.0 Hz,4H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 169.92, 166.35, 157.50, 135.59, 130.13,129.50, 126.94, 124.26, 101.46, 68.35, 31.75, 29.51, 20.75, 12.58。
HRMS (ESI) calcd for C16H18N2O4: 303.1339 (M+H+), found: 303.1339。
实施例37合成化合物37
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、2-噻吩甲酸（0.5 mmol，64.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率55%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.99 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.76 (d, J= 4.0 Hz,1H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 3H), 7.22 (t, J= 4.0 Hz,1H), 5.76 (s, 2H), 5.56 (s, 1H), 2.40 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 166.30, 160.52, 157.63, 135.63, 135.53,135.11, 131.78, 129.53, 129.10, 126.99, 124.31, 101.85, 68.94, 12.68。
HRMS (ESI) calcd for C16H14N2O3S: 315.0798 (M+H+), found: 315.0799。
实施例38合成化合物38
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、5-溴噻吩甲酸（0.5 mmol，103.5 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率56%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ8.30 (s, 1H), 7.49 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 7.43(d, J= 4.0 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 5.75 (s, 2H), 5.56 (s, 1H), 2.40 (s,3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 166.40, 159.86, 157.71, 137.46, 135.71,132.21, 130.19, 129.51, 126.96, 124.33, 113.84, 101.77, 68.81, 12.68。
HRMS (ESI) calcd for C16H13BrN2O3S: 392.9903 (M+H+),found: 392.9899。
实施例39合成化合物39
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、对硫甲基苯甲酸（0.5 mmol，84.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率44%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.72 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 8.0Hz, 2H), 7.34 (t, J= 8.0 Hz, 5H), 5.77 (s, 2H), 5.56 (s, 1H), 2.51 (s, 3H),2.41 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 166.38, 164.66, 157.78, 147.01, 135.60,130.11, 129.59, 127.06, 125.55, 124.64, 124.32, 101.80, 68.89, 14.36, 12.72。
HRMS (ESI) calcd for C19H18N2O3S: 355.1111 (M+H+),found: 355.1115。
实施例40合成化合物40
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、3-氧代环丁烷甲酸（0.5 mmol，57.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率50%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.48 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 7.32 (t, J= 8.0 Hz,3H), 5.52 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.95 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 169.96, 166.38, 157.55, 135.61, 129.54,129.17, 126.96, 124.27, 101.51, 68.39, 65.54, 20.79, 12.62。
HRMS (ESI) calcd for C16H16N2O4: 301.1183(M+H+), found: 301.1188。
实施例41合成化合物41
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、3-氧代环戊烷甲酸（0.5 mmol，64.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率50%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.48 (t, J= 4.0 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 4.0Hz, 3H), 5.62 (d, J= 8.0 Hz, 1H ), 5.56 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 3.16-3.09 (m,1H), 2.43-2.29 (m, 4H), 2.22 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 2.16-2.11 (m, 3H), 1.92-1.81(m, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 216.34, 173.60, 166.28, 157.78, 135.59,129.49, 126.87, 124.06, 101.88, 68.55, 40.85, 40.44, 37.01, 26.60, 12.62。
HRMS (ESI) calcd for C17H18N2O4: 315.1339 (M+H+), found: 315.1339。
实施例42合成化合物42
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、1-金刚烷乙酸（0.5 mmol，97.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率64%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.48 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.31 (d, J= 8.0Hz, 3H), 5.57 (s, 2H), 5.54 (s, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.96 (s, 2H), 1.91 (s,3H), 1.66 (d, J= 8.0 Hz, 3H), 1.57 (d, J= 8.0 Hz, 3H), 1.45 (d, J= 4.0 Hz,5H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 170.07, 166.35, 157.96, 135.77, 129.51,126.71, 123.80, 101.89, 67.93, 48.68, 42.08, 36.69, 32.46, 28.55, 12.78。
HRMS (ESI) calcd for C23H28N2O3: 381.2173 (M+H+), found: 381.2175。
实施例43合成化合物43
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、1-环己基甲酸（0.5 mmol，64.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率65%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.49-7.47 (m, 2H), 7.33-7.29 (m, 3H), 5.54(s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.28-2.24 (m, 1H), 1.79-1.76 (m, 2H), 1.70-1.66 (m,2H), 1.60-1.52 (m, 3H), 1.31-1.16 (m, 5H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 174.26, 166.24, 157.74, 135.59, 129.46,126.80, 124.04, 101.84, 68.06, 42.24, 28.85, 25.64, 24.93, 12.64。
HRMS (ESI) calcd for C18H22N2O3: 315.1703 (M+H+), found:315.1709。
实施例44合成化合物44
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、1-环庚烷甲酸（0.5 mmol，71.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率52%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ7.48 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H),5.54 (s, 3H), 2.51 (s, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.73-1.68 (m, 2H), 1.55-1.38 (m,10H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 175.25, 166.28, 157.78, 135.63, 129.51,126.84, 124.04, 101.81, 68.09, 44.10, 30.58, 28.39, 25.84, 12.70。
HRMS (ESI) calcd for C19H24N2O3: 329.1860 (M+H+), found: 329.1861。
实施例45合成化合物45
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、惕恪酸（0.5 mmol，50.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率82%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ7.50-7.47 (m, 2H), 7.34-7.30 (m, 3H), 6.70-6.66 (m, 1H), 5.60 (s, 2H), 5.53 (s, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.75 (d, J= 6.0 Hz,3H), 1.67 (s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.31, 166.09, 157.63, 139.50, 135.62,129.50, 127.51, 126.94, 124.28, 101.56, 68.57, 14.75, 12.63, 12.18。
HRMS (ESI) calcd for C16H18N2O3: 287.1390 (M+H+), found: 287.1388。
实施例46合成化合物46
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、5-己烯酸（0.5 mmol，57.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率32%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.48 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 7.34-7.29 (m, 3H),5.78-5.68 (m, 1H), 5.55 (s, 3H), 5.01-4.94 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.23 (t, J=8.0 Hz, 2H), 1.95 (q, J= 8.0 Hz, 2H), 1.55-1.47 (m, 2H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 172.18, 166.29, 157.62, 138.18, 135.62,129.47, 126.84, 124.09, 115.97, 101.66, 68.18, 32.88, 32.66, 23.91, 12.63。
HRMS (ESI) calcd for C17H20N2O3: 301.1547 (M+H+), found: 301.1545。
实施例47合成化合物47
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、壬酸（0.5 mmol，79.1 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率58%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.48 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 7.33-7.29 (m, 3H),5.78-5.68 (m, 1H), 5.55 (s, 2H), 5.52 (s, 1H), 5.01-4.94 (m, 2H), 2.31 (s,3H), 2.22 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 1.44-1.41 (m, 2H), 1.28-1.20 (m, 10H), 0.87 (t,J= 8.0 Hz, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 172.29, 166.25, 157.55, 135.68, 129.40,126.74, 124.00, 101.66, 68.16, 33.59, 31.71, 29.10, 29.00, 28.70, 24.83,22.56, 14.38, 12.57。
HRMS (ESI) calcd for C20H28N2O3: 345.2173 (M+H+), found: 345.2176。
实施例48合成化合物48
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、氘代-d5-苯甲酸（0.5 mmol，63.6 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率83%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ 7.50 (t, J= 12.0 Hz, 2H), 7.35 (t, J= 12.0Hz, 3H), 5.82 (s, 2H), 5.59 (s, 1H), 2.43 (s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.36, 164.92, 157.79, 135.69, 129.55,129.33, 129.07, 128.91, 128.79, 126.96, 124.26, 101.89, 69.06, 12.70。
HRMS (ESI) calcd for C18H11D5N2O3: 314.1548 (M+H+), found: 314.1545。
实施例49合成化合物49
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、对甲苯乙酸（0.5 mmol，75.1mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率25%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ 7.45 (t, J= 6.0 Hz, 3H), 7.32 (d, J= 6.0Hz, 1H), 7.11 (t, J= 6.0 Hz, 3H), 7.03 (d, J= 6.0 Hz, 2H), 5.53 (s, 2H), 5.50(s, 1H), 2.27 (s, 8H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 170.79, 166.20, 157.30, 136.52, 135.35,131.09, 129.66, 129.47, 129.39, 129.28, 127.02, 124.36, 101.46, 68.55, 21.11,12.51。
HRMS (ESI) calcd for C20H20N2O3: 337.1547 (M+H+), found: 337.1550。
实施例50合成化合物50
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、3-苯基丙酸（0.5 mmol，75.1mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率87%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.47 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 7.32-7.25 (m, 5H),7.21-7.14 (m, 3H), 5.53 (s, 3H), 2.76 (t, J = 4.0 Hz, 2H), 2.58 (t, J= 8.0Hz, 2H), 2.27 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 171.72, 166.33, 157.41, 140.55, 135.58,129.48, 128.80, 128.57, 126.92, 126.59, 124.30, 101.53, 68.36, 34.98, 30.40,12.55。
HRMS (ESI) calcd for C20H20N2O3: 337.1547 (M+H+), found: 337.1548。
实施例51合成化合物51
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、1-萘甲酸（0.5 mmol，86.1mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率51%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ 8.52 (d, J= 6.0 Hz, 1H), 8.17-8.15 (m, 1H),8.05-8.01 (m, 2H), 7.98 (d, J= 6.0 Hz, 1H), 7.67-7.61 (m, 4H), 7.40-7.37 (m,3H), 5.91 (s, 2H), 5.62 (s, 1H), 2.44 (s, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.34, 165.95, 158.00, 135.63, 134.48,133.86, 130.72, 130.61, 130.33, 129.61, 129.32, 128.56, 127.05, 127.00,125.42, 125.24, 124.19, 102.04, 69.16, 12.76。
HRMS (ESI) calcd for C18H22N2O3: 315.1703 (M+H+), found: 315.1697。
实施例52合成化合52
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、甲氰菊酸（0.5 mmol，71.1mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率55%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.47 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 7.32-7.28 (m, 3H),5.54 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.16 (s, 1H), 1.12 (s, 6H), 1.07(s, 6H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 170.41, 166.26, 157.61, 135.68, 129.42,126.75, 124.05, 101.63, 67.69, 34.79, 30.67, 23.43, 16.86, 12.68。
HRMS (ESI) calcd for C19H24N2O3: 329.1860 (M+H+), found: 329.1858。
实施例53合成化合物53
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、欧白芷酸（0.5 mmol，50.1mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率82%。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6)δ 7.49-7.47 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 3H), 6.16-6.14 (m, 1H), 5.63 (s, 2H), 5.56 (s, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.80-1.78 (m, 3H),1.73-1.72 (m, 3H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d 6)δ 166.23, 166.21, 157.83, 139.45, 135.52,129.52, 126.98, 126.88, 124.07, 101.88, 68.42, 20.33, 15.89, 12.61。
HRMS (ESI) calcd for C16H18N2O3: 287.1390 (M+H+), found: 287.1387。
实施例54合成化合物54
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、阿司匹林（0.5 mmol，90.1mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率48%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.80-7.77 (m, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.50(t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.36-7.31 (m, 4H), 7.24 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 5.77 (s,2H), 5.57 (s, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 169.56, 166.47, 163.19, 157.65, 150.74,135.60, 135.46, 131.61, 129.61, 127.17, 126.99, 124.74, 124.52, 122.44,101.87, 69.02, 21.22, 12.67。
HRMS (ESI) calcd for C20H18N2O5: 367.1289 (M+H+), found: 367.1288。
实施例55化合物55合成
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、胡椒酸（0.5 mmol，83.1mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率51%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.51-7.43 (m, 3H), 7.35-7.32 (m, 3H),7.24(s, 1H), 7.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.14 (s, 2H), 5.76 (s, 2H), 5.57 (s, 1H),2.41 (s, 3H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 166.44, 164.26, 157.93, 152.62, 148.29,135.75, 129.63, 127.02, 125.96, 124.31, 122.63, 109.07, 108.98, 102.84,101.91, 68.98, 12.78。
HRMS (ESI) calcd for C19H16N2O5: 353.1132 (M+H+), found: 353.1133。
实施例56合成化合物56
（1）在一个装有搅拌子干燥的25 mL三口反应管中，碳棒作为阳极，铂片作为阴极，依次加入安替比林（1.0 mmol，188.2 mg）、甘草次酸（0.5 mmol，235.4 mg）、电解质四丁基醋酸铵（0.3 mmol，90.4 mg），氩气抽排3次后，加入乙腈，并在5 mA恒电流条件下反应9 h；
（2）反应结束后，反应液浓缩并经过柱层析（石油醚/乙酸乙酯= 2/1，体积比）得到纯的上述吡唑啉酮酯类化合物，分离收率37%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6)δ 7.48 (s, 2H), 7.30 (s, 3H), 5.62 (s, 2H),5.51 (s, 2H), 5.41 (s, 1H), 3.04 (s, 1H), 2.61 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 2.35 (s,4H), 2.04 (s, 1H), 1.85 (s, 1H), 1.70-1.60 (m, 4H), 1.82 (s, 3H), 1.13-0.92(m, 19H), 0.72 (d, J= 16.0 Hz, 8H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6)δ 199.56, 175.16, 169.60, 166.24, 157.85,135.74, 129.44, 126.75, 123.82, 102.07, 77.08, 67.93, 61.63, 54.59, 48.24,45.33, 44.46, 43.33, 40.50, 39.27, 39.03, 37.71, 37.15, 32.59, 31.88, 30.61,28.63, 28.54, 28.28, 27.46, 26.48, 26.19, 23.47, 18.85, 17.65, 16.70, 16.50,12.79。
HRMS (ESI) calcd for C41H56N2O5: 657.4262 (M+H+), found: 657.4265。
二、化合物的COX-2抑制活性实验
采用COX-2（环氧化酶-2）抑制剂筛选试剂盒（碧云天公司），对本发明实施例3-55合成得到的吡唑啉酮酯类化合物进行COX-2抑制活性筛选，分别采用本发明部分化合物的原料药安替比林以及试剂盒提供的Celecoxib（塞来昔布）作为阳性抑制剂对照，安替比林和化合物样品的测试浓度均为10 μM ，塞来昔布的测试浓度为100 nM，按照试剂盒说明书提供的方法进行测试，得到各样品的COX-2抑制率结果见下表1。
表1
由表1可知，在测试浓度为10 μM时，本发明各化合物的COX-2抑制率为1.0%～53.9%之间，表明本发明获得的化合物对COX-2均具有抑制效果。其中化合物5和37抑制率较高均达到50%以上，表现出较好的COX-2抑制效果。
另外，阳性对照安替比林作为本发明化合物1、化合物28～化合物56的原料药，表1中大部分化合物的COX-2抑制率均大于安替比林的抑制率（5.0%），说明本发明的化合物经结构修饰后能够大幅提升COX-2抑制能力。
最后应说明的是，以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种吡唑啉酮酯类化合物，其特征在于：所述吡唑啉酮酯类化合物以吡唑啉酮类化合物为母核结构，在其氮烷基Csp3-H上面引入不同的羧酸基团，
所述吡唑啉酮酯类化合物选自以下结构式：
。
2.一种吡唑啉酮酯类化合物的电化学合成方法，其特征在于：包括以下步骤：在电解池中，设置好阳极和阴极，依次加入吡唑啉酮类化合物、羧酸、电解质和溶剂，在恒电流条件下反应，反应完成后收集反应液，得到吡唑啉酮酯类化合物；
所述吡唑啉酮酯类化合物的化学结构通式如下：
；
所述电解质为四丁基醋酸铵；
所述吡唑啉酮类化合物的化学结构通式为：，
其选自：安替比林、1,5-二甲基-2-（间甲苯基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（4-乙基苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（3-甲氧基苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（4-氟苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（4-氯苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（4-溴苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（4-碘苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（2,5-二氟苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、2-（3,5-二氯苯基）-1,5-二甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、4-（2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苄腈、1,5-二甲基-2-（3-（三氟甲基）苯基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1,5-二甲基-2-（全氟苯基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、4-（2,3-二甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苯甲酸甲酯、1,5-二甲基-2-（萘-2-基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1,5-二甲基-2-（吡啶-2-基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、4-溴-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、4-氯-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、5-乙基-1-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、5-异丙基-1-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1-甲基-2,5-二苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、5-甲基-2-苯基-1-丙基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1-丁基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、5-甲基-1-戊基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1-己基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1-（己基-5-烯-1-基）-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮、1-苄基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮中的任意一种；
所述羧酸的化学结构通式为R-COOH，其选自：苯甲酸、对甲基苯甲酸、对乙基苯甲酸、2,4,6-三甲基苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、对苯基苯甲酸、对氟苯甲酸、对氯苯甲酸、对溴苯甲酸、3-四氢呋喃甲酸、2-噻吩甲酸、5-溴噻吩甲酸、对硫甲基苯甲酸、3-氧代环丁烷甲酸、3-氧代环戊烷甲酸、1-金刚烷乙酸、1-环己基甲酸、1-环庚烷甲酸、惕恪酸、5-己烯酸、壬酸、氘代-d5-苯甲酸、对甲苯乙酸、3-苯基丙酸、1-萘甲酸、甲氰菊酸、欧白芷酸、阿司匹林、胡椒酸、甘草次酸中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的电化学合成方法，其特征在于：所述吡唑啉酮类化合物、羧酸、电解质的摩尔比为10：5：3，所述溶剂为乙腈。
4.根据权利要求2所述的电化学合成方法，其特征在于：所述阳极为碳棒，所述阴极为铂片，所述恒电流为5mA，反应时间为8-12h。
5.根据权利要求2-4任一所述的电化学合成方法，其特征在于：所述电化学合成方法以吡唑啉酮类化合物为起始原料，以清洁的电子作为氧化剂，四丁基醋酸铵作为电解质，在电化学的条件下，吡唑啉酮类化合物先在阳极氧化产生自由基阳离子，然后四丁基醋酸铵在阳极氧化产生醋酸自由基，醋酸自由基与自由基阳离子发生电子转移产生碳正离子，最后与亲核性的羧酸发生反应，合成吡唑啉酮酯类化合物。
6.一种根据权利要求1所述的吡唑啉酮酯类化合物在制备抗炎药物中的应用。
7.一种药物制剂，其特征在于，其包含权利要求1所述的吡唑啉酮酯类化合物，以及一种或多种药学上可接受的载体或辅料。
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