CN117903158A - 一种双极性光电材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及有机光电技术领域，具体公开了一种双极性光电材料及其应用，所述双极性光电材料具有如下通式：
Description
技术领域
本申请涉及有机光电技术领域，更具体地说，它涉及一种双极性光电材料及其应用。
背景技术
有机发光材料在电致发光、生物检测以及信号标识等领域具有重要应用价值。尤其是在电致发光领域，基于有机发光材料制备的有机发光二极管已经逐步应用于高端显示以及固态照明设备，相关器件具有色域广、对比度高、外观轻薄等优点，甚至发展出可折叠、可卷曲形态的商品。
目前，贵金属铱/铂等有机金属配合物是制备高效率有机发光二极管的最佳发光材料之一，其原因在于重金属中心存在能够促进单线态与三线态之间的系间蹿跃，利用全部电激发生成的激子发光，获得100％的内量子效率。然而，重金属存在不可再生性，且价格高昂，有机金属配合物发光材料成本高且回收困难。为了解决以上问题，不含贵金属的热活化延迟荧光材料应运而生。
热活化延迟荧光材料利用热活化反向系间蹿跃这一性质能够实现对三线态激子的合理利用，最终有望在有机发光二极管中获得100％的内量子效率，故而受到越来越多的关注。但是，目前报道的热活化延迟荧光材料存在种类少且发光效率较低等问题，尤其是深蓝光/蓝光热活化延迟荧光的发光效率较低，通常不高于80％。有机半导体材料中空穴的迁移率往往很高，是有机电致发光器件中的多数载流子，于是，电子就成了相对的少数载流子，电荷平衡性较差。然而，根据有机电致发光的发光过程与机制，载流子间的电荷平衡对器件的效率等性能的提高有着非同寻常的意义。基于上述陈述，本申请提供了一种双极性光电材料及其应用。
发明内容
为了解决现有技术存在的缺陷，本申请提供了一种双极性光电材料及其应用。
一方面，本申请提供了一种双极性光电材料，采用如下的技术方案：
一种双极性光电材料，所述双极性光电材料具有如下通式：
通式中：R1为氢、芳烃及其衍生物、电子给体咔唑及其衍生物、吩噁嗪及其衍生物或吖啶及其衍生物；
R2为芳烃及其衍生物、电子给体咔唑及其衍生物、吩噁嗪及其衍生物或吖啶及其衍生物；
R3为芳烃及其衍生物、电子给体咔唑及其衍生物、吩噁嗪及其衍生物或吖啶及其衍生物；
所述R1中的氢可部分被氘代或全氘代或不氘代。
优选的，所述R1、R2、R3选用不同种类的取代基。
优选的，所述双极性光电材料具有如下通式：
第二方面，本申请提供了一种双极性光电材料的应用，采用如下的技术方案：
一种双极性光电材料的应用，所述双极性光电材料应用于有机电致发光器件或有机场效应晶体管。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
本申请通过在分子结构中引入二苯并噻吩砜缺电子基团作为发光基元和吸电子基元，其基团的引入可以改善材料载流子迁移率，利于电荷平衡，进而有利于取得高的发光效率。此外，通过在二苯并噻吩砜引入氮原子，能够进一步加强材料的电荷平衡。
本申请的双极性光电材料具有较窄的光谱范围吸收和高的载流子迁移率，可应用于有机电致发光器件或有机场效应晶体管，其作为发光层或电子传输层或其他功能层，能够与供电子基团和桥联构建D-π-A双极性结构，获得高效有机电致发光器件或有机场效应晶体管。
具体实施方式
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
实施例1-5提供了一种双极性光电材料。
实施例1
一种双极性光电材料NDPT-1的合成：
NDPT-1-M1的合成：将3-氨基-2-萘并[2,1-b]噻吩-甲酸甲酯(25.7g，100mmol)和氰酸钠水溶液(100ml，含氰酸钠13g，200mol))混合，滴加(滴加速率为20ml/min)到200ml质量分数50％的冰醋酸水溶液中，室温搅拌5h，出现白色固体，抽滤，固体溶于100ml的2N氢氧化钠溶液中，冷却至0℃反应，盐酸调酸至析出固体，抽滤干燥得NDPT-1-M1。经检测，NDPT-1-M1的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.40(s，1H)，11.34(s，1H)，8.54(s，1H)，7.99(s，1H)，7.80-7.78(d，2H)，7.61(s，1H)，7.53(s，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C14H8N2O2S，268.29，found:268.03。ElementalAnalysis:C,62.68；H,3.01；N,10.44；O,11.93；S,11.95。
NDPT-1-M2的合成：将NDPT-1-M1(13.41g，50mmol)加入反应瓶中，加入三氯氧磷(27.40ml，300mmol)，室温搅拌下，滴加(滴加速率为30ml/min)N,N-二甲基苯胺(19.24ml，150mol)于153℃下加热回流反应5h，停止加热，放冷倾入300ml冰水中，析出固体，抽滤，上层滤饼为粗品NDPT-1-M2，所得粗品使用柱层析纯化，石油醚和乙酸乙酯(V/V＝3:1)作为淋洗剂，收集含有NDPT-1-M2的淋洗液，减压除去有机溶剂，干燥后得NDPT-1-M2。经检测，NDPT-1-M2的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54(s，1H)，7.99(s，1H)，7.80-7.78(d，2H)，7.61(s，1H)，7.53(s，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C14H6Cl2N2S，305.18，found:305.04。Elemental Analysis:C,55.10；H,1.98；Cl,23.23；N,9.18；S,10.51。
NDPT-1-M3的合成：向NDPT-1-M2(15.25g，50mmol)和二碘甲烷(40.2g，150mmol)的乙腈(400mL)混合溶液中，逐滴(滴加速率为4.5g/min)加入亚硝酸叔丁酯(17.7g，150mmol)，氮气保护下，将混合物在60℃下搅拌30min，然后在80℃下搅拌4h，将体系降温至室温后浓缩，加入水(100ml)稀释残余物并用乙酸乙酯(每次100ml，萃取2次)萃取，用Na2S2O3水溶液和饱和食盐水(30ml)洗涤，分离合并有机相，Na2SO4干燥后浓缩得到粗品NDPT-1-M3，所得粗品通过柱层析纯化硅胶柱色谱法纯化(石油醚:乙酸乙酯，V/V＝10:1)，收集含有NDPT-1-M3淋洗液，去除有机溶剂获得NDPT-1-M3。经检测，NDPT-1-M3的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54(s，1H)，7.99(s，1H)，7.80-7.78(d，2H)，7.61(s，1H)，7.53(s，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C14H6ClIN2S，396.63，found:396.51。Elemental Analysis:C,42.40；H,1.52；Cl,8.94；I,32.00；N,7.06；S,8.08。
NDPT-1-M4的合成：将NDPT-1-M3(19.83g，50mmol)和醋酸钾(9.8g，100mmol)，L-辅氨酸(0.57g，0.5mmol)，甲苯(150ml)加入到玻璃反应瓶中，抽换氮气三次，随后加入苯硼酸(5.4g，45mmol)，双二亚苄基丙酮钯(0.28g，0.5mmol)，110℃回流反应6h，将反应液恢复室温后用乙酸乙酯和水萃取，取有机相加入无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品NDPT-1-M4，所得粗品通过柱层析纯化硅胶柱色谱法纯化(石油醚：乙酸乙酯，V/V＝20:1)，收集含有NDPT-1-M4的淋洗液，去除有机溶剂获得NDPT-1-M4。经检测，NDPT-1-M4的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54(s，1H)，7.99(s，1H)，7.84(dd，2H)，7.80-7.78(d，2H)，7.61(s，1H)，7.53(m，3H)，7.49(s，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcdfor:C20H11ClN2S，346.83，found:346.77。Elemental Analysis:C,69.26；H,3.20；Cl,10.22；N,8.08；S,9.24。
NDPT-1-M5的合成：将NDPT-1-M4(17.34g，50mmol)和碳酸钾(20.7g，150mmol)，四丁基氯化铵(1.38g，0.5mmol)，1,4-二氧六环(120ml)加入到玻璃反应瓶中，抽换氮气三次，随后加入苯并咪唑硼酯(13.89g，55mmol)，1,1′-双(二-苯基膦基)二茂铁氯化钯(0.4g，0.5mmol)，88℃回流反应12h，将反应液恢复室温后用乙酸乙酯(150ml萃取一次)和水(每次150ml，萃取三次)萃取，取有机相加入无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品NDPT-1-M5，所得粗品通过柱层析纯化硅胶柱色谱法纯化(石油醚：乙酸乙酯，V/V＝14:1)，收集含有NDPT-1-M5的淋洗液，去除有机溶剂获得NDPT-1-M5。经检测，NDPT-1-M5的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(d，1H)，8.54(s，1H)，7.99(s，1H)，7.96(m，4H)，7.84(dd，2H)，7.84(d，2H)，7.80-7.78(d，4H)，7.62-7.61(d，2H)，7.53(m，4H)，7.49-7.48(m，2H)，7.38(m，2H)，7.28(dd，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C39H24N4S，580.71，found:580.51。Elemental Analysis:C,80.67；H,4.17；N,9.65；S,5.52。
NDPT-1-M6的合成：将NDPT-1-M5(14.5g，25mmol)和无水乙醇(80ml)加入到玻璃反应瓶中，再加入四氧化三铁(0.57g，0.25mmol)，搅拌至溶清，随后滴加(滴加速率5.5g/min)30％的过氧化氢(22.6g，200mmol)，75℃下搅拌4h后恢复室温，将反应液抽滤，依次用甲醇和质量分数10％稀盐酸洗涤，完成1次洗涤操作，重复上述洗涤操作共洗涤3次，干燥获得NDPT-1-M6。经检测，NDPT-1-M6的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(d，1H)，8.57-8.56(d，2H)，8.15(d，1H)，8.08(d，1H)，7.96(m，4H)，7.84(dd，2H)，7.81(d，1H)，7.62(d，1H)，7.59(dd，1H)，7.53-7.52(m，4H)，7.49-7.48(m，3H)，7.38(m，2H)，7.28(dd，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C39H24N4O2S，612.71，found:612.54。Elemental Analysis:C,76.45；H,3.95；N,9.14；O,5.22；S,5.23。
NDPT-1-M7的合成：将NDPT-1-M6(14.5g，25mmol)和氯苯(100ml)加入到反应瓶中，随后分两批(每批7g，间隔10min)加入二溴海因(14g，25mmol)，加料过程温度控制在50℃以下(本实施例中为45℃)，加料结束后升温至80℃反应6h，将反应液恢复室温后倒入盐酸水溶液中(质量分数10％)，随后抽滤，抽滤所得滤饼用甲醇洗涤后干燥，得NDPT-1-M7。经检测，NDPT-1-M7的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.96(d，1H)，8.64(s，1H)，8.56(d，1H)，8.23(d，1H)，7.96(m，4H)，7.84(dd，2H)，7.81(d，1H)，7.63-7.62(d，2H)，7.59(dd，1H)，7.53-7.52(m，3H)，7.49-7.48(m，3H)，7.38(m，2H)，7.28(dd，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C39H23BrN4O2S，691.60，found:691.29。Elemental Analysis:C,67.73；H,3.35；Br,11.55；N,8.10；O,4.63；S,4.64。
NDPT-1的合成：将NDPT-1-M7(13.82g，25mmol)和碳酸钾(10.35g，75mmol)，四丁基溴化铵(1.61g，0.5mmol)，甲苯(120ml)，水(6ml)加入到玻璃反应瓶中，抽换氮气三次，随后加入(4-(菲-9-基)苯基)硼酸(17.88，60mmol)，1,1′-双(二-苯基膦基)二茂铁氯化钯(0.4g，0.5mmol)，110℃回流反应20h，将反应液恢复室温后用乙酸乙酯(120ml萃取一次)和水(每次120ml萃取三次)萃取，取有机相加入无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品NDPT-1，所得粗品使用丙酮重结晶，抽滤所得固体经干燥获得NDPT-1。经检测，NDPT-1的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.08(d，1H)，9.02(d，1H)，8.95(d，1H)，8.84(s，1H)，8.56(s，1H)，8.27(d，1H)，8.05(s，1H)，7.90(dd，1H)，7.81(d，1H)，7.70-7.68(m，2H)，7.64-7.62(m，4H)，7.53-7.52(m，4H)，7.49-7.48(m，3H)，7.46(dd，1H)，7.38(m，2H)，7.28(dd，1H)，7.25(dd，4H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C59H36N4O2S，865.02，found:865.02。Elemental Analysis:C,81.92；H,4.20；N,6.48；O,3.70；S,3.71。
实施例2
一种双极性光电材料NDPT-2的合成：
较实施例1中NDPT-1的合成，step1至step7步骤不变，仅将step8中(4-(菲-9-基)苯基)硼酸改为9-菲硼酸，其余步骤不变，获得NDPT-2。经检测，NDPT-2的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.08(d，1H)，9.02(d，1H)，8.95(d，1H)，8.84(s，1H)，8.79(d，1H)，8.56(s，1H)，8.05(s，1H)，7.96(m，4H)，7.90(dd，1H)，7.84(dd，2H)，7.70-7.68(m，2H)，7.64-7.61(m，4H)，7.53-7.52(m，4H)，7.49-7.48(m，3H)，7.46(dd，1H)，7.38(m，2H)，7.28(dd，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C53H32N4O2S，788.93，found:788.77。Elemental Analysis:C,80.69；H,4.09；N,7.10；O,4.06；S,4.06。
实施例3
一种双极性光电材料NDPT-3的合成：
NTPD-3-M1的合成：将3-氨基-2-萘并[2,1-b]噻吩-甲酸甲酯(25.7g，100mmol)和氰酸钠水溶液(100ml，含氰酸钠13g，200mol))混合，滴加(滴加速率为20ml/min)到200ml质量分数50％的冰醋酸水溶液中，室温搅拌5h，出现白色固体，抽滤，固体溶于100ml的2N氢氧化钠溶液中，冷却至0℃反应，盐酸调酸至析出固体，抽滤干燥得NDPT-3-M1。经检测，NDPT-3-M1的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.40(s，1H)，11.34(s，1H)，8.54(s，1H)，7.99(s，1H)，7.80-7.78(d，2H)，7.61(s，1H)，7.53(s，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C14H8N2O2S，268.29，found:268.03。ElementalAnalysis:C,62.68；H,3.01；N,10.44；O,11.93；S,11.95。
NTPD-3-M2的合成：将NTPD-3-M1(13.4g，50mmol)和二氯甲烷(120ml)加入到反应瓶中，随后分两批(每批4.895g，间隔10min)加入N-溴代丁二酰亚胺(9.79g，55mmol)，加料过程温度控制在50℃以下(本实施例中为45℃)，加料结束后50℃反应12小时，将反应液恢复室温后倒入冰水中，随后抽滤，抽滤所得滤饼用丙酮洗涤后干燥，得NTPD-3-M2。经检测，NDPT-3-M2的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.40(s，1H)，11.34(s，1H)，8.97(d，1H)，8.15(s，1H)，7.84(dd，1H)，7.59(d，1H)，7.48(dd，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C14H7BrN2O2S，347.19，found:347.07。ElementalAnalysis:C,48.43；H,2.03；Br,23.01；N,8.07；O,9.22；S,9.23。
NTPD-3-M3的合成：将NTPD-3-M2(13.41g，50mmol)加入反应瓶中，加入三氯氧磷(27.40ml，300mmol)，室温搅拌下，滴加(滴加速率为30ml/min)N,N-二甲基苯胺(19.24ml，于153℃下加热回流反应5h，停止加热，放冷倾入300ml冰水中，析出固体，抽滤，上层滤饼为粗品NTPD-3-M3，所得粗品使用柱层析纯化，石油醚和乙酸乙酯(V/V＝3:1)作为淋洗剂，收集含有NTPD-3-M3的淋洗液，减压除去有机溶剂，干燥后得NTPD-3-M3。经检测，NTPD-3-M3的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(d，1H)，8.15(s，1H)，7.84(dd，1H)，7.59(d，1H)，7.48(dd，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C14H5BrCl2N2S，384.07，found:384.07。Elemental Analysis:C,43.78；H,1.31；Br,20.80；Cl,18.46；N,7.29；S,8.35。
NTPD-3-M4的合成：将NTPD-3-M3(19.83g，50mmol)和醋酸钾(9.8g，100mmol)，L-辅氨酸(0.57g，0.5mmol)，甲苯(150ml)加入到玻璃反应瓶中，抽换氮气三次，随后加入苯硼酸(5.4g，45mmol)，双二亚苄基丙酮钯(0.28g，0.5mmol)，110℃回流反应6h，将反应液恢复室温后用乙酸乙酯(150ml萃取一次)和水(每次150ml，萃取三次)萃取，取有机相加入无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品NTPD-3-M4，所得粗品通过柱层析纯化硅胶柱色谱法纯化(石油醚：乙酸乙酯，V/V＝20:1)，收集含有NTPD-3-M4的淋洗液，去除有机溶剂获得NDPT-1-M4。经检测，NTPD-3-M4的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(d，1H)，8.15(s，1H)，7.84(m，3H)，7.59(d，1H)，7.53(dd，2H)，7.49-7.48(dd，2H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C20H10BrClN2S，425.73，found:425.44。ElementalAnalysis:C,56.43；H,2.37；Br,18.77；Cl,8.33；N,6.58；S,7.53。
NTPD-3-M5的合成：将NTPD-3-M4(17.34g，50mmol)和碳酸钾(20.7g，150mmol)，四丁基氯化铵(1.38g，0.5mmol)，1,4-二氧六环(120ml)加入到玻璃反应瓶中，抽换氮气三次，随后加入苯并咪唑硼酯(13.89g，55mmol)，1,1′-双(二-苯基膦基)二茂铁氯化钯(0.4g，0.5mmol)88℃回流反应12h，将反应液恢复室温后用乙酸乙酯(120ml萃取一次)和水(每次120ml，萃取三次)萃取，取有机相加入无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品NTPD-3-M5，所得粗品通过柱层析纯化硅胶柱色谱法纯化(石油醚：乙酸乙酯，V/V＝14:1)，收集含有NTPD-3-M5的淋洗液，去除有机溶剂获得NTPD-3-M5。经检测，NTPD-3-M5的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(d，1H)，8.35(d，2H)，8.15(s，1H)，7.84(m，3H)，7.59(d，1H)，7.53(dd，2H)，7.50-7.48(m，5H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C26H15BrN2S，467.38，found:467.03。Elemental Analysis:C,66.82；H,3.24；Br,17.10；N,5.99；S,6.86。
NTPD-3-M6的合成：将NTPD-3-M5(13.82g，25mmol)和碳酸钾(10.35g，75mmol)，四丁基溴化铵(1.61g，0.5mmol)，甲苯(120ml)，水(6ml)加入到玻璃反应瓶中，抽换氮气三次，随后加入(4-(菲-9-基)苯基)硼酸(17.88，60mmol)，1,1′-双(二-苯基膦基)二茂铁氯化钯(0.4g，0.5mmol)，110℃回流反应20h，将反应液恢复室温后用乙酸乙酯(120ml萃取一次)和水(每次120ml萃取三次)萃取，取有机相加入无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品NTPD-3-M6，所得粗品使用丙酮重结晶，抽滤所得固体经干燥获得NTPD-3-M6。经检测，NTPD-3-M6的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.08(d，1H)，8.97(d，2H)，8.84(s，1H)，8.35(d，2H)，8.27(s，1H)，8.05(s，1H)，7.90(d，1H)，7.84(d，2H)，7.75(d，1H)，7.70-7.68(m，2H)，7.64-7.63(dd，2H)，7.59(dd，2H)，7.53(dd，2H)，7.50-7.49(m，4H)，7.25(m，4H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C46H28N2S，640.80，found:640.64。Elemental Analysis:C,86.22；H,4.40；N,4.37；S,5.00。
NTPD-3的合成：将NTPD-3-M6(14.5g，25mmol)和无水乙醇(80ml)加入到玻璃反应瓶中，再加入四氧化三铁(0.57g，0.25mmol)，搅拌至溶清，随后滴加(滴加速率5.5g/min)30％的过氧化氢(22.6g，200mmol)，75℃下搅拌4h后恢复室温，将反应液抽滤，依次用甲醇和质量分数10％稀盐酸洗涤，完成1次洗涤操作，重复上述洗涤操作共洗涤3次，干燥获得NTPD-3。经检测，NTPD-3的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.08(d，1H)，9.02(s，1H)，8.95(d，2H)，8.84(s，1H)，8.35(d，2H)，8.27(s，1H)，8.05(s，1H)，7.90(d，1H)，7.84(d，2H)，7.70(d，1H)，7.68(dd，1H)，7.64-7.63(dd，2H)，7.61(d，1H)，7.53-7.52(dd，3H)，7.50-7.49(m，4H)，7.46(d，1H)，7.25(m，4H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C46H28N2O2S，672.80，found:672.63。Elemental Analysis:C,82.12；H,4.19；N,4.16；O,4.76；S,4.77。
实施例4
一种双极性光电材料NTPD-4的合成：
较实施例1中NDPT-1的合成，step1至step4步骤不变，其余步骤具体如下：
NDPT-4-M5的合成：将NDPT-1-M4(17.34g，50mmol)和碳酸钾(20.7g，150mmol)，四丁基氯化铵(1.38g，0.5mmol)，1,4-二氧六环(120ml)加入到玻璃反应瓶中，抽换氮气三次，随后加入萘硼酯(13.89g，55mmol)，1,1′-双(二-苯基膦基)二茂铁氯化钯(0.4g，0.5mmol)，88℃回流反应12h，将反应液恢复室温后用乙酸乙酯(120ml萃取一次)和水(每次120ml，萃取三次)萃取，取有机相加入无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品NDPT-4-M5，所得粗品通过柱层析纯化硅胶柱色谱法纯化(石油醚：乙酸乙酯，V/V＝14:1)，收集含有NDPT-4-M5的淋洗液，去除有机溶剂获得NDPT-4-M5。经检测，NDPT-4-M5的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(d，1H)，8.54(dd，1H)，8.25(d，1H)，8.15(d，1H)，8.10(d，1H)，8.00-7.99(m，2H)，7.84(d，2H)，7.80-7.78(d，2H)，7.61-7.59(m，2H)，7.53-7.52(m，4H)，7.49(dd，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C30H18N2S，438.55，found:438.32。Elemental Analysis:C,82.16；H,4.14；N,6.39；S,7.31。
NDPT-4-M6的合成：NDPT-1-M6的合成：将NDPT-1-M5(14.5g，25mmol)和无水乙醇(80ml)加入到玻璃反应瓶中，再加入四氧化三铁(0.57g，0.25mmol)，搅拌至溶清，随后滴加(滴加速率5.5g/min)30％的过氧化氢(22.6g，200mmol)，75℃下搅拌4h后恢复室温，将反应液抽滤，依次用甲醇和质量分数10％稀盐酸洗涤，完成1次洗涤操作，重复上述洗涤操作共洗涤3次，干燥获得NDPT-1-M6。经检测，NDPT-1-M6的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(d，2H)，8.57(dd，1H)，8.25(d，1H)，8.15(d，2H)，8.10-8.08(d，2H)，8.00(dd，1H)，7.84(d，2H)，7.59(dd，2H)，7.53-7.52(m，4H)，7.49(dd，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C30H18N2O2S，470.55，found:470.32。ElementalAnalysis:C,76.58；H,3.86；N,5.95；O,6.80；S,6.81。
NDPT-4-M7的合成：将NDPT-4-M6(14.5g，25mmol)和氯苯(100ml)加入到反应瓶中，随后分两批(每批7g，间隔10min)加入二溴海因(14g，25mmol)，加料过程温度控制在50℃以下(本实施例中为45℃)，加料结束后升温至80℃反应6h，将反应液恢复室温后倒入盐酸水溶液中(质量分数10％)，随后抽滤，抽滤所得滤饼用甲醇洗涤后干燥，得NTPD-4-M7。经检测，NTPD-4-M7的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97-8.96(d，2H)，8.64(s，1H)，8.25-8.23(d，2H)，8.15(d，1H)，8.10(d，1H)，8.00(dd，1H)，7.84(d，2H)，7.63(d，1H)，7.59(dd，2H)，7.53-7.52(m，3H)，7.49(dd，1H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C30H17BrN2O2S，549.44，found:549.13。Elemental Analysis:C,65.58；H,3.12；Br,14.54；N,5.10；O,5.82；S,5.84。
NDPT-4的合成：将NDPT-4-M7(13.82g，25mmol)和碳酸钾(10.35g，75mmol)，四丁基溴化铵(1.61g，0.5mmol)，甲苯(120ml)，水(6ml)加入到玻璃反应瓶中，抽换氮气三次，随后加入(4-(菲-9-基)苯基)硼酸(17.88，60mmol)，1,1′-双(二-苯基膦基)二茂铁氯化钯(0.4g，0.5mmol)，110℃回流反应20h，将反应液恢复室温后用乙酸乙酯(150ml萃取一次)和水(每次150ml萃取三次)萃取，取有机相加入无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗品NDPT-4，所得粗品使用丙酮重结晶，抽滤所得固体经干燥获得NDPT-4。经检测，NDPT-4的核磁共振氢谱和高分辨率质谱分别如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.08(d，1H)，9.02(s，1H)，8.97-8.95(m，2H)，8.84(d，1H)，8.27-8.25(d，2H)，8.10(d，1H)，8.05(d，1H)，8.00(d，1H)，7.90(d，1H)，7.84(d，2H)，7.70-7.68(m，2H)，7.64-7.63(d，2H)，7.61(s，1H)，7.59(dd，1H)，7.53-7.52(m，4H)，7.49-7.46(dd，2H)，7.25(d，4H)。HRMS(ESI,Positive)(m/z):[M]+Calcd for:C50H30N2O2S，722.86，found:722.52。Elemental Analysis:,83.08；H,4.18；N,3.88；O,4.43；S,4.44。
应用例
为了验证本申请实施例1-4中制备的双极性光电材料的特性是否满足有机电致发光器件的要求，申请人分别将本申请实施例1-4中制备的双极性光电材料作为发光层主体材料，进行了有机电致发光器件1-4的制备和相应性能的检测。
有机电致发光器件的制备方法，具有如下步骤：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮:乙醇混合溶剂(体积比1:1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)将上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为2nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为50nm；
(3)在上述空穴注入层膜上蒸镀一层NPB为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为25nm；
(4)在空穴传输层上继续蒸镀实施例1中提供的双极性光电材料NTPD-1作为主体材料，蒸镀速率为0.1nm/s，Ir(piq)2acac作为掺杂材料(即发光材料)，掺杂浓度为5％，形成器件的有机发光层，蒸镀所得有机发光层的总膜厚为30nm；
(5)在有机发光层上继续蒸镀一层化合物BCP作为器件的电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；
(6)在电子传输层之上继续蒸镀一层LiF作为器件的电子注入层，蒸镀膜厚为0.5nm；
(7)在电子注入层之上继续蒸镀一层Al作为器件的阴极，蒸镀膜厚为130nm，得到本发明提供的OLED器件1。
按照OLED器件1的制备方法，将步骤(4)中的双极性光电材料NTPD-1分别替换为双极性光电材料NTPD-2、双极性光电材料NTPD-3、双极性光电材料NTPD-4，进而分别得到OLED器件2、OLED器件3、OLED器件4。
应用对比例
按照OLED器件1的制备方法，将步骤(4)中的双极性光电材料NTPD-1替换为对比化合物1(结构如下所示)，得到对比器件1。
性能检测
分别对上述制备的器件1-4和对比器件1进行性能测试，得出测试结果如下表1：
表1：
由上述表1显示数据可知：本实施例1-4中制备的双极性光电材料，用于有机电致发光器件制作，制备成的器件1-4的电流效率更高，在电流密度的条件下，工作电压明显比对比化合物1作为有机发光主体材料的对比器件低。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (4)
1.一种双极性光电材料，其特征在于，所述双极性光电材料具有如下通式：
通式中：R1为氢、芳烃及其衍生物、电子给体咔唑及其衍生物、吩噁嗪及其衍生物或吖啶及其衍生物；
R2为芳烃及其衍生物、电子给体咔唑及其衍生物、吩噁嗪及其衍生物或吖啶及其衍生物；
R3为芳烃及其衍生物、电子给体咔唑及其衍生物、吩噁嗪及其衍生物或吖啶及其衍生物；
所述R1中的氢可部分被氘代或全氘代或不氘代。
2.根据权利要求1所述的一种双极性光电材料，其特征在于，所述R1、R2、R3选用不同种类的取代基。
3.根据权利要求1所述的一种双极性光电材料，其特征在于，所述双极性光电材料具有如下通式：
4.一种如权利要求1-3任一项所述的双极性光电材料的应用，其特征在于，所述双极性光电材料应用于有机电致发光器件或有机场效应晶体管。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311688797.4A CN117903158A (zh) | 2023-12-11 | 2023-12-11 | 一种双极性光电材料及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
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| CN202311688797.4A CN117903158A (zh) | 2023-12-11 | 2023-12-11 | 一种双极性光电材料及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=90696593
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Country Status (1)
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| CN (1) | CN117903158A (zh) |
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2023
- 2023-12-11 CN CN202311688797.4A patent/CN117903158A/zh active Pending
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