CN117887092A - 金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种金属‑杨梅素纳米聚合物材料Myr‑Gd，其特征在于以Gd3+与杨梅素中酚羟基形成的配位键相互交联，生成纳米尺寸聚合物，结构中每两分子杨梅素络合3个Gd3+。还公开了其制备方法和应用。本发明合成的金属‑杨梅素纳米聚合物材料具有较好稳定性，尺寸可控，毒性低，生物相容性好。合成的Myr‑Gd在水溶液中具有较好的分散性和稳定性，改变了传统杨梅素难溶于水的特点，提高了杨梅素的生物利用度，增加了杨梅素的抗菌性能。借助杨梅素良好的抗炎和抗氧化能力以及免疫调节功能，钆离子的影像功能，可将其运用到患处的诊断和治疗中。该金属‑多酚聚合物材料在对抗病原微生物，促进创口愈合方面有较强的优越性。
Description
技术领域
本发明涉及生物医学材料领域，具体涉及一种金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd及其制备方法和应用。
背景技术
金属-多酚纳米聚合物(Metal-Phenolic Nanocomplexes)是以金属离子为节点，与有机桥接分子通过配位键作用形成的功能性材料，一般为无定形或粘连颗粒。通过调整反应条件，将材料的尺寸控制在纳米级，制造有序形貌。与传统纳米材料相比，纳米尺度的金属-多酚聚合物具有自身独特的优势，例如合成方法简单多样，如溶剂热法、微波法、超声法、机械化学法等，能够适合于大规模工业化生产。同时，金属-多酚纳米聚合物能够改善难溶性配体的疏水性，解决许多结构生物利用度低下的问题。部分聚合物表现出网状结构，拥有较大比表面积，能够作为识别、运输其他分子的载体。
杨梅素是一种黄酮类化合物，具有多种生物医学功能，尤其有着良好的抗炎和抗癌特性。然而，杨梅素的水溶性较差，在体内生物利用度较低，如何更好的增加杨梅素的生物利用度，改善其药代动力学，是一个亟待解决的生物医学问题。利用金属-杨梅素纳米聚合物材料构建技术，可以将杨梅素作为有机分子桥梁，利用与金属钆离子的配位，形成纳米级的聚合物材料，可显著提高杨梅素的水溶性，并和钆离子的功能(例如影像)结合，应用于疾病尤其是抗感染的治疗中。金属-杨梅素纳米聚合物材料具有较高空隙率，大的比表面积及良好的生物相容性等优势，尤其是用天然中药成分作为有机配体，在抗微生物疾病的诊疗方面具有更好的应用前景。
发明内容
本发明的目的是利用天然活性分子杨梅素与钆(Gd)离子合成一种具有低毒性、强抗菌作用并能够进行有效抗感染治疗的金属-杨梅素纳米聚合物材料。
为了解决现有技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd(钆-杨梅素)，所述Myr-Gd是由杨梅素分子Myricetin和Gd3+配位形成的空间网状多聚合物材料。其中Gd原子占比为5.41％，结构中每2分子杨梅素配位络合3个Gd3+。
其中杨梅素的分子式是C15H10O8，化学结构式如式(I)所示：
所述金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd中钆离子为Gd3+，Gd3+在Myr-Gd中的原子占比为5.41％。
优选的，所述金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd的Gd离子簇是3个Gd3+和6个氧原子形成的聚合体，整个Myr-Gd以Gd离子簇与杨梅素配位形成的聚合体为单元，可无限向外延伸，形成立体网格状结构。
在水溶液状态下，材料的动态光散射信号(DLS)显示其粒径分布在70～164nm，其主要颗粒粒径为164nm，Myr-Gd在水溶液中稳定分散，SEM视野下的Myr-Gd显示为粘连状颗粒。
该Myr-Gd材料能以Π-Π堆叠作用搭载Rh6g，所述Myr-Gd搭载Rh6g后具备荧光性。
本发明还公开了上述金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd的制备方法，其特征在于包括如下步骤:
(1)配置杨梅素的乙醇溶液(1mM)，配置Gd(NO3)3·6H2O的乙醇溶液(4mM)
(2)将二者混合均匀，在冰水浴下持续超声震荡30min。
(3)碳酸钠调整pH至7-7.4，40℃搅拌过夜。
(4)1000rpm离心分离，弃去反应液后以纯水重悬。
(5)重悬后3000rpm分离，上清液中即为Myr-Gd。
步骤(1)中可以在杨梅素溶液(1mM)与Gd(NO3)3·6H2O溶液(4mM)中加入Rh6g(0.64mM)，以制得搭载Rh6g的Myr-Gd材料。
本发明还公开了上述基于杨梅素的金属-杨梅素纳米聚合物材料在作为创口感染的诊疗载，比如抑菌剂的应用。
优选的，所述的主要指病原微生物包括金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌感染。
有益效果：本发明合成的金属-杨梅素纳米聚合物材料具有较好稳定性，尺寸可控，毒性低，生物相容性好。合成的Myr-Gd在水溶液中具有较好的分散性和稳定性，改变了传统杨梅素难溶于水的特点，提高了杨梅素的生物利用度。借助杨梅素具有良好的抗炎和抗氧化能力以及免疫调节功能，钆离子的影像功能，可将其运用到患处的诊断和治疗中。该金属-杨梅素聚合物材料在对抗病原微生物方面有较强的优越性，为基于天然活性产物的多能生物材料的设计提供有效的途径。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
(1)本发明借助于杨梅素与钆离子簇的稳定配位，得到了性质稳定的金属-杨梅素纳米聚合物材料，该设计方法简单易操作，能大规模高效合成纳米聚合物材料。
(2)本发明合成的金属-杨梅素纳米聚合物材料具有优秀的抗菌作用，对多种病原微生物具抑制作用，安全可靠。在抗感染治疗领域有广阔的应用前景。
(3)本发明Myr-Gd是首次以黄酮类多酚与稀土金属为材料组件设计，国内外文献均未见报道，由此可以得出利用本发明的方法获得的金属-杨梅素纳米聚合物材料结构新颖，具有潜在的应用价值。
(4)本发明所述的纳米聚合物材料或其衍生物与能杀伤病原微生物的制剂相缀合或混合，形成多模态药物输送系统，可以缀合的制剂包括：小分子、多肽、核酸(DNA和RNA)、蛋白质(包括抗体类蛋白)、医用同位素等。
附图说明
图1为Myr-Gd的结构示意图。
图2为利用动态光散射法(DLS)测定的本发明的Myr-Gd的水合粒径。
图3为利用扫描电子显微镜(SEM)测定的本发明的Myr-Gd的材料形貌图。
图4为本发明的Myr-Gd利用X射线光电子能谱分析(XPS)谱图。
图5为本发明的Myr-Gd利用X射线光电子能谱分析(XPS)中的Gd分峰。
图6为本发明的Myr-Gd对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌抑制作用的MIC分析。
图7为本发明的Myr-Gd对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌抑制作用的平板涂布分析。
图8为本发明的Myr-Gd对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌DNA复制的抑制。
图9为本发明的Myr-Gd中不同材料组件对金黄色葡萄球菌与铜绿假单胞菌抑制作用的平板涂布分析。
图10为本发明的Myr-Gd搭载Rh6g后的荧光性质表征。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但实施例的描述不对本发明的保护范围产生任何限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术术语和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同，本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。
下列实施例中所用的物质或仪器，如果未进行特殊说明的话，均可以从常规的商用渠道获取。
实施例1Myr-Gd的合成
配置杨梅素的乙醇溶液(1mM)，配置Gd(NO3)3·6H2O的乙醇溶液(4mM)，将二者混合均匀，在冰水浴下持续超声震荡30min。碳酸钠调整溶液pH至7-7.4，于40℃搅拌过夜。反应结束后10000rpm离心收集沉淀，去离子水重悬后3000rpm离心取上清液即为Myr-Gd。产物Myr-Gd结构示意：(图1)是由杨梅素分子Myricetin和Gd3+配位形成的空间网状材料。Myr-Gd可由粒径仪测测得水合粒径(图2)或通过SEM测定其尺寸和形貌(图3)，通过XPS可以确定其元素分布(图4)以及Gd的价态分布(图5)。
实施例2Myr-Gd的抗菌活性
按照实施例1步骤所得的材料Myr-Gd被用以测试其对多种病原微生物的抑制作用。
病原微生物培养方法：金黄色葡萄球菌用LB培养液，铜绿假单胞菌用NB培养基，白色念珠菌用SDB培养基。当菌液OD在0.8-1.0时，进行相关实验。
(1)Myr-Gd对金黄色葡萄球菌/铜绿假单胞菌/白色念珠菌的MIC测定实验
菌株按照1:200接菌。37℃，过夜摇12h，150rpm/min。测得OD值为0.8-1.0之间。将菌液稀释到106CFU/mL备用。Myr-Gd混合成不同浓度培液(Control，50ug/ml，100ug/ml，200ug/ml，400ug/ml，800ug/ml)。分为加菌组和不加菌组，96孔板每孔打入110μL培养液。加菌组为100μL培液+10μL菌液，对照组加入110μL的培液。每组至少三个重复孔。注意96孔板边缘打入110ul的培养液，形成一个护栏。防止边缘蒸发。锡箔纸包裹，37度培养箱培养。18-24h后，进行OD 600吸光度测试。(图6)
(2)Myr-Gd对金黄色葡萄球菌/铜绿假单胞菌/白色念珠菌抑制实验(平板涂布)
按照1:200接菌。37℃摇过夜，150rpm/min。测得OD值在0.8-1.0。将菌液稀释到106CFU/mL备用。Myr-Gd混合成不同浓度培液(Control，50μg/mL，100μg/mL，200μg/mL，400μg/mL，800μg/mL)。在1mL培养液中加入10μL的菌液。混合均匀。37℃孵育6h，0.85％生理盐水稀释105后进行涂布。放入37℃培养箱倒置培养12-18h。随时观察菌落大小，每组至少三个重复，计数拍图。(图7)
(3)Myr-Gd处理金黄色葡萄球菌/铜绿假单胞菌DNA损伤情况
金黄色葡萄球菌/铜绿假单胞菌按照1:200接菌。37℃摇12h，150rpm/min。测得OD值在0.8-1.0之间。将菌液稀释到109CFU/mL，用0.85％的NaCl洗涤三次，5000rpm/min离心。用含有不同浓度Myr-Gd的0.85％NaCl进行混合细菌(Control，50μg/mL，100μg/mL，200μg/mL，400μg/mL，800μg/mL)。37℃孵育4h后进行细菌DNA提取。130V，300mA，30min。曝光条带。(图8)
(3)Myr-Gd中不同组分对金黄色葡萄球菌/铜绿假单胞菌抑制作用的平板涂布法分析。
按照1:200接菌。37℃摇过夜，150rpm/min。测得OD值在0.8-1.0。将菌液稀释到106CFU/mL备用。根据Myr-Gd中Myr含量为33.25％，我们进行组合比较。将Myr-Gd混合成不同材料组件培液(Control(不加任何药剂)，Myr 175μg/mL，Gd 225μg/mL，Myr 175μg/mL+Gd225μg/mL，Myr-Gd 400μg/mL)。在1mL含有不同组件培养液中加入10μL的菌液。混合均匀。37℃孵育6h，0.85％生理盐水稀释105后进行涂布。放入37℃培养箱倒置培养12-18h。随时观察菌落大小，每组至少三个重复，计数拍图。结果如图9所示，可以看出，Myr-Gd对Myr的抗菌性能明显有放大功能。
还可以在杨梅素溶液(1mM)与Gd(NO3)3·6H2O溶液(4mM)中加入Rh6g(0.64mM)，从而制得搭载Rh6g的Myr-Gd材料。其中Myr-Gd材料以Π-Π堆叠作用搭载Rh6g，所述Myr-Gd搭载Rh6g后具备荧光性，如图10所示。
上述试验例仅为本发明的优选实施方式，不以任何形式限制本发明，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，采用等同替换或等效变换方式所获得的技术方案，或在不脱离本发明原理的前提下，做出的若干改进和润饰，均在本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd，其特征在于以Gd3+与杨梅素中酚羟基形成的配位键相互交联，生成聚合物，聚合物结构中每两个分子杨梅素络合3个Gd3+。
2.根据权利要求1所述的金属-杨梅素杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd，其特征在于：所述Myr-Gd中Gd原子比为5.41％。
3.根据权利要求1所述的金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd，其特征在于：所述Myr-Gd在水溶液状态下的粒径范围为70-164nm。
4.根据权利要求1所述的金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd，其特征在于：所述金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd表面修饰有Rh6g分子。
5.根据权利要求4所述的金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd，其特征在于：所述金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd以Π-Π堆叠作用搭载Rh6g，搭载Rh6g后具备荧光性。
6.权利要求1-5中任一项所述的金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd的制备方法，其特征在于包括如下步骤:
(1)配置杨梅素的乙醇溶液(1mM)，配置Gd(NO3)3·6H2O的乙醇溶液(4mM)；
(2)将二者混合均匀后，冰水浴下持续超声震荡反应；
(3)碳酸钠调整pH至7-7.4，加热过夜；
(4)离心分离，取沉淀，以纯水重悬；
(5)重悬后离心分离，取上清液，冷冻干燥后即为权利要求1-5中任一项所述的Myr-Gd材料粉末。
7.根据权利要求6所述的金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd的制备方法，其特征在于：步骤(2)中反应时间为30min。
8.根据权利要求6所述的金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd的制备方法，其特征在于：步骤(3)中反应温度为40℃。
9.根据权利要求6所述的金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd的制备方法，其特征在于：步骤(1)中在杨梅素溶液(1mM)与Gd(NO3)3·6H2O溶液(4mM)中加入Rh6g(0.64mM)。
10.权利要求1-5中任一项所述的金属-杨梅素纳米聚合物材料Myr-Gd在制备抑菌剂中的应用。
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Applications Claiming Priority (1)
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