CN117813294A - 氰基取代的杂芳胺衍生物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供可以通过有效吸收紫外线(UV)区域的高能外部光源将有机电致发光器件内部的有机物的损伤最小化，来有助于提高有机电致发光器件的实质寿命的氰基取代的杂芳胺衍生物。本发明的有机电致发光器件包括：第一电极；第二电极；一层以上有机物层，配置在上述第一电极与第二电极之间；以及覆盖层。上述覆盖层包含本发明的由化学式1表示的氰基取代的杂芳胺衍生物。
Description
技术领域
本发明涉及氰基取代的杂芳胺衍生物及包含其的有机电致发光器件，通过氰基取代的杂芳胺衍生物使包括覆盖层在内的有机电致发光器件同时具有高折射率特性和紫外线吸收特性。
背景技术
在显示器产业中，随着显示装置的大型化，对空间占有小的平面显示器件的需求也随之增加。液晶显示器(LCD，Liquid Crystal Display)具有视角受限且因不是自身发光型而存在需要额外的光源的缺点。由于这样的原因，有机发光二极管(OLED，Organic LightEmitting Diodes)作为利用自身发光现象的显示器而备受瞩目。
关于有机发光二极管(OLED)，波普(Pope)等人最初于1963年开始尝试利用蒽(Anthracene)芳香烃的单晶体的载流子注入型电致发光(Electroluminescence；EL)的研究。从上述研究开始，对于有机物中电荷注入、再结合、激子生成、发光等的基础机制和电致发光特性等进行理解和研究。
尤其，对于用来提高发光效率的结构变化及物质开发等采取了多种方法[Sun,S.,Forrest,S.R.,Appl.Phys.Lett.91,263503(2007)/Ken-Tsung Wong,Org.Lett.,7,2005,5361-5364]。
有机发光二极管显示器的基本结构通常为由阳极(Anode)、空穴注入层(HoleInjection Layer，HIL)、空穴传输层(Hole Transporting Layer，HTL)、发光层(EmissionLayer，EML)、电子传输层(Electron Transporting Layer、ETL)以及阴极(Cathode)构成的多层结构，具有在两个电极之间形成有电子有机多层膜的三明治结构。
通常，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及介于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，在大多数情况下，有机物层形成由互不相同的物质构成的多层结构，例如，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
在这样的有机发光器件的结构中，若向两电极之间施加电压，则从阳极向有机物层注入空穴，从阴极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子(exciton)，当该激子降至基态时发出光。众所周知，这样的有机发光器件具有自发光、亮度高、效率高、驱动电压低、视角广、对比度高、高速应答性等特性。
有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如，可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
发光材料根据发光颜色有蓝色、绿色、红色发光材料以及实现更好的天然颜色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可以使用主体/掺杂剂系作为发光材料。其原理为，若在发光层中少量混合比主要构成发光层的主体的能量带隙小且发光效率优秀的掺杂剂，则向掺杂剂传输主体中产生的激子来高效地发光。在此情况下，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，从而可以根据所利用的掺杂剂的种类来获得所希望波长的光。
为了充分发挥前述有机发光器件所具有的优秀特征，开发了形成器件内有机物层的物质，例如，空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等，通过由此商用化的产品使有机发光器件的性能得到认可。
然而，随着有机发光器件的商用化的实现，与时俱进地，除有机发光器件自身的发光特性以外，对于其他特性的需求也日益抬头。
大多数情况下，有机发光器件长时间暴露在外部光源下，处于暴露在具有高能的紫外线的环境中。因此，具有构成有机发光器件的有机物持续受影响的问题。为了防止暴露在如此高能的光源中，可以通过在有机发光器件中应用具有紫外线吸收特性的覆盖层来解决问题。
众所周知，通常有机发光器件具有视角广的特性，但从光源光谱观点来看，随视角的变化发生相当的偏差，这是因为形成有机发光器件的玻璃基板、有机物、电极材料等的整体折射率与随有机发光器件的发光波长的适当折射率之间发生偏差。
通常，蓝色所需的折射率值大，波长越长，所需的折射率值越小。因此，需要开发形成同时满足上述提及的紫外线吸收特性和适当折射率的覆盖层的材料。
有机发光器件的效率通常可以分为内部发光效率(internal luminescentefficiency)和外部发光效率。为了实现光变换，内部发光效率与有机层中形成激子的效率性相关。
外部发光效率是指向有机发光器件外部发射有机层中产生的光的效率。
为了整体提高效率，不仅要提高内部发光效率，还应提高外部发光效率。为了提高外部发光效率并防止产生因长时间暴露在日光下而产生的各种问题，需要开发一种新功能的覆盖层(CPL)化合物。尤其，在覆盖层功能中，需要开发针对紫外线(UV)波长带的光具有优秀吸收能力的覆盖层(CPL)物质。
另一方面，比较共振结构的前面(Top)器件结构与非共振结构的背面(Bottom)器件结构来看，所形成的光被作为反射膜的阳极反射向阴极射出，通过表面等离极化激元(SPP，Surface Plasmon Polariton)的光能损失大。
因此，用来提高电致发光频谱(EL Spectrum)的状态和效率的重要方法之一就是在顶部阴极(Top cathode)使用发光率改善层(覆盖层)的方法。
通常，电子释放主要使用铝(Al)、铂(Pt)、银(Ag)、铜(Au)等4种金属，表面等离极化激元(SPP)在金属表面产生表面等离子体。例如，在使用银作为阴极的情况下，发出的光通过表面等离极化激元被淬灭(Quenching)(因银引起的光能损失)而降低效率。
相反，在使用覆盖层(发光率改善层)的情况下，在镁银(MgAg)电极与有机材料的界面发生表面等离极化激元，在此情况下，当上述有机材料为高折射时(例如，n＞1.69@620)，其中横向电场(TE，Transverse electric)偏振光在隐矢波(evanescent wave)的作用下沿垂直方向在覆盖层面(发光率改善层面)消失，沿着阴极和覆盖层移动的横向磁场(TM，Transverse magnetic)偏振光在表面等离子体共振(Surface plasma resonance)的作用下出现波长的增幅现象，由此增加峰(peak)的强度(Intensity)，从而可以实现高的效率以及有效的色纯度调节。
然而，仍需要开发在提高有机发光器件的效率和色纯度的同时均衡地提高多种特性所需材料和结构。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于，提供能够在改善发光效率和寿命的同时改善视角特性的有机发光器件用覆盖层材料。
尤其，本发明的目的在于，为了改善有机电致发光器件的光提取率而提供包括折射率和耐热性高的覆盖层的高效率及长寿命的有机电致发光器件。
技术方案
本发明人为了实现上述目的，实施了如下所述的示例研究。
即，通过从具有高折射率特性的具有二苯并呋喃及二苯并噻吩的叔胺化合物(韩国授权专利第2060645号)导入氰基来筛选折射率进一步得到提高的材料。而且，制备了利用该材料作为覆盖层的有机发光器件并作为示例对器件实施了特性评估。
本发明提供一种有机电致发光器件，包括：第一电极；有机物层，配置在上述第一电极上；第二电极，配置在上述有机物层上；以及覆盖层，配置在第二电极上，上述有机物层或覆盖层包含由下述化学式1表示的氰基取代的杂芳胺衍生物。
化学式1
在上述化学式1中，L1、L2及L3各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚芳基以及取代或未取代的亚杂芳基中，A表示以下述化学式2所示的R1至R4中的一个点为结合位点的一价基团，B及C各自独立地选自氰基取代或未取代的芳基以及氰基取代或未取代的杂芳基中，a、b及c各自为0至5的整数，当a、b及c为0时，为直接键。
化学式2
在上述化学式2中，R1至R4为作为结合位点的连接基团，Z1为O、S或NR5，R5选自氰基取代或未取代的苯基以及氰基取代或未取代的萘基中。
发明的效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。
至少一实施状态的化合物可以通过示出紫外线吸收特性来使由外部光源引起的有机发光器件内有机物的损伤最小化，可以在有机发光器件中提高效率、降低驱动电压和/或提高寿命特性。
并且，在利用本说明书中记载的化合物作为覆盖层的有机发光器件中，可以提高发光效率，显著改善随减少发光光谱半高宽的色纯度。
本发明的化合物通过向现有的化合物导入氰基来示出出乎意料的高折射率，因此，具有高折射率的由氰基取代的杂芳胺化合物可以用作能够提高向空气中提取的光的视角和光效率的覆盖层(发光率改善层)的材料。
附图说明
图1示出本发明一实施例的在基板100上依次层叠第一电极110、空穴注入层210、空穴传输层215、发光层220、电子传输层230、电子注入层235、第二电极120及覆盖层300的有机发光器件的例。
图2为利用本发明一实施例的氰基取代的杂芳胺衍生物时示出的光的折射和吸收特性的曲线图。
具体实施方式
本发明可以具有多种变更并具有多种形态，通过在附图中例示特定实施例来在本文中详细说明。但应该理解的是，这并非要以特定公开形态来限定本发明，而应包括本发明的思想及技术范围所包括的所有变更、同等物以及替代物。
在本说明书中，“取代或未取代的”可以是指由选自由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基团、硫化膦基团、卤代烷基、烷氧基、烯基、芳基、杂芳基及杂环基组成的组中的一种以上取代基取代或未取代的。并且上述例示的取代基可以分别为取代或未取代的。例如，联苯基可以解释为芳基，也可以解释为由苯基取代的苯基。
在本说明书中，卤素原子的例有氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本说明书中，烷基可以为直链、支链或环形。烷基的碳原子数为1以上且50以下，优选为1以上且6以下。烷基的例可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基以及正三十烷基，但不限定于此。
在本说明书中，烃环基团是指从脂肪烃环衍生的任意的官能团或取代基。烃环基团可以为成环碳原子数为5以上且20以下的饱和烃环基团。
在本说明书中，芳基是指从芳香烃环中衍生的任意的官能团或取代基。芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基的成环碳原子数可以为6以上且30以下，优选地，可以为6以上且15以下。芳基的例可以例示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苝基、稠四苯基、芘基、苯并荧蒽基、基等，但不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，也可以两个取代基相互结合来形成螺结构。
在本说明书中，杂芳基可以为包含氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)及硫(S)中的一种以上作为杂原子的杂芳基。氮及硫可以根据情况被氧化，氮原子可以根据情况季胺化。杂芳基的成环碳原子数为2以上且30以下或2以上且20以下。杂芳基可以为单环杂芳基或多环杂芳基。例如，多环杂芳基可以具有双环或三环结构。
杂芳基的例有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩恶嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、噌啉基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异恶唑基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲啰啉基、菲啶基、噻唑基、异恶唑基、恶二唑基、噻二唑基、异噻唑基、异恶唑基、吩噻嗪基、苯并二恶唑基、二苯并硅醇基团及二苯并呋喃基、异苯并呋喃基，但不限定于此。并且，与上述单环杂芳基或多环杂芳基相应的N-氧化芳基有例如吡啶基N-氧化基团、喹啉N-氧化基团等季盐，但不限定于此。
在本说明书中，硅烷基包括烷基硅烷基以及芳基硅烷基。硅烷基的例有三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但不限定于此。
在本说明书中，硼基包括烷基硼基及芳基硼基。硼基的例有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但不限定于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链。碳原子数为2以上且30以下，优选地，为2以上且10以下，但不限定于此。烯基的例有乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯乙烯基等，但不限定于此。
在本说明书中，“相邻的基团”是指相关取代基与取代直接与被取代的原子连接的原子的取代基、取代被相关取代基取代的原子的其他取代基或与相关取代基在立体结构上最为临近的取代基。例如，在1,2-二甲苯(1,2-dimethylbenzene)中，两个甲基可以解释为“相邻的基团”，在1,1-二乙基环戊烯(1,1-diethylcyclopentene)中，两个乙基可以解释为“相邻的基团”。
以下，对上述有机物层和/或覆盖层中使用的氰基取代的杂芳胺衍生物化合物进行说明。
本发明一实施例的氰基取代的杂芳胺衍生物化合物由下述化学式1表示。
化学式1
在上述化学式1中，L1、L2及L3各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚芳基以及取代或未取代的亚杂芳基中，A表示以下述化学式2所示的R1至R4中的一个点为结合位点的一价基团，B及C各自独立地选自氰基取代或未取代的芳基以及氰基取代或未取代的杂芳基中，a、b及c各自为0至5的整数，当a、b及c为0时，为直接键。
化学式2
在上述化学式2中，R1至R4为作为结合位点的连接基团，Z1为O、S或NR5，R5选自氰基取代或未取代的苯基以及氰基取代或未取代的萘基中。
在本发明中，上述化学式1由下述化学式3至化学式5中的任一化学式表示。
化学式3
化学式4
化学式5
在上述化学式3至化学式5中，L1、L2及L3各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并恶唑基以及取代或未取代的苯并噻唑基中，Ar1及Ar2各自独立地选自氰基取代或未取代的苯基、氰基取代或未取代的萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氰基取代或未取代的苯并呋喃基、氰基取代或未取代的苯并噻吩基、氰基取代或未取代的芴基、氰基取代或未取代的苯并恶唑基以及氰基取代或未取代的苯并噻唑基中，Z1如上述化学式2中所定义。
在本发明的一实施例中，由上述化学式1表示的氰基取代的杂芳胺衍生物可以为选自由下述化学式6至化学式8表示的化合物中的任一种，下述化合物还可以被取代。
化学式6
化学式7
化学式8
以下，参照图1及图2来说明本发明的实施例。
图1为简要示出本发明一实施例的有机发光器件的剖视图。参照图1，一实施例的有机发光器件可以包括在基板100上依次层叠的第一电极110、空穴注入层210、空穴传输层215、发光层220、电子传输层230、电子注入层235、第二电极120、覆盖层300。
第一电极110与第二电极120相互面对配置，可以在第一电极110与第二电极120之间配置有机物层200。有机物层200可以包括空穴注入层210、空穴传输层215、发光层220、电子传输层230、电子注入层235。
另一方面，本发明中提出的覆盖层300作为蒸镀在第二电极120上的功能层，包含本发明的化学式1的有机物。
在图1所示一实施例的有机发光器件中，第一电极110具有导电性。第一电极110可以由金属合金或导电性化合物形成。第一电极110通常为阳极(anode)，但作为电极的功能不受限制。
可以在基板100上部将电极物质通过蒸镀法、电子束蒸发或溅射法来形成第一电极110。第一电极110的材料可以从具有高的功函数的物质中选择以便于向有机发光器件内部注入空穴。
本发明中提出的覆盖层300适用于有机发光器件的发光方向为前面发光的情况，因此，第一电极110使用反射电极。这些材料可以使用非氧化物的镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属来制备。近来，还可以使用碳纳米管(CNT)、石墨烯(Graphene)等碳基板柔性电极材料。
上述有机物层200可以形成为多个层。在上述有机物层200为多个层的情况下，有机物层200可以包括配置在第一电极110上的空穴传输区210～空穴传输区215、配置在上述空穴传输区上的发光层220、配置在上述发光层220上的电子传输区230～电子传输区235。
上述覆盖层300包含由下述化学式1表示的有机化合物。
空穴传输区210～空穴传输区215在第一电极110上提供。空穴传输区210～空穴传输区215可以包括空穴注入层210、空穴传输层215、空穴缓冲层及电子阻挡层(EBL)中的至少一种，起到顺畅地向有机发光器件内注入和传输空穴的作用，通常，空穴移动度比电子移动度快，因此具有比电子传输区域厚的厚度。
空穴传输区210～空穴传输区215可以为具有由单一物质形成的单层、由多种互不相同的物质形成的单层或由多种互不相同的物质形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区210～空穴传输区215可以具有空穴注入层210或空穴传输层215的单层结构，也可以具有由空穴注入物质与空穴传输物质形成的单层结构。并且空穴传输区210～空穴传输区215可以具有由多种互不相同的物质形成的单层结构，或者具有从第一电极110开始依次层叠空穴注入层210/空穴传输层215、空穴注入层210/空穴传输层215/空穴缓冲层、空穴注入层210/空穴缓冲层、空穴传输层215/空穴缓冲层或空穴注入层210/空穴传输层215/电子阻挡层的结构，但实施例不限定于此。
上述空穴传输区210～空穴传输区215中的空穴注入层210可以通过真空蒸镀法、旋涂法、铸造法、兰姆-布洛杰特(LB)法等多种方法在阳极上形成。在通过真空蒸镀法形成空穴注入层210的情况下，其蒸镀条件可以根据用作空穴注入层210材料的化合物、所目标的空穴注入层210的结构及热力学特性等在100℃至500℃的温度下自由地将蒸镀速度调节为1/s前后，但不限定于特定条件。在通过旋涂法形成空穴注入层210的情况下，涂敷条件根据用作空穴注入层210材料的化合物与形成界面的层之间的特性的不同而不同，为了均匀地形成膜，需要调节涂敷速度以及涂敷后用来去除溶剂的热处理。
上述空穴传输区210～空穴传输区215可以包含例如m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD(Spiro-TPD)、螺-NPB(Spiro-NPB)、甲基化NPB(methylated-NPB)、TAPC、HMTPD、4,4’,4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA，4,4’,4"-tris(Ncarbazolyl)triphenylamine)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA，Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS，Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrene sulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA，Polyaniline/Camphor sulfonicacid)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸)(Pani/PSS，Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate))等。
上述空穴传输区210～空穴传输区215的厚度可以形成为约100至约10000，空穴传输区210～空穴传输区215的各相关有机物层不限定于相同的厚度。例如，若空穴注入层210的厚度为50，则空穴传输层215的厚度可以形成为1000，电子阻挡层的厚度可以形成为500。空穴传输区210～空穴传输区215的厚度条件可以在不上升有机发光器件的驱动电压的范围内以满足效率和寿命的程度来确定。
上述有机物层200可以包括选自由空穴注入层210、空穴传输层215、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、缓冲层、电子阻挡层、发光层220、空穴阻挡层、电子传输层230、电子注入层235及同时具有电子传输功能呢和电子注入功能的功能层组成的组中的一种以上的层。
与发光层220一样，空穴传输区210～空穴传输区215也可以为提高特性而使用掺杂，向这样的空穴传输区210～空穴传输区215内掺杂电荷生成物质可以提高有机发光器件的电特性。
电荷生成物质通常由最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)非常低的物质形成，例如，电荷生成物质的最低未占分子轨道与空穴传输层215物质的最高占据分子轨道具有相似的值。利用因这样低的最低未占分子轨道而使最低未占分子轨道的电子为空的特性来轻易向相邻的空穴传输层215传输空穴，从而提高电特性。
例如，上述电荷生成物质可以为p-掺杂剂。上述p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物及含氰基化合物中的一种，但不限定于此。例如，上述p-掺杂剂的非限制例可以为四氰基醌二甲烷(TCNQ)及2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)等醌衍生物、钨氧化物及钼氧化物等金属氧化物以及含氰基化合物等，但不限定于此。
除上述物质以外，空穴传输区210～空穴传输区215还可以为提高导电性而包含电荷生成物质。
电荷生成物质可以均匀或不均匀地分散在空穴传输区210～空穴传输区215内。例如，电荷生成物质可以为p-掺杂剂(dopant)。p-掺杂剂可以为醌(quinone)衍生物、金属氧化物及含氰基(cyano)化合物中的一种，但不限定于此。例如，上述p-掺杂剂的非限制例可以为四氰基醌二甲烷(TCNQ，Tetracyanoquinodimethane)及2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ，2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane)等醌衍生物、钨氧化物及钼氧化物等金属氧化物等，但不限定于此。
如前所述，除空穴注入层210及空穴传输层215以外，空穴传输区210～空穴传输区215还可以包括空穴缓冲层及电子阻挡层中的至少一种。空穴缓冲层可以通过补偿随着发光层220发出的光的波长的共振距离来增加光的发射效率。空穴缓冲层中包含的物质可以使用空穴传输区210～空穴传输区215中可以包含的物质。
电子阻挡层为起到防止电子从电子传输区230～电子传输区235向空穴传输区210～空穴传输区215注入的作用的层。电子阻挡层不仅阻挡向空穴传输区移动的电子，还可以使用具有高的T1值的材料来防止发光层220中形成的激子向空穴传输区210～空穴传输区215扩散。例如，通常可以使用具有高的T1值的发光层220的主体等作为电子阻挡层材料。
发光层220在空穴传输区210～空穴传输区215上提供。例如，发光层220可以具有约100至约1000或约100至约300的厚度。发光层220可以具有由单一物质形成的单层、由多种互不相同的物质形成的单层或由多种互不相同的物质形成的多个层的多层结构。
发光层220为空穴与电子相遇来形成激子的区域，形成发光层220的材料应具有适当的能量带隙以示出高的发光特性及所希望的发光颜色，通常由起到主体和掺杂剂两种作用的两种材料形成，但不限定于此。
上述主体可以包含下述TPBi、TBADN、ADN(也称为“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP中的至少一种，材料就不受限制。
一实施例的发光层220的掺杂剂可以为有机金属络合物。通常掺杂剂的含量可以为0.01％至20％。但不限定于此。
电子传输区230～电子传输区235在发光层220上提供。电子传输区230～电子传输区235可以包括空穴阻挡层、电子传输层230及电子注入层235中的至少一种，但不限定于此。
电子传输区230～电子传输区235可以具有由单一物质形成的单层、由多种互不相同的物质形成的单层或由多种互不相同的物质形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区230～电子传输区235可以具有电子注入层235或电子传输层230的单层结构，也可以具有由电子注入物质与电子传输物质形成的单层结构。并且电子传输区230～电子传输区235可以具有由多种互不相同的物质形成的单层机构，或者具有从发光层220开始依次层叠电子传输层230/电子注入层235、空穴阻挡层/电子传输层230/电子注入层235的结构，但不限定于此。例如，电子传输区230～电子传输区235的厚度可以为约1000至约1500。
电子传输区230～电子传输区235可以利用真空蒸镀法、旋涂法、铸造法、兰姆-布洛杰特(LB，Langmuir-Blodgett)法、喷墨打印法、激光打印法、激光热转印法(LaserInduced Thermal Imaging，LITI)等多种方法来形成。
在电子传输区230～电子传输区235包括电子传输层230的情况下，电子传输层230可以包含蒽类化合物。例如，电子传输区可以包含三(8-羟基喹啉)铝(Alq3，Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪(2,4,6-tris(3’-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine)、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基苯基)-9,10-二萘基蒽(2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi，1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP，2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10--phenanthroline)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen，4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ，3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ，4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(tBu-PBD，2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯基-4-羟基)铝(BAlq，Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1’-Biphenyl-4-olato)aluminum)、双(10-羟基苯并喹啉)铍(Bebq2，berylliumbis(benzoquinolin-10-olate))、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN，9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene)以及它们的混合物，但不限定于此。
电子传输层230根据有机发光器件结构选择快的电子移动度或慢的电子移动度的材料，因此需要选择多种材料，还可以根据需要掺杂下述Liq或Li。
电子传输层230的厚度为100至1000，例如可以为150至500。当电子传输层230的厚度满足上述范围时，可以在没有实质性的驱动电压的上升的情况下获得令人满意的电子传输特性。
在电子传输区230～电子传输区235包括电子注入层235的情况下，电子传输区230～电子传输区235选择易于注入电子的金属材料，可以使用氟化锂(LiF)、喹啉锂(LiQ，Lithium quinolate)、氧化锂(Li2O)、氧化钡(BaO)、氯化钠(NaCl)、氟化铯(CsF)、镱(Yb)等镧系金属或氯化铷(RbCl)、碘化铷(RbI)等金属卤化物等，但不限定于此。
并且，电子注入层235可以由电子传输物质与绝缘的有机金属盐(organo metalsalt)混合的物质形成。有机金属盐可以为能量带隙(energy band gap)约为4eV以上的物质。具体举例来说，有机金属盐可以包括乙酸金属盐(metal acetate)、苯甲酸金属盐(metal benzoate)、乙酰乙酸金属盐(metal acetoacetate)、乙酰丙酮金属盐(metalacetylacetonate)或硬脂酸金属盐(stearate)。电子注入层235的厚度可以为1至100、3至90。当电子注入层235的厚度满足上述范围时，可以在没有实质性的驱动电压的上升的情况下获得令人满意的电子注入特性。
如上所述，电子传输区230～电子传输区235可以包括空穴阻挡层。例如，空穴阻挡层可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉及双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯基-4-羟基)铝中的至少一种，但不限定于此。
第二电极120在电子传输区230～电子传输区235上提供。第二电极120可以为公共电极或阴极。第二电极120可以为透射电极或半透射电极。与第一电极110不同，第二电极120可以组合具有相对较低的功函数金属、导电性化合物、合金等来使用。
第二电极120为半透射电极或反射电极。第二电极120可以包含锂(Li)、镁、铝、铝-锂、钙、镁-铟、镁-银或包含它们的化合物或它们混合物(例如，银与镁的混合物)。或者，可以为包含由上述物质形成的反射膜或半透过膜及由氧化铟锡(ITO，indium tin oxide)、氧化铟锌(IZO，indium zinc oxide)、氧化锌(ZnO，zinc oxide)、氧化铟锡锌(ITZO，indiumtin zinc oxide)等形成的透明导电膜的多层结构。
虽未图示，但第二电极120可以与辅助电极连接。若第二电极120与辅助电极连接，则可以减少第二电极120的电阻。
在图示的基板100上形成电极及有机物层，在此情况下，基板100材料可以使用硬性或柔性材料，例如，硬性材料可以使用钠钙玻璃、无碱玻璃、硅酸铝玻璃等，柔性材料可以使用聚碳酸酯(PC)、聚醚砜(PES)、环烯烃共聚物(COC)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等。
在有机发光器件中，随着分别向第一电极110和第二电极120施加电压，从第一电极110注入的空穴(hole)经过空穴传输区210～空穴传输区215向发光层220移动，从第二电极120注入的电子经过电子传输区230～电子传输区235向发光层220移动。电子与空穴在发光层220复合来生成激子，激子从激发态降到基态来发光。
从发光层220发出的光路径可以根据构成有机发光器件的有/无机物的折射率而示出大不相同的倾向。通过第二电极120的光只有以比第二电极120的临界角小的角度透过的光才能通过。此外，以比临界角大的角度与第二电极120接触的光被全反射或反射而无法向有机发光器件外部放出。
若覆盖层300的折射率高，则有助于减少这样的全反射或反射现象来提高发光效率，并且，若具有适当的厚度，则通过微腔(Micro-cavity)现象的最大化来帮助提高效率及色纯度。
覆盖层300位于有机发光器件的最外侧，在完全不影响器件的驱动的情况下给器件的特性带来极大影响。因此，覆盖层300在起到保护有机发光器件内部的作用的同时提高器件的特性的两种观点上都重要。有机物质吸收特定波长区域的光能有赖于能量带隙。若以能够给有机发光器件内部的有机物质带来影响的紫外线区域的吸收为目的来调节该能量带隙，则包含上述有机物质的覆盖层300还可以用作包括改善光学特性在内的保护有机发光器件的目的。而且，包含这样的叔胺化合物的覆盖层300具有1.9以上的大折射率。例如，覆盖层可以具有1.9至3.0范围的折射率。在覆盖层300的折射率大的情况下，可以通过在覆盖层300的界面形成光的反射来引起光的共振。
根据所使用的材料，本说明书的有机发光器件可以为前面发光型、背面发光型或两面发光型。
具体实施方式
以下，以下参照实施例及比较例来具体说明本发明一实施形态的有机电致发光器件及一实施例的有机化合物。并且，以下所示的实施例仅用于帮助理解本发明，本发明的范围不限定于此。
制备例
中间体合成例1：中间体(3)的合成
中间体(1)的合成
混合50.0g(235.8mmol)4-溴-3-甲氧基苯甲腈(4-bromo-3-methoxybenzonitrile)、45.2g(259.4mmol)4-氯-2-氟苯基硼酸(4-chloro-2-fluorophenylboronic acid)、8.2g(7.1mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、800mL甲苯并搅拌后，加入400mL乙醇、65.2g(471.6mmol)碳酸钾(K2CO3)及400mL蒸馏水并在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取并通过减压蒸馏分离的有机层来去除溶剂。通过柱色谱法(己烷∶三氯甲烷(Hex∶CHCl3))纯化来获得43.2g黄色固体的化合物(中间体(1))(收率：70.0％)。
中间体(2)的合成
混合43.2g(165.1mmol)中间体(1)、850mL二氯甲烷并搅拌后，在0℃的温度下缓缓滴加23.9mL(247.6mmol)三溴化硼(boron tribromide，BBr3)后，升温至常温并搅拌5天。确认反应结束后，在0℃的温度下缓缓滴加蒸馏水后使用二氯甲烷萃取，使用硫酸镁(MgSO4)干燥分离的有机层后，通过柱色谱法(二氯甲烷(DCM))纯化来获得27.2g红色固体的化合物(中间体(2))(收率：66.5％)。
中间体(3)的合成
混合27.2g(109.8mmol)中间体(2)、45.5g(329.5mmol)碳酸钾、300mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)后，在105℃的温度下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并加入蒸馏水后，过滤生成的固体。向获得的反应混合物加入甲醇和己烷并在室温下搅拌1小时后过滤来获得15.8g红色固体的化合物(中间体(3))(收率：63.3％)。
中间体合成例2：中间体(5)的合成
中间体(4)的合成
一同放入20.0g(116.3mmol)4-溴苯胺(4-bromoaniline)、36.2g(127.9mmol)1-溴-4-碘苯(1-bromo-4-iodobenzene)、12.3g(127.9mmol)叔丁醇钠(NaOtBu)、150mL二甲苯并搅拌，加入1.3g(2.3mmol)双(二亚芐基丙酮)钯(Pd(dba)2)、2.7g(4.7mmol)4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xanphos)并在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂后，使用三氯己烷通过硅藻土垫后利用减压蒸馏来去除溶剂。通过柱色谱法(己烷∶三氯甲烷)纯化来获得23.6g浅红色固体的化合物(中间体(4))(收率：62.1％)。
中间体(5)的合成
一同放入10.0g(30.6mmol)中间体(4)、9.3g(76.5mmol)苯硼酸(Phenylbononicacid)、1.8g(1.5mmol)四(三苯基膦)钯、120mL甲苯并搅拌，加入60mL乙醇及61mL(122.3mmol)2M的碳酸钾后，在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，去除溶剂并加入蒸馏水后使用三氯甲烷萃取。分离有机层并去除溶剂。向浓缩液加入丙酮并搅拌30分钟后过滤来获得5.3g深绿色固体的化合物(中间体(5))(收率：53.9％)。
中间体合成例3：中间体(6)的合成
一同放入23.6g(72.2mmol)中间体(4)、31.8g(216.5mmol)4-氰基苯硼酸(4-cyanophenylbononic acid)、5.0g(4.3mmol)四(三苯基膦)钯、400mL甲苯并搅拌，加入200mL乙醇、49.9g(360.8mmol)碳酸钾及200mL蒸馏水后，在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用三氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。向浓缩液放入丙酮并搅拌30分钟后过滤来获得14.8g黄绿色固体的化合物(中间体(6))(收率：55.1％)。
中间体合成例4：中间体(9)的合成
中间体(7)的合成
混合5.0g(23.5mmol)的5-溴苯并[b]噻吩(5-bromobenzo[b]thiophene)、2.5g(28.2mmol)的氰化亚铜(CuCN)及15mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)并在160℃的温度下回流搅拌3小时。确认反应结束后冷却至常温，加入2N的氢氧化钠(NaOH)水溶液并搅拌30分钟。使用乙酸乙酯萃取混合液后使用无水硫酸镁干燥过滤及浓缩。通过柱色谱法(乙酸乙酯∶己烷(EA∶HEX))纯化浓缩液来获得2.3g黄色固体的化合物(中间体(7))(收率：62.1％)。
中间体(8)的合成
在-78℃的温度下向在83mL的无水四氢呋喃(THF)溶有2.3g(14.5mmol)的中间体(7)的溶液中缓缓滴加10.2mL的正丁基锂(n-BuLi)(17.3mmol，溶在戊烷中，浓度1.7M(1.7Min pentane))并搅拌15分钟。缓缓滴加43.0mL(385.7mmol)的硼酸三甲酯(Trimethylborate)后，在-78℃的温度下搅拌15分钟后在常温下搅拌2小时。确认反应结束后，缓缓滴加1M的盐酸(HCl)水溶液来浓缩。向浓缩液加入蒸馏水并使用乙酸乙酯萃取。使用无水硫酸钠干燥分离的有机层，过滤并浓缩。使用柱色谱法(甲醇/三氯甲烷(MeOH/CHCl3))纯化浓缩液来获得1.2g象牙色固体的化合物(中间体(8))(收率：40.9％)。
中间体(9)的合成
混合2.0g(7.1mmol)1-溴-4-碘苯、1.2g(5.7mmol)中间体(18)、0.2g(0.2mmol)四(三苯基膦)钯、7.1mL(14.1mmol)2M的碳酸钾水溶液、14mL甲苯及7mL乙醇并回流搅拌2小时。确认反应结束后，冷却至常温并分离有机层。通过二氧化硅及硅藻土垫过滤分离的有机层后使用甲苯洗涤。在减压下浓缩滤液并使用混合溶液(二氯甲烷/己烷)浆化来获得1.1g淡黄色固体的化合物(中间体(9)(收率：49.5％)。
中间体合成例5：中间体(10)的合成
混合10.0g(59.1mmol)联苯胺(Biphenylamine)、18.6g(59.1mmol)中间体(9)及100mL二甲苯(Xylene)并在50℃的温度下搅拌后，加入1.7g(3.0mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、11.4g(118.2mmol)叔丁醇钠及2.4g(5.9mmol，50重量百分比的甲苯溶液(50wt％intoluene))三叔丁基膦(P(t-Bu)3)后在125～130℃的温度下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并使反应物通过硅藻土垫后，使用三氯甲烷洗涤后通过减压蒸馏去除溶剂。使用己烷(Hexane)将获得的化合物固体化来获得黄色固体后，使用三氯甲烷(CHCl3)在加热下溶解后加入木炭(charcoal)并搅拌30分钟。使用混合溶液(热三氯甲烷∶乙酸乙酯(HotCHCl3∶EA))通过硅藻土及二氧化硅(SiO2)垫后通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅色谱柱法(乙酸乙酯∶三氯甲烷∶己烷(EA∶CHCl3∶HEX)纯化获得的化合物。使用混合溶液(二氯甲烷/己烷)浆化来获得11.2g黄色固体的化合物(中间体(10))(收率：47.1％)。
中间体合成例6：中间体(11)的合成
混合10.0g(36.5mmol)2-(4-溴苯基)苯并[d]恶唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole)、7.9g(43.8mmol)二苯甲酮亚胺(Benzophenone imine)及243mL甲苯后，放入1.1g(1.8mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、2.3g(3.7mmol)1,1’-联萘-2,2’-双二苯膦(BINAP)、35.7g(109.4mmol)碳酸铯(Cs2CO3)并在110℃的温度下搅拌一天。反应结束后，冷却至常温并在减压下使用三氯甲烷使反应物通过硅藻土垫后通过减压蒸馏去除溶剂。将获得的化合物稀释在182mL四氢呋喃后缓缓加入30mL浓盐酸来酸化(pH＜2)并在常温下搅拌一天。过滤析出的固体后使用三氯甲烷洗涤。使用碳酸钠(Na2CO3)饱和溶液使过滤的固体碱化(pH＞8)后，使用三氯甲烷萃取并使用硫酸镁去除水分后通过减压蒸馏去除溶剂。使用二氯甲烷和己烷将获得的化合物浆化(slurry)来获得5.9g黄色固体的化合物(中间体(11))(收率：78.2％)。
中间体合成例7：中间体(12)的合成
一同放入10.0g(47.6mmol)中间体(11)、13.0g(47.6mmol)2-(4-溴苯基)苯并[d]恶唑、6.9g(71.3mmol)叔丁醇钠、300mL甲苯并搅拌，加入0.8g(1.4mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.7mL(2.9mmol，50重量百分比的甲苯溶液(50wt％in t oluene))三叔丁基膦并在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入甲醇后搅拌30分钟并过滤。使用热一氯苯溶解获得的固体并通过硅藻土垫后，通过减压蒸馏去除溶剂。加入丙酮后搅拌30分钟并过滤来获得13.6g略带黄绿色的固体的化合物(中间体(12))(收率：71.1％)。
中间体合成例8：中间体(13)的合成
混合26.6g(91.7mmol)2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole)、19.9g(110.0mmol)二苯甲酮亚胺及270mL甲苯后放入2.6g(4.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、5.7g(9.2mmol)1,1’-联萘-2,2’-双二苯膦、89.6g(275.0mmol)碳酸铯并在110℃的温度下搅拌一天。反应结束后，冷却至常温并在减压下使用三氯甲烷使反应物通过硅藻土垫后，通过减压蒸馏去除溶剂。将获得的化合物稀释在300mL四氢呋喃中后缓缓加入30mL浓盐酸来酸化(pH＜2)并在常温下搅拌一天。过滤析出的三氯甲烷后使用三氯甲烷洗涤。利用碳酸钠饱和溶液使过滤的固体碱化(pH＞8)后，使用三氯甲烷萃取并使用硫酸镁去除水分后通过减压蒸馏去除溶剂。使用二氯甲烷和己烷使获得的化合物浆化来获得17.8g黄色固体的化合物(中间体(13))(收率：85.8％)。
中间体合成例9：中间体(14)的合成
一同放入10.0g(44.2mmol)中间体(13)、12.8g(44.2mmol)2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑、4.7g(48.6mmol)叔丁醇钠、150mL二甲苯并搅拌，加入0.8g(1.3mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.6mL(2.7mmol)三叔丁基膦并在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入甲醇后搅拌30分钟并过滤。使用热一氯苯溶解这样获得的固体并通过硅藻土垫后，通过减压蒸馏去除溶剂。向浓缩残余物加入丙酮并搅拌30分钟后过滤来获得13.5g黄绿色固体的化合物(中间体(14))(收率：70.3％)。
中间体合成例10：中间体(15)的合成
混合23.4g(84.3mmol)1-溴-4-碘苯、10.0g(56.2mmol)苯并[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)、1.9g(0.7mmol)四(三苯基膦)钯、84.3mL(168.6mmol)2M的碳酸钾水溶液、187mL甲苯及94mL乙醇并回流搅拌2小时。确认反应结束后，冷却至常温来分离有机层。通过二氧化硅及硅藻土垫过滤分离的有机层并使用甲苯洗涤。在减压下浓缩滤液并使用混合溶液(二氯甲烷/己烷)浆化来获得10.0g白色固体的化合物(中间体(15))(收率：61.7％)。
中间体合成例11：中间体(17)的合成
中间体(16)的合成
混合5.0g(24.8mmol)1-溴-4-硝基苯(1-Bromo-4-nirtrobenzene)、5.3g(29.8mmol)苯并[b]噻吩-2-基硼酸、0.8g(0.7mmol)四(三苯基膦)钯、37.2mL(74.4mmol)2M的碳酸钾水溶液、83mL甲苯及41mL乙醇并回流搅拌4小时。确认反应结束后，冷却至常温并滴加甲醇。过滤形成的沉淀物。使用三氯甲烷溶解固体后，通过硅藻土及二氧化硅垫来过滤后使用三氯甲烷洗涤。在减压下浓缩滤液后使用甲醇浆化来获得4.5g黄色固体的化合物(中间体(16))(收率：68.3％)。
(中间体(17)的合成)
向50mL乙醇中缓缓滴加5mL浓盐酸(conc.HCl)后，加入4.5g(17.6mmol)中间体(16)和2.9g(52.8mmol)铁(Fe)后在90℃的温度下回流搅拌8小时。确认反应结束后，冷却至常温并通过硅藻土垫来过滤后使用二氯甲烷洗涤。浓缩滤液并使用二氯甲烷稀释后，使用饱和碳酸钠溶液将pH调节到10后分离有机层。使用无水硫酸镁干燥有机层后过滤及浓缩。使用混合溶液(二氯甲烷/己烷)使浓缩液重结晶来获得1.7g象牙色的化合物(中间体(17))(收率：42.5％)。
中间体合成例12：中间体(18)的合成
混合5.0g(23.8mmol)中间体(17)、6.5g(23.8mmol)中间体(15)、0.4g(0.7mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.6g(1.4mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(S-Phos)、4.6g(47.6mmol)叔丁醇钠、100mL二甲苯后加热至130℃并搅拌40分钟。结束反应并冷却至常温后，使用蒸馏水、甲苯及己烷洗涤析出的固体化合物并过滤。将固体化合物放入二氯苯中加热来溶解并硅藻土过滤后，使用丙酮洗涤来获得6.2g灰褐色固体的化合物(中间体(18))(收率：64.6％)。
中间体合成例13：中间体(19)的合成
将10.0g(40.5mmol)2-溴二苯并[b,d]呋喃(2-bromodibenzo[b,d]furan)、8.1g(44.7mmol)二苯甲酮亚胺、0.7g(1.2mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、1.5g(2.5mmol)1,1’-联萘-2,2’-双二苯膦、11.7g(121.7mmol)叔丁氧基钠及200mL甲苯的混合物在110℃的温度下搅拌一天。将反应混合物冷却至常温并通过硅藻土垫后通过减压蒸馏去除溶剂。将获得的化合物溶解在100mL四氢呋喃中后，使用4N的盐酸溶液缓缓酸化(pH＜2)并在50℃的温度下搅拌4小时。冷却至常温后通过减压蒸馏去除四氢呋喃后加入乙醚并搅拌。减压过滤生成的固体后，将过滤的湿润物在200mL水中再悬浮并使用饱和碳酸钠溶液将酸度调节为8以上后搅拌1小时。过滤生成的固体并使用水洗涤后减压干燥。通过柱色谱法纯化获得5.0g化合物(中间体(19))(收率：67.0％)。
中间体合成例14：中间体(20)的合成
一同放入10.0g(54.6mmol)中间体(19)、13.5g(54.6mmol)3-溴二苯并[b,d]呋喃(3-bromodibenzo[b,d]furan)、5.8g(60.0mmol)叔丁醇钠、300mL甲苯并搅拌，加入0.9g(1.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.8mL(3.3mmol，50重量百分比的甲苯溶液)三叔丁基膦后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入甲醇并搅拌30分钟后过滤。使用热一氯苯溶解这样获得的固体并通过硅藻土垫后利用减压蒸馏去除溶剂。向浓缩液加入丙酮并搅拌30分钟后过滤来获得11.8g淡红色固体的化合物(中间体(20))(收率：62.1％)。
中间体合成例15：中间体(21)的合成
将6.0g(22.8mmol)2-溴二苯并[b,d]噻吩(2-bromodibenzo[b,d]thiophene)、4.6mL(27.4mmol)二苯甲酮亚胺、1.0g(1.1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、1.4g(2.3mmol)1,1’-联萘-2,2’-双二苯膦、22.3g(68.4mmol)碳酸铯及110mL甲苯的混合物回流搅拌12小时。将反应混合物冷却至常温并使用硅藻土垫过滤后，减压浓缩滤液。将过滤的湿润物溶解在四氢呋喃中后加入30mL的6N的盐酸水溶液并搅拌1小时。使用饱和碳酸钠溶液将混合物碱化(pH 7-8)后，使用二氯甲烷萃取。分离的有机层用无水硫酸钠干燥、过滤并浓缩后通过柱色谱法纯化来获得2.7g褐色固体的化合物(中间体(21))(收率：59.9％)。
中间体合成例16：中间体(22)的合成
一同放入11.5g(57.7mmol)中间体(21)、15.2g(57.7mmol)2-溴二苯并[b,d]噻吩、6.1g(63.5mmol)叔丁醇钠、300mL甲苯并搅拌，加入1.0g(1.7mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.8mL(3.5mmol，50重量百分比的甲苯溶液)三叔丁基膦后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温后蒸馏溶剂。向浓缩液加入甲醇并搅拌30分钟后过滤。使用热一氯苯溶解这样获得的固体并通过硅藻土垫后，通过减压蒸馏去除溶剂。向浓缩残余物加入丙酮并搅拌30分钟后过滤来获得14.4g淡红色固体的化合物(中间体(22))(收率：65.3％)。
中间体合成例17：中间体(26)的合成
中间体(23)的合成
将30.0g(177.3mmol)6-羟基-2-萘腈(6-hydroxy-2-naphthonitrile)溶解在700mL二氯甲烷并加入42.9mL(531.9mmol)吡啶后，将温度降至0℃。缓缓滴加35.7mL(212.8mmol)三氟甲磺酸酐(Tf2O)后，升温至常温后反应12小时。使用500mL蒸馏水洗涤反应物后，使用无水硫酸钠干燥分离的有机层，过滤并浓缩后，通过柱色谱法(三氯甲烷)纯化来获得53.0g黄色固体的化合物(中间体(23))(收率：99.2％)。
中间体(24)的合成
混合53.0g(175.9mmol)中间体(23)、67.0g(263.9mmol)双(频哪醇)二硼(Bis(pinacolato)diboron)、2.9g(3.5mmol)1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯-二氯甲烷(Pd(dppf)Cl2-CH2Cl2)、51.8g(527.8mmol)乙酸钾(KOAc)及800mL的1,4-二恶烷后，在100℃的温度下搅拌12小时。反应结束后，冷却至常温并使反应物通过硅藻土垫后，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(三氯甲烷)纯化反应混合物后使用混合溶剂(二氯甲烷/甲醇(DCM/MeOH))固体化来获得38.0g白色固体的化合物(中间体(24))(收率：77.4％)。
中间体(25)的合成
混合4.3g(15.4mmol)中间体(24)、21.8g(77.0mmol)1-溴-4-碘苯、0.5g(0.5mmol)四(三苯基膦)钯、15.4mL(30.8mmol)2M的碳酸钾水溶液、102mL甲苯及51mL乙醇后，在80℃温度下搅拌3小时。确认反应结束后，冷却至常温，滴加蒸馏水。使用二氯甲烷萃取反应物并使用无水硫酸钠干燥分离的有机层后，在减压下去除溶剂。通过硅胶柱色谱法(己烷/二氯己烷)纯化获得的反应物来获得3.4g白色固体的化合物(中间体(25))(收率：72.3％)。
中间体(26)的合成
混合3.4g(11.0mmol)中间体(25)、2.4g(13.2mmol)二苯甲酮亚胺、190.3mg(0.3mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、206.1g(0.3mmol)1,1’-联萘-2,2’-双二苯膦、7.2g(22.1mmol)叔丁醇钠及50mL甲苯后，在100℃的温度下搅拌3小时。反应结束后，冷却至常温，使用硅藻土垫过滤反应混合物后减压蒸馏。放入50mL四氢呋喃和50mL的6N的盐酸水溶液后搅拌一天。过滤形成的固体后使用三氯甲烷洗涤。使用蒸馏水稀释这样获得的固体后使用碳酸钠溶液中和并使用三氯甲烷萃取。浓缩干燥的有机层后，使用二氯甲烷完全溶解后一边缓缓滴加己烷一边固体化来获得2.5g黄色固体的化合物(中间体(26))(收率：92.7％)。
中间体合成例18：中间体(29)的合成
中间体(27)的合成
放入50.0g(253.8mmol)4-氨基-3-溴苯甲腈(4-Amino-3-bromobenzonitrile)、55.7g(253.8mmol)4-溴苯甲酰氯(4-Bromobenzoyl chloride)及500mL吡啶(Pyridine)后回流搅拌12小时以上。确认反应结束后，减压蒸馏溶剂。使用二异丙醚(IPE)固体化来获得75.6g米黄色固体的化合物(中间体(27))(收率：78.3％)。
中间体(28)的合成
将75.6g(251.1mmol)中间体(27)、2.39g(12.6mmol)碘化亚铜(CuI)、4.5g(25.1mmol)1,10-菲啰啉、148.7g(456.6mmol)碳酸铯及800mL硝基苯(Nitrobenzene)回流搅拌一天。反应结束后，使用二氯甲烷通过硅藻土垫。去除溶剂后，将固体溶于三氯甲烷后利用柱色谱法(三氯甲烷)纯化。使用甲醇固体化来获得42.3g米黄色固体的化合物(中间体(28))(收率：56.3％)。
中间体(29)的合成
混合5.0g(16.7mmol)中间体(28)、4.5g(25.1mmol)二苯甲酮亚胺、961.0mg(1.7mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、2.1g(3.3mmol)1,1’-联萘-2,2’-双二苯膦、4.8g(50.2mmol)叔丁醇钠及80mL甲苯后，在100℃的温度下搅拌3小时。反应结束后，冷却至常温，使用硅藻土垫过滤反应混合物后减压蒸馏。放入50mL四氢呋喃和50mL的6N的盐酸水溶液后搅拌一天。过滤形成的固体后使用三氯甲烷洗涤。使用蒸馏水稀释这样获得的固体后使用碳酸钠溶液中和并使用三氯甲烷萃取。浓缩干燥的有机层后，使用二氯甲烷完全溶解后一边缓缓滴加己烷一边固体化来获得3.3g黄色固体的化合物(中间体(29))(收率：85.0％)。
中间体合成例19：中间体(30)的合成
加入4.0g(17.8mmol)中间体(17)、5.3g(17.8mmol)中间体(28)及80mL二甲苯后，在50℃的温度下搅拌后加入0.3g(0.5mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、3.4g(35.5mmol)叔丁醇钠及0.4g(1.1mmol，50重量百分比的甲苯溶液)三叔丁基膦后在125～130℃的温度下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并使反应物通过硅藻土垫后，使用三氯甲烷洗涤后通过减压蒸馏去除溶剂。使用己烷使获得化合物固体化来获得黄色固体后，使用三氯甲烷加热溶解后加入木炭并搅拌30分钟。使用混合溶液(热三氯甲烷∶乙酸乙酯)通过硅藻土和二氧化硅垫后，通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅色谱柱法(乙酸乙酯∶三氯甲烷∶己烷)纯化获得的化合物。使用混合溶液(二氯甲烷/己烷)浆化来获得2.7g黄色固体的化合物(中间体(30))(收率：34.3％)。
中间体合成例20：中间体(31)的合成
混合3.0g(12.8mmol)中间体(29)、3.7g(12.8mmol)2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑及60mL二甲苯后在50℃的温度下搅拌后，加入0.2g(0.4mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、2.5g(25.5mmol)叔丁醇钠及0.3g(0.8mmol，50重量百分比的甲苯溶液)三叔丁基膦后在125～130℃的温度下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并使反应物通过硅藻土垫后，使用三氯甲烷洗涤后通过减压蒸馏去除溶剂。使用己烷使获得化合物固体化来获得黄色固体后，使用三氯甲烷加热溶解后加入木炭并搅拌30分钟。使用混合溶液(热三氯甲烷∶乙酸乙酯)通过硅藻土和二氧化硅垫后，通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅色谱柱法(乙酸乙酯∶三氯甲烷∶己烷)纯化获得的化合物。使用混合溶液(二氯甲烷/己烷)浆化来获得2.0g黄色固体的化合物(中间体(31))(收率：35.1％)。
中间体合成例21：中间体(32)的合成
混合10.0g(40.9mmol)中间体(26)、11.8g(40.9mmol)中间
体(15)、1.2g(2.1mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、1.7g(4.1mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、7.9g(81.9mmol)叔丁醇钠、200mL二甲苯后加热至130℃并搅拌40分钟。结束反应并冷却至常温后，使用蒸馏水、甲苯及己烷洗涤析出的固体化合物并过滤。将固体化合物放入二氯苯中加热来溶解并硅藻土过滤后，使用丙酮洗涤来获得10.1g灰褐色固体的化合物(中间体(32))(收率：54.5％)。
中间体合成例22：中间体(33)的合成
一同放入60.0g(175.4mmol)3,7二溴二苯并[b,d]噻吩(3,7dibromo-dibenzo[b,d]thiophene)、23.6g(263.1mmol)氰化亚铜(CuCN)、900mL的N,N-二甲基甲酰胺后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温后通过硅藻土垫并浓缩滤液后，使用2N的盐酸水溶液将pH调节为2～3后搅拌4小时。使用水洗涤搅拌后过滤来获得的固体后，使用无水硫酸镁干燥，通过柱色谱法(己烷/三氯甲烷(Hex/CHCl3))纯化来获得8.2g白色固体的化合物(中间体(33))(收率：16.2％)。
中间体合成例23：中间体(35)的合成
中间体(34)的合成
将10.0g(35.3mmol)4-溴-1-碘苯(4-bromo-1-iodobenzene)、8.2g(38.9mmol)二苯并呋喃-3-基硼酸(dibenzofuran-3-ylboronic acid)、0.2g(1.1mmol)四(三苯基膦)钯、36.0mL(72.0mmol)2M的碳酸钠溶液、90mL甲苯及36mL乙醇的混合物回流搅拌12小时。将反应混合物冷却至常温后，使用100mL甲苯稀释后使用水洗涤。分离有机层并使用无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩来获得10.7g固体的化合物(中间体(34))(收率：93％)。
中间体(35)的合成
将60.0g(185.7mmol)中间体(34)、37.0g(204.2mmol)二苯甲酮亚胺、5.3g(9.3mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、11.5g(18.5mmol)1,1’-联萘-2,2’-双二苯膦、44.6g(464.1mmol)叔丁氧基钠、600mL甲苯的混合物回流搅拌12小时。将反应混合物冷却至常温后，使用三氯甲烷溶解。将该溶液通过硅藻土垫后减压浓缩。将获得的化合物溶于500mL四氢呋喃中后缓缓加入80mL的6N的盐酸并在常温下搅拌一夜。减压过滤生成的沉淀后使用三氯甲烷洗涤。将过滤的湿润物在600mL的水中再悬浮后，使用饱和碳酸钠溶液将pH调节为8以上后使用三氯甲烷萃取来层分离。使用无水硫酸钠干燥分离的三氯甲烷层，过滤并减压浓缩。使用二氯甲烷和正己烷使浓缩残留物浆化来获得28.0g黄色固体的化合物(中间体(35))(收率：58％)。
中间体合成例24：中间体(36)的合成
混合10.0g(38.6mmol)中间体(35)、9.0g(38.6mmol)联苯溴(Biphenyl bromide)、1.1g(1.9mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、1.6g(3.9mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、7.4g(77.1mmol)叔丁醇钠、200mL二甲苯后加热至130℃并搅拌40分钟。结束反应并冷却至常温后，使用蒸馏水、甲苯及己烷洗涤析出的固体化合物并过滤。将固体化合物放入二氯苯中加热来溶解并硅藻土过滤后，使用丙酮洗涤来获得9.6g灰褐色固体的化合物(中间体(36))(收率：60.5％)。
中间体合成例25：中间体(38)的合成
中间体(37)的合成
混合15.8g(69.4mmol)中间体(3)、19.4g(76.3mmol)双(频哪醇)二硼、1.7g(2.1mmol)1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯、13.6g(138.8mmol)乙酸钾(potassiumacetate，KOAc)、300mL二恶烷后，在氮气气氛中以100℃回流一天。确认反应结束后，浓缩并加入蒸馏水后，使用三氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层后，通过柱色谱法(己烷/三氯甲烷)纯化来获得13.8g白色固体的化合物(中间体(37))(收率：62.1％)。
中间体(38)的合成
将18.4g(64.9mmol)4-溴-1-碘苯、13.8g(43.2mmol)中间体(37)、2.5g(2.2mmol)四(三苯基膦)钯、43mL(86.5mmol)2M的碳酸钠溶液、90mL甲苯及40mL乙醇的混合物回流搅拌12小时。将反应混合物冷却至常温后，使用甲苯稀释后使用水洗涤。分离有机层并使用无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩来获得10.7g固体的化合物(中间体(38))(收率：93％)。
中间体合成例26：中间体(39)的合成
一同放入4.5g(48.7mmol)联苯胺、10.0g(32.5mmol)中间体(25)、6.2g(64.9mmol)叔丁醇钠、200mL甲苯后搅拌，加入932.9mg(1.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、1.8g(3.2mmol)1,1-双(二苯基膦)二茂铁(DPPF)后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。加入蒸馏水后使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶三氯甲烷)纯化浓缩的残留物来获得5.8g浅红色固体的化合物(中间体(39))(收率：55.8％)。
中间体合成例27：中间体(40)的合成
将20.0g(70.6mmol)2-(4-溴苯基)萘(2-(4-bromophenyl)naphthalene)、12.8g(70.6mmol)二苯甲酮亚胺、2.0g(3.5mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、4.4g(7.1mmol)1,1’-联萘-2,2’-双二苯膦、13.6g(141.3mmol)叔丁氧基钠及326mL苯的混合物回流搅拌3小时。将反应混合物冷却至常温后，使用326mL蒸馏水洗涤。分离有机层并加入100mL的6N的盐酸后在常温下搅拌3小时。过滤生成的固体，使过滤的湿润物在300mL的水中再悬浮后，使用饱和碳酸钠溶液将pH调节为8以上后使用二氯甲烷萃取来层分离。使用无水硫酸钠干燥分离的有机层，过滤后通过柱色谱法浓缩。使用二氯甲烷和正己烷纯化浓缩的混合物来获得13.9g淡橙色固体的化合物(中间体(40))(收率：90％)。
中间体合成例28：中间体(41)的合成
一同放入4.5g(48.7mmol)联苯胺、11.5g(32.5mmol)中间体(38)、6.2g(64.9mmol)叔丁醇钠、200mL甲苯后搅拌，加入932.9mg(1.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、1.8g(3.2mmol)1,1-双(二苯基膦)二茂铁后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。加入蒸馏水后使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得7.0g浅红色固体的化合物(中间体(41))(收率：50.0％)。
中间体合成例29：中间体(43)的合成
中间体(42)的合成
一同放入10.0g(107.4mmol)苯胺(aniline)、91.1g(322.1mmol)1-溴-4-碘苯(1-bromo-4-iodobenzene)、31.0g(322.1mmol)叔丁醇钠及600mL甲苯后搅拌，加入3.7g(6.4mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、7.1g(12.9mmol)1,1-双(二苯基膦)二茂铁后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。加入蒸馏水后使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得23.9g浅红色固体的化合物(中间体(42))(收率：55.3％)。
中间体(43)的合成
一同放入23.9g(59.3mmol)中间体(42)、45.2g(177.9mmol)双(频哪醇)二硼、2.9g(3.6mmol)1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯、17.5g(177.9mmol)乙酸钾、350mL二恶烷后在100℃的温度下回流一天。确认反应结束后，去除溶剂。加入蒸馏水使用三氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得21.0g黏糊糊的淡红色液体的化合物(中间体(43))(收率：71.1％)。
中间体合成例30：中间体(44)的合成
将20.0g(57.4mmol)中间体(38)、15.6g(86.2mmol)二苯甲酮亚胺、1.7g(2.9mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、3.6g(5.7mmol)1,1’-联萘-2,2’-双二苯膦、37.4g(114.9mmol)碳酸铯、400mL甲苯的混合物回流搅拌12小时。将反应混合物冷却至常温后，使用三氯甲烷溶解。将该溶液通过硅藻土垫后减压浓缩。将获得的化合物溶解在400mL四氢呋喃后缓缓加入80mL的6N的盐酸并在常温下搅拌一夜。减压过滤生成的沉淀后使用三氯甲烷洗涤。将过滤的湿润物在600mL的水中再悬浮后，使用饱和碳酸钠溶液将pH调节为8以上后使用三氯甲烷萃取来层分离。使用无水硫酸钠干燥分离的三氯甲烷层，过滤并减压浓缩。使用二氯甲烷和正己烷使浓缩残留物浆化来获得10.2g黄色固体的化合物(中间体(44))(收率：62.5％)。
利用上述合成的中间体化合物合成如下多种氰基取代的杂芳胺衍生物。
合成例1：化合物3-2(LT21-35-002)的合成
一同放入5.0g(15.6mmol)中间体(5)、3.5g(15.6mmol)中间体(3)、258.4mg(0.5mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、383.2mg(0.9mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、6.6g(31.1mmol)磷酸钾(K3PO4)及二50mL甲苯后在加热回流下搅拌2～3天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯(Hex∶EA))纯化浓缩液来获得1.2g黄绿色固体的化合物3-2(LT21-35-002)(收率：15.1％)。
合成例2：化合物3-43(LT21-35-043)的合成
一同放入5.0g(12.4mmol)中间体(10)、2.8g(12.4mmol)中间体(3)、357.1mg(0.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、510.0mg(1.2mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、5.3g(24.8mmol)磷酸钾及二50mL甲苯后在加热回流下搅拌2～3天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩液来获得1.5g浅黄色的化合物3-43(LT21-35-043)(收率：20.3％)。
合成例3：化合物3-47(LT21-30-083)的合成
一同放入5.0g(13.5mmol)中间体(6)、3.4g(14.8mmol)中间体(3)、0.2g(0.4mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.3g(0.8mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、8.6g(40.4mmol)磷酸钾及70mL二甲苯后在加热回流下搅拌2～3天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化来获得2.4g黄绿色固体的化合物3-47(LT21-30-083)(收率：32.1％)。
合成例4：化合物3-56(LT21-30-165)的合成
一同放入4.5g(11.2mmol)中间体(12)、2.5g(11.2mmol)中间体(3)、0.2g(0.3mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.3g(0.7mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、4.7g(22.3mmol)磷酸钾、110mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩残留物来获得2.6g黄色固体的化合物3-56(LT21-30-165)(收率：39.3％)。
合成例5：化合物3-57(LT21-30-180)的合成
一同放入3.5g(8.0mmol)中间体(14)、2.0g(8.8mmol)中间体(3)、0.1g(0.2mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.2g(0.5mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、5.1g(24.1mmol)磷酸钾及70mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩残留物来获得1.8g黄绿色固体的化合物3-57(LT21-30-180)(收率：35.7％)。
合成例6：化合物3-59(LT21-35-059)的合成
混合5.0g(11.5mmol)中间体(18)、2.6g(11.5mmol)中间体(3)、331.6mg(0.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、473.4mg(1.2mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、4.9g(23.1mmol)磷酸钾、50mL二甲苯后加热至130℃并搅拌40分钟。结束反应并冷却至常温后，使用蒸馏水、甲苯及己烷洗涤析出的固体化合物并过滤。将固体化合物放入二氯苯中加热来溶解并硅藻土过滤后，使用丙酮洗涤来获得1.3g浅黄色的化合物3-59(LT21-35-059)(收率：18.0％)。
合成例7：化合物3-66(LT21-30-250)的合成
一同放入4.0g(11.4mmol)中间体(20)、2.9g(12.6mmol)中间体(3)、0.2g(0.3mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.3g(0.7mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、4.9g(22.9mmol)磷酸钾及110mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得2.5g淡黄色固体的化合物3-66(LT21-30-250)(收率：40.4％)。
合成例8：化合物3-68(LT21-30-239)的合成
一同放入5.0g(13.1mmol)中间体(22)、3.3g(14.4mmol)中间体(3)、0.2g(0.4mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.3g(0.8mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、5.6g(26.2mmol)磷酸钾及110mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温后蒸馏溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得3.0g黄绿色固体的化合物3-68(LT21-30-239)(收率：40.0％)。
合成例9：化合物3-77(LT21-35-077)的合成
一同放入5.0g(11.2mmol)中间体(31)、2.6g(11.3mmol)中间体(3)、321.9mg(0.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、459.7mg(1.1mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、4.8g(22.4mmol)磷酸钾及110mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温后蒸馏溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得1.7g淡黄色固体的化合物3-77(LT21-35-077)(收率：23.9％)。
合成例10：化合物3-83(LT21-35-083)的合成
一同放入5.0g(11.3mmol)中间体(30)、2.6g(11.3mmol)中间体(3)、324.1mg(0.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、462.8mg(1.1mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、4.8g(22.6mmol)磷酸钾及110mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温后蒸馏溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得2.0g淡黄色固体的化合物3-83(LT21-35-083)(收率：28.0％)。
合成例11：化合物3-108(LT21-35-108)的合成
一同放入5.0g(11.1mmol)中间体(32)、2.5g(11.1mmol)中间体(3)、317.6mg(0.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、453.6mg(1.1mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、4.7g(22.1mmol)磷酸钾、110mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温后蒸馏溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得1.8g淡黄色固体的化合物3-108(LT21-35-108)(收率：25.3％)。
合成例12：化合物3-121(LT21-35-121)的合成
一同放入5.0g(15.6mmol)中间体(5)、4.5g(15.6mmol)中间体(33)、258.4mg(0.5mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、383.2mg(0.9mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、6.6g(31.1mmol)磷酸钾及二50mL甲苯后在加热回流下搅拌2～3天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩液来获得2.0g黄绿色固体的化合物3-121(LT21-35-121)(收率：24.3％)。
合成例13：化合物3-131(LT21-35-131)的合成
一同放入5.0g(12.2mmol)中间体(36)、3.5g(12.2mmol)中间体(33)、349.3mg(0.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、499.0mg(1.2mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、5.2g(24.3mmol)磷酸钾及二50mL甲苯后在加热回流下搅拌2～3天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩液来获得2.2g黄绿色固体的化合物3-131(LT21-35-131)(收率：29.3％)。
合成例14：化合物3-250(LT21-35-251)的合成
混合5.0g(11.5mmol)中间体(18)、4.0g(11.5mmol)中间体(38)、331.6mg(0.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、473.4mg(1.2mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、4.9g(23.1mmol)磷酸钾及50mL二甲苯后加热至130℃并搅拌40分钟。结束反应并冷却至常温后，使用蒸馏水、甲苯及己烷洗涤析出的固体化合物并过滤。将固体化合物放入二氯苯中加热来溶解并硅藻土过滤后，使用丙酮洗涤来获得2.0g浅黄色的化合物3-250(LT21-35-251)(收率：24.8％)。
合成例15：化合物3-257(LT21-35-390)的合成
一同放入5.0g(12.6mmol)中间体(39)、4.4g(12.6mmol)中间体(38)、362.6mg(0.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、517.7mg(1.3mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、5.4g(25.2mmol)磷酸钾及二50mL甲苯后在加热回流下搅拌2～3天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩液来获得2.3g黄绿色固体的化合物3-257(LT21-35-390)(收率：27.5％)。
合成例16：化合物4-3(LT21-30-193)的合成
一同放入2.0g(11.8mmol)4-氨基联苯(4-aminobiphenyl)、5.9g(26.0mmol)中间体(3)、0.4g(0.7mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.6g(1.4mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、7.5g(35.5mmol)磷酸钾及100mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩残留物来获得2.5g黄色固体的化合物4-3(LT21-30-193)(收率：38.6％)。
合成例17：化合物4-4(LT21-30-189)的合成
一同放入3.0g(13.7mmol)中间体(40)、6.9g(30.1mmol)中间体(3)、0.5g(0.8mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.7g(1.6mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、8.7g(41.0mmol)磷酸钾及110mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩残留物来获得3.0g黄色固体的化合物4-4(LT21-30-189)(收率：36.4％)。
合成例18：化合物4-5(LT21-30-188)的合成
一同放入2.5g(11.9mmol)中间体(11)、6.0g(26.2mmol)中间体(3)、0.4g(0.7mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.6g(1.4mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、7.6g(35.7mmol)磷酸钾及100mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩残留物来获得2.4g黄色固体的化合物4-5(LT21-30-188)(收率：34.2％)。
合成例19：化合物4-8(LT21-35-080)的合成
一同放入2.5g(11.9mmol)中间体(17)、6.0g(26.2mmol)中间体(3)、0.4g(0.7mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.6g(1.4mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、7.6g(35.7mmol)磷酸钾及100mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩残留物来获得2.4g黄色固体的化合物4-8(LT21-35-080)(收率：34.2％)。
合成例20：化合物4-9(LT21-30-253)的合成
一同放入2.3g(12.6mmol)中间体(19)、6.0g(26.4mmol)中间体(3)、0.4g(0.8mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.7g(1.5mmol)2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos)、8.0g(37.7mmol)磷酸钾及120mL二甲苯后在加热回流下搅拌5天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得3.0g浅黄色的化合物4-9(LT21-30-253)(收率：42.2％)。
合成例21：化合物4-10(LT21-30-246)的合成
一同放入1.5g(7.5mmol)中间体(21)、3.6g(15.8mmol)中间体(3)、0.3g(0.5mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.4g(0.9mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、4.8g(22.5mmol)磷酸钾及80mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩残留物来获得1.6g淡黄色固体的化合物4-10(LT21-30-246)(收率：35.0％)。
合成例22：化合物4-33(LT21-30-196)的合成
一同放入2.5g(12.9mmol)4-氨基-[1,1’-联苯]-4-甲腈(4-amino-[1,1’-biphenyl]-4-carbonitrile)、6.4g(28.3mmol)中间体(3)、0.4g(0.8mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.6g(1.5mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、8.2g(38.6mmol)磷酸钾及110mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩残留物来获得1.6g黄色固体的化合物4-33(LT21-30-196)(收率：21.6％)。
合成例23：化合物4-57(LT21-35-570)的合成
一同放入5.0g(11.5mmol)中间体(41)、2.6g(11.5mmol)中间体(3)、329.3mg(0.6mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、470.3g(1.2mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、4.9g(22.9mmol)磷酸钾及100mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化浓缩残留物来获得2.1g淡黄色固体的化合物4-57(LT21-35-570)(收率：29.2％)。
合成例24：化合物4-178(LT21-30-277)的合成
一同放入5.0g(10.1mmol)中间体(43)、4.8g(21.1mmol)中间体(3)、0.3g(0.6mol)双(二亚芐基丙酮)钯、0.6g(1.2mmol)2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯及120mL二恶烷并搅拌，加入6.4g(30.2mmol)磷酸钾及40mL蒸馏水后在100℃的温度下回流2天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。加入蒸馏水后使用三氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得2.1g淡黄色固体的化合物4-178(LT21-30-277)(收率：33.4％)。
合成例25：化合物5-5(LT21-35-320)的合成
一同放入5.0g(17.6mmol)中间体(44)、8.0g(35.2mmol)中间体(3)、505.6mg(0.9mmol)双(二亚芐基丙酮)钯、722.0mg(1.8mmol)双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、14.9g(70.3mmol)磷酸钾及200mL二甲苯后在加热回流下搅拌一天。确认反应结束后，冷却至常温并去除溶剂。向浓缩液加入蒸馏水并使用二氯甲烷萃取。使用无水硫酸镁干燥分离的有机层并过滤及浓缩。通过柱色谱法(三氯甲烷)纯化浓缩残留物来获得2.1g黄色固体的化合物5-5(LT21-35-320)(收率：17.9％)。
试验例
对于本发明的化合物，利用J.A.WOOLLAM公司的椭偏仪(Ellipsometer)测定n(折射率(refractive index))和k(消光系数(extinction coefficient))
制备用于评价化合物的光学特性的单膜。
为了测定化合物的光学特性，使用乙醇(Ethanol)、去离子水(DI Water)、丙酮(Acetone)洗涤玻璃基板(0.7T)各10分钟后，在玻璃基板上蒸镀800的化合物来制备单膜。
制备用于比较试验例的单膜(Glass/REF01(80nm))。
在玻璃(Glass)上蒸镀REF01(80nm)来制备光学特性器件。在蒸镀化合物前，在2×10-2托(Torr)的条件下以125W对玻璃进行氧等离子体处理。在9×10-7托的真空度中以1/sec的速度蒸镀化合物来制备单膜。
比较试验例1(REF01)3-47(LT21-30-083)
3-56(LT21-30-165)4-5(LT21-30-188)
试验例1至试验例3
在上述比较试验例中，除使用下述表1所示的各化合物替代REF01以外，以与上述比较试验例相同的方法制备单膜。
上述比较试验例及试验例1至试验例3中制备的化合物的光学特性如表1所示。
光学特性为在450nm及620nm波长处的折射率(n)常数。
表1
| 区分 | 化合物 | n(450nm) | n(620nm) |
| 比较试验例1 | REF02 | 2.270 | 2.009 |
| 试验例1 | 3-47(LT21-30-083) | 2.525 | 2.080 |
| 试验例2 | 3-56(LT21-30-165) | 2.428 | 2.032 |
| 试验例3 | 4-5(LT21-30-188) | 2.522 | 2.065 |
通过上述表1可知，比较比较试验例1(REF01)与试验例3(化合物(4-5))的结果，虽然化学结构相似，但可以确认折射率(从2.270到2.522)随着是否导入氰基而提高。
可以判断，随着折射率的提高，向外部提取从电极内部发出的光的效果也随之增加。
比较试验例1(REF01)在450nm的n值为2.270，与之相反，确认到本发明的化合物具有比2.300更高的折射率。这满足用来确保蓝色区域的高视角所需的折射率值。
实施例
制备器件
为了制备器件，将作为透明电极的氧化铟锡(ITO)用作阳极层，HT01用作空穴注入层，NPB用作空穴传输层、αβ-AND用作发光层的主体，Pyene-CN用作蓝色荧光掺杂剂，电子传输层使用ET201，Liq用作电子注入层，镁∶银用作阴极。该化合物的结构如下述化学式所示。
比较实施例：ITO/HT01(90nm)/NPB(25nm)/αβ-ADN∶5％的Pyrene-CN(200nm)/ET201∶Liq(＝1∶1，40nm)/Liq(2nm)/mg∶Ag(1∶9，10nm)/REF01(60nm)。
依次蒸镀ITO/HT01(90nm)/NPB(25nm)/αβ-ADN∶5％的Pyrene-CN(200nm)/ET201∶Liq(＝1∶1，40nm)/Liq(2nm)/mg∶Ag(1∶9，10nm)/REF01(60nm)来制备蓝色荧光有机发光器件。
在蒸镀有机物之前，在2×10-2托的条件下以125W氧等离子体处理氧化铟锡电极2分钟。在9×10-7托的真空度中蒸镀有机物，同时以0.1/sec的标准蒸镀Liq，以0.18/sec的标准蒸镀αβ-AND，以0.02/sec的标准蒸镀Pyrene-CN，其余有机物都以1/sec的速度蒸镀。
制备器件后，为了防止器件与空气及水分的接触，在充满氮气气体的手套箱内进行封装。使用3M公司的胶带形成隔板后，放入作为能够去除水分等的吸湿剂的氧化钡(Barium Oxide)并粘合玻璃板。
比较实施例1(REF01)
实施例1至实施例25
在上述比较实施例中，除使用下述表2所示的各化合物替代REF01以外，以与上述比较实施例相同的方法制备器件。
表2示出有关上述比较实施例及实施例1至实施例25中制备的有机发光器件的电致发光特性。
表2
从上述表2的结果可知，本发明的氰基取代的杂芳胺衍生物化合物可以用作有机发光器件等有机电子器件的覆盖层的材料，利用其的有机发光器件等有机电子器件在效率、驱动电压、稳定性等方面显出优秀特性。尤其，本发明的化合物因微腔(Micro-cavity)现象的能力优秀而示出高的效率特性。
除在有机发光二极管中用作覆盖层的特性以外，化学式1的化合物还具有其他优选特性。
本发明的化合物因这样的特性而可以应用在产业用有机电子器件产品中。
但是，前述合成例仅为一例示，可以根据需要变更反应条件。并且本发明的一实施例的化合物可以利用本发明所属技术领域中公知的方法及材料来以具有多种取代基的方式来形成。可以通过向由化学式1表示的核芯结构导入多种取代物来具有适合用于有机电致发光器件的特性。
产业上的可利用性
本发明的有机化合物可以在有机电致发光器件的有机层和/或覆盖层中使用，通过此，可以用来提高有机电致发光器件的质量。
在将上述化合物用在覆盖层的情况下，可以在使有机电致发光器件发挥原有特性的同时提高寿命。
Claims (5)
1.一种氰基取代的杂芳胺衍生物，其特征在于，具有用于有机电致发光器件的折射率大于1.7的高折射特性，由下述化学式1表示，
化学式1：
在上述化学式1中，
L1、L2及L3各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚芳基以及取代或未取代的亚杂芳基中，
A表示以下述化学式2所示的R1至R4中的一个点为结合位点的一价基团，
B及C各自独立地选自氰基取代或未取代的芳基以及氰基取代或未取代的杂芳基中，
a、b及c各自为0至5的整数，
当a、b及c为0时，为直接键，
化学式2：
在上述化学式2中，
R1至R4为作为结合位点的连接基团，
Z1为O、S或NR5，
R5选自氰基取代或未取代的苯基以及氰基取代或未取代的萘基中。
2.根据权利要求1所述的氰基取代的杂芳胺衍生物，其特征在于，上述化学式1的化合物为选自由化学式3至化学式5表示的化合物中的任一种，
化学式3：
化学式4：
化学式5：
在上述化学式3至化学式5中，
L1、L2及L3各自独立地选自直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并恶唑基以及取代或未取代的苯并噻唑基中，
Ar1及Ar2各自独立地选自氰基取代或未取代的苯基、氰基取代或未取代的萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氰基取代或未取代的苯并呋喃基、氰基取代或未取代的苯并噻吩基、氰基取代或未取代的芴基、氰基取代或未取代的苯并恶唑基以及氰基取代或未取代的苯并噻唑基中，
Z1如上述化学式2中所定义。
3.根据权利要求1所述的氰基取代的杂芳胺衍生物，其特征在于，上述化学式1的化合物为选自由下述化学式6至化学式8表示的化合物中的任一种：
化学式6：
化学式7：
化学式8：
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，
包括：
第一电极；
有机物层，配置在上述第一电极上，由多个有机物层构成；
第二电极，配置在上述有机物层上；以及
覆盖层，配置在上述第二电极上，
上述有机物层或覆盖层包含上述权利要求1至3中任一项所述的氰基取代的杂芳胺衍生物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述有机物层包括发光层和空穴传输层，上述空穴传输层包含上述氰基取代的杂芳胺衍生物。
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