CN117794915A - 化合物、包括该化合物的用于有机电致发光装置的材料以及有机电致发光装置 - Google Patents

化合物、包括该化合物的用于有机电致发光装置的材料以及有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

由式(I)表示的特定化合物、包括所述特定化合物的用于有机电致发光装置的材料、包括所述特定化合物的有机电致发光装置、包括所述有机电致发光装置的电子设备以及所述化合物在有机电致发光装置中的用途。

Description

化合物、包括该化合物的用于有机电致发光装置的材料以及 有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及特定化合物、一种包括所述特定化合物的用于有机电致发光装置的材料、一种包括所述特定化合物的有机电致发光装置、一种包括所述有机电致发光装置的电子设备以及所述化合物在有机电致发光装置中的用途。
背景技术
当对有机电致发光装置(以下可以称为有机EL装置)施加电压时，空穴从阳极注入至发射层，并且电子从阴极注入至发射层。在发射层中，注入的空穴和电子重新结合并且形成激子。
有机EL装置包括在阳极和阴极之间的发射层。此外，可能存在这样的情况，其中它具有包括有机层如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等的堆叠层结构。
WO2012/105629A1涉及式(1)的含氮杂环衍生物、用于有机电致发光装置的电子传输材料以及采用该电子传输材料的有机电致发光装置。
A1(-L1-L2-L3-L4-Ar1)m (1)
其中A1表示由以下式(2)表示的含环状结构的化合物的m价残基，并且m表示1以上的整数。
WO2016/128103 A1涉及包括以下式(1)的包含至少两个羰基的特定环状内酰胺的电子装置，尤其是有机电致发光装置，并且涉及在电子装置、尤其是有机电致发光装置中使用的特定环状内酰胺。
其中Y在每种情况下为
WO2013/064206A1涉及包括式(1)的化合物的电子装置、特别是有机电致发光装置，涉及式(1)的特定化合物以及涉及用于制备这些化合物的方法。
其中Y是-C(═O)-N(Ar1)-、-C(═O)-O-、-CR1═CR1-、-CR1═N-、C(R1)2、NR1、O、S、C(═O)、C(═S)、C(═NR1)、C(═C(R1)2)、Si(R1)2、BR1、PR1、P(═O)R1、SO或SO2。
CN110003116 A涉及一种含有根据通式(I)的环脲结构的有机光电材料
其中A选自以下结构组中的一种：并且
R1至R3独立地选自氢、甲基、乙基、C6-C30多环芳基共轭基团，或者包含杂原子如N、S或O的C4至C30多环芳基共轭基团中的任一种。
含有环状脲结构的有机光电材料根据CN110003116 A应用于有机电致发光装置的CPL(＝盖层)。
引用列表
专利文献
WO 2012/105629 A1
WO 2016/128103 A1
WO 2013/064206 A1
CN 110003116 A
发明内容
技术问题
有机电子装置中的化合物的特定结构和取代模式对有机电子装置的性能具有重大影响。
因此，尽管有上述发展，但是对包括新材料、尤其是电荷传输材料(例如电子传输材料)、电荷阻挡材料(例如空穴阻挡材料)和/或掺杂剂材料、更尤其是电子传输材料的有机电致发光装置仍存在需求，以提供电致发光装置的改进性能。
因此，相对于前述相关技术，本发明的一个目的是提供适合用于有机电致发光装置的另外的材料以及在有机电子学中的另外的应用。更特别地，应该可以提供用于有机电致发光装置的电荷传输材料例如电子传输材料和/或电荷阻挡材料例如空穴阻挡材料，和/或掺杂剂材料。这些材料应当尤其适合于包括至少一种发射体的有机电致发光装置，所述至少一种发射体是磷光发射体和/或荧光发射体。
此外，该材料应适合于提供有机电致发光装置，其确保有机电致发光装置的良好整体性能，尤其是长寿命、高效率和/或低驱动电压。
解决问题的方案
所述目的通过由式(I)表示的化合物得到解决：
其中
Y表示NR10、CR8R9、O或S，优选NR10；
R10表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；
R8和R9各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；
或者
R8和R9一起形成取代或未取代的碳环或杂环；
R1和R2各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基、具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基或者CN；
R3表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；
R4、R5、R6和R7各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基、具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基或者CN；或者
选自R4和R5、R5和R6或R6和R7中的两个相邻基团一起形成取代或未取代的碳环或杂环；
其中R4、R5、R6和R7中的一个是键合位点；
X1表示N或CR11；
X2表示N或CR12；
X3表示N或CR13；
其中X1、X2和X3中的至少一个、优选至少两个是N；
R11、R12和R13各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；
或者
R1和R11和/或R12；和/或R2和R-11和/或R13可以一起形成取代或未取代的碳环或杂环；
L表示含有6至30个环原子的未取代或取代的二价芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的二价杂芳基；
m表示1、2、3或4，优选1、2或3，其中在m为>1的情况下这些基团L是相同的或不同的。
根据式(I)的本发明的特定化合物可以用作高度适合于有机电致发光装置的材料，尤其是主体、电荷传输或电荷阻挡材料，优选作为电子传输材料。此外，提供了热稳定的化合物，尤其导致有机电致发光装置具有良好的整体性能、尤其是长寿命、高效率和/或低驱动电压。
本发明的化合物还可以用于除有机电致发光装置之外的其他有机电子装置，如电子照相感光体、光电转换器、有机太阳能电池(有机光伏)、开关元件，如有机晶体管，例如有机FET和有机TFT、有机发光场效应晶体管(OLEFET)、图像传感器和染料激光器。
因此，本发明的另一主题涉及一种包括根据本发明的化合物的有机电子装置。该有机电子装置优选是有机电致发光装置(EL装置)。在本申请中，术语有机EL装置(有机电致发光装置)与术语有机发光二极管(OLED)可互换使用。
式(I)的化合物原则上可以用于EL装置的任何层中，但优选用作电荷传输(尤其是电子传输)、电荷阻挡(尤其是空穴阻挡)材料。特别地，式(I)的化合物用作用于磷光或荧光发射体的电子传输材料和/或空穴阻挡材料。最优选地，式(I)的化合物用作用于磷光或荧光发射体的电子传输材料。
因此，本发明的另一主题涉及一种用于有机电致发光装置的材料，其包含至少一种根据本发明的式(I)的化合物。
本发明的另一主题涉及一种有机电致发光装置，其包括在阴极和阳极之间的有机薄膜层，其中该有机薄膜层包括一个或多个层并且包括发光层，并且有机薄膜层的至少一个层包含至少一种根据本发明的式(I)的化合物。
本发明的另一主题涉及一种包括根据本发明的有机电致发光装置的电子设备。
本发明的另一主题涉及根据本发明的式(I)的化合物在有机电致发光装置中的用途。在所述实施方案中，式(I)的化合物优选用在有机电致发光装置的电子传输区中。在本发明的含义中，电子传输区至少包括电子传输层并且优选还包括电子注入层和/或空穴阻挡层。
本发明的另一主题涉及一种发射层，其包含根据本发明的式(I)的化合物。
本发明的另一主题涉及一种包含根据本发明的式(I)的化合物的电子传输层。优选地，该电子传输层设置在EL装置如OLED的阴极和发光层之间。
本发明的另一主题涉及一种包含根据本发明的式(I)的化合物的空穴阻挡层。优选地，该空穴阻挡层设置在EL装置如OLED的电子传输层和发光层之间。
发明的有利效果
本发明的化合物适合用于提供有机电致发光装置，其确保有机电致发光装置的良好性能，尤其是高外量子效率、长寿命和/或低驱动电压。
附图说明
图1示出了本发明的有机EL装置的一个实例的示意性配置。
具体实施方式
术语含有6至30个环原子的未取代或取代的二价芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的二价杂芳基、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基、具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基在本领域是已知的，并且如果所述基团在以下提及的特定实施方案中没有进一步规定，则通常具有以下含义：
含有6至30个环原子、优选6至24个环原子、更优选6至18个环原子的未取代或取代的芳族烃基可以非稠合芳基或稠合芳基。其具体实例包括苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基、三亚苯基、菲基、芴基、蒽基、基、螺芴基、9,9-二苯基芴基、9,9′-螺二[9H-芴]-2-基、9,9-二甲基芴基、苯并[c]菲基、苯并[a]三亚苯基、萘并[1,2-c]菲基、萘并[1,2-a]三亚苯基、二苯并[a,c]三亚苯基、苯并[a]荧蒽基、苯并[j]荧蒽基、苯并[k]荧蒽基和苯并[b]荧蒽基，其中苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、蒽基和荧蒽基是优选的，并且苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基-2-基、联苯基-3-基、联苯基-4-基、菲-9-基、菲-3-基、菲-2-基、三亚苯-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、9,9-二甲基芴-4-基、9,9-二苯基芴-2-基、9,9-二苯基芴-4-基、荧蒽-3-基、荧蒽-2-基、荧蒽-8-基、蒽-3-基和蒽-9-基是最优选的。
含有3至30个环原子、优选5至18个环原子的未取代或取代的杂芳基可以是非稠合杂芳基或稠合杂芳基。其具体实例包括吡咯环、异吲哚环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环、咪唑并吡嗪环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、苯并噻吩、二苯并噻吩环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉、菲啶环、菲咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、二苯并呋喃环、三嗪环、噁唑环、噁二唑环、噻唑环、噻二唑环、三唑环和咪唑环的残基，其中二苯并呋喃环、咔唑环和二苯并噻吩环的残基是优选的，并且咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[1,5-a]吡啶、二苯并呋喃-1-基、二苯并呋喃-3-基、二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-4-基、9-苯基咔唑-3-基、9-苯基咔唑-2-基、9-苯基咔唑-4-基、二苯并噻吩-2-基和二苯并噻吩-4-基、二苯并噻吩-1-基以及二苯并噻吩-3-基的残基是更优选的。
具有1至25个碳原子、优选1至8个碳原子的未取代或取代的烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基和1-甲基戊基。
进一步优选的是具有1至6个碳原子的烷基。具有1至6个碳原子的烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、新戊基和1-甲基戊基，其中甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基是优选的。
烷基是未取代的或被以下提及的取代基中的一个或多个取代的。优选的取代烷基的一个特定种类是芳基取代的烷基，即未取代或取代的芳烷基。合适的芳烷基是以下提及的。一个优选的实例是苄基。
具有3至18个环碳原子、优选3至12个环碳原子的未取代或取代的环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基和金刚烷基。最优选的是具有3至6个环碳原子的环烷基，即环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
术语“未取代或取代的二价芳族烃基”根据本发明具有以下含义：
未取代的二价芳族烃基是这样的芳族烃基，其包含两个与相邻基团的键合位点，但没有另外的取代基，即所述基团中的所有其他可能的键合位点都被氢取代。
取代的二价芳族烃基是这样的芳族烃基，其包含两个与相邻基团的键合位点、但另外还包含至少一个另外的取代基，即所述基团中的其他可能的键合位点中的至少一个被不同于氢的残基取代。合适的取代基在以下提及。
含有6至30个环原子、优选6至18个环原子、更优选6至14个环原子的未取代或取代的二价芳族烃基可以是非稠合或稠合的二价芳族烃基。其具体实例包括亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、荧蒽-二基、三亚苯-二基、菲-二基、芴-二基、蒽-二基、-二基、螺芴-二基、9,9-二苯基芴-二基、9,9′-螺二[9H-芴]-2-二基、9,9-二甲基芴-二基、苯并[c]菲-二基、苯并[a]三亚苯-二基、萘并[1,2-c]菲-二基、萘并[1,2-a]三亚苯-二基、二苯并[a,c]三亚苯-二基、苯并[a]荧蒽-二基、苯并[j]荧蒽-二基、苯并[k]荧蒽-二基和苯并[b]荧蒽-二基，其中亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、菲-二基、三亚苯-二基、芴-二基、螺二芴-二基、蒽-二基和荧蒽-二基是优选的。
术语“未取代或取代的二价杂芳基”根据本发明具有以下含义：
未取代的二价杂芳基是这样的杂芳基，其包含两个与相邻基团的键合位点，但没有另外的取代基，即所述基团中的所有其他可能的键合位点都被氢取代。
取代的二价杂芳基是这样的杂芳基，其包含两个与相邻基团的键合位点、但另外还包含至少一个另外的取代基，即所述基团中的其他可能的键合位点中的至少一个被不同于氢的残基取代。合适的取代基在以下提及。
含有3至30个环原子、优选5至18个环原子的未取代或取代的二价杂芳基可以是非稠合杂芳基或稠合杂芳基。其具体实例包括吡咯-二基、异吲哚-二基、苯并呋喃-二基、异苯并呋喃-二基、苯并噻吩-二基、二苯并噻吩-二基、异喹啉-二基、喹喔啉-二基、喹唑啉-二基、菲啶-二基、菲咯啉-二基、吡啶-二基、吡嗪-二基、嘧啶-二基、哒嗪-二基、吲哚-二基、喹啉-二基、吖啶-二基、咔唑-二基、呋喃-二基、噻吩-二基、苯并噁唑-二基、苯并噻唑-二基、苯并咪唑-二基、二苯并呋喃-二基、三嗪-二基、噁唑-二基、噁二唑-二基、噻唑-二基、噻二唑-二基、三唑-二基和咪唑-二基，其中二苯并呋喃-二基、咔唑-二基和二苯并噻吩-二基的残基是优选的。
由上文或下文提及的“取代或未取代的”和“可以被取代”指示的一个或多个任选的取代基的实例包括卤素原子、氰基、具有1至25个、优选1至8个碳原子的烷基、具有3至18个、优选3至12个环碳原子的环烷基、具有1至25个、优选1至8个碳原子的烷氧基、具有1至25个碳原子、优选1至5个碳原子的烷基氨基、具有1至25个碳原子、优选1至5个碳原子的羧基烷基、具有1至25个碳原子、优选1至5个碳原子的羧酰胺烷基、甲硅烷基、C6至C24芳基，优选C6至C18芳基、具有6至24个、优选6至18个环碳原子的芳氧基、具有7至24个、优选7至20个碳原子的芳烷基、具有1至25个、优选1至5个碳原子的烷硫基、具有6至24个、优选6至18个环碳原子的芳硫基、具有6至30个碳原子、优选6至18个碳原子的芳基氨基、具有6至24个碳原子、优选6至18个碳原子的羧基芳基、在其芳基中具有6至24个碳原子、优选6至18个碳原子的羧酰胺芳基、在每个芳基中具有6至24个碳原子、优选6至18个碳原子的二芳基氧化膦基团以及具有3至30个环原子、优选5至18个环原子的杂芳基。这些取代基又可以是未取代或取代的，优选是未取代的。
具有1至25个、优选1至8个碳原子的烷基、C6至C24芳基、优选C6至C18芳基以及具有3至18个环碳原子、优选3至12个环碳原子的环烷基如上所定义。
具有2至25个碳原子的烯基的实例包括作为具有2至25个碳原子的烷基所公开的那些，但包含至少一个双键，优选一个，或者在可能的情况下，两个或三个双键。
具有2至25个碳原子的炔基的实例包括作为具有2至25个碳原子的烷基所公开的那些，但包含至少一个三键，优选一个，或者在可能的情况下，两个或三个三键。
甲硅烷基是烷基和/或芳基取代的甲硅烷基。烷基和/或芳基取代的甲硅烷基的实例包括具有1至10个碳原子、优选1至5个碳原子的烷基甲硅烷基，这包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、在芳基部分中具有6至30个碳原子、优选6至18个碳原子并且在烷基部分中具有1至10个碳原子、优选1至5个碳原子的烷芳基甲硅烷基，这包括苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基，以及具有6至30个碳原子、优选6至18个碳原子的芳基甲硅烷基，这包括三苯基甲硅烷基，其中三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基是优选的。
卤素原子的实例包括氟、氯、溴和碘。
烷基氨基(烷基取代的氨基)，优选具有1至25个环碳原子的烷基氨基的实例包括具有选自以上提及的烷基的烷基部分的那些。
芳基氨基(芳基取代的氨基)，优选具有6至24个环碳原子的芳基氨基的实例包括具有选自以上提及的芳族烃基的芳基部分的那些。
具有6至30个环碳原子的任选取代的芳烷基的实例包括苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。
羧基烷基(烷基取代的羧基)，优选具有1至25个碳原子、优选1至5个碳原子的羧基烷基的实例包括具有选自以上提及的烷基的烷基部分的那些。
羧基芳基(芳基取代的羧基)，优选具有6至24个碳原子、优选6至18个碳原子的羧基芳基的实例包括具有选自以上提及的芳族烃基的芳基部分的那些。
羧酰胺烷基(烷基取代的酰胺基)，优选具有1至25个碳原子、优选1至5个碳原子的羧酰胺烷基的实例包括具有选自以上提及的烷基的烷基部分的那些。
羧酰胺芳基(芳基取代的酰胺基)，优选具有6至24个碳原子、优选6至18个碳原子的羧酰胺芳基的实例包括具有选自以上提及的芳族烃基的芳基部分的那些。
二芳基氧化膦基团，优选在每个芳基中具有6至24个碳原子、优选6至18个碳原子的二芳基氧化膦基团的实例包括具有选自以上提及的芳族烃基的芳基部分的那些。
任选的取代基优选是卤素原子、氰基、在每个芳基中具有6至18个碳原子的二芳基氧化膦基团、具有1至25个碳原子的烷基、具有6至24个环碳原子、优选6至18个环碳原子的芳基，以及具有3至30个环原子、优选5至18个环原子的杂环基；更优选氰基、二苯基氧化膦基团、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯、芴基、螺二芴基、荧蒽基、基于二苯并呋喃环的残基、基于咔唑环的残基，以及基于二苯并噻吩环的残基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环戊基和环己基。
以上提及的任选的取代基可以进一步被以上提及的任选取代基中的一个或多个取代。
任选的取代基的数量取决于被所述一个或多个取代基取代的基团。优选的是1、2、3或4个任选的取代基，更优选的是1、2或3个任选的取代基，最优选的是1或2个任选的取代基。在另一个优选实施方案中，以上提及的基团是未取代的。
在“具有a至b个碳原子的取代或未取代的X基团”的表述中的“a至b的碳数”是未取代的X基团的碳数并且不包括任选的取代基的一个或多个碳原子。
本文提及的氢原子包括中子数不同的同位素，即轻氢(氕)、重氢(氘)和氚。
式(I)的化合物
Y表示NR10、CR8R9、O或S，优选NR10。
R10表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；优选含有6至18个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至18个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有5至8个环碳原子的未取代或取代的环烷基或者具有1至8个碳原子的未取代或取代的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环己基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉或菲咯啉；更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、萘基、吡啶基或喹啉。
R8和R9各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；优选含有6至18个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至18个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有5至8个环碳原子的未取代或取代的环烷基或者具有1至8个碳原子的未取代或取代的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环己基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉或菲咯啉；更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、萘基、吡啶基或喹啉；
或者
R8和R9一起形成取代或未取代的碳环或杂环，优选未取代或取代的碳环或杂环5或6元环。
因此式(I)的化合物优选由式(Ia)表示：
其中残基、基团和索引如以上和以下所述。
R3表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；优选含有6至18个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至18个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有5至8个环碳原子的未取代或取代的环烷基或者具有1至8个碳原子的未取代或取代的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环己基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉或菲咯啉；更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、萘基、吡啶基或喹啉。
R1和R2各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基、具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基或者CN；优选地R1和R2各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基；更优选地，R1和R2各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基，例如苯基、萘基、菲基、联苯基、芴基、螺芴基、9,9-二苯基芴基、9,9′-螺二[9H-芴]-2-基、9,9-二甲基芴基；甚至更优选地，R1和R2各自独立地表示含有6至30个环原子的未取代芳族烃基、被含有6至30个环原子的芳族烃基取代的含有6至30个环原子的芳族烃基、被含有3至30个环原子的杂芳基取代的含有6至30个环原子的芳族烃基或含有3至30个环原子的未取代杂芳基；甚至更优选地，R1和R2各自独立地表示含有6至30个环原子的未取代芳族烃基、被二苯并呋喃基或二苯并噻吩基(debenzothiophenyl group)取代的含有6至30个环原子的芳族烃基、未取代的二苯并呋喃基或未取代的二苯并噻吩基。
由R1和R2表示的被含有3至30个环原子的杂芳基取代的含有6至30个环原子的芳族烃基优选由以下式表示：
(HAr)a―Z―** (i)
其中
**表示键合位点；
Z表示未取代或取代的二价芳族烃基；
a表示1、2或3；
HAr由以下各项表示：
其中
X表示氧原子或硫原子。
选自R14至R21中的一个是键合至Z的单键。
不是键合至Z的单键的R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20和R21表示含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者具有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基。
选自R14至R21的相邻两个各自独立地可以彼此键合以形成取代或未取代的环状结构，或者可以彼此不键合并且因此可以不形成环状结构。
R1和R2各自优选是选自以下式的取代或未取代的基团。
其中任意基团被省略并且虚线是键合位点。
R1和R2各自更优选是选自以下式的取代或未取代的基团。
其中任意基团被省略并且虚线是键合位点。
X1表示N或CR11；
X2表示N或CR12；
X3表示N或CR13；
其中X1、X2和X3中的至少一个、优选至少两个是N。最优选地，X1、X2和X3是N。
R11、R12和R13各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；优选地R11、R12和R13各自独立地表示氢、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基、具有1至4个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有5至6个环碳原子的未取代或取代的环烷基；更优选氢、未取代的苯基、未取代的吡啶基或者具有1至4个碳原子的未取代的烷基；
或者
R1和R11和/或R12；和/或R2和R-11和/或R13可以一起形成取代或未取代的碳环或杂环，优选5或6元取代或未取代的碳环或杂环。
最优选地，R11、R12和R13是氢、未取代的苯基、未取代的吡啶基或具有1至4个碳原子的未取代的烷基，甚至最优选地，R11、R12和R13是氢。
R4、R5、R6和R7各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基、具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基或者CN；优选地R4、R5、R6和R7各自独立地表示氢、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基、具有1至4个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有5至6个环碳原子的未取代或取代的环烷基；更优选氢、未取代的苯基、未取代的吡啶基或具有1至4个碳原子的未取代的烷基；
或者
选自R4和R5、R5和R6或R6和R7中的两个相邻基团一起形成取代或未取代的碳环或杂环；
其中R4、R5、R6和R7中的一个是键合位点。
最优选地，R4、R5、R6和R7是氢、未取代的苯基、未取代的吡啶基或具有1至4个碳原子的未取代的烷基，甚至最优选地，R4、R5、R6和R7是氢，其中R4、R5、R6和R7中的一个是键合位点。
在式(I)的化合物中，L表示含有6至30个环原子的未取代或取代的二价芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的二价杂芳基；优选地，L表示含有6至24个环原子、优选6至18个环原子的未取代或取代的二价芳族烃基，或者含有3至24个环原子、优选含有3至18个环原子的未取代或取代的二价杂芳基；更优选地，L表示未取代或取代的二价苯基、未取代或取代的二价萘基、未取代或取代的二价蒽基、未取代或取代的菲基、未取代或取代的三亚苯基、9,9-二甲基芴基、未取代或取代的9,9-二苯基芴基或者含有3至24个环原子、优选3至14个环原子的未取代或取代的二价杂芳基；最优选未取代的1,4-亚苯基、未取代的1,3-亚苯基、被苯基、萘基或菲基取代的1,4-亚苯基、被苯基、萘基或菲基取代的1,3-亚苯基、未取代的1,4-亚萘基、未取代的1,5-亚萘基、未取代的1,6-亚萘基、未取代的2,6-亚萘基、未取代的2,7-9,9-二苯基-芴、未取代的2,5-9,9-二苯基-芴、未取代的2,7-9,9-二甲基-芴、未取代的2,5-9,9-二甲基-芴、未取代的2,7-三亚苯基、未取代的9,10-蒽基、取代的9,6-蒽基、取代的9,7-蒽基或者含有3至24个环原子、优选3至14个环原子的未取代的二价杂芳基。
m表示1、2、3或4，优选1、2或3，其中在m为>1的情况下这些基团L是相同的或不同的。
基团-(L)m-优选由以下表示：
/>
其中虚线是键合位点。
以下给出了式(I)的化合物的实例：
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式(I)的化合物的合成
式(I)的化合物可以例如通过以下方法制备：
i)制备中间体B
其中
Q是具有1至8个碳原子的未取代的烷基、具有3至6个碳原子的未取代的环烷基或者被具有1至8个碳原子的一个或两个未取代的烷基取代的具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至8个碳原子的未取代的烷氧基、羟基，其中两个烷基Q或两个烷氧基Q一起可以形成五元或六元取代或未取代的环，
Hal是卤化物，优选选自由I、F、Cl和Br组成的组，或者类卤化物，优选选自由甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、甲苯磺酸盐和九氟甲磺酸盐组成的组。
所有其他残基、基团和索引在以上定义。
中间体A通常由相应的卤化物在硼化试剂的存在下制备：
合适的硼基化试剂是硼酸或硼酸酯，例如烷基硼酸酯、烯基硼酸酯、炔基硼酸酯和芳基硼酸酯。优选的硼基化试剂具有通式Q2BH或Q2B-BQ2，其中Q是上文所定义的。例如，频哪醇硼烷(Hbpin)、双(频哪醇合)二硼烷(B2Pin2)和双(儿茶酚合)二硼烷(B2Cat2)。其他合适的硼基化试剂是二氧硼杂环戊烷，例如2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷。
硼基化反应可以在存在或不存在催化剂下进行。
在硼基化在不存在催化剂下进行的情况下，卤化物例如用有机锂试剂处理，接着用硼基化剂进行硼基化。合适的硼化剂在上文提及。
在硼基化在存在催化剂下进行的情况下，优选的催化剂是Pd催化剂。合适的Pd催化剂例如是具有二齿配体如dba(二亚苄基丙酮)的Pd(0)配合物，或Pd(II)盐如PdCl2或Pd(OAc)2与二齿膦配体如dppf((二苯基膦基)二茂铁)、dppp((二苯基膦基)丙烷)、BINAP(2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘)、Xantphos(4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽)、DPEphos(双[(2-二苯基膦基)苯基]醚)或Josiphos组合，或与单齿膦配体如三苯基膦、三-邻甲苯基膦、三-叔丁基膦、三环己基膦、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(XPhos)或N-杂环卡宾如1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(IPr)、1,3-二甲基咪唑-2-亚基(Imes)组合。
其中R和R’通常是取代或未取代的苯基。
ii)制备式(I)的化合物
其中
形成式(I)的化合物中的键合位点的残基R4、R5、R6和R7中的一个是Hal’，
Hal’是卤化物，优选选自由I、F、Cl和Br组成的组，或者类卤化物，优选选自由甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、甲苯磺酸盐和九氟甲磺酸盐组成的组。
所有其他残基、基团和索引在以上定义。
对根据本发明的式(I)的化合物的制备方法没有特别限制，并且其是根据已知的方法制备的，例如通过如在Journal of American Chemistry Society,1999,121,9550-9561或Chemical Reviews,1995,95,2457-2483中描述的Suzuki偶联或者在Org.Lett.,2010,12,2298-2301或Angew.Chem.,2002,114,4218-4221及其中的参考文献中描述的Kumada偶联来制备的。
制备中间体A(对于m＝2例示的)
其中
Q’是具有1至8个碳原子的未取代的烷基、具有3至6个碳原子的未取代的环烷基或者被一个或两个具有1至8个碳原子的未取代烷基取代的具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至8个碳原子的未取代的烷氧基、羟基，其中两个烷基Q或两个烷氧基Q一起可以形成五元或六元取代或未取代的环，
Hal”和Hal”’各自独立地表示卤化物，优选选自由I、F、Cl和Br组成的组，或者类卤化物，优选选自由甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、甲苯磺酸盐和九氟甲磺酸盐组成的组。
所有其他残基、基团和索引在以上定义。
中间体A的制备方法通常与以上对于制备式(I)的化合物所提及的制备方法相同。
制备中间体C(对于Y＝NR10例示的)
i)R3和R10相同
或者
其中
R*被定义为R3和R10；并且
Hal””表示卤化物，优选选自由I、F、Cl和Br组成的组，或者类卤化物，优选选自由甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、甲苯磺酸盐和九氟甲磺酸盐组成的组。
所有其他残基、基团和索引在以上定义。
合适的碱和反应条件是本领域技术人员已知的。合适的碱的实例是碳酸钾、氢化钠、二异丙基酰胺锂或三乙胺。
ii)R3和R10不同
iia)
iib)
iic)
其中
Hal””’表示卤化物，优选选自由I、F、Cl和Br组成的组，或者类卤化物，优选选自由甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、甲苯磺酸盐和九氟甲磺酸盐组成的组。
所有其他残基、基团和索引在以上定义。
合适的碱和反应条件是本领域技术人员已知的。合适的碱的实例是碳酸钾、氢化钠、二异丙基酰胺锂或三乙胺。
所有反应步骤和过程条件的细节在本申请的实施例中提及。
已经发现，式(I)的化合物特别适合用于其中需要载流子传导性的应用中，尤其适合用于有机电子学应用，例如选自开关元件如有机晶体管，例如有机FET和有机TFT、有机太阳能电池和有机发光二极管(OLED)。
在本申请中，术语有机EL装置(有机电致发光装置)与术语有机发光二极管(OLED)可互换使用；即，这两个术语在本申请的意义上具有相同的含义。
本发明还涉及一种包含至少一种式(I)的化合物的用于有机EL装置的材料。
有机晶体管通常包括：由具有电荷传输能力的有机层形成的半导体层；由导电层形成的栅电极；以及在半导体层和导电层之间引入的绝缘层。源电极和漏电极依次安装在这种装置上，以便由此制造晶体管元件。此外，有机晶体管中还可以存在本领域技术人员已知的其他层。具有电荷传输能力的层可以包含式(I)的化合物。
有机太阳能电池(光电转换元件)通常包括存在于平行布置的两个板型电极之间的有机层。该有机层可以配置在梳型电极上。对于有机层的位置没有特别限制，并且对于电极的材料没有特别限制。然而，当使用平行布置的板型电极时，至少一个电极优选由透明电极例如ITO电极或掺氟氧化锡电极形成。有机层由两个子层，即具有p-型半导体特性或空穴传输能力的层和具有n-型半导体特性或电荷传输能力的层形成。此外，有机太阳能电池中可以存在本领域技术人员已知的其他层。具有电荷传输能力的层可以包含式(I)的化合物。
式(I)的化合物特别适合在OLED中用作电荷和/或激子阻挡材料即作为空穴/激子阻挡材料，和/或电荷传输材料即空穴传输材料或电子传输材料，优选作为电子传输材料和/或空穴阻挡材料。
在将本发明的式(I)的化合物用于OLED的情况下，获得了具有良好整体性能，优选长寿命、高效率和/或低驱动电压的OLED。
有机电致发光装置
根据本发明的一个方面，提供了一种用于有机电致发光装置的材料，其包括至少一种式(I)的化合物。
根据本发明的另一方面，提供了以下有机电致发光装置，其包括至少一种式(I)的化合物。有机电致发光装置通常包括：阴极，阳极，以及布置在阴极和阳极之间的包括发射层的一个或多个有机薄膜层，其中该有机薄膜层中的至少一个层包含至少一种式(I)的化合物。
在本说明书中，关于“布置在阴极和阳极之间的一个或多个有机薄膜层”，如果在阴极和阳极之间仅存在一个有机层，则其是指该层，并且如果在阴极和阳极之间存在多个有机层，则其是指其中的至少一个层。
根据本发明的另一方面，提供了根据本发明的式(I)非化合物在有机电致发光装置中的用途。
在一个实施方案中，有机EL装置具有在阳极与发射层之间的空穴传输层。
在一个实施方案中，有机EL装置具有在阴极与发射层之间的电子传输层。
在一个实施方案中，有机EL装置具有在电子传输层与发射层之间的空穴阻挡层。
发射层和阳极之间的一个或多个层：
在根据本发明的有机EL装置中，在发射层与阳极之间可以存在一个或多个有机薄膜层。如果在发射层与阳极之间仅存在一个有机层，则其是指该层，并且如果存在多个有机层，则其是指其中的至少一个层。例如，如果在发射层和阳极之间存在两个或更多个有机层，则将更接近发射层的有机层称为“空穴传输层”，并且将更接近阳极的有机层称为“空穴注入层”。“空穴传输层”和“空穴注入层”中的每一个可以是单个层，或者可以由两个或更多个层形成。这些层中的一个可以是单个层，并且另一个可以由两个或更多个层形成。
发射层和阴极之间的一个或多个层：
类似地，在根据本发明的有机EL装置中，在发射层和阴极之间可以存在一个或多个有机薄膜层(电子传输区，至少包括电子传输层并且优选还包括电子注入层和/或空穴阻挡层)。如果在发射层与阴极之间仅存在一个有机层，则其是指该层，并且如果存在多个有机层，则其是指其中的至少一个层。例如，如果在发射层和阴极之间存在两个或更多个有机层，则将最接近发射层的有机层称为“空穴阻挡层”，将最接近“空穴阻挡层”的有机层称为“电子传输层”，并将更靠近阴极的有机层称为“电子注入层”。“空穴阻挡层”、“电子传输层”和“电子注入层”中的每一个可以是单个层，或者可以由两个或更多个层形成。这些层中的一个可以是单个层，并且另一个可以由两个或更多个层形成。
发射层和阴极之间的一个或多个有机薄膜层，优选“电子传输区”，优选地包含由式(I)表示的化合物。
因此，在一个优选的实施方案中，有机电致发光装置的有机薄膜层包括设置在发射层和阴极之间的电子传输区，其中该电子传输区包括至少一种由式(I)表示的化合物。由式(I)表示的化合物优选充当空穴阻挡层中的“空穴阻挡”材料和/或电子传输层中的“电子传输”材料。
在一个示例性实施方案中，本发明的有机EL装置的一个或多个有机薄膜层至少包括发射层和电子传输区。电子传输区设置在发射层与阴极之间，并且至少包括电子传输层，并且优选还包括电子注入层和/或空穴阻挡层。电子传输区可以包括电子注入层和电子传输层，并且还可以包括空穴阻挡层和任选的间隔层。除了上述层之外，一个或多个有机薄膜层可以由应用于已知的有机EL装置中的层如空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层来提供。一个或多个有机薄膜层可以包含无机化合物。
将对根据本发明的一个方面的有机EL装置的层配置进行解释说明。
根据本发明的一个方面的有机EL装置包括阴极、阳极、以及设置在阴极和阳极之间的包括发射层的一个或多个有机薄膜层。有机层包括至少一个由有机化合物构成的层。备选地，有机层通过层叠多个由有机化合物构成的层而形成。除了有机化合物之外，有机层还可以包含无机化合物。
有机层中的至少一个是发射层。有机层可以例如由单个发射层构成，或者可以包括在有机EL装置的层结构中可以采用的其他层。对在有机EL装置的层结构中可以采用的层没有特别限制，但其实例包括设置在阴极与发射层之间的空穴传输区(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发射层、间隔层以及电子传输区(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)。
根据本发明的一方面的有机EL装置可以是例如荧光或磷光单色发光装置或者荧光/磷光混合白色发光装置。
此外，其可以是具有单个发射单元的简单型装置或者具有多个发射单元的串联型装置。
本说明书中的“发射单元”是包括有机层的最小单元，其中有机层中的至少一个是发射层，并且通过注入的空穴和电子的复合来发光。
另外，本说明书中描述的发射层是具有发射功能的有机层。发射层例如是磷光发射层、荧光发射层等，并且可以是单个层，或者多个层的层叠体。
“发射单元”可以是具有多个磷光发射层和/或荧光发射层的层叠型单元。在这种情况下，例如，可以在相应发射层之间设置用于防止磷光发射层中产生的激子扩散到荧光发射层中的间隔层。
作为简单型有机EL装置，可以给出诸如阳极/发射单元/阴极的装置配置。
以下示出了发射单元的代表性层结构的实例。括号中的层是任意提供的：
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第一荧光发射层/第二荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光层/第二磷光层(/电子传输层/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发射层/间隔层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发射层/第二磷光发射层/间隔层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光层/间隔层/第二磷光发射层/间隔层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发射层/间隔层/第一荧光发射层/第二荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发射层(/第一电子传输层/第二电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发射层(/电子传输层/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发射层(/第一电子传输层/第二电子传输层/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发射层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发射层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发射层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发射层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
根据本发明的一个方面的有机EL装置的层结构并不限于以上提及的实例。
例如，当有机EL装置具有空穴注入层和空穴传输层时，优选的是，空穴注入层设置在空穴传输层与阳极之间。此外，当有机EL装置具有电子注入层和电子传输层时，优选的是，电子注入层设置在电子传输层与阴极之间。此外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层中的每一个可以由单个层形成，或者由多个层形成。
多个磷光发射层和/或荧光发射层可以是发射相互不同颜色的发射层。例如，发射单元(f)可以包括空穴传输层/第一磷光层(红光发射)/第二磷光发射层(绿光发射)/间隔层/荧光发射层(蓝光发射)/电子传输层。
电子阻挡层可以设置在每个光发射层与空穴传输层或间隔层之间。此外，空穴阻挡层可以设置在每个发射层与电子传输层之间。通过设置电子阻挡层或空穴阻挡层，可以将电子或空穴限制在发射层中，从而改善发射层中的载流子的复合概率，以及改善发光效率。
作为串联型有机EL装置的代表性装置配置，例如，可以给出诸如阳极/第一发射单元/中间层/第二发射单元/阴极的装置配置：
第一发射单元和第二发射单元例如独立地选自以上提及的发射单元。
中间层通常也称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、吸电子层、连接层、连接器层或中间绝缘层。中间层是向第一发射单元供应电子并且向第二发射单元供应空穴的层，并且可以由已知的材料形成。
图1示出了本发明的有机EL装置的一个实例的示意性配置。有机EL装置1包括基板2、阳极3、阴极4以及设置在阳极3与阴极4之间的发射单元10。发射单元10包括优选包含主体材料和掺杂剂的发射层5。在发射层5与阳极3之间可以设置空穴注入和传输层6等，并且在发射层5和阴极4之间可以设置电子注入层9和电子传输层8和/或空穴阻挡层7等(电子传输区11)。可以在发射层5的阳极3侧上设置电子阻挡层。由于这样的配置，可以将电子或空穴限制在发射层5内，由此可以提高在发射层5中产生激子的可能性。
下文中，将对构成本说明书中描述的有机EL装置的各个层的功能、材料等进行解释说明。
(基板)
基板用作有机EL装置的支撑体。基板优选在波长为400至700nm的可见光区中的透光率为50％以上，并且平滑的基板是优选的。基板的材料的实例包括玻璃，如钠钙玻璃、铝硅酸盐玻璃、石英玻璃、塑料等。作为基板，可以使用柔性基板。柔性基板是指可以弯曲(柔性)的基板，并且其实例包括塑料基板等。用于形成塑料基板的材料的具体实例包括聚碳酸酯、聚丙烯酸酯(polyallylate)、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外，可以使用无机蒸气沉积膜。
(阳极)
作为阳极，例如优选使用金属、合金、导电性化合物、它们的混合物等并且具有高功函数(具体地，4.0eV以上)。阳极的材料的具体实例包括氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨或氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外，也可以使用金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛以及这些金属的氮化物(例如氧化钛)。
阳极通常通过溅射法将这些材料沉积在基板上来形成。例如，可以通过使用其中相对于氧化铟添加了1至10质量％的氧化锌的靶，通过溅射法来形成氧化铟-氧化锌。此外，可以通过使用其中相对于氧化铟添加了0.5至5质量％的氧化钨或0.1至1质量％的氧化锌的靶，通过溅射法来形成含有氧化钨或氧化锌的氧化铟。
作为用于形成阳极的其他方法，可以给出真空沉积法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。当使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
与阳极接触地形成的空穴注入层通过使用无论阳极的功函数如何都允许容易进行空穴注入的材料来形成。由于此原因，在阳极中，可以使用常见的电极材料，例如金属、合金、导电化合物及其混合物。具体地，具有小功函数的材料诸如碱金属，如锂和铯；碱土金属，如钙和锶；含有这些金属的合金(例如镁-银合金和铝-锂合金)；稀土金属，如铕和镱；以及含有稀土金属的合金。
(空穴传输层)/(空穴注入层/电子阻挡层)
空穴传输层是形成在发射层与阳极之间的有机层，并且具有将空穴从阳极传输至发射层的功能。如果空穴传输层由多个层构成时，则更接近阳极的有机层可以通常被定义为空穴注入层。空穴注入层具有将空穴从阳极有效地注入至有机层单元的功能。所述空穴注入层通常用于稳定从阳极到空穴传输层的空穴注入，该空穴传输层通常由有机材料组成。与阳极具有良好接触的有机材料或具有p-型掺杂的有机材料优选用于空穴注入层。
p-掺杂通常由一种或多种p-掺杂剂材料和一种或多种基体材料组成。基体材料优选具有较浅的HOMO能级，并且p-掺杂剂优选具有较深的LUMO能级，以增强层的载流子密度。优选使用芳基或杂芳基胺化合物作为基体材料。用于基体材料的具体实例与用于在后一部分解释说明的空穴传输层的材料相同。用于p-掺杂剂的具体实例是以下提及的受体材料，优选具有一个或多个吸电子基团的醌化合物，如F4TCNQ、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷。
作为用于空穴注入层的p-型掺杂剂材料，优选使用具有高平面性的受体材料或者稠合芳族烃材料或稠合杂环。
用于受体材料的具体实例是具有一个或多个吸电子基团的醌化合物，如F4TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷)和1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷；具有一个或多个吸电子基团的六-氮杂三亚苯化合物，如六-氮杂三亚苯-六腈；具有一个或多个吸电子基团的芳族烃化合物；以及具有一个或多个吸电子基团的芳基硼化合物。
相对于基体材料，p-型掺杂剂的比率优选为小于20％的摩尔比，更优选小于10％，如1％、3％或5％。
空穴传输层通常用于有效地注入和传输空穴，并且优选使用芳族或杂环胺化合物。
用于空穴传输层的化合物的特定实例由通式(H)表示，
其中
Ar1至Ar3各自独立地表示具有5至50个碳原子的取代或未取代的芳基或者具有5至50个环原子的取代或未取代的杂环基，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、茚并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑取代的芳基、二苯并呋喃取代的芳基或二苯并噻吩取代的芳基；选自Ar1至Ar3中的两个或更多个取代基可以彼此键合以形成环结构，如咔唑环结构或二氢化吖啶(acridane)环结构。
优选地，Ar1至Ar3中的至少一个具有额外的一个芳基或杂环胺取代基，更优选地Ar1具有额外的芳基氨基取代基，在这种情况下优选的是，Ar1表示取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基。
优选在第一空穴传输层和发射层之间插入第二空穴传输层，以通过阻挡过量的电子或激子来增强装置性能。用于第二空穴传输层的具体实例与用于第一空穴传输层的相同。优选的是，第二空穴传输层具有较高的三重态能量以阻挡三重态激子，如联咔唑化合物、联苯胺化合物、三亚苯胺化合物、芴基胺化合物、咔唑取代的芳基胺化合物、二苯并呋喃取代的芳基胺化合物和二苯并噻吩取代的芳基胺化合物。
与发射层相邻设置的此第二空穴传输层(也称为电子阻挡层)具有防止电子从发射层泄漏至空穴传输层的功能。
(发射层)
发射层是含有具有高发光性的物质(发光体材料或掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发射化合物(荧光掺杂剂)、磷光发射化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发射化合物是能够从单重激发态发射光的化合物，并且含有荧光发射化合物的发射层称为荧光发射层。此外，磷光发射化合物是能够从三重激发态发射光的化合物，并且含有磷光发射化合物的发射层称为磷光发射层。
发射层优选包含至少一种掺杂剂材料和至少一种允许其有效发射光的主体材料。在一些文献中，掺杂剂材料被称为客体材料、发射体或发射材料。在一些文献中，主体材料被称为基体材料。
单个发射层可以包含多种掺杂剂材料和多种基体材料。此外，可以存在多个发射层。
在本说明书中，将与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”，并且将与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。要注意的是，荧光主体和磷光主体并不仅仅通过分子结构来分类。磷光主体是用于形成含有磷光掺杂剂的磷光发射层的材料，但并不意味着其不能用作用于形成荧光发射层的材料。这同样适用于荧光主体。
通常对发射层中的主体中的掺杂剂材料的含量没有特别限制。本领域技术人员通常知晓通常存在于合适主体中的磷光掺杂剂或荧光掺杂剂各自的浓度。关于充分的发射和浓度猝灭，该含量优选为0.5至70质量％，更优选0.8至30质量％，进一步优选1至30质量％，仍进一步优选1至20质量。发射层的剩余质量通常由一种或多种主体材料提供。
(荧光掺杂剂)
合适的荧光掺杂剂通常是本领域技术人员已知的。作为荧光掺杂剂，例如可以给出稠合多环芳族化合物、苯乙烯基胺化合物、稠合环胺化合物、含硼化合物、吡咯化合物、吲哚化合物、咔唑化合物。这之中，优选稠合环胺化合物、含硼化合物、咔唑化合物。
作为稠合环胺化合物，可以给出二氨基芘化合物、二氨基化合物、二氨基蒽化合物、二氨基芴化合物、与一个或更多个苯并呋喃骨架稠合的二氨基芴化合物等。
作为含硼化合物，可以给出吡咯并亚甲基化合物、三苯基硼烷化合物等。
(磷光掺杂剂)
合适的磷光掺杂剂通常是本领域技术人员已知的。作为磷光掺杂剂，例如可以给出磷光发射重金属配合物和磷光发射稀土金属配合物。
作为重金属配合物，可以给出铱配合物、锇配合物、铂配合物等。重金属配合物例如是选自铱、锇和铂的金属的邻位-金属化配合物。
稀土金属配合物的实例包括铽配合物、铕配合物等。具体地，可以给出三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)铽(III)(缩写Tb(acac)3(Phen)),三(1,3-二苯基-1,3-丙二酸酯)(单菲咯啉)铕(III)(缩写Eu(DBM)3(Phen)),三[1-(2-噻吩甲酰)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(缩写Eu(TTA)3(Phen))等。这些稀土金属配合物优选作为磷光掺杂剂，因为稀土金属离子由于不同多重性之间的电子跃迁而发射光。
作为蓝色磷光掺杂剂，例如可以给出铱配合物、锇配合物、铂配合物等。具体地，可以给出双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(缩写：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶基-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(缩写：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶基-N,C2']乙酰丙酮酸铱(III)(缩写：FIracac)等。
作为绿色磷光掺杂剂，例如可以给出铱配合物等。具体地，可以给出三(2-苯基吡啶基-N,C2’)铱(III)(缩写：Ir(ppy)3)、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)乙酰丙酮铱(III)(缩写：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮铱(III)(缩写：Ir(bzq)2(acac))等。
作为红色磷光掺杂剂，可以给出铱配合物、铂配合物、铽配合物、铕配合物等。具体地，可以给出双[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶基-N,C3’]乙酰丙酮铱(III)(缩写：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉)-N,C2')乙酰丙酮铱(III)(缩写：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉]铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(缩写PtOEP)等。
(主体材料)
作为主体材料，例如，可以给出金属配合物如铝配合物、铍配合物和锌配合物；杂环化合物如吲哚化合物、吡啶化合物、嘧啶化合物、三嗪化合物、喹啉化合物、异喹啉化合物、喹唑啉化合物、二苯并呋喃化合物、二苯并噻吩化合物、噁二唑化合物、苯并咪唑化合物、菲咯啉化合物；稠合多芳族烃(PAH)化合物如萘化合物、三亚苯化合物、咔唑化合物、蒽化合物、菲化合物、芘化合物、化合物、并四苯化合物、荧蒽化合物；以及芳族胺化合物如三芳基胺化合物和稠合多环芳族胺化合物。多种类型的主体材料可以组合使用。
作为荧光主体，具有比荧光掺杂剂更高单重态能级的化合物是优选的。例如，可以给出杂环化合物、稠合芳族化合物等。作为稠合芳族化合物，蒽化合物、芘化合物、化合物、并四苯化合物等是优选的。蒽化合物优先用作蓝色荧光主体。
作为磷光主体，具有比磷光掺杂剂更高的三重态能级的化合物是优选的。例如，可以给出金属配合物、杂环化合物、稠合芳族化合物等。在这些之中，可以给出吲哚化合物、咔唑化合物、吡啶化合物、嘧啶化合物、三嗪化合物、喹诺酮化合物、异喹啉化合物、喹唑啉化合物、二苯并呋喃化合物、二苯并噻吩化合物、萘化合物、三亚苯化合物、菲化合物、荧蒽化合物等。
优选的主体材料是取代或未取代的多芳族烃(PAH)化合物、取代或未取代的多杂芳族化合物、取代或未取代的蒽化合物或者取代或未取代的芘化合物，优选取代或未取代的蒽化合物或者取代或未取代的芘化合物，更优选取代或未取代的蒽化合物，最优选由下式(10)表示的蒽化合物。
在式(10)中，Ar31和Ar32各自独立地表示具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有5至50个环原子的杂环基。
R81至R88各自独立地表示氢原子、具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至50个环原子的取代或未取代的杂环基、具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有7至50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳氧基、具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳硫基、具有2至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基。
在式(10)中：
具有6至50个环碳原子的芳基优选是具有6至40个环碳原子的芳基、更优选具有6至30个环碳原子的芳基。
具有5至50个环原子的杂环基优选是具有5至40个环原子的杂环基、更优选具有5至30个环原子的杂环基。更优选地，杂环基是具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳基。合适的取代或未取代的杂芳基在上文提及。
具有1至50个碳原子的烷基优选是具有1至30个碳原子的烷基，更优选具有1至10个碳原子的烷基，进一步优选具有1至5个碳原子的烷基。
具有1至50个碳原子的烷氧基优选是具有1至30个碳原子的烷氧基，更优选具有1至10个碳原子的烷氧基，进一步优选具有1至5个碳原子的烷氧基。
具有7至50个碳原子的芳烷基优选是具有7至30个碳原子的芳烷基，更优选具有7至20个碳原子的芳烷基。
具有6至50个环碳原子的芳氧基优选是具有6至40个环碳原子的芳氧基，更优选具有6至30个环碳原子的芳氧基。
具有6至50个环碳原子的芳硫基优选是具有6至40个环碳原子的芳硫基，更优选具有6至30个环碳原子的芳硫基。
具有2至50个碳原子的烷氧基羰基优选是具有2至30个碳原子的烷氧基羰基，更优选具有2至10个碳原子的烷氧基羰基，进一步优选具有2至5个碳原子的烷氧基羰基。
卤素原子的实例是氟原子、氯原子和溴原子。
Ar31和Ar32优选是具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基。
(电子传输区)/(电子传输层/电子注入层/空穴阻挡层)
电子传输区域是形成在发射层与阴极之间的一个有机层或多个有机层，并且具有将电子从阴极传输至发射层的功能。因此，电子传输区包括至少一个包含电子传输材料的电子传输层。当电子传输区由多个层形成时，更接近阴极的有机层或无机层通常被定义为电子注入层(参见例如图1，其中电子注入层9、电子传输层并且优选空穴阻挡层7形成电子传输区11)。电子注入层具有将电子从阴极有效地注入至有机层单元的功能。优选的电子注入材料是碱金属、碱金属化合物、碱金属配合物、碱土金属、金属配合物和化合物以及稀土金属或稀土金属配合物和化合物。合适的稀土金属和稀土金属化合物和配合物在以下提及。最优选的是镱。在本发明的一个实施方案中，电子注入层不包含喹啉酸锂(lithiumquinolate)，优选地，电子注入层不包含碱金属配合物或化合物。在所述实施方案中，电子注入层优选是稀土金属，更优选Yb。在另一个实施方案中，电子注入层包含碱金属化合物或碱金属配合物，优选LiF或喹啉酸锂，优选地，电子注入层是碱金属化合物或碱金属配合物，优选LiF或喹啉酸锂。在进一步的实施方案中，电子传输材料掺杂有碱金属配合物，优选喹啉酸锂。
根据一个实施方案，因此优选的是除了电子传输层之外，电子传输区还包括一个或多个层如电子注入层(以增强装置的效率和寿命)、空穴阻挡层或激子/三重态阻挡层(图1中的层7)。
在本发明的一个优选实施方案中，式(I)的化合物存在于电子传输区域中，作为电子传输材料、电子注入材料、空穴阻挡材料、激子阻挡材料和/或三重态阻挡材料。更优选地，式(I)的化合物存在于电子传输区中，作为电子传输材料和/或空穴阻挡材料。
根据一个实施方案，优选的是，在阴极和发射单元之间的界面区域中含有给电子掺杂剂。由于这样的配置，有机EL装置可以具有增加的亮度或长寿命。这里，给电子掺杂剂是指具有功函数为3.8eV以下的金属的掺杂剂。作为其具体实例，可以给出选自碱金属、碱金属配合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属配合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属配合物和稀土金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，可以给出Li(功函数：2.9eV)、Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等。功函数为2.9eV以下的碱金属是特别优选的。它们之中，K、Rb和Cs是优选的。Rb或Cs是进一步优选的。Cs是最优选的。作为碱土金属，可以给出Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0eV至2.5eV)、Ba(功函数：2.52eV)、Mg(功函数：3.68eV)等。功函数为2.9eV以下的碱土金属是特别优选的。作为稀土金属，可以给出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等。功函数为2.9eV以下的稀土金属是特别优选的。
碱金属化合物的实例包括碱金属硫属化物如Li2O、Na2O、Cs2O、K2O、Na2S或Na2Se，以及碱金属卤化物如LiF、NaF、CsF、KF、LiCl、KCl和NaCl。它们之中，LiF、Li2O和NaF是优选的。碱土金属化合物的实例包括BaO、SrO、CaO、BeO、BaS、CaSe及其混合物，如BaxSr1-xO(0<x<1)和BaxCa1-xO(0<x<1)。碱土金属卤化物例如是氟化物，如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2。它们之中，BaO、SrO和CaO是优选的。稀土金属化合物的实例包括含有选自Yb、Sc、Y、Ce、Gd、Tb等中的至少一种元素的一种或多种氧化物、氮化物、氧化氮化物或卤化物，尤其是氟化物，例如YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。这些之中，YbF3、ScF3和TbF3是优选的。其他合适的掺杂剂是Al、Ga、In、Cd、Si、Ta、Sb和Zn的一种或多种氧化物、氮化物和氧化氮化物以及Ba、Ca、Sr、Yb、Li、Na和Mg的氮化物和氧化氮化物。
对碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物没有特别限制，只要它们含有碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子中的至少一种作为金属离子即可。同时，配体的优选实例包括但不限于喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶酚、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮和甲亚胺。
关于给电子掺杂剂的添加形式，优选的是，给电子性掺杂剂在界面区域中以层或岛的形状形成。一种用于该形成的优选方法是这样的方法，其中通过电阻加热沉积法在沉积给电子掺杂剂的情况下，同时沉积用于形成界面区域的有机化合物(光发射材料或电子注入材料)，由此将给电子掺杂剂分散在有机化合物中。在其中将给电子性掺杂剂形成为层形状的情况下，在界面中用作有机层的光发射材料或电子注入材料被形成为层的形状。之后，通过电阻加热沉积法单独沉积还原性掺杂剂以形成层，其优选具有0.1nm至15nm的厚度。在其中将给电子性掺杂剂形成为岛形状的情况下，在界面中用作有机层的光发射材料或电子注入材料被形成为岛的形状。之后，通过电阻加热沉积法单独沉积给电子掺杂剂以形成岛，其优选具有0.05nm至1nm的厚度。
作为电子传输层中使用的除式(I)的化合物以外的电子传输材料，可以优选使用分子内具有一个或更多个杂原子的芳族杂环化合物。特别地，含氮杂环化合物是优选的。
根据一个实施方案，优选的是，电子传输层包括含氮杂环金属螯合物。
根据另一个实施方案，优选的是，电子传输层包括取代或未取代的含氮杂环化合物。对于电子传输层的优选杂环化合物的具体实例是：6元吖嗪化合物；如吡啶化合物、嘧啶化合物、三嗪化合物、吡嗪化合物，优选嘧啶化合物或三嗪化合物；6元稠合吖嗪化合物，如喹诺酮化合物、异喹啉化合物、喹喔啉化合物、喹唑啉化合物、菲咯啉化合物、苯并喹啉化合物、苯并异喹啉化合物、二苯并喹喔啉化合物，优选喹诺酮化合物、异喹啉化合物、菲咯啉化合物；5元杂环化合物，如咪唑化合物、噁唑化合物、噁二唑化合物、三唑化合物、噻唑化合物、噻二唑化合物；稠合咪唑化合物，如苯并咪唑化合物、咪唑并吡啶化合物、萘并咪唑化合物、苯并咪唑并菲啶化合物、苯并咪唑并苯并咪唑化合物，优选苯并咪唑化合物、咪唑并吡啶化合物或苯并咪唑并菲啶化合物。
根据另一个实施方案，优选的是，电子传输层包括作为Arp1Arp2ArP3P＝O表示的氧化膦化合物。
Arp1至Arp3是磷原子的取代基并且各自独立地表示取代或未取代的以上提及的芳基或取代或未取代的以上提及的杂环基。
根据另一个实施方案，优选的是，电子传输层包括芳族烃化合物。用于电子传输层的优选芳族烃化合物的具体实例是低聚-亚苯基化合物、萘化合物、芴化合物、荧蒽基、蒽化合物、菲化合物、芘化合物、三亚苯化合物、苯并蒽化合物、化合物、三亚苯化合物、并四苯化合物和苯并/>化合物，优选蒽化合物、芘化合物和荧蒽化合物。
空穴阻挡层可以与发射层相邻设置，并且具有防止空穴从发射层向电子传输层泄漏的功能。为了改善空穴阻挡能力，优选使用具有深HOMO能级的材料。
在一个优选实施方案中，根据本发明的有机电致发光装置包括电子传输区，其中该电子传输区还包括给电子掺杂剂中的至少一种和优选至少一种金属、金属配合物或金属化合物，其中至少一种金属、金属配合物或化合物优选是选自由以下各项组成的组中的至少一种：碱金属、碱金属化合物、碱金属配合物、碱土金属、碱土金属化合物、碱土金属配合物、稀土金属、稀土金属化合物和稀土金属配合物。合适的掺杂剂是上文提及的。
更优选地，给电子掺杂剂中的至少一种是选自由以下各项组成的组中的至少一种：碱金属、碱金属化合物、碱金属配合物、碱土金属、碱土金属化合物、碱土金属配合物、稀土金属、稀土金属化合物和稀土金属配合物。
(阴极)
对于阴极，优选使用各自具有小功函数(具体地，功函数为3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物及其混合物。用于阴极的材料的具体实例包括碱金属如锂和铯；碱土金属如镁、钙和锶；含有这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；稀土金属如铕和镱；以及含有稀土金属或铝的合金。
阴极通常通过真空蒸气沉积或溅射法形成。此外，在使用银膏等的情况下，可以采用涂布法、喷墨法等。
此外，当设置电子注入层时，可以使用各种导电材料形成阴极，如铝、银、ITO、石墨烯、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡(其独立于功函数进行选择)来形成阴极。使用溅射法、喷墨法、旋涂法等来将这些导电材料制成膜。
(绝缘层)
在有机EL装置中，由于向薄膜施加电场，所以容易产生基于漏电或短路的像素缺陷。为了防止这种情况，优选在一对电极之间插入绝缘薄层。在绝缘层中使用的材料的实例包括氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒。可以将它们的混合物用于绝缘层，并且还可以将包含这些材料的多个层的层压体用于绝缘层。
(间隔层)
间隔层是例如当层叠荧光发射层和磷光发射层时，为了防止在磷光发射层中产生的激子扩散至荧光发射层或者为了调整载流子平衡而设置在荧光发射层和磷光发射层之间的层。此外，间隔层可以设置在多个磷光发射层之间。
由于间隔层例如设置在发射层之间，所以用于间隔层的材料优选是同时具有电子传输能力和空穴传输能力的材料。为了防止三重态能量在相邻的磷光发射层中扩散，优选的是，间隔层具有2.6eV以上的三重态能量。作为用于间隔层的材料，可以给出与用于以上提及的空穴传输层的那些材料相同的材料。
(三重态阻挡层)
可以与发射层相邻地设置三重态阻挡层(激子阻挡层)。
三重态阻挡层具有如下功能：防止发射层中产生的三重态激子扩散到相邻的层中而将三重态激子俘获在发射层内，从而抑制除电子传输层中的发射掺杂剂以外的分子上的三重态激子的能量失活。
当在磷光装置中设置三重态阻挡层时，将发射层中的磷光掺杂剂的三重态能量表示为ET d，并且将用作三重态阻挡层的化合物的三重态能量表示为ET TB。在ET d<ET TB的能量关系中，磷光掺杂剂的三重态激子被俘获(不能转移至另一个分子)，以除在掺杂剂上的发射以外没有留下用于能量失活的替代途径，使得可以预期高度有效的发射。然而，当能隙(ΔET＝ET TB-ET d)小时，即使满足ET d<ET TB的关系，在用于驱动装置的实际环境(即，在大约室温)下，认为通过吸收装置周围的热能，三重态激子可以转移至另一个分子(与能隙ΔET无关)。特别地，由于磷光装置的激子具有比荧光装置的激子更长的寿命，所以相对于荧光装置，在磷光装置上更可能受到在激子转移期间的热吸收的影响。相对于室温下的热能的较大能隙ΔET是优选的，更优选为0.1eV以上，进一步优选在0.2eV或更大。在另一方面，在荧光装置中，根据示例性实施方案的有机EL装置材料可以用作国际公开WO2010/134350A1中描述的TTF装置结构中的三重态阻挡层。
(用于形成层的方法)
除非另有规定，否则对用于形成本发明的有机EL装置的各个层的方法没有特别限制。可以使用已知的成膜方法如干式成膜法、湿式成膜法等。干式成膜法的具体实例包括真空沉积法、溅射法、等离子体法、离子镀法等。湿式成膜法的具体实例包括各种涂布法如旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等。
(膜厚度)
除非另有规定，否则对本发明的有机EL装置的各个层的膜厚度没有特别限制。如果膜厚度过小，则可能出现诸如针孔的缺陷，使其难以获得充分的亮度。如果膜厚度过大，则需要施加高的驱动电压，导致效率降低。在这方面，膜厚度优选为5nm至10μm，并且更优选为10nm至0.2μm。
(电子器械(电子设备))
本发明还涉及一种包括根据本申请的有机电致发光装置的电子设备(电子器械)。电子器械的实例包括显示部件如有机EL面板模块；电视机、手机、智能手机和个人电脑等的显示装置；以及照明装置和车辆照明装置的发光装置。
应注意的是，本发明并不限于以上示例性实施方案，而是可以包括任何修改和改进，只要这样的修改和改进与本发明兼容即可。
实施例
包括以下实施例仅用于举例说明目的，并不限制权利要求的范围。除非另有说明，否则所有份数和百分比均按重量计。
I应用例
在应用例1至15的有机EL装置中使用的化合物
/>
在对比应用例1至4的有机EL装置中使用的化合物
在应用例1至8和对比应用例1至3的有机EL装置中使用的其他化合物
/>
在应用例9至15和对比应用例4的有机EL装置中使用的其他化合物
I应用例
应用例1
将具有用作阳极的130nm-厚的氧化铟锡(ITO)透明电极(由Geomatec Co.,Ltd.制造)的玻璃基板首先用N2等离子体处理100秒。这种处理还改善了ITO的空穴注入性能。将清洁后的基板安装在基板支架上并装入真空室中。之后，在约10-6-10-8mbar下将以下指定的有机材料以大约的速率通过气相沉积施加至ITO基板。作为空穴注入层，施加10nm-厚的化合物HT-1和3重量％的化合物HI的混合物。然后施加80nm-厚的化合物HT-1和5nm的化合物EB-1分别作为空穴传输层和电子阻挡层。随后，施加1重量％的发射体化合物BD-1和99重量％的主体化合物BH-1的混合物以形成20nm-厚的荧光-发射层。在该发射层上，施加5nm-厚的化合物HB作为空穴阻挡层以及25nm的化合物1作为电子传输层。最后，沉积1nm-厚的Yb作为电子注入层，然后沉积50nm-厚的Al作为阴极以完成装置。将该装置在具有小于1ppm的水和氧气的惰性氮气气氛中用玻璃盖和吸气剂密封。为了表征OLED，记录了不同电流和电压下的电致发光光谱。此外，结合亮度测量了电流-电压特性以确定发光效率和外量子效率(EQE)。以10mA/cm2报告电压和效率。装置结果显示在表1中。
该装置的层结构为：
ITO(130)/HT-1:HI＝97:3(10)/HT-1(80)/EB-1(5)/BD-1:BH-1＝1:99(20)/HB(5)/化合物1(25)/Yb(1)/Al(50)。
应用例2
重复应用例1，只是使用化合物2代替电子传输层中的化合物1。
应用例3
重复应用例1，只是使用化合物3代替电子传输层中的化合物1。
应用例4
重复应用例1，只是使用化合物4代替电子传输层中的化合物1。
对比应用例1
重复应用例1，只是使用对比化合物2代替电子传输层中的化合物1。
表1
应用例 ET 电压，(V) LT95(小时)
应用例1 化合物1 3.5 200
应用例2 化合物2 3.7 270
应用例3 化合物3 3.4 145
应用例4 化合物4 3.3 155
对比应用例1 对比化合物2 4.3 100
这些结果表明，在使用本发明化合物代替对比化合物作为以Yb作为电子注入层的OLED装置中的电子传输材料的情况下，电压和寿命得到改善。
应用例5
将具有用作阳极的130nm-厚的氧化铟锡(ITO)透明电极(由Geomatec Co.,Ltd.制造)的玻璃基板首先用N2等离子体处理100秒。这种处理还改善了ITO的空穴注入性能。将清洁后的基板安装在基板支架上并装入真空室中。之后，在约10-6-10-8mbar下将以下指定的有机材料以大约的速率通过气相沉积施加至ITO基板。作为空穴注入层，施加10nm-厚的化合物HT-1和3重量％的化合物HI的混合物。然后施加80nm-厚的化合物HT-1和5nm的化合物EB-1分别作为空穴传输层和电子阻挡层。随后，施加1重量％的发射体化合物BD-1和99重量％的主体化合物BH-1的混合物以形成20nm-厚的荧光-发射层。在该发射层上，施加5nm-厚的化合物HB作为空穴阻挡层并且施加25nm的化合物3作为电子传输层。最后，沉积1nm-厚的LiF作为电子注入层，然后沉积50nm-厚的Al作为阴极以完成装置。将该装置在具有小于1ppm的水和氧气的惰性氮气气氛中用玻璃盖和吸气剂密封。为了表征OLED，记录了不同电流和电压下的电致发光光谱。此外，结合亮度测量了电流-电压特性以确定发光效率和外量子效率(EQE)。以10mA/cm2报告电压和效率。装置结果显示在表2中。
该装置的层结构为：
ITO(130)/HT-1:HI＝97:3(10)/HT-1(80)/EB-1(5)/BD-1:BH-1＝1:99(20)/HB(5)/化合物3(25)/LiF(1)/Al(50)。
应用例6
重复应用例5，只是使用化合物4代替电子传输层中的化合物3。
对比应用例2
重复应用例5，只是使用对比化合物1代替电子传输层中的化合物1。
表2
应用例 ET 电压，(V) EQE(％) LT95(小时)
应用例5 化合物3 3.4 9.1 173
应用例6 化合物4 3.4 9.4 165
对比应用例2 对比化合物1 3.6 8.9 7
这些结果表明，在使用本发明化合物代替对比化合物作为以LiF作为电子注入层的OLED装置中的电子传输材料的情况下，电压、效率和寿命得到改善。
应用例7
将具有用作阳极的130nm-厚的氧化铟锡(ITO)透明电极(由Geomatec Co.,Ltd.制造)的玻璃基板首先用N2等离子体处理100秒。这种处理还改善了ITO的空穴注入性能。将清洁后的基板安装在基板支架上并装入真空室中。之后，在约10-6-10-8mbar下将以下指定的有机材料以大约的速率通过气相沉积施加至ITO基板。作为空穴注入层，施加10nm-厚的化合物HT-1和3重量％的化合物HI的混合物。然后施加80nm-厚的化合物HT-1和5nm的化合物EB-1分别作为空穴传输层和电子阻挡层。随后，施加1重量％的发射体化合物BD-1和99重量％的主体化合物BH-1的混合物以形成20nm-厚的荧光-发射层。在该发射层上，施加5nm-厚的化合物HB作为空穴阻挡层并施加20nm的50重量％的化合物1和喹啉酸锂(Liq)作为电子传输层。最后，沉积1nm-厚的Yb作为电子注入层，然后沉积50nm-厚的Al作为阴极以完成装置。将该装置在具有小于1ppm的水和氧气的惰性氮气气氛中用玻璃盖和吸气剂密封。为了表征OLED，记录了不同电流和电压下的电致发光光谱。此外，结合亮度测量了电流-电压特性以确定发光效率和外量子效率(EQE)。以10mA/cm2报告电压和效率。装置结果显示在表3中。
该装置的层结构为：
ITO(130)/HT-1:HI＝97:3(10)/HT-1(80)/EB-1(5)/BD-1:BH-1＝1:99(20)/HB(5)/化合物1:Liq＝50:50(20)/Yb(1)/Al(50)。
应用例8
重复应用例8，只是使用化合物4代替电子传输层中的化合物1。
对比应用例3
重复应用例7，只是使用对比化合物1代替电子传输层中的化合物1。
表3
应用例 ET 电压，(V) LT95(小时)
应用例7 化合物1 3.2 179
应用例8 化合物4 3.2 159
对比应用例3 对比化合物1 3.2 79
应用例9
将具有用作阳极的130nm-厚的氧化铟锡(ITO)透明电极(由Geomatec Co.,Ltd.制造)的玻璃基板首先用N2等离子体处理100秒。这种处理还改善了ITO的空穴注入性能。将清洁后的基板安装在基板支架上并装入真空室中。之后，在约10-6-10-8mbar下将以下指定的有机材料以大约的速率通过气相沉积施加至ITO基板。作为空穴注入层，施加10nm-厚的化合物HT-2和3重量％的化合物HI的混合物。然后施加80nm-厚的化合物HT-2和5nm的化合物EB-2分别作为空穴传输层和电子阻挡层。随后，施加4重量％的发射体化合物BD-2和96重量％的主体化合物BH-2的混合物以形成25nm-厚的荧光-发射层。在该发射层上，沉积5nm-厚的化合物HB作为空穴阻挡层并且沉积20nm的化合物4作为电子传输层。最后，沉积1nm-厚的Yb作为电子注入层，然后沉积50nm-厚的Al作为阴极以完成装置。将该装置在具有小于1ppm的水和氧气的惰性氮气气氛中用玻璃盖和吸气剂密封。为了表征OLED，记录了不同电流和电压下的电致发光光谱。此外，结合亮度测量了电流-电压特性以确定发光效率和外量子效率(EQE)。以10mA/cm2报告电压和效率。装置结果显示在表1中。
该装置的层结构为：
ITO(130)/HT-2:HI＝97:3(10)/HT-2(80)/EB-2(5)/BD-2:BH-2＝4:96(25)/HB(5)/化合物4(20)/Yb(1)/Al(50)。
应用例10
重复应用例1，只是使用化合物5代替电子传输层中的化合物4。
应用例11
重复应用例1，只是使用化合物6代替电子传输层中的化合物4。
应用例12
重复应用例1，只是使用化合物7代替电子传输层中的化合物4。
应用例13
重复应用例1，只是使用化合物8代替电子传输层中的化合物4。
应用例14
重复应用例1，只是使用化合物9代替电子传输层中的化合物4。
应用例15
重复应用例1，只是使用化合物10代替电子传输层中的化合物4。
对比应用例1
重复应用例1，只是使用对比化合物3代替电子传输层中的化合物4。
表4
应用例 ET 电压，(V) EQE(％)
应用例9 化合物4 3.8 8.7
应用例10 化合物5 3.7 9.3
应用例11 化合物6 3.7 8.9
应用例12 化合物7 3.8 8.8
应用例13 化合物8 3.8 8.7
应用例14 化合物9 3.8 8.7
应用例15 化合物10 3.7 8.9
对比应用例4 对比化合物3 5.7 6.9
这些结果表明，在使用本发明的化合物代替对比化合物作为OLED装置中掺杂有喹啉酸锂的电子传输材料的情况下，寿命得到改善。
II制备例
在制备例1至10中合成的化合物
/>
化合物1
在1L脱气的3-三颈圆底烧瓶中加入2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(20g，51.5mmol)、(4-氯苯基)硼酸(12.1g，77mmol)、双(三苯基膦)氯化钯(0.36g，0.51mmol)和2M碳酸钠水溶液(64mL，129mmol)。然后加入甲苯(260mL)并将反应在60℃的油浴温度下在氮气气氛下加热16小时。然后使反应冷却至室温并通过过滤收集不溶产物。然后将粗产物溶解在氯仿中并通过二氧化硅垫过滤，用氯仿冲洗。在减压下蒸发溶剂然后将产物悬浮在丙酮中并使其在室温下搅拌1小时。然后通过过滤收集沉淀并使其干燥。然后将中间体1从甲苯中重结晶来进一步纯化，得到目标产物(16.1g，74％收率)，为白色固体，将其通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C27H18ClN3的理论值＝419，实验值＝420(M+1)
在500mL预干燥、脱气的3颈圆底烧瓶中加入中间体1(16g，38mmol)、双频哪醇合-二硼(14.6g，57.5mmol)、三(二苄基丙酮)二钯(0)(0.7g，0.77mmol)、[2-二环己基膦基-2′,4′,6′-三异丙基联苯基](1.46g，3.1mmol)和乙酸钾(9.4g，96mmol)。然后加入二噁烷(200ml)并将所得的反应混合物在90℃的油浴温度下加热过夜。然后使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后将粗产物溶解在甲苯中，并用水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将溶剂在减压下除去，并将甲醇加入到粗制残余物中，并使混合物在室温下搅拌1小时。通过过滤收集沉淀并使其干燥。然后将产物溶解在甲苯中并通过二氧化硅垫过滤，用甲苯冲洗。将甲苯浓缩并通过缓慢加入庚烷来使产物沉淀。分离中间体2(10.5g，54％收率)，为白色固体并通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C33H30BN3O2的理论值＝511，实验值＝512(M+1)
将5-溴-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮(2g，9.39mmol)与碘甲烷(2.93g，20.65mmol)和碳酸钾(5.19g，37.6mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(20mL)合并，并使反应在室温下搅拌过夜。在搅拌的同时将粗反应混合物倒到水上，并通过过滤收集由此形成的沉淀并使其干燥。然后将产物悬浮在庚烷中并使其在室温下搅拌1小时，然后通过过滤收集沉淀。中间体3(1.8g，84％收率)在未经进一步纯化下使用并通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C8H7BrN2O的理论值＝226，实验值＝226(M+)
重复用于合成中间体1的程序，只是使用中间体3代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪并且使用中间体1代替(4-氯苯基)硼酸和乙酸钯(II)以及使用[2-二环己基膦基-2′,4′,6′-三异丙基联苯基]代替双(三苯基膦)氯化钯。所获得的化合物1(97％收率)通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)、甲苯中的最大紫外吸收波长(UV(PhMe)λonset)和甲苯中的最大荧光波长(FL(PhMe，λex＝330nm)λmax)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C36H27N5O的理论值＝545，实验值＝545(M+)
UV(PhMe)λonset：393nm
FL(PhMe，λex＝330nm)λmax：433nm
化合物2
将苯胺(10.00mL，107mmol)与4-溴-1-氟-2-硝基苯(13.27mL，107mmol)和碳酸钾(17.81g，129mmol)在二噁烷/水(200mL，1:1)中合并，并将混合物在回流下加热过夜。使反应冷却至室温并且将二噁烷在减压下除去。然后加入乙酸乙酯并除去水相。然后将有机相进一步用盐水洗涤并用硫酸镁干燥，并且将溶剂蒸发以得到粗产物。然后将该产物溶解在四氢呋喃/水(200mL，1:1)中，然后加入氯化铵(51.9g，970mmol)。将混合物在水/冰浴中冷却并分批加入锌(31.7g，485mmol)。使反应温热至室温，同时搅拌过夜。通过过滤除去不溶性沉淀，并且用乙酸乙酯稀释母液。将有机相用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，用硫酸镁干燥并且将溶剂在减压下除去。粗制中间体4(23.7g，81％收率)在未经进一步纯化下使用并且通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C12H11BrN2的理论值＝262，实验值＝263(M+1)
在氮气氛中在室温下将中间体4(21,23g，62.1mmol)溶解在四氢呋喃(200mL)中。分批加入1,1'-羰基二咪唑(10.45g，62.1mmol)并且使反应在室温下搅拌过夜。将THF在减压下除去，并且通过过滤收集由此形成的沉淀。然后将粗制沉淀悬浮在二乙醚中并使其在室温下搅拌1小时。然后通过过滤收集沉淀并使其干燥。中间体5(9.8g，55％收率)通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C13H9BrN2O的理论值＝288，实验值＝289(M+1)
重复用于合成中间体3的程序，只是使用中间体5代替5-溴-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮。中间体6(94％收率)通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C14H11BrN2O的理论值＝302，实验值＝302(M+)
重复用于合成化合物1的程序，只是使用中间体6代替中间体3。所获得的化合物2(90％收率)通过ESI-MS、甲苯中的最大紫外吸收波长(UV(PhMe)λonset)和甲苯中的最大荧光波长(FL(PhMe，λex＝330nm)λmax)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C41H29N5O的理论值＝607，实验值＝607(M+)
UV(PhMe)λonset:390nm
FL(PhMe，λex＝330nm)λmax:433nm
化合物3
重复用于合成中间体4的程序，但利用吡啶-2-胺代替苯胺并且利用叔丁醇钾代替碳酸钾以及利用四氢呋喃代替二噁烷/水。中间体7(85％收率)通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C11H10BrN3的理论值＝263，实验值＝262(m-1)
重复用于合成中间体5的程序，只是使用中间体7代替中间体4。中间体8(33％收率)通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C12H8BrN3O的理论值＝289，实验值＝288(m-1)
重复用于合成中间体6的程序，只是使用中间体8代替中间体5。中间体9(98％收率)通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C13H10BrN3O的理论值＝303，实验值＝304(M+1)
重复用于合成化合物1的程序，只是中间体9代替中间体3。所获得的化合物3(79％收率)通过ESI-MS、甲苯中的最大紫外吸收波长(UV(PhMe)λonset)和甲苯中的最大荧光波长(FL(PhMe，λex＝330nm)λmax)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C40H28N6O的理论值＝608，实验值＝609(M+1)
UV(PhMe)λonset:390nm
FL(PhMe，λex＝330nm)λmax:426nm
化合物4
重复用于合成中间体1的程序，只是使用2-氯-4-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。中间体10(87％收率)通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C40H26ClN3的理论值＝583，实验值＝584(M+1)
重复用于合成中间体2的程序，只是使用中间体10代替中间体1。中间体11(59％收率)通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C46H38BN3O2的理论值＝675，实验值＝675(M+)
重复用于合成化合物1的程序，只是中间体11代替中间体2。所获得的化合物4(82％收率)通过ESI-MS、甲苯中的最大紫外吸收波长(UV(PhMe)λonset)和甲苯中的最大荧光波长(FL(PhMe，λex＝330nm)λmax)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C40H28N6O的理论值＝709，实验值＝710(M+1)
UV(PhMe)λonset:395nm
FL(PhMe，λex＝330nm)λmax:425nm
对比化合物1
重复用于合成中间体1的程序，只是使用2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪并且使用(3,4-二氯苯基)硼酸代替(4-氯苯基)硼酸。中间体12(97％收率)通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C33H21Cl2N3的理论值＝529，实验值＝530(M+1)
将中间体12(7,32g，13,80mmol)与4-甲氧基苯胺(4,08g，33,1mmol)在250mL脱气的3颈圆底烧瓶中合并，并且加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.12g，0.14mmol)、[2-二环己基膦基-2′,4′,6′-三异丙基联苯基](0.13g，0.27mmol)，接着加入碳酸铯(11.7g，36mmol)。然后加入甲苯(150mL)并将反应混合物在回流下加热过夜。然后使反应冷却至室温并通过过滤收集沉淀。然后将沉淀溶解在二氯甲烷中并用饱和碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥并在减压下除去溶剂。将粗产物悬浮在甲醇中并使其在室温下搅拌1小时，然后通过过滤收集沉淀并使其干燥。中间体12(7.5g，77％收率)通过ESI-MS(电喷雾电离质谱法)表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C47H37N5O2的理论值＝703，实验值＝702(m-1)
将中间体13(3g，4.3mmol)与1,1'-羰基二咪唑(2.2g，12.8mmol)和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(1.9g，12.8mmol)在四氢呋喃(120mL)中合并，并将所得的反应混合物在回流下加热过夜。然后使反应冷却至室温，并且粗产物通过过滤收集并用热THF洗涤。对比化合物1(2.2g，69％收率)通过ESI-MS和1H NMR表征。结果在以下显示。
ESI-MS：C48H35N5O3的理论值＝729，实验值＝730(M+1)
1H NMR(300MHz，二氯甲烷-d2)δ8.86-8.75(m,4H),8.69(m,1H),8.49(d,J＝1.5Hz,1H),7.93-7.82(m,4H),7.82-7.74(m,4H),7.71-7.63(m,2H),7.63-7.40(m,8H),7.28-7.09(m,5H),3.98(s,3H),3.95(s,3H)。
化合物5
在500mL三颈圆底烧瓶中放入4-氯-6-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-2-苯基嘧啶(9.28g，18.30mmol)，接着放入1,3-二甲基-5-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮(8.00g，21.96mmol)和Pd(PPh3)4(0.846g，0.73mmol)。将混合物抽真空并用氩气回填3次。将1,4-二噁烷(183ml)和2M Na2CO3 aq.(23ml)加入到混合物中，并加热至90℃过夜。将反应混合物冷却至RT并将溶剂蒸发。粗制材料用MeOH和H2O洗涤，并通过硅胶色谱纯化，用己烷和CH2Cl2洗脱，获得化合物5，为白色固体(11.98g，87％收率)。
作为质谱分析的结果，发现m/e＝709并且该化合物被鉴定为上述化合物5(准确质量：708.28)。
化合物6
在500mL三颈圆底烧瓶中放入4-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶(7.00g，15.11mmol)，接着放入1,3-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮(6.53g，22.66mmol)和Pd(PPh3)4(1.05g，0.91mmol)。将混合物抽真空并用氩气回填3次。将1,4-二噁烷(151ml)和2M Na2CO3 aq.(19ml)加入到混合物中，并加热至90℃过夜。将反应混合物冷却至RT并加入MeOH。所得的沉淀通过过滤收集并用MeOH和H2O洗涤。然后将粗制材料溶解在甲苯中并通过二氧化硅垫过滤，用CH2Cl2/MeOH＝95/5(v/v)冲洗，获得化合物6，为白色固体(8.23g，88％收率)。
作为质谱分析的结果，发现m/e＝545并且该化合物被鉴定为上述化合物6(准确质量：544.23)。
化合物7
在500mL三颈圆底烧瓶中放入4-(4-溴苯基)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶(10.00g，23.71mmol)，接着放入二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸(5.03g，23.71mmol)和Pd(PPh3)4(0.82g，0.71mmol)。将混合物抽真空并用氩气回填3次。将DME(337ml)和2M Na2CO3 aq.(30ml)加入到混合物中，并在回流下加热8h。将反应混合物冷却至RT并将溶剂蒸发。粗制材料用MeOH和H2O洗涤，然后溶解在甲苯中并通过二氧化硅垫过滤，用甲苯冲洗。所得的淡黄色固体通过从甲苯中重结晶来进行纯化，获得中间体14，为白色固体(8.06g，67％收率)。
作为质谱分析的结果，发现m/e＝509并且该化合物被鉴定为上述中间体14(准确质量：508.13)。
化合物7
在250mL三颈圆底烧瓶中放入中间体14(5.09g，10.00mmol)，接着放入1,3-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮(3.17g，11.00mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)和Amphos(0.21g，0.80mmol)。将混合物抽真空并用氩气回填3次。将1,4-二噁烷(67ml)和2M Na2CO3 aq.(15ml)加入到混合物中，并在回流下加热6h。将反应混合物冷却至RT，并且将所得的沉淀通过过滤收集并用MeOH和H2O洗涤。然后将粗制材料溶解在甲苯/异丁酸乙酯＝3/1(v/v)中并通过二氧化硅垫过滤，用甲苯/异丁酸乙酯＝3/1(v/v)冲洗。在除去溶剂后，将粗制材料通过从甲苯中重结晶来进行纯化，获得化合物7，为白色固体(5.29g，83％收率)。
作为质谱分析的结果，发现m/e＝635并且该化合物被鉴定为上述化合物7(准确质量：634.24)。
化合物8
在1000mL三颈圆底烧瓶中放入4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(12.00g，31.00mmol)，接着放入蒽-9-基硼酸(7.57g，34.1mmol)和Pd(PPh3)4(1.43g，1.24mmol)。将混合物抽真空并用氩气回填3次。将1,4-二噁烷(310ml)和2M Na2CO3 aq.(47ml)加入到混合物中，并在回流下加热7h。将反应混合物冷却至RT并将H2O加入到混合物中。所得的沉淀通过过滤收集并用MeOH和H2O洗涤。将粗制材料溶解在甲苯中并通过二氧化硅垫过滤，用甲苯冲洗。将所得的黄色固体通过从甲苯中重结晶来进行纯化，获得中间体15，为淡黄色固体(11.28g，75％收率)。
作为质谱分析的结果，发现m/e＝485并且该化合物被鉴定为上述中间体15(准确质量：484.19)。
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在1000mL三颈圆底烧瓶中放入中间体15(10.50g，21.67mmol)，接着放入NBS(3.83g，21.50mmol)。将混合物抽真空并用氩气回填3次。将DMF(430ml)加入到混合物中，并加热至50℃持续3h。将反应混合物冷却至RT并将H2O加入到混合物中。所得的沉淀通过过滤收集并用MeOH和H2O洗涤。将粗制材料溶解在甲苯中并通过二氧化硅垫过滤，用甲苯冲洗。所得的黄色固体通过硅胶色谱纯化，用己烷和CH2Cl2洗脱，并且通过从甲苯中重结晶来进一步纯化，获得中间体16，为淡黄色固体(8.44g，69％收率)。
作为质谱分析的结果，发现m/e＝563并且该化合物被鉴定为上述中间体16(准确质量：562.10)。
在250mL三颈圆底烧瓶中放入中间体16(5.63g，10.00mmol)，接着放入1,3-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮(3.17g，11.00mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)和Amphos(0.21g，0.80mmol)。将混合物抽真空并用氩气回填3次。将1,4-二噁烷(67ml)和2M Na2CO3 aq.(15ml)加入到混合物中，并在回流下加热6h。将反应混合物冷却至RT，并且将所得的沉淀通过过滤收集并用MeOH和H2O洗涤。然后将粗制材料溶解在氯苯中并通过二氧化硅垫过滤，用氯苯、甲苯和CH2Cl2/MeOH＝95/5(v/v)冲洗。在除去溶剂后，获得化合物8，为黄色固体(3.41g，53％收率)。
作为质谱分析的结果，发现m/e＝645并且该化合物被鉴定为上述化合物8(准确质量：644.26)。
化合物9
在500mL三颈圆底烧瓶中放入4-(4-溴苯基)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶(8.20g，19.44mmol)，接着放入(10-苯基蒽-9-基)硼酸(9.28g，31.10mmol)和Pd(PPh3)4(1.12g，0.97mmol)。将混合物抽真空并用氩气回填3次。将1,4-二噁烷(194ml)和2M Na2CO3 aq.(24ml)加入到混合物中，并在回流下加热7h。将反应混合物冷却至RT，并且将所得的沉淀通过过滤收集并用MeOH和H2O洗涤。将粗制材料溶解在甲苯中并通过二氧化硅垫过滤，用甲苯冲洗。所得的黄色固体用乙酸乙酯洗涤，获得中间体17，为淡黄色固体(8.06g，70％收率)。
作为质谱分析的结果，发现m/e＝595并且该化合物被鉴定为上述中间体17(准确质量：594.18)。
在300mL三颈圆底烧瓶中放入中间体17(8.00g，13.44mmol)，接着放入1,3-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮(5.04g，17.47mmol)、Pd2(dba)3(0.25g，0.27mmol),和Xphos(0.44g，1.08mmol)。将混合物抽真空并用氩气回填3次。将1,4-二噁烷(134ml)和2M Na2CO3 aq.(17ml)加入到混合物中，并在回流下加热7h。将反应混合物冷却至RT并向混合物中加入MeOH，然后将所得的沉淀通过过滤收集并用MeOH和H2O洗涤。将粗制材料溶解在氯苯中并通过二氧化硅垫过滤，用氯苯和CH2Cl2/MeOH＝95/5(v/v)冲洗。在除去溶剂后，粗制材料用甲苯洗涤，获得化合物9，为淡黄色固体(7.52g，78％收率)。
作为质谱分析的结果，发现m/e＝721并且该化合物被鉴定为上述化合物9(准确质量：720.29)。
化合物10
在500mL三颈圆底烧瓶中放入4-([1,1'-联苯基]-4-基-d9)-6-氯-2-苯基嘧啶(2.00g，5.68mmol)，接着放入1,3-二甲基-5-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮(2.48g，6.82mmol)和Pd(PPh3)4(0.26g，0.23mmol)。将混合物抽真空并用氩气回填3次。将1,4-二噁烷(57ml)和2M Na2CO3 aq.(7ml)加入到混合物中，并加热至90℃过夜。将反应混合物冷却至RT并加入MeOH。所得的沉淀通过过滤收集并用MeOH和H2O洗涤。然后将粗制材料溶解在甲苯中并通过二氧化硅垫过滤，用CH2Cl2/MeOH＝95/5(v/v)冲洗，获得化合物10，为白色固体(2.5g，79％收率)。
作为质谱分析的结果，发现m/e＝554并且该化合物被鉴定为上述化合物10(准确质量：553.28)。

Claims (19)

1.一种由式(I)表示的化合物：
其中
Y表示NR10、CR8R9、O或S，优选NR10；
R10表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；
R8和R9各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；
或者
R8和R9一起形成取代或未取代的碳环或杂环；
R1和R2各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基、具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基或者CN；
R3表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；
R4、R5、R6和R7各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基、具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基或者CN；或者
选自R4和R5、R5和R6或R6和R7中的两个相邻基团一起形成取代或未取代的碳环或杂环；
其中R4、R5、R6和R7中的一个是键合位点；
X1表示N或CR11；
X2表示N或CR12；
X3表示N或CR13；
其中X1、X2和X3中的至少一个、优选至少两个是N；
R11、R12和R13各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有1至25个碳原子的未取代或取代的烷基或者具有3至18个环碳原子的未取代或取代的环烷基；
或者
R1和R11和/或R12；和/或R2和R-11和/或R13可以一起形成取代或未取代的碳环或杂环；
L表示含有6至30个环原子的未取代或取代的二价芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的二价杂芳基；
m表示1、2、3或4，优选1、2或3，其中在m为>1的情况下这些基团L是相同的或不同的。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Y表示NR10。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1和R2各自独立地表示氢、含有6至30个环原子的未取代或取代的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代或取代的杂芳基。
4.根据权利要求1至3所述的化合物，其中R1和R2各自独立地表示含有6至30个环原子的未取代的芳族烃基、被含有6至30个环原子的芳族烃基取代的含有6至30个环原子的芳族烃基、被含有3至30个环原子的杂芳基取代的含有6至30个环原子的芳族烃基或者含有3至30个环原子的未取代的杂芳基。
5.根据权利要求1至4所述的化合物，其中R1和R2各自独立地表示含有6至30个环原子的未取代的芳族烃基、被二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的含有6至30个环原子的芳族烃基、未取代的二苯并呋喃基或未取代的二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中R4、R5、R6和R7是氢，其中R4、R5、R6和R7中的一个是键合位点。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中R3和R10各自独立地表示含有6至18个环原子的未取代或取代的芳族烃基、含有3至18个环原子的未取代或取代的杂芳基、具有5至8个环碳原子的未取代或取代的环烷基或者具有1至8个碳原子的未取代或取代的烷基。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中R3和R10各自独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、萘基、吡啶基或喹啉。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中L表示含有6至24个环原子、优选6至18个环原子的未取代或取代的二价芳族烃基，或者含有3至24个环原子、优选含有3至18个环原子的未取代或取代的二价杂芳基；更优选地，L表示未取代或取代的二价苯基、未取代或取代的二价萘基、未取代或取代的二价蒽基、未取代或取代的菲基、未取代或取代的三亚苯基、9,9-二甲基芴基、未取代或取代的9,9-二苯基芴基，或者含有3至24个环原子、优选3至14个环原子的未取代或取代的二价杂芳基；最优选地，未取代的1,4-亚苯基、未取代的1,3-亚苯基、被苯基、萘基或菲基取代的1,4-亚苯基、被苯基、萘基或菲基取代的1,3-亚苯基、未取代的1,4-亚萘基、未取代的1,5-亚萘基、未取代的1,6-亚萘基、未取代的2,6-亚萘基、未取代的2,7-9,9-二苯基-芴、未取代的2,5-9,9-二苯基-芴、未取代的2,7-9,9-二甲基-芴、未取代的2,5-9,9-二甲基-芴、未取代的2,7-三亚苯基、未取代的9,10-蒽基、取代的9,6-蒽基、取代的9,7-蒽基，或者含有3至24个环原子、优选3至14个环原子的未取代的二价杂芳基。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中基团-(L)m-由以下表示：
其中虚线是键合位点。
11.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中R1和R2各自是选自以下式的取代或未取代的基团：
其中任意基团被省略并且虚线是键合位点。
12.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中R1和R2各自更优选地是选自以下式的取代或未取代的基团：
其中任意基团被省略并且虚线是键合位点。
13.一种用于有机电致发光装置的材料，所述材料包括根据权利要求1至12中任一项的至少一种化合物。
14.一种有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括至少一种根据权利要求1至12中任一项的化合物，所述有机电致发光装置优选地包括阴极、阳极以及布置在所述阴极和所述阳极之间的包括发射层的一个或多个有机薄膜层，其中所述有机薄膜层中的至少一个层包括至少一种根据权利要求1至12中任一项的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光装置，其中所述有机薄膜层包括设置在所述发射层和所述阴极之间的电子传输区，其中所述电子传输区包括至少一种根据权利要求1至12中任一项的化合物。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光装置，其中所述电子传输区包括设置在所述发射层和所述阴极之间的电子传输层，其中所述电子传输层包括至少一种根据权利要求1至12中任一项的化合物。
17.根据权利要求15至16所述的有机电致发光装置，其中所述电子传输区还包括至少一种金属、金属配合物或金属化合物，其中所述至少一种金属、金属配合物或金属化合物优选是选自由以下各项组成的组中的至少一种：碱金属、碱金属化合物、碱金属配合物、碱土金属、碱土金属化合物、碱土金属配合物、稀土金属、稀土金属化合物和稀土金属配合物。
18.一种电子设备，所述电子设备包括根据权利要求14至17中任一项所述的有机电致发光装置。
19.根据权利要求1至12中任一项的式(I)的化合物在有机电致发光装置中的用途，其中所述有机电致发光装置优选地包括阴极、阳极以及布置在所述阴极和所述阳极之间的包括发射层的一个或多个有机薄膜层，其中所述有机薄膜层更优选地包括设置在所述发射层和所述阴极之间的电子传输区，其中最优选地所述电子传输区包括至少一种根据权利要求1至12中任一项的化合物。
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