CN117777026A - 一种有机发光材料及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机发光材料及有机电致发光器件，具有化合物其中，R1至R3各自独立的选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基，Ar1‑Ar2各自独立地选自取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。本发明的技术方案可用作电子传输材料，其搭配的OLED器件具有良好效能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体地说，涉及一种有机发光材料及具有其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。
在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前已知的电子传输材料性能并不理想，业界仍急需开发新的电子传输材料。
因此，本发明提供了一种具有电压低、效率高等优点的有机发光材料及具有其的有机电致发光器件。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明的目的在于提供一种有机发光材料及具有其的有机电致发光器件，不仅具有较低的电压，也具有较高的效率和寿命。
根据本发明的一个方面，提供了一种有机发光材料，具有式I所示的结构：
其中，R1至R3各自独立的选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基，Ar1-Ar2各自独立地选自取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
优选的：所述R1至R3各自独立的选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基。
优选的：所述R1至R3各自独立的选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基。
优选的：所述R1和R2相同。
优选的：所述Ar1-Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基或者取代或未取代的C3-C60的杂芳基。
优选的：所述Ar1-Ar2中至少一个为苯基。
优选的：所述Ar1-Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基或者取代或未取代的含O的C3-C60杂芳基。
优选的：所述式I的结构为：
根据本发明的另一个方面，还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件中掺杂有上述的有机发光材料。
优选的：所述有机电致发光器件的电子传输层或发光层中含有所述有机发光材料。
本发明的一种有机发光材料及具有其的有机电致发光器件，含有N杂环化合物和三芳胺结构的对称型有机发光材料，可以形成稳定的杂环有机芳香体系，具有可逆的电化学还原反应，合适的HOMO和LUMO能级，具有丰富的光电性质，能够使器件具有较高的电子迁移率、较低电压等特点，可以用作电致发光器件中的电子传输材料。
具体实施方式
现在将参考实施例更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本发明将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。
在本发明的实施例中，提供了一种有机发光材料及具有其的有机电致发光器件，具有式I所示的结构的化合物：
其中，R1至R3各自独立的选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基。Ar1-Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基或者取代或未取代的C3-C60的杂芳基。
本发明实施例的一种有机发光材料及具有其的有机电致发光器件，采用了N杂环化合物和三芳胺结构的对称型有机发光材料，可以形成稳定的杂环有机芳香体系，从而稳定性好，具有更好的效率。可用作电子传输材料，其搭配的OLED器件具有良好的寿命。
在本发明的实施例中，优选式I所示的结构的化合物为：
合成式I所示的结构的化合物的方法如下式，本领域技术人员应该知晓，上述的制备方法只是一个示例性的例子，因此对制备方法不做具体限定，仅示例性地提供以下代表合成路径。没有提供制备方法的化合物同样均可购买到，不一一赘述，本领域技术人员可以根据本发明提供的通式化合物合成方法以及现有技术自行合成，不会存在任何困难。
将原料A(10.0mmol)和原料B(5.0mmol)，碳酸钾(10.0mmol)，四三苯基磷钯(0.25mmol)的混合物溶解于60m1甲苯中，在氮气保护下90℃搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取两次，有机相无水硫酸镁蒸干后柱层析得到目标结构。
下面具体实施例描述本发明：
化合物1
制备化合物1的合成方法如下：
在氮气下向盛有原料1(5.0mmol)，原料2(5.0mmol)，碳酸钾(10.0mmol)，四三苯基磷钯(0.25mmol)的混合物200mL两口瓶中加入干燥甲苯(70mL)和水(35mL)。
将此混合物在100-120℃回流12-24小时。冷至室温后，混合物用DCM/水萃取。合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并旋蒸。残余物用硅胶柱色谱纯化，之后从甲苯中重结晶得到固体化合物，用硅胶柱色谱纯化得到反应的化合物1，产率80％。
以类似的方式，可以制备化合物1-4，如下表1中所示。
表1：化合物合成表
以上化合物1-4均具有较高的迁移率合适的能级，可作为电子传输材料使用；本发明化合物还具有高的热稳定性，保证了材料在蒸镀过程中的热稳定性。
对照试验
实施例1-4
分别通过本发明制备出的化合物1-4依次制备出有机发光元件1-4。
有机发光元件1-4由下至上依次包括阳极衬底、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层、阴极。
有机发光元件1-6的各层的组成材料如下：
阳极衬底：ITO(氧化铟锡)；
空穴注入层：六腈六氮杂苯并菲(HAT-CN)，厚度为10nm；
空穴传输层：下式的NPB，厚度为70nm；
发光层：主体材料GH，客体材料为Ir(ppy)3，主客体材料的质量比为95：5；厚度为30nm；
电子传输层：材料分别为本发明实施例的化合物1-4，厚度为40nm；
电子注入层：材料为LiF，厚度为1nm；
阴极：铝，厚度为100nm。
对比例1
制备有机发光元件5。与化合物1-4制备的有机发光元件1-4的区别在于：在有机发光元件5中的电子传输层的材料中使用下式TPBI代替化合物1-4，其余相同。
所述的相关分子式结构如下所示：
具体步骤如下：清洗透明基板层上的ITO阳极层，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟。采用真空蒸镀的方式蒸镀以下层结构：由10nm厚度的HAT-CN材料的空穴注入层；由70nm厚度的NPB材料作为空穴传输层；蒸镀发光层，使用GH作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料质量比为95:5，厚度为30nm；在发光层上，蒸镀化合物1-4或TPBI电子传输材料，厚度为40nm，在电子传输层上，蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入；在电子注入层上，真空蒸镀阴极Al(100nm)。
性能测试
将本发明实施例1-4制备的有机发光元件1-4和对比例1制备的有机发光元件5进行如下性能测试：
以标准方式表征OLED。为了这个目的，根据电流一电压一亮度特征(JUL特征)确定电致发光光谱、功率效率(以cd/A度量)和电压(以V计)。对于选定的试验，测定寿命。所述寿命被定义为这样的时间，在该时间之后亮度已从特定的起始亮度降至特定比例。数字T95是指，指定的寿命是亮度已降至起始亮度的95％,即例如从1000cd/m2降至950cd/m2时所处的时问。根据发光颜色，选择不同的起始亮度。可借助于本领域技术人员已知的转换公式，将寿命值转换成其它起始亮度的数值。
性能测试结果如表2所示：
表2：测试结果
由表2的性能数据可知，本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的电子传输材料时，器件具有较高器件效率、较低的工作电压以及较长的使用寿命。
综上，本发明的一种有机发光材料及具有其的有机电致发光器件，不仅具有较低的电压，也具有较高的效率。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种有机发光材料，其特征在于，具有式I所示的结构：
其中，R1至R3各自独立的选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基，Ar1-Ar2各自独立地选自取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于：所述R1至R3各自独立的选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基。
3.根据权利要求2所述的有机发光材料，其特征在于：所述R1至R3各自独立的选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基。
4.根据权利要求3所述的有机发光材料，其特征在于：所述R1和R2相同。
5.根据权利要求2所述的有机发光材料，其特征在于：所述Ar1-Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基或者取代或未取代的C3-C60的杂芳基。
6.根据权利要求5所述的有机发光材料，其特征在于：所述Ar1-Ar2中至少一个为苯基。
7.根据权利要求5所述的有机发光材料，其特征在于：所述Ar1-Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基或者取代或未取代的含O的C3-C60杂芳基。
8.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于：所述式I的结构为：
9.一种有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件中掺杂有根据权利要求1-8任一项所述的有机发光材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件的电子传输层中含有所述有机发光材料。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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