CN117751102A - 除草的苯基尿嘧啶 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有式(I)的苯基尿嘧啶或其农业上可接受的盐或衍生物,其中变量根据说明书定义,包含其的组合物及其作为除草剂的用途,即用于控制有害植物,以及还有一种用于控制不希望的植物的方法,该方法包括使除草有效量的至少一种具有式(I)的苯基尿嘧啶作用于植物、其种子和/或其生长地。
Description
本发明涉及以下定义的具有式(I)的苯基尿嘧啶及其作为除草剂的用途。
EP 1 122 244、EP 1 106 607和WO 19/101551披露了陈述除草作用的类似化合物,然而仅明确披露了其中尿嘧啶被三氟甲基取代的化合物。
这些已知的化合物对不希望的植物的除草特性并不总是完全令人满意。
因此,本发明的目的是提供具有改进的除草作用的具有式(I)的苯基尿嘧啶。特别是提供具有式(I)的苯基尿嘧啶,其具有高除草活性,特别是甚至在低施用率下,并且与作物植物充分相容以用于商业利用。
这些和另外目的由以下定义的具有式(I)的苯基尿嘧啶及其农业上合适的盐实现。
相应地,本发明提供了具有式(I)的苯基尿嘧啶,包括其农业上可接受的盐、酰胺、酯或硫酯,前提是这些具有式(I)的化合物具有羧基,
其中取代基具有以下含义:
R1CH3;
R2氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R3氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R4H或卤素;
R5卤素、CN、NH2、NO2;
R6H、卤素、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基;
R7H、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基;
R8OR9、SR9、NR10R11、NR9OR9、NR9S(O)2R10或NR9S(O)2NR10R11,其中
R9是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代烯基、C3-C6-卤代炔基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷氧基)C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-卤代烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基、氨基、(C1-C6-烷基)氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、(C1-C6-烷基羰基)氨基、氨基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基、氨基羰基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基,
-N=CR12R13,其中R12和R13彼此独立地是H、C1-C4-烷基或苯基;
C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-杂环基、C3-C6-杂环基-C1-C6-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基或5元或6元杂芳基,
其中每个环烷基、杂环基、苯基或杂芳基环可以被一至四个选自R14或3元至7元碳环的取代基取代,
该碳环可选地除了碳原子外还具有一或两个选自由以下组成的组的环成员
-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-和-S-,并且
该碳环可选地被一至四个选自R14的取代基取代;
其中R14是卤素、NO2、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基;
R10、R11彼此独立地是R9,或一起形成3元至7元碳环,该碳环可选地除了碳原子外还具有一或两个选自由
-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-和-S-组成的组的环成员,并且
该碳环可选地被一至四个选自R14的取代基取代;
n 1至3;
Q、W、X、Y1、Y2彼此独立地O或S;
Z CH或N。
本发明进一步披露了具有式(I)的苯基尿嘧啶,包括其农业上可接受的盐、酰胺、酯或硫酯,前提是这些具有式(I)的化合物具有羧基,
其中取代基具有以下含义:
R1C1-C4-烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基;
R2氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基:
R3氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R4H或卤素;
R5卤素、CN、NH2、NO2;
R6H、卤素、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基;
R7H、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基;
R8OR9、SR9、NR10R11、NR9OR9、NR9S(O)2R10或NR9S(O)2NR10R11,
其中
R9是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代烯基、C3-C6-卤代炔基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷氧基)C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-卤代烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基、氨基、(C1-C6-烷基)氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、(C1-C6-烷基羰基)氨基、氨基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基、氨基羰基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基,
-N=CR12R13,其中R12和R13彼此独立地是H、C1-C4-烷基或苯基;
C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-杂环基、C3-C6-杂环基-C1-C6-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基或5元或6元杂芳基,
其中每个环烷基、杂环基、苯基或杂芳基环可以被一至四个选自R14或3元至7元碳环的取代基取代,
该碳环可选地除了碳原子外还具有一或两个选自由以下组成的组的环成员
-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-和-S-,并且
该碳环可选地被一至四个选自R14的取代基取代;
其中R14是卤素、NO2、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基;
R10、R11彼此独立地是R9,或一起形成3元至7元碳环,
该碳环可选地除了碳原子外还具有一或两个选自由-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-和-S-组成的组的环成员,并且
该碳环可选地被一至四个选自R14的取代基取代;
n 1至3;
Q、W、X、Y1、Y2彼此独立地O或S;
Z CH或N。
本发明还提供了包含至少一种具有式(I)的苯基尿嘧啶和通常用于配制作物保护剂的助剂的配制剂。
本发明还提供了具有式(I)的苯基尿嘧啶作为除草剂的用途,即用于控制不希望的植物。
此外,本发明提供了一种用于控制不希望的植物的方法,其中使除草有效量的至少一种具有式(I)的苯基尿嘧啶作用于植物、其种子和/或其生长地。
此外,本发明涉及用于制备具有式(I)的苯基尿嘧啶的方法和中间体。
如果如本文所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶能够形成几何异构体,例如E/Z异构体,则可以根据本发明使用纯异构体及其混合物二者。
如果如本文所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶具有一个或多个手性中心并且因此作为对映异构体或非对映异构体存在,则可以根据本发明使用纯对映异构体和非对映异构体及其混合物二者。
如果如本文所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶具有可离子化官能团,则它们还可以以其农业上可接受的盐形式使用。合适的通常是其阳离子和阴离子分别对活性化合物的活性没有不利影响的那些阳离子的盐和那些酸的酸加成盐。
优选的阳离子是碱金属的离子,优选锂、钠和钾离子,碱土金属的离子,优选钙和镁离子,以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁离子,此外铵和其中一至四个氢原子被C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基或苄基替代的取代铵,优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二乙基铵、二异丙基铵、三甲基铵、三乙基铵、三(异丙基)铵、庚基铵、十二烷基铵、十四烷基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵(乙醇胺盐)、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵(二甘醇胺盐)、二(2-羟基乙-1-基)铵(二乙醇胺盐)、三(2-羟基乙基)铵(三乙醇胺盐)、三(2-羟基丙基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵、N,N,N-三甲基乙醇铵(胆碱盐),此外鏻离子,锍离子,优选三(C1-C4-烷基)锍,如三甲基锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4-烷基)氧化锍,以及最后多元胺如N,N-双-(3-氨基丙基)甲基胺和二亚乙基三胺的盐。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及还有C1-C4-链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
如本文所述的具有羧基的具有式(I)的苯基尿嘧啶可以以酸的形式、以如上所提及的农业上合适的盐的形式或者另外以农业上可接受的衍生物的形式,例如作为酰胺,如单-和二-C1-C6-烷基酰胺或芳基酰胺,作为酯,例如作为烯丙基酯、炔丙基酯、C1-C10-烷基酯、烷氧基烷基酯、四氢糠基(tefuryl)((四氢呋喃-2-基)甲基)酯以及还有作为硫酯,例如作为C1-C10-烷硫基酯使用。优选的单-和二-C1-C6-烷基酰胺是甲基和二甲基酰胺。优选的芳基酰胺是例如酰替苯胺和2-氯酰替苯胺。优选的烷基酯是例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、1-甲基己基(mexyl/1-methylhexyl)、1-甲基庚基(meptyl/1-methylheptyl)、庚基、辛基或异辛基(2-乙基己基)酯。优选的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基酯是直链或支链C1-C4-烷氧基乙基酯,例如2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基(丁氧基乙基)、2-丁氧基丙基或3-丁氧基丙基酯。直链或支链C1-C10-烷硫基酯的实例是乙硫基酯。
在变量R1至R13的定义中提及的有机部分,像术语卤素,是各个基团成员的各个列举的集合性术语。术语卤素在每种情况下表示氟、氯、溴或碘。所有烃链可以是直链或支链的,前缀Cn-Cm在每种情况下表示基团中的可能碳原子数。
此类含义的实例是:
-C1-C3-烷基:例如CH3、C2H5、正丙基和CH(CH3)2;
-C1-C4-烷基以及还有苯基-C1-C4-烷基的C1-C4-烷基部分:例如CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2和C(CH3)3;
-C1-C6-烷基以及还有C1-C6-氰基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷氧基)C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-卤代烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基羰基)氨基、氨基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基、氨基羰基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-杂环基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷基部分:如上所提及的C1-C4-烷基,以及还有例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基,优选甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、正戊基或正己基;
-C1-C4-卤代烷基:部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所提及的C1-C4-烷基,例如,氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、溴甲基、碘甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、1,1,2,2-四氟乙基和1-三氟甲基-1,2,2,2-四氟乙基;
-C1-C6-卤代烷基:如上所提及的C1-C4-卤代烷基,以及还有,例如,5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十二氟己基;
-C3-C6-烯基以及还有C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基的C3-C6-烯基部分:例如1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;
-C2-C4-烯基:例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基,
-C3-C6-卤代烯基以及还有C3-C6-卤代烯氧基-C1-C6-烷基的C3-C6-卤代烯基部分:部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所提及的C3-C6-烯基,例如2-氯丙-2-烯-1-基、3-氯丙-2-烯-1-基、2,3-二氯丙-2-烯-1-基、3,3-二氯丙-2-烯-1-基、2,3,3-三氯-2-烯-1-基、2,3-二氯丁-2-烯-1-基、2-溴丙-2-烯-1-基、3-溴丙-2-烯-1-基、2,3-二溴丙-2-烯-1-基、3,3-二溴丙-2-烯-1-基、2,3,3-三溴-2-烯-1-基或2,3-二溴丁-2-烯-1-基;
-C2-C4-炔基:例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基;
-C3-C6-炔基以及还有C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基的C3-C6-炔基部分:例如1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;
-C3-C6-卤代炔基:部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所提及的C3-C6-炔基,例如1,1-二氟丙-2-炔-1-基、3-氯丙-2-炔-1-基、3-溴丙-2-炔-1-基、3-碘丙-2-炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、1,1-二氟丁-2-炔-1-基、4-碘丁-3-炔-1-基、5-氟戊-3-炔-1-基、5-碘戊-4-炔-1-基、6-氟己-4-炔-1-基或6-碘己-5-炔-1-基;
-C1-C3-烷氧基:例如甲氧基、乙氧基、丙氧基;
-C1-C4-烷氧基以及还有C1-C4-烷氧基羰基的C1-C4-烷氧基部分:例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基;
-C1-C6-烷氧基以及还有C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷氧基)C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷氧基部分:如上所提及的C1-C4-烷氧基,以及还有,例如,戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲氧基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。
-C1-C4-卤代烷氧基:部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所提及的C1-C4-烷氧基,即例如,氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2,3-二氯丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基和九氟丁氧基;
-C1-C6-卤代烷氧基以及还有C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基羰基-C1-C6-烷基的C1-C6-卤代烷氧基部分:如上所提及的C1-C4-卤代烷氧基,以及还有,例如,5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基和十二氟己氧基;
-C1-C4-烷硫基:例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基;
-C1-C6-烷硫基以及还有C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷硫基部分:如上所提及的C1-C4-烷硫基,以及还有,例如,戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基;
-C1-C6-烷基亚磺酰基(C1-C6-烷基-S(=O)-)以及还有C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷基亚磺酰基部分:例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基-亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基-亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基-亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基;
-C1-C6-烷基磺酰基(C1-C6-烷基-S(O)2-)以及还有C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷基磺酰基部分:例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基-丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基-丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基;
-(C1-C4-烷基)氨基:例如甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、1-甲基乙基氨基、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基或1,1-二甲基乙基氨基;
-(C1-C6-烷基)氨基以及还有(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基中的(C1-C6-烷基)氨基部分:如上所提及的(C1-C4-烷基)氨基,以及还有,例如,戊基氨基、1-甲基丁基氨基、2-甲基丁基氨基、3-甲基丁基氨基、2,2-二甲基丙基氨基、1-乙基丙基氨基、己基氨基、1,1-二甲基丙基氨基、1,2-二甲基丙基氨基、1-甲基戊基氨基、2-甲基戊基氨基、3-甲基戊基氨基、4-甲基戊基氨基、1,1-二甲基丁基氨基、1,2-二甲基丁基氨基、1,3-二甲基丁基氨基、2,2-二甲基丁基氨基、2,3-二甲基丁基-氨基3,3-二甲基丁基氨基、1-乙基丁基氨基、2-乙基丁基氨基、1,1,2-三甲基丙基氨基、1,2,2-三甲基-丙基氨基、1-乙基-1-甲基丙基氨基或1-乙基-2-甲基丙基氨基:
-二(C1-C4-烷基)氨基:例如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基;
-二(C1-C6-烷基)氨基以及还有二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基中的二(C1-C6-烷基)氨基部分:如上所提及的二(C1-C4-烷基)氨基,以及还有,例如,N-甲基-N-戊基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(3-甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)氨基、N-甲基-N-己基氨基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(3-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(4-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基丁基)氨基、N-甲基-N-(2-乙基丁基)氨基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-戊基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(3-甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基丙基)氨基、N-乙基-N-己基氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(3-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(4-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基丁基)氨基、N-乙基-N-(2-乙基丁基)氨基、N-乙基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基、N-丙基-N-戊基氨基、N-丁基-N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-丙基-N-己基氨基、N-丁基-N-己基氨基、N-戊基-N-己基氨基或N,N-二己基氨基;
-C3-C6-环烷基以及还有C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基的环烷基部分:具有3至6个环成员的单环饱和烃,如环丙基、环丁基、环戊基和环己基;
-C3-C6-杂环基以及还有C3-C6-杂环基-C1-C6-烷基的杂环基部分:具有3至6个环成员的脂肪族杂环,其除了碳原子外还含有1至4个氮原子,或1至3个氮原子和氧或硫原子,或氧或硫原子,例如
三元或四元杂环,像2-氧杂环丁烷基、3-氧杂环丁烷基、2-硫杂环丁烷基、3-硫杂环丁烷基、1-氮杂环丁烷基、2-氮杂环丁烷基、1-氮杂环丁烯基、2-氮杂环丁烯基;五元饱和杂环,像2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、2-异噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1-吡唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、1-咪唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、3-噁唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、3-噻唑烷基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-2-基、1,2,4-噁二唑烷-4-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,2,4-噻二唑烷-2-基、1,2,4-噻二唑烷-4-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,2,4-三唑烷-1-基、1,3,4-三唑烷-2-基;六元饱和杂环,像1-哌啶基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、1,4-二噁烷基、1,3-二噻烷-5-基、1,3-二噻烷基、1,3-氧硫杂环己烷-5-基、1,4-氧硫杂环己烷基、2-四氢吡喃基、3-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻喃基、3-四氢噻喃基、4-四氢噻喃基、1-六氢哒嗪基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、1-六氢嘧啶基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、1-哌嗪基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-1-基、1,3,5-六氢三嗪-2-基、1,2,4-六氢三嗪-1-基、1,2,4-六氢三嗪-3-基、四氢-1,3-噁嗪-1-基、四氢-1,3-噁嗪-2-基、四氢-1,3-噁嗪-6-基、1-吗啉基、2-吗啉基、3-吗啉基;
-5元或6元杂芳基:具有5或6个环成员的芳族杂芳基,其除了碳原子外还含有1至4个氮原子,或1至3个氮原子和氧或硫原子,或氧或硫原子,例如5元芳族环像呋喃基(例如2-呋喃基、3-呋喃基)、噻吩基(例如2-噻吩基、3-噻吩基)、吡咯基(例如吡咯-2-基、吡咯-3-基)、吡唑基(例如吡唑-3-基、吡唑-4-基)、异噁唑基(例如异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基)、异噻唑基(例如异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基)、咪唑基(例如咪唑-2-基、咪唑-4-基)、噁唑基(例如噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基)、噻唑基(例如噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基)、噁二唑基(例如1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基)、噻二唑基(例如1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基)、三唑基(例如1,2,3-三唑-4-基、1,2,4-三唑-3-基);1-四唑基;6元芳族环像吡啶基(例如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基)、吡嗪基(例如哒嗪-3-基、哒嗪-4-基)、嘧啶基(例如嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基)、吡嗪-2-基、三嗪基(例如1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基);
-3元至7元碳环:具有三至七个环成员的三元至七元单环、饱和、部分不饱和或芳族环,其除了碳原子外还可选地包含一或两个选自由-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-和-S-组成的组的环成员。
下文所提及的本发明的优选实施例应理解为彼此独立地或彼此组合地是优选的。
根据本发明的优选实施例,还优选具有式(I)的那些苯基尿嘧啶,其中变量彼此独立地或彼此组合地具有以下含义:
优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R1是C1-C4-烷基;
优选是CH3。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R2是H、卤素或C1-C4-烷基;
优选是H、F、Cl、或CH3;
更优选是H或F;
特别优选是H;
还特别优选是F。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R2是H或卤素;
优选是卤素;
更优选是F。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R3是H、卤素或C1-C4-烷基;
优选是H、F、Cl或CH3;
更优选是H或F;
特别优选是H;
还特别优选是F。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R3是卤素;
优选是F。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R4是H、F或Cl;
特别优选是H或F;
尤其优选是H;
还特别优选是H或Cl;
尤其优选是Cl;
还特别优选是F或Cl;
尤其优选是F。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R4是卤素;
优选是F。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R5是卤素或CN;
优选F、Cl、Br或CN;
特别优选是Cl、Br或CN;
尤其优选是Cl或Br;
更优选是Cl;
还更优选是Br;
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R5是卤素;
优选是Cl。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R6是H、F、C1-C3-烷基或C1-C3-烷氧基;
特别优选是H、CH3或OCH3;
尤其优选是H。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R7是H、CH3或OCH3;
特别优选是H或OCH3;
尤其优选是H;
还尤其优选是OCH3。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R7是H或C1-C3-烷氧基;
优选是C1-C3-烷氧基。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R8是OR9、SR9、NR10R11、NR9S(O)2R10或NR9S(O)2NR10R11;
特别优选是OR9、NR10R11、NR9S(O)2R10或NR9S(O)2NR10R11;
尤其优选OR9、NR9S(O)2R10或NR9S(O)2NR10R11;
尤其优选是OR9或NR9S(O)2R10;
更优选是OR9。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R9是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代烯基、C3-C6-卤代炔基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷氧基)C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-卤代烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基、氨基、(C1-C6-烷基)氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、(C1-C6-烷基羰基)氨基、氨基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基、氨基羰基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基,
-N=CR12R13,
其中R12和R13彼此独立地是H、C1-C4-烷基或苯基;
C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-杂环基、苯基、苯基-C1-C4-烷基或5元或6元杂芳基,
其中每个环烷基、杂环基、苯基或杂芳基环可以被一至四个选自R14或3元至7元碳环的取代基取代,
该碳环可选地除了碳原子外还具有一或两个选自由-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-和-S-组成的组的环成员,并且
该碳环可选地被一至四个选自R14的取代基取代,
其中R14是卤素、NO2、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基;
优选是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或C1-C6-卤代烷基;
特别优选是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;
尤其优选是氢或C1-C4-烷基;
更优选是氢、CH3或C2H5。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R9是H、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或C3-C6-杂环基-C1-C6-烷基;
优选是H、CH3、C2H5、CH2CN、C2H4OCH3或CH2-2-四氢呋喃基。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R9是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;
优选是C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;
特别优选是C1-C6-烷基。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R10是C1-C6-烷基或C3-C6-烷氧基;
特别优选是C1-C6-烷基;
更优选是CH3。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R11是H、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;
特别优选是H或C1-C6-烷基;
更优选是H;
还更优选是C1-C6-烷基。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R12是苯基或C1-C4-烷基;
特别优选是苯基或CH3;
还特别优选是苯基;
还特别优选是C1-C4-烷基。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R13是苯基或C1-C4-烷基:
特别优选是苯基或CH3;
还特别优选是苯基;
还特别优选是C1-C4-烷基。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R14是卤素或C1-C6-烷基;
特别优选是F、Cl或CH3;
还特别优选是卤素;
尤其优选是F或Cl;
还特别优选是C1-C6-烷基;
尤其优选是CH3。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
n是1或2;
特别优选是2;
还特别优选是1。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
Q是O,
还优选是S。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
W是O,
还优选是S。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
X是O,
还优选是S。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
Y1是O,
还优选是S。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
Y2是O,
还优选是S。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
Z是CH,
还优选是N。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R1是CH3;
R2是F;
R3是F;
R4是F;
R5是Cl或Br;
R6是H;
R7是H或OCH3;
R8是OR9,其中R9是H、CH3或C2H5;
n是1
Q、W、X、Y1和Y2是O。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R1是CH3;
R2是F;
R3是F;
R4是F;
R5是Cl或Br;
R6是H;
R7是H;
R8是OR9,其中R9是H、CH3或C2H5;
n是1
Q、W、X、Y1和Y2是O。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R1是CH3;
R2是F;
R3是F;
R4是F;
R5是Cl;
R6是H;
R7是H;
R8是OR9,
其中R9是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;
优选是C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;
特别优选是C1-C6-烷基;
n是1
Q、W、X、Y1和Y2是O。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R1是CH3;
R2是F;
R3是F;
R4是F;
R5是Cl或Br;
R6是H;
R7是OCH3;
R8是OR9,
其中R9是H、CH3或C2H5;
n是1
Q、W、X、Y1和Y2是O。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R1是CH3、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基;
R2是H、F、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R3是H、F、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
优选
R1是CH3;
R2是H、F;
R3是F;
特别优选
R1是CH3;
R2是F;
R3是F。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R1是CH3、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基;
R2是H、F、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R3是H、F、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
Z是CH;
优选
R1是CH3;
R2是H、F;
R3是F;
Z是CH。
还优选具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,
R1是CH3、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基;
R2是H、F、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R3是H、F、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
Z是N;
优选
R1是CH3;
R2是H、F;
R3是F;
Z是N。
优选具有式(I.1)(对应于式(I)其中R1是CH3,R3和R4是F,R6是H,n是1,Q、W、X、Y1和Y2是O)的苯基尿嘧啶,
其中,
R2是H或卤素,
R5是卤素;
R7是H或C1-C3-烷氧基:
R8是OR9,其中
R9是H、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或C3-C6-杂环基-C1-C6-烷基;
Z是CH或N;
尤其优选具有式(I.1)的苯基尿嘧啶,其中,
R2是H或F,
R5是Cl或Br;
R7是H或OCH3;
R8是OR9,其中
R9是H、CH3、C2H5、CH2CN、C2H4OCH3或CH2-2-四氢呋喃基;
Z是CH或N。
特别优选具有式(I.a)(对应于式(I)其中R1是CH3,R3和R4是F,R6是H,n是1,Q、W、X、Y1和Y2是O并且Z是CH)的苯基尿嘧啶,
其中变量R2、R5、R7和R8具有如上所定义的含义,特别是优选含义。
尤其优选表A的具有式(I.a.1)至(I.a.168)、优选(I.a.1)至(I.a.144)的苯基尿嘧啶,其中变量R4、R5、R7和R8的定义不仅彼此组合地而且在每种情况下也独立地对根据本发明的化合物特别重要:
表A
/>
/>
/>
/>
/>
还优选具有式(I.b)的苯基尿嘧啶,特别优选具有式(I.b.1)至(I.b.168)、更优选(I.b.1)至(I.b.144)的苯基尿嘧啶,其与具有式(I.a.1)至(I.a.168)、优选(I.a.1)至(I.a.144)的相应苯基尿嘧啶的不同仅在于Z是N:
还优选具有式(I.c)的苯基尿嘧啶,特别优选具有式(I.c.1)至(I.c.168)、更优选(I.c.1)至(I.c.144)的苯基尿嘧啶,其与具有式(I.a.1)至(I.a.168)、优选(I.a.1)至(I.a.144)的相应苯基尿嘧啶的不同仅在于X是S:
还优选具有式(I.d)的苯基尿嘧啶,特别优选具有式(I.d.1)至(I.d.168)、更优选(I.d.1)至(I.d.144)的苯基尿嘧啶,其与具有式(I.a.1)至(I.a.168)、优选(I.a.1)至(I.a.144)的相应苯基尿嘧啶的不同仅在于X是S并且Z是N:
还优选具有式(I.e)的苯基尿嘧啶,特别优选具有式(I.e.1)至(I.e.168)、更优选(I.e.1)至(I.e.144)的苯基尿嘧啶,其与具有式(I.a.1)至(I.a.168)、优选(I.a.1)至(I.a.144)的相应苯基尿嘧啶的不同仅在于Q是S:
还优选具有式(I.f)的苯基尿嘧啶,特别优选具有式(I.f.1)至(I.f.168)、更优选(I.f.1)至(I.f.144)的苯基尿嘧啶,其与具有式(I.a.1)至(I.a.168)、优选(I.a.1)至(I.a.144)的相应苯基尿嘧啶的不同仅在于Q是S并且Z是N:
还优选具有式(I.g)的苯基尿嘧啶,特别优选具有式(I.g.1)至(I.g.168)、更优选(I.g.1)至(I.g.144)的苯基尿嘧啶,其与具有式(I.a.1)至(I.a.168)、优选(I.a.1)至(I.a.144)的相应苯基尿嘧啶的不同仅在于X和Q是S:
还优选具有式(I.h)的苯基尿嘧啶,特别优选具有式(I.h.1)至(I.h.168)、更优选(I.h.1)至(I.h.144)的苯基尿嘧啶,其与具有式(I.a.1)至(I.a.168)、优选(I.a.1)至(I.a.144)的相应苯基尿嘧啶的不同仅在于X和Q是S并且Z是N:
还优选具有式(I.i)的苯基尿嘧啶,其中Z是CH或N,即为如上所定义的具有式(I.a)和(I.b)的苯基尿嘧啶,
特别优选具有式(I.i.1)至(I.i.168)的苯基尿嘧啶,其中Z是CH或N,即为如上所定义的具有式(I.a.1)至(I.a.168)和(I.b.1)至(I.b.144)的苯基尿嘧啶;
更优选具有式(I.i.l)至(I.i.144)的苯基尿嘧啶,其中Z是CH或N,即为如上所定义的具有式(I.a.1)至(I.a.144)和(I.b.1)至(I.b.144)的苯基尿嘧啶:
根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶可以通过有机化学的标准方法,例如通过以下方法制备:
方法A)
具有式(I)的尿嘧啶吡啶由具有式(II)的酰基卤通过与具有式(III)的化合物在碱的存在下反应获得:
在具有式(II)的酰基卤中,L1是卤素;优选是F、Cl或Br;尤其优选是F或Cl,更优选是Cl。
代替具有式(II)的酰基卤,也可以使用与活化试剂像羰基二咪唑、N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳二亚胺(EDC)或N-甲基-2-氯吡啶鎓氯化物组合的相应的酸(例如具有式(II)的酰基卤,其中L1是OH)。反应条件与对于具有式(II)的酰基卤所描述的相同。
化合物(III)也可以以其盐、特别是钠和钾盐的形式使用,在这种情况下不需要碱的存在。
酰基卤(II)与化合物(III)的反应通常在碱的存在下在惰性有机溶剂中在0℃至反应混合物的沸点,优选在0℃至100℃下,特别优选在0℃至40℃下进行。
反应原则上可以在物质中进行。然而,优选使酰基卤(II)与化合物(III)在有机溶剂中反应。原则上合适的是能够在反应条件下至少部分地、并且优选完全地溶解酰基卤(II)和化合物(III)的所有溶剂。
合适的溶剂的实例是脂肪族烃,如戊烷、己烷、环己烷、硝基甲烷和C5-C8-烷烃的混合物;芳族烃,如苯、氯苯、甲苯、甲酚、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯;卤代烃,如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯;醚,如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF);酯,如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈,如乙腈和丙腈;酮,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、叔丁基甲基酮、环己酮;偶极非质子溶剂,如环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基丙烯基脲(DMPU)、二甲基亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
优选的溶剂是如上所提及的卤代烃、醚和偶极非质子溶剂。
也可以使用所提及的溶剂的混合物。
合适的碱的实例包括含金属碱和含氮碱。
合适的含金属碱的实例是无机化合物,如碱金属和碱土金属氧化物以及其他金属氧化物,如氧化锂、氧化钠、氧化钾、氧化镁、氧化钙和氧化镁、氧化铁、氧化银;碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙;碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁和碳酸钙;碱金属氢碳酸盐(碳酸氢盐),如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾;碱金属和碱土金属磷酸盐,如磷酸钾、磷酸钙;以及此外有机碱,如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶如可力丁(collidinge)、卢剔啶、N-甲基吗啉和4-二甲基氨基吡啶以及还有双环胺。
合适的含氮碱的实例是C1-C6-烷基胺,优选三烷基胺,例如三乙胺、三甲胺、N-乙基二异丙基胺;吡啶、卢剔啶、可力丁、4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP)、咪唑、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)或1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)。
优选的碱是如上所定义的碱金属和碱土金属碳酸盐以及含氮碱;尤其优选三乙胺、吡啶或碳酸钠。
如本文所用的术语碱还包括以上化合物中的两种或更多种、优选两种的混合物。特别优选使用一种碱。
碱通常以过量使用,更优选基于酰基卤(II)1至3当量,并且它们也可以用作溶剂。然而,它们也可以以催化量使用。
对于反应,酰基卤(II)、化合物(III)和碱本身可以以任何方式接触。
相应地,可以将反应配伍体和碱引入反应容器中并分别、同时或依次进行反应。
反应物通常以等摩尔量使用。可能有利的是以过量使用反应物中的一种,例如为了完成另一种反应物的反应。
反应可以在大气压、减压或高压下,如果合适的话在惰性气体下,连续或分批地进行。
反应的结束可以由技术人员通过常规方法容易地确定。
反应混合物以常规方式后处理,例如通过与水混合、相分离以及如果合适的话,粗产物的色谱纯化。
一些中间体和最终产物以粘性油状物的形式获得,其可以在减压和适度升高的温度下纯化或去除挥发性组分。
如果中间体和最终产物以固体形式获得,则纯化也可以通过重结晶或消化进行。
具有式(III)的化合物是可商购的。
方法B)
作为替代方案,其中R5是卤素或CN的具有式(I)的苯基尿嘧啶还可以通过使其中R5是NH2的具有式(I)的苯基尿嘧啶与重氮化剂可选地在铜盐存在下反应制备:
其中R5是NH2的具有式(I)的苯基尿嘧啶的卤化通过用亚硝酸烷基酯(例如亚硝酸异戊酯、亚硝酸叔丁酯或NaNO2)重氮化,然后在溶剂如乙腈中在范围为0℃至该溶剂的回流温度的温度下用铜(I)和/或铜(II)卤化物(例如CuCl、CuCl2、CuBr、CuBr2或CuCN)处理而进行以得到其中R5是卤素如氯或溴或CN的相应的具有式(I)的苯基尿嘧啶(例如WO 2011/137088)。
此反应被称为“桑德迈尔”反应(参见例如L.Kürti,B.Czako StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis[命名反应在有机合成中的战略应用],爱思唯尔(Elsevier):圣地亚哥,2005,第394-395页)。
为了获得其中R5是碘的具有式(I)的苯基尿嘧啶,不需要铜盐。
可以使用以下所提及的反应条件,在重氮化后添加碘盐如碘化钾代替铜盐。
为了获得其中R5是氟的具有式(I)的苯基尿嘧啶,可以使用重氮化合物的四氟硼酸盐。这些是通过在重氮化期间添加四氟硼酸氢获得的。随后的热或光分解提供相应的氟化合物(Langlois,B.In Introduction of Fluorine via Diazonium Compounds(Fluorodediazoniation)[经由重氮化合物引入氟(氟化脱重氮基)];Baasner,B.,Hagemann,H.,Tatlow,J.C.,编辑;Houben-Weyl的Methods of Organic Chemistry[有机化学方法];Thieme:斯图加特,1999;第E10a卷,Organo-Fluorine Compounds[有机氟化合物],第686-740页)。
其中R5是NH2的具有式(I)的苯基尿嘧啶与重氮化剂和可选地铜盐的反应通常在0℃至反应混合物的沸点、优选0℃至100℃、特别优选0℃至40℃下在惰性溶剂中进行。
反应原则上可以在物质中进行。然而,优选使其中R5是NH2的具有式(I)的苯基尿嘧啶与铜盐和重氮化剂在有机溶剂中反应。
原则上合适的是能够在反应条件下至少部分地、并且优选完全地溶解其中R5是NH2的具有式(I)的化合物、铜盐和重氮化剂的所有溶剂。
合适的溶剂的实例是脂肪族烃,如戊烷、己烷、环己烷、硝基甲烷和C5-C8-烷烃的混合物;芳族烃,如苯、氯苯、甲苯、甲酚、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯;卤代烃,如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯;醚,如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF);酯,如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈,如乙腈和丙腈;酮,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、叔丁基甲基酮、环己酮;偶极非质子溶剂,如环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基丙烯基脲(DMPU)、二甲基亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP),以及极性质子溶剂如水。
优选的溶剂是如上所提及的腈或极性质子溶剂。
也可以使用所提及的溶剂的混合物。
铜盐通常以过量使用,更优选基于其中R5是NH2的具有式(I)的苯基尿嘧啶1至3当量。
重氮化剂通常以过量使用,更优选基于其中R5是NH2的具有式(I)的化合物1至3当量。
对于反应,其中R5是NH2的具有式(I)的苯基尿嘧啶、铜盐和重氮化剂本身可以以任何方式接触。
反应可以在大气压、减压或高压下,如果合适的话在惰性气体下,连续或分批地进行。
铜盐和重氮化剂是可商购的。
其中R5是NH2的具有式(I)的苯基尿嘧啶可以由其中R5是NO2的具有式(I)的苯基尿嘧啶制备:
硝基的还原可以通过在范围为0℃至100℃的温度下在乙酸中用铁粉处理而实现。可替代地,还原可以通过在环境温度下在悬浮于溶剂如乙醇中的以5%至20%的金属与载体重量比负载于惰性载体如活性炭上的金属催化剂如钯的存在下在70至700kPa、优选270至350kPa的压力下在氢气中通过催化氢化进行(参见例如WO 2011/137088)。
其中R5是NO2的具有式(I)的苯基尿嘧啶与还原剂的反应通常在0℃至反应混合物的沸点,优选20℃至反应混合物的沸点下在惰性溶剂中进行。反应原则上可以在物质中进行。
然而,优选使其中R5是NO2的具有式(I)的化合物与还原剂在有机溶剂中反应。原则上合适的是能够在反应条件下至少部分地、并且优选完全地溶解其中R5是NO2的具有式(I)的化合物的所有溶剂。
合适的溶剂的实例是醇如乙醇。
还原剂通常以过量使用,更优选基于硝基化合物1至6当量。
反应可以在大气压、减压或高压下,如果合适的话在惰性气体下,连续或分批地进行。
还原剂是可商购的。
其中R5是NO2的具有式(I)的苯基尿嘧啶可以通过具有式(IV)的尿嘧啶与具有式(V)的化合物在碱存在下的反应制备:
在具有式(IV)的尿嘧啶中,L2是离去基团如卤素、C1-C6-烷基磺酸酯或芳基磺酸酯;优选F、C1-C6-烷基磺酸酯或芳基磺酸酯;尤其优选F、甲磺酸酯或甲苯磺酸酯。
具有式(IV)的尿嘧啶与具有式(V)的化合物在碱存在下的反应通常在0℃至反应混合物的沸点,优选20℃至100℃下进行。
反应原则上可以在物质中进行。然而,优选使具有式(IV)的尿嘧啶与具有式(V)的化合物在有机溶剂中反应。原则上合适的是能够在反应条件下至少部分地并且优选完全地溶解具有式(IV)的尿嘧啶和具有式(V)的化合物的所有溶剂。
合适的溶剂的实例是脂肪族烃,如戊烷、己烷、环己烷、硝基甲烷和C5-C8-烷烃的混合物,芳族烃,如苯、氯苯、甲苯、甲酚、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃,如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯,醚,如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF),酯,如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈,如乙腈和丙腈,以及偶极非质子溶剂,如环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基丙烯基脲(DMPU)、二甲基亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
优选的溶剂是如上所提及的醚、腈和偶极非质子溶剂。
合适的含金属碱的实例是无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物以及其他金属氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙和氢氧化铝;碱金属和碱土金属氧化物以及其他金属氧化物,如氧化锂、氧化钠、氧化钾、氧化镁、氧化钙和氧化镁、氧化铁、氧化银;碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,碱金属氨化物,如氨基锂、氨基钠和氨基钾,碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸铯和碳酸钙,以及碱金属氢碳酸盐(碳酸氢盐),如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾;碱金属和碱土金属磷酸盐,如磷酸钾、磷酸钙;金属有机化合物,优选碱金属烷基化物如甲基锂、丁基锂和苯基锂,烷基卤化镁如甲基氯化镁以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁。
具有式(V)的化合物是从文献中已知的和/或可商购的。
具有式(IV)的尿嘧啶可以通过具有式(VI)的尿嘧啶与具有式(VII)的化合物在碱存在下的反应制备:
在具有式(VII)的化合物中,L2是离去基团如卤素、C1-C6-烷基磺酸酯或芳基磺酸酯;优选F、C1-C6-烷基磺酸酯或芳基磺酸酯;尤其优选F、甲磺酸酯或甲苯磺酸酯。
在具有式(VII)的化合物中,L3是离去基团如F、C1-C6-烷基磺酸酯或芳基磺酸酯;优选F、甲磺酸酯或甲苯磺酸酯。
具有式(VI)的尿嘧啶与具有式(VII)的化合物在碱存在下的反应通常在0℃至反应混合物的沸点,优选20℃至100℃下进行。
反应原则上可以在物质中进行。然而,优选使具有式(VI)的尿嘧啶与具有式(VII)的化合物在有机溶剂中反应。
原则上合适的是能够在反应条件下至少部分地并且优选完全地溶解具有式(VI)的尿嘧啶和具有式(VII)的化合物的所有溶剂。
合适的溶剂的实例是偶极非质子溶剂,如环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基丙烯基脲(DMPU)、二甲基亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
合适的含金属碱的实例是无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物以及其他金属氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙和氢氧化铝;碱金属和碱土金属氧化物以及其他金属氧化物,如氧化锂、氧化钠、氧化钾、氧化镁、氧化钙和氧化镁、氧化铁、氧化银;碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,碱金属氨化物,如氨基锂、氨基钠和氨基钾,碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸铯和碳酸钙,以及碱金属氢碳酸盐(碳酸氢盐),如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾;碱金属和碱土金属磷酸盐,如磷酸钾、磷酸钙;金属有机化合物,优选碱金属烷基化物如甲基锂、丁基锂和苯基锂,烷基卤化镁如甲基氯化镁以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁。
具有式(VII)的化合物是从文献中已知的和/或可商购的。
具有式(VI)的尿嘧啶可以由具有式(VIII)的NH-尿嘧啶使用甲基化试剂,如甲基碘、硫酸甲酯或磺酸甲酯(例如CF3SO3CH3)在碱的存在下制备:
反应原则上可以在物质中进行。然而,优选使具有式(VIII)的尿嘧啶在有机溶剂中反应。
原则上合适的是能够在反应条件下至少部分地并且优选完全地溶解具有式(VIII)的尿嘧啶的所有溶剂。
合适的溶剂的实例是醚,如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF),酯,如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈,如乙腈和丙腈,以及偶极非质子溶剂,如环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基丙烯基脲(DMPU)、二甲基亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
合适的含金属碱的实例是碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,碱金属氨化物,如氨基锂、氨基钠和氨基钾,碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸铯和碳酸钙,以及碱金属氢碳酸盐(碳酸氢盐),如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾;碱金属和碱土金属磷酸盐,如磷酸钾、磷酸钙;金属有机化合物,优选碱金属烷基化物如甲基锂、丁基锂和苯基锂,烷基卤化镁如甲基氯化镁以及碱金属和碱土金属醇盐如叔丁醇钾。
具有式(VIII)的NH-尿嘧啶可以由具有式(IX)的氨基巴豆酸酯使用异氰酸盐如KNCO制备:
反应原则上可以在物质中进行。然而,优选在有机溶剂中反应。
原则上合适的是能够在反应条件下至少部分地并且优选完全地溶解具有式(IX)的氨基巴豆酸酯和异氰酸盐的所有溶剂。
合适的溶剂的实例是醚,如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF),酯,如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈,如乙腈和丙腈,以及偶极非质子溶剂,如环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基丙烯基脲(DMPU)、二甲基亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
具有式(IX)的氨基巴豆酸酯可以由具有式(X)的β-酮酯如文献(参见例如US2003/0216594)中所述制备:
具有式(X)的β-酮酯可以通过具有式(XI)的酯与具有式(XII)的乙酸酯在碱存在下的反应制备:
反应原则上可以在物质中进行。然而,优选在有机溶剂中反应。
原则上合适的是能够在反应条件下至少部分地并且优选完全地溶解具有式(XI)的酯的所有溶剂。
合适的溶剂的实例是醚,如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF),酯,如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈,如乙腈和丙腈,以及偶极非质子溶剂,如环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基丙烯基脲(DMPU)、二甲基亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
合适的含金属碱的实例是碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,碱金属氨化物,如氨基锂、氨基钠和氨基钾,碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸铯和碳酸钙,以及碱金属氢碳酸盐(碳酸氢盐),如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾;碱金属和碱土金属磷酸盐,如磷酸钾、磷酸钙;金属有机化合物,优选碱金属烷基化物如甲基锂、丁基锂和苯基锂,烷基卤化镁如甲基氯化镁以及碱金属和碱土金属醇盐如叔丁醇钾。
具有式(XI)和(XII)的化合物是从文献中已知的和/或可商购的。
方法C)
具有式(I)的苯基尿嘧啶还可以通过具有式(XIII)的化合物与具有式(XIV)的烷基化剂在碱存在下以已知方法(例如WO 11/137088)类似地反应制备:
在具有式(XIV)的烷基化剂中,L4是离去基团如卤素、C1-C6-烷基-磺酸酯或芳基磺酸酯;优选Cl或Br。
反应原则上可以在物质中进行。然而,优选使具有式(XIII)的化合物与具有式(XIV)的烷基化剂在有机溶剂中反应。
原则上合适的是能够在反应条件下至少部分地并且优选完全地溶解具有式(XIII)的化合物和具有式(XIV)的烷基化剂的所有溶剂。
合适的溶剂的实例是醚,如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF),酯,如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈,如乙腈和丙腈,以及偶极非质子溶剂,如环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基-乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基丙烯基脲(DMPU)、二甲基亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
合适的含金属碱的实例是无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物以及其他金属氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙和氢氧化铝;碱金属和碱土金属氧化物以及其他金属氧化物,如氧化锂、氧化钠、氧化钾、氧化镁、氧化钙和氧化镁、氧化铁、氧化银;碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,碱金属氨化物,如氨基锂、氨基钠和氨基钾,碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸铯和碳酸钙,以及碱金属氢碳酸盐(碳酸氢盐),如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾;碱金属和碱土金属磷酸盐,如磷酸钾、磷酸钙;金属有机化合物,优选碱金属烷基化物如甲基锂、丁基锂和苯基锂,烷基卤化镁如甲基氯化镁以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁;以及此外有机碱,如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶如可力丁、卢剔啶、N-甲基吗啉和4-二甲基氨基吡啶以及还有双环胺。
具有式(XIV)的烷基化剂是可商购的或者可以通过已知方法(例如Lowell,AndrewN.等人,Tetrahedron[四面体],6(30),5573-5582,2010;WO 11/137088)制备。
具有式(XIII)的化合物可以如下制备:
在具有式(XV)的化合物中“PG”是选自由以下组成的组的保护基团:C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、(三-C1-C6-烷基)甲硅烷基-C1-C4-烷基、(三-C1-C6-烷基)甲硅烷基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C5-C6-环烯基、四氢吡喃基、(三-C1-C6-烷基)甲硅烷基、[(二苯基)(C1-C4-烷基)]甲硅烷基、甲酰基、C1-C6-烷基-羰基、C1-C6-烷基-O-羰基、C2-C6-烯基-O羰基、[(二苯基)(C1-C4-烷基)]甲硅烷基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基、苯硫基-C1-C6-烷基、苯基羰基,其中每个苯环可以被一至三个选自由卤素、CN、NO2、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基组成的组的取代基取代。
优选地PG是C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、(三-C1-C6-烷基)甲硅烷基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、四氢吡喃基、(三-C1-C6-烷基)甲硅烷基、[(二苯基)(C1-C4-烷基)]甲硅烷基或苯基-C1-C4-烷基。
例如,具有式(XIII)的化合物可以通过在溶剂如二氯甲烷、乙腈或1,4-二噁烷中或者在没有溶剂的情况下在范围为0℃至150℃的温度下用三溴化硼处理其中“PG”是甲基的具有式(XV)的化合物制备。
可替代地,具有式(XIII)的化合物可以通过在环境温度下在悬浮于溶剂如乙醇中的以5%至20%的金属与载体重量比负载于惰性载体如活性炭上的金属催化剂如钯的存在下在70至700kPa、优选270至350kPa的压力下在氢气气氛中催化氢化使其中“PG”是苄基的具有式(XV)的化合物脱保护制备。
保护基团的方法、使用和选择对于化学合成领域的技术人员将是显而易见的(参见,例如,Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis[有机合成中的保护基团],第4版;Wiley[威利公司]:纽约,2007)。
具有式(XV)的化合物可以由具有式(XVI)的氨基化合物使用“桑德迈尔”反应如方法B中所述制备:
具有式(XVI)的氨基化合物可以由具有式(XVII)的硝基化合物使用还原条件如方法B中所述制备:
具有式(XVII)的硝基化合物可以由具有式(IV)的尿嘧啶在碱的存在下使用具有式(XVIII)的化合物如方法B中所述制备:
具有式(XVIII)的化合物是文献中已知的和/或可商购的。
为了拓宽作用谱并实现协同效应,具有式(I)的苯基尿嘧啶可以与许多其他除草或生长调节活性成分组的代表混合并且然后伴随地施用。用于组合的合适的组分是例如来自以下类别的除草剂:乙酰胺、酰胺、芳氧基苯氧基丙酸酯、苯甲酰胺、苯并呋喃、苯甲酸、苯并噻二嗪酮、联吡啶鎓、氨基甲酸酯、氯代乙酰胺、氯代羧酸、环己二酮、二硝基苯胺、二硝基苯酚、二苯基醚、甘氨酸、咪唑啉酮、异噁唑、异噁唑烷酮、腈、N-苯基邻苯二甲酰亚胺、噁二唑、噁唑烷二酮、羟乙酰胺、苯氧基羧酸、苯基氨基甲酸酯、苯基吡唑、苯基吡唑啉、苯基哒嗪、次膦酸、氨基磷酸酯、二硫代磷酸酯、邻氨基甲酰苯甲酸酯、吡唑、哒嗪酮、吡啶、吡啶羧酸、吡啶羧酰胺、嘧啶二酮、嘧啶基(硫代)苯甲酸酯、喹啉羧酸、缩氨基脲、磺酰氨基羰基三唑啉酮、磺酰脲、四唑啉酮、噻二唑、硫代氨基甲酸酯、三嗪、三嗪酮、三唑、三唑啉酮、三唑并羧酰胺、三唑并嘧啶、三酮、尿嘧啶、脲。
此外,可能有益的是单独或与其他除草剂组合或者另外以与其他作物保护剂的混合物形式,例如与用于控制有害生物或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用具有式(I)的苯基尿嘧啶。还令人感兴趣的是与用于处理营养和痕量元素缺乏的矿物盐溶液的溶混性。还可以添加其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
本发明还涉及包含至少一种助剂和至少一种根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶的配制剂。
配制剂包含杀有害生物有效量的具有式(I)的苯基尿嘧啶。术语“有效量”表示足以用于控制不希望的植物,尤其是用于控制作物(即栽培植物)中的不希望的植物且不会对被处理的作物植物产生显著损害的组合或具有式(I)的苯基尿嘧啶的量。此量可以在宽范围内变化并且取决于各种因素,如待控制的不希望的植物、被处理的作物植物或材料、气候条件以及所用的具体的具有式(I)的苯基尿嘧啶。
具有式(I)的苯基尿嘧啶、其盐酰胺、酯或硫酯可以转化成常规类型的配制剂,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊剂、颗粒剂、模压品、胶囊及其混合物。配制剂类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS)、可乳化浓缩物(例如EC)、乳液(例如EW、EO、ES、ME)、胶囊(例如CS、ZC)、糊剂、锭剂、可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)、模压品(例如BR、TB、DT)、颗粒剂(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、杀昆虫制品(例如LN)、以及用于处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和另外的配制剂类型在“Catalogue of pesticideformulation types and international codingsystem[杀有害生物配制剂类型目录和国际编码系统]”,Technical Monograph[技术专著]第2期,2008年5月第6版,国际作物生命协会(CropLife International)中定义。
配制剂以已知方式制备,如由Mollet和Grubemann,Formulation technology[配制剂技术],Wiley VCH[威利VCH出版社],魏因海姆(Weinheim),2001;或Knowles,Newdevelopments in crop protection product formulation[作物保护产品配制剂的新进展],Agrow Reports DS243,T&F Informa,伦敦,2005所述。
合适的助剂是溶剂、液体载体、固体载体或填料、表面活性剂、分散剂、乳化剂、润湿剂、辅助剂、增溶剂、渗透促进剂、保护性胶体、粘附剂、增稠剂、保湿剂、驱避剂、引诱剂、取食刺激剂、相容剂、杀细菌剂、防冻剂、消泡剂、着色剂、增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂,如中到高沸点的矿物油馏分,例如煤油、柴油;植物或动物来源的油;脂肪族、环状和芳族烃类,例如甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘;醇类,例如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇;二醇类;DMSO;酮类,例如环己酮;酯类,例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯;脂肪酸;膦酸酯;胺类;酰胺类,例如N-甲基吡咯烷酮、脂肪酸二甲基酰胺;以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土,例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;多糖,例如纤维素、淀粉;肥料,例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素;植物来源的产品,例如谷类粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物,如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂,嵌段聚合物,聚电解质,以及它们的混合物。此类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、增溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon第1卷:Emulsifiers&Detergents[乳化剂和洗涤剂],McCutcheon’s Directories,美国格伦洛克(Glen Rock,USA),2008(国际版或北关版)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、羧酸盐的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木质素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、琥珀酸酯磺酸盐或琥珀酸酰胺磺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物,N-取代的脂肪酸酰胺,胺氧化物,酯类,基于糖的表面活性剂,聚合物表面活性剂以及它们的混合物。烷氧基化物的实例是化合物如已经被1至50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯。环氧乙烷和/或环氧丙烷可以用于烷氧基化,优选环氧乙烷。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯,甘油酯或甘油单酯。基于糖的表面活性剂的实例是脱水山梨糖醇、乙氧基化脱水山梨糖醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季铵表面活性剂,例如具有一或两个疏水性基团的季铵化合物,或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉。合适的嵌段聚合物是包含聚环氧乙烷和聚环氧丙烷的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物,或包含烷醇、聚环氧乙烷和聚环氧丙烷的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的杀有害生物活性或者甚至本身没有杀有害生物活性且改善具有式(I)的苯基尿嘧啶对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂、矿物油或植物油以及其他助剂。另外的实例由Knowles,Adjuvants and additives[辅助剂和添加剂],Agrow Reports DS256,T&F Informa UK,2006,第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是布罗波尔和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是硅酮、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶解度的颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素-、偶氮-和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
配制剂类型及其制备的实例是:
i)水溶性浓缩物(SL,LS)
将10-60wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶和5-15wt%的润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于添加至100wt%的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)可分散浓缩物(DC)
将5-25wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶和1-10wt%的分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于添加至100wt%的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶和5-10wt%的乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于添加至100wt%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW,EO,ES)
将5-40wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶和1-10wt%的乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40wt%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将此混合物引入添加至100wt%的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC,OD,FS)
在搅拌的球磨机中,将20-60wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶在添加2-10wt%的分散剂和润湿剂(例如木质素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2wt%的增稠剂(例如黄原胶)和添加至100wt%的水的情况下粉碎以得到精细活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型配制剂,添加最高达40wt%的粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒剂和水溶性颗粒剂(WG,SG)
将50-80wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶在添加添加至100wt%的分散剂和润湿剂(例如木质素磺酸钠和醇乙氧基化物)的情况下精细研磨并借助工业装置(例如挤出、喷雾塔、流化床)制成水分散性或水溶性颗粒剂。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP,WS)
将50-80wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶在添加1-5wt%的分散剂(例如木质素磺酸钠)、1-3wt%的润湿剂(例如醇乙氧基化物)和添加至100wt%的固体载体(例如硅胶)的情况下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW,GF)
在搅拌的球磨机中,将5-25wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶在添加3-10wt%的分散剂(例如木质素磺酸钠)、1-5wt%的增稠剂(例如羧甲基纤维素)和添加至100wt%的水的情况下粉碎以得到精细活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶添加至5-30wt%的有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25wt%的表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和添加至100wt%的水中。将此混合物搅拌1h以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶、0-40wt%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15wt%的丙烯酸类单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。可替代地,将包含5-50wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶、0-40wt%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基亚甲基-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。添加多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体总计为1-10wt%。wt%相对于总CS配制剂。
ix)可撒粉粉末(DP,DS)
将1-10wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶精细研磨并与添加至100wt%的固体载体(例如精细分散的高岭土)充分混合。
x)颗粒剂(GR,FG)
将0.5-30wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶精细研磨并与添加至100wt%的固体载体(例如硅酸盐)结合。造粒通过挤出、喷雾干燥或流化床实现。
xi)超低容量液剂(UL)
将1-50wt%的根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶溶于添加至100wt%的有机溶剂(例如芳族烃)中。
配制剂类型i)至xi)可以可选地包含另外的助剂,如0.1-1wt%的杀细菌剂、5-15wt%的防冻剂、0.1-1wt%的消泡剂和0.1-1wt%的着色剂。
配制剂通常包含按重量计在0.01%与95%之间、优选在0.1%与90%之间、并且特别是在0.5%与75%之间的具有式(I)的苯基尿嘧啶。
具有式(I)的苯基尿嘧啶以90%至100%、优选95%至100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
通常将种子处理用溶液(LS)、悬浮乳剂(SE)、可流动浓缩物(FS)、干处理用粉末(DS)、浆料处理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、乳液(ES)、可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)用于处理植物繁殖材料、特别是种子的目的。所讨论的配制剂在二至十倍稀释之后在即用制剂中给出按重量计0.01%至60%、优选按重量计0.1%至40%的活性物质浓度。
用于将具有式(I)的苯基尿嘧啶、其配制剂施用到植物繁殖材料、尤其是种子上的方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选地,将具有式(I)的苯基尿嘧啶、其配制剂通过使得不诱发萌发的方法,例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉分别施用到植物繁殖材料上。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微量营养素和另外的杀有害生物剂(例如除草剂、杀昆虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)作为预混物添加具有式(I)的苯基尿嘧啶、包含它们的配制剂中或者如果合适的话直到在紧临使用前才添加(桶混合)。这些试剂可以与根据本发明的配制剂以1:100至100:1、优选1:10至10:1的重量比混合。
用户通常用预剂量装置、背负式喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统来施用根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶、包含它们的配制剂。通常,配制剂用水、缓冲剂、和/或另外的助剂补足至所希望的施用浓度并且从而得到即用喷雾液或根据本发明的配制剂。通常,每公顷农业可用面积施用20至2000升、优选50至400升即用喷雾液。
根据一个实施例,根据本发明的配制剂的各个组分或部分预混的组分,例如包含具有式(I)的苯基尿嘧啶的组分可以由用户在喷雾罐中混合并且如果合适的话可以添加另外的助剂和添加剂。
在另一个实施例中,根据本发明的配制剂的各个组分如试剂盒的各部分或者二元或三元混合物的各部分可以由用户自己在喷雾罐中混合并且如果合适的话可以添加另外的助剂。
在另一个实施例中,可以联合(例如在桶混合之后)或依次施用根据本发明的配制剂的各个组分或部分预混的组分,例如包含具有式(I)的苯基尿嘧啶的组分。
具有式(I)的苯基尿嘧啶适合作为除草剂。它们原样或作为适当配制剂是适合的。
具有式(I)的苯基尿嘧啶非常有效地控制非作物区域的不希望的植物,尤其是在高施用率下。它们作用于作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中的阔叶杂草和禾本科杂草而不对作物植物引起任何显著的损害。此效果主要在低施用率下观察到。
具有式(I)的苯基尿嘧啶对不希望的植物,即对广谱的经济上重要的有害单子叶和双子叶杂草具有出色的除草活性。
以下提及了可以通过具有式(I)的苯基尿嘧啶控制的单子叶和双子叶杂草的一些代表,该列举并不是对某些物种的限制。
优选地,具有式(I)的苯基尿嘧啶用于控制单子叶杂草。
具有式(I)的苯基尿嘧啶对其有效作用的单子叶杂草的实例选自以下属:大麦属(Hordeum)物种、稗属(Echinochloa)物种、早熟禾属(Poa)物种、雀麦属(Bromus)物种、马唐属(Digitaria)物种、野黍属(Eriochloa)物种、狗尾草属(Setaria)物种、狼尾草属(Pennisetum)物种、穇属(Eleusine)物种、画眉草属(Eragrostis)物种、黍属(Panicum)物种、黑麦草属(Lolium)物种、臂形草属(Brachiaria)物种、千金子属(Leptochloa)物种、燕麦属(Avena)物种、莎草属(Cyperus)物种、地毯草属(Axonopris)物种、高粱属(Sorghum)物种和红毛草属(Melinus)物种。
具有式(I)的苯基尿嘧啶对其有效作用的单子叶杂草的优选实例选自以下物种:大麦草(Hordeum murinum)、稗草(Echinochloa crus-galli)、早熟禾(Poa annua)、红雀麦(Bromus rubens L.)、硬雀麦(Bromus rigidus)、黑麦状雀麦(Bromus secalinus L.)、马唐(Digitaria sanguinalis)、两耳草(Digitaria insularis)、西南野黍(Eriochloagracilis)、大狗尾草(Setaria faberi)、狗尾草(Setaria viridis)、狼尾草(Pennisetumglaucum)、牛筋草(Eleusine indica)、簇生画眉草(Eragrostis pectinacea)、黍稷(Panicummiliaceum)、多花黑麦草(Lolium multiflorum)、宽叶臂形草(Brachiariaplatyphylla)、双稃草(Leptochloa fusca)、野燕麦(Avena fatua)、扁穗莎草(Cyperuscompressus)、油莎草(Cyperus esculentes)、类地毯草(Axonopris offinis)、假高粱(Sorghum halapense)和红毛草(Melinus repens)。
具有式(I)的苯基尿嘧啶对其有效作用的单子叶杂草的尤其优选实例选自以下物种:稗属物种、马唐属物种、狗尾草属物种、穇属物种和臂形草属(Brachiarium)物种。
还优选地,具有式(I)的苯基尿嘧啶用于控制双子叶杂草。
具有式(I)的苯基尿嘧啶对其有效作用的双子叶杂草的实例选自以下属:苋属(Amaranthus)物种、飞蓬属(Erigeron)物种、白酒草属(Conyza)物种、蓼属(Polygonum)物种、苜蓿属(Medicago)物种、粟米草属(Mollugo)物种、细叶旱芹属(Cyclospermum)物种、繁缕属(Stellaria)物种、鼠曲草属(Gnaphalium)物种、蒲公英属(Taraxacum)物种、月见草属(Oenothera)物种、琴颈草属(Amsinckia)物种、牻牛儿苗属(Erodium)物种、飞蓬属(Erigeron)物种、千里光属(Senecio)物种、野芝麻属(Lamium)物种、地肤属(Kochia)物种、藜属(Chenopodium)物种、莴苣属(Lactuca)物种、锦葵属(Malva)物种、番薯属(Ipomoea)物种、芸苔属(Brassica)物种、白芥属(Sinapis)物种、荨麻属(Urtica)物种、黄花稔属(Sida)物种、马齿苋属(Portulaca)物种、墨苜蓿属(Richardia)物种、豚草属(Ambrosia)物种、红娘花属(Calandrinia)物种、大蒜芥属(Sisymbrium)物种、田菁属(Sesbania)物种、荠属(Capsella)物种、苦苣菜属(Sonchus)物种、大戟属(Euphorbia)物种、向日葵属(Helianthus)物种、臭荠属(Coronopus)物种、猪毛菜属(Salsola)物种、苘麻属(Abutilon)物种、野豌豆属(Vicia)物种、柳叶菜属(Epilobium)物种、碎米荠属(Cardamine)物种、毛连菜属(Picris)物种、车轴草属(Trifolium)物种、牛膝菊属(Galinsoga)物种、淫羊藿属(Epimedium)物种、地钱属(Marchantia)物种、茄属(Solanum)物种、酢浆草属(Oxalis)物种、母菊属(Metricaria)物种、车前属(Plantago)物种、蒺藜属(Tribulus)物种、蒺藜草属(Cenchrus)物种鬼针草属(Bidens)物种、婆婆纳属(Veronica)物种和猫耳菊属(Hypochaeris)物种。
具有式(I)的苯基尿嘧啶对其有效作用的双子叶杂草的优选实例选自以下物种:刺苋(Amaranthus spinosus)、卷茎蓼(Polygonum convolvulus)、南苜蓿(Medicagopolymorpha)、种棱粟米草(Mollugo verticillata)、细叶旱芹(Cyclospermumleptophyllum)、繁缕(Stellaria media)、鼠麴舅(Gnaphalium purpureum)、药用蒲公英(Taraxacum offi cinale)、裂叶月见草(Oenothera laciniata)、麻迪菊(Amsinckiaintermedia)、芹叶牻牛儿苗(Erodium cicutarium)、麝香牻牛儿苗(Erodiummoschatum)、野茼蒿(Erigeron bonariensis)(香丝草(Conyza bonariensis))、欧洲千里光(Seneciovulgaris)、宝盖草(Lamium amplexicaule)、加拿大飞蓬(Erigeron canadensis)、萹蓄(Polygonum aviculare)、地肤(Kochia scoparia)、藜草(Chenopodium album)、毒莴苣(Lactuca serriola)、小花锦葵(Malva parviflora)、圆叶锦葵(Malvaneglecta)、裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)、小白花牵牛(Ipomoea lacunose)、黑芥菜(Brassica nigra)、芥子(Sinapis arvensis)、异株荨麻(Urtica dioica)、北美苋(Amaranthus blitoides)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、绿穗苋(Amaranthus hybridus)、凹头苋(Amaranthuslividus)、刺金午时花(Sida spinosa)、马齿苋(Portulaca oleracea)、墨苜蓿(Richardiascabra)、豚草(Ambrosia artemisiifolia)、Calandrinia caulescens、水蒜芥(Sisymbrium irio)、田菁(Sesbania exaltata)、荠菜(Capsella bursa-pastoris)、苦苣菜(Sonchus oleraceus)、斑地锦(Euphorbia maculate)、向日葵(Helianthus annuus)、臭芥(Coronopus didymus)、刺沙蓬(Salsola tragus)、苘麻(Abutilon theophrasti)、光叶紫花苕(Vicia benghalensis L.)、Epilobium paniculatum、碎米荠属(Cardamine)物种、刺缘毛莲菜(Picris echioides)、三叶草属(Trifolium)物种、牛膝菊属(Galinsoga)物种、淫羊藿属(Epimedium)物种、地钱属(Marchantia)物种、茄属(Solanum)物种、酢浆草属(Oxalis)物种、同花母菊(Metricaria matriccarioides)、车前属(Plantago)物种、蒺藜(Tribulus terrestris)、钾猪毛菜(Salsola kali)、蒺藜草属(Cenchrus)物种、婆婆针(Bidens bipinnata)、婆婆纳属(Veronica)物种和猫耳菊(Hypochaeris radicata)。
具有式(I)的苯基尿嘧啶在其上的双子叶杂草的尤其优选实例选自以下物种:苋属物种、飞蓬属物种、白酒草属物种、地肤属物种和苘麻属物种。
具有式(I)的苯基尿嘧啶或包含它们的配制剂主要通过喷雾叶子而施用于植物上。这里,施用可以使用例如水作为载体通过常规喷雾技术使用约100至1000l/ha(例如300至400l/ha)的喷雾液量进行。具有式(I)的苯基尿嘧啶或包含它们的配制剂还可以通过低容量或超低容量方法或以微颗粒剂形式施用。
具有式(I)的苯基尿嘧啶或包含它们的配制剂的施用可以在不希望的植物出苗之前、期间和/或之后,优选期间和/或之后进行。
具有式(I)的苯基尿嘧啶或配制剂的施用可以在播种之前或期间进行。
具有式(I)的苯基尿嘧啶或包含它们的配制剂可以在出苗前、出苗后或种植前施用,或者与作物植物的种子一起施用。还可以通过施用用具有式(I)的苯基尿嘧啶或包含它们的配制剂预处理的作物植物的种子而施用具有式(I)的苯基尿嘧啶或包含它们的配制剂。如果活性成分不太被某些作物植物良好地耐受,则可以使用其中借助喷雾设备喷雾组合,其方式为使得它们尽可能不接触敏感作物植物的叶子,而使活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(苗后基施(post-directed),最后一遍田间操作)。
在另一个实施例中,可以通过处理种子施用具有式(I)的苯基尿嘧啶或包含它们的配制剂。种子的处理包括基本上所有本领域技术人员熟知的基于具有式(I)的苯基尿嘧啶或由其制备的配制剂的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。这里,可以经稀释或不经稀释施用组合。
术语“种子”包括所有类型的种子,例如像玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。这里,优选地,术语种子描述了玉米和种子。所用种子可以是以上所提及的作物植物的种子,但也可以是转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。
当用于植物保护时,所施用的活性物质,即没有配制助剂的具有式(I)的苯基尿嘧啶的量取决于所希望的效果的种类是0.001至2kg/ha、优选0.002至1kg/ha、更优选0.005至0.5kg/ha并且特别是0.01至0.2kg/ha。
在本发明的另一个实施例中,具有式(I)的苯基尿嘧啶的施用率是0.001至3kg/ha、优选0.005至2.5kg/ha并且特别是0.01至2kg/ha的活性物质(a.s.)。
在本发明的另一个优选实施例中,根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶的施用率(具有式(I)的苯基尿嘧啶的总量)取决于控制目标、季节、目标植物和生长阶段是0.1g/ha至3000g/ha、优选10g/ha至1000g/ha。
在本发明的另一个优选实施例中,具有式(I)的苯基尿嘧啶的施用率在0.1g/ha至5000g/ha的范围内并且优选在1g/ha至2500g/ha或5g/ha至2000g/ha的范围内。
在本发明的另一个优选实施例中,具有式(I)的苯基尿嘧啶的施用率是0.1至1000g/ha、优选1至750g/ha、更优选5至500g/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸湿种子的处理中,通常需要0.1至1000g、优选1至1000g、更优选1至100g并且最优选5至100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)的活性物质的量。
在本发明的另一个实施例中,为了处理种子,所施用的活性物质,即具有式(I)的苯基尿嘧啶的量通常以0.001至10kg/100kg种子的量使用。
当用于保护材料或储存产品时,所施用的活性物质的量取决于施用区域的种类和所希望的效果。在材料的保护中通常施用的量是每立方米被处理材料0.001g至2kg、优选0.005g至1kg活性物质。
取决于所讨论的施用方法,具有式(I)的苯基尿嘧啶或包含它们的配制剂可以额外用于另外的许多作物植物以消除不希望的植物。
根据本发明,所有本文提及的作物植物(栽培植物)应理解为包括所有属于相应栽培植物的物种、亚种、变种和/或杂种,包括但不限于冬季和春季品种,特别是谷类如小麦和大麦,以及油菜,例如冬小麦、春小麦、冬大麦等。
例如,玉米也称为印度玉米或玉蜀黍(Zea mays),其包括所有种类的玉米如饲料玉米和甜玉米。根据本发明包括所有玉蜀黍或玉米亚种和/或品种,特别是粉质玉米(Zeamays var.amylacea)、爆裂玉米(Zea mays var.everta)、马齿玉米(Zea maysvar.indentata)、硬质玉米(Zea mays var.indurata)、甜玉米(Zea mays var.saccharata和var.rugosa)、糯玉米(Zea mays var.ceratina)、链淀粉玉米(高直链淀粉夏玉米品种)、荚玉米或野生玉米(Zea mays var.tunicata)和条纹玉米(Zea mays var.japonica)。
此外,大多数大豆栽培品种可分为无限和有限生长习性,而野大豆(Glycinesoja)(大豆的野生祖先)是无限的(PNAS 2010,107(19)8563-856)。无限生长习性(成熟组,MG 00至MG 4.9)的特征在于在开花开始后营养生长的持续,而有限大豆品种(成熟组,(MG)5至MG 8)特征性地在开花开始时已经完成了大部分其营养生长。根据本发明包括所有大豆栽培品种或品种,特别是无限和有限栽培品种或品种。
合适的作物的实例如下:
洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgarisspec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napusvar.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapavar.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Caryaillinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffeaarabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumissativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeisguineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypiumhirsutum)、(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypiumvitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、橡胶树(Hevea brasiliensis)、大麦(Hordeumvulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus)物种、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa)物种、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Oleaeuropaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(PhaseolusVulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(PiBus)物种、开心果(Pistacia vera)、豌豆(Pisum sativum)、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、桃(Prunus persica)、西洋梨(Pyruscommunis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、穗醋栗(Ribes sylvestre)、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(s.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、黑小麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitisvinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
优选的作物是落花生、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、欧洲油菜、羽衣甘蓝、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、狗牙根、大豆、陆地棉、(树棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、大麦、核桃、兵豆、亚麻、番茄、苹果属物种、紫苜蓿、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、金甲豆、菜豆、开心果、豌豆、扁桃、甘蔗、黑麦、马铃薯、两色蜀黍(高粱)、黑小麦、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄和玉蜀黍。
尤其优选的作物是谷类作物、玉米、大豆、稻、油菜、棉花、土豆、花生或多年生作物。
根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶或包含它们的配制剂还可以用于已经通过诱变或基因工程修饰以便对植物提供新性状或者修饰已经存在的性状的作物。
如本文所用的术语“作物”还包括已经通过诱变或基因工程修饰以便对植物提供新性状或者修饰已经存在的性状的(作物)植物。
诱变包括使用X射线或致突变化学品的随机诱变技术,但还有靶向诱变技术,以便在植物基因组的特定基因座产生突变。靶向诱变技术经常使用寡核苷酸或蛋白质像CRISPR/Cas、锌指核酸酶、TALEN或大范围核酸酶以实现靶向效应。
基因工程通常使用重组DNA技术在植物基因组中产生修饰,这种修饰在自然环境下不能通过杂交、诱变或自然重组轻易得到。典型地,将一个或多个基因整合到植物的基因组中以便增加性状或改善性状。这些整合的基因在本领域也称为转基因,而包含此类转基因的植物被称为转基因植物。植物转化过程通常产生若干个转化事件,它们在其中已经整合了转基因的基因组基因座上不同。在特定基因组基因座上包含特定转基因的植物通常被描述为包含特定“事件”,其由特定事件名称来指代。已经引入植物中或已经修饰的性状特别包括除草剂耐受性、昆虫抗性、提高的产量以及对非生物条件,像干旱的耐受性。
除草剂耐受性已经通过使用诱变以及使用基因工程产生。已经通过常规的诱变和育种方法致使对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂除草剂耐受的植物包括以名称可商购的植物品种。然而,大多数除草剂耐受性性状已经经由转基因的使用产生。
已经对草甘膦、草铵膦、2,4-D、麦草畏、苯腈(oxynil)除草剂像溴苯腈和碘苯腈、磺酰脲除草剂、ALS抑制剂除草剂以及4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂像异噁唑草酮和硝磺草酮产生除草剂耐受性。
已经用于提供除草剂耐受性性状的转基因包括:对于草甘膦耐受性:cp4 epsps、epsps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621和goxv247,对于草铵膦耐受性:pat和bar,对于2,4-D耐受性:aad-1和aad-12,对于麦草畏耐受性:dmo,对于苯腈除草剂耐受性:bxn,对于磺酰脲除草剂耐受性:zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA,对于ALS抑制剂除草剂耐受性:csr1-2,对于HPPD抑制剂除草剂耐受性:hppdPF、W336和avhppd-03。
包含除草剂耐受性基因的转基因玉米事件是例如,但不排除其他,DAS40278、MON801、MON802、MON809、MON810、MON832、MON87411、MON87419、MON87427、MON88017、MON89034、NK603、GA21、MZHG0JG、HCEM485、VCO-676、678、680、33121、4114、59122、98140、Bt10、Bt176、CBH-351、DBT418、DLL25、MS3、MS6、MZIR098、T25、TC1507和TC6275。
包含除草剂耐受性基因的转基因大豆事件是例如,但不排除其他,GTS 40-3-2、MON87705、MON87708、MON87712、MON87769、MON89788、A2704-12、A2704-21、A5547-127、A5547-35、DP356043、DAS44406-6、DAS68416-4、DAS-81419-2、GU262、W62、W98、FG72和CV127。
包含除草剂耐受性基因的转基因棉花事件是例如,但不排除其他,19-51a、31707、42317、81910、281-24-236、3006-210-23、BXN10211、BXN10215、BXN10222、BXN10224、MON1445、MON1698、MON88701、MON88913、GHB119、GHB614、LLCotton25、T303-3和T304-40。
包含除草剂耐受性基因的转基因卡诺拉事件是例如,但不排除其他,MON88302、HCR-1、HCN10、HCN28、HCN92、MS1、MS8、PHY14、PHY23、PHY35、PHY36、RF1、RF2和RF3。
昆虫抗性主要通过将杀昆虫蛋白的细菌基因转移到植物中而产生。最常使用的转基因是芽孢杆菌属(Bacillus)物种的毒素基因及其合成变体,像cry1A、cry1Ab、cry1Ab-Ac、cry1Ac、cry1A.105、cry1F、cry1Fa2、cry2Ab2、cry2Ae、mcry3A、ecry3.1Ab、cry3Bb1、cry34Ab1、cry35Ab1、cry9C、vip3A(a)、vip3Aa20。然而,还将植物来源的基因转移到其他植物中。特别是编码蛋白酶抑制剂的基因,像CpTI和pinII。另一种方法使用转基因以便在植物中产生双链RNA以靶向和下调昆虫基因。此种转基因的实例是dvsnf7。
包含杀昆虫蛋白基因或双链RNA的转基因玉米事件是例如,但不排除其他,Bt10、Bt11、Bt176、MON801、MON802、MON809、MON810、MON863、MON87411、MON88017、MON89034、33121、4114、5307、59122、TC1507、TC6275、CBH-351、MIR162、DBT418和MZIR098。
包含杀昆虫蛋白基因的转基因大豆事件是例如,但不排除其他,MON87701、MON87751和DAS-81419。
包含杀昆虫蛋白基因的转基因棉花事件是例如,但不排除其他,SGK321、MON531、MON757、MON1076、MON15985、31707、31803、31807、31808、42317、BNLA-601、Eventl、COT67B、COT102、T303-3、T304-40、GFM CrylA、GK12、MLS 9124、281-24-236、3006-210-23、GHB119和SGK321。
提高的产量通过使用存在于玉米事件MON87403中的转基因athb17提高穗生物量,或者通过使用存在于大豆事件MON87712中的转基因bbx32增强光合作用而产生。
包含改良含油量的作物已经通过使用以下转基因产生:gm-fad2-1、Pj.D6D、Nc.Fad3、fad2-1A和fatb1-A。包含这些基因中的至少一种的大豆事件是:260-05、MON87705和MON87769。
对非生物条件的耐受性,特别是对干旱的耐受性已经通过使用由玉米事件MON87460所包含的转基因cspB和通过使用由大豆事件所包含的转基因Hahb-4产生。
通常通过在转化事件中将基因组合或者通过在育种过程期间将不同事件组合而将性状组合。性状的优选组合是对不同组的除草剂的除草剂耐受性,对不同种类的昆虫的昆虫耐受性,特别是对鳞翅目和鞘翅目昆虫的耐受性,除草剂耐受性与一种或若干种类型的昆虫抗性,除草剂耐受性与提高的产量以及除草剂耐受性和对非生物条件的耐受性的组合。
包含单一或叠加性状的植物以及提供这些性状的基因和事件在本领域是众所周知的。例如,有关诱变或整合基因和相应事件的详细信息从机构“国际农业生物技术应用服务(ISAAA)”(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)和“环境风险评估中心(CERA)”(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)的网站以及专利申请像EP 3028573和WO 2017/011288可获得。
在作物上使用根据本发明的具有式(I)的化合物或包含它们的配制剂或组合可能导致对包含某个基因或事件的作物具有特有的效果。这些效果可能涉及生长行为的改变或改变的对生物或非生物胁迫因素的抗性。此类效果特别可能包括提高的产量,提高的对昆虫、线虫、真菌、细菌、支原体、病毒或类病毒病原体的抗性或耐受性以及早期生长势(earlyvigour)、早熟或延迟成熟、冷或热耐受性以及改变的氨基酸或脂肪酸谱或含量。
此外,还覆盖通过使用重组DNA技术含有改变量的成分或新成分,以尤其改善原料生产的植物,例如产生提高量的支链淀粉的土豆(例如土豆,德国巴斯夫公司(BASF SE))。
此外,已经发现根据本发明的具有式(I)的苯基尿嘧啶或包含它们的配制剂还适于作物如棉花、土豆、油菜、向日葵、大豆或蚕豆,特别是棉花的植物部分的脱叶和/或脱水。就此而言,已经发现用于作物的脱水和/或脱叶的配制剂、用于制备这些配制剂的方法以及用于使用具有式(I)的苯基尿嘧啶使植物脱水和/或脱叶的方法。
作为脱水剂,具有式(I)的苯基尿嘧啶特别适于使作物植物如土豆、油菜、向日葵和大豆而且还有谷类的地上部分脱水。这使得能够完全机械化收获这些重要的作物植物。
还具有经济意义的是促进柑橘类水果、橄榄和其他物种和品种的仁果(pernicious fruit)、核果和坚果的收获,这通过在一定时间期限内集中裂开或减少与树的粘连成为可能。相同的机理,即促进植物的果实部分或叶部分与枝部分之间的脱落组织的发育对于有用植物、特别是棉花的受控脱叶也是必要的。
此外,各棉花植株成熟的时间间隔的缩短导致收获后的纤维品质提高。
A制备实例
实例1.1:
2-[[3-[2-氯-5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯
实例1.1-步骤1:
4,4-二氟-3-氧代-戊酸乙酯
在15℃下向可商购的2,2-二氟丙酸乙酯(CAS 28781-85-3;114g,826.1mmol)在四氢呋喃(THF)中的溶液中添加乙酸乙酯(87.6g,991.3mmol),然后在0℃下添加NaH(39.7g,991.3mmol)。将混合物在15℃下搅拌16h。将混合物倒入水中,用乙酸乙酯萃取,将有机层用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤并浓缩以得到呈棕色油状物的4,4-二氟-3-氧代-戊酸乙酯(140g,粗品),将其直接用于下一步骤。
实例1.1-步骤2:
(Z)-3-氨基-4,4-二氟-戊-2-烯酸乙酯
在15℃下向4,4-二氟-3-氧代-戊酸乙酯(140g,778mmol)在乙醇和H2O中的溶液中添加乙酸铵(180g,2333mmol)并在90℃下搅拌16h。将混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤,干燥并浓缩以得到呈棕色油状物的(Z)-3-氨基-4,4-二氟-戊-2-烯酸乙酯(120g,粗品),将其直接用于下一步骤。
实例1.1-步骤3:
6-(1,1-二氟乙基)-1H-嘧啶-2,4-二酮
向(Z)-3-氨基-4,4-二氟-戊-2-烯酸乙酯(30g,167.6mmol)在二甲基甲酰胺(DMF)中的溶液中添加KNCO(203.6g,2514mmol)并在140℃下搅拌96h。将混合物浓缩以除去DMF,将粗品用甲基叔丁基醚(MTBE)研磨,过滤,然后倒入水中,将水相调节至pH<1,过滤并将水相用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤并浓缩以得到呈棕色固体的6-(1,1-二氟乙基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(17g,57.6%)。
1H NMR(400MHz,DMSO):δppm=11.42(s,1H),11.37(s,1H),5.71(s,1H),1.94(t,3H)
实例1.1-步骤4:
6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮
在0℃下在N2下,向6-(1,1-二氟乙基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(17g,96.6mmol)在THF中的溶液中缓慢添加叔丁醇钾(t-BuOK)(13g,115.9mmol)和CF3SO3CH3(19.3g,115.9mmol)。随后将混合物在15℃下搅拌4h。将混合物浓缩以除去THF,将粗品倒入水(500ml)中,将水相调节至pH=7,用乙酸乙酯萃取,将有机层用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤并浓缩以得到呈黄色固体的6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(13g,粗品),将其直接用于下一步骤。
实例1.1-步骤5:
6-(1,1-二氟乙基)-3-(2,5-二氟-4-硝基-苯基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮
在20℃下,向6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(3.5g,18.4mmol)在DMF(40mL)中的混合物中添加1,2,4-三氟-5-硝基-苯(3.9g,22mmol)和Cs2CO3(7.7g,22mol)。将混合物在80℃下在N2下搅拌16h。将混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,浓缩并通过柱色谱法(在石油醚中乙酸乙酯;乙酸乙酯部分从0%增加到100%)纯化以得到6-(1,1-二氟乙基)-3-(2,5-二氟-4-硝基-苯基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(4.7g,73.6%)。
1H NMR(CDCl3 400MHz):δppm=7.99(dd,1H),7.32(dd,1H),6.18(s,1H),3.60(s,3H),2.08(t,3H)
实例1.1-步骤6:
2-[[3-[5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-2-硝基-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯
向6-(1,1-二氟乙基)-3-(2,5-二氟-4-硝基-苯基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(3.47g,10mol)在DMF中的溶液中添加2-[(3-羟基-2-吡啶基)氧基]乙酸乙酯(3g,15mol)和K2CO3(2.76g,20mol)。将所得混合物在15℃下搅拌12h。将混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤并浓缩以得到粗2-[[3-[5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-2-硝基-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯(5.2g,粗品),将其直接用于下一步骤。
实例1.1-步骤7:
2-[[3-[2-氨基-5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯
在15℃下,向2-[[3-[5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-2-硝基-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯(5.2g,10mmol)在40ml乙醇中的溶液中添加H2O、Fe(2.8g,50mmol)和NH4Cl(2.7g,50mol)。将混合物在80℃下搅拌1h。然后将混合物过滤,浓缩并通过柱色谱法纯化以得到呈黄色油状物的2-[[3-[2-氨基-5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯(4g,80%),将其直接用于下一步骤。
实例1.1-步骤8:
2-[[3-[2-氯-5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯
在15℃下,向2-[[3-[2-氨基-5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯(4g,8mmol)在乙腈中的混合物中添加CuCl(4g,40mmol)、CuCl2(5.4g,40mmol)和亚硝酸叔丁酯(4g,40mmol)。将混合物在15℃下搅拌30min。将混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤,经无水Na2SO4干燥,浓缩并通过制备型HPLC(乙腈-具有三氟乙酸的H2O)纯化以得到呈黄色固体的2-[[3-[2-氯-5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯(2.2g,53.6%)。
1H NMR(CDCl3 400MHz):δppm=7.91(dd,1H),7.37(d,1H),7.29(dd,1H),6.98-6.85(m,2H),6.09(s,1H),4.93(s,2H),4.18(q,2H),3.54(s,3H),2.03(t,3H),1.25(t,3H)。
实例1.2:
2-[[3-[2-氯-5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-苯氧基]乙酸乙酯
实例1.2-步骤1:
6-(1,1-二氟乙基)-3-[2-氟-5-(2-甲氧基苯氧基)-4-硝基-苯基]-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮
向6-(1,1-二氟乙基)-3-(2,5-二氟-4-硝基-苯基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(3.47g,10mmol,来自实例1-步骤5)在50ml乙腈中的溶液中添加2-甲氧基苯酚(1.4g,11mmol)和K2CO3(6.5g,20mmol)。将所得混合物在20℃下搅拌16小时。将混合物倒入水中,用乙酸乙酯萃取,将有机层用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤并浓缩以得到6-(1,1-二氟乙基)-3-[2-氟-5-(2-甲氧基苯氧基)-4-硝基-苯基]-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(10g,粗品),将其直接用于下一步骤。
实例1.2-步骤2:
3-[4-氨基-2-氟-5-(2-甲氧基苯氧基)苯基]-6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮
在15℃下,向6-(1,1-二氟乙基)-3-[2-氟-5-(2-甲氧基苯氧基)-4-硝基-苯基]-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(10g,22mmol)在80ml乙醇中的溶液中添加水、Fe(6.21g,111mmol)和NH4Cl(5.9g,111mol)。将混合物在80℃下搅拌1小时,过滤,浓缩并通过柱色谱法(在石油醚中乙酸乙酯;乙酸乙酯部分从0%增加到100%)纯化以得到呈黄色固体的3-[4-氨基-2-氟-5-(2-甲氧基苯氧基)苯基]-6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(7g,75%)。
1H NMR(CDCl3 400MHz):δppm=7.16-6.85(m,4H),6.69-6.51(m,2H),6.08(s,1H),4.20(br s,2H),3.85(s,3H),3.54(s,3H),2.01(t,3H)
实例1.2-步骤3:
3-[4-氯-2-氟-5-(2-甲氧基苯氧基)苯基]-6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮
在15℃下,向3-[4-氨基-2-氟-5-(2-甲氧基苯氧基)苯基]-6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(7g,16.6mmol)在乙腈中的混合物中添加CuCl(8.3g,83mmol)、CuCl2(11.2g,83mmol)和亚硝酸叔丁酯(8.3g,83mmol)。将混合物在15℃下搅拌30min并且然后倒入水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤,经无水Na2SO4干燥,浓缩并通过柱色谱法(在石油醚中乙酸乙酯;乙酸乙酯部分从0%增加到15%)纯化以得到3-[4-氯-2-氟-5-(2-甲氧基苯氧基)苯基]-6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(7.2g,粗品)。
1H NMR(CDCl3 400MHz):δppm=7.36(d,J=8.9Hz,1H),7.21-7.12(m,1H),7.07-6.89(m,3H),6.63(d,J=6.6Hz,1H),6.09(s,1H),3.82(s,3H),3.54(s,3H),2.01(t,3H)
实例1.2-步骤4:
3-[4-氯-2-氟-5-(2-羟基苯氧基)苯基]-6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮
在0℃下,向3-[4-氯-2-氟-5-(2-甲氧基苯氧基)苯基]-6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(7.2g,16.4mmol)在二氯甲烷中的混合物中添加BBr3(8.2g,32.7mmol)。将混合物在20℃下搅拌1小时并且然后倒入水中并用二氯甲烷萃取。将有机层用盐水洗涤,经无水Na2SO4干燥并浓缩以得到3-[4-氯-2-氟-5-(2-羟基苯氧基)苯基]-6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(6g,86%),将其直接用于下一步骤。
实例1.2-步骤5:
2-[[3-[2-氯-5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-苯氧基]乙酸乙酯
在20℃下,向3-[4-氯-2-氟-5-(2-羟基苯氧基)苯基]-6-(1,1-二氟乙基)-1-甲基-嘧啶-2,4-二酮(6g,14.08mmol)在乙腈中的混合物中添加K2CO3(3.9g,28.2mmol)和2-溴乙酸乙酯(3.53g,21.1mmol)。将混合物在20℃下搅拌16小时,然后倒入水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤,经无水Na2SO4干燥,浓缩并通过柱色谱法(在石油醚中乙酸乙酯;乙酸乙酯部分从0%增加到15%)纯化以得到2-[[3-[2-氯-5-[4-(1,1-二氟乙基)-3-甲基-2,6-二氧代-嘧啶-1-基]-4-氟-苯氧基]-2-苯氧基]乙酸乙酯(4.09g,56.7%)。
1H NMR(CDCl3 400MHz):δppm=7.36(d,J=8.9Hz,1H),7.15-7.09(m,1H),7.08-7.03(m,1H),7.02-6.96(m,1H),6.93(d,J=8.1Hz,1H),6.77(d,J=6.6Hz,1H),6.08(s,1H),4.65(s,2H),4.21(q,J=7.1Hz,2H),3.53(s,3H),2.01(t,J=18.8Hz,3H),1.26(t,J=7.1Hz,3H)
以下表1和2中列出的化合物可以与以上所提及的实例类似地制备。
表1
*m/z[M+Na]
表2
B用途实例
具有式(I)的苯基尿嘧啶的除草活性通过以下温室实验证实:
所用培养容器是含有具有约3.0%腐殖土的壤砂土作为底物的塑料花盆。对每一物种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理,直接在播种之后借助精细分布的喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长并且随后用透明塑料罩覆盖直到测试植物生根。此覆盖导致测试植物的均匀发芽,除非这被活性成分损害。
对于出苗后处理,首先使测试植物生长到3至15cm的高度,这取决于植物习性,并仅在此时用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此目的,将测试植物直接播种并在相同容器中生长,或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于物种,分别将测试植物保持在10℃-25℃或20℃-35℃。
测试期为2至3周。在此时间期间,照料测试植物,并评价它们对各处理的响应。
使用从0至100的评分进行评价。100意指没有测试植物出苗,或者至少地面上部分完全破坏,并且0意指没有损害,或者生长过程正常。对良好的除草活性给予至少70的值并且对非常好的除草活性给予至少85的值。
温室实验中所用的测试植物属于以下物种:
Bayer代码 | 学名 |
AMARE | 反枝苋 |
CHEAL | 藜 |
ERICA | 小蓬草 |
POLCO | 卷茎蓼 |
SETFA | 大狗尾草 |
SETVI | 狗尾草 |
TRCIN | 两耳草 |
在16g/ha的施用率下,出苗后施用的化合物(实例)1.1、1.2和1.3对AMARE、CHEAL、POLCO和SETVI显示出非常好的除草活性。
在16g/ha的施用率下,出苗前施用的化合物(实例)1.6、1.7、2.5和2.6对AMARE、POLCO和SETVI显示出非常好的除草活性。
在16g/ha的施用率下,出苗前施用的化合物(实例)1.8、2.3和2.4对AMARE和SETVI显示出非常好的除草活性。
在16g/ha的施用率下,出苗前施用的化合物(实例)2.1和2.2对AMARE、CHEAL、POLCO和SETVI显示出非常好的除草活性。
表3、4和5:从EP 1 122 244中已知的化合物I-2-8(75页表2的第8种化合物)与本发明的实例1.1的除草活性的比较:
/>
表3(出苗后;温室)
表4(出苗后;温室)
表5(出苗后;温室)
与由从EP 1122244中已知的化合物I-2-8获得的结果相比,根据本发明用甲基替代连接在尿嘧啶环的4位上的取代基上的一个氟原子(从文献中已知)导致不仅在较高施用率下,而且在较低施用率下的更好的除草活性。
Claims (13)
1.具有式(I)的苯基尿嘧啶,包括其农业上可接受的盐、酰胺、酯或硫酯,前提是这些具有式(I)的化合物具有羧基
其中取代基具有以下含义:
R1 CH3;
R2氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R3氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R4 H或卤素;
R5卤素、CN、NH2、NO2;
R6 H、卤素、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基;
R7 H、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基;
R8OR9、SR9、NR10R11、NR9OR9、NR9S(O)2R10或NR9S(O)2NR10R11,其中
R9是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代烯基、C3-C6-卤代炔基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷氧基)C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-卤代烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基、氨基、(C1-C6-烷基)氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、(C1-C6-烷基羰基)氨基、氨基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基、氨基羰基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基-C1-C6-烷基,
-N=CR12R13,其中R12和R13彼此独立地是H、C1-C4-烷基或苯基;
C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-杂环基、C3-C6-杂环基-C1-C6-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基或5元或6元杂芳基,
其中每个环烷基、杂环基、苯基或杂芳基环可以被一至四个选自R14或3元至7元碳环的取代基取代,
该碳环可选地除了碳原子外还具有一或两个选自由以下组成的组的环成员
-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-和-S-,并且
该碳环可选地被一至四个选自R14的取代基取代;
其中R14是卤素、NO2、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基;
R10、R11彼此独立地是R9,或一起形成3元至7元碳环,
该碳环可选地除了碳原子外还具有一或两个选自由-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-和-S-组成的组的环成员,并且
该碳环可选地被一至四个选自R14的取代基取代;
n 1至3;
Q、W、X、Y1、Y2彼此独立地O或S;
Z CH或N。
2.根据权利要求1所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,R2和R3是F。
3.根据权利要求1或2所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,R7是H、CH3或OCH3。
4.根据权利要求1或2所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,R7是C1-C3-烷氧基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,R8是OR9,其中R9是氢或C1-C6-烷基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,n是1。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,Q、W和X是O。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,Z是CH。
9.根据权利要求1至7中任一项所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶,其中,Z是N。
10.一种除草组合物,其包含除草活性量的至少一种如权利要求1所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶和至少一种惰性液体和/或固体载体以及如果合适的话,至少一种表面活性物质。
11.一种用于制备除草活性组合物的方法,该方法包括将除草活性量的至少一种如权利要求1所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶和至少一种惰性液体和/或固体载体以及如果需要的话,至少一种表面活性物质混合。
12.一种控制不希望的植物的方法,该方法包括使除草活性量的至少一种如权利要求1所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶作用于植物、其环境或种子。
13.如权利要求1所述的具有式(I)的苯基尿嘧啶作为除草剂的用途。
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