KR20220150307A - 제초제 페닐우라실 - Google Patents

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KR20220150307A
KR20220150307A KR1020227030629A KR20227030629A KR20220150307A KR 20220150307 A KR20220150307 A KR 20220150307A KR 1020227030629 A KR1020227030629 A KR 1020227030629A KR 20227030629 A KR20227030629 A KR 20227030629A KR 20220150307 A KR20220150307 A KR 20220150307A
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레티티아 쥘라르트
토비아스 자이저
데시슬라바 슬라브체바 페트코바
마티아스 비첼
라파도 릴리아나 파라
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I) 의 페닐우라실
Figure pct00060

또는 이들의 농업적으로 허용 가능한 염 또는 유도체, 화학식 (I) 의 페닐우라실을 제조하기 위한 방법 및 중간체, 및 제초제로서의, 즉, 유해 식물을 방제하기 위한 이들의 용도, 및 또한 제초적 유효량의 하나 이상의 화학식 (I) 의 페닐우라실을 식물, 이들의 종자 및/또는 이들의 서식지에 대해 작용시키는 것을 포함하는, 원치 않는 초목의 방제 방법에 관한 것이다.

Description

제초제 페닐우라실
본 발명은 하기 정의된 화학식 (I) 의 페닐우라실 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
WO 제11/137088 호는 구조적으로 유사한 제초제 페닐우라실을 기재하고 있으나, 우라실에 대해 파라-위치에 있는 중심 페닐 고리가 Br 원자에 의해 치환되는 화합물을 명시적으로 기재하고 있지 않다.
EP 1 106 607 호는 페닐우라실을 개시하는데, 이는 측쇄가 비치환되거나 또는 알킬기를 갖는 반면, 본 발명에 따른 R5 는 수소 또는 알킬이 아니라는 점에서 본 발명에 따른 페닐우라실과 상이하다.
WO 17/202768 호는 제초제 활성을 나타내는 피리딜-치환된 우라실을 기재하고 있다.
그러나, 원치않는 초목에 관한 이들 공지된 화합물의 제초제 특성이 항상 완전히 만족스러운 것은 아니다.
따라서, 본 발명의 목적은 개선된 제초제 작용을 갖는 화학식 (I) 의 페닐우라실을 제공하는 것이다. 제공되는 것은, 특히 낮은 적용율에서도 높은 제초 활성을 가지며, 상업적 이용을 위해 작물 식물과 충분히 양립가능한 화학식 (I) 의 페닐우라실이다.
이들 및 추가의 목적은 하기 정의되는 화학식 (I) 의 페닐우라실, 및 이의 농업적으로 적합한 염에 의해 달성된다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 (I) 의 페닐우라실을 제공하며:
Figure pct00001
식 중,
R1 은 수소, NH2, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-알키닐이고;
R2 는 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고;
R3 은 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
R4 는 H 또는 할로겐이고;
R5 는 할로겐, CN, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, (C1-C3-알킬)아미노, 디(C1-C3-알킬)아미노, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시카르보닐이고;
R6 은 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시이고;
R7 은 OR8, SR8, NR9R10, NR8OR9, NR8S(O)2R9 또는 NR8S(O)2NR9R10 이고, 여기서
R8 은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, C1-C6-시아노알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, 아미노, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬카르보닐)아미노, 아미노-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬,
-N=CR11R12 (R11 및 R12 은 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬 또는 페닐임);
C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C6-헤테로시클릴, C3-C6-헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고,
여기서, 각각의 시클로알킬, 헤테로시클릴, 페닐 또는 헤테로아릴 고리는 R13 또는 3- 내지 7-원 카보시클루스로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 치환될 수 있고,
이 카보시클루스는 임의로 탄소 원자 이외에, -N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- 및 -S- 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 고리원을 갖고,
이 카보시클루스는 R13 으로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
R13 은 할로겐, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이고;
R9, R10 은 서로 독립적으로 R8 이거나, 함께 3- 내지 7-원 카보시클루스를 형성하고,
이 카보시클루스는 임의로 탄소 원자 이외에, -N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- 및 -S- 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 고리원을 갖고,
이 카보시클루스는 R13 으로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
n 은 1 내지 3 이고;
Q 는 CH2, O, S, SO, SO2, NH 또는 (C1-C3-알킬)N 이고;
W 는 O 또는 S 이고;
X 는 NH, NCH3, O 또는 S 이고;
Y 는 O 또는 S 이고;
Z 는 페닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 또는 피라지닐이고,
이들 각각은 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되며;
화학식 (I) 의 화합물이 카르복실기를 갖는 경우, 이들의 농업적으로 허용 가능한 염, 아미드, 에스테르 또는 티오에스테르를 포함한다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 화학식 (I) 의 페닐우라실 및 작물 보호제를 제형화하기 위한 통상적인 보조제를 포함하는 제형을 제공한다.
본 발명은 또한 제초제로서의, 즉 원치 않는 초목을 방제하기 위한, 화학식 (I) 의 페닐우라실의 용도를 제공한다.
본 발명은 나아가 원치 않는 초목의 방제 방법을 제공하며, 이때 제초 유효량의 적어도 하나의 화학식 (I) 의 페닐우라실이 식물, 이의 종자 및/또는 이의 서식지에 작용하게끔 한다.
또한, 본 발명은 화학식 (I) 의 페닐우라실을 제조하기 위한 방법 및 중간체에 관한 것이다.
본원에 기재된 바와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이 기하 이성질체, 예를 들어 E/Z 이성질체를 형성할 수 있는 경우, 본 발명에 따라 순수 이성질체 및 이의 혼합물 모두를 사용할 수 있다.
본원에 기재된 바와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이 하나 이상의 키랄 중심을 갖고, 그 결과로서 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체로서 존재하는 경우, 본 발명에 따라 순수 거울상이성질체 및 부분입체이성질체 및 이의 혼합물 모두를 사용할 수 있다.
화학식 (I) 의 페닐우라실의 치환기 내에서, 수소 대신에 상응하는 동위원소 중수소가 또한 사용될 수 있다.
본원에 기재된 바와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이 이온성 작용기를 갖는 경우, 이들은 또한 이의 농업적으로 허용가능한 염 형태로 이용될 수 있다. 적합한 것은 일반적으로 이들 양이온의 염 및 이들 산의 산 부가 염이며, 그의 양이온 및 음이온은 각각 활성 화합물의 활성에 악영향을 갖지 않는다.
바람직한 양이온은 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 소듐 및 포타슘의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 추가의 암모늄 및 1 내지 4 개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 헵틸암모늄, 도데실암모늄, 테트라데실암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄 (올아민 염), 2-(2-히드록시에트-1-옥시)에트-1-일암모늄 (디글리콜아민 염), 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄 (디올아민 염), 트리스(2-히드록시에틸)암모늄 (트롤아민 염), 트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, N,N,N-트리메틸에탄올암모늄 (콜린 염) 의 이온, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 예컨대 트리메틸술포늄의 이온, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄의 이온, 및 마지막으로 다염기성 아민 예컨대 N,N-비스-(3-아미노프로필)메틸아민 및 디에틸렌트리아민의 염의 이온이다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 요오다이드, 히드로겐술페이트, 메틸술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 니트레이트, 바이카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 또한 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.
본원에 기재된 바와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실은 카르복실기를 가질 수 있다.
카르복실기를 갖는 본원에 기재된 바와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실,
즉, 카르복실기를 갖는 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실, 즉 화학식 (I) 의 페닐우라실이 카르복실기를 갖는 경우, 이러한 페닐우라실은 산 형태로, 상기 언급된 바와 같은 농업적으로 적합한 염 형태로 또는 농업적으로 허용가능한 유도체 형태로, 예를 들어 아미드로서, 예컨대 모노- 및 디-C1-C6-알킬아미드 또는 아릴아미드로서, 에스테르로서, 예를 들어 알릴 에스테르, 프로파르길 에스테르, C1-C10-알킬 에스테르, 알콕시알킬 에스테르, 테푸릴 ((테트라히드로푸란-2-일)메틸) 에스테르로서 및 또한 티오에스테르로서, 예를 들어 C1-C10-알킬티오 에스테르로서 사용될 수 있다. 바람직한 모노- 및 디-C1-C6-알킬아미드는 메틸 및 디메틸아미드이다. 바람직한 아릴아미드는 예를 들어, 아닐리드 및 2-클로로아닐리드이다. 바람직한 알킬 에스테르는 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 멕실 (1-메틸헥실), 멥틸 (1-메틸헵틸), 헵틸, 옥틸 또는 이소옥틸 (2-에틸헥실) 에스테르이다. 바람직한 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 에스테르는 직쇄형 또는 분지형 C1-C4-알콕시 에틸 에스테르, 예를 들어 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸 (부토틸), 2-부톡시프로필 또는 3-부톡시프로필 에스테르이다. 직쇄형 또는 분지형 C1-C10-알킬티오 에스테르의 예는 에틸티오 에스테르이다.
변수 R1 내지 R13 및 Ra 내지 Re 의 정의에서 언급되는 유기 부분 - 예를 들어, 용어 할로겐 - 은 개개의 기 구성원의 개개의 목록에 대한 총칭이다. 용어 할로겐은 각각의 경우에서, 플루오린, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다. 모든 탄화수소 사슬은 직쇄 또는 분지형일 수 있으며, 접두사 Cn-Cm 은 각각의 경우 기 내의 탄소 원자의 가능한 수를 나타낸다.
이러한 의미의 예는 하기의 것이다:
- C1-C3-알킬, 및 또한 디(C1-C3-알킬)아미노, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬의 C1-C3-알킬 부분:예를 들어, CH3, C2H5, n-프로필 및 CH(CH3)2;
- C1-C4-알킬, 및 또한 페닐-C1-C4-알킬의 C1-C4-알킬 부분:예를 들어, CH3, C2H5, n-프로필, CH(CH3)2, n-부틸, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 및 C(CH3)3;
- C1-C6-알킬 및 또한 C1-C6-시아노알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬카르보닐)아미노, 아미노-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C6-헤데로시클릴-C1-C6-알킬의 C1-C6-알킬 모이어티: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알킬, 및 또한, 예를 들어 n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 또는 1-에틸-2-메틸프로필, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸 또는 n-헥실;
- C1-C3-할로알킬: 플루오린, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기 언급된 바와 같은 C1-C3-알킬, 예를 들어, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 브로모메틸, 요오도메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸;
- C1-C4-할로알킬: 플루오린, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알킬, 예를 들어, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 브로모메틸, 요오도메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸, 노나플루오로부틸, 1,1,2,2,-테트라플루오로에틸 및 1-트리플루오로메틸-1,2,2,2-테트라플루오로에틸;
- C1-C6-할로알킬: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 및 또한 예를 들어 5-플루오로펜틸, 5-클로로펜틸, 5-브로모펜틸, 5-요오도펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-클로로헥실, 6-요오도헥실 및 도데카플루오로헥실;
- C3-C6-알케닐, 및 또한 C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬의 C3-C6-알케닐 부분:예를 들어, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
- C3-C6-할로알케닐, 및 또한 C3-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬의 C3-C6-할로알케닐 부분:불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기에서 언급한 바와 같은 C3-C6-알케닐 라디칼, 예를 들어, 2-클로로프로프-2-엔-1-일, 3-클로로프로프-2-엔-1-일, 2,3-디클로로프로프-2-엔-1-일, 3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일, 2,3,3-트리클로로-2-엔-1-일, 2,3-디클로로부트-2-엔-1-일, 2-브로모프로프-2-엔-1-일, 3-브로모프로프-2-엔-1-일, 2,3-디브로모프로프-2-엔-1-일, 3,3-디브로모프로프-2-엔-1-일, 2,3,3-트리브로모-2-엔-1-일 또는 2,3-디브로모부트-2-엔-1-일;
- C3-C6-알키닐, 및 또한 C3-C6-알키닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬의 C3-C6-알키닐 부분:예를 들어, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐;
- C3-C6-할로알키닐:불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기에서 언급한 바와 같은 C3-C6-알키닐 라디칼, 예를 들어, 1,1-디플루오로프로프-2-인-1-일, 3-클로로프로프-2-인-1-일, 3-브로모프로프-2-인-1-일, 3-요오도프로프-2-인-1-일, 4-플루오로부트-2-인-1-일, 4-클로로부트-2-인-1-일, 1,1-디플루오로부트-2-인-1-일, 4-요오도부트-3-인-1-일, 5-플루오로펜트-3-인-1-일, 5-요오도펜트-4-인-1-일, 6-플루오로헥스-4-인-1-인 또는 6-요오도헥스-5-인-1-일;
- C1-C3-알콕시, 및 또한 C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시카르보닐의 C1-C3-알콕시 부분:예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시;
- C1-C4-알콕시, 및 또한 C1-C4-알콕시카르보닐의 C1-C4-알콕시 부분:예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 및 1,1-디메틸에톡시;
- C1-C6-알콕시 및 또한 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬의 C1-C6-알콕시 모이어티: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알콕시, 및 또한, 예를 들어 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시.
- C1-C3-할로알콕시:불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기에서 언급한 바와 같은 C1-C3-알콕시 라디칼, 즉, 예를 들어, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 브로모디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모메톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시;
- C1-C4-할로알콕시:불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기에서 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시 라디칼, 즉, 예를 들어, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 브로모디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모메톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 및 노나플루오로부톡시;
- C1-C6-할로알콕시, 및 또한 C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시카르보닐-C1-C6-알킬의 C1-C6-할로알콕시 부분:상기에서 언급한 바와 같은 C1-C4-할로알콕시, 및 또한, 예를 들어, 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 및 도데카플루오로헥속시;
- C1-C3-알킬티오:예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오;
- C1-C4-알킬티오:예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오 및 1,1-디메틸에틸티오;
- C1-C6-알킬티오, 및 또한 C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬의 C1-C6-알킬티오 부분: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 및 또한 예를 들어, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 및 1-에틸-2-메틸프로필티오;
- C1-C6-알킬술피닐 (C1-C6-알킬-S(=O)-), 및 또한 C1-C6-알킬술피닐-C1-C6-알킬의 C1-C6-알킬술피닐 부분:예를 들어, 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐, 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸-술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸-술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸-술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술피닐;
- C1-C6-알킬술포닐 (C1-C6-알킬-S(O)2-), 및 또한 C1-C6-알킬술포닐-C1-C6-알킬의 C1-C6-알킬술포닐 부분:예를 들어, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸프로필술포닐, 1,1-디메틸에틸술포닐, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술포닐;
- (C1-C3-알킬)아미노:예를 들어, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노;
- (C1-C4-알킬)아미노:예를 들어, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노 또는 1,1-디메틸에틸아미노;
- (C1-C6-알킬)아미노: 상기 언급된 바와 같은 (C1-C4-알킬아미노), 및 또한 예를 들어, 펜틸아미노, 1-메틸부틸아미노, 2-메틸부틸아미노, 3-메틸부틸아미노, 2,2-디메틸프로필아미노, 1-에틸프로필아미노, 헥실아미노, 1,1-디메틸프로필아미노, 1,2-디메틸프로필아미노, 1-메틸펜틸아미노, 2-메틸펜틸아미노, 3-메틸펜틸아미노, 4-메틸펜틸아미노, 1,1-디메틸부틸아미노, 1,2-디메틸부틸아미노, 1,3-디메틸부틸아미노, 2,2-디메틸부틸아미노, 2,3-디메틸부틸아미노, 3,3-디메틸부틸아미노, 1-에틸부틸아미노, 2-에틸부틸아미노, 1,1,2-트리메틸프로필아미노, 1,2,2-트리메틸-프로필아미노, 1-에틸-1-메틸프로필아미노 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노;
- 디(C1-C6-알킬)아미노:상기에서 언급한 바와 같은 디(C1-C4-알킬)아미노, 및 또한, 예를 들어, N-메틸-N-펜틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(2-메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(3-메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(1-에틸프로필)아미노, N-메틸-N-헥실아미노, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(1-메틸펜틸)아미노, N-메틸-N-(2-메틸펜틸)아미노, N-메틸-N-(3-메틸펜틸)아미노, N-메틸-N-(4-메틸펜틸)아미노, N-메틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노, N-메틸-N-(1-에틸부틸)아미노, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노, N-메틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-펜틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(2-메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(3-메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1-에틸프로필)아미노, N-에틸-N-헥실아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1-메틸펜틸)아미노, N-에틸-N-(2-메틸펜틸)아미노, N-에틸-N-(3-메틸펜틸)아미노, N-에틸-N-(4-메틸펜틸)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노, N-에틸-N-(1-에틸부틸)아미노, N-에틸-N-(2-에틸부틸)아미노, N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노, N-프로필-N-펜틸아미노, N-부틸-N-펜틸아미노, N,N-디펜틸아미노, N-프로필-N-헥실아미노, N-부틸-N-헥실아미노, N-펜틸-N-헥실아미노 또는 N,N-디헥실아미노;
- C3-C6-시클로알킬, 및 또한 C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬의 시클로알킬 부분:시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실과 같은, 3 내지 6 개의 고리 원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소;
- C3-C6-헤테로시클릴, 및 또한 C3-C6-헤테로시클릴-C1-C6-알킬의 헤테로시클릴 부분:탄소 원자 이외에, 1 내지 4 개의 질소 원자, 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 산소 또는 황 원자, 또는 산소 또는 황 원자를 함유하는, 3 내지 6 개의 고리 원을 갖는 지방족 헤테로사이클, 예를 들어,
3- 또는 4-원 헤테로사이클, 예컨대 2-옥세타닐, 3-옥세타닐, 2-티에타닐, 3-티에타닐, 1-아제티디닐, 2-아제티디닐, 1-아제티닐, 2-아제티닐; 5-원 포화 헤테로사이클, 예컨대 2-테트라하이드로푸라닐, 3-테트라하이드로푸라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-테트라하이드로티에닐, 1-피롤리디닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 2-이소티아졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 1-피라졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 1-이미다졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 3-옥사졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사졸리딘-5-일, 3-티아졸리디닐, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-4-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-4-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,2,4-트리아졸리딘-1-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일; 6-원 포화 헤테로사이클, 예컨대 1-피페리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥사닐, 1,3-디티안-5-일, 1,3-디티아닐, 1,3-옥사티안-5-일, 1,4-옥사티아닐, 2-테트라히드로피라닐, 3-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티오피라닐, 3-테트라히드로티오피라닐, 4-테트라히드로티오피라닐, 1-헥사히드로피리다지닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 1-헥사히드로피리미디닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 1-피페라지닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-1-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일, 1,2,4-헥사히드로트리아진-1-일, 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-1-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-2-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-6-일, 1-모르폴리닐, 2-모르폴리닐, 3-모르폴리닐;
- 5- 또는 6-원 헤테로아릴: 탄소 원자에 추가로, 1 내지 4 개의 질소 원자, 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 산소 또는 황 원자, 또는 산소 또는 황 원자를 함유하는, 5 또는 6 개의 고리원을 갖는 방향족 헤테로아릴, 예를 들어 5-원 방향족 고리, 예컨대 푸릴 (예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴), 티에닐 (예를 들어 2-티에닐, 3-티에닐), 피롤릴 (예를 들어 피롤-2-일, 피롤-3-일), 피라졸릴 (예를 들어 피라졸-3-일, 피라졸-4-일), 이속사졸릴 (예를 들어 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일), 이소티아졸릴 (예를 들어 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일), 이미다졸릴 (예를 들어 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일), 옥사졸릴 (예를 들어 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일), 티아졸릴 (예를 들어 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일), 옥사디아졸릴 (예를 들어 1,2,3-옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일), 티아디아졸릴 (예를 들어 1,2,3-티아디아졸-4-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸릴-2-일), 트리아졸릴 (예를 들어 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-3-일), 1-테트라졸릴; 6-원 방향족 고리, 예컨대 피리딜 (예를 들어 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일), 피라지닐 (예를 들어 피리다진-3-일, 피리다진-4-일), 피리미디닐 (예를 들어 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일), 피라진-2-일, 트리아지닐 (예를 들어 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,2,4-트리아진-5-일, 1,2,4-트리아진-6-일);
- 3- 내지 7-원 카보시클루스: 탄소 원자 이외에, 임의로 -N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- 및 -S- 로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 개의 고리 원을 포함하는, 3 내지 7 개의 고리 원을 갖는 3- 내지 7-원 모노시클릭, 포화, 부분 불포화 또는 방향족 사이클.
본원에서 하기에 언급되는 본 발명의 바람직한 구현예는 서로 독립적으로 또는 서로 조합으로 바람직한 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 변수가 서로 독립적으로 또는 서로 조합으로 하기의 의미를 갖는, 화학식 (I) 의 페닐우라실이 또한 바람직하다:
바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R1 은 NH2 또는 C1-C6-알킬이고;
바람직하게는 NH2 또는 C1-C4-알킬이며;
특히 바람직하게는 NH2 또는 CH3 이고;
또한 바람직하게는 C1-C6-알킬이며;
특히 바람직하게는 C1-C4-알킬이고;
특히 바람직하게는 CH3 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R2 는 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이며;
바람직하게는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며;
보다 바람직하게는 C1-C4-할로알킬이고;
특히 바람직하게는 C1-C2-할로알킬이며;
특히 바람직하게는 CF3 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R3 은 H 이고;
또한 바람직하게는 C1-C6-알킬이며;
특히 바람직하게는 C1-C4-알킬이고;
특히 바람직하게는 CH3 이고;
또한 바람직하게는 H 또는 C1-C4-알킬이며;
특히 바람직하게는 H 또는 CH3 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R4 는 H, F 또는 Cl 이며;
특히 바람직하게는 H 또는 F 이며;
특히 바람직하게는 H 이고;
또한 특히 바람직하게는 H 또는 Cl 이며;
특히 바람직하게는 Cl 이고;
또한 특히 바람직하게는 F 또는 Cl 이며;
특히 바람직하게는 F 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R5 는 할로겐, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오 또는 C1-C3-알콕시카르보닐이고;
바람직하게는 할로겐, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-알킬티오이고;
특히 바람직하게는 할로겐, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-알킬티오이고;
더욱 바람직하게는 F, OCH3 또는 SCH3 이고;
또한 특히 바람직하게는 C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-알콕시이고;
특히 바람직하게는 C1-C3-알콕시이고;
더욱 바람직하게는 OCH3 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R6 은 H, C1-C3-알킬 또는 할로겐이고;
특히 바람직하게는 H 또는 할로겐이며;
특히 바람직하게는 H 또는 F 이고;
더욱 바람직하게는 H 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R7 은 OR8, SR8, NR8OR9, NR8S(O)2R9 또는 NR8S(O)2NR9R10 이고, 여기서
특히 바람직하게는 OR8, SR8, NR8OR9 또는 NR8S(O)2R9 이고;
특히 바람직하게는 OR8, NR8OR9 또는 NR8S(O)2R9 이고;
특히 바람직하게는 OR8 또는 NR8S(O)2R9 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R7 은 OR8 이고,
R8 은 하기에서 바람직한 것으로 정의하는 바와 같고;
바람직하게는 C1-C6-알킬이며;
특히 바람직하게는 C1-C4-알킬이고;
특히 바람직하게는 CH3, C2H5, n-프로필, CH(CH3)2, n-부틸, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 또는 C(CH3)3 이고;
더욱 바람직하게는 CH3 또는 C2H5 이고;
가장 바람직하게는 CH3 이고;
또한 가장 바람직하게는 C2H 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R8 은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, C1-C6-시아노알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, 아미노, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬카르보닐)아미노, 아미노-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬,
-N=CR11R12,
R11 및 R12 이 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬 또는 페닐;
C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C6-헤테로시클릴, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고,
여기서, 각각의 시클로알킬, 헤테로시클릴, 페닐 또는 헤테로아릴 고리는 R13 또는 3- 내지 7-원 카보시클루스로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 치환될 수 있고,
이 카보시클루스는 탄소 원자 이외에 임의로, -N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- 및 -S- 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 고리원을 갖고,
이 카보시클루스는 R13 으로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
R13 은 할로겐, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이고;
바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬이며;
특히 바람직한 것은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬이고;
또한 특히 바람직한 것은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬이고;
특히 바람직한 것은 수소, C1-C6-알킬, 또는 C3-C6-알케닐이고;
더욱 바람직한 것은 수소, CH3, C2H5 또는 CH2CH=CH2 이고;
가장 바람직한 것은 수소, CH3 또는 C2H5 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R9 는 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고;
특히 바람직하게는 C1-C6-알킬이고;
더욱 바람직한 것은 CH3 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R10 은 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고;
특히 바람직한 것은 C1-C6-알킬이고;
가장 바람직한 것은 CH3, C2H5 또는 CH(CH3)2 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R11 은 페닐 또는 C1-C4-알킬이고;
특히 바람직한 것은 페닐 또는 CH3 이며;
또한 특히 바람직한 것은 페닐이고;
또한 특히 바람직하게는 C1-C4-알킬이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R12 는 페닐 또는 C1-C4-알킬이고;
특히 바람직한 것은 페닐 또는 CH3 이며;
또한 특히 바람직한 것은 페닐이고;
또한 특히 바람직하게는 C1-C4-알킬이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R13 은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이고;
특히 바람직하게는 할로겐 또는 C1-C4-알킬이며;
특히 바람직하게는 F, Cl 또는 CH3 이고;
또한 특히 바람직하게는 할로겐이고;
특히 바람직하게는 F 또는 Cl 이며;
또한 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬이고;
특히 바람직하게는 CH3 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
n 은 1 또는 2 이고;
특히 바람직하게는 2 이며;
또한 특히 바람직하게는 1 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
Q 는 O, S, SO, SO2, NH 또는 (C1-C3-알킬)N 이며;
바람직하게는 O 또는 S 이며;
특히 바람직하게는 O 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
W 는 O 이며;
또한 바람직하게는 S 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
X 는 O 이고;
또한 바람직하게는 S 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
Y 는 O 이며;
또한 바람직하게는 S 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
Z 는 페닐 또는 피리딜이고,
이들 각각은 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되며;
바람직하게는 페닐이고,
이는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되며;
또한 바람직하게는 피리딜이고,
이는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환된다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
Z 는 페닐 또는 피리딜이고,
이들 각각은 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되며;
바람직하게는 페닐 또는 피리딜이고,
이들 각각은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되며;
특히 바람직한 것은 페닐 또는 피리딜이며,
이들 각각은 할로겐 또는 C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
특히 바람직한 것은 페닐 또는 피리딜이며,
이들 각각은 F, Cl 또는 CH3 로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
더욱 바람직한 것은 페닐 또는 피리딜이며,
이들 각각은 치환되지 않는다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
Z 는 페닐이고,
이는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되며;
바람직하게는 페닐이고,
이는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되며;
특히 바람직한 것은 페닐이고,
이는 할로겐 또는 C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
특히 바람직한 것은 페닐이고,
이는 F, Cl 또는 CH3 로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
더욱 바람직한 것은 비치환된 페닐이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
Z 는 피리딜이고,
이는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 3 개의 치환기로 임의로 치환되며;
바람직하게는 피리딜이고,
이는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 3 개의 치환기로 임의로 치환되며;
특히 바람직한 것은 피리딜이고,
이는 할로겐 또는 C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 3 개의 치환기로 임의로 치환되고;
특히 바람직한 것은 피리딜이고,
이는 F, Cl 또는 CH3 로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 3 개의 치환기로 임의로 치환되고;
보다 바람직하게는 비치환된 피리딜이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
Z 는 Z1 내지 Z29 로 이루어진 군으로부터 선택되고
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
식 중,
* 는 X 에 대한 Z 의 부착점을 나타내고;
** 는 Q 에 대한 Z 의 부착점을 나타내며;
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로,
H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시;
바람직하게는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시;
특히 바람직하게는 H, 할로겐 또는 C1-C6-알킬;
특히 바람직하게는 H, F, Cl 또는 CH3;
보다 바람직하게는 H 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
Z 는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13 및 Z21 로 이루어진 군에서 선택되고;
특히 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z2, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11 및 Z21 로 이루어진 군에서 선택되며;
보다 특히 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z21 로 이루어진 군에서 선택되고;
특히 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z4, Z5, Z6 및 Z7 로 이루어진 군에서 선택되며;
보다 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1 및 Z7 로 이루어진 군에서 선택된다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
Z 는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13 및 Z21 로 이루어진 군에서 선택되고; 식 중
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로,
H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시;
바람직하게는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시;
특히 바람직하게는 H, 할로겐 또는 C1-C6-알킬;
특히 바람직하게는 H, F, Cl 또는 CH3;
보다 바람직하게는 H 이다;
특히 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z2, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11 및 Z21 로 이루어진 군에서 선택되며; 식 중
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로,
H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시;
바람직하게는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시;
특히 바람직하게는 H, 할로겐 또는 C1-C6-알킬;
특히 바람직하게는 H, F, Cl 또는 CH3;
보다 바람직하게는 H 이다;
보다 특히 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z21 로 이루어진 군에서 선택되고; 식 중
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로,
H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시;
바람직하게는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시;
특히 바람직하게는 H, 할로겐 또는 C1-C6-알킬;
특히 바람직하게는 H, F, Cl 또는 CH3;
보다 바람직하게는 H 이다;
특히 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z4, Z5, Z6 및 Z7 로 이루어진 군에서 선택되며; 식 중
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로,
H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시;
바람직하게는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시;
특히 바람직하게는 H, 할로겐 또는 C1-C6-알킬;
특히 바람직하게는 H, F, Cl 또는 CH3;
보다 바람직하게는 H 이다;
보다 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1 및 Z7 로 이루어진 군에서 선택되고, 식 중
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로,
H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시;
바람직하게는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시;
특히 바람직하게는 H, 할로겐 또는 C1-C6-알킬;
특히 바람직하게는 H, F, Cl 또는 CH3;
보다 바람직하게는 H 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R1 은 C1-C6-알킬이고,
R2 는 C1-C4-할로알킬이며,
R3 는 H 이고,
R4 는 H, F 또는 Cl 이며;
Y 는 O 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R1 은 C1-C6-알킬이고,
R2 는 C1-C4-할로알킬이며,
R3 는 H 이고,
R4 는 H 또는 F 이고,
Y 는 O 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R5 는 C1-C3-알콕시이고,
R6 은 H 이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R7 은 OR8, NR8OR9 또는 NR8S(O)2R9 이고; 식 중
R8 은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬이며;
R9 는 C1-C6-알킬이다.
또한 바람직한 것은 n 이 1 인 화학식 (I) 의 페닐우라실이다.
또한 바람직한 것은 Q, W 및 X 가 O 인 화학식 (I) 의 페닐우라실이다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R1 은 NH2 또는 C1-C6-알킬이고;
R2 는 C1-C4-할로알킬이며;
R3 는 H 이고;
R4 는 H, F 또는 Cl 이며;
R5 는 할로겐, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-알킬티오이고;
R6 는 H 이고;
R7 은 OR8, SR8, NR8OR9 또는 NR8S(O)2R9 이고; 식 중
R8 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, C1-C6-시아노알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, 아미노, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬카르보닐)아미노, 아미노-C 1 -C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬, -N=CR11R12, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C6-헤테로시클릴, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고,
여기서, 각각의 시클로알킬, 헤테로시클릴, 페닐 또는 헤테로아릴 고리는 R13 또는 3- 내지 7-원 카보시클루스로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 치환될 수 있고,
이 카보시클루스는 탄소 원자 이외에 임의로, -N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- 및 -S- 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 고리원을 갖고,
이 카보시클루스는 R13 으로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
R9 는 C1-C6-알킬이고;
R11 는 페닐 또는 CH3 이며;
R12 는 페닐 또는 CH3 이며;
R13 는 할로겐 또는 C1-C4-알킬이며;
n 은 1 또는 2 이고;
Q 는 O, S, SO, SO2, NH 또는 (C1-C3-알킬)N 이며;
W 는 O 이며;
X 는 O 이고;
Y 는 O 이며;
Z 는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13 및 Z21 이고; 식 중
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시이고;
특히 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R1 은 NH2 또는 C1-C4-알킬이고;
R2 는 C1-C4-할로알킬이며;
R3 는 H 이고;
R4 는 H, F 또는 Cl 이며;
R5 는 C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-알콕시이며;
R6 는 H 이고;
R7 은 OR8, NR8OR9 또는 NR8S(O)2R9 이고; 식 중
R8 은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬이며;
R9 는 C1-C6-알킬이고;
n 은 1 이며;
Q 는 O, S, SO, SO2, NH 또는 (C1-C3-알킬)N 이며;
W 는 O 이며;
X 는 O 이고;
Y 는 O 이며;
Z 는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z2, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11 및 Z21 (Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시이다) 로 이루어진 군에서 선택된다;
특히 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R1 은 NH2 또는 CH3 이고;
R2 는 C1-C4-할로알킬이며;
R3 는 H 이고;
R4 는 H, F 또는 Cl 이며;
R5 는 C1-C3-알콕시이고;
R6 는 H 이고;
R7 은 OR8 또는 NR8S(O)2R9 이고, 식 중
R8 은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬이고,
R9 는 C1-C6-알킬이고;
n 은 1 이며;
Q 는 O 또는 S 이고;
W 는 O 이며;
X 는 O 이고;
Y 는 O 이며;
Z 는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z21 (Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시이다) 로 이루어진 군에서 선택되며;
또한 특히 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R1 은 NH2 또는 CH3 이고;
R2 는 C1-C4-할로알킬이며;
R3 는 H 이고;
R4 는 H, F 또는 Cl 이며;
R5 는 C1-C3-알콕시이고;
R6 는 H 이고;
R7 은 OR8 또는 NR8S(O)2R9 이고, 식 중
R8 은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬이고,
R9 는 C1-C6-알킬이고;
n 은 1 이며;
Q 는 O 또는 S 이고;
W 는 O 이며;
X 는 O 이고;
Y 는 O 이며;
Z 는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1, Z4, Z5, Z6 및 Z7 (Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시이다) 로 이루어진 군에서 선택되며;
더욱 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R1 는 CH3 이고;
R2 이 CF3 이고;
R3 는 H 이고;
R4 는 H, F 또는 Cl 이며;
R5 는 OCH3 이고;
R6 는 H 이고;
R7 은 OR8 또는 NR8S(O)2R9 이고; 식 중
R8 은 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-알케닐이고;
R9 는 C1-C6-알킬이고;
n 은 1 이며;
Q 는 O 이며;
W 는 O 이며;
X 는 O 이고;
Y 는 O 이며;
Z 는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1 및 Z7 (Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시이다) 로 이루어진 군에서 선택된다.
또한 바람직한 것은 하기와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실이다:
R1 는 CH3 이고;
R2 이 CF3 이고;
R3 는 H 이고;
R4 는 H, F 또는 Cl 이며;
R5 는 OCH3 이고;
R6 는 H 이고;
R7 OR8, SR8, NR8OR9, NR8S(O)2R9 또는 NR8S(O)2NR9R10, 여기서
R8 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, C1-C6-시아노알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, 아미노, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬카르보닐)아미노, 아미노-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬,
-N=CR11R12 (R11 및 R12 은 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬 또는 페닐이다);
C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C6-헤테로시클릴, C3-C6-헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고,
여기서, 각각의 시클로알킬, 헤테로시클릴, 페닐 또는 헤테로아릴 고리는 R13 또는 3- 내지 7-원 카보시클루스로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 치환될 수 있고,
이 카보시클루스는 임의로 탄소 원자 이외에, -N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- 및 -S- 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 고리원을 갖고,
이 카보시클루스는 R13 으로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
R13 은 할로겐, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이고;
R9, R10 은 서로 독립적으로 R8 이거나, 함께 3- 내지 7-원 카보시클루스를 형성하고,
이 카보시클루스는 임의로 탄소 원자 이외에, -N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- 및 -S- 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 고리원을 갖고,
이 카보시클루스는 R13 으로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
n 은 1 이며;
Q 는 O 이며;
W 는 O 이며;
X 는 O 이고;
Y 는 O 이며;
Z 는 상기에서 정의한 바와 같은 Z1 및 Z7 (Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시이다) 로 이루어진 군에서 선택된다.
특히 바람직한 것은 화학식 (I.a) 의 페닐우라실 [화학식 (I) (식 중, R1 은 CH3 이고, R2 는 CF3 이며, R3 은 H 이고, R6 은 H 이며, n 은 1 이고, Q, W, X 및 Y 는 O 이며, Z 는 상기에서 정의한 바와 같은 Z-1 이고, 식 중, Ra, Rb, Rc 및 Rd 는 H 임) 에 상응한다] 이다:
Figure pct00005
(식 중, 변수 R4, R5 및 R7 은 상기에서 정의한 바와 같은 의미, 특히 바람직한 의미를 가진다);
표 A (변수 R4, R5, 및 R7 의 정의는 서로 조합으로 뿐만 아니라, 각각의 경우에 또한 단독으로, 본 발명에 따른 화합물에 특히 중요하다) 의 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실이 특히 바람직하다:
표 A
Figure pct00006
Figure pct00007
또한, Q 가 S 인 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.b) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.b.1) 내지 (I.b.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.b.1) 내지 (I.b.54) 이다:
Figure pct00008
또한, Z 가 Z-2 인 (Ra, Rb, Rc 및 Re 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.c) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.c.1) 내지 (I.c.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.c.1) 내지 (I.c.54) 이다:
Figure pct00009
또한, Z 가 Z-3 인 (Ra, Rb, Rd 및 Re 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.d) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.d.1) 내지 (I.d.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.d.1) 내지 (I.d.54) 이다:
Figure pct00010
또한, Z 가 Z-4 인 (Rb, Rc 및 Rd 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.e) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.e.1) 내지 (I.e.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.e.1) 내지 (I.e.54) 이다:
Figure pct00011
또한, Z 가 Z-5 인 (Ra, Rc 및 Rd 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.f) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.f.1) 내지 (I.f.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.f.1) 내지 (I.f.54) 이다:
Figure pct00012
또한, Z 가 Z-6 인 (Ra, Rb 및 Rd 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.g) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.g.1) 내지 (I.g.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.g.1) 내지 (I.g.54) 이다:
Figure pct00013
또한, Z 가 Z-7 인 (Ra, Rb 및 Rc 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.h) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.h.1) 내지 (I.h.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.h.1) 내지 (I.h.54) 이다:
Figure pct00014
또한, Z 가 Z-7 이고 (Ra, Rb 및 Rc 는 H 임) Q 가 S 인 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.i) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.i.1) 내지 (I.i.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.i.1) 내지 (I.i.54) 이다:
Figure pct00015
또한, Z 가 Z-8 인 (Rb, Rc 및 Re 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.k) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.k.1) 내지 (I.k.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.k.1) 내지 (I.k.54) 이다:
Figure pct00016
또한, Z 가 Z-9 인 (Ra, Rc 및 Re 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.l) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.l.1) 내지 (I.l.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.l.1) 내지 (I.l.54) 이다:
Figure pct00017
또한, Z 가 Z-10 인 (Ra, Rb 및 Re 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.m) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.m.1) 내지 (I.m.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.m.1) 내지 (I.m.54) 이다:
Figure pct00018
또한, Z 가 Z-11 인 (Ra, Rb 및 Rc 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.n) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.n.1) 내지 (I.n.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.n.1) 내지 (I.n.54) 이다:
Figure pct00019
또한, Z 가 Z-12 인 (Rb, Rd 및 Re 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.o) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.o.1) 내지 (I.o.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.o.1) 내지 (I.o.54) 이다:
Figure pct00020
또한, Z 가 Z-13 인 (Ra, Rd 및 Re 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.p) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.p.1) 내지 (I.p.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.p.1) 내지 (I.p.54) 이다:
Figure pct00021
또한, Z 가 Z-21 인 (Ra 및 Rc 는 H 임) 점에서만, 상응하는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.56) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.a.1) 내지 (I.a.54) 의 페닐우라실과 상이한, 바람직하게는 화학식 (I.q) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.q.1) 내지 (I.q.56) 의 페닐우라실, 더욱 바람직하게는 페닐우라실 (I.q.1) 내지 (I.q.54) 이다:
Figure pct00022
또한 바람직한 것은 화학식 (I.r) 의 페닐우라실 [화학식 (I.a) (식 중, R7 은 N(CH3)OCH3 임) 에 상응함; 즉, R1 은 CH3 이고, R2 는 CF3 이고, R3 은 H 이고, R6 은 H 이고, R7 은 N(CH3)OCH3 이고, n 은 1 이고, Q, W, X 및 Y 는 O 이고, Z 는 정의된 바와 같은 Z-1 (식 중, Ra, Rb, Rc 및 Rd 는 H 임) 인 화학식 (I) 에 상응함]이고, 여기서 변수 R4 및 R5 는, 상기 정의된 바와 같은 의미, 특히 바람직한 의미를 갖는다;
바람직하게는 R7 이 N(CH3)OCH3 인 점에서만, 화학식 (I.a.1) 및 (I.a.29) 의 상응하는 페닐우라실과 상이한, 화학식 (I.r.1) 및 (I.r.29) 의 페닐우라실:
Figure pct00023
또한 바람직한 것은 화학식 (I.s) 의 페닐우라실 [화학식 (I.a) (식 중, R5 는 SCH3 임) 에 상응함; 즉, R1 은 CH3 이고, R2 는 CF3 이고, R3 은 H 이고, R5 는 SCH3 이고, R6 은 H 이고, n 은 1 이고, Q, W, X 및 Y 는 O 이고, Z 는 정의된 바와 같은 Z-1 (식 중, Ra, Rb, Rc 및 Rd 는 H 임) 인 화학식 (I) 에 상응함]이고, 여기서 변수 R4 및 R7 는, 상기 정의된 바와 같은 의미, 특히 바람직한 의미를 갖는다;
바람직하게는 R5 이 SCH3 인 점에서만, 화학식 (I.a.1) 및 (I.a.56) 의 상응하는 페닐우라실과 상이한, 화학식 (I.s.1) 및 (I.s.56) 의 페닐우라실:
Figure pct00024
또한 바람직한 것은 화학식 (I.t) 의 페닐우라실 [화학식 (I.a) (식 중, R5 는 F 임) 에 상응함; 즉, R1 은 CH3 이고, R2 는 CF3 이고, R3 은 H 이고, R5 는 F 이고, R6 은 H 이고, n 은 1 이고, Q, W, X 및 Y 는 O 이고, Z 는 정의된 바와 같은 Z-1 (식 중, Ra, Rb, Rc 및 Rd 는 H 임) 인 화학식 (I.a) 에 상응함]이고, 여기서 변수 R4 및 R7 는, 상기 정의된 바와 같은 의미, 특히 바람직한 의미를 갖는다;
바람직하게는 R5 이 F 인 점에서만, 화학식 (I.a.1) 및 (I.a.56) 의 상응하는 페닐우라실과 상이한, 화학식 (I.t.1) 및 (I.t.56) 의 페닐우라실:
Figure pct00025
또한 바람직한 것은 R3 이 CH3 인 점에서만, 화학식 (I.a.1) 및 (I.a.56) 의 상응하는 페닐우라실과 상이한, 화학식 (I.u) 의 페닐우라실, 바람직하게는 화학식 (I.u.1) 및 (I.u.56) 의 페닐우라실이다:
Figure pct00026
또한 바람직한 것은 화학식 (I.a), (I.h), (I.r), (I.s), (I.t) 및 (I.u) 의 페닐우라실이고;
특히 바람직한 것은 화학식 (I.a) 의 페닐우라실이다.
또한 바람직한 것은 화학식 (I.a.1) 내지 (1.a.56), (I.h.1) 내지 (I.h.56), (I.r.1), (I.r.29), (I.s.1) 내지 (I.s.56), (I.t.1) 내지 (I.t.56) 및 (I.u.1) 내지 (I.u.56) 의 페닐우라실이고;
특히 바람직한 것은 화학식 (I.a.1) 내지 (1.a.56) 의 페닐우라실이다.
또한 바람직한 것은 화학식 (I.a.29), (I.a.30), (I.a.31), (I.a.35), (I.a.36), (I.a.43), (I.a.53), (I.h.30), (I.r.29), (I.s.30), (I.t.31) 및 (I.u.30) 의 페닐우라실이고;
특히 바람직한 것은 화학식 (I.a.29), (I.a.30), (I.a.31), (I.a.35), (I.a.36), (I.a.43), (I.a.53) 의 페닐우라실이고;
또한 특히 바람직한 것은 화학식 (I.a.30), (I.h.30), (I.s.30) 및 (I.u.30) 의 페닐우라실이고;
특히 바람직한 페닐우라실은:
메틸 rac-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
메틸 (2S)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
메틸 (2R)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
rac-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세트산;
(2S)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세트산;
(2R)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세트산;
에틸 rac-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
에틸 (2S)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
에틸 (2R)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
알릴 rac-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
알릴 (2S)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
알릴 (2R)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
프로프-2-이닐 rac-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
프로프-2-이닐 (2S)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
프로프-2-이닐 (2R)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
2-메톡시에틸 rac-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
2-메톡시에틸 (2S)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
2-메톡시에틸 (2R)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
rac-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-N,2-디메톡시-N-메틸-아세타미드;
(2S)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-N,2-디메톡시-N-메틸-아세타미드;
(2R)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-N,2-디메톡시-N-메틸-아세타미드;
rac-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-N-메틸술포닐-아세타미드;
(2S)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-N-메틸술포닐-아세타미드;
(2R)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-N-메틸술포닐-아세타미드;
메틸 rac-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메틸술파닐-아세테이트;
메틸 (2S)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메틸술파닐-아세테이트;
메틸 (2R)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메틸술파닐-아세테이트;
에틸 rac-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-플루오로-아세테이트;
에틸 (2S)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-플루오로-아세테이트;
에틸 (2R)-2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-플루오로-아세테이트;
메틸 rac-2-[2-[2-브로모-5-[3,5-디메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]-4-플루오로-페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
메틸 (2S)-2-[2-[2-브로모-5-[3,5-디메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]-4-플루오로-페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
메틸 (2R)-2-[2-[2-브로모-5-[3,5-디메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]-4-플루오로-페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
메틸 rac-2-[[3-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]-2-피리딜]옥시]-2-메톡시-아세테이트;
메틸 (2S)-2-[[3-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]-2-피리딜]옥시]-2-메톡시-아세테이트;
메틸 (2R)-2-[[3-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]-2-피리딜]옥시]-2-메톡시-아세테이트.
본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실은 유기 화학의 표준 방법, 예를 들어 하기 방법에 의해 제조될 수 있다:
방법 A)
화학식 (I) 의 페닐우라실은 공지의 방법 (예를 들어, WO 11/137088) 과 유사하게, 염기의 존재 하에서 화학식 (II) 의 화합물과 화학식 (III) 의 알킬화제의 반응에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00027
화학식 (III) 의 알킬화제 내에서, L1 은 이탈기, 예컨대 할로겐이다.
화학식 (III) 의 알킬화제는 시판되거나 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다 (예, WO 11/137088).
화학식 (II) 의 화합물은, 각각의 화학식 (VI) 의 화합물의 탈보호에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00028
화학식 (VI) 의 화합물 내에서, "PG" 는 C1-C6-알킬 또는 (트리-C1-C6-알킬)실릴-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 보호기이다.
예를 들어, 화학식 (II) 의 화합물은, 디클로로메탄과 같은 용매 중에서, 0 ℃ 내지 150 ℃ 범위의 온도에서, 화학식 (VI) 의 화합물 (식 중, "PG" 는 메틸이다) 을 삼브롬화 붕소로 처리함으로써 제조될 수 있다.
화학식 (VI) 의 화합물 (식 중, R1 은 H 이다) 은 화학식 (VII) 의 아민과 화학식 (VIII) 의 옥사지논의 반응에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00029
반응은 원칙적으로 물질 중에서 수행될 수 있다. 그러나, 화학식 (VII) 의 아민과 화학식 (VIII) 의 옥사지논을 유기 용매 중에서 반응시키는 것이 바람직하다.
원칙적으로, 화학식 (VII) 의 아민 및 화학식 (VIII) 의 옥사지논을 반응 조건하에서 적어도 부분적으로 및 바람직하게는 완전히 용해시킬 수 있는 모든 용매가 적합하다.
적합한 용매의 예는 할로겐화 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드 및 클로로벤젠, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸에테르 (TBME), 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, tert-부틸 메틸 케톤, 시클로헥사논; 유기산 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산, 옥살산, 메틸벤젠술폰산, 벤젠술폰산, 캄포르술폰산, 시트르산, 트리플루오로아세트산, 뿐만 아니라 이극성 비양성자성 용매 예컨대 술폴란, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N,N-디메틸아세트아미드 (DMAC), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (DMI), N,N'-디메틸프로필렌 우레아 (DMPU), 디메틸 술폭시드 (DMSO) 및 1-메틸-2 피롤리디논 (NMP) 이다.
또한, 언급된 용매의 혼합물을 사용할 수 있다.
산으로서는, 무기산, 예컨대 염산, 브롬화수소산 또는 황산, 뿐만 아니라, 유기 산, 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산, 옥살산, 메틸벤젠술폰산, 벤젠술폰산, 캄포르술폰산, 시트르산, 트리플루오로아세트산이 사용될 수 있다.
산은 일반적으로 동몰량으로, 과량으로 사용되거나, 또는 적절한 경우, 용매로서 사용되지만, 이들은 또한 촉매량으로 사용될 수 있다.
화학식 (VI) 의 화합물 (식 중, R1 은 NH2, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-알키닐이다) 은 화학식 (VI) 의 화합물 (식 중, R1 은 H 이다) 의 아미노화 또는 알킬화에 의해 제조될 수 있다. 이러한 아미노화 또는 알킬화는 공지된 공정 (예를 들어, WO 05/054208; WO 06/125746) 과 유사하게 수행될 수 있다.
알킬화 시약으로서는, 상업적으로 입수 가능한 C1-C6-알킬할라이드 및 알키닐할라이드가 사용될 수 있다.
적합한 아미노화 시약은 문헌 (예를 들어, US 6333296 또는 DE 10005284) 으로부터 공지되어 있다.
화학식 (VI) 의 화합물의 제조에 필요한 화학식 (VIII) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 (VI) 의 화합물의 제조에 필요한 화학식 (VII) 의 아민은 상응하는 화학식 (IX) 의 화합물로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00030
화학식 (IX) 의 화합물 내에서, 기 "PG" 는 화학식 (VI) 의 화합물에 대해 상기에서 정의한 바와 같은 보호기이다.
반응은 원칙적으로 물질 중에서 수행될 수 있다. 그러나, 화학식 (VII) 의 아민과 화학식 (VIII) 의 옥사지논을 유기 용매 중에서 반응시키는 것이 바람직하다.
원칙적으로, 화학식 (VII) 의 아민 및 화학식 (VIII) 의 옥사지논을 반응 조건하에서 적어도 부분적으로 및 바람직하게는 완전히 용해시킬 수 있는 모든 용매가 적합하다.
적합한 용매의 예는 할로겐화 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드 및 클로로벤젠, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸에테르 (TBME), 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF); 니트릴 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, tert-부틸 메틸 케톤, 시클로헥사논; 알코올 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert.-부탄올, 유기산 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산, 옥살산, 메틸벤젠술폰산, 벤젠술폰산, 캄포르술폰산, 시트르산, 트리플루오로아세트산, 뿐만 아니라 이극성 비양성자성 용매 예컨대 술폴란, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N,N-디메틸아세트아미드 (DMAC), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (DMI), N,N'-디메틸프로필렌 우레아 (DMPU), 디메틸 술폭시드 (DMSO) 및 1-메틸-2 피롤리디논 (NMP) 이다.
산으로서는, 무기산, 예컨대 염산, 브롬화수소산 또는 황산, 뿐만 아니라, 유기 산, 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산, 옥살산, 메틸벤젠술폰산, 벤젠술폰산, 캄포르술폰산, 시트르산, 트리플루오로아세트산이 사용될 수 있다.
산은 일반적으로 동몰량으로, 과량으로 사용되거나, 또는 적절한 경우, 용매로서 사용되지만, 이들은 또한 촉매량으로 사용될 수 있다.
화학식 (VII) 의 화합물의 제조에 필요한 화학식 (IX) 의 화합물은 상응하는 화학식 (X) 의 니트로 화합물로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00031
화학식 (IX) 의 화합물은 화학식 (X) 의 화합물로부터 환원 후 샌드마이어 반응에 의해 제조될 수 있다.
화학식 (X) 의 화합물 상의 니트로 기의 환원은, 주위 온도에서 에탄올과 같은 용매 중에 현탁된, 5 내지 20 % 의 금속 대 담체의 중량비의, 활성탄과 같은 불활성 담체 상에 지지된 팔라듐과 같은 금속 촉매의 존재 하에, 70 내지 700 kPa, 바람직하게는 270 내지 350 kPa 의 압력에서, 수소 기체 분위기에서의 촉매적 수소화에 의해 수행될 수 있다.
생성된 아민의 브롬화는 알킬 니트라이트 (예를 들어, 이소-아밀 니트라이트) 를 사용한 디아조화에 의해 촉진되고, 이어서 0℃ 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 아세토니트릴과 같은 용매 중에서 구리 (I) 브로마이드 및/또는 구리 (II) 브로마이드로 처리되어 상응하는 화학식 (IX) 의 화합물을 제공한다.
화학식 (IX) 의 화합물의 제조에 필요한 화학식 (X) 의 화합물은 염기의 존재 하에서 화학식 (XI) 의 화합물과 화학식 (XII) 의 화합물의 반응에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00032
화학식 (XI) 의 화합물 내에서, L3 은 이탈기, 예컨대 할로겐이다.
반응은 유기 용매 중에서 수행한다.
적합한 용매의 예는 할로겐화 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드 및 클로로벤젠, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸에테르 (TBME), 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 니트릴 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 뿐만 아니라 이극성 비양성자성 용매 예컨대 술폴란, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N,N-디메틸아세트아미드 (DMAC), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (DMI), N,N'-디메틸프로필렌 우레아 (DMPU), 디메틸 술폭시드 (DMSO) 및 1-메틸-2 피롤리디논 (NMP) 이다.
또한, 언급된 용매의 혼합물을 사용할 수 있다.
적합한 염기의 예는 금속-함유 염기 및 질소-함유 염기를 포함한다.
적합한 금속-함유 염기의 예는 무기 화합물 예컨대 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 히드록시드, 및 다른 금속 히드록시드, 예컨대 리튬 히드록시드, 소듐 히드록시드, 포타슘 히드록시드, 마그네슘 히드록시드, 칼슘 히드록시드 및 알루미늄 히드록시드; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 옥시드, 및 다른 금속 옥시드, 예컨대 리튬 옥시드, 소듐 옥시드, 포타슘 옥시드, 마그네슘 옥시드, 칼슘 옥시드 및 마그네슘 옥시드, 철 옥시드, 은 옥시드; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 히드라이드 예컨대 리튬 히드라이드, 소듐 히드라이드, 포타슘 히드라이드 및 칼슘 히드라이드, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 아미드, 소듐 아미드 및 포타슘 아미드, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트 예컨대 리튬 카르보네이트, 소듐 카르보네이트, 포타슘 카르보네이트, 마그네슘 카르보네이트 및 칼슘 카르보네이트, 뿐만 아니라 알칼리 금속 히드로겐 카르보네이트 (바이카르보네이트) 예컨대 리튬 히드로겐 카르보네이트, 소듐 히드로겐 카르보네이트, 포타슘 히드로겐 카르보네이트; 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 포스페이트 예컨대 포타슘 포스페이트, 칼슘 포스페이트; 금속 유기 화합물, 바람직하게는 알칼리 금속 합금, 예컨대 메틸 리튬, 부틸 리튬 및 페닐 리튬, 알킬 마그네슘 할라이드, 예컨대 메틸 마그네슘 클로라이드 뿐 아니라 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드, 예컨대 포타슘 tert-부톡시드, 포타슘 tert-펜톡시드; 및 게다가 유기 염기, 예컨대 3차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘, 예컨대 콜리딘게 (collidinge), 루티딘, N-메틸모르폴린 및 4-디메틸아미노피리딘 및 또한 바이시클릭 아민이다.
적합한 질소-함유 염기의 예는 C1-C6-알킬아민, 바람직하게는 트리알킬아민, 예를 들어 트리에틸아민, 트리메틸아민, N-에틸디이소프로필아민; 암모니아, 피리딘, 루티딘, 콜리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘 (DMAP), 이미다졸, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 (DBU) 또는 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔 (DBN) 이다.
염기는 일반적으로 등몰량 또는 과량으로 사용되지만; 이들은 또한 용매로서, 또는 적절한 경우, 촉매량으로 사용될 수 있다.
화학식 (X) 의 화합물의 제조에 필요한 화학식 (XII) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 (X) 의 화합물의 제조에 필요한 화학식 (XI) 의 화합물은 화학식 (XIII) 의 화합물로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00033
반응은 유기 용매 중에서 화학식 (XIII) 의 화합물에 비스(1,1-디메틸에틸) 디카보네이트 (CAS 24424-99-5) 를 첨가함으로써 수행될 수 있다. 염기의 첨가는 장점일 수 있다.
적합한 용매의 예는 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름이다.
적합한 염기의 예는 질소-함유 염기, 예컨대 4-(디메틸아미노)피리딘 (DMAP), 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 (DBU) 또는 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔 (DBN) 이다.
화학식 (XI) 의 화합물의 제조에 필요한 화학식 (XIII) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
작용 스펙트럼을 넓히고, 상승작용 효과를 달성하기 위해서, 화학식 (I) 의 페닐우라실은 다른 제초 또는 성장-조절 활성 성분 군의 많은 대표물과 혼합된 후, 동시에 적용될 수 있다. 조합에 대한 적합한 성분은 예를 들어, 아세트아미드, 아미드, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 벤즈아미드, 벤조푸란, 벤조산, 벤조티아디아지논, 바이피리딜리움, 카르바메이트, 클로로아세트아미드, 클로로카르복실산, 시클로헥산디온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 글리신, 이미다졸리논, 이속사졸, 이속사졸리디논, 니트릴, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 옥시아세트아미드, 페녹시카르복실산, 페닐카르바메이트, 페닐피라졸, 페닐피라졸린, 페닐피리다진, 포스핀산, 포스포로아미데이트, 포스포로디티오에이트, 프탈라메이트, 피라졸, 피리다지논, 피리딘, 피리딘카르복실산, 피리딘카르복사미드, 피리미딘디온, 피리미디닐(티오)벤조에이트, 퀴놀린카르복실산, 세미카르바존, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논, 술포닐우레아, 테트라졸리논, 티아디아졸, 티오카르바메이트, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸, 트리아졸리논, 트리아졸로카르복사미드, 트리아졸로피리미딘, 트리케톤, 우라실, 우레아의 부류로부터의 제초제이다.
또한, 화학식 (I) 의 페닐우라실은 단독으로 또는 다른 제초제와 조합으로, 또는 그렇지 않으면, 다른 작물 보호제와의 혼합물 형태로, 예를 들어 해충 또는 식물병원성 진균 또는 박테리아를 방제하기 위한 작용제와 함께 적용하는 것이 유리할 수 있다. 또한 관심대상의 것은, 영양 및 미량 원소 결핍을 처리하기 위해 이용되는 미네랄 염 용액과의 혼화성이다. 비-식물독성 오일 및 오일 농축물과 같은 다른 첨가제가 또한 첨가될 수 있다.
본 발명은 또한 적어도 보조제 및 본 발명에 따른 적어도 하나의 화학식 (I) 의 페닐우라실을 포함하는 제형에 관한 것이다.
제형은 살충적 유효량의 화학식 (I) 의 페닐우라실을 포함한다. 용어 "유효량" 은, 원치않는 초목을 방제하는데, 특히 농작물 (즉, 재배 식물) 에서 원치않는 초목을 방제하는데 충분하며, 처리된 농작물에 실질적인 손상을 야기하지 않는, 조합 또는 화학식 (I) 의 페닐우라실의 양을 나타낸다. 이러한 양은 넓은 범위에서 가변적일 수 있으며, 방제할 원치않는 초목, 처리된 농작물 또는 물질, 기후 조건 및 사용된 특정한 화학식 (I) 의 페닐우라실과 같은 다양한 인자에 따라 좌우된다.
화학식 (I) 의 페닐우라실, 그의 N-옥시드, 염, 아미드, 에스테르 또는 티오에스테르는 통상적인 유형의 제형, 예를 들어, 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 압착물 (pressing), 캡슐 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 제형 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축물 (예를 들어, EC), 에멀젼 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스티유, 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 압착물 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 물품 (예를 들어, LN) 뿐만 아니라 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리를 위한 겔 제형 (예를 들어, GF) 이다. 이들 및 추가의 제형 유형은 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International] 에서 정의된다.
제형은 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001]; 또는 [Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에서 기재된 바와 같은 공지된 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 아쥬반트, 가용화제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 섭식 자극제 (feeding stimulant), 상용화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 고 비등점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 광물토 (mineral earth), 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 초크, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드; 다당류, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아; 식물 기원의 생성물, 예를 들어 시리얼 밀 (cereal meal), 트리 바크 밀 (tree bark meal), 우드 밀 (wood meal), 너트쉘 밀 (nutshell meal), 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 공중합체, 고분자 전해질, 및 이의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 또는 아쥬반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)] 에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토류 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의, 에톡실화 알킬페놀의, 알코올의, 에톡실화 알코올의 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 이의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 1 내지 50 당량으로 알콕실화되는 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 알콕실화에 이용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 동종- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 공중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 공중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 다중산 또는 다중염기이다. 다중산의 예는 폴리아크릴산 또는 다중산 빗 중합체 (comb polymer) 의 알칼리 염이다. 다중염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 아쥬반트는, 그 자체로는 살충 활성이 무시할만 하거나 또는 전혀 없으며, 표적에 대한 화학식 (I) 의 페닐우라실의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 예는 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일, 및 기타 보조제이다. 추가 예는 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 열거되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 잔탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 무기 점토 (유기적으로 개질되거나 미개질됨), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 레드, 블루 또는 그린) 는 낮은 수용해도의 안료, 및 수용성 염료이다. 예는 무기 착색제 (예를 들어, 철 옥사이드, 티탄 옥사이드, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로오스 에테르이다.
제형 유형 및 이들의 제조의 예는 다음과 같다:
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실 및 5-15 중량% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 알콕실레이트) 를, 총합이 100 중량% 가 되도록 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알코올) 에 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석 시에 용해된다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
5-25 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실 및 1-10 중량% 의 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈) 를, 총합이 100 중량% 가 되도록 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 에 용해시킨다. 물로 희석시켜 분산액을 산출한다.
iii) 유화성 농축물 (EC)
15-70 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실 및 5-10 중량% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트) 를, 총합이 100 중량% 가 되도록 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 물로 희석시켜 에멀션을 산출한다.
iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)
5-40 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실 및 1-10 중량% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트) 를, 20-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 기기에 의해 총합이 100 중량% 가 되도록 물에 도입하고, 균질한 에멀젼이 되게 한다. 물로 희석시켜 에멀션을 산출한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반식 볼 밀 (ball mill) 에서, 20-60 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실에, 2-10 중량% 의 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트), 0.1-2 중량% 의 증점제 (예를 들어, 잔탄 검) 및 총합이 100 중량% 가 되도록 물을 첨가하여 분쇄함으로써, 미세 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로 희석시켜 활성 물질의 안정한 현탁액을 산출한다. FS 유형 재형의 경우, 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알코올) 를 첨가한다.
vi) 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실에, 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트) 를 총합이 100 중량% 가 되도록 첨가하여 미세하게 분쇄하고, 기술적 수단 (예를 들어, 압출, 스프레이 타워, 유동층) 에 의해 수-분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산물 또는 용액이 수득된다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
회전자-고정자 밀 (rotor-stator mill) 에서, 50-80 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실에, 1-5 중량% 의 분산제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트), 1-3 중량% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 에톡실레이트) 및 총합이 100 중량% 가 되도록 고체 담체 (예를 들어, 실리카 겔) 를 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산물 또는 용액이 수득된다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반식 볼 밀에서, 5-25 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실에, 3-10 중량% 의 분산제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트), 1-5 중량% 의 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로오스) 및 총합이 100 중량% 가 되도록 물을 첨가하여 분쇄함으로써, 활성 물질의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석시켜 활성 물질의 안정한 현탁액을 산출한다.
iv) 마이크로에멀젼 (ME)
5-20 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실에, 5-30 중량% 의 유기 용매 배합물 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량% 의 계면활성제 배합물 (예를 들어, 알코올 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트), 및 총합이 100 중량% 가 되도록 물을 첨가한다. 이 혼합물을 1 h 동안 교반하여 열역학적으로 안정한 마이크로에멀션을 자발적으로 생성한다.
iv) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실, 0-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 중량% 의 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시된 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐의 형성을 야기한다. 대안적으로, 5-50 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실, 0-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 오일상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민) 의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐의 형성을 야기한다. 단량체는 1-10 중량% 의 양이다. 중량% 는 전체 CS 제형에 관한 것이다.
ix) 분진성 분말 (DP, DS)
1-10 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실을 미세하게 분쇄하고, 총합이 100 중량% 가 되도록 고체 담체 (예를 들어, 미분된 카올린) 와 긴밀하게 혼합한다.
x) 과립 (GR, FG)
0.5-30 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실을 미세하게 분쇄하고, 총합이 100 중량% 가 되도록 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트) 와 혼합한다. 과립화는 압출, 스프레이-건조 및 유동층에 의해 달성된다.
xi) 초저부피 액체 (UL)
1-50 중량% 의 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실을 100 중량% 까지 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다.
i) ~ xi) 의 제형 유형은 임의로는 추가 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 의 살균제, 5-15 중량% 의 동결 방지제, 0.1-1 중량% 의 소포제, 및 0.1-1 중량% 의 착색제를 포함할 수 있다.
제형은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 특히 0.5 내지 75 중량% 의 화학식 (I) 의 페닐우라실을 포함한다.
화학식 (I) 의 페닐우라실은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% 의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름) 로 이용된다.
종자 처리용 용액 (LS), 서스포에멀젼 (suspoemulsion) (SE), 유동성 농축물 (FS), 건식 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 유화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF) 이 통상적으로 식물 번식 물질, 특히 종자의 처리를 위해 이용된다. 논의되는 제형은, 2 내지 10 배 희석 후, 즉시 사용가능한 제제 중, 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농축물을 제공한다. (nach unten verschoben)
식물 번식 물질, 특히 종자에, 화학식 (I) 의 페닐우라실, 이의 제형을 적용하는 방법은, 번식 물질의 드레싱, 코팅, 펠렛화 (pelleting), 분말살포 (dusting), 침지 및 고랑내 적용 (in-furrow application) 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화학식 (I) 의 페닐우라실, 이의 제형은 각각, 발아가 유도되지 않도록 하는 방법, 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛화, 코팅 및 분말살포에 의해 식물 번식 물질에 적용된다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 비료 또는 미량 영양소, 및 추가의 살충제 (예를 들어, 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 독성 완화제) 는 화학식 (I) 의 페닐우라실 또는 이를 포함하는 제형에 프리믹스 (premix) 로서, 또는 적절한 경우 사용 직전에 (탱크 믹스 (tank mix)) 첨가될 수 있다. 이들 작용제는 본 발명에 따른 제형과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 통상적으로 예비주입 장치 (predosage device), 배낭형 분무기 (knapsack sprayer), 분무 탱크 (spray tank), 분무 비행장치 (spray plane), 또는 관개 시스템 (irrigation system) 로부터 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실 및 이들을 포함하는 제형을 적용한다. 통상적으로, 제형은 물, 완충제 및/또는 추가의 보조제로 원하는 적용 농도로 제조되며, 그에 따라 본 발명에 따른 즉시 사용가능한 분무액 또는 제형이 수득된다. 통상적으로, 농업 유용 면적의 1 헥타르 당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용가능한 분무액이 적용된다.
한 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 제형의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 화학식 (I) 의 페닐우라실을 포함하는 성분은 사용자에 의해 분무 탱크에서 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 추가의 보조제 및 첨가제가 첨가될 수 있다.
추가 구현예에서, 키트의 일부 또는 2 성분 또는 3 성분 혼합물의 일부와 같은, 본 발명에 따른 제형의 개별 성분은 사용자 스스로에 의해 분무 탱크에서 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 제형의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 화학식 (I) 의 페닐우라실을 포함하는 성분은 공동으로 (예를 들어, 탱크 믹스 후) 또는 연속적으로 적용될 수 있다.
화학식 (I) 의 페닐우라실은 제초제로서 적합하다. 이들은 그 자체로, 또는 적절히 제형으로서 적합하다.
화학식 (I) 의 페닐우라실은, 특히 높은 적용량에서, 매우 효율적으로 비-작물 영역의 원치않는 초목을 방제한다. 이들은 농작물에 어떠한 유의한 손상도 일으키지 않으면서, 밀, 쌀, 옥수수, 콩 및 면화와 같은 작물에서의 광엽 잡초 및 풀 잡초에 대해 작용한다. 이러한 효과는 주로 낮은 적용률에서 관찰된다.
화학식 (I) 의 페닐우라실은 주로 잎에 분무함으로써 식물에 적용된다. 여기서, 적용은 약 100 내지 1000 l/ha (예를 들어, 300 내지 400 l/ha) 의 분무액 양을 사용하여, 관례적인 분무 기법에 의해, 예를 들어, 담체로서 물을 사용하여 실행될 수 있다. 화학식 (I) 의 페닐우라실은 또한 저부피 또는 초저부피 방법에 의해, 또는 미세과립 형태로 적용될 수 있다.
화학식 (I) 의 페닐우라실의 적용은 원치않는 초목의 출현 전, 동안 및/또는 후, 바람직하게는 동안 및/또는 후에 실행될 수 있다.
화학식 (I) 의 페닐우라실 또는 제형의 적용은 파종 전 또는 동안에 실행될 수 있다.
화학식 (I) 의 페닐우라실 또는 이를 포함하는 제형은 출아전, 출아후 또는 식재전, 또는 작물 식물의 종자와 함께 적용될 수 있다. 화학식 (I) 의 페닐우라실 또는 이를 포함하는 제형으로 예비처리된 작물 식물의 종자를 적용함으로써, 화학식 (I) 의 페닐우라실 또는 이를 포함하는 제형을 또한 적용할 수 있다. 활성 성분이 특정 농작물에 의해 조금 덜 내성인 경우, 조합이, 활성 성분이 아래에서 또는 맨땅의 토양 표면에서 성장하는 원치 않는 초목의 잎에 도달하면서 (사후 관리, 수확), 이들이 가능한 한 민감한 농작물의 잎과 접촉하지 않도록 하는 방식으로, 분무 장비의 도움으로 분무되는 적용 기법이 사용될 수 있다.
추가 구현예에서, 화학식 (I) 의 페닐우라실, 또는 이를 포함하는 제형은 종자 처리에 의해 적용될 수 있다. 종자 처리는 화학식 (I) 의 페닐우라실, 또는 이로부터 제조된 제형을 기반으로 하여 당업자에게 친숙한 본질적으로 모든 절차를 포함한다 (종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 분진살포, 종자 침지, 종자 필름 코팅, 종자 다층 코팅, 종자 외피형성, 종자 드리핑 및 종자 펠렛화). 여기서, 조합은 희석되거나 또는 희석되지 않고 적용될 수 있다.
용어 "종자" 는, 예를 들어, 콘 (corn), 종자, 과실, 괴경, 묘목 및 유사 형태와 같은 모든 유형의 종자를 포함한다. 여기서 바람직하게는, 용어 종자는 콘 및 종자를 기재한다. 사용되는 종자는 상기 언급된 농작물의 종자 뿐만 아니라, 트랜스제닉 식물 또는 관례적 육종 방법에 의해 수득되는 식물의 종자일 수 있다.
식물 보호에서 이용시, 적용되는 활성 물질, 즉 제형 보조제를 포함하지 않는 화학식 (I) 의 페닐우라실의 양은, 원하는 효과의 종류에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.002 내지 1 kg/ha, 보다 바람직하게는 0.005 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.01 내지 0.25 kg/ha 이다.
본 발명의 또다른 구현예에서, 화학식 (I) 의 페닐우라실의 적용률은, 0.001 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.002 내지 2 kg/ha, 특히 0.005 내지 1 kg/ha 의 활성 물질 (a.s.) 이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실의 적용률 (화학식 (I) 의 페닐우라실의 총량) 은 방제 표적, 계절, 표적 식물 및 성장 시기에 따라 0.1 g/ha 내지 3000 g/ha, 바람직하게는 5 g/ha 내지 500 g/ha 이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 화학식 (I) 의 페닐우라실의 적용률은 0.1 g/ha 내지 5000 g/ha 범위, 바람직하게는 1 g/ha 내지 2500 g/ha 또는 2 g/ha 내지 2000 g/ha 범위이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 화학식 (I) 의 페닐우라실의 적용율은 0.1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 750 g/ha, 보다 바람직하게는 5 내지 500 g/ha 이다.
예를 들어 종자의 더스팅, 코팅 또는 드렌칭에 의한, 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리에서, 100 킬로그램의 식물 번식 물질 (바람직하게는, 종자) 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 그리고 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 성분의 양이 일반적으로 요구된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 종자 처리를 위해, 적용되는 활성 물질, 즉 화학식 (I) 의 페닐우라실의 양은 일반적으로 100 kg 의 종자 당 0.001 내지 10 kg 의 양으로 이용된다.
물질 또는 저장 제품의 보호에 사용하는 경우, 활성 물질의 적용량은 적용 영역의 종류 및 원하는 효과에 따라 좌우된다. 물질 보호에 있어서 관례적으로 적용되는 양은, 처리되는 물질의 입방 미터 당 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg 의 활성 물질이다.
논의되는 적용 방법에 따라, 화학식 (I) 의 페닐우라실, 또는 이들을 포함하는 제형은 또한 원치 않는 초목을 제거하기 위해 추가 수의 농작물에서 추가로 이용될 수 있다. 적합한 작물의 예는 하기의 것이다:
알리움 세파 (Allium cepa), 아나나스 코모수스 (Ananas comosus), 아라키스 히포가에아 (Arachis hypogaea), 아스파라구스 오피시날리스 (Asparagus officinalis), 아베나 사티바 (Avena sativa), 베타 불가리스 spec. 알티시마 (Beta vulgaris spec. altissima), 베타 불가리스 spec. 라파 (Beta vulgaris spec. rapa), 브라시카 나푸스 var. 나푸스 (Brassica napus var. napus), 브라시카 나푸스 var. 나포브라시카 (Brassica napus var. napobrassica), 브라시카 라파 var. 실베스트리스 (Brassica rapa var. silvestris), 브라시카 올레라세아 (Brassica oleracea), 브라시카 니그라 (Brassica nigra), 카멜리아 시넨시스 (Camellia sinensis), 카르타무스 틴크토리우스 (Carthamus tinctorius), 카리아 일리노이넨시스 (Carya illinoinensis), 시트루스 리몬 (Citrus limon), 시트루스 시넨시스 (Citrus sinensis), 코페아 아라비카 (Coffea arabica) (코페아 카네포라 (Coffea canephora), 코페아 리베리카 (Coffea liberica)), 쿠쿠미스 사티부스 (Cucumis sativus), 시노돈 닥틸론 (Cynodon dactylon), 다우쿠스 카로타 (Daucus carota), 엘라에이스 귀닌시스 (Elaeis guineensis), 프라가리아 베스카 (Fragaria vesca), 글리신 막스 (Glycine max), 고시피움 히르수툼 (Gossypium hirsutum) (고시피움 아르보레움 (Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움 (Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 아누스 (Helianthus annuus), 헤베아 브라실리엔시스 (Hevea brasiliensis), 호르데움 불가레 (Hordeum vulgare), 후물루스 루풀루스 (Humulus lupulus), 이포모에아 바타타스 (Ipomoea batatas), 주글란스 레기아 (Juglans regia), 렌스 쿨리나리스 (Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄 (Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 spec. (Malus spec.), 마니호트 에스쿨렌타 (Manihot esculenta), 메디카고 사티바 (Medicago sativa), 무사 spec. (Musa spec.), 니코티아나 타바쿰 (Nicotiana tabacum) (N. 루스티카 (N. rustica)), 올레아 에우로파에아 (Olea europaea), 오리자 사티바 (Oryza sativa), 파세올루스 루나투스 (Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스 (Phaseolus vulgaris), 피세아 아비에스 (Picea abies), 피누스 spec. (Pinus spec.), 피스타시아 베라 (Pistacia vera), 피숨 사티붐 (Pisum sativum), 프루누스 아비움 (Prunus avium), 프루누스 페르시카 (Prunus persica), 피루스 코무니스 (Pyrus communis), 프루누스 아르메니아카 (Prunus armeniaca), 프루누스 세라수스 (Prunus cerasus), 프루누스 둘시스 (Prunus dulcis) 및 프루누스 도메스티카 (Prunus domestica), 리베스 실베스트레 (Ribes sylvestre), 리시누스 코무니스 (Ricinus communis), 사카룸 오피시나룸 (Saccharum officinarum), 세칼레 세레알레 (Secale cereale), 시나피스 알바 (Sinapis alba), 솔라눔 투베로숨 (Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor) (s. 불가레 (s. vulgare)), 테오브로마 카카오 (Theobroma cacao), 트리폴리움 프라텐세 (Trifolium pratense), 트리티쿰 아에스티붐 (Triticum aestivum), 트리티칼레 (Triticale), 트리티쿰 두룸 (Triticum durum), 비시아 파바 (Vicia faba), 비티스 비니페라 (Vitis vinifera) 및 제아 메이스 (Zea mays).
바람직한 작물은 아라키스 히포가에아 (Arachis hypogaea), 베타 불가리스 spec. 알티시마 (Beta vulgaris spec. altissima), 브라시카 나푸스 var. 나푸스 (Brassica napus var. napus), 브라시카 올레라세아 (Brassica oleracea), 시트루스 리몬 (Citrus limon), 시트루스 시넨시스 (Citrus sinensis), 코페아 아라비카 (Coffea arabica) (코페아 카네포라 (Coffea canephora), 코페아 리베리카 (Coffea liberica)), 시노돈 닥틸론 (Cynodon dactylon), 글리신 막스 (Glycine max), 고시피움 히르수툼 (Gossypium hirsutum) (고시피움 아르보레움 (Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움 (Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 아누스 (Helianthus annuus), 호르데움 불가레 (Hordeum vulgare), 주글란스 레기아 (Juglans regia), 렌스 쿨리나리스 (Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄 (Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 spec. (Malus spec.), 메디카고 사티바 (Medicago sativa), 니코티아나 타바쿰 (Nicotiana tabacum) (N. 루스티카 (N. rustica)), 올레아 에우로파에아 (Olea europaea), 오리자 사티바 (Oryza sativa), 파세올루스 루나투스 (Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스 (Phaseolus vulgaris), 피스타시아 베라 (Pistacia vera), 피숨 사티붐 (Pisum sativum), 프루누스 둘시스 (Prunus dulcis), 사카룸 오피시나룸 (Saccharum officinarum), 세칼레 세레알레 (Secale cereale), 솔라눔 투베로숨 (Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor) (s. 불가레 (s. vulgare)), 트리티칼레 (Triticale), 트리티쿰 아에스티붐 (Triticum aestivum), 트리티쿰 두룸 (Triticum durum), 비시아 파바 (Vicia faba), 비티스 비니페라 (Vitis vinifera) 및 제아 메이스 (Zea mays) 이다.
특히 바람직한 작물은 곡물, 옥수수, 대두, 쌀, 유채 종자, 면화, 감자, 땅콩 또는 영구 작물의 작물이다.
본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실, 또는 이들을 포함하는 제형은 또한 식물에 새로운 형질을 제공하거나 또는 이미 존재하는 형질을 변형시키기 위해서 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 작물에서 사용될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "작물" 은 또한 식물에 새로운 형질을 제공하거나 또는 이미 존재하는 형질을 변형시키기 위해서 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 (작물) 식물을 포함한다.
돌연변이유발은 X-선 또는 돌연변이원성 화학물질을 사용하는 무작위 돌연변이유발의 기법, 또한 식물 게놈의 특정 유전자좌에서 돌연변이를 발생시키기 위한 표적화된 돌연변이유발의 기법을 포함한다. 표적화된 돌연변이유발 기법은 흔히 올리고뉴클레오티드 또는 단백질 예컨대 CRISPR/Cas, 아연-핑거 뉴클레아제, TALEN 또는 메가뉴클레아제를 사용하여, 표적 효과를 달성한다.
유전 공학은 통상 자연 환경 하에 이종 교배, 돌연변이유발 또는 자연 재조합에 의해 쉽게 수득될 수 없는 식물 게놈에서 변형을 생성시키기 위해 재조합 DNA 기법을 사용한다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자는 형질을 추가하거나 형질을 개선시키기 위해 식물의 게놈에 통합된다. 이들 통합된 유전자는 또한 당업계에서 이식유전자로서 지칭되는 한편, 이러한 이식유전자를 포함하는 식물은 트랜스제닉 식물로서 지칭된다. 식물 형질전환의 방법은 통상 이식유전자가 통합된 게놈 유전자좌가 상이한 여러 형질전환 이벤트를 생성한다. 특정 게놈 유전자좌에서 특정 이식유전자를 포함하는 식물은, 통상적으로 특정 이벤트 명칭으로 지칭되는 특정 "이벤트" 를 포함하는 것으로 기재된다. 식물에서 도입되었거나 변형된 형질은 특히 제초제 내성, 곤충 저항성, 증가된 수율 및 가뭄과 같은 비생물적 조건에 대한 내성을 포함한다.
제초제 내성은 돌연변이유발을 사용하는 것 뿐만 아니라 유전 공학을 사용하여 발생되었다. 돌연변이유발 및 교배의 종래의 방법에 의한 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제 제초제에 대한 내성이 부여된 식물은 명칭 Clearfield® 로 시판되는 식물 변종을 포함한다. 그러나, 대부분의 제초제 내성 형질은 이식 유전자의 사용을 통해 발생된다.
제초제 내성은 글리포세이트, 글루포시네이트, 2,4-D, 디캄바, 옥시닐 제초제, 예컨대 브로목시닐 및 이옥시닐, 술포닐우레아 제초제, ALS 저해제 제초제 및 4-히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제, 예컨대 이속사플루톨 및 메소트리온에 대해 발생되었다.
제초제 내성 형질을 제공하기 위해서 사용된 이식유전자는 다음을 포함한다: 글리포세이트에 대한 내성: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621 및 goxv247, 글루포시네이트에 대한 내성: pat 및 bar, 2,4-D 에 대한 내성: aad-1 및 aad-12, 디캄바에 대한 내성: dmo, 옥시닐 제초제에 대한 내성: bxn, 술포닐우레아 제초제에 대한 내성: zm-hra, csr1-2, gm-hra, S4-HrA, ALS 억제제 제초제에 대한 내성: csr1-2, HPPD 억제제 제초제에 대한 내성: hppdPF, W336 및 avhppd-03.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 콘 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHG0JG, HCEM485, VCO-Ø1981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH-351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 및 TC6275 이다.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 대두 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHTφH2, W62, W98, FG72 및 CV127 이다.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 목화 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, 19-51a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 및 T304-40 을 포함한다.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 이식 카놀라 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 및 RF3 이다.
곤충 저항성은 주로 식물에 살곤충성 단백질을 위한 박테리아 유전자를 전달함으로써 발생되었다. 가장 흔히 사용되는 이식 유전자는 바실러스 spec. (Bacillus spec.) 의 독소 유전자 및 이의 합성 변종, 예컨대 cry1A, cry1Ab, cry1Ab-Ac, cry1Ac, cry1A.105, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20 이다. 그러나, 식물 기원의 유전자가 또한 다른 식물에 전달되었다. 특히 프로테아제 저해제를 코딩하는 유전자, 예컨대 CpTI 및 pinII. 추가 접근은 곤충 유전자를 표적으로 하고 하향조절하기 위해 식물에서 이중 가닥 RNA 를 생성하기 위해 이식 유전자를 사용한다. 상기 이식 유전자의 예는 dvsnf7 이다.
살곤충성 단백질을 위한 유전자 또는 이중 가닥 RNA 를 포함하는 유전자 이식 콘 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 및 MZIR098 이다.
살곤충성 단백질을 위한 유전자를 포함하는 유전자 이식 대두 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, MON87701, MON87751 및 DAS-81419 이다.
살곤충성 단백질을 위한 유전자를 포함하는 유전자 이식 목화 이벤트는 예를 들어 다른 것을 배제하지 않으면서, SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Event1, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 및 SGK321 이다.
증가된 수율은 콘 이벤트 MON87403 에 존재하는 이식 유전자 athb17 를 사용하는 이어 바이오매스 (ear biomass) 를 증가시키거나, 대두 이벤트 MON87712 에 존재하는 이식 유전자 bbx32 를 사용하는 광합성을 향상시킴으로써 발생되었다.
변형된 오일 함량을 포함하는 작물은 이식유전자: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A 및 fatb1-A 를 사용하여 생성되었다. 이들 유전자 중 적어도 하나를 포함하는 대두 이벤트는: 260-05, MON87705 및 MON87769 이다.
비생물적 조건에 대한 내성, 특히 가뭄에 대한 내성은, 옥수수 이벤트 MON87460 에 의해 포함된 이식유전자 cspB 를 사용하고 대두 이벤트 IND-φφ41φ-5 에 의해 포함된 이식유전자 Hahb-4 를 사용하여 생성되었다.
형질은 흔히 형질전환 이벤트에서 유전자를 조합하거나 교배 과정 동안 상이한 이벤트를 조합하여 조합된다. 형질의 바람직한 조합은 제초제의 상이한 군에 대한 제초제 내성, 상이한 유형의 곤충에 대한 곤충 내성, 특히 인시목 및 딱정벌레목 곤충에 대한 내성, 하나의 또는 여러 유형의 곤충 저항성을 갖는 제초제 내성, 증가된 수율을 갖는 제초제 내성, 뿐만 아니라 제초제 내성 및 비생물적 조건에 대한 내성의 조합이다.
단일 또는 다수의 형질 뿐만 아니라 이러한 형질을 제공하는 유전자 및 이벤트를 포함하는 식물은 당업계에 익히 공지되어 있다. 예를 들어, 돌연변이된 또는 통합된 유전자 및 각각의 이벤트에 대한 상세한 정보는 기관 웹사이트 "International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)" (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) 및 "Center for Environmental Risk Assessment (CERA)" (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase) 로부터, 뿐만 아니라 EP3028573 및 WO2017/011288 과 같은 특허 출원에서 입수 가능하다.
작물에 대한 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물 또는 이들을 포함하는 제형 또는 조합의 사용은 특정 유전자 또는 이벤트를 포함하는 작물에 특이적인 효과를 초래할 수 있다. 이들 효과는 성장 거동의 변화 또는 생물적 또는 비생물적 스트레스 인자에 대한 변화된 저항성을 포함할 수 있다. 상기 효과는 특히 향상된 수율, 향상된 저항성 또는 곤충, 선충류, 진균, 박테리아, 마이코플라스마, 바이러스 또는 바이로이드 병원체에 대한 내성, 뿐만 아니라 조기 활력, 조기 또는 지연된 성숙, 내한성 또는 내열성, 뿐만 아니라 변경된 아미노산 또는 지방산 스펙트럼 또는 함량을 포함할 수 있다.
또한, 재조합 DNA 기법을 사용하여, 특히 원료 생성을 개선하기 위해, 변형된 양의 성분 또는 새로운 성분을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어, Amflora® 감자, BASF SE, Germany) 가 또한 포함된다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실, 또는 이들을 포함하는 제형은 또한 목화, 감자, 유채, 해바라기, 대두 또는 잠두콩, 특히 목화와 같은 작물의 식물 부분의 고엽 및/또는 건조에도 적합한 것으로 발견되었다. 이와 관련하여, 작물의 건조 및/또는 고엽을 위한 제형, 이들 제형의 제조 방법, 및 화학식 (I) 의 페닐우라실을 사용하여 식물을 건조 및/또는 고엽시키는 방법이 발견되었다.
건조제로서, 화학식 (I) 의 페닐우라실은 감자, 유채, 해바라기 및 대두와 같은 농작물 뿐만 아니라 곡물의 지상 부분을 건조시키는데 특히 적합하다. 이는 이들 중요한 농작물의 완전한 기계적 수확을 가능하게 한다.
또한, 수확을 촉진하는 것이 경제적인 관심사이며, 이는 감귤류, 올리브 및 다른 종, 및 유해한 과일, 핵과 및 견과류의 품종에서 특정한 기간 내에 열개, 또는 수목에의 부착 감소에 집중함으로써 가능하다. 동일한 메커니즘, 즉, 식물의 열매 부분 또는 잎 부분 및 싹 부분 사이의 절제 조직의 발달의 촉진은 또한 유용한 식물, 특히 면화의 제어된 탈엽에 필수적이다.
또한, 개별 목화 식물이 성숙하는 시간 간격의 단축은 수확 후의 섬유 품질을 향상시킨다.
A 제조예
실시예 1:
메틸 2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트;
Figure pct00034
실시예 1 - 단계 1: tert -부틸 N-(2,5-디플루오로-4-니트로-페닐)카바메이트
Figure pct00035
디클로로메탄 (2 L) 중의 2,5-디플루오로-4-니트로-아닐린 (CAS 1542-36-5; 172 g, 1 mol), 비스-(1,1-디메틸에틸) 디카보네이트 (327 g, 1.5 mol) 의 용액에 4-디메틸아미노피리딘 (12.2 g, 100 mmol) 을 25℃ 에서 첨가하였다. 혼합물을 25℃ 에서 18 시간 동안 교반하였다. 생성된 혼합물을 농축하고 실리카 겔 컬럼 (에틸아세테이트 : 페트롤에테르 1:9) 으로 정제하여 tert-부틸 N-(2,5-디플루오로-4-니트로-페닐)카바메이트 (250 g, 91.2%) 를 노란색 고체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3 400MHz): δ ppm = 8.27 (dd, J=13.1, 6.6 Hz, 1 H), 7.91 (dd, J=10.6, 6.6 Hz, 1 H), 7.05 (br s, 1 H), 1.57 (s, 9H).
실시예 1 - 단계 2: tert -부틸 N-[2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)-4-니트로-페닐]카바메이트
Figure pct00036
아세토니트릴 (2.5 L) 중의 tert-부틸 N-(2,5-디플루오로-4-니트로-페닐)카바메이트 (250 g, 911 mmol) 및 K2CO3 (377 g, 2733 mmol) 의 용액에 2-메톡시페놀 (136 g, 1094 mmol) 을 15 ℃ 에서 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 80℃ 에서 18 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 여과액을 농축시켰다. 잔류물을 에틸아세테이트로 희석하고, H2O, 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 잔류물을 에틸아세테이트:페트롤에테르 1:3 (1 L) 로 분쇄하여 tert-부틸 N-[2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)-4-니트로-페닐]카바메이트 (220 g, 64%) 를 노란색 고체로서 얻었다.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm = 9.63 (s, 1 H) 8.04 (d, J=10.6 Hz, 1 H), 7.45 (d, J=6.7 Hz, 1 H), 7.19 - 7.29 (m, 2 H), 7.13 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 6.98 - 7.03 (m, 1 H), 3.74 (s, 3 H), 1.37 (s, 9 H).
실시예 1 - 단계 3: tert -부틸 N-[4-아미노-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]카바메이트
Figure pct00037
에탄올 (3.6 L) 중의 tert -부틸 N-[2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)-4-니트로-페닐]카바메이트 (210 g, 555 mmol) 의 용액에 N2 하에서 Pd/C (21 g) 를 첨가하고, 25℃, H2 (50 Psi) 하에서 24 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 농축하여 tert-부틸 N-[4-아미노-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]카바메이트 (170 g, 80.6%) 를 갈색 고체로서 얻었다.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm = 8.34 (br s, 1 H), 7.06 - 7.15 (m, 2 H), 6.86 - 6.93 (m, 1 H), 6.78 - 6.84 (m, 1 H), 6.61 (br s, 1 H), 6.55 (d, J=12.1 Hz, 1 H), 5.02 (s, 2 H), 3.79 (s, 3 H), 1.36 (s, 9 H).
실시예 1 - 단계 4: tert -부틸 N-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]카바메이트
Figure pct00038
아세토니트릴 (200 mL) 중의 CuBr2 (26.6 g, 120 mmol) 의 혼합물에 25℃ 에서 이소아밀 나이트라이트 (10.5 g, 90 mmol) 를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 60℃ 로 가온하였다. tert-부틸 N-[4-아미노-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]-카바메이트 (31g, 60 mmol) 를 60℃ 에서 분량으로 첨가하고, 60℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 H2O 로 희석하고, 에틸아세테이트로 2 회 추출하였다. 유기 층을 염수로 세정하고, Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켰다. 미정제 물질을 컬럼 (에틸아세테이트 : 페트롤에테르 1 : 4) 으로 정제하여 tert-부틸 N-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]카바메이트 (13 g, 52.5%) 를 갈색 고체로서 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm = 7.72 (br s, 1H), 7.33 (d, J=10.2 Hz, 1H), 7.13 - 7.07 (m, 1H), 7.02 - 6.99 (m, 1H), 6.92 - 6.86 (m, 1H), 6.83 - 6.79 (m, 1H), 6.61 (br s, 1H), 3.88 (s, 3H), 1.45 (s, 9H).
실시예 1 - 단계 5: 4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)아닐린
Figure pct00039
tert-부틸 N-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]카바메이트 (3 g, 7.3 mmol) 에 에틸아세테이트 (30 mL) 중의 4N HCl 을 0℃ 에서 조금씩 첨가하고, 20℃ 에서 16 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 H2O 에 붓고, 에틸아세테이트로 추출하고, 유기층을 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 농축시켜 4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)아닐린 (2.3 g, 미정제 물질) 을 갈색 고체로서 수득하였다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ ppm = 7.23 (d, J=10.2 Hz, 1H), 7.15 - 7.09 (m, 1H), 7.01 (dd, J=1.2, 8.1 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m, 1H), 6.87 - 6.83 (m, 1H), 6.27 (d, J=8.2 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.69 (br s, 2H).
실시예 1 - 단계 6: 3-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]-6-(트리플루오로메틸)-1H-피리미딘-2,4-디온
Figure pct00040
아세트산 (5 mL) 중의 4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)아닐린 (1.8 g, 5.8 mol) 의 용액에 2-(디메틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)-1,3-옥사진-6-온 (CAS 141860-79-9, 1.8 g, 8.7 mmol) 을 20℃ 에서 첨가하였다. 혼합물을 75℃ 에서 16 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 물에 붓고 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 농축시켜 3-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]-6-(트리플루오로메틸)-1H-피리미딘-2,4-디온 (3.2 g, 미정제 물질) 을 검은색 고체로서 수득하였다.
실시예 1 - 단계 7: 3-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]-1-메틸-6-(트리플루오로-메틸)-1H-피리미딘-2,4-디온
Figure pct00041
아세토니트릴 (40 mL) 중의 3-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]-6-(트리플루오로메틸)-1H-피리미딘-2,4-디온 (4.1 g, 8.6 mmol) 의 혼합물에 K2CO3 (4.7 g, 34.2 mmol) 와 메틸아이오다이드 (2.5 g, 17.3 mmol) 를 25 ℃ 에서 교반하면서 적가하였다. 이어서, 이것을 60℃ 에서 16 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 여과액을 농축시켰다. 미정제 물질을 에틸아세테이트: 페트롤에테르 1:10 (30 mL) 으로 분쇄하여 3-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4-디온 (3.4 g, 미정제 물질) 을 노란색 고체로서 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm = 7.54 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.20 - 7.14 (m, 1H), 7.05 (dd, J=1.5, 7.9 Hz, 1H), 7.00 (dd, J=1.2, 8.2 Hz, 1H), 6.97 - 6.92 (m, 1H), 6.57 (d, J=6.4 Hz, 1H), 6.30 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.51 (s, 3H).
실시예 1 단계 8: 3-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-히드록시페녹시)페닐]-1-메틸-6-(트리플루오로-메틸)-피리미딘-2,4-디온
Figure pct00042
CH2Cl2 (50 mL) 중의 3-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-메톡시페녹시)페닐]-1-메틸-6-(트리플루오로-메틸)피리미딘-2,4-디온 (3.4 g, 6.9 mmol) 의 용액에 0 ℃ 에서 교반하면서 BBr3 (3.5 g, 13.9 mmol) 을 적가하였다. 혼합물을 25℃ 에서 2 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 얼음물에 붓고 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 염수 (100 mL) 로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 농축시켜 3-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-히드록시페녹시)페닐]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4-디온 (2.3 g, 단계 6, 7 및 8 에 대해 66%) 을 노란색 고체로서 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3-d) δ ppm = 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.08 - 7.01 (m, 2H), 6.90 - 6.81 (m, 3H), 6.31 (s, 1H), 5.66 (br s, 1H), 3.53 - 3.50 (s, 3H).
실시예 1 - 단계 9: 메틸 2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트
Figure pct00043
DMF (10 mL) 중의 3-[4-브로모-2-플루오로-5-(2-히드록시페녹시)페닐]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)-피리미딘-2,4-디온 (1 g, 2.1 mmol) 의 용액에 10 ℃ 에서 Cs2CO3 (2.1 g, 6.3 mmol), 메틸 2-브로모-2-메톡시아세테이트 (CAS 5193-96-4, 772 mg, 4.2 mol) 을 첨가하였다. 이후 반응을 10℃ 에서 16 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 물에 붓고 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 염수 (30 ml) 로 세정하고, 무수 Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켰다. 미정제 물질을 칼럼 (에틸아세테이트 : 페트롤에테르 1 : 5) 및 prep-HPLC (아세토니트릴 - H2O) 에 의해 정제하여 메틸 2-[2-[2-브로모-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-피리미딘-1-일]페녹시]페녹시]-2-메톡시-아세테이트 (0.285 g, 23%) 를 흰색 고체로서 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm = 7.94 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.23 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.23 - 7.18 (m, 1H), 7.15 - 7.10 (m, 1H), 7.08 - 7.04 (m, 1H), 6.96 (d, J=6.6 Hz, 1H), 6.50 (d, J=1.8 Hz, 1H), 5.67 (d, J=1.8 Hz, 1H), 3.68 (d, J=1.8 Hz, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.29 (d, J=6.6 Hz, 3H).
하기 표 1 및 2 에 수록된 화합물은 상기에서 언급한 실시예와 유사하게 제조될 수 있다.
Figure pct00044
표 1
Figure pct00045
Figure pct00046
표 2
Figure pct00047
B 사용예
화학식 (I) 의 페닐우라실의 제초 활성을 하기 온실 실험에 의해 입증하였다:
사용된 배양 용기는 기질로서 대략 3.0 % 의 부엽토를 갖는 양질 사토를 함유하는 플라스틱 화분이었다. 시험 식물의 종자는 각 종에 대해 분리하여 파종하였다.
발아전 처리에 대해, 물에 현탁되거나 유화된 활성 성분을, 미세 분배 노즐을 사용하여, 파종 후에 직접 적용하였다. 용기는 발아 및 성장이 촉진되도록 부드럽게 관개되었으며, 이후 식물이 뿌리를 내릴 때까지, 투명한 플라스틱 후드로 덮었다. 이 덮개는, 활성 성분에 의해 손상되지 않는 한, 시험 식물의 균일한 발아를 야기하였다.
발아후 처리에 대해, 시험 식물을 먼저 식물 서식지에 따라 3 내지 15 cm 의 높이로 성장시킨 다음, 단지 수중에 현탁되거나 유화된 활성 성분으로 처리하였다. 이 목적을 위해, 시험 식물은 동일한 용기에서 직접 파종하여 성장시키거나, 이들을 먼저 묘목으로서 분리하여 성장시키고, 처리 수일 전에 시험 용기에 이식하였다.
종에 따라, 시험 식물은 각각 10 - 25 ℃ 또는 20 - 35 ℃ 에서 유지시켰다.
시험 기간은 2 내지 4 주까지 연장하였다. 이 기간 동안에, 시험 식물을 가꾸었으며, 개별 처리에 대한 이들의 반응을 평가하였다.
평가는 0 내지 100 의 척도를 사용하여 실행하였다. 100 은 시험 식물의 발아가 없거나, 적어도 공중 부분의 완전한 파괴를 의미하고, 0 은 손상이 없거나, 또는 정상적인 성장 과정을 의미한다. 양호한 제초 활성은 적어도 70 의 값에서 제공되며, 매우 양호한 제초 활성은 적어도 85 의 값에서 제공된다.
온실 실험에서 사용된 시험 식물은 하기 종의 것이었다:
Figure pct00048
적용률 16 g/ha 에서, 발아후 방법에 의해 적용되는 페닐우라실 I.a.30 (실시예 1) 는 AMARE, CHEAL 및 SETVI 에 대한 매우 양호한 제초 활성을 나타내었다.
적용률 16 g/ha 에서, 발아후 방법에 의해 적용되는 페닐우라실 I.a.35 (실시예 4), 페닐우라실 I.a.36 (실시예 5), 페닐우라실 I.r.29 (실시예 7), 페닐우라실 I.a.53 (실시예 8), 페닐우라실 I.s.30 (실시예 9), 페닐우라실 I.t.31 (실시예 10) 및 페닐우라실 I.u.30 (실시예 11) 은 AMARE, CHEAL 및 SETVI 에 대해 매우 우수한 제초 활성을 나타내었다.
적용률 16 g/ha 에서, 발아후 방법에 의해 적용되는 페닐우라실 I.a.43 (실시예 6) 은 AMARE 에 대한 매우 양호한 제초 활성 및 CHEAL 및 SETVI 에 대한 양호한 제초 활성을 보였다.
적용률 16 g/ha 에서, 발아후 방법에 의해 적용되는 페닐우라실 I.h.30 (실시예 12) 는 AMARE 및 CHEAL 에 대한 매우 양호한 제초 활성을 나타내었다.
적용률 125 g/ha 에서, 발아후 방법에 의해 적용되는 페닐우라실 I.a.30 (실시예 1) 및 페닐우라실 I.a.31 (실시예 3) 는 ABUTH, AMARE, ECHCG 및 SETFA 에 대한 매우 양호한 제초 활성을 나타내었다.
표 3, 4 및 5: WO 11/137088 에 공지된 화합물 3 (제 2 화합물 표 1) 및 본 발명의 실시예 1 (화합물 I.a.30) 의 제초 활성의 비교:
Figure pct00049
표 3 (발아후, 온실)
Figure pct00050
표 4 (발아후, 온실)
Figure pct00051
표 5 (발아후, 온실)
Figure pct00052
본 발명에 따른 브롬에 의한 중심 페닐 고리 (WO 11/137088 로부터 공지됨) 의 파라-위치에 부착된 염소의 대체는 WO 11/137088 로부터 공지된 화합물 3 에 의해 달성된 결과에 비해 더 높을 뿐만 아니라 더 낮은 적용률로 더 양호한 제초 활성을 유도한다.
표 6, 7 및 8: 본 발명의 실시예 1 (화합물 I.a.30) 및 WO 17/202768 로부터 공지된 화합물 I.a.646 의 제초 활성의 비교:
Figure pct00053
표 6 (발아후, 온실)
Figure pct00054
표 7 (발아후, 온실)
Figure pct00055
표 8 (발아후, 온실)
Figure pct00056
본 발명에 따른 페닐 고리에 의한 중심 피리딜 고리 (WO 17/202768 로부터 공지됨) 의 대체는 WO 17/202768 로부터 공지된 화합물 I.a.646 에 의해 달성된 결과에 비해 더 높을 뿐만 아니라 더 낮은 적용률로 더 양호한 제초 활성을 유도한다.
결과적으로, 표 3 내지 8 에서의 데이터는 종래 기술로부터 공지된 화합물에 비해서, 본 발명의 화학식 (I) 의 페닐우라실의 우수한 제초 활성을 명확하게 입증한다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 (I) 의 페닐우라실로서:
    Figure pct00057

    식 중,
    R1 은 수소, NH2, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-알키닐이고;
    R2 는 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고;
    R3 은 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
    R4 는 H 또는 할로겐이고;
    R5 는 할로겐, CN, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, (C1-C3-알킬)아미노, 디(C1-C3-알킬)아미노, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시카르보닐이고;
    R6 은 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시이고;
    R7 은 OR8, SR8, NR9R10, NR8OR9, NR8S(O)2R9 또는 NR8S(O)2NR9R10 이고, 여기서
    R8 은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, C1-C6-시아노알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, 아미노, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬카르보닐)아미노, 아미노-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬,
    -N=CR11R12 (R11 및 R12 은 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬 또는 페닐임);
    C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C6-헤테로시클릴, C3-C6-헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고,
    여기서, 각각의 시클로알킬, 헤테로시클릴, 페닐 또는 헤테로아릴 고리는 R13 또는 3- 내지 7-원 카보시클루스로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 치환될 수 있고,
    이 카보시클루스는 임의로 탄소 원자 이외에, -N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- 및 -S- 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 고리원을 갖고,
    이 카보시클루스는 R13 으로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
    R13 은 할로겐, NO2, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이고;
    R9, R10 은 서로 독립적으로 R8 이거나, 함께 3- 내지 7-원 카보시클루스를 형성하고,
    이 카보시클루스는 임의로 탄소 원자 이외에, -N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- 및 -S- 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 고리원을 갖고,
    이 카보시클루스는 R13 으로부터 선택된 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되고;
    n 은 1 내지 3 이고;
    Q 는 CH2, O, S, SO, SO2, NH 또는 (C1-C3-알킬)N 이고;
    W 는 O 또는 S 이고;
    X 는 NH, NCH3, O 또는 S 이고;
    Y 는 O 또는 S 이고;
    Z 는 페닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 또는 피라지닐이고,
    이들 각각은 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환되며;
    화학식 (I) 의 페닐우라실이 카르복실기를 갖는 경우, 이들의 농업적으로 허용 가능한 염, 아미드, 에스테르 또는 티오에스테르를 포함하는, 화학식 (I) 의 페닐우라실.
  2. 제 1 항에 있어서, R1 이 C1-C6-알킬이고, R2 가 C1-C4-할로알킬이며, R3 이 H 이고, R4 가 H, F 또는 Cl 이고, Y 가 O 인 화학식 (I) 의 페닐우라실.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R4 가 H 또는 F 인 화학식 (I) 의 페닐우라실.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, R5 가 C1-C3-알콕시이고, R6 이 H 인 화학식 (I) 의 페닐우라실.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R7 이 OR8, NR8OR9 또는 NR8S(O)2R9 이고,
    R8 은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬이며;
    R9 는 C1-C6-알킬인
    화학식 (I) 의 페닐우라실.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, n 이 1 인 화학식 (I) 의 페닐우라실.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, Q, W 및 X 가 O 인 화학식 (I) 의 페닐우라실.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, Z 가 페닐 또는 피리딜 (이들은 각각 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 치환기로 임의로 치환됨) 인 화학식 (I) 의 페닐우라실.
  9. 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 페닐우라실의 제조 방법으로서, 화학식 (II) 의 화합물
    Figure pct00058

    (식 중, R1, R2, R3, R4, Q, X, Y 및 Z 는 제 1 항에 정의된 바와 같음);
    을 화학식 (III) 의 알킬화제와 반응시키는 제조 방법.
    Figure pct00059

    (식 중, R5, R6, R7, n 및 W 는 제 1 항에 정의된 바와 같고;
    L1 은 할로겐임).
  10. 제초적 유효량의 적어도 하나의 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실 및 적어도 하나의 불활성 액체 및/또는 고체 담체 및, 적절한 경우, 적어도 하나의 표면-활성 물질을 포함하는 제초제 조성물.
  11. 제초적 유효량의 적어도 하나의 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실 및 적어도 하나의 불활성 액체 및/또는 고체 담체 및, 원하는 경우, 적어도 하나의 표면-활성 물질을 혼합하는 것을 포함하는, 제초 활성 조성물의 제조 방법.
  12. 제초적 활성량의 적어도 하나의 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실을 식물, 이들의 환경 또는 종자에 대해 작용시키는 것을 포함하는, 원하지 않는 초목의 방제 방법.
  13. 제초제로서의, 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 페닐우라실의 용도.
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