CN117700385A - 一种液晶化合物、组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶化合物、组合物及其应用，所述液晶化合物具有式I所示的结构。本发明所述液晶化合物、组合物具有较低的旋转粘度低、较高的介电各向异性、互溶性好、性能稳定等优点，且具有降低器件驱动电压的效果。
Description
技术领域
本发明属于液晶显示材料领域，具体涉及一种液晶化合物、组合物及其应用。
背景技术
近几年，液晶化合物的应用领域已经显著拓宽到各类显示器件、电光器件、电子元件、传感器等。为此，已经提出许多不同的结构，特别是在向列型液晶领域，向列型液晶化合物迄今已经在平板显示器中得到最为广泛的应用。特别是用于TFT有源矩阵的系统中。
彩色显示大多采用有源矩阵显示方式。TFT-LCD已经广泛用于直视型电视、大屏幕投影电视、计算机终端显示和某些军用仪表显示，相信TFT-LCD技术具有更为广阔的应用前景。
其中“有源矩阵”包括两种类型：1、在作为基片的硅晶片上的OMS(金属氧化物半导体)或其它二极管。2、在作为基片的玻璃板上的薄膜晶体管(TFT)。
单晶硅作为基片材料限制了显示尺寸，因为各部分显示器件甚至模块组装在其结合处出现许多问题。因而，第二种薄膜晶体管是具有前景的有源矩阵类型，所利用的光电效应通常是TN效应。TFT包括化合物半导体，如Cdse，或以多晶或无定形硅为基础的TFT。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在着响应不够快，电压不够低，电荷保持率不够高等诸多缺陷。因此寻找低粘度、高介电各向异性的单晶化合物尤为重要。
早在1989年德国默克公司在专利US5045229中对含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物单体进行阐述，但并未得到理想的相应化合物。
发明内容
针对上述问题，本发明提供一种具有二氟甲氧基桥键单元结构的液晶化合物、组合物及其应用。
本发明的第一方面，提供一种液晶化合物，所述化合物具有式I所示的结构：
其中：R选自H、未取代或取代的含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基；所述取代是指含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基中一个或多个CH2基团各自彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-CH＝CH-，-O-，-CO-O-或-O-CO-以O原子彼此不直接键接的方式取代，并且其中一个或多个H被卤素取代；
环A选自1，4-环己基或1，4-苯基，其中1，4-环己基上的C各自独立地被一个或多个O取代；1，4-苯基中的H各自独立地被一个或多个卤素取代；
n为0，1或2；
L1、L2和L3各自独立地选自H或卤素；
Z选自单键、-(CH2)2-、-C≡C-，-CF2O-，-CH＝CH-，-O-，-CO-O-或-C-O-。
根据本发明所述化合物的一些实施方案，所述化合物中：R选自H、未取代或取代的含有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，所述取代是指含有1-5个碳原子的烷基或烷氧基中一个或多个CH2基团各自彼此独立地被-CH＝CH-或-O-取代，并且其中一个或多个H被F取代；
环A选自1，4-环己基或1，4-苯基，其中1，4-环己基上的C各自独立地被一个或二个O取代；1，4-苯基中的H各自独立地可被一个或多个F取代；
n为0，1或2；
L1、L2和L3各自独立地选自H或F；
Z为单键。
根据本发明所述化合物的一些实施方案，所述化合物中，R选自H、未取代含有1-5个碳原子的烷基；
环A选自1，4-环己基或1，4-苯基，其中1，4-环己基上的C各自独立地可被一个或二个O取代；1，4-苯基中的H各自独立地可被一个或二个F取代；
n为0，1或2；
L2和L3均为H，L1为F；
Z为单键。
根据本发明所述化合物的一些实施方案，所述化合物具有通式I-1至I-15中任意一种或几种所示结构；
其中，R选自含有1-7个碳原子的烷基或烷氧基，优选R各自独立地表示具有2-5个碳原子的烷基。
根据本发明所述化合物的一些实施方案，所述化合物选自如下结构中的一种或几种：
本发明的第二方面，提供一种液晶组合物，包括本发明第一方面所述液晶化合物。
根据本发明所述液晶组合物的一些实施方案，所述液晶组合物中液晶化合物的重量百分含量为1％-80％(比如：1％、5％、10％、12％、15％、23％、28％、35％、43％、48％、57％、68％、72％、75％、78％、80％)。
根据本发明所述液晶组合物的一些实施方案，所述液晶组合物中液晶化合物的重量百分含量为3％-50％。
本发明的第三方面，提供一种本发明第一方面所述液晶化合物或本发明第二方面所述液晶组合物在液晶显示装置中的应用。
根据本发明所述应用的一些实施方案，所述液晶显示装置为TN、ADS、FFS或IPS液晶显示器。
本发明的有益效果为：本发明所述液晶化合物、组合物具有较低的旋转粘度低、较高的介电各向异性、互溶性好、性能稳定等优点，且具有降低器件驱动电压的效果。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步的详细说明。此处所描述的具体实施例仅用于解释本发明，并不用于构成对本发明的任何限制。此外，在以下说明中，省略了对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本公开的概念。这样的结构和技术在许多出版物中也进行了描述。
本发明实施例中各性能测试参数缩写如下所示：
Δε表示在25℃和1kHz下的介电各向异性；
γ1表示在25℃下的旋转粘度(mPa·s)；
△n为光学各向异性，no为折射率(589nm，25℃)；
C.p为液晶组合物的清亮点(℃)；
VHR电荷保持率(％)：将混合液晶注入液晶盒内，放入恒温箱中，待温度稳定后，进入测试程序，手动取点得到电荷保持率数值。测量电压为5V，加电时间为5ms，Holding Time为500ms。
制备中间体化合物IM的合成线路如下所示：
(1)化合物IM-1的合成
500ml干燥洁净的三口瓶中加入17.6g 3,4,5-三氟苯甲酸，0.45g醋酸钯，0.72g2-甲基-2-(6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-基)丙酸，28.8g乙酸铯，300ml N,N-二甲基乙酰胺，搅拌，加入双氧水34ml(35％水溶液)升温至60℃反应24小时。反应液盐酸酸化，脱溶，重结晶，得到化合物IM-1，13.5g，收率70％，HPLC:98％。
(2)化合物IM-2的合成
500ml干燥洁净的三口瓶中加入60g乙醇，19.2g化合物IM-1，搅拌溶解后，缓慢加入19.2g浓硫酸，升温至85℃反应4小时。反应液乙酸乙酯、水萃取后洗涤至中性，脱溶，重结晶，得到化合物IM-2，20.2g，GC:99％，收率92％。
(3)化合物IM-3的合成
500ml干燥洁净的三口瓶中加入100ml N,N-二甲基甲酰胺，22g化合物IM-2，16.2g碳酸钾，升温至65℃反应10小时。反应液乙酸乙酯、水萃取后洗涤至中性，脱溶，重结晶，得到化合物IM-3，26g，收率85％，GC:99％。
(4)化合物IM-4的合成
500ml干燥洁净的三口瓶中加入100ml去离子水，100ml乙醇，12g氢氧化钠，搅拌全溶后加入30.6g化合物IM-3，升温至50℃反应4小时。反应液酸化后过滤，重结晶，得到化合物IM-4，20.5g，收率85％，HPLC:99％。
(5)化合物IM-5的合成
500ml干燥洁净的三口瓶中加入66g乙酸酐，25g化合物IM-4，滴加入0.8g吡啶，升温至135℃回流反应20小时。反应液浓缩脱溶后，减压蒸馏，得到化合物IM-5，20.9g，收率91％，GC:98％。
(6)化合物IM的合成
500ml干燥洁净的三口瓶中加入60ml去离子水，60ml乙醇，6g氢氧化钠，搅拌全溶后加入23g化合物IM-5，升温至60℃反应4小时。反应液酸化后降温过滤，重结晶，得到化合物IM，15.2g，收率84％，GC:99％。采用GC-MS对所得IM进行分析，产物的m/z为188。
实施例1：液晶化合物LC-01的结构如下所示：
制备化合物LC-01的合成线路如下：
(1)化合物LC-01-1的合成
氮气保护下，向反应瓶中加入96.5g 3,5-二氟溴苯(0.5mol)，91g 2-氟-4-丙基苯硼酸(0.5mol)，500ml甲苯，200ml乙醇，200ml去离子水，138g无水碳酸钾(1mol)，0.3g双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]二氯化钯(II)，加热至70℃反应8小时。水洗至中性，经柱层析，乙醇重结晶得到白色固体化合物LC-01-1114g，GC：99.9％，收率：91％；
(2)化合物LC-01-2的合成：
2L三口瓶中加入120.8g LC-01-1，1L四氢呋喃，开动搅拌，至固体完全溶解，抽排氮气三次，降温至-70℃，控温-65至-75℃滴加232ml 2.5M丁基锂，滴毕，100ml四氢呋喃冲洗滴液漏斗，控温-65至-75℃反应1小时，控温-65至-75℃滴加含141g二氟二溴甲烷的四氢呋喃0.5L溶液，滴毕，自然升温至-20℃。
向反应液中滴入40ml浓盐酸和200ml水组成的溶液，搅拌30分钟后，静置分出水相，加入0.5L石油醚，1L×3水洗三次，旋干溶剂，乙醇重结晶，产品为白色固体体化合物LC-01-2，重127g，收率70％。
(3)化合物LC-01的合成
2L三口瓶中加入113.4g化合物LC-01-1，700ml DMF，开动搅拌，加入51.6g化合物IM，62.1g碳酸钾，抽排氮气三次，开加热升温，控温90～95℃反应5小时。
反应液加入400ml甲苯萃取，水洗至中性，旋干溶剂，石油醚乙醇重结晶。得到白色固体LC-01，119.8g，收率85.0％，气相纯度(GC)99.9％。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)：δ：0.90-2.60(m,7H)，3.50-4.60(m,1H)，6.50-7.60(m,6H)。
LC-01的性能如下：熔点为46.2℃，Δn为0.181，Δε为28.3，γ1为89mPa·s，m/z为486。
实施例2：液晶化合物LC-02的结构如下所示：
制备化合物LC-02的合成线路如下：
(1)化合物LC-02-1的合成
氮气保护下，向反应瓶中加入134.5g反式-2-(4-溴苯基)-5-乙基四氢-2H-吡喃(0.5mol)，79g3,5-二氟苯硼酸(0.5mol)，600ml甲苯，300ml乙醇，300ml去离子水，138g无水碳酸钾(1mol)，0.3g双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]二氯化钯(II)，加热至70℃反应8小时。水洗至中性，经柱层析，重结晶得到白色固体化合物LC-02-1140.5g，GC：99.9％，收率：93％。
(2)化合物LC-02-2的合成
2L三口瓶中加入130g LC-02-1，1L四氢呋喃，开动搅拌，至固体完全溶解，抽排氮气三次，降温至-70℃，控温-65至-75℃滴加206ml 2.5M丁基锂，滴毕，100ml四氢呋喃冲洗滴液漏斗，控温-65至-75℃反应1小时，控温-65至-75℃滴加含126g二氟二溴甲烷的四氢呋喃0.5L溶液，滴毕，自然升温至-20℃。
向反应液中滴入40ml浓盐酸和200ml水组成的溶液，搅拌30分钟后，静置分出水相，加入0.5L石油醚，1L×3水洗三次，旋干溶剂，甲苯乙醇重结晶，得到黄色固体LC-02-2133g，收率72％。
(3)化合物LC-02的合成
2L三口瓶中加入129g化合物LC-02-2，800ml DMF，开动搅拌，加入51.6g化合物IM，62.1g碳酸钾，抽排氮气三次，开加热升温，控温90～95℃反应5小时。
反应液加入500ml甲苯萃取，水洗至中性，旋干溶剂，石油醚乙醇重结晶，得到白色固体LC-01，136.2g，收率87.0％，气相纯度(GC)99.9％。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)：δ：0.90-2.60(m,10H)，3.50-4.60(m,4H)，6.50-7.60(m,7H)。
LC-02的性能如下：熔点：72.3℃，Δn为0.186，Δε为30.4，γ1为185mPa·s，m/z为538。
依据实施例1和2的技术方案，简单更换含有相应基团的原料可合成本专利的其他液晶化合物。
实施例3：液晶组合物
取以下重量份数的液晶化合物并配制液晶组合物，具体的配比及所得的液晶组合物的性能参数如表1、表2、表3所示。实施例中各组分的含量均表示质量百分比。将表1、表2、表3中的实施例液晶化合物替换成对比化合物常规的二氟甲氧基化合物，即得到对比例，该对比例组分的配比及性能参数如表4、表5、表6所示。
表1实施例液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
表2实施例液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
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表3实施例液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
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表4对比例液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
表5对比例液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
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表6对比例液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
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由表1-表6的检测结果可以明显看出，将本发明所述化合物具体应用在常规体系的液晶组合物中后发现，其可以提高液晶组合物的介电各向异性△ε，同时保持较低的旋转粘度γ1和适当的折射率各向异性△n，所得液晶组合物具有显著的快速响应特点和低电压驱动特点。化合物的加入量以1-80％为宜，更优选3-50％。
除试验例所例举的组合物外，添加本发明提供的其它具有二氟甲基醚桥键结构的液晶化合物的其他液晶组合物能得到同样优良的光学和电学性能。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种液晶化合物，所述化合物具有式I所示的结构：
其中：R选自H、未取代或取代的含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基；所述取代是指含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基中一个或多个CH2基团各自彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-CH＝CH-，-O-，-CO-O-或-O-CO-以O原子彼此不直接键接的方式取代，且其中一个或多个H被卤素取代；
环A选自1，4-环己基或1，4-苯基，其中1，4-环己基上的C各自独立地被一个或多个O取代；1，4-苯基中的H各自独立地被一个或多个卤素取代；
n为0，1或2；
L1、L2和L3各自独立地选自H或卤素；
Z选自单键、-(CH2)2-、-C≡C-，-CF2O-，-CH＝CH-，-O-，-CO-O-或-C-O-。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物中，R选自H、未取代或取代的含有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，所述取代是指含有1-5个碳原子的烷基或烷氧基中一个或多个CH2基团各自彼此独立地被-CH＝CH-或-O-取代，并且其中一个或多个H被F取代；
环A选自1，4-环己基或1，4-苯基，其中1，4-环己基上的C各自独立地被一个或二个O取代；1，4-苯基中的H各自独立地可被一个或多个F取代；
n为0，1或2；
L1、L2和L3各自独立地选自H或F；
Z为单键。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物中，R选自H、未取代含有1-5个碳原子的烷基；
环A选自1，4-环己基或1，4-苯基，其中1，4-环己基上的C各自独立地可被一个或二个O取代；1，4-苯基中的H各自独立地可被一个或二个F取代；
n为0，1或2；
L2和L3均为H，L1为F；
Z为单键。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有通式I-1至I-15中任意一种或几种所示结构；
其中，R选自含有1-7个碳原子的烷基或烷氧基，优选R各自独立地表示具
有2-5个碳原子的烷基。
5.根据利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下结构中
的一种或几种：
6.一种液晶组合物，包括权利要求1-5任一项所述液晶化合物。
7.根据权利要求6所述的组合物，其特征在于，所述液晶组合物中液晶化合物的重量百分含量为1％-80％。
8.根据权利要求6所述的组合物，其特征在于，所述液晶组合物中液晶化合物的重量百分含量为3％-50％。
9.权利要求1-5任一项所述液晶化合物或权利要求6-8任一项所述液晶组合物在液晶显示装置中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述液晶显示装置为TN、ADS、FFS或IPS液晶显示器。
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|---|---|---|---|
| CN202311693880.0A CN117700385A (zh) | 2023-12-07 | 2023-12-07 | 一种液晶化合物、组合物及其应用 |
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