CN117645607A - 一种电致发光材料及应用 - Google Patents

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CN117645607A CN202210957599.2A CN202210957599A CN117645607A CN 117645607 A CN117645607 A CN 117645607A CN 202210957599 A CN202210957599 A CN 202210957599A CN 117645607 A CN117645607 A CN 117645607A
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陈婷
呼建军
胡俊涛
李仲庆
郭宇星
兰庚
杭德余
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Abstract

本发明属于有机电子器件技术领域，具体公开了一种电致发光材料，同时还涉及其在电致发光器件中的应用。本发明提供的电致发光材料中使用了具有H‑L‑Ar结构的第一化合物和具有通式(II)所示结构的第二化合物，通过第一化合物和第二化合物的组合使用，将其用于电致发光器件的发光层中，能使电致发光器件获得更低的电压，更高的效率和更长的寿命，能提高器件的性能。

Description

一种电致发光材料及应用
技术领域
本发明涉及有机电子器件技术领域，具体公开了一种电致发光材料，同时还涉及其在电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电子器件包括但不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件COPVs)，染料敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LEGS)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。1987年，美国伊士曼柯达公司的Tang等首次报道了由双层有机薄膜制成的绿色电致发光器件，器件以氧化铟锡(ITO)作为阳极，在阳极上蒸镀一层厚度为75nm的非晶无针孔芳族二胺薄膜，用作空穴传输，接着在芳族二胺的薄膜上再镀一层厚度为60nm的8-羟基喹啉铝薄膜，用作电子传输层兼发光层，以镁银合金作为阴极，此双层膜结构成功地将启亮电压降低至5.5V，实现了高辐射发光(>1000cd·m-2)，波长为550nm，外量子效率达到1.0％，具有极大的实用意义。1994年，日本的Kido等首次制备了发白光的有机电致发光器件。他们将蓝、绿、橙3种颜色的荧光染料掺杂在聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)薄膜中作为空穴传输层兼发射层，将1,2,4-三唑衍生物(TAZ)作为空穴阻挡层，8-羟基喹啉铝(Alq3)作为电子传输层，器件组成为:玻璃基板/ITO/PVK/TAZ/Alq3/Mg:Ag的多层结构，在14V的驱动电压下，获得了覆盖可见光区域、范围广且亮度高达3400cd·m-2的白光发射，这种高亮度的白色发射是通过在聚合物薄膜中掺杂多种颜色的荧光化合物构成单发光层来实现的。Kido等人的这一发现为有机电致发光的应用增添了浓墨重彩的一笔，打开了有机发光器件在照明领域的大门，推动了有机发光器件的进一步发展。
有机电致发光器件发出的光也分为荧光和磷光，通过单线态的激子所具备的能量发出的光为荧光，而同时通过单线态和三线态的激子所具备的能量发出的光为磷光。因为激子形成的单线态和三线态的数量有固定值之比为1：3，所以从理论方面来说只单单利用单线态激子的荧光器件的内量子效率最高也只有25％，而相反发出磷光时的内量子效率则能够达到100％。
目前，具有磷光发射的有机金属配合物及有机电致发光器件均有报道，但在许多应用如TV和照明设备中，OLED寿命是不足的，并且仍需要更高效率的OLED。典型地，OLED的亮度越高，OLED的寿命越短。因此，对于长时间使用和高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率长寿命的OLED。
对于磷光OLED的开发，选择合适的主体材料与磷光发光材料配合使用，是一种重要而广泛的研究方向。然而目前报道的主体材料和磷光发光材料的组合的器件性能仍有提升的空间，为满足业界日益提升的需求，选择合适的主体材料和磷光发光材料组合是一种较为高效的研发手段，新型的材料组合也仍然需要进一步地研究开发。
发明内容
本发明的目的在于开发一种电致发光材料，在电致发光材料中使用了一种具有H-L-Ar结构的第一化合物和具有通式(II)所示结构的第二化合物，通过第一化合物和第二化合物的组合使用，将其用于电致发光器件的发光层中，能使电致发光器件获得更低的电压，更高的效率和更长的寿命，可以提高器件的性能。
具体而言，第一方面，本发明提供了一种电致发光材料，其中包括：
(i)第一化合物：具有H-L-Ar结构；
(ii)第二化合物：具有通式(II)所示结构；
其中，H为通式(I)所示结构：
环1和环2独立地选自具有6-18个碳原子的碳环、具有3-18个碳原子的杂碳环；环1和环2上具有取代基或者无取代基，具有取代基时，取代基个数为1～4个；取代基选自氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的具有0-20个碳原子、且含氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基或膦基中任一或几种的基团；
A1、A2、A3、A4各自独立地选自N、CR；
A5、A6、A7各自独立地选自N、CR和Y，并且其中一个为Y；Y选自O、S、Se、NRN、CRaRb和SiRaRb；
L选自单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基；
Ar、R、RN、Ra、Rb各自独立地选自H，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的具有0-20个碳原子含氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基或膦基中任一种或几种的基团；
或者，A1、A2、A3、A4上相邻的取代基可以桥连成并环结构；和/或，A5、A6、A7上相邻的取代基可以桥连成并环结构；和/或，环1和环2上相邻的取代基可以桥连成并环结构；所述并环结构上可以有取代基或者无取代；
通式(II)中，M选自相对原子质量大于40的金属；
L’选自式L’1或式L’2所示的基团：
其中：
R100～R103各自独立地表示H、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-30个碳原子的烷基或烷氧基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基；或者，R100～R103中相邻的基团可以连接成环与吡啶环形成并状结构，所述并环结构选自取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基、取代或未取代的茚并吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的茚并喹啉基；
R104～R107各自独立地表示H、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-30个碳原子的烷基或烷氧基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基；或者，R104～R107中相邻的基团可以连接成环与苯环形成并状结构，所述并环结构选自取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的茚并吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基；
R201～R211各自独立地表示H、氘、卤素、取代或未取代的具有1-30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基；或者，R201～R211中相邻的基团可以连接成环，所述环为含杂原子或不含杂原子的五环或六元环；
n’表示整数1，2或3。
作为本发明一种优选实施方案，所述H为通式(I-1)所示结构：
其中，A1、A2、A3、A4、A8、A9、A10、A11、A12各自独立地选自N、CR；
A5、A6、A7各自独立地选自N、CR和Y，并且其中一个为Y；Y选自O、S、Se、NRN、CRaRb和SiRaRb；具体地，当A5为Y时，则为式3-2所示，当A6为Y时，则为式3-1所示，当A7为Y时，则为式3-3所示：
其中，R、RN、Ra、Rb各自独立地选自H，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的具有0-20个碳原子含氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基或膦基中任一种或几种的基团；
或者，A1、A2、A3、A4上相邻的取代基可以桥连成并环结构；和/或，A5、A6、A7上相邻的取代基可以桥连成并环结构；和/或，A8、A9、A10上相邻的取代基可以桥连成并环结构；和/或，A11、A12可以桥连成并环结构。
作为本发明一种更优选的实施方案，所述H选自如下H-1～H-215任一所示的结构：
/>
/>
/>
其中，“*”表示基团与L的键接位置。
作为本发明一种优选的实施方案，所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
进一步优选地，所述L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚嘧啶基、苯基取代的亚嘧啶基、亚喹唑啉基、亚吡嗪基、亚喹喔啉基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚三亚苯基、亚三联苯基。
更优选地，所述L选自如下L-0～L-50任一所示的结构，L-0～L-50所示结构中的H可以部分或全部被氘原子取代：
/>
其中，“*”表示基团与H的键接位置，表示基团与Ar的键接位置。
作为本发明一种优选的实施方案，所述Ar选自H，氘，卤素，取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-10个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-10个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-20个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-10个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-10个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的有3-10个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的有6-10个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的有0-10个碳原子的氨基。
优选地，所述Ar选自H，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的联三苯基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的苯并喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的苯并喹喔啉基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的苯并喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的苯并异喹啉基，取代或未取代的三唑基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的苯并吡唑基，取代或未取代的咪唑基，取代或未取代的苯并咪唑基，取代或未取代的恶唑基，取代或未取代的苯并恶唑基，取代或未取代的噻唑基，取代或未取代的苯并噻唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基。
更优选地，所述Ar选自如下Ar-1～Ar-106任一所示的结构，Ar-1～Ar-106所示结构中的H可以部分或全部被氘原子取代：
/>
/>
/>
/>
其中，表示基团与L的键接位置。
作为本发明一种优选的实施方案，所述第一化合物H-L-Ar中，所述H选自由编号H-1至编号H-215所示结构及其组成的组，所述L选自由编号L-0至编号L-50所示结构及其组成的组，所述Ar选自由编号Ar-1至编号Ar-106所示结构及其组成的组；
或者，所述H选自由编号H-1至编号H-215所示结构及其组成的组，所述L选自由编号L-0至编号L-50所示结构及其组成的组，所述Ar选自由编号Ar-1至编号Ar-106所示结构及其组成的组，且H-L-Ar的结构中的氢可以部分或全部被氘取代。
作为本发明一种更优选的实施方案，所述第一化合物H-L-Ar选自下表所列任一化合物，或者以下所列化合物中的H全部或部分被氘取代形成的化合物：
/>
/>
/>
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/>
以上编号C1至编号C963所示的第一化合物，具有H-L-Ar结构，其中H、L和Ar分别如下：
化合物C1至化合物C215，L均为L-0，Ar均为Ar-1，H分别对应H-1至H-215；
化合物C216至化合物C225，L均为L-0，Ar均为Ar-24，H分别对应H-1至H-10；
化合物C226，H为H-10，L为L-3，Ar为Ar-24；
化合物C227，H为H-11，L为L-3，Ar为Ar-24；
化合物C228至化合物C432，L均为L-0，Ar均为Ar-24，H分别对应H-11至H-215；
化合物C433至化合物C647，L均为L-1，Ar均为Ar-97，H分别对应H-1至H-215；
化合物C648至化合物C658，L均为L-0，H均为H-2，Ar分别对应Ar-2至Ar-12；
化合物C659，H为H-2，L为L-3，Ar为Ar-12；
化合物C660，H为H-2，L为L-0，Ar为Ar-13；
化合物C661，H为H-2，L为L-3，Ar为Ar-13；
化合物C662至化合物C753，L均为L-0，H均为H-2，Ar分别对应Ar-14至Ar-106(不含Ar-24)；
化合物C754至化合物C858，L均为L-1，H均为H-82，Ar分别对应Ar-1至Ar-106(不含Ar-97)；
化合物C859至化合物C963，L均为L-1，H均为H-160，Ar分别对应Ar-1至Ar-106(不含Ar-97)。
作为本发明一种优选的实施方案，所述通式(II)中，M选自Ir、Rh、Re、Os、Pt、Au、Cu；优选地，M选自Ir、Os、Pt；进一步优选地，M为Ir。
进一步优选地，所述第二化合物选自如下结构所示化合物：
/>
/>
/>
第二方面，本发明提供了所述的电致发光材料在电致发光器件中的应用。
优选地，所述电致发光材料在电致发光器件有机层中的应用。
进一步优选地，所述电致发光材料在电致发光器件发光层中的应用。
第三方面，本发明所述的应用，其中，所述第一化合物为发光层的主体材料，所述第二化合物为发光材料。
优选地，所述第一化合物和所述第二化合物的质量配比为(80～99)：(1～20)，进一步优选为(90～99)：(1～10)，再进一步优选为(95～99)：(1～5)，更优选为(97～99)：(1～3)，例如为97：3或98：2或99：1。
第四方面，本发明提供了一种包括所述的电致发光材料的电致发光器件。
所述电致发光器件，包括阳极、阴极，以及设置在阳极与阴极之间的有机层，优选有机层为发光层，所述发光层包括所述的电致发光材料，即第一化合物和第二化合物。
优选地，所述电致发光器件发射红光或白光。
第五方面，本发明提供了一种显示组件，包括所述的电致发光器件。
本发明提供的新型电致发光材料，通过具有H-L-Ar结构的第一化合物和具有通式(II)所示第二化合物的组成使用，这种新型材料组合可以用在电致发光器件的发光层中。这种新型材料组合能使电致发光器件获得更低的电压，更高的效率和更长的寿命，能显著提高器件的性能。
具体实施方式
下面对本发明的技术方案进行详细说明。
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中，多重取代指包含二重取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时，即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在，在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构，也可以是不同的结构。
在本公开中提到的化合物中，除非明确限定，例如相邻的取代基能任选地连接形成环，否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本公开中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环，既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形，也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时，所形成的环可以是单环或多环，以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中，相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原了键合的取代基。优选的，相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基之一表示氢的情况下，第二取代基键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下式示例：
以下通过具体实施例来进一步对本发明的技术方案进行说明。以下实施例仅用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
本发明所选用的第一化合物和第二化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下。
实施例1：第一化合物C434的合成
合成步骤如下：
(1)C434-IM-1的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，依次加入SM1(16.7g,1.0eq,100mmol)、SM2(26.4g,1.1eq,110mmol)、碳酸钾(15.2g,1.1eq,110mmol)和五水合硫酸铜(1.25g,0.05eq,5mmol)，开启搅拌，氮气置换三次后加热至250℃反应2.5小时。反应完后降至室温，固体溶于二氯甲烷和水混合溶液中，分液，二氯甲烷萃取，合并有机相，再用氯化钠水溶液水洗一次，后用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到灰白色固体C434-IM-1(15.0g)。
(2)C434-IM-2的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C434-IM-1(32.7g,1.0eq,100mmol)和超干四氢呋喃400mL，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂(2.5M,44mL,1.1eq,110mmol)，在此温度下继续反应1小时，然后加入硼酸三异丙酯(28.3g,1.5eq,150mmol)，缓慢升至室温，反应过夜，然后加入适量稀盐酸，继续搅拌1小时，然后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后加入适量正庚烷打浆，过滤得到米白色固体中间体C434-IM-2(21.4g)。
(3)C434-IM-3的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，依次加入C434-IM-2(14.65g,1.0eq,50mmol)，SM3(11.7g,1.0eq,50mmol)、碳酸钾(17.25g,2.5eq,125mmol)和四三苯基膦钯(1.7g,0.03eq,1.5mmol)，置换氮气三次，在氮气保护下加入甲苯400mL，乙醇40mL和水40mL，升温至95℃反应24小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析分离得到黄色固体中间体C434-IM-3(13.1g)。
(4)C434-IM-4的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C434-IM-3(20.2g,1.0eq,50mmol)、碳酸铯(48.9g,3.0eq,150mmol)、醋酸钯(561mg,0.05eq,2.5mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(1.84g,0.1eq,2.858mmol)和二甲苯400mL，升温至150℃反应24小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量二氯甲烷冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到黄色固体中间体C434-IM-4(15.1g)。
(5)C434-IM-5的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C434-IM-4(18.4g,1.0eq,50mmol)、三苯基膦(39.4g,3.0eq,150mmol)和邻二氯苯400mL，升温至150℃反应12小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体C434-IM-5(11.9g)。
(6)C434的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C434-IM-5(16.8g,1.0eq,50mmol)、SM4(19.6g,1.2eq,60mmol)、碳酸铯(32.6g,2.0eq,100mmol)和N,N-二甲基乙酰胺400mL，升温至150℃反应12小时。反应完后降至室温，滴加适量水，析出大量黄色固体，过滤出粗品，粗品经柱层析分离得到黄色固体C434(21.9g)。
产物MS(m/e)：643.66；元素分析(C43H25N5S)：理论值C：80.23％，H：3.91％，N：10.88％；实测值C：80.31％，H：3.95％，N：10.76％。
实施例2：第一化合物C535的合成
参照实施例1的合成方法，用3-溴-2-碘噻吩替代SM2(3,4-二溴噻吩)，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，制备得到黄色固体C535。
产物MS(m/e)：643.51；元素分析(C43H25N5S)：理论值C：80.23％，H：3.91％，N：10.88％；实测值C：80.45％，H：3.72％，N：10.81％。
实施例3：第一化合物C589的合成
参照实施例1的合成方法，用2-溴-3-碘噻吩替代SM2(3,4-二溴噻吩)，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，制备得到黄色固体C589。
产物MS(m/e)：643.34；元素分析(C43H25N5S)：理论值C：80.23％，H：3.91％，N：10.88％；实测值C：80.35％，H：3.83％，N：10.68％。
实施例4：第二化合物P-23的合成
合成路线如下：
合成步骤包括：
(1)合成N-(3,5-二氯代苯亚甲基)-2,2-二乙氧基乙胺：将3,5-二氯代苯甲醛(49.4g，284mmol)、2,2-二乙氧基乙胺(37.8g，284mmol)以及270mL甲苯装入500mL三颈烧瓶中。使混合物在N2保护下加热至回流24小时，用Dean-Stark设备收集水副产物。蒸发溶剂后获得82g浅黄色液体。
(2)合成5,7-二氯代异喹啉：将三氟甲磺酸(15.4g，103mmol)装入配备Dean-Stark设备和加料漏斗的100mL三颈烧瓶中。首先使三氟甲磺酸加热至120℃，并向酸中逐滴滴加溶于4mL DCM中的N-(3,5-二氯代苯亚甲基)-2,2-二乙氧基乙胺(4g，13.78mmol)。添加之后，使混合物在120℃下再加热2小时，然后冷却至室温，并且加入8mL的MeOH来淬灭反应。将反应混合物倒入氢氧化铵水溶液(120mmol)中，用另外的氢氧化铵水溶液制备为碱性，并且搅拌和过滤。蒸馏之后获得白色固体(2.1g)。
(3)合成5,7-二异丁基异喹啉：将5,7-二氯代异喹啉(5.8g，29.3mmo1)、异丁基硼酸(8.96g,88mmol)、二环己基(2,6-二甲氧基-[11-联苯]-2-基)膦(0.962g，2.34mmol)、Pd2(dba)3(0.536g，0.586mmol)、K3PO4(21.8g，103mmol)、150mL甲苯以及15m水装入烧瓶中。通过N2鼓泡30分钟来净化反应混合物，随后加热至回流过夜。反应完成，用己烷中的15％乙酸乙酯(v/v)作为洗脱剂的硅胶色谱法产生6.7g产物。
(4)合成1-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二异丁基异喹啉：将50mL无水THF中的5,7-二异丁基异喹啉(7.4g，30.7mmo1)在室温下逐滴加入(3,5-二甲基苯基)溴化镁(100mL，50.0mmo1)，并使其搅拌16小时，之后将反应混合物加热至回流5小时。GC和HPLC分析表明反应完成，但含有少量的还原副产物，还原副产物通过用THF中的DDQ处理转化成所需产物。水处理后获得6.5g产物。
(5)合成1-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二异丁基异喹啉铱二聚体：将1-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二异丁基异喹啉(6.0g，17.37mmol)和IrCl3·H2O(2.57g，6.95mmol)、90mL 2-乙氧基乙醇以及30mL水装入250mL烧瓶中。将反应混合物在氮气保护下加热至回流19小时。过滤并用甲醇洗涤之后获得4.6g1-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二异丁基异喹啉铱二聚体，其无需进一步纯化即用于下一步骤。
(6)合成化合物P-23：将步骤(5)合成的1-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二异丁基异喹啉铱二聚体(1.5g，0.82mmol)、2,4-戊二酮(1.63g，16.36mmo1)、Na2CO3(1.73g，16.36mmol)以及2-乙氧基乙醇(60mL)装入250烧瓶中并在室温下搅拌72小时。过滤所得沉淀物并用甲醇洗涤。通过使固体通过硅胶塞(已用己烷中的15％三乙胺预处理)将其进一步纯化。处理后获得0.68g产物。
产物MS(m/e)：980.23；元素分析(C55H67IrN2O2)：理论值C：67.38％，H：6.89％，N：2.86％；实测值C：67.42％，H：6.72％，N：2.63％。
实施例5：第二化合物P-54的合成
合成路线如下：
合成步骤包括：
(1)合成4-氯-2-甲基苯甲酰氯：在室温下，向4-氯-2-甲基苯甲酸(24.0g，141mmol)在二氯甲烷(20mL)和二甲基甲酰胺(4mL)中的混合物逐滴滴加草酰氯(26.8g，258mmo1)。将反应在室温下搅拌2小时。加入己烷并且浓缩反应物质以得到4-氯-2-甲基苯甲酰氯(26.6g)，并无需纯化即用于下一步骤。
(2)合成4-氯-2-甲基苯甲酰胺：将30％氢氧化铵(300mL，4.76mol)在盐冰浴中冷却。加入四氢呋喃(150mL)中的4-氯-2-甲基苯甲酰氯(26.4g，140mmol),并且搅拌1hr。加入水。滤出晶体并用水洗涤，真空干燥以得到4-氯-2-甲基苯甲酰胺(20.0g)。
(3)合成4-氯-N-((二甲基氨基)亚甲基)-2-甲基苯甲酰胺：将4-氯-2-甲基苯甲酰胺(20.8g，123mmol)和1,1-二甲基甲胺(17.5g，147mmol)在四氢呋喃(250mL)中的混合物回流2.5小时并且随后浓缩。在己烷中研磨所得晶体并且过滤以得到4-氯-N-((二甲基氨基)亚甲基)-2-甲基苯甲酰胺(25.7g)。
(4)合成6-氯代异喹啉-1-醇：将4-氯-N-((二甲基氨基)亚甲基)-2-甲基苯甲酰胺(25.7g，114mmol)、叔丁醇钠(25.7g，267mmol)以及四氢呋喃(450mL)的混合物在N2下回流3小时，并随后倒入水(1L)中。用HC1水溶液将pH调节至4。滤出固体并用水洗涤，并且真空干燥以得到6-氯代异喹啉-1-醇(14.7g)。
(5)合成4,6-二氯代异喹啉-1-醇：将6-氯代异喹啉-1-醇(13.5g，75mmol)和乙腈(400mL)的混合物加热至回流。逐滴滴加乙腈(110mL)中的N-氯代琥珀酰亚胺(10.57g，79mmol)。将混合物回流过夜。滤出晶体。浓缩滤液，并用水洗涤所得晶体，与上述晶体合并，且真空干燥以得到4,6-二氯代异喹啉-1-醇(14.2g)。其直接用于下一步骤。
(6)合成三氟甲磺酸4,6-二氯代异喹啉-1-基酯：将4,6-二氯代异喹啉-1-醇(14.2g，66.5mmo1)、吡啶(10.8mL，133mmo)以及二氯甲烷(200mL)的混合物在冰浴中冷却。逐滴滴加三氟甲烷磺酸酐(22.4mL，133mmol)。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水并缓慢加入NaHCO3(20g)。分离出有机层，有机层经Na2SO4干燥，浓缩并使用硅胶色谱法(己烷:二氯甲烷4:1，v/v)快速色谱分离以得到三氟甲磺酸4,6-二氯代异喹啉-1-基酯(37g)。
(7)合成4,6-二氯代-1-(3,5-二甲基苯基)异喹啉：将三氟甲磺酸4,6-二氯代异喹啉-1-基酯(4.0g，11.6mmo1)、3,5-二甲基苯基硼酸(1.6g，10.8g)、Pd(PPh3)4(0.67g，0.58mmo1)、碳酸钾(4.79g，34.7mmo1)、甲苯(100mL)以及水(10mL)的混合物用氮气净化，并且回流过夜。使用硅胶色谱法(己烷:二氯甲烷2:1，v/v)色谱分离浓缩的甲苯层以得到4,6-二氯代-1-(3,5-二甲基苯基)异喹啉(3.0g)。
(8)合成1-(3,5-二甲基苯基)-4,6-二异丁基异喹啉：将4,6-二氯代-1-(3,5-二甲基苯基)异喹啉(3.2g，10.59mmo1)、异丁基硼酸(4.32g，42.4mmo1)、Pd2(dba)3(0.388g，0.424mmol)、二环己基(2,6-二甲氧基-[1,1’-联苯1-2-基)膦(0.696g，1.694mmo1)、K3PO4·H2O(24.38g，106mmo1)、甲苯(133mL)以及水(11mL)的混合物用氮气净化30分钟并且回流过夜。使用硅胶色谱法(100％二氯甲烷至4:1二氯甲烷:乙酸乙酯，v/v)色谱分离甲苯层以得到1-(3,5-二甲基苯基)-4,6-二异丁基异喹啉(2.6g)。
(9)合成1-(3,5-二甲基苯基)-4,6-二异丁基异喹啉铱二聚体：将1-(3,5-二甲基苯基)-4,6-二异丁基异喹啉(3.3g，9.55mmol)、IrC13·3H2O(1.475g，3.98mmol)、2-乙氧基乙醇(45mL)以及水(15mL)的混合物回流过夜，并随后过滤且用甲醇洗涤以得到1-(3,5-二甲基苯基)-4,6-二异丁基异喹啉铱二聚体(6.1g)。
(10)合成化合物P-54：将1-(3,5-二甲基苯基)-4,6-二异丁基异喹啉铱二聚体(0.8g，0.436mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(0.925g，4.36mmol)、碳酸钾(0.603g，4.36mmol)以及2-乙氧基乙醇(60mL)的混合物在室温下搅拌过夜，并过滤，用甲醇洗涤，并且在硅胶(己烷:一氯甲烷4:1,v/v,硅胶由三乙胺预处理)上色谱分离。将残余物溶于二氯甲烷和2-丙醇中。在旋转蒸发器上除去二氯甲烷，并在过滤后获得0.42g产品。
产物MS(m/e)：1092.45；元素分析(C63H83IrN2O2)：理论值C：69.26％，H：7.66％，N：2.56％；实测值C：69.33％，H：7.58％，N：2.53％。
实施例6：第二化合物P-58的合成
合成路线如下：
合成步骤包括：
(1)合成(Z)-1-(4-氯苯基)-N-(2,2-二乙氧基乙基)甲亚胺：将4-氯苯甲醛(39.8g，284mmol)、2,2-二乙氧基乙胺(37.8g，284mmol)以及270mL甲苯装入500mL三颈烧瓶中。使混合物在N2保护下加热至回流24小时，用Dean-Stark设备收集水副产物。蒸发溶剂后获得72.4g浅黄色液体。
(2)合成6-氯异喹啉：将三氟甲磺酸(15.4g，103mmol)装入配备Dean-Stark设备和加料漏斗的100mL三颈烧瓶中。首先使三氟甲磺酸加热至120℃，并向酸中逐滴滴加溶于4mLDCM中的(Z)-1-(4-氯苯基)-N-(2,2-二乙氧基乙基)甲亚胺(3.5g，13.78mmol)。添加之后，使混合物在120℃下再加热2小时，然后冷却至室温，并且加入8mL的MeOH来淬灭反应。将反应混合物倒入氢氧化铵水溶液(120mmol)中，用另外的氢氧化铵水溶液制备为碱性，并且搅拌和过滤。蒸馏之后获得白色固体(1.6g)。
(3)合成6-异丙基异喹啉：将6-氯异喹啉(4.8g，29.3mmo1)、异丙基硼酸(7.7g，88mmol)、二环己基(2,6-二甲氧基-[11-联苯]-2-基)膦(0.962g，2.34mmol)、Pd2(dba)3(0.536g，0.586mmol)、K3PO4(21.8g，103mmol)、150mL甲苯以及15m水装入烧瓶中。通过N2鼓泡30分钟来净化反应混合物，随后加热至回流过夜。GC-MS分析表明反应完成。用己烷中的15％乙酸乙酯(v/v)作为洗脱剂的硅胶色谱法产生4.7g产物。
(4)合成1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉：将50mL无水THF中的6-异丙基异喹啉(5.3g，30.7mmo1)在室温下逐滴加入(3,5-二甲基苯基)溴化镁(100mL，50.0mmo1)，并使其搅拌16小时，之后将反应混合物加热至回流5小时。GC和HPLC分析表明反应完成，含有的少量还原副产物用THF中的DDQ处理转化成所需产物。水处理后获得5.1g产物。
(5)合成1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉铱二聚体：将1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉(4.8g，17.37mmol)和IrCl3·H2O(2.57g，6.95mmol)、90mL 2-乙氧基乙醇以及30mL水装入250mL烧瓶中。将反应混合物在氮气保护下加热至回流19小时。过滤并用甲醇洗涤之后获得3.8g1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉铱二聚体，其无需进一步纯化即用于下一步骤。
(6)合成化合物P-58：将步骤(5)合成的1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉铱二聚体(1.3g，0.82mmol)、3,7-二乙基-5-甲基壬烷-4,6-二酮(3.7g，16.36mmo1)、Na2CO3(1.73g，16.36mmol)以及2-乙氧基乙醇(60mL)装入250烧瓶中并在室温下搅拌72小时。过滤所得沉淀物并用甲醇洗涤。通过使固体通过硅胶塞(已用己烷中的15％三乙胺预处理)将其进一步纯化。处理后获得0.7g产物。
产物MS(m/e)：966.55；元素分析(C54H65IrN2O2)：理论值C：67.12％，H：6.78％，N：2.90％；实测值C：67.22％，H：6.63％，N：2.95％。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物。
采用本发明提供的电致发光材料，制成了电致发光器件。本发明对电致发光器件的制作方法不做特别限定，下述实施例的制备方法只是一个示例，不应理解为限制。本领域技术人员能够依据现有技术对下列实施例的制备方法进行合理改进。示例性的，发光层中各种材料的配比不做特别限定，本领域技术人员能依据现有技术在一定范围内合理选择。例如，以发光层材料总重量为基准，第一化合物占80％～99％，第二化合物占1％～20％，优选地，第二化合物占1％～10％。第一化合物和第二化合物混合制成了发光层，其中，所述第一化合物和所述第二化合物的质量配比为(80～99)：(1～20)，进一步优选为(90～99)：(1～10)，再进一步优选为(95～99)：(1～5)，更优选为(97～99)：(1～3)，例如为97：3或98：2或99：1。
器件实施例1
器件的制备步骤：首先，清洗玻璃基板，其具有120nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用UV臭氧和氧等离子体处理。处理后，将基板在充满氮气的手套箱中烘干以除去水分，然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。开始制备有机层，在真空度约为10-8Torr下，以的速率通过热真空依次在ITO阳极上进行蒸镀。同时蒸镀化合物HT和NDP-9用作空穴注入层(HIL)，厚度为/>化合物HT用作空穴传输层(HTL)，厚度为/>化合物EB用作电子阻挡层(EBL)，厚度为/>然后将作为主体材料的第一化合物C434和作为掺杂剂(即发光材料)的第二化合物P-23，共蒸镀用作发光层(EML)，厚度为/>使用化合物HB作为空穴阻挡层(HBL)，厚度为/>在空穴阻挡层上，化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL)，厚度为/>最后，蒸镀/>厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层(EIL)，并且蒸镀/>的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖封装以完成该器件。
参照器件实施例1，制备得到了器件实施例2-器件实施例5。具体为：仅将器件实施例1中，发光层(EML)中的主体材料替换为第一化合物C535，得到器件实施例2；仅将器件实施例1中，发光层(EML)中的主体材料替换为第一化合物C589，得到器件实施例3；仅将器件实施例1中，发光层(EML)中的掺杂剂即发光材料替换为第二化合物P-54，得到器件实施例4；仅将器件实施例1中，发光层(EML)中的掺杂剂即发光材料替换为第二化合物P-58，得到器件实施例5。
参照以上器件实施例，制备得到了器件比较例1-器件比较例5。具体为：仅将器件实施例1中，发光层(EML)中的掺杂剂即发光材料替换为化合物RD，得到器件比较例1；仅将器件实施例2中，发光层(EML)中的掺杂剂即发光材料替换为化合物RD，得到器件比较例2；仅将器件实施例3中，发光层(EML)中的掺杂剂即发光材料替换为化合物RD，得到器件比较例3；仅将器件实施例4中，发光层(EML)中的主体材料替换为化合物CBP，得到器件比较例4；仅将器件实施例5中，发光层(EML)中的主体材料替换为化合物CBP，得到器件比较例5。
各实施例和比较例详细的器件层结构和厚度如下表1所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件实施例和比较例的器件结构
以上器件中所用的材料的化学结构如下所示：
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对以上各实施例和比较例的器件性能进行了检测，表2中列出了在15mA/cm2条件下，测得的器件实施例1-5以及器件比较例1-5的电压(Voltage，V)、功率效率(PE)和器件寿命(LT97)。
表2器件性能检测数据
如表2所示，本发明的器件比较例的设置参考了现有技术(例如专利KR1020150077220A)所公开的器件实验，采用了现有技术(例如专利KR1020150077220A)中常用的主体材料(例如化合物CBP)，以及现有技术(例如专利KR1020150077220A)中常用的磷光发光材料(例如化合物RD)作为比较例化合物。
通过以上器件的检测数据可以发现：实施例1～3使用本发明的组合(第一化合物C434、C535和C589分别和第二化合物P-23作为发光层)和比较例1～3(第一化合物C434、C535和C589分别和RD作为发光层)，分别比较这几组数据，不管是电压、功率效率还是寿命，使用本发明的组合即掺杂剂采用化合物P-23时，都明显比使用化合物RD要提高，尤其是功率效率和寿命方面，给器件性能带来了不可预期的显著效果。
实施例4～5使用本发明的组合(第一化合物C434分别和第二化合物P-54、P-58作为发光层)和比较例4～5(化合物CBP分别和第二化合物P-54、P-58作为发光层)，通过主体材料的改变，出乎意料之外，本发明带来了很优秀的器件效果。发现在驱动电压方面，使用第一化合物C434时，电压明显减小，且功率效率和寿命都有明显的提高，特别是寿命有惊人的提高，取得了超过上百倍的提升。
综上所述，本发明所公开的电致发光材料，通过将第一化合物和第二化合物组合，由于两类化合物在能量上可以很好地相互匹配，所以能在器件中表现出优异的综合器件性能，比如更低的驱动电压，更高的效率以及超长的器件寿命。
应当理解，虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种电致发光材料，其特征在于，包括：
(i)第一化合物：具有H-L-Ar结构；
(ii)第二化合物：具有通式(II)所示结构；
其中，H为通式(I)所示结构：
环1和环2独立地选自具有6-18个碳原子的碳环、具有3-18个碳原子的杂碳环；环1和环2上具有取代基或者无取代基，具有取代基时，取代基个数为1～4个；取代基选自氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的具有0-20个碳原子、且含氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基或膦基中任一或几种的基团；
A1、A2、A3、A4各自独立地选自N、CR；
A5、A6、A7各自独立地选自N、CR和Y，并且其中一个为Y；Y选自O、S、Se、NRN、CRaRb和SiRaRb；
L选自单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基；
Ar、R、RN、Ra、Rb各自独立地选自H，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的具有0-20个碳原子含氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基或膦基中任一种或几种的基团；
或者，A1、A2、A3、A4上相邻的取代基可以桥连成并环结构；和/或，A5、A6、A7上相邻的取代基可以桥连成并环结构；和/或，环1和环2上相邻的取代基可以桥连成并环结构；所述并环结构上可以有取代基或者无取代；
通式(II)中，M选自相对原子质量大于40的金属；
L’选自式L’1或式L’2所示的基团：
其中：
R100～R103各自独立地表示H、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-30个碳原子的烷基或烷氧基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基；或者，R100～R103中相邻的基团可以连接成环与吡啶环形成并状结构，所述并环结构选自取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基、取代或未取代的茚并吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的茚并喹啉基；
R104～R107各自独立地表示H、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-30个碳原子的烷基或烷氧基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基；或者，R104～R107中相邻的基团可以连接成环与苯环形成并状结构，所述并环结构选自取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的茚并吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基；
R201～R211各自独立地表示H、氘、卤素、取代或未取代的具有1-30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基；或者，R201～R211中相邻的基团可以连接成环，所述环为含杂原子或不含杂原子的五环或六元环；
n’表示整数1，2或3。
2.根据权利要求1所述的电致发光材料，其特征在于，所述H为通式(I-1)所示结构：
其中，A1、A2、A3、A4、A8、A9、A10、A11、A12各自独立地选自N、CR；
A5、A6、A7各自独立地选自N、CR和Y，并且其中一个为Y；Y选自O、S、Se、NRN、CRaRb和SiRaRb；
R、RN、Ra、Rb各自独立地选自H，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的具有0-20个碳原子含氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基或膦基中任一种或几种的基团；
或者，A1、A2、A3、A4上相邻的取代基可以桥连成并环结构；和/或，A5、A6、A7上相邻的取代基可以桥连成并环结构；和/或，A8、A9、A10上相邻的取代基可以桥连成并环结构；和/或，A11、A12可以桥连成并环结构；
优选地，所述H选自如下H-1～H-215任一所示的结构：
/>
/>
/>
“*”表示与L的键接位置。
3.根据权利要求1所述的电致发光材料，其特征在于，所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
进一步优选地，所述L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚嘧啶基、苯基取代的亚嘧啶基、亚喹唑啉基、亚吡嗪基、亚喹喔啉基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚三亚苯基、亚三联苯基；
更优选地，所述L选自如下L-0～L-50任一所示的结构，L-0～L-50所示结构中的H可以部分或全部被氘原子取代：
/>
“*”表示与H的键接位置，表示与Ar的键接位置。
4.根据权利要求1～3任一项所述的电致发光材料，其特征在于，所述Ar选自H，氘，卤素，取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-10个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-10个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-20个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-10个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-10个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的有3-10个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的有6-10个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的有0-10个碳原子的氨基；
优选地，所述Ar选自H，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的联三苯基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的苯并喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的苯并喹喔啉基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的苯并喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的苯并异喹啉基，取代或未取代的三唑基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的苯并吡唑基，取代或未取代的咪唑基，取代或未取代的苯并咪唑基，取代或未取代的恶唑基，取代或未取代的苯并恶唑基，取代或未取代的噻唑基，取代或未取代的苯并噻唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基；
更优选地，所述Ar选自如下Ar-1～Ar-106任一所示的结构，Ar-1～Ar-106所示结构中的H可以部分或全部被氘原子取代：
/>
/>
/>
/>
表示与L的键接位置。
5.根据权利要求1～4任一项所述的电致发光材料，其特征在于，所述第一化合物H-L-Ar选自以下任一化合物，或者以下化合物中的H全部或部分被氘取代形成的化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
6.根据权利要求1～5任一项所述的电致发光材料，其特征在于，所述通式(II)中，M选自Ir、Rh、Re、Os、Pt、Au、Cu；优选地，M选自Ir、Os、Pt；进一步优选地，M为Ir；
更优选地，所述第二化合物选自如下结构所示化合物：
/>
/>
/>
7.权利要求1～6任一项所述的电致发光材料在电致发光器件中的应用，优选地，所述电致发光材料在电致发光器件有机层中的应用，进一步优选地，所述电致发光材料在电致发光器件发光层中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述第一化合物为发光层的主体材料，所述第二化合物为发光材料；优选地，所述第一化合物和所述第二化合物的质量配比为(80～99)：(1～20)，优选为(90～99)：(1～10)，更优选为(95～99)：(1～5)。
9.一种包括权利要求1～6任一项所述的电致发光材料的电致发光器件，优选地，所述电致发光器件发射红光或白光。
10.一种显示组件，其特征在于，包括权利要求9所述的电致发光器件。
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