CN117567764A - 一种壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别des体系及制备方法 - Google Patents

一种壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别des体系及制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN117567764A
CN117567764A CN202311543929.4A CN202311543929A CN117567764A CN 117567764 A CN117567764 A CN 117567764A CN 202311543929 A CN202311543929 A CN 202311543929A CN 117567764 A CN117567764 A CN 117567764A
Authority
CN
China
Prior art keywords
azelaic acid
betaine
panthenol
self
recognition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202311543929.4A
Other languages
English (en)
Inventor
蔡蓓蕾
田志会
王跃
钱鑫
杨淑艳
杜立永
杨井国
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuxi Zhiyan Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Wuxi Zhiyan Biotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuxi Zhiyan Biotechnology Co ltd filed Critical Wuxi Zhiyan Biotechnology Co ltd
Priority to CN202311543929.4A priority Critical patent/CN117567764A/zh
Publication of CN117567764A publication Critical patent/CN117567764A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G83/00Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
    • C08G83/008Supramolecular polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • A61K47/186Quaternary ammonium compounds, e.g. benzalkonium chloride or cetrimide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362Polycarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10Anti-acne agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • A61K2800/592Mixtures of compounds complementing their respective functions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系及制备方法,属于超分子技术领域。本发明所述的制备壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的方法,包括如下步骤:将壬二酸、甜菜碱、泛醇按照摩尔比1:0.4~6:0.7~10混合,搅拌加热处理,得到壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。本发明制备的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系在水中易溶解,可直接加水稀释至壬二酸质量浓度为0.8%~35%,不发生相分离也不析出固体,有效提升了壬二酸的水溶性与稳定性,改善程度远超现有技术。

Description

一种壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系及制备方法
技术领域
本发明涉及一种壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系及制备方法,属于超分子技术领域。
背景技术
壬二酸对于防治痤疮、恶性小痣、黄褐斑、黑斑病、恶性黑色素瘤、色素沉着等问题皮肤的疗效优异。但是壬二酸难溶于水和油,熔点较高,高添加量时极易析出,导致体系粗糙、不稳定,且产品剂型单一,难以制备适合油性肌肤大面积使用的水剂型、清爽型产品。
现有技术通过超细粉碎(CN 114181072 A)、有机溶剂和壬二酸复配形成超分子(CN 110669226A)、用有机物和壬二酸进行共晶化处理(CN 112624918 A)、对壬二酸进行包载处理(CN 108187070A)、通过增溶、增塑和降低晶核生成速率等(CN113520890A)等方法解决壬二酸的溶解度问题;但是,超细粉碎工艺额外增加了壬二酸原料的成本,且未能实现壬二酸大幅度增溶;有机溶剂和壬二酸复配形成超分子对于壬二酸的溶解度提升有限,仅提高了3.3倍;用有机物和壬二酸进行共晶化处理后续需经过膜过滤以及重结晶、除有机溶剂等一系列操作才能得到目标共晶,不环保且工艺复杂;对壬二酸进行包载处理虽然在壬二酸溶解度有一定程度增加,其工艺流程相对复杂,且此方法需要用到大量的环糊精,这使包合体系在使用过程中容易变得粘腻,肤感不佳;通过增溶、增塑和降低晶核生成速率等需要加入大量的稳定剂,形成胶体,不免对壬二酸渗入皮肤造成阻碍。
所以,如何采用简单绿色的处理工艺来解决壬二酸水溶性和稳定性是目前亟需解决的问题。
发明内容
[技术问题]
目前,提高壬二酸水溶性的方法存在操作复杂、使用大量有机溶剂、溶解度提升有限、影响后期使用的问题。
[技术方案]
为了解决上述问题,本发明选用甜菜碱、泛醇作为配伍分子,通过DES改性技术与壬二酸自发识别形成液态超分子DES体系,提高了壬二酸溶解性和稳定性,同时赋予体系出色的保湿性能,拓宽了壬二酸的应用范围,使得壬二酸更好融入水基化妆品配方中。
本发明的第一个目的是提供一种制备壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的方法,包括如下步骤:
将壬二酸、甜菜碱、泛醇按照摩尔比1:0.4~6:0.7~10混合,搅拌加热处理,得到壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
作为本发明的一种实施方式,搅拌加热的氛围为自然空气。
作为本发明的一种实施方式,搅拌加热处理是350~850rpm、50~115℃搅拌加热处理1~15h。
作为本发明的一种实施方式,搅拌加热处理之后需要降温至室温。
本发明的第二个目的是本发明所述的方法制备得到的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系,体系为液态。
作为本发明的一种实施方式,壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系中壬二酸含量最大可达到50wt%。
作为本发明的一种实施方式,壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系能保持至少24小时稳定无固体析出。
作为本发明的一种实施方式,壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系在水中易溶解,可直接加水稀释至壬二酸质量浓度为0.8%~35%,不发生相分离也不析出固体,即DES体系不被破坏。
本发明的第三个目的是本发明所述的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系在日化品或药物领域的应用。
作为本发明的一种实施方式,日化品包括化妆品、洗发水、涑口水等。
本发明的第四个目的是提供一种化妆品,其中含有本发明所述的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
作为本发明的一种实施方式,壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的添加量为0.1~70wt%。
作为本发明的一种实施方式,化妆品包括水剂型、清爽型等。
作为本发明的一种实施方式,化妆品包括精华液、精华水、喷雾、护肤泡沫、乳液、洗发水等。
本发明的第五个目的是提供一种祛除色斑和祛痘的药物,其中含有本发明所述的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
作为本发明的一种实施方式,壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的添加量为0.1~70wt%。
作为本发明的一种实施方式,祛除色斑和祛痘的药物为凝胶剂、喷剂、液体药剂、乳膏等。
本发明的第六个目的是提供一种利用甜菜碱、泛醇协同提高壬二酸保湿效果的方法,包括如下步骤:
将壬二酸、甜菜碱、泛醇按照摩尔比1:0.4~6:0.7~10混合,搅拌加热处理,得到保湿性能好的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
本发明的第七个目的是提供一种利用甜菜碱、泛醇提高壬二酸的水溶性和稳定性的方法,包括如下步骤:
将壬二酸、甜菜碱、泛醇按照摩尔比1:0.4~6:0.7~10混合,搅拌加热处理,得到水溶性和稳定性好的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
[有益效果]
(1)DES改性技术中与目标分子匹配的配伍分子的筛选是此项技术的难点。本发明通过合适的配伍分子(甜菜碱、泛醇)才能使DES改性技术中各分子按照特定的摩尔比(1:0.4:0.7~1:6:10)自发识别形成超分子有机体,进而对目标分子(壬二酸)的应用痛点(溶解性差、生物利用度低、安全性低、稳定性差等)进行改善。而且,合适的配伍分子(甜菜碱、泛醇)还能起到协同增效(保湿效果)作用,拓展整个DES体系的功效,进而拓展其应用前景。
(2)本发明通过DES改性技术利用分子间形成超分子氢键改变壬二酸的物理状态和溶解性,制得一种壬二酸含量最大可达50wt%的透明的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系,极大程度的拓宽了壬二酸的应用场景。
(3)本发明制备的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系在水中易溶解,可直接加水稀释至壬二酸质量浓度为0.8%~35%,不发生相分离也不析出固体,有效提升了壬二酸的水溶性与稳定性,改善程度远超现有技术。
(4)本发明所制得的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系选用甜菜碱、泛醇作为配伍成分,极大增强了体系的保湿功效。
(5)本发明中壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的制备工艺简单、安全、无污染,所得三元液态DES体系不需要进行额外的前处理或后处理步骤,可以直接用作药物或日化品领域的原料,适合大规模推广。
附图说明
图1为实施例1的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的红外光谱图。
图2为实施例1的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的热重分析曲线。
图3为实施例1的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的保湿性能功效评定图。
图4为对比例2的液态DES体系产物保湿性能功效评定图。
图5为实施例1~3和对比例1~8制备所得样品放置24h性状图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明,应当理解实施例是为了更好地解释本发明,不用于限制本发明。
测试方法:
1、傅里叶红外光谱测试:
机器规格:FTS6000;机器厂家:美国bio-ard公司;实验参数:扫描范围为500~4000cm-1,分辨率为4cm-1
2、TGA热重分析仪测试:
机器规格:梅特勒TGA2 SF/1100;机器厂家:瑞士梅特勒托利多公司;实验参数:温度范围为25~450℃,升温速率为10℃/min,实验气氛为氮气且流通速率为50mL/min。
3、保湿性能测试:
将三元液态DES体系加水稀释至壬二酸质量分数4%后进行保湿性能功效测评;
采用电容法测量人体皮肤角质层的水分含量,它的原理是基于水和其他物质的介电常数差异显著,按照皮肤含水量的不同,测得的皮肤的电容值不同,其观测参数可代表皮肤水分值;
测试环境条件:测试环境温度为20~25℃,湿度为40%~60%RH,并且进行实时动态监测;
志愿者要求:有效志愿者40人,年龄在20~50岁之间,妊娠或哺乳期妇女除外,前臂测试区域电容法皮肤水分测定仪的基础值在15~45;无严重系统疾病、无免疫缺陷或自身免疫性疾病者;无活动性过敏性疾病者;既往对护肤类化妆品无严重过敏史者;近一月内未曾使用激素类药物及免疫抑制剂者;未参加其它临床试验者;按规定使用受试物且资料齐全;测试前所有志愿者应填写知情同意书;
测试前准备:受试部位前3天不能使用任何产品(化妆品或外用药品)。试验前,受试者需要同意清洁双手前臂内测,用干的面巾纸擦拭干净。清洁后在受试者双手前臂内测做好测量区域标记。正式测试前应该在符合标准的房间内静坐至少30min,不能喝水,前臂暴露,呈测试状态放置,保持放松。
数据测试:先测定受试区域空白值(T0时数据),然后按2.0±0.1mg/cm2的用量,使用乳胶指套将试验均匀涂布于试验区内,涂抹后分别测量2h、4h和5h后受试区域的皮肤含水量。每个人每次测试5次,8人一组,取测量平均值。
4、高低温循环测试:
在-5℃及40℃下循环存放15次;具体来说,将超分子自组装体系在-5℃下冷冻,之后放置于40℃下溶解,这个属于1次,之后重复,观察每次溶解之后的状态能保持稳定均一液态而无固体析出。
实施例中采用的原料:
壬二酸:粒径500nm~100μm,粒径没有影响,实施例和对比例选择的粒径为30μm,市售;
泛醇:D-泛醇或DL-泛醇,均可以用于实施例和对比例,市售;
鞘氨醇单胞菌发酵提取物:购自上海尤时实业有限公司;
聚丙烯酰二甲基牛磺酸盐:99%,购自武汉绿景丰华生物科技有限公司;
白柳树皮提取物:购自西安绿天生物技术有限公司;
EDTA2钠:99%,购自上海源叶生物科技有限公司;
马齿苋提取物:购自上海辉文生物技术股份有限公司;
实施例和对比例中提及的%未具体指明含义的为质量百分数。
实施例1
一种制备壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的方法,包括如下步骤:
将0.01mol壬二酸、0.01mol甜菜碱和0.02mol D-泛醇混合均匀之后放入容器,在自然空气氛围下,500rpm、95℃下搅拌加热处理5h,得到透明且均一的液态壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系;
壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系中壬二酸质量分数为26%;
将壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系加水稀释至壬二酸的质量浓度为5%,稀释后的体系不发生相分离也不析出固体,即DES体系不被破坏;
将壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系和加水稀释后的体系分别进行高低温循环测试(在-5℃及40℃下循环存放15次),最终两体系均能保持稳定均一液态而无固体析出。
将壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系常温放置24h后,取样用红外光谱仪、TGA热重分析进表征,测试结果如下:
图1为红外光谱的测试结果。从图1可以看出:3500~3200cm-1的范围吸收峰对应羟基(氢键)的吸收峰,实施例1在该波段的峰发生了向低波数方向的移动。1650~1700cm-1处的峰对应羰基的伸缩振动,相对于三种单一分子,实施例1中液态DES体系衍生出1710cm-1处小峰,有向高波偏移的趋势,这是由于羰基氧在体系中形成氢键,导致其电子云密度改变所致。这些结果表明在DES体系中形成了氢键。
图2为TGA动态热重分析曲线。从图2可以看出:壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的失重温度适中,与单体分子相比,整体失重趋势变缓。这也在一定程度上说明,壬二酸、甜菜碱、泛醇形成了新的有机统一体。
将壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系加水稀释至壬二酸质量分数4%后进行保湿性能功效测评,结果如图3,从图3可以看出:人体表皮水分含量明显上升且较长时间内水分不会流失,表明该体系具有良好的保湿性能。
实施例2
一种制备壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的方法,包括如下步骤:
将0.01mol壬二酸、0.02mol甜菜碱和0.05mol DL-泛醇混合均匀之后放入容器,在自然空气氛围下,450rpm、90℃下搅拌加热处理4h,得到透明且均一的液态壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系;
壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系中壬二酸质量分数为13%;
将壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系加水稀释至壬二酸的质量浓度为1%,稀释后的体系不发生相分离也不析出固体,即DES体系不被破坏;
将壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系和加水稀释后的体系分别进行高低温循环测试(在-5℃及40℃下循环存放15次),最终两体系均能保持稳定均一液态而无固体析出。
将壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系加水稀释至壬二酸质量分数为4%后进行保湿性能功效测评,结果如下:
0h的时候水分含量均值为28,2h的时候水分含量均值为47,4h的时候水分含量均值为45,5h的时候水分含量均值为42。
实施例3
一种制备壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的方法,包括如下步骤:
将0.01mol壬二酸、0.015mol甜菜碱和0.04mol DL-泛醇混合均匀之后放入容器,在自然空气氛围下,600rpm、105℃下搅拌加热处理3h,得到透明且均一的液态壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系;
壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系中壬二酸质量分数为16%;
将壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系加水稀释至壬二酸的质量浓度为10%,稀释后的体系不发生相分离也不析出固体,即DES体系不被破坏;
将壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系和加水稀释后的体系分别进行高低温循环测试(在-5℃及40℃下循环存放15次),最终两体系均能保持稳定均一液态而无固体析出。
将壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系加水稀释至壬二酸质量分数4%后进行保湿性能功效测评,结果如下:
0h的时候水分含量均值为31,2h的时候水分含量均值为49,4h的时候水分含量均值为46,5h的时候水分含量均值为44。
对比例1
在实施例1的基础上省略D-泛醇,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅选用甜菜碱作为单一配伍成分进行自识别DES体系尝试,不能得到均一透明、稳定的液态体系,常温放置24h后的体系为固液混合物。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度为5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
对比例2
在实施例1的基础上省略甜菜碱,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅选用泛醇作为单一配伍成分进行自识别DES体系尝试,能得到均一透明、稳定的液态DES体系,将本对比例中的液态DES体系加水稀释至壬二酸浓度5%,能得到均一透明水溶液,无固体析出。
同时,对本对比例的体系产物进行保湿性能功效评定测试,结果如图4:
从图4可以看出:人体表皮水分含量也有一定程度上升,但是同实施例1的体系相比较,水分上升的含量不高,且在长时间的保湿能力上,水分流失速率较快。
对比例3
调整实施例1中甜菜碱的用量为0.07mol,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅增大甜菜碱的投料量,不能得到均一透明、稳定的液态自识别体系,常温放置24h后的体系为固液混合物。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度为5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
对比例4
调整实施例1中壬二酸的用量为0.03mol,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅增大壬二酸的投料量,不能得到均一透明、稳定的液态自识别体系,常温放置24h后的体系为固液混合物。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度为5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
对比例5
调整实施例1中加热温度为45℃,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅降低加热温度,不能得到均一透明、稳定的液态自识别体系,常温放置24h后的体系固液混合物。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度为5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
对比例6
调整实施例1中加热温度为120℃,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅升高加热温度,能得到均一透明、稳定的液态体系,但是该体系颜色明显加深且有较刺激性气味产生,推测反应过程中可能发生了另外的化学反应或者体系内有成分发生了分解。
对比例7
调整实施例1中加热时间为40min,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅缩短加热时间,不能得到均一透明、稳定的液态自识别体系,常温放置24h后的体系为固液混合物。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度为5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
对比例8
调整实施例1中甜菜碱为茶氨酸,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅改变体系配伍成分之一,选用茶氨酸尝试替代甜菜碱,不能得到均一透明、稳定的液态自识别体系,常温放置24h后的体系为固液混合体系。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度为5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
对比例9
调整实施例1中甜菜碱为月桂基甜菜碱,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅改变体系配伍成分之一,选用月桂基甜菜碱尝试替代甜菜碱,不能得到均一透明、稳定的液态自识别体系,常温放置24h后的体系为固液混合体系。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度为5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
对比例10
调整实施例1中甜菜碱为山梨醇,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅改变体系配伍成分之一,选用山梨醇尝试替代甜菜碱,不能得到均一透明、稳定的液态自识别体系,常温放置24h后的体系为固液混合体系。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度为5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
对比例11
调整实施例1中D-泛醇为甘油,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅改变体系配伍成分之一,选用甘油尝试替代泛醇,不能得到均一透明、稳定的液态自识别体系,常温放置24h后的体系为固液混合体系。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
对比例12
调整实施例1中D-泛醇为聚乙二醇400和丙二醇的混合物(质量比为3:1),其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅改变体系配伍成分之一,选用聚乙二醇400和丙二醇的混合物尝试替代泛醇,不能得到均一透明、稳定的液态自识别体系,常温放置24h后的体系为固液混合体系。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
对比例13
调整实施例1中D-泛醇为丙二醇或聚乙二醇400,其他和实施例1保持一致,得到产物。
将得到的产物进行性能测试,测试结果如下:
与实施例1相比,仅改变体系配伍成分之一,选用丙二醇或聚乙二醇400尝试替代泛醇,不能得到均一透明、稳定的液态自识别体系,常温放置24h后的体系为固液混合体系。将常温放置24h后的固液混合体系加水稀释至壬二酸浓度5%,不能得到均一透明水溶液,有固体析出。
实施例4在化妆品中的应用
将实施例1制备的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系用于精华液的制备,配方具体如下表1:
表1精华液配方表
序号 原料名称 %w/w
1 To100
2 甘油 3
3 丁二醇 3
4 苯氧乙醇, 0.4
5 辛甘醇 0.4
6 鞘氨醇单胞菌发酵提取物 0.1
7 透明质酸钠 0.05
8 聚丙烯酰二甲基牛磺酸盐 0.1
9 实施例1的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系 20
10 白柳树皮提取物 2
11 EDTA2钠 0.05
12 马齿苋提取物 2
制备方法如下:
将1~5号和11号原料加入主杯中溶解均匀,加热至75℃;
将6~8号原料加入主杯中,搅拌均匀;
降温至45℃,加入9、10、12号原料,搅拌均匀,制备完成。
精华液经GB/T 26367-2010标准进行稳定性测试,结果显示:精华液的稳定性合格。
对比例14
按照表1精华液的配方,将实施例1的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系换成5.26%w/w壬二酸、3.28%w/w的甜菜碱、11.46%w/w的D-泛醇,如下表2所示制备精华液;
制备流程为:
将1~5号和13号原料加入主杯中溶解均匀,加热至75℃;
将6~8号原料加入主杯中,搅拌均匀;
降温至45℃,加入9~12、14号原料,搅拌均匀,制备完成。
精华液经GB/T 26367-2010标准进行稳定性测试,稳定性不合格,有固体析出。
表2精华液配方表
序号 原料名称 %w/w
1 To100
2 甘油 3
3 丁二醇 3
4 苯氧乙醇, 0.4
5 辛甘醇 0.4
6 鞘氨醇单胞菌发酵提取物 0.1
7 透明质酸钠 0.05
8 聚丙烯酰二甲基牛磺酸盐 0.1
9 壬二酸 5.26
10 甜菜碱 3.28
11 D-泛醇 11.46
12 白柳树皮提取物 2
13 EDTA2钠 0.05
14 马齿苋提取物 2
虽然本发明已以较佳实施例公开如上,但其并非用以限定本发明,任何熟悉此技术的人,在不脱离本发明的精神和范围内,都可做各种的改动与修饰,因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种制备壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的方法,其特征在于,包括如下步骤:
将壬二酸、甜菜碱、泛醇按照摩尔比1:0.4~6:0.7~10混合,搅拌加热处理,得到壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,搅拌加热处理是350~850rpm、50~115oC搅拌加热处理1~15h。
3.权利要求1或2所述的方法制备得到的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系中壬二酸含量最大可达到50wt%。
5.权利要求3所述的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系在日化品或药物领域的应用。
6.一种化妆品,其特征在于,其中含有权利要求3所述的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
7.根据权利要求6所述的化妆品,其特征在于,壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系的添加量为0.1~70wt%。
8.一种祛除色斑和祛痘的药物,其特征在于,其中含有权利要求3所述的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
9.一种利用甜菜碱、泛醇协同提高壬二酸保湿效果的方法,其特征在于,包括如下步骤:
将壬二酸、甜菜碱、泛醇按照摩尔比1:0.4~6:0.7~10混合,搅拌加热处理,得到保湿效果好的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
10.一种利用甜菜碱、泛醇提高壬二酸的水溶性和稳定性的方法,其特征在于,包括如下步骤:
将壬二酸、甜菜碱、泛醇按照摩尔比1:0.4~6:0.7~10混合,搅拌加热处理,得到水溶性和稳定性好的壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别DES体系。
CN202311543929.4A 2023-11-20 2023-11-20 一种壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别des体系及制备方法 Pending CN117567764A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311543929.4A CN117567764A (zh) 2023-11-20 2023-11-20 一种壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别des体系及制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311543929.4A CN117567764A (zh) 2023-11-20 2023-11-20 一种壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别des体系及制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117567764A true CN117567764A (zh) 2024-02-20

Family

ID=89889412

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311543929.4A Pending CN117567764A (zh) 2023-11-20 2023-11-20 一种壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别des体系及制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN117567764A (zh)

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040170615A1 (en) * 2002-12-11 2004-09-02 Chia Soo Methods and compositions using compounds from fetal cells and tissues to improve condition of skin
KR20080086229A (ko) * 2007-03-22 2008-09-25 한국콜마 주식회사 아젤라산을 이용한 여드름 치료용 화장료 조성물 및 그 제조방법
KR20150079144A (ko) * 2013-12-31 2015-07-08 동의대학교 산학협력단 아젤릭산을 포함하는 기능성 화장료 조성물
US20160144038A1 (en) * 2014-11-20 2016-05-26 Broda International, LLC Water-soluble supramolecular complexes
CN110669226A (zh) * 2019-09-27 2020-01-10 上海应用技术大学 一种壬二酸超分子的制备方法
US20200253192A1 (en) * 2016-07-22 2020-08-13 University Of Washington Zwitterionic microgels, their assemblies and related formulations, and methods for their use
CN112521292A (zh) * 2020-12-18 2021-03-19 深圳市萱嘉生物科技有限公司 一种甜菜碱与有机酸的共晶及其制备方法、应用
CN112624918A (zh) * 2020-12-18 2021-04-09 深圳市萱嘉生物科技有限公司 一种壬二酸与有机碱的共晶及其制备方法、应用
CN113248364A (zh) * 2021-05-27 2021-08-13 无锡元旭生物技术有限公司 用于增溶壬二酸的方法
CN114404333A (zh) * 2022-01-25 2022-04-29 无锡知妍生物科技有限公司 一种具有祛痘功效的洁面慕斯及其制备方法和应用
CN116270388A (zh) * 2023-03-29 2023-06-23 上海中翊日化有限公司 一种改善泛醇黏腻肤感的超分子及其应用

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040170615A1 (en) * 2002-12-11 2004-09-02 Chia Soo Methods and compositions using compounds from fetal cells and tissues to improve condition of skin
KR20080086229A (ko) * 2007-03-22 2008-09-25 한국콜마 주식회사 아젤라산을 이용한 여드름 치료용 화장료 조성물 및 그 제조방법
KR20150079144A (ko) * 2013-12-31 2015-07-08 동의대학교 산학협력단 아젤릭산을 포함하는 기능성 화장료 조성물
US20160144038A1 (en) * 2014-11-20 2016-05-26 Broda International, LLC Water-soluble supramolecular complexes
US20200253192A1 (en) * 2016-07-22 2020-08-13 University Of Washington Zwitterionic microgels, their assemblies and related formulations, and methods for their use
CN110669226A (zh) * 2019-09-27 2020-01-10 上海应用技术大学 一种壬二酸超分子的制备方法
CN112521292A (zh) * 2020-12-18 2021-03-19 深圳市萱嘉生物科技有限公司 一种甜菜碱与有机酸的共晶及其制备方法、应用
CN112624918A (zh) * 2020-12-18 2021-04-09 深圳市萱嘉生物科技有限公司 一种壬二酸与有机碱的共晶及其制备方法、应用
CN113248364A (zh) * 2021-05-27 2021-08-13 无锡元旭生物技术有限公司 用于增溶壬二酸的方法
CN114404333A (zh) * 2022-01-25 2022-04-29 无锡知妍生物科技有限公司 一种具有祛痘功效的洁面慕斯及其制备方法和应用
CN116270388A (zh) * 2023-03-29 2023-06-23 上海中翊日化有限公司 一种改善泛醇黏腻肤感的超分子及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20240009107A1 (en) Hyaluronic acid composition having permeation-promoting effect, preparation method therefor and use thereof
CN104546650A (zh) 一种紧致肌肤的面膜及其制作方法
JP2022073946A (ja) シゾフィランリポソーム及びその調製方法と使用
TW200538158A (en) A skin care and cosmetic preparation containing an inositol derivative
CN109771333A (zh) 水杨酸增溶缓释组合物及其制备方法和用途
CN109350591B (zh) 一种美颜干面膜及其制备方法
CN109700671B (zh) 包含活性小分子物质的柔性脂质体化妆品及其制备方法
CN111012693B (zh) 一种多效头皮护理组合物、制备方法及其应用
CN108888539A (zh) 有机护肤基质及其制备方法和应用及有机化妆品
CN112263505A (zh) 一种铜肽组合物及其制备方法和应用
KR20190001136A (ko) 올리고 펩타이드를 함유하는 피부개선용 리프팅 팩 조성물
JPH0566922B2 (zh)
CN117442508A (zh) 一种兼具舒缓功效的可溶性壬二酸超分子组合体系
CN107929131B (zh) 抗衰老组合物及其用途
JPS61263905A (ja) 化粧料
CN107233222B (zh) 一种具有液晶结构的组合物及其在化妆品中的应用
CN117567764A (zh) 一种壬二酸/甜菜碱/泛醇自识别des体系及制备方法
JP6416433B1 (ja) 皮膚外用剤
JP6315533B1 (ja) 皮膚外用剤
JP3483984B2 (ja) 化粧料
KR101062772B1 (ko) 폴리 이온 복합체, 이를 이용한 화장용 조성물 및 이들의 제조 방법
KR102652375B1 (ko) 마그네슘트라이펩타이드-1의 제조방법
JPH08291018A (ja) 化粧品用保湿剤
JPS61236713A (ja) 皮膚化粧料
JP3615001B2 (ja) 皮膚化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination