CN117567452A - 一种砜吡草唑的制备方法 - Google Patents
一种砜吡草唑的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117567452A CN117567452A CN202311563894.0A CN202311563894A CN117567452A CN 117567452 A CN117567452 A CN 117567452A CN 202311563894 A CN202311563894 A CN 202311563894A CN 117567452 A CN117567452 A CN 117567452A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- compound
- metazopyr
- mol
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical group [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical group [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 229930188995 pyripyropene Natural products 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 8
- 239000012467 final product Substances 0.000 abstract description 5
- -1 paraquat sulfone Chemical class 0.000 abstract description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- QWMFKVNJIYNWII-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N1C1=CC=C(Br)C=N1 QWMFKVNJIYNWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 7
- ARJPLYZBOHQOCK-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfanyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CSC=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F ARJPLYZBOHQOCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- QOSATHPSBFQAML-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;hydrate Chemical compound O.OO QOSATHPSBFQAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005779 Fenpyrazamine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJADKKWYZYXHBB-XBWDGYHZSA-N Topiramic acid Chemical compound C1O[C@@]2(COS(N)(=O)=O)OC(C)(C)O[C@H]2[C@@H]2OC(C)(C)O[C@@H]21 KJADKKWYZYXHBB-XBWDGYHZSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N fenpyrazamine Chemical compound O=C1N(C(C)C)N(C(=O)SCC=C)C(N)=C1C1=CC=CC=C1C UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 238000011112 process operation Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229960004394 topiramate Drugs 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种砜吡草唑的制备方法，在金属催化剂的存在下与醇的存在下使式(II)与过氧化氢反应制备得到砜吡草唑，即式(I)化合物，反应完成后经过后处理工艺得到高纯度的砜吡草唑
Description
技术领域
本发明涉及一种砜吡草唑的制备方法。
背景技术
砜吡草唑(Pyroxasulfone)是一种吡唑类除草剂，化学名称为[3-[(5-二氟甲氧基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基)-甲基磺酰基]-4,5-二氢-5,5-二甲基-1,2-噁唑]，化学式结构如下所示。
砜吡草唑作为公众所知的优良的安全的除草剂，可用于大多数作物田的芽前土壤处理剂，可抑制长链脂肪酸的生物合成。其作用机制与乙草胺及其有关除草剂近似，但其应用作物种类广、生物活性远大于乙草胺与异丙甲草胺。可有效防除玉米、大豆、小麦田的禾本科杂草和阔叶杂草。
在WO2004/013106A1的参考例3中，报道了利用间氯过氧苯甲酸(mCPBA)将3-(5-二氟甲氧基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基甲硫基)-5,5-二甲基-2-异噁唑啉(II)氧化，而制造3-(5-二氟甲氧基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基甲磺酰基)-5,5-二甲基-2-异噁唑啉(I)(Pyroxasulfone)。但间氯过氧苯甲酸(mCPBA)作为工业用途价格昂贵，却在后处理过程中产生大量废弃物，原子经济性差，成本高，不适合大规模工业制造。
在WO2011/063842的实施例9中，首次报道了涉及乙酸、二水合钨酸钠、30％的过氧化氢水溶液的条件下于23-34℃反应16小时将式(II)化合物氧化得到式(I)化合物。遗憾的是,使用该方法获得的砜吡草唑的产率约为33％,由于产率非常低,因此该方法在工业规模上是不可接受的。反应体系中还存在生成危险的有机过氧酸这样的问题。由于这种危险性，应避免在这种方法中进行加热。
在WO2021/002484的实施例中，实施例2报道了涉及乙腈(或乙酸丁酯)、二水合钨酸钠、35％的过氧化氢水溶液的条件下于70-80℃反应5～7小时将式(II)化合物氧化得到式(I)化合物,产率约为89％～95％。所述方法的另一个缺点是其导致不完全氧化并生成不期望的式(III)的一氧化物中间体衍生物，专利中未交代后处理工艺也未分离得到最终的产品砜吡草唑。该式(III)化合物由于结构相似而很难除去，将作为副产物保留在最终产物砜吡草唑中。此外如果式(III)的化合物不被分离,将混入在后续的制剂产品中，存在对作物产生植物毒性的可能性。因此,开发一种制备高纯度的砜吡草唑的工艺非常重要，使反应充分进行的同时又能使式(III)化合物基本上不残留在产物中。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有较高的收率和纯度，有利于工业规模进行制造的砜吡草唑的制备方法。
本发明的技术解决方案是：
本发明提供了一种制备基本上不含式(III)化合物的高纯度砜吡草唑的工艺,并且其中最终产物具有较高的收率和纯度，有利于工业规模进行制造。
本发明者通过努力研究发现：通过如下步骤，醇作为溶剂，钨酸钠作为催化剂，过氧化氢作为氧化剂的氧化工艺使式(II)高效地制造式(I)化合物，通过添加一定量的溶剂结晶纯化分离得到高纯度的式(I)化合物。
继而，本发明者发现，在由式(II)制备式(I)化合物的工艺中，在特定的条件下在醇溶剂中(优选异丙醇)与氧化剂(过氧化氢)在催化剂(钨酸钠)作用下能充分进行氧化反应，过程中产生微量的式(III)化合物，后续通过添加一定量的有机溶剂(优选乙腈或乙酸丁酯)结晶纯化分离得到高收率、高纯度的式(I)化合物。该工艺从反应源头上控制了式(III)化合物的产生量的同时通过特定的后处理工艺彻底去除了反应液中的式(III)化合物，提高了除草剂的品质，降低了对农作物产生化学损害的风险；本发明的工艺使用到的原料廉价，工艺操作简单，经济效果明显；此外本工艺反应在合适的温度进行，避免了未反应的过氧化氢的累积，反应更加安全可靠，适合大规模的工业化制造。
一种制备式(I)化合物的工艺，其包括以下步骤：在金属催化剂的存在下与醇的存在下使式(II)与过氧化氢在一定的温度下反应制备式(I)的化合物，反应完成后经过后处理工艺得到高纯度的砜吡草唑。
所述的金属催化剂为钨催化剂、钼催化剂或其混合物。优选钨酸钠。
所述的钨催化剂为钨酸钠或其二水合物。
所述的钨酸钠或其二水合物的量相对于式(II)的化合物在0.002至0.08摩尔范围内。
所述的醇为异丙醇。
所述的异丙醇的使用量相对于1摩尔式(II)的化合物(原料)，为1.4～3.0L，优选是1.4～2.0L。
所述的过氧化氢为20～70wt％过氧化氢水溶液，最优选是28～60wt％过氧化氢水溶液。
所述的过氧化氢的使用量相对于1摩尔式(II)的化合物(原料)，为2～6摩尔，优选的是2.5～4摩尔。
所述的一定温度为60℃～100℃,优选的是60℃～70℃。
所述的反应进行1小时～8小时。
所述的一定量的有机溶剂为乙腈或乙酸丁酯。
所述的一定量的有机溶剂为乙腈或乙酸丁酯，使用量相对于1摩尔式(II)的化合物(原料)，为0.1～10mL，优选的是1～5mL。
本发明最终产物具有较高的收率和纯度，有利于工业规模进行制造。
以下结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式
通过更详细的实施例描述本发明内容，但本发明不限于这些实施例。
在本说明书中，在实施例、比较例及参考例的各物性及收率的测定中，使用以下设备及条件。此外，本发明中所获得的产物为公知的化合物，可利用本领域技术人员所知的常规方法进行鉴定。
高效液相分析法(HPLC)
HPLC分析条件
色谱柱：C18的不锈钢柱(250mm X 4.6mm,5μm)
紫外线波长：226nm
柱温：25℃
流动相：V乙腈：V水＝65:35
流速：1.0ml/min
运行时间：20分钟
进样体积：5μL
收率及纯度：
本发明中的收率为分离后获得的目标化合物(I)的摩尔数相比于原料化合物(II)的摩尔数计算而得。
本发明中的纯度为HPLC面积百分比分析而得。
实施例1：
向反应烧瓶中加入化合物(II)20.0g(纯度：99％，55.1mmol，100mol％)、异丙醇77ml(1.4L/mol),二水合钨酸钠0.91g(2.76mmol,5mol％)。升温至60℃后开始滴加28％的过氧化氢水溶液23.43g(192.89mmol,350mol％)，反应混合物在60～70℃下搅拌保温反应7小时。通过HPLC监测反应，反应完成后，向混合物加入乙腈0.11ml(2ml/mol),将混合物冷却至20～25℃，过滤出产物，用水洗涤滤饼并干燥，得到(I)的化合物21g(收率97.1％，纯度99.7％，式(III)未检出)。
[实施例2～7及比较例1～5]
如表1所示除了更换反应温度、二水和钨酸钠量、异丙醇溶剂量、乙腈量以外，与实施例1相同的条件进行反应及目标产物分析。所得的结果与实施例1共同记录在表1中。
[表1]
实施例8：
向反应烧瓶中加入化合物(II)20.0g(纯度：99％，55.1mmol，100mol％)、异丙醇77ml(1.4L/mol),二水合钨酸钠0.91g(2.76mmol,5mol％)。升温至60℃后开始滴加33％的过氧化氢水溶液19.88g(192.89mmol,350mol％)，反应混合物在60～70℃下搅拌保温反应6小时。通过HPLC监测反应，反应完成后，向混合物加入乙酸丁酯0.11ml(2ml/mol),将混合物冷却至20～25℃，过滤出产物，用水洗涤滤饼并干燥，得到(I)的化合物20.96g(收率96.8％，纯度99.6％，式(III)未检出)。
[实施例9～10及比较例6～8]
如表2所示除了更换反应温度、有机溶剂、乙酸丁酯量以外，与实施例8相同的条件进行反应及目标产物分析。所得的结果与实施例8共同记录在表2中。
[表2]
实施例11：
向反应烧瓶中加入化合物(II)20.0g(纯度：99％，55.1mmol，100mol％)、异丙醇77ml(1.4L/mol),二水合钨酸钠0.91g(2.76mmol,5mol％)。升温至60℃后开始滴加33％的过氧化氢水溶液22.72g(220.42mmol,400mol％)，反应混合物在60～70℃下搅拌保温反应5小时。通过HPLC监测反应，反应完成后，向混合物加入乙腈0.11ml(2ml/mol),将混合物冷却至20～25℃，过滤出产物，用水洗涤滤饼并干燥，得到(I)的化合物20.98g(收率97.0％，纯度99.7％，式(III)未检出)。
[实施例12～13及比较例9～10]
如表3所示除了更换反应温度、保温时间、过氧化氢量以外，与实施例11相同的条件进行反应及目标产物分析。所得的结果与实施例11共同记录在表3中。
[表3]
实施例14
向反应烧瓶中加入化合物(II)20.0g(纯度：99％，55.1mmol，100mol％)、异丙醇77ml(1.4L/mol),二水合钨酸钠0.91g(2.76mmol,5mol％)。升温至60℃后开始滴加50％的过氧化氢水溶液13.12g(192.89mmol,350mol％)，反应混合物在60～70℃下搅拌保温反应4小时。通过HPLC监测反应，反应完成后，向混合物加入乙腈0.11ml(2ml/mol),将混合物冷却至20～25℃，过滤出产物，用水洗涤滤饼并干燥，得到(I)的化合物20.85g(收率96.3％，纯度99.6％，式(III)未检出)。
对比例11：
向反应烧瓶中加入化合物(II)20.0g(纯度：99％，55.1mmol，100mol％)、异丙醇77ml(1.4L/mol),二水合钨酸钠0.91g(2.76mmol,5mol％)。升温至60℃后开始滴加33％的过氧化氢水溶液19.88g(192.89mmol,350mol％)，反应混合物在60～70℃下搅拌保温反应5小时。通过HPLC监测反应，反应完成后，向混合物加入甲苯0.11ml(2ml/mol),将混合物冷却至20～25℃，过滤出产物，用水洗涤滤饼并干燥，得到(I)的化合物20.9g(收率96.3％，纯度99.4％，式(III)纯度0.1％)。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法,即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (9)
1.一种砜吡草唑的制备方法，其特征是：在金属催化剂的存在下与醇的存在下使式(II)与过氧化氢反应制备得到砜吡草唑，即式(I)化合物，反应完成后经过后处理工艺得到高纯度的砜吡草唑
2.根据权利要求1所述的一种砜吡草唑的制备方法，其特征是：所述的金属催化剂为钨催化剂。
3.根据权利要求2所述的一种砜吡草唑的制备方法，其特征是：所述的钨催化剂为钨酸钠。
4.根据权利要求1、2或3所述的一种砜吡草唑的制备方法，其特征是：所述的醇为异丙醇。
5.根据权利要求1、2或3所述的一种砜吡草唑的制备方法，其特征是：所述的过氧化氢为28质量％以上的过氧化氢水溶液。
6.根据权利要求1、2或3所述的一种砜吡草唑的制备方法，其特征是：反应温度为60℃—75℃。
7.根据权利要求1、2或3所述的一种砜吡草唑的制备方法，其特征是：所述后处理工艺是添加有机溶剂结晶纯化分离。
8.根据权利要求7所述的一种砜吡草唑的制备方法，其特征是：所述有机溶剂为乙腈或乙酸丁酯。
9.根据权利要求8所述的一种砜吡草唑的制备方法，其特征是：所述的乙腈或乙酸丁酯，使用量相对于1摩尔式(II)的化合物为1～5mL。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311563894.0A CN117567452A (zh) | 2023-11-22 | 2023-11-22 | 一种砜吡草唑的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311563894.0A CN117567452A (zh) | 2023-11-22 | 2023-11-22 | 一种砜吡草唑的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117567452A true CN117567452A (zh) | 2024-02-20 |
Family
ID=89889512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311563894.0A Pending CN117567452A (zh) | 2023-11-22 | 2023-11-22 | 一种砜吡草唑的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117567452A (zh) |
-
2023
- 2023-11-22 CN CN202311563894.0A patent/CN117567452A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111393427B (zh) | 一种砜吡草唑的合成方法 | |
| CN113045505A (zh) | 一种法匹拉韦中间体及法匹拉韦的合成方法 | |
| US20160318859A1 (en) | Florfenicol synthesizing method | |
| US9162960B2 (en) | Process for the preparation of a benzene derivative | |
| CN113024384A (zh) | 一种2-氟-3-硝基苯甲酸中间体原料的合成方法 | |
| US20230150967A1 (en) | Method for producing methylene disulfonate compound | |
| CN117567452A (zh) | 一种砜吡草唑的制备方法 | |
| US8263787B2 (en) | Process for preparing dorzolamide | |
| JP5147204B2 (ja) | カルボスチリル誘導体の製造方法 | |
| CN116041167A (zh) | 双环酮类化合物及其制备方法、双环[3.2.1]-3-辛烷-2,4-二酮的制备方法 | |
| CN111320570B (zh) | 一种兰索拉唑关键中间体的制备方法 | |
| JP3929545B2 (ja) | ３−アセチル−シクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| CN112552231B (zh) | 一种2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)乙胺的合成方法 | |
| CN107011146B (zh) | 一种艾地苯醌的制备方法 | |
| JP4066679B2 (ja) | アラルキルケトン類の製造方法とその触媒 | |
| CN111517922B (zh) | 一种制备4-氯-3,5-二甲基苯酚的方法 | |
| CN109627209B (zh) | 2-(三氟甲基)吡啶-3-甲醛（ⅰ）的制备方法 | |
| CN112457211B (zh) | 一种制备氨噻肟酸乙酯中间体的方法 | |
| CN115894525B (zh) | 一种氯诺昔康中间体的合成方法 | |
| CN115772155B (zh) | 一种α-硫辛酸中间体的制备方法 | |
| EP2844634B1 (en) | Process for the preparation of intermediate compounds for preparing vitamin b6 | |
| CN114591231B (zh) | 一种可规模化生产4-甲酸-2,2’-联吡啶的方法 | |
| CN111662233B (zh) | 一种一步法合成4-氯-1h-咪唑-2-羧酸乙酯的方法 | |
| US6452046B2 (en) | Process for producing 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzenedicarboxylic acid | |
| CN105017275B (zh) | 以4‑萜品醇为原料合成2‑羟基‑1,4‑桉树脑的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |