CN117491545A - 一种从生物基质中提取并定量检测环桑色烯含量的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种从生物基质中提取并定量检测环桑色烯含量的方法，属于药物分析技术领域。本发明将待测生物样本、内标物溶液与沉淀剂混合，进行沉淀预处理，得到待测液；将所述待测液进行超高效液相色谱‑三重四级杆质谱分析，得到待测液的色谱图；根据环桑色烯的基质工作曲线与待测液的色谱图，得到待测生物样本中环桑色烯的含量。本发明基于沉淀法与液质联用，能够实现生物样本中环桑色烯的快速、准确和稳定检测。

Description

一种从生物基质中提取并定量检测环桑色烯含量的方法
技术领域
本发明涉及药物分析技术领域，尤其涉及一种从生物基质中提取并定量检测环桑色烯含量的方法。
背景技术
环桑色烯是一种异戊二烯基黄酮，分子式为C25H22O6，分子量为418，为微黄色的粉末。环桑色烯广泛存在于多种桑科植物中，是桑科植物的有效活性成分之一。既往的研究显示环桑色烯具有多种生物活性，包括抗肿瘤和抗炎症作用，同时，环桑色烯对于多种酶具有抑制作用，包括胆碱酯酶、磷酸二酯酶和酪氨酸酶。
近年来，对于传统药物的研究日益受到关注，中药单体在生物体内的血浆或血清药物浓度的测定显得尤为关键，有助于确定实际发挥作用的药物成分及其药物代谢动力学研究，了解生物体对其吸收、分布、代谢和排泄等情况，同时为量效关系的确定奠定了基础。因此，生物基质中提取和测定环桑色烯是一项十分有价值的技术。但目前现有技术中环桑色烯等异戊二烯类黄酮的测定通常依赖于紫外光谱、液相色谱进行定性检测，鲜少有环桑色烯的定量检测。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从生物基质中提取并定量检测环桑色烯含量的方法，本发明提供的方法能够实现环桑色烯的定量检测，准确性以及灵敏度高，且操作简单。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种从生物基质中提取并定量检测环桑色烯含量的方法，包括以下步骤：
将待测生物样本、内标物溶液与沉淀剂混合，进行沉淀预处理，得到待测液；
将所述待测液进行超高效液相色谱-三重四级杆质谱分析，得到待测液的色谱图；
根据环桑色烯的基质工作曲线与待测液的色谱图，得到待测生物样本中环桑色烯的含量；
所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的超高效液相色谱条件包括：
流动相：流动相包括流动相A和流动相B，所述流动相A为体积分数为0.1％的甲酸水溶液，流动相B为乙腈；梯度洗脱程序：0～0.5min，流动相B的体积分数从55％上升到95％；0.5～2min，流动相B的体积分数保持95％；2.0～2.1min，流动相B的体积分数从95％下降到55％，2.1～3.5min，流动相B的体积分数保持55％。
优选地，所述待测生物样本包括血清或血浆。
优选地，所述内标物溶液中内标物为石吊兰素；所述内标物溶液的溶剂为甲醇。
优选地，所述沉淀剂为乙腈。
优选地，所述内标物溶液的浓度为1～5μg/mL；所述待测生物样本、内标物溶液与沉淀剂的体积比为1：0.1：10。
优选地，所述超高效液相色谱条件还包括：流动相流速为0.5～1mL/min。
优选地，所述超高效液相色谱条件还包括：色谱柱为ZORBAX Eclipse Plus C18RRHD色谱柱。
优选地，所述超高效液相色谱条件还包括：柱温为20～40℃；进样量为1～3μL。
优选地，所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的质谱条件包括：
离子源为电喷雾离子源，采集模式为正离子模式，扫描模式为多反应监测模式；干燥气流速为10L/h，干燥气温度为350℃；雾化气压力为45psi。
优选地，所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的质谱条件还包括：
所述环桑色烯的定量离子对为m/z 419.1→362.8，碰撞能量为16eV；
当所述内标物溶液中内标物为石吊兰素时，所述石吊兰素的定量离子对为m/z345.1→315.1，碰撞能量为28eV。
本发明提供了一种从生物基质中提取并定量检测环桑色烯含量的方法，包括以下步骤：将待测生物样本、内标物溶液与沉淀剂混合，进行沉淀预处理，得到待测液；将所述待测液进行超高效液相色谱-三重四级杆质谱分析，得到待测液的色谱图；根据环桑色烯的基质工作曲线与待测液的色谱图，得到待测生物样本中环桑色烯的含量；所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的超高效液相色谱条件包括：流动相：流动相包括流动相A和流动相B，所述流动相A为体积分数为0.1％的甲酸水溶液，流动相B为乙腈；梯度洗脱程序：0～0.5min，流动相B的体积分数从55％上升到95％；0.5～2min，流动相B的体积分数保持95％；2.0～2.1min，流动相B的体积分数从95％下降到55％，2.1～3.5min，流动相B的体积分数保持55％。本发明基于沉淀法与液质联用，能够实现生物样本中环桑色烯的快速、准确和稳定检测。具体的，本发明通过沉淀法使生物样本中蛋白质沉淀，之后再经超高效液相色谱-三重四级杆质谱分析，结合内标法定量，操作简单，处理效率高，准确性以及灵敏度高，定量范围广，可用于检测生物体内的环桑色烯浓度，能够为环桑色烯的进一步研究提供可行且可靠的检测方法。
附图说明
图1为环桑色烯的色谱图；
图2为内标物(石吊兰素)的色谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种从生物基质中提取并定量检测环桑色烯含量的方法，包括以下步骤：
将待测生物样本、内标物溶液与沉淀剂混合，进行沉淀预处理，得到待测液；
将所述待测液进行超高效液相色谱-三重四级杆质谱分析，得到待测液的色谱图；
根据环桑色烯的基质工作曲线与待测液的色谱图，得到待测生物样本中环桑色烯的含量；
所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的超高效液相色谱条件包括：
流动相：流动相包括流动相A和流动相B，所述流动相A为体积分数为0.1％的甲酸水溶液，流动相B为乙腈；梯度洗脱程序：0～0.5min，流动相B的体积分数从55％上升到95％；0.5～2min，流动相B的体积分数保持95％；2.0～2.1min，流动相B的体积分数从95％下降到55％，2.1～3.5min，流动相B的体积分数保持55％。
本发明将待测生物样本、内标物溶液与沉淀剂混合，进行沉淀预处理，得到待测液。在本发明中，所述待测生物样本优选包括血清或血浆。在本发明中，所述内标物溶液中内标物优选为石吊兰素；所述内标物溶液的溶剂优选为甲醇；所述内标物溶液的浓度优选为1～5μg/mL，更优选为2.5μg/mL。在本发明中，所述沉淀剂优选为乙腈。在本发明中，所述待测生物样本、内标物溶液与沉淀剂的体积比优选为1：0.1：10。本发明优选将待测生物样本与内标物溶液进行第一混合，然后再将所得混合液与沉淀剂进行第二混合；本发明对所述第一混合与第二混合的方式没有特殊限定，能够实现均匀混合即可，具体可以为涡旋混合。在本发明中，将所述待测生物样本及内标物溶液的混合液与沉淀剂进行第二混合后，体系中出现沉淀物；所述沉淀预处理具体是将含所述沉淀物的体系进行固液分离，所得液体物料为待测液。在本发明中，所述固液分离的方式优选为离心；所述离心的温度优选为2～8℃，更优选为4℃；所述离心的离心力优选为14000g；所述离心的时间优选为8～12min，更优选为10min。本发明优选将离心后的上清液加入进样瓶的内插管中供检测。
得到待测液后，本发明将所述待测液进行超高效液相色谱-三重四级杆质谱分析，得到待测液的色谱图。在本发明中，所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的超高效液相色谱条件包括：
流动相：流动相包括流动相A和流动相B，所述流动相A为体积分数为0.1％的甲酸水溶液，流动相B为乙腈；梯度洗脱程序：0～0.5min，流动相B的体积分数从55％上升到95％；0.5～2min，流动相B的体积分数保持95％；2.0～2.1min，流动相B的体积分数从95％下降到55％，2.1～3.5min，流动相B的体积分数保持55％。
在本发明中，所述超高效液相色谱条件优选还包括：流动相流速优选为0.5～1mL/min，更优选为0.7mL/min；色谱柱优选为ZORBAX Eclipse Plus C18RRHD色谱柱，所述色谱柱的长度优选为5cm；柱温优选为20～40℃，更优选为20～30℃；进样量优选为1～3μL，更优选为2μL。
在本发明中，所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的质谱条件优选包括：离子源为电喷雾离子源，采集模式为正离子模式，扫描模式为多反应监测模式；干燥气流速为10L/h，干燥气温度为350℃；雾化气压力为45psi。在本发明中，所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的质谱条件优选还包括：所述环桑色烯的定量离子对为m/z419.1→362.8，碰撞能量为16eV；当所述内标物溶液中内标物为石吊兰素时，所述石吊兰素的离子对为m/z345.1→315.1，碰撞能量为28eV。
得到待测液的色谱图后，本发明根据环桑色烯的基质工作曲线与待测液的色谱图，得到待测生物样本中环桑色烯的含量。在本发明中，所述环桑色烯的基质工作曲线优选为含有内标物的空白待测生物样本中加标环桑色烯的质量浓度与环桑色烯色谱峰面积和内标物色谱峰面积的比值的线性回归方程；具体的，本发明以标准曲线样品中环桑色烯的质量浓度为横坐标，以环桑色烯色谱峰面积和内标物色谱峰面积的比值为纵坐标，以1/x2为权重系数，利用加权最小二乘法进行线性回归，即可得到环桑色烯的基质工作曲线(标准曲线)。在本发明中，所述标准曲线样品的制备方法优选包括：取标准曲线工作液用氮气吹干，所得残余物采用空白待测生物样本复溶，得到标准曲线样品；所述标准曲线工作液与空白待测生物样本的体积比优选为1：10。在本发明中，所述标准曲线工作液优选为环桑色烯的甲醇溶液；在本发明的实施例中，具体是精密称取约1mg环桑色烯标准品，加入一定体积的甲醇得到浓度为1mg/mL的环桑色烯母液，然后进一步用甲醇将所述环桑色烯母液稀释成浓度为100ng/mL、150ng/mL、250ng/mL、400ng/mL、1000ng/mL、2000ng/mL、5000ng/mL、7500ng/mL和10000ng/mL的标准曲线工作液。
本发明根据环桑色烯的基质工作曲线与待测液的色谱图，可以得到待测液中环桑色烯的含量，进而得到待测生物样本中环桑色烯的含量。
为了保证检测的准确性和稳定性，本发明优选制备质控样品；所述质控样品的制备方法优选包括：取质量控制工作液用氮气吹干，所得残余物采用空白待测生物样本复溶，得到质控样品；所述质量控制工作液与空白待测生物样本的体积比优选为1：10。在本发明中，所述质量控制工作液优选为所述环桑色烯母液经甲醇稀释得到；所述质量控制工作液的浓度优选为150ng/mL、2500ng/mL、8000ng/mL。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
1.仪器和试药
1)分析仪器
液质联用仪为安捷伦1290UHPLC-6420三重四级杆质谱仪系统，配有1290四元泵、1290自动进样器、1260柱温箱、电喷雾离子源和MassHunter工作站。
2)试剂
环桑色烯和石吊兰素由成都曼思特生物科技有限公司提供，纯度均大于99％；甲醇、乙腈和甲酸为色谱纯，其他试剂为分析纯，水由Millipore纯水机制备。
2.实验方法与结果
1)溶液配制
标准品溶液配制：精密称量约1mg环桑色烯标准品，用一定量的甲醇溶解，配成浓度为1mg/mL的环桑色烯母液；用甲醇将所述环桑色烯母液稀释成浓度为100ng/mL、150ng/mL、250ng/mL、400ng/mL、1000ng/mL、2000ng/mL、5000ng/mL、7500ng/mL和10000ng/mL的标准曲线工作液。
内标工作液配制：精密称量约1mg石吊兰素标准品，用一定量的甲醇溶解，配成浓度为1mg/mL的内标母液；用甲醇进一步将所述内标母液稀释为浓度为2.5μg/mL的内标工作液。
2)含环桑色烯的血浆样品预处理
精确吸取25μL含环桑色烯的血浆，加入2.5μL浓度为2.5μg/mL的内标工作液后涡旋混匀，加入250μL乙腈涡旋混匀，然后放入高速离心机，在4℃、14000g条件下离心10min；离心后可见无色透明的上清液，将所述上清液加到插有内插管的进样瓶中，启动液质联用仪检测程序对环桑色烯进行检测。
3)高效液相色谱条件
色谱柱为安捷伦ZORBAX Eclipse Plus C18 RRHD色谱柱，色谱柱长度为5cm；流动相包括流动相A和流动相B，所述流动相A为体积分数为0.1％的甲酸水溶液，流动相B为乙腈，梯度洗脱程序如下(具体见表1)：0～0.5min，流动相B的体积分数从55％上升到95％；0.5～2min，流动相B的体积分数保持95％；2.0～2.1min，流动相B的体积分数从95％下降到55％，2.1～3.5min，流动相B的体积分数保持55％；流动相流速为0.7mL/min；色谱柱温度设置为20℃；进样量设置为2μL。
表1高效液相色谱梯度洗脱程序
时间/min 流动相A％ 流动相B％
0 45 55
0.5 5 95
2 5 95
2.1 45 55
3.5 45 55
4)三重四级杆质谱检测条件
离子源为电喷雾离子源，在正离子模式下运行；干燥气流速为10L/h；干燥气温度为350℃；雾化气压力为45psi；定量采用多反应监测(MRM)扫描模式；环桑色烯的定量离子对为m/z 419.1→362.8，保留时间约为1.54min；内标石吊兰素的定量离子对为m/z 345.1→315.1，保留时间约为0.59min。
5)标准曲线的建立
将2.5μL不同浓度的标准曲线工作液分别加到空EP管中，氮气吹干后加入25μL空白血浆复溶，获得最终浓度为10ng/mL、15ng/mL、25ng/mL、40ng/mL、100ng/mL、200ng/mL、500ng/mL、750ng/mL和1000ng/mL的标准曲线样品。向所述标准曲线样品中分别加入2.5μL内标工作液，涡旋混匀后加入250μL沉淀剂乙腈，涡旋混匀后在4℃、14000g条件下离心10min，取上清液进样检测。获得峰面积数据后，使用masshunter工作站基于内标法对数据进行分析处理，具体是以环桑色烯的浓度为横坐标，环桑色烯和石吊兰素的峰面积比值为纵坐标，以1/x2为权重系数，利用加权最小二乘法进行线性回归，最终求得标准曲线为y＝0.188547x-0.000056，线性范围为10～1000ng/mL，相关系数r2为0.999，定量限为10ng/mL，检出限为3ng/mL。
图1为环桑色烯的色谱图；图2为内标物的色谱图。结果表明，本发明方法特异性强，灵敏度高。
6)精密度和准确度考察
按标准曲线样品的配制方法，分别配制含15ng/mL、250ng/mL、800ng/mL环桑色烯的质控样品，每个浓度独立配制6个样本，连续检测3天。根据当天建立的标准曲线，计算质控样品的浓度，进而计算日间、日内精密度和准确度，结果如表2和表3所示。
表2精密度实验结果
浓度(ng/mL) 日内精密度(RSD％) 日间精密度(RSD％)
15 10.8 9.9
250 8.5 3.2
800 5.5 7.8
表3准确度实验结果
浓度(ng/mL) 日内准确度(％) 日间准确度(％)
15 110.5 105.3
250 105.2 100.9
800 93.3 98.9
从表2和表3可以看出，本发明方法的日内、日间准确度和精密度均在±15％范围以内，说明本发明方法准确且可重复，适合推广。
7)提取回收率和基质效应考察
将质控样品按“含环桑色烯的血浆样品预处理”项处理，得峰面积A；取25μL空白血浆，加入250μL乙腈，混匀离心后取上清液到新的EP管，加入2.5μL相应浓度的标准品溶液及2.5μL内标工作液，混匀后进样检测，得峰面积B；取25μL纯水，依次加入2.5μL相应浓度的标准品溶液、2.5μL内标工作液和250μL乙腈，混匀检测后得峰面积C。峰面积A与B的比值为提取回收率，而峰面积B与C的比值则为基质效应，结果如表4所示。
表4提取回收率和基质效应
由表4可知，各浓度的环桑色烯的提取回收率较稳定，在提取回收率为93～99％范围内，基质效应在90～94％范围内，说明本方法回收率高且稳定，不存在明显的离子促进或抑制现象；内标物的回收率和基质效应与环桑色烯相似，说明石吊兰素适合作为环桑色烯定量检测的内标物。
从以上结果可以看出，本发明提供的基于沉淀法和液质联用技术能够快速、准确且稳定地定量检测生物样本(如血浆)中环桑色烯的浓度，而且本发明方法具有样本用量少(仅为25μL)、操作简便、灵敏度高和回收率稳定的特点。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种从生物基质中提取并定量检测环桑色烯含量的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将待测生物样本、内标物溶液与沉淀剂混合，进行沉淀预处理，得到待测液；
将所述待测液进行超高效液相色谱-三重四级杆质谱分析，得到待测液的色谱图；
根据环桑色烯的基质工作曲线与待测液的色谱图，得到待测生物样本中环桑色烯的含量；
所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的超高效液相色谱条件包括：
流动相：流动相包括流动相A和流动相B，所述流动相A为体积分数为0.1％的甲酸水溶液，流动相B为乙腈；梯度洗脱程序：0～0.5min，流动相B的体积分数从55％上升到95％；0.5～2min，流动相B的体积分数保持95％；2.0～2.1min，流动相B的体积分数从95％下降到55％，2.1～3.5min，流动相B的体积分数保持55％。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述待测生物样本包括血清或血浆。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述内标物溶液中内标物为石吊兰素；所述内标物溶液的溶剂为甲醇。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述沉淀剂为乙腈。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述内标物溶液的浓度为1～5μg/mL；所述待测生物样本、内标物溶液与沉淀剂的体积比为1：0.1：10。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述超高效液相色谱条件还包括：流动相流速为0.5～1mL/min。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述超高效液相色谱条件还包括：色谱柱为ZORBAX Eclipse Plus C18 RRHD色谱柱。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述超高效液相色谱条件还包括：柱温为20～40℃；进样量为1～3μL。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的质谱条件包括：
离子源为电喷雾离子源，采集模式为正离子模式，扫描模式为多反应监测模式；干燥气流速为10L/h，干燥气温度为350℃；雾化气压力为45psi。
10.根据权利要求1或9所述的方法，其特征在于，所述超高效液相色谱-三重四级杆质谱的质谱条件还包括：
所述环桑色烯的定量离子对为m/z 419.1→362.8，碰撞能量为16eV；
当所述内标物溶液中内标物为石吊兰素时，所述石吊兰素的定量离子对为m/z 345.1→315.1，碰撞能量为28eV。
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