CN117396530A - 通过自由基链聚合产生的硅烷改性聚合物在多元醇或具有末端异氰酸酯基团的预聚物中的聚合反应及其在聚氨酯配方中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种聚合物组合物的制备方法，其中硅烷改性乙烯属聚合物，优选为硅烷改性丙烯酸酯聚合物，在多元醇或具有异氰酸酯端基的预聚物中聚合，以及通过该方法制备的聚合物组合物。本发明还涉及一种湿气硬化聚氨基甲酸酯热熔胶组合物的制备方法，基于本发明的聚合物组合物以及由此制备的湿气硬化聚氨酯热熔胶组合物和1K聚氨酯粘合剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备聚合物组合物的方法和通过该方法制备的聚合物组合物，其中硅烷改性聚合物通过在多元醇或具有末端异氰酸酯基团的预聚物中与烯属不饱和单体的自由基链聚合而聚合。本发明还涉及一种制备湿气硬化聚氨酯热公交组合物和1K聚氨酯粘合剂的方法，该方法基于本发明的聚合物组合物以及由此制备的湿气硬化聚氨酯热熔胶组合物和1K聚氨酯粘合剂。
背景技术
根据用途，例如，粘合剂需要较长的晾置时间(open time)，因为粘接过程通常是手动进行的。同时，粘接后需要快速固化，因为粘接零件需要尽快进行进一步处理。在聚氨酯粘合剂中，这一难题得以解决，例如，通过在聚醚系聚氨酯中使用粉末形式的丙烯酸酯聚合物。后者能够提供较长的晾置时间，而丙烯酸酯聚合物可以确保高的初始粘性。加入丙烯酸酯通常是有问题的，因为它们会添加很多气体并且很难溶解。解决方案是直接在多元醇中聚合丙烯酸酯聚合物，然后将其转化为聚氨酯。该方法还能够使用玻璃化转变温度低于室温的丙烯酸酯聚合物。此外，这些可以根据需要用共聚单体进行改性。然而，由于丙烯酸酯聚合物是热塑性的，其较高温度下软化或者有时对某些化学物质的抗性更低，因此粘合剂的特性受到限制。
总之，反应性粘合剂对温度和某些化学物质的抗性因使用热塑性材料(如丙烯酸酯聚合物)而减弱。此外，在不经过表面处理的情况下，聚氨酯粘合剂对无机材料的粘附会导致粘附问题。
US 5021507 A涉及丙烯酸改性的反应性聚氨酯，并在第2栏第58至68行中教导了，对于具有湿气反应性官能团的烯属不饱和单体，必须仅在预聚物形成后加入单体，然后仅通过自由基聚合反应进行聚合。
其他现有技术可以在US 5018337、WO 2016/12418A1或WO 01/81495A2中找到。
本发明的目的是改进现有技术或提供替代方案。
发明内容
根据本发明的第一方面，上述问题通过制备权利要求1所述的聚合物组合物的方法来解决。其他实施方式是其他独立权利要求和从属权利要求的主题。
在第一方面，本发明涉及一种制备聚合物组合物的方法，该方法包括以下步骤：
a)混合：
(i)多元醇或具有末端异氰酸酯(NCO)基团的预聚物
(ii)不含活性氢且不具有湿气反应性官能团的烯属不饱和单体(A型单体)，和
(iii)不含活性氢且具有湿气反应性官能团的烯属不饱和单体(B型单体)；
b)使用具有链转移剂的自由基聚合工艺聚合来自步骤(a)的混合物以获得低分子量聚合物；
c)可选地，将来自步骤(b)的混合物加热至100-160℃的温度，持续10-60分钟，使多元醇或具有末端NCO基团的预聚物与所述低分子量聚合物部分交联。
就术语而言，应解释以下内容：
烯属不饱和基团允许单体进行自由基聚合而形成聚合物。单体中不存在活性氢确保了单体不参与随后形成聚氨酯的加成反应。A型单体有助于聚合物链的结构，B型单体允许通过湿气反应性基团，使多元醇或预聚物的异氰酸酯基团与聚合物的湿气反应性基团进行反应或在应用中，例如与无机基材进行反应，以提高在这些基材上的粘附性。
使用具有烯属不饱和基团的单体制备的本发明的聚合物，其优选为丙烯酸酯聚合物，以下也称为乙烯属聚合物。
通过用硅烷改性乙烯属聚合物(优选为丙烯酸酯聚合物)，它们可以在使用后与湿气反应，从而发生交联。这导致更加耐热和耐某些化学物质。此外，硅烷与无机材料(如玻璃或金属)反应，从而增加与它们的粘附性。这也意味着可以扩大这些粘合剂的应用领域。通过施加额外的热量，可以加速交联并形成永久粘附的粘合剂聚合物膜。此外，还可以制备不含任何单体异氰酸酯以及因此不受标签要求限制的反应性粘合剂。这使得能够安全地处理粘合剂，并且在使用过程中不需要任何繁琐的措施。
这些聚合物可用于粘合剂、密封剂和涂料、反应性热熔胶、纺织粘合剂、木材和家具行业的粘合剂、汽车粘合剂、建筑行业的粘合剂，液体1K粘合剂、密封剂、底漆和涂料。
本发明的基本技术思路是基于用硅烷改性乙烯属聚合物，特别是丙烯酸酯聚合物，以改善其性能。可能的改进如下：
·通过硅烷的交联提高耐温性。
·通过硅烷与无机基材的反应，以提高对它们的粘附性。
·可能生产的产品中异氰酸酯单体的浓度低于0.1％，因此不受标签要求的限制。
与现有技术相比，本发明具有多个优点。热塑性丙烯酸酯聚合物被转化为与湿气反应形成热固性材料的反应性聚合物，因此具有提升的耐热性和耐特殊化学品的能力。由于硅烷基团随机分布在聚合物中，而不仅是如聚加产物或后续硅烷化的情况那样仅分布在末端，因此增加了交联密度，从而提高了材料的耐久性。硅烷还具有与无机材料(如玻璃或金属)反应的可能性，增加了对这些材料的粘附强度，从而扩大了粘附谱或实现了无机材料对有机材料(如塑料)的粘附。此外，有三种合成途径可用，这也允许制备不含异氰酸酯单体的材料。这意味着这些产品不受标签要求或任何限制。
本发明的聚合物组合物可用作生产各种聚氨酯的新型中间体。特别是，有以下选择：
·在多元醇或具有末端NCO基团的预聚物中制备硅烷改性乙烯属聚合物(优选丙烯酸酯聚合物)，随后将多元醇或具有末端NCO基团的预聚物与其反应形成热塑性聚氨酯。
·在多元醇或具有末端NCO基团的预聚物中制备硅烷改性乙烯属聚合物(优选丙烯酸酯聚合物)，随后将多元醇或具有末端NCO基团的预聚物与其反应形成热塑性聚氨酯。
·在多元醇或具有末端NCO基团的预聚物中制备硅烷改性乙烯属聚合物(优选丙烯酸酯聚合物)，随后将多元醇或具有末端NCO基团的预聚物与之反应形成反应性聚氨酯，然后与氨基硅烷或巯基硅烷反应形成硅烷封端的聚氨酯。
具体实施方式
根据本发明，A型单体与B型单体的聚合反应通常通过将所有单体混合到反应容器中，让它们根据其相对浓度和相对反应性随机进行反应，从而形成统计聚合物。然而，为了增加或减少聚合物的不均匀性，也可以在聚合反应过程中加入一种以上烯属不饱和单体。
或者，A型单体和B型单体可以逐渐加入，以便自由基聚合在加入A型单体和B型单体的限定混合物之后开始，并且仅在聚合物形成之后，即伴随着单体几乎被完全消耗，再次向反应混合物中添加A型单体和B型单体的限定混合物。逐步添加防止了反应混合物由于放热聚合反应而过热。
自由基聚合过程优选在低于100℃的温度下进行，进一步优选在40-95℃下进行，特别优选在80-90℃下进行。
此处优选在第一步中限定的A型单体和B型单体的质量比也能保持在第二次添加中。
第二步中的A型单体的量大于第一次添加中的A型单体的量，是可以接受的。A型单体第一次加入与A型单体第二次加入的量的比优选在1:1和1:10之间，进一步优选在1:2和1:8之间，特别优选在1:3和1:7之间。
同样，第二步中的B型单体的量大于第一次添加中的B型单体的量，也是可以接受的。B型单体第一次加入与B型单体第二次加入的量的比优选在1:1和1:10之间，进一步优选在1:2和1:8之间，特别优选在1:35和1:7之间。
在上述方法可选的步骤(c)中，加热来自步骤(b)的混合物(其中含有自由基聚合而形成的低分子量聚合物)，使得多元醇或具有末端NCO基团的预聚物与低分子量聚合物部分交联。由于其湿气反应性基团，低分子量聚合物可以与多元醇的羟基或预聚物的异氰酸酯基团反应。这种反应产生了具有提升的耐热性的聚合物组合物。
在可选的步骤(c)中，硅烷基团可以选择性地或附加地与彼此反应。这种反应也产生了具有提升的耐热性的聚合物组合物。
根据本发明，在聚合物组合物的制备方法中使用多元醇或具有末端NCO基团的预聚物。
就多元醇而言，这应理解为可以在此处使用至少一种多元醇，即也可以是两种、三种、四种或甚至更多种多元醇。优选地，在上述方法中仅使用一种多元醇。
适当地，根据本发明使用的多元醇含水量的最大值为0.1重量％，优选最大值为0.05重量％。
合适的多元醇选自聚酯、含羟基的聚己内酯、聚氧化烯多元醇(与术语“聚乙二醇”等同)、单取代乙二醇酯、聚硫醚、聚酰胺、聚酯酰胺、聚碳酸酯、聚缩醛、聚烃多元醇、聚丙烯酸酯多元醇、聚甲基丙烯酸酯多元醇、多醇、双酚、聚碳酸酯多元醇，多羟基官能脂肪和油，以及它们的混合物。
二醇、聚环氧乙烷或聚环氧丙烷特别合适。
一方面，合适的多元醇是上述高分子聚氧化烯多元醇，优选不饱和度低于0.02mEq/g且分子量在400-18000g/mol范围内(特别是分子量在1000-4000g/mol范围内)的聚环氧乙烷或聚环氧丙烷二醇。PPG 2000或PPG 4000特别合适。
为了实现更高的交联密度，也可以使用更高质量的醇，例如三醇和四醇。举例而言，可以是甘油、三羟甲基丙烷或季戊四醇。
聚氧化烯多元醇(也称为聚醚多元醇、聚乙二醇或低聚醚醇)也是合适的。可以是环氧乙烷、1,2-环氧丙烷、1,2-环氧丁烷或2,3-环氧丁烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃或它们的混合物的聚合产物，可能借助于具有两个以上活性氢原子的启动分子(如水、氨)或具有一个以上OH或NH基团的化合物(如1,2-乙二醇、1,2-丙二醇和1,3-丙二醇、新戊二醇、二甘醇、三甘醇、异构的二丙二醇和三丙二醇、异构的丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇、十一烷二醇、1,3-环己烷二甲醇和1,4-环己烷二甲醇、双酚A、氢化双酚A、1,1,1-三羟甲基乙烷、1,1,1-三羟甲基丙烷、甘油、苯胺以及上述化合物的混合物)而聚合。
特别合适的聚酯多元醇是由二元醇至三元醇，特别是二元醇，例如乙二醇、二甘醇、丙二醇、二丙二醇、新戊二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-己二醇、1,6-己二醇、1,8-辛二醇、1,10-癸二醇、1,12-十二烷二醇、1,12-羟基硬脂醇，1,4-环己烷二甲醇、二聚脂肪酸二醇(二聚体二醇)、羟基新戊酸新戊二醇酯、甘油、1,1,1-三羟甲基丙烷或上述醇的混合物，与有机二羧酸或三羧酸，特别是二羧酸，或其酸酐或酯，例如琥珀酸、戊二酸、己二酸、三甲基己二酸、辛二酸、壬二酸，癸二酸、十二烷二羧酸、马来酸、富马酸、二聚脂肪酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、间苯二酸、对苯二甲酸、对苯二甲酸二甲酯、六氢邻苯二甲酸、偏苯三甲酸和偏苯三酸酐，或上述酸的混合物等反应制备的，以及由内酯(如ε-己内酯)和起始物(如上述二元醇或三元醇)制成的聚酯多元醇。
聚碳酸酯多元醇的使用也是可行的，这可以通过例如上述用于形成聚酯多元醇的醇类与二烷基碳酸酯、二芳基碳酸酯或光气反应来获得。
同样合适的是多羟基功能脂肪和油，例如天然脂肪和油(特别是蓖麻油)，或通过对天然脂肪和油进行化学改性(所谓的油化学法)获得的多元醇，例如通过不饱和油的环氧化反应和随后用羧酸或醇开环获得的环氧聚酯或环氧聚醚，或通过不饱和油的加氢甲酰化和氢化获得的多元醇，或从天然脂肪和油通过降解过程如醇解或臭氧分解和随后以这种方式获得的降解产物或其衍生物的化学组合(例如通过酯交换或二聚反应)而获得的多元醇。天然脂肪和油的合适降解产物是脂肪酸和脂肪醇以及脂肪酸酯，特别是甲酯(FAME)，其可以通过例如加氢甲酰化和氢化来衍生化以得到羟基脂肪酸酯。
也可以考虑使用聚烃多元醇。这些也被称为低聚烃醇，包括例如多羟基官能聚烯烃、聚异丁烯、聚异戊二烯；多羟基官能乙烯-丙烯、乙烯-丁烯或乙烯-丙烯-二烯共聚物，例如由Kraton Polymers公司生产的，二烯的多羟基官能聚合物，特别是1，3-丁二烯的聚合物，特别是还可以通过阴离子聚合反应制备，二烯(例如1,3-丁二烯或二烯混合物)和乙烯基单体(例如苯乙烯、丙烯腈、氯乙烯、乙酸乙烯酯、乙烯醇、异丁烯和异戊二烯)的多羟基官能聚合物，例如多羟基官能丙烯腈/丁二烯共聚物，例如由环氧化物或氨基醇和羧基封端的丙烯腈/丁二烯聚合物形成的共聚物，以及二烯的氢化多羟基官能聚合物或共聚物。
除了上述的多元醇之外，少量的低分子量二元醇或多元醇，例如，1,2-乙二醇、1,2-丙二醇和1,3-丙二醇、新戊二醇、二甘醇、三甘醇、异构的二丙二醇和三丙二醇、异构的丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇、十一烷二醇，1,3-环己烷二甲醇和1,4-环己烷二甲醇、氢化双酚A、二聚体脂肪醇、1,1,1-三羟甲基乙烷、1,1,1-三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、糖醇(如木糖醇、山梨醇或甘露醇)、糖(如蔗糖)、其他高级醇、上述二元醇和多元醇的低分子量烷氧基化产物，以及上述醇的混合物也用于制备含有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物。
除了上述的多元醇之外，少量的低分子量二价胺或多价胺如乙二胺、甲苯二胺(TDA)、二氨基二苯基甲烷(DADPM)和聚亚甲基聚苯胺或氨基醇(如乙醇胺和二乙醇胺)，以及上述胺和氨基醇的混合物，也可以用于制备含有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物。
具有末端NCO基团的预聚物也可用于制备聚合物组合物的方法中。这应当理解为意味着这里可以使用至少一种相应的预聚物，包括两种、三种、四种或甚至更多种预聚物。优选地，在该方法中正好使用一种具有末端NCO基团的预聚物。
根据一个优点，具有末端NCO基团的预聚物可以设置其中NCO基团与OH基团的摩尔比在1.5：1至2.0：1之间。
在一个实施方式中，通过二醇与二异氰酸酯反应制备具有末端NCO基团的预聚物。
合适的多元醇选自聚酯、含有羟基的聚己内酯、聚乙二醇、单取代乙二醇酯、聚硫醚、聚酰胺、聚酯酰胺、聚碳酸酯、聚缩醛、聚烃多元醇、聚丙烯酸酯多元醇、聚甲基丙烯酸酯多元醇、多醇、双酚、聚碳酸酯多元醇、多羟基官能脂肪和油，以及它们的混合物。
二醇、聚环氧乙烷或聚环氧丙烷特别合适。
一方面，合适的多元醇是上述高分子聚乙二醇，优选不饱和度低于0.02mEq/g、分子量在400-18000g/mol范围内(特别是分子量在1000-4000g/mol范围内)的聚环氧乙烷或聚环氧丙烷二醇。PPG 2000或PPG 4000特别合适。
这里也可以使用多元醇的混合物。优选地，使用两种以上聚环氧乙烷的混合物或两种以上聚环氧丙烷二醇的混合物。PPG 1000和PPG 400的混合物特别有利。
对于具有末端异氰酸酯基团的预聚物的制备，可以使用在聚氨酯聚合物的制备中有资质的专家熟知的二异氰酸酯。
还可能的是，用于该预聚物合成的二异氰酸酯选自乙烯二异氰酸酯、亚乙基二异氰酸酯、丙烯二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯，甲苯二异氰酸酯、环戊烯-1,3-二异氰酸酯、环己烯-1,4-二异氰酸酯、环己烯-1,2-二异氰酸酯4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯，2,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4'-二异氰酸酯二环己基甲烷、2,2-二苯基丙烷-4,4'-二异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、间苯二异氰酸酯，亚二甲苯二异氰酸酯、1,4-萘二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯，二苯4,4'二异氰酸酯、偶氮苯4,4'-二异氰酸酯、二苯基砜4,4'-二异氰酸酯、二氯六亚甲基二异氰酸酯、亚呋喃二异氰酸酯、1-氯苯-2,4-二异氰酸酯、1,3-双(异氰基甲基)苯、1,3-双(异氰基甲基)环己烷、嵌段二异氰酸酯和碳二亚胺改性的二异氰酸酯，以及上述二异氰酸酯的任意混合物。这里优选使用二苯基甲烷二异氰酸酯，特别优选4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4'-MDI)。
在自由基聚合工艺中，可以使用过氧化物引发剂或偶氮引发剂作为引发剂。优选的引发剂是过氧化二月桂酰、过氧化二苯甲酰和偶氮二(异丁腈)。优选使用过氧化二月桂酰。
在本发明的方法中，还可以将助剂和/或添加剂添加到反应混合物中。示例包括表面活性物质、填料、其他阻燃剂、成核剂、氧化稳定剂、滑动和脱模助剂、染料和颜料、可选的稳定剂(例如抗水解、抗光、抗热或抗变色的稳定剂)、无机和/或有机填料、增强剂和增塑剂。合适的助剂和添加剂可以在《塑料手册》第7卷“聚氨酯”中找到，Gerhard W.Becker和Dietrich Braun著，Carl Hanser Verlag，慕尼黑，维也纳，1993年(Plastics Handbook,Volume7“Polyurethanes,”Gerhard W.Becker and Dietrich Braun,Carl HanserVerlag,Munich,Vienna,1993)。
为了调节粘度，也可以在本发明的方法中随时向反应混合物中加入溶剂。溶剂的示例包括磷酸三乙酯(TEP)、五甲基二亚乙基三胺(PMDETA)、三乙二胺(TEDA)、单乙二醇、聚乙二醇和碳酸亚丙酯(PC)，以及两种以上上述溶剂的混合物。在溶剂是多元醇的情况下，其在自由基聚合反应完成后加入是有利的。
为了加速反应，在本发明的方法中可以将催化剂加入到反应混合物中。
例如，合适的催化剂包括N，N-二甲基乙醇胺(DMEA)，N，N-二甲基环己胺(DMCHA)、双(N,N-二甲基氨基乙基)醚(BDMAFE)、N,N,N′,N′,N″-五甲基二亚乙基三胺(PDMAFE)，1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷(DABCO)、2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙醇(DMAFE)、2-((2-二甲基氨基乙氧基)乙基甲基氨基)乙醇、1-(双(3-二甲基氨基)丙基)氨基-2-丙醇，N,N′,N″-三(3-二甲基氨基-丙基)六氢三嗪、二吗啉基二乙醚(DMDEE)、N,N-二甲基苄胺、N,N,N′,N″,N″-五甲基二丙烯三胺、N,N′-二乙基哌嗪。特别合适的是立体位阻的一级胺、二级胺或三级胺，例如二环己基甲胺、乙基二异丙胺、二甲基环己胺、二甲基异丙胺、甲基异丙基苄胺、甲基环戊基苄胺、异丙基仲丁基三氟乙胺、二乙基-(α-苯乙基)胺、三正丙胺、二环己基胺、叔丁基异丙胺、环己基叔丁胺、去仲丁胺、二环戊胺、二-(α-三氟甲基乙基)胺、二(α-苯乙基)胺，三苯基甲胺和1,1-二乙基正丙胺。其他立体位阻胺包括吗啉类、咪唑类、醚类化合物，如二吗啉基二乙醚或二吗啉基二甲醚；N-乙基吗啉、N-甲基吗啉、双(二甲基氨基乙基)醚、咪唑、单甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、N,N,N′,N′,N″,N″-五甲基二亚乙基三胺、N,N,N′,N′,N″,N″-五乙基二亚乙基三胺、N,N,N′,N′,N″,N″-五甲基二丙烯三胺、双(二乙氨基乙基)乙醚和双(二甲氨基丙基)醚。
根据本发明，A型单体是不含活性氢且不具有湿气反应性官能团的烯属不饱和单体。
根据本发明，在生产聚合物组合物的方法中使用了A型单体的单体。这应该理解为这里可以使用至少一种这种类型的单体，即也可以使用两种、三种、四种或甚至更多种A型单体。优选地，在该方法中，使用两种A型单体的单体。
A型单体的示例选自丙烯酸或甲基丙烯酸的C1-C12酯(例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯或甲基丙烯酸正丁酯)，乙烯基酯(例如乙酸乙烯酯或丙酸乙烯酯)，乙烯基醚，富马酸酯，马来酸酯，苯乙烯，丙烯腈，乙烯，或它们的混合物。
特别适合作为A型单体的是甲基丙烯酸正丁酯或甲基丙烯酸甲酯或它们的混合物。
根据本发明，B型单体是不含活性氢并且具有湿气反应性官能团的烯属不饱和单体。
根据本发明，在制备聚合物组合物的方法中，使用B型单体的单体。这应该理解为这里可以使用至少一种这种类型的单体，即也可以使用两种、三种、四种或甚至更多种B型单体。优选地，在该方法中正好使用一种B型单体的单体。
此外，在本发明的范围内，如果B型单体选自乙烯基化合物、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、富马酸酯、马来酸酯、苯乙烯、丙烯腈、乙烯或它们的混合物，则是有利的，它们都具有湿气反应性官能团。
合适的湿气反应性基团是异氰酸酯基团或硅烷基团。B型单体优选具有硅烷基团作为湿气反应性基团。
有利地，本发明中B型单体可选自乙烯基三氯硅烷，甲基乙烯基二氯硅烷，乙烯基三乙氧基硅烷，乙烯基三甲氧基硅烷，乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷，乙烯基三乙酰氧基硅烷，乙烯基甲基二乙氧基硅烷，乙烯基二甲基乙氧基硅烷，乙烯基甲基二甲氧基硅烷，乙烯基二甲基甲氧基硅烷，乙烯基甲基二乙酰氧基硅烷，乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三异丙烯氧基硅烷，乙烯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷，二乙烯基四甲基二硅氧烷，四乙烯基四甲基环四硅氧烷，3-丙烯酰氧基丙基二甲基甲氧基硅烷，3-丙烯酰氧基-丙基二甲基乙氧基硅烷，3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷，3-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷，3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷，3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷，3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷，3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，3-甲基丙烯酰氧基丙基-三(2-甲氧基乙氧基)硅烷，4-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)苄基苯乙烯磺酸酯，烯丙基-三乙氧基硅烷，烯丙基三甲氧基硅烷以及这些硅烷的低聚物。
甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷特别适合作为B型单体。
根据本发明，使用链转移剂作为自由基聚合工艺的一部分，以降低最终聚合物的平均聚合度并获得低分子量聚合物。有资质的专熟知用于自由基聚合的链转移剂。
在本发明的范围内，如果链转移剂是有机卤素化合物、不饱和芳香族化合物或硫醇类物质可能是有利的，优选选自四氯甲烷、2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯、十二烷基硫醇、巯基乙酸、巯基乙酸辛酯和硫代甘油。
优选地，链转移剂是十二烷基硫醇。
此外，在制备聚合物组合物的方法中，以多元醇、A型单体和B型单体组分的总重量为基准计，多元醇的用量可为20重量％-90重量％，优选为40重量％-80重量％，特别优选为50重量％-60重量％。
相应地，在制备聚合物组合物的方法中，以预聚物、A型单体和B型单体组分的总重量为基准计，具有末端NCO基团的预聚物的量为20重量％-90重量％，优选为40重量％-80重量％，特别优选为50重量％-60重量％。
在另一实施方式中，可以限定在制备聚合物组合物的方法中，以A型单体和B型单体的总重量为基准计，A型单体以如下量存在：30重量％-95重量％，优选为50重量％-90重量％，特别优选为70重量％-85重量％。
还可能的是，在制备聚合物组合物的方法中，以A型单体和B型单体的总重量为基准计，B型单体以如下量存在：5重量％-70重量％，优选为10重量％-50重量％，特别优选为15重量％-30重量％。
根据另一优点，低分子量聚合物的数均分子量可为3,000-200,000g/mol，优选为5,000-100,000g/mol，特别优选为10,000-60,000g/mol。
本发明的第二方面涉及可通过本发明的方法制备或者用本发明方法制备的聚合物组合物。
根据本发明，在多元醇中合成硅烷改性乙烯属聚合物，相较于在PU预聚物中合成的硅烷改性乙烯属聚合物，形成的聚合物组合物具有改进的性能。在结构上，在本发明的聚合物组合物中，形成互穿网络对于物理化学性能是有利的。它表现出提升的耐热性，以及改进的对油的密封性能。
如果根据本发明进行可选的步骤(c)，则该聚合物组合物的特征在于多元醇或预聚物与通过自由基聚合形成的低分子量聚合物部分交联。
优选地，可以限定聚合物组合物的玻璃化转变温度在-50～100℃之间，优选在-30～70℃之间，特别优选在0～60℃之间。
如果其在90℃下测得的粘度为5,000-25,000mPa.s，优选7,000-21,000mPa.s，则在本发明的范围内可以获得另一优势。
如果在本发明范围内的聚合物组合物不含溶剂，则是有利的。其与多异氰酸酯进一步反应形成聚氨酯，由此制备不含溶剂的PU聚合物。
本发明的另一目的是根据前述权利要求中至少一项所述的聚合物组合物作为粘合剂、密封剂或涂覆剂的用途。特别是规定该聚合物组合物通过湿气以及将温度升至高于100℃而作为单组分组合物固化。
本发明还提供了一种制备湿气硬化聚氨酯热熔胶组合物的方法。该方法包括以下步骤：
a)提供根据本发明的聚合物组合物；
b)加入充足量的多异氰酸酯，达到所需的异氰酸酯含量和异氰酸酯指数，并通过使用添加剂聚合工艺进行聚合反应；
c)可选地添加氨基硅烷或巯基硅烷并转化为硅烷封端的聚氨酯。
通过在本发明的多元醇中合成硅烷改性乙烯属聚合物，相较于在PU预聚物中合成的硅烷改性乙烯属聚合物相比，使用本发明的聚合物组合物制备的聚氨酯热熔胶组合物具有改进的性能。根据本发明的PU热熔胶具有更高的耐热性、提升的化学抗性和改进的对无机材料的粘附性。此外，所得的聚合物组合物表现出改进的对油的密封性能。
市售的多异氰酸酯，特别是二异氰酸酯，可以用作制备聚氨酯聚合物的多异氰酸酯。
此外，多异氰酸酯可以选自乙烯二异氰酸酯，亚乙基二异氰酸酯，丙烯二异氰酸酯，丁烯二异氰酸酯，五亚甲基二异氰酸酯，六亚甲基二异氰酸酯，甲苯二异氰酸酯、环戊烯-1，3-二异氰酸酯，环己烯-1，4-二异氰酸酯，环己烯-1,2-二异氰酸酯，4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯，2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯，2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯，4,4'-二异氰酸酯-二环己基甲烷，2,2-二苯基丙烷-4,4'-二异氰酸酯，对亚苯基二异氰酸酯，间苯二异氰酸酯，亚亚二甲苯二异氰酸酯，1,4-萘二异氰酸酯，1,5-萘二异氰酸酯，二苯4,4'二异氰酸酯，偶氮苯4,4'二异氰酸酯，二苯基砜4,4'二异氰酸酯，二氯六亚甲基二异氰酸酯，亚呋喃二异氰酸酯，1-氯苯-2,4-二异氰酸酯，4,4',4"-三异氰基三苯基甲烷，1,3,5-三异氰基-苯，2,4,6-三异氰基-甲苯和4,4'-二甲基二苯基甲烷-2,2',5,5-四异氰酸酯，3-异氰酸基-甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯，1,3-双(异氰基甲基)苯，1,3-双(异氰基甲基)环己烷，嵌段二异氰酸酯和碳二亚胺改性的多异氰酸酯，以及上述异氰酸酯的任意混合物。
在本发明的范围内，有利地规定在制备湿气硬化聚氨酯热熔胶组合物的方法中，游离异氰酸酯含量在0-20％之间，优选在0-15％之间，特别优选在0-10％之间。
根据另一可能性，可以规定在该方法中，异氰酸酯指数在0.5-10之间，优选在1-3之间，特别优选在1.5-2.5之间。
根据可选的步骤(c)，通过添加氨基硅烷或巯基硅烷，步骤(b)中获得的湿气硬化聚氨酯热熔胶组合物可以转化为硅烷封端的聚氨酯。
根据本发明，在步骤(c)中使用氨基硅烷或巯基硅烷。这应被理解为这里可以使用至少一种氨基硅烷或巯基硅烷，包括两种、三种、四种或甚至更多种氨基硅烷或巯基硅烷。优选在该方法中仅使用一种氨基硅烷或仅使用一种巯基硅烷。
氨基硅烷优选为式(I)所示的氨基硅烷AS。
式中，基团R1代表具有1-12个碳原子的直链或支链一价烃基，其可选地具有一个以上CC多键和/或可选的环状脂肪族和/或芳香基团。特别地，R1代表甲基、乙基或异丙基基团。
基团R2代表酰基或具有1-12个碳原子的直链或支链一价烃基，其可选地具有一个以上CC多键和/或可选的环状脂肪族和/或芳香基团。基团R2优选代表具有1-5个碳原子的酰基或烷基基团，特别是甲基、乙基或异丙基基团。
基团R3代表具有1-12个碳原子的直链或支链二价烃基，其可选地具有环状和/或芳香族部分以及可选的一个以上杂原子。基团R3优选代表具有1-3个碳原子，特别是具有3个碳原子的亚烷基。
此外，指数a代表数值0、1或2，特别是0或1。
基团R4代表氢原子或具有1-20个碳原子的直链或支链烃基，其可选地具有环状部分，或代表式(II)所示的基团。
基团R6和R7独立地代表氢原子或选自-R9、-CN和-COOR9的基团。
基团R8是氢或选自-CH2-COR9、-COOR9、-CONHR9、-CON(R9)2、-CN、-NO2、-PO(OR9)2、-SO2R9和-SO2OR9的基团。
基团R9代表具有1至20个碳原子的烃基，可选地包含至少一个杂原子。
合适的式(I)所示的氨基硅烷AS的示例是一级氨基硅烷(如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷)，二级氨基硅烷(如N-丁基-3-氨基丙基三甲基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基甲氧基硅烷)，一级氨基硅烷(如3-氨基丙基三甲氧基硅烷或3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷)与迈克尔受体(如丙烯腈、丙烯酸和甲基丙烯酸酯、丙烯酸或甲基丙烯酰胺、马来酸和富马酸二酯、柠檬酸二酯和衣康酸二酯)的迈克尔型加成反应产物(例如N-(3-三甲氧基甲硅烷基-丙基)-氨基琥珀酸二甲酯和N-(3-三甲氧基甲硅烷基-丙基)-氨基琥珀酸二乙酯)，以及用乙氧基或异丙氧基取代硅上甲氧基的上述氨基硅烷的类似物。特别合适的氨基硅烷AS是二级氨基硅烷，特别是其中公式(I)中的R4与H不同的氨基硅烷AS。迈克尔型加成物，特别优选N-(3-三甲氧基甲硅烷基-丙基)-氨基琥珀酸二乙酯。
在本发明中，术语“迈克尔受体”是指由于其所含的双键并被电子受体残基激活，能够以类似于迈克尔加成(异质迈克尔加成)的方式与一级氨基基团(NH2基团)发生亲核加成反应的化合物。
在另一方面，本发明涉及一种可以通过上述方法制备或者通过上述方法制备的可湿气固化的聚氨酯热熔胶组合物。
如果聚氨酯热熔胶组合物在120℃下具有10mPas至150,000mPas的粘度，则在本发明的范围内可以实现另一优点。粘度优选为1,000-100,000mPas，更优选为3,000-75,000mPas，特别优选为2,000-50,000mPas。
本发明的另一个目的是本发明的湿气硬化聚氨酯热熔胶组合物作为粘合剂、密封剂或涂覆剂的用途。特别是，它可被用作粘合剂。
本发明还包括一种制备1K聚氨酯粘合剂的方法，该方法包括以下步骤：
a)提供本发明的聚合物组合物，其中在其生产过程中聚合物被冷却至80℃至20℃的温度，而不是在可选的步骤(c)中升高温度；
b)加入本发明的多异氰酸酯以获得所需的游离异氰酸酯含量和异氰酸酯指数；
c)可选冷却至80℃至20℃，持续0.5-5小时。
市售的多异氰酸酯，特别是二异氰酸酯，可以用作生产聚氨酯聚合物的多异氰酸酯。
还可能的是，多异氰酸酯选自乙烯二异氰酸酯、亚乙基二异氰酸酯、丙烯二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯，甲苯二异氰酸酯、环戊烯-1，3-二异氰酸酯、环己烯-1，4-二异氰酸酯、环己烯-1,2-二异氰酸酯、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯，2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4'-二异氰酸酯二环己基甲烷、2,2-二苯基丙烷-4,4'-二氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、间亚苯二异氰酸酯、亚二甲苯二异氰酸酯、1,4-亚萘基二异氰酸酯、1,5-亚萘基二异氰酸酯、二苯-4,4'-二异氰酸酯、偶氮苯4,4'-二异氰酸酯、二苯基砜-4,4'-二异氰酸酯、二氯六亚甲基二异氰酸酯、亚呋喃二异氰酸酯、1-氯苯-2,4-二异氰酸酯、4,4',4"-三异氰基三苯基甲烷、1,3,5-三异氰基-苯、2,4,6-三异氰基-甲苯和4,4'-二甲基二苯基甲烷-2,2',5,5-四异氰酸酯、3-异氰酸基-甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯、1,3-双(异氰基甲基)苯、1,3-双(异氰基甲基)环己烷、嵌段二异氰酸酯和碳二亚胺改性的多异氰酸酯、聚合二苯基甲烷二异氰酸酯(PMDI)和上述异氰酸酯的任意混合物。
在优选实施方式中，使用二苯甲烷异氰酸酯(MDI)或聚合二苯基甲烷二异氰酸酯(PMDI)作为多异氰酸酯。
MDI可以是两种或三种异构体(即2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯或4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯)的混合物。然而，如果只能使用一种异构体，则优选为4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯。
聚合二苯基甲烷二异氰酸酯(PMDI)，也称为技术MDI，是亚甲基二苯基异氰酸酯和同系芳香族多异氰酸酯的混合物。然而，“聚合二苯基甲烷二异氰酸酯”一词在技术上实际上是不正确的，因为它不是聚合物，而是具有几个(通常最多6个)亚苯基的化合物的混合物，每个亚苯基上都有异氰酸酯基。常用的商品名也是聚亚甲基多苯基异氰酸酯。
根据本发明的进一步有利进展，可以设定在上述方法的步骤(b)中游离异氰酸酯含量在2-40％之间，优选在5-30％之间，特别优选在10-20％之间。
此外，在本发明的范围内，可以设定在上述方法的步骤(b)中异氰酸酯指数在1.5-20之间，优选在2-15之间，特别优选在4-10之间。
另一方面，本发明涉及一种可以通过上述方法制备或者用上述方法制备的1K聚氨酯粘合剂。
根据另一可能性，可以设定1K聚氨酯粘合剂在20℃下测量的粘度为5,000-25,000mPa.s，优选为6,000-21,000mPa.s。
本发明的另一目的是本发明的1K聚氨酯粘合剂作为粘合剂、涂层化合物或密封剂的用途，特别是作为多用途粘合剂、组装粘合剂、建筑粘合剂、纸张和包装粘合剂、薄膜层压粘合剂、以及用作陶瓷和金属材料、木材、玻璃、夹层系统、纺织品、增强织物，飞机、军事或造船领域的材料的粘合剂。
在另一方面，本发明涉及一种聚氨酯组合物，包括
a)5-90重量％的通过多异氰酸酯和多元醇的加成聚合反应制备的聚氨酯聚合物或聚氨酯预聚物；
b)10-95重量％的不含活性氢的烯属不饱和单体的低分子量聚合物，其中至少一种单体是具有硅氧烷基团的烯属不饱和单体。
在本发明的一个实施方式中，聚氨酯组合物的特征在于，低分子量聚合物由大于50％，优选大于75％，进一步优选100％的具有硅氧烷基团的烯属不饱和单体组成。
在本发明的优选实施方式中，聚氨酯组合物的特征在于，具有硅氧烷基团的烯属不饱和单体是硅烷改性丙烯酸酯。
在第二方面，本发明涉及在多元醇或具有末端NCO基团的预聚物中使用具有硅氧烷基团的烯属不饱和单体与不含活性氢的烯属不饱和单体进行共聚反应的用途。
在本发明的一个实施方式中，上述用途的特征在于，具有硅氧烷基团的烯属不饱和单体是硅烷改性丙烯酸酯。
在另一方面，本发明涉及一种丙烯酸酯共聚物，其包含：
a)5-95重量％的一种以上不含活性氢的丙烯酸酯单体，优选自甲基丙烯酸丁酯和甲基丙烯酸甲酯；
b)5-95重量％的一种以上具有硅氧烷侧基的丙烯酸酯单体，优选3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
定义
在本文件中，以“多(poly)”开头的物质名称，如多元醇或多异氰酸酯等，是指在分子中形式上包含两个以上其名称中出现的官能团的物质。
在本文件中，术语“聚合物”不仅包括在聚反应(聚合、加聚、缩聚)中由在化学上均一但在聚合度、摩尔质量和链长等方面存在差异的大分子化合物集合，还包括来自聚反应的大分子集合的衍生物，即通过对给定大分子上官能团进行转化(如加成或取代)而获得的化合物，这些大分子可以是化学上均一的或化学上不均一的。该术语还包括共聚物和所谓的预聚物，即其官能团参与大分子形成的反应性低聚预加成物(pre-adduct)。
本文中使用的术语“共聚物”是指由两个以上不同单体单元组成的聚合物。这意味着共聚物不同于均聚物，均聚物仅由一种类型的单体(实际或假定的)构成，因此只有一种重复单元。共聚物可分为五类：
1.)统计共聚物，其中两种单体在链中的分布遵循统计分布，
2.)梯度共聚物，其原则上类似于无规共聚物，但在链的过程中一种单体的比例增加，而另一种单体的比例降低，
3.)交替共聚物，其中两种单体交替出现，
4.)嵌段共聚物和链段共聚物，由每种单体的较长序列或嵌段组成，
5.)接枝共聚物，其中一种单体的嵌段被接枝到另一种单体的骨架上。
本文件中的术语“低分子量聚合物”是指数均分子量在200,000g/mol以下的聚合物。
术语“聚氨酯聚合物”包括通过所谓二异氰酸酯加聚工艺生产的所有聚合物。这也包括几乎或完全不含氨基甲酸酯基团的聚合物。聚氨酯聚合物的示例是聚醚聚氨酯、聚酯聚氨酯、聚醚聚脲、聚脲、聚酯聚脲、聚异氰脲酸酯和聚碳二亚胺。
在本文件中，“活性氢”是指与N、O或S结合的氢(也被同义地称为“Zerewitinoff活性氢”)，如果它按照Zerewitoff发现的过程通过与甲基碘化镁反应产生甲烷。具有活性氢的化合物的典型示例是含有羧基、羟基、氨基、亚氨基或硫醇基作为官能团的化合物。
因此，不含活性氢的单体(B型单体)是指不含任何羧基、羟基、氨基、亚氨基或硫醇基的单体。
根据本申请，“官能团”是有机化合物中的一组原子，在很大程度上决定了携带其的化合物的材料性能和反应行为。携带相同官能团的化合物由于通常相似的性质而被归类。
在本文件中，“湿气反应性官能团”是指与湿气反应的官能团。这种反应可以导致两个以上这样的基团的交联，从而导致相应聚合物的硬化。在聚合物领域，有资质的专家熟知湿气反应性(可固化)基团。示例包括硅烷基团和异氰酸酯基团。
在本文件中，术语“硅烷”和“有机硅烷”指的是不仅具有通过Si-O键直接键合到硅原子上的至少一个(通常是两个或三个)烷氧基或酰氧基，而且还具有至少一种通过Si-C键直接键合到硅原子上的有机基团的化合物。有资质的专家了解这类硅烷，它们通常被称为有机烷氧基硅烷或有机酰氧基硅烷。
因此，术语“硅烷基团”是指通过Si-C键结合到硅烷的有机残基上的含硅基团。上述硅烷或它们的硅烷基团在与湿气接触时分别水解，因此属于湿气反应性基团。
“氨基硅烷”或“巯基硅烷”是其有机残基具有氨基或巯基的有机硅烷。“一级氨基硅烷”是指具有一级氨基的氨基硅烷，即与有机残基结合的NH2基团。“二级氨基硅烷”是指具有二级氨基的氨基硅烷，即与两个有机残基结合的NH基团。
在本文件中，“分子量”是指分子的摩尔质量(单位为克/摩尔或道尔顿)。在本文件中，“平均分子量”应被理解为指分子量分布的数均值Mn(数均值)。术语“数均分子量”也被用作“平均分子量”的同义词
术语“聚合二苯基甲烷二异氰酸酯”(PMDI)是指亚甲基二苯基异氰酸酯和同系芳香族多异氰酸酯的物质混合物。从化学角度来看，“聚合二苯基甲烷二异氰酸酯”一词有误导性，因为它不是聚合物，而是具有几个(通常最多6个)亚苯基的化合物的混合物，每个亚苯基上都有异氰酸酯基。常用的商品名也是聚亚甲基多苯基异氰酸酯。
就本申请而言，“链转移剂”被定义为能够进行链转移的有机分子。链转移反应是链聚合工艺中进行的一种反应，其中生长中的聚合物链的活性转移到另一分子上。链转移反应降低了最终聚合物的平均聚合度。有资质的专家熟知用于自由基聚合反应的链转移剂。
在本文件中，术语“溶剂”是指在“CDChemie Lexikon”(第9版，1.0版本，Georg Thieme Verlag著，斯图加特，1995)中列为有机溶剂的化合物。根据本发明使用的多元醇或具有末端NCO基团的预聚物不包括在该定义的范围内，尽管它们充当单体以及通过自由基聚合反应形成的低分子量聚合物的溶剂。
在本文件中，“固体”是指在没有外部影响的情况下不改变其形状或难以变形的物质，特别是它们不可流动。因此，“液体”是指可以变形和流动的物质，也包括高粘度和糊状物质。
在本文件中，“单组分”(缩写为“1K”)是指将组合物的所有组分混合储存在同一容器中并可通过湿气固化的组合物。在本文件中，“双组分”是指其组分存在于两种不同的组分中，并这两种组分储存在单独的容器中的组合物。仅在施用组合物之前或施用组合物期间，两种组分才混合在一起，混合后的组合物仅通过湿气的作用发生或完成硬化。
应该明确指出的是，在本专利申请的上下文中，不定冠词和不确定的数字，如“一个…”、“两个…”等，通常应被理解为最低限度的信息，即“至少一个…”和“至少两个…”等等。除非从上下文或特定段落的具体文本中明确表明，只有“恰好一个…”、“恰好两个…”等含义。此外，所有数值表示以及工艺参数和/或装置参数的表示都应按技术意义理解，即具有通常的公差。此外，明确限定的“至少”或“至少”等限定或类似的限定不应引起这样的假设，即简单使用“一个”，即没有使用“至少”或类似的限定，则意味着“恰好一个”
除非另有说明，本文件中的百分比均为重量百分比。
此处所示的实施方式仅代表本发明的示例，因此不应被解释为限制。由有资质的专家设想的替代实施方式同样包括在本发明的范围内。
实施例
1.本发明的聚合物组合物的制备
基于丙烯酸酯聚合物在多元醇中的聚合，通过使用丙烯酸酯硅烷来改性根据表1的基础配方。使用5％、10％和12.5％的有机官能团3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
为了能够制备硅烷改性丙烯酸酯聚合物，将样品在玻璃反应器中在氮气气氛下加热至90℃。30分钟后，在90℃下2小时内将单体计量加入，并加入引发剂。然后在进一步加入引发剂的情况下，在2小时内进行二次反应。
表1：IC406-23的基本配方及改性
(PPG-2000为MW＝2000的聚丙二醇；N-BMA为甲基丙烯酸丁酯；MMA为甲基丙烯酸甲酯；硅烷为3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷)
流变学分析显示，使用5％的硅烷几乎不会改变丙烯酸酯的基本性能(见表2)。通过将硅烷的比例提高到12.5％，材料的粘度显著降低，甚至可以在室温下流动。
表2：硅烷改性丙烯酸酯聚合物在多元醇中的流变特性
*丙烯酸酯为IC406-23
IC406-23经不同浓度的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷改性，随后制备湿气硬化的PU粘合剂。有趣的是，发现当丙烯酸酯中硅烷含量较高时，即使用于制备聚氨酯热熔胶，也会产生降低粘度的效果，并且可以避免添加增塑剂。
实施例1液体PUR粘合剂：
经计算，IC406-23的玻璃化转变温度为40℃，用12.5％的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷改性并在PPG 4000(PCC Rokita Rokopol DE4020)中聚合(与PPG 4000的IC1760-5)。然后，将其转化为聚氨酯粘合剂IC1701-45(表2)。
表2:IC1701-45的配方
| 原材料 | 比例[％] |
| IC1760-5 | 47.6 |
| PPG 4000 | 7 |
| DMDEE | 0.4 |
| pMDl | 45 |
下表3比较了IC1701-45与市售的单组分PUR粘合剂IC1701-22的性能。这表明硅烷丙烯酸酯改性体系对木材的粘合性显著提高。
表3：IC1701-22和IC1701-45的特性
*Brookfield DVII粘度计,Sp.6，20rpm；**DIN EN 204标准；***DIN EN 14257标准
****内部工艺：在苏打牛皮纸条(60cm x 8cm)上涂覆300μm的聚合物薄膜，用手指按规定的时间间隔(例如1分钟、2分钟等)按压纸条(9cm x 2cm)。在交联之后，除去纸条并进行评估。记录至少70％的纸张保持粘附在粘合膜上的时间。
实施例2PUR热熔胶(纺织品)：
经计算，IC406-23的玻璃化转变温度为-6℃，用12.5％的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷改性并在PPG 1000(PCC Rokita Rokopol D1002)中聚合(IC1760-6)。然后，将其转化为聚氨酯粘合剂IC768-3(表4)。
为了制备聚氨酯粘合剂，在90℃下将进一步的多元醇和添加剂加入到硅烷改性丙烯酸酯IC1760-6中，并在约10mbar下均匀化45分钟。然后加入4,4'-MDI并搅拌60分钟。在填充聚氨酯粘合剂之前，再次在约10mbar下对其进行脱气。
表4：IC768-3的配方
| 原材料 | 比例[％] |
| IC1760-6 | 51.73 |
| PPG三醇 | 11.75 |
| PPG 400 | 13.98 |
| 添加剂 | 0.51 |
| 4,4’-MDI | 22.04 |
下表比较了IC768-3与PUR热熔胶(纺织品)的性能。这表明硅烷丙烯酸酯改性的变体的内部强度(内聚力)显著增加。
表5：IC764-42和IC768-3的特性
确定内聚力G'和tanδ的测量过程：
使用MCR流变仪Modular Compact Rheometer 301(Anton Paar)进行依赖于温度(160至-20℃)的振荡测量。在每个温度下记录G'和G”以及彼此之间的比例(tanδ)。G'描述了材料的固体部分，G”描述了材料的液体部分。在20℃下的“内聚力G'”描述了材料的固体比例或内聚力有多高。如果G'和G'相等，则tanδ＝1。这发生在一定的温度下，然后进行读数。在该温度下，描述了一种状态，其中材料既不是液体也不是固体。如果温度进一步降低，在理想情况下存在“固体”。
实施例3：PUR热熔胶(纺织品)的制备：
为了能够制备具有末端异氰酸酯(NCO)基团的预聚物IC768-15(见表6)，将多元醇混合物加热至120℃，并在约10mbar下均匀化45分钟。然后加入4,4'-MDI，并在氮气气氛下搅拌60分钟。
表6：预聚物IC768-15的配方
(PPG 1000为Mn＝1000的聚丙二醇；PPG 400为Mn＝400的聚丙二醇；4,4'-MDI为4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯；[NCO]/[OH]为获得的预聚物中NCO基团与OH基团的摩尔比)。
为了能够随后在预聚物IC768-15中制备硅烷改性丙烯酸酯聚合物IC768-17(见表7)，将IC768-15冷却至70℃。在加入部分单体、引发剂和链转移剂后，将混合物加热至90℃。30分钟后，在90℃下2小时内计量加入单体，并再次加入引发剂。然后，在进一步加入引发剂的情况下在2小时内进行二次反应。然后可以在90℃下灌注PUR热熔胶。
为了能够更详细地研究与预聚物IC768-15(见表7)在聚合工艺中可能发生的不期望的副反应，需要进行参考合成。选择PPG 1000(见表6)而不是预聚物IC768-15作为样品，因此代表IC1760-9(见表7)。经过聚合后，通过添加PPG 400和4,4'-MDI将其转化为聚氨酯粘合剂IC768-7(见表8)，如实施例2中所描述的那样。
表7：IC768-17和IC1760-9的配方
(BA为丙烯酸丁酯；MMA为甲基丙烯酸甲酯；硅烷为3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷)
表8：IC768-7的配方
| 原材料 | 比例[％] |
| IC1760-9 | 71.3 |
| PPG 400 | 5.5 |
| 4,4’-MDI | 23.2 |
| [NCO]/[OH] | 1.7 |
产品分析(见表9)表明，硅烷改性丙烯酸酯聚合物的聚合反应是在反应性异氰酸酯基团存在的情况下独立进行的：测量结果在产品说明书的公差范围内。
表9：IC768-17与IC768-7的特性
Claims (30)
1.一种制备聚合物组合物的方法，所述方法包括以下步骤：
a)混合以下：
(i)多元醇或具有末端异氰酸酯(NCO)基团的预聚物，
(ii)不含活性氢且不具有湿气反应性官能团的烯属不饱和单体(A型单体)，和
(iii)不含活性氢且具有湿气反应性官能团的烯属不饱和单体(B型单体)；
b)使用具有链转移剂的自由基聚合工艺聚合来自步骤(a)的混合物，获得低分子量聚合物；
c)可选地，将来自步骤(b)的混合物加热至100-160℃的温度，持续10-60分钟，使多元醇或具有末端NCO基团的预聚物与所述低分子量聚合物部分交联。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述多元醇选自聚酯、含羟基的聚己内酯、聚氧化烯多元醇、单取代乙二醇酯、聚硫醚、聚酰胺、聚酯酰胺、聚碳酸酯、聚缩醛、聚烃多元醇、聚丙烯酸酯多元醇、聚甲基丙烯酸酯多元醇、多醇、双酚、聚碳酸酯多元醇、多羟基官能脂肪和油，以及它们的混合物，其中所述多元醇优选为二醇、聚环氧乙烷或聚环氧丙烷。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，A型单体选自丙烯酸或甲基丙烯酸的C1-C12酯，例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯或甲基丙烯酸正丁酯；乙烯基酯，例如乙酸乙烯酯或丙酸乙烯酯；乙烯基醚、富马酸酯、马来酸酯、苯乙烯、丙烯腈、乙烯，或它们的混合物，其中A型单体优选为甲基丙烯酸正丁酯(n-BMA)或甲基丙烯酸甲酯(MMA)或它们的混合物。
4.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，B型单体选自乙烯基化合物、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、富马酸酯、马来酸酯、苯乙烯、丙烯腈、乙烯或它们的混合物，所述B型单体具有湿气反应性官能团，所述湿气反应性官能团优选为硅烷基团。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，B型单体选自乙烯基三氯硅烷，甲基乙烯基二氯硅烷，乙烯基三乙氧基硅烷，乙烯基三甲氧基硅烷，乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷，乙烯基三乙酰氧基硅烷，乙烯基甲基二乙氧基硅烷，乙烯基二甲基乙氧基硅烷，乙烯基甲基二甲氧基硅烷，乙烯基二甲基甲氧基硅烷，乙烯基甲基二乙酰氧基硅烷，乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三异丙烯氧基硅烷，乙烯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷，二乙烯基四甲基二硅氧烷，四乙烯基四甲基环四硅氧烷，3-丙烯酰氧基丙基二甲基甲氧基硅烷，3-丙烯酰氧基丙基二甲基乙氧基硅烷，3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷，3-丙烯酰氧基丙基三乙基氧基硅烷，3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷，3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷，3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，3-甲基丙烯酰氧基丙基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷，4-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)苄基苯乙烯磺酸酯，烯丙基三乙氧基硅烷，烯丙基三甲氧基硅烷以及这些硅烷的低聚物，A型单体优选为甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，在自由基聚合工艺中使用的引发剂是过氧化物引发剂或偶氮引发剂，其优选选自过氧化二月桂酰、过氧化二苯甲酰和偶氮二(异丁腈)。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述链转移剂是有机卤素化合物、不饱和芳香族化合物或硫醇，其优选选自四氯甲烷、2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯、十二烷基硫醇(DDM)、巯基乙酸、巯基乙酸辛酯和硫代甘油，特别优选为十二烷基硫醇。
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，以多元醇或预聚物、A型单体和B型单体组分的总重量为基准计，所述多元醇或具有末端NCO基团的预聚物的量为20重量％-90重量％，优选为40重量％-80重量％，特别优选为50重量％-60重量％。
9.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，以A型单体和B型单体的总重量为基准计，A型单体以如下量存在：30重量％-95重量％，优选为50重量％-90重量％，特别优选为70重量％-85重量％。
10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，以A型单体和B型单体的总重量为基准计，B型单体以如下量存在：5重量％-70重量％，优选为10重量％-50重量％，特别优选为15重量％-30重量％。
11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述低分子量聚合物的数均分子量为3,000-200,000g/mol，优选为5,000-100,000g/mol，特别优选为10,000-60,000g/mol。
12.根据前述权利要求中任一项所述的方法制备的聚合物组合物。
13.根据权利要求12所述的聚合物组合物，其特征在于，所述聚合物组合物的玻璃化转变温度为-50～100℃，优选为-30～70℃，特别优选为0～60℃。
14.根据权利要求12或13所述的聚合物组合物，其特征在于，所述聚合物组合物在90℃下测得的粘度为5,000-25,000mPa.s，优选为7,000-21,000mPa.s。
15.根据权利要求12-14中任一项所述的聚合物组合物，其特征在于，所述聚合物组合物不含溶剂。
16.根据权利要求12-15中任一项所述的聚合物组合物作为粘合剂、密封剂或涂覆剂的用途，其中所述聚合物组合物通过湿气以及将温度升至高于100℃而作为单组分组合物固化。
17.一种制备湿气硬化聚氨酯热熔胶组合物的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供权利要求12-15中任一项所述的聚合物组合物；
b)加入充足量的多异氰酸酯，达到所需的异氰酸酯含量和异氰酸酯指数，并通过使用添加剂聚合工艺进行聚合反应；
c)可选地添加氨基硅烷或巯基硅烷并转化为硅烷封端的聚氨酯。
18.根据权利要求17所述的方法，其特征在于，步骤b)中的多异氰酸酯选自乙烯二异氰酸酯，亚乙基二异氰酸酯，丙烯二异氰酸酯，丁烯二异氰酸酯，五亚甲基二异氰酸酯，六亚甲基二异氰酸酯，甲苯二异氰酸酯，环戊烯-1,3-二异氰酸酯，环己烯-1,4-二异氰酸酯，环己烯-1,2-二异氰酸酯，4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯，2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯，2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯，4,4'-二异氰酸酯二环己基甲烷，2,2-二苯基丙烷-4,4'-二异氰酸酯，对亚苯基二异氰酸酯，间亚苯基二异氰酸酯，亚亚二甲苯二异氰酸酯，1,4-亚萘基二异氰酸酯，1,5-亚萘基二异氰酸酯，二苯4,4'二异氰酸酯，偶氮苯4,4'二异氰酸酯，二苯基砜4,4’二异氰酸酯，二氯六亚甲基二异氰酸酯，亚呋喃二异氰酸酯，1-氯苯-2,4-二异氰酸酯，4,4',4"-三异氰基三苯基甲烷，1,3,5-三异氰基-苯，2,4,6-三异氰基-甲苯和4,4'-二甲基二苯基甲烷-2,2',5,5-四异氰酸酯，3-异氰酸基-甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯，1,3-双(异氰基甲基)苯，1,3-双(异氰基甲基)环己烷、聚合二苯基甲烷二异氰酸酯(PMDI)，嵌段二异氰酸酯和碳二亚胺改性的多异氰酸酯，以及它们的混合物。
19.根据权利要求17或18所述的方法，其特征在于，游离异氰酸酯含量在0-20％之间，优选在0-15％之间，特别优选在0-10％之间。
20.根据权利要求17-19中任一项所述的方法，其特征在于，异氰酸酯指数在0.5-10之间，优选在1-3之间，特别优选在1.5-2.5之间。
21.根据权利要求17-20中任一项所述的方法制备的湿气硬化聚氨酯热熔胶组合物。
22.根据权利要求21所述的湿气硬化聚氨酯热熔胶组合物，其特征在于，所述组合物在120℃下的粘度为10-150,000mPas。
23.权利要求21或22所述的湿气硬化聚氨酯热熔胶组合物作为粘合剂、密封剂或涂覆剂的用途。
24.制备1K聚氨酯粘合剂的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供权利要求1至15中任一项所述的聚合物组合物，其中，代替可选步骤(b)中的升高温度，将所述聚合物冷却至80℃至20℃的温度；
b)加入多异氰酸酯，获得所需的游离异氰酸酯含量和异氰酸酯指数；
c)可选地冷却至80℃至20℃的温度，持续0.5-5小时。
25.根据权利要求24所述的方法，其特征在于，在步骤(b)中使用权利要求18所述的多异氰酸酯，所述多异氰酸酯优选为二异氰酸酯。
26.根据权利要求24或25所述的方法，其特征在于，所述游离异氰酸酯含量在2-40％之间，优选在5-30％之间，特别优选在10-20％之间。
27.根据权利要求24-26中任一项所述的方法，其特征在于，所述异氰酸酯指数在1.5-20之间，优选在2-15之间，特别优选在4-10之间。
28.根据权利要求24-27中任一项所述的方法制备的1K聚氨酯粘合剂。
29.根据权利要求28所述的1K聚氨酯粘合剂，其特征在于，所述1K聚氨酯粘合剂在90℃下测得的粘度为5,000-25,000mPa.s，优选为6,000-21,000mPa.s。
30.根据权利要求28或29所述的1K聚氨酯粘合剂作为粘合剂、涂层化合物或密封剂的用途，特别是作为多用途粘合剂(家用粘合剂)、组装粘合剂、建筑粘合剂、纸张和包装粘合剂、薄膜层压粘合剂、以及用作陶瓷和金属材料、木材、玻璃、夹层系统、纺织品、增强织物，飞机、军事或造船领域的材料的粘合剂。
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