CN117384025A - 一种合成4,4’-二苯醚二甲酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出一种合成4,4'‑二苯醚二甲酸的方法，反应釜内加入二苯醚、碳酸盐、路易斯酸催化剂，然后向反应釜充入二氧化碳，反应釜压力达到1‑5MPa，搅拌反应釜内物料并将釜内温度加温到280‑380℃，反应10‑12小时，然后排出二氧化碳，取出反应釜内物料，使用乙醚萃取，萃出的二苯醚回收，萃余物为含有4,4'‑二苯醚二甲酸盐的混合液，混合液中加酸，使pH小于1，过滤，滤饼由水洗涤后烘干得白色固体，即为4,4'‑二苯醚二甲酸。有益效果：反应产物无高毒污染物，三废少，二苯醚价格便宜，经济性好。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工领域，具体而言，涉及一种合成4,4'-二苯醚二甲酸的新方法。
背景技术
4,4'-二苯醚二甲酸是一种芳香族二元羧酸，也是重要的高分子单体，在工业上有广泛的用途。4,4'-二苯醚二甲酸和二元酚以及其他芳香二元酸共聚可形成全聚芳酯系热塑性液晶聚合物。4,4'-二苯醚二甲酸还可用来制备高强度、高模量的液晶纤维、特种工程塑料和高分子阻燃剂。另外，还用于制备高性能的聚苯并恶唑树脂，聚芳醛树脂，绝缘材料以及热塑性液晶聚合物等。
目前，4,4'-二苯醚二甲酸的制备，依照使用的原料或中间体的不同，可分为4,4'-二甲基二苯醚路线、4,4'-二苯醚二甲酸甲酯路线、4,4'-二溴二苯醚路线。专利CN101774909A、CN108484381A和CN108276275A等报道了4,4'-二甲基二苯醚直接氧化合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法。相应氧化反应需在高温高压下进行，且催化剂失活较快，大幅加大了4,4'-二苯醚二甲酸合成的原料成本。专利JP2017088708A、CN111018706A等报道了以对羟基苯甲酸甲酯和对溴苯甲酸甲酯为原料合成4,4'-二苯醚二甲酸甲酯，然后4,4'-二苯醚二甲酸甲酯水解制备4,4'-二苯醚二甲酸的方法。此路线虽然反应条件相对温和，但对羟基苯甲酸甲酯和对溴苯甲酸甲酯需额外通过对甲基苯酚和对溴甲苯两种原料分别氧化、酯化而得，原料获得困难限制了此路线的工业化应用。论文Russian Journal of AppliedChemistry(2005,78,1844-1848)报道了4,4'-二溴二苯醚和一氧化碳在催化剂作用下发生羰基化反应用于合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法。此路线采用了高危的一氧化碳羰基化工艺，同时会产生大量含溴废水，因此工业化价值不大。
鉴于4,4'-二苯醚二甲酸重要的工业用途以及目前合成4,4'-二苯醚二甲酸方法的局限性，开发一条高效、绿色、经济的4,4'-二苯醚二甲酸合成新工艺具有重要意义。
发明内容
本发明旨在克服现有4,4'-二苯醚二甲酸合成的局限性，提供一种全新4,4'-二苯醚二甲酸合成途径。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案：一种合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法，在反应釜内加入二苯醚、碳酸盐、路易斯酸催化剂，然后向反应釜充入二氧化碳，反应釜压力达到1-5MPa，搅拌反应釜内物料并将釜内温度加温到280-380℃，反应10-12小时，然后排出二氧化碳，打开反应釜，取出反应釜内物料，对取出的物料使用乙醚萃取，萃出的二苯醚回收，萃余物为含有4,4'-二苯醚二甲酸盐的混合液，混合液中加酸，使pH小于1，过滤，滤饼由水洗涤后烘干得白色固体，即为4,4'-二苯醚二甲酸。
所述碳酸盐为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸锂的一种。
优选的，所述碳酸盐与二苯醚的摩尔比为1:1-3:1。
所述催化剂为三氯化铝或三氯化铁或二氯化锌或四氯化钛。
优选的，所述催化剂与二苯醚摩尔量之比为0.01:1-0.20:1。
优选的，反应釜抽真空，再加充入二氧化碳，反复三次抽真空、加二氧化碳，最后一次充二氧化碳充到反应釜内压力1-5MPa。
反应式为
R为锂、钠、钾、铯其中之一。
优选的，混合液中加的酸为盐酸，浓度为20％。
本发明的有益效果：反应产物无高毒污染物，三废少，二苯醚价格便宜，经济性好。产物4,4'-二苯醚二甲酸的选择性高。
附图说明
图1为本发明所合成4,4'-二苯醚二甲酸核磁共振氢谱；
图2为本发明所合成4,4'-二苯醚二甲酸核磁共振碳谱。
具体实施方式
实施例1
在100mL高压反应釜中，加入8.5g二苯醚(0.05mol)、0.33g三氯化铝(0.0025mol)、10.3g碳酸钾(0.075mol)，对反应釜真空-CO2置换三次后，充入CO2至3MPa。开启反应釜搅拌装置搅拌，升温至300℃反应12小时后，冷至室温并缓慢泄去CO2后，取出反应釜内物料，使用乙醚萃出未反应的二苯醚，萃余混合液加入浓度为质量分数20％的盐酸，使混合料变为酸性，pH小于1，过滤混合料，滤饼经水洗涤后烘干得白色固体4.0g。所得产物经核磁共振分析，确认为4，4′-二苯醚二甲酸(见图1、2，其中图1上7.11-7.13ppm和7.98-8.00ppm的峰对应4，4′-二苯醚二甲酸芳环H信号；图2上119.1ppm、126.8ppm、132.2ppm和159.9ppm的峰对应芳环C信号，167.1ppm的峰对应羧酸碳信号，所以符合4，4′_二苯醚二甲酸表征数据)。经液相色谱分析乙醚相所含二苯醚，可计算出反应转化率为33％，4，4′-二苯醚二甲酸选择性为94％。
实施例2-6
采用实施例1的4，4′-二苯醚二甲酸合成方法，改变不同催化剂种类及用量进行反应，结果如表1所示：
表1催化剂种类及用量对反应影响
| 实施例 | 催化剂 | 催化剂用量(mol) | 转化率(％) | 选择性(％) |
| 2 | 三氯化铝 | 0.0005 | 15 | 98 |
| 3 | 三氯化铝 | 0.01 | 41 | 83 |
| 4 | 三氯化铁 | 0.0025 | 26 | 97 |
| 5 | 二氯化锌 | 0.0025 | 19 | 98 |
| 6 | 四氯化钛 | 0.0025 | 37 | 90 |
。
实施例7-11
采用实施例1的4，4′-二苯醚二甲酸合成方法，改变不同温度及压力进行反应，结果如表2所示：
表2温度、压力对反应影响
| 实施例 | 温度(℃) | 压力(MPa) | 转化率(％) | 选择性(％) |
| 7 | 300 | 1 | 22 | 96 |
| 8 | 300 | 5 | 39 | 92 |
| 9 | 280 | 3 | 25 | 95 |
| 10 | 330 | 3 | 38 | 92 |
| 11 | 380 | 3 | 46 | 81 |
。
实施例12-16
采用实施例1的4，4’-二苯醚二甲酸合成方法，改变不同碳酸盐种类及用量进行反应，结果如表3所示：
表3无机碱种类及用量对反应影响
| 实施例 | 碳酸盐 | 用量(mol) | 转化率(％) | 选择性(％) |
| 12 | 碳酸钾 | 0.05 | 30 | 95 |
| 13 | 碳酸钾 | 0.15 | 37 | 94 |
| 14 | 碳酸锂 | 0.075 | 23 | 96 |
| 15 | 碳酸钠 | 0.075 | 29 | 94 |
| 16 | 碳酸铯 | 0.075 | 39 | 93 |
。
Claims (8)
1.一种合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法，其特征在于：在反应釜内加入二苯醚、碳酸盐、路易斯酸催化剂，然后向反应釜充入二氧化碳，反应釜压力达到1-5MPa，搅拌反应釜内物料并将釜内温度加温到280-380℃，反应10-12小时，然后排出二氧化碳，打开反应釜，取出反应釜内物料，对取出的物料使用乙醚萃取，萃出的二苯醚回收，萃余物为含有4,4'-二苯醚二甲酸盐的混合液，混合液中加酸，使pH小于1，过滤，滤饼由水洗涤后烘干得白色固体，即为4,4'-二苯醚二甲酸。
2.根据权利要求1所述的合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法，其特征在于：所述碳酸盐为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸锂的一种。
3.根据权利要求2所述的合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法，其特征在于：碳酸盐与二苯醚的摩尔比为1:1-3:1。
4.根据权利要求1所述的合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法，其特征在于：所述催化剂为三氯化铝或三氯化铁或二氯化锌或四氯化钛。
5.根据权利要求4所述的合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法，其特征在于：催化剂与二苯醚摩尔量之比为0.01:1-0.20:1。
6.根据权利要求1所述的合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法，其特征在于：反应釜抽真空，再加充入二氧化碳，反复三次抽真空、加二氧化碳，最后一次充二氧化碳充到反应釜内压力1-5MPa。
7.根据权利要求2所述的合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法，其特征在于：反应式为
R为锂、钠、钾、铯其中之一。
8.根据权利要求1所述的合成4,4'-二苯醚二甲酸的方法，其特征在于：混合液中加的酸为盐酸，浓度为20％。
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