CN117378607A - 一种n取代苯胺类化合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明属于农用杀真菌剂、细菌剂领域。具体地涉及一种N取代苯胺类化合物，及其用作杀细菌剂、杀真菌剂中的用途。所述N取代苯胺类化合物如通式I所示：

Description

一种N取代苯胺类化合物及其用途
技术领域
本发明属农用杀真菌剂、细菌剂领域。具体地涉及一种N取代苯胺类化合物，及其用作杀细菌剂、杀真菌剂中的用途。
背景技术
现代农业生产需要不断开发出结构新颖、性能优异的新农药。虽然现有杀真菌剂品种较多，但由于抗性等问题，仍需要不断更新换代，解决生产使用中遇到的问题。
细菌性病害是我国农业生产中的常发性病害，几乎每种作物都有发生，通常会造成作物减产20％～30％，其数量和危害程度已经超越病毒，成为仅次于真菌的第二大病原物。与防治真菌性病害的药剂相比，目前国内登记用于防治细菌性病害的农药十分有限，主要为用量较大的铜制剂(包括有机或无机铜制剂)和抗生素。因此，市场需要高效、低毒、环境友好的新型细菌性病害防治药剂。
发明内容
本发明的目的是提供一种N取代苯胺类化合物，及其用作杀细菌剂、杀真菌剂中的用途。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种N取代苯胺类化合物作为杀细菌剂的用途，通式I所示N取代苯胺类化合物在杀细菌中的应用
式中：
Y选自CH或N；
R1选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基氨基羰基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基硫基、C2-C12二烷基氨基硫基或CO-X-CO2R3，其中X选自(CHR3)p、CR3＝CR4或C6H4；
p＝1、2、3、4、5或6；
R2选自氢、卤素、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C3烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基、C2-C12二烷基氨基、C3-C12烯氧基、卤代C3-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、未取代的或被1-5个R5取代的芳基氨基、杂芳基氨基、芳氧基、杂芳基氧基、芳甲基氧基或芳甲基氨基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、未取代的或被1-5个R5取代的芳基、芳甲基、芳基羰基、芳甲基羰基、芳基氨基、芳氧基、杂芳基氧基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C6烷基；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、卤代C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基或卤代C1-C6烷基氨基羰基；
n＝0、1、2、3、4或5；
或通式I化合物的盐。
优选，所述通式I中，
Y选自CH或N；
R1选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基；
R2选自氢、卤素、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基、卤代C1-C8烷基氨基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8烯氧基、卤代C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、卤代C3-C8炔氧基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基、卤代C1-C8烷基氨基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷氧基羰基氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基、未取代的或被1-3个R5取代的苯基氨基、苯氧基、吡啶基氧基、苯氧基羰基或苯基氨基羰基；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C4烷基；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基；
n＝0、1、2、3、4或5；
或通式I化合物的盐。
进一步优选，所述通式I中，
Y选自CH或N；
R1选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基；
R2选自氢、卤素、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C2-C4二烷基氨基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基卤代C1-C4烷氧基、未取代的或被1-2个R5取代的苯氧基、吡啶基氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C4烷基；
R5选自卤素、卤代C1-C4烷基；
n＝0、1、2、3或4；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
更优选，通式I中
Y选自CH或N；
R1选自氢、甲基、乙酰基；
R2选自氢、氟、氯、甲氧基、异丙氧基、三氟乙氧基、甲基氨基、甲硫基、二甲基氨基；
R选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羧基、CONH2、CONHCH3、甲基、叔丁基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基羰基、甲氧基羰基、OCF2OCF3、苯氧基羰基或3-氯-5三氟甲基吡啶-2-基氧基；
n＝0、1、2、3或4；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。
所述细菌为果斑病、叶斑病、青枯病、细菌性疫病、溃疡病、软腐病、细菌性角斑病、细菌性条斑病、叶枯病、白叶枯病、野火病或细菌性疮痂病。
一种杀细菌组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
一种N取代苯胺类化合物，所述N取代苯胺类化合物如通式Ia所示：
式中：
R1选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基氨基羰基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基硫基、C2-C12二烷基氨基硫基或CO-X-CO2R3，其中X选自(CHR3)p、CR3＝CR4或C6H4；
p＝1、2、3、4、5或6；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C6烷基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、未取代的或被1-5个R5取代的芳基、芳甲基、芳基羰基、芳甲基羰基、芳基氨基、芳氧基、杂芳基氧基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、卤代C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基或卤代C1-C6烷基氨基羰基；
n＝0、1、2、3、4或5；
或通式Ia化合物的盐。
优选，所述通式Ia中
R1选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基、卤代C1-C8烷基氨基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷氧基羰基氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基、未取代的或被1-3个R5取代的苯基氨基、苯氧基、吡啶基氧基、苯氧基羰基或苯基氨基羰基；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C4烷基；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基；
n＝0、1、2、3、4或5；
或通式Ia化合物的盐。
进一步优选，通式Ia中
R1选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基卤代C1-C4烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C4烷基；
R5选自卤素、卤代C1-C4烷基；
n＝0、1、2、3或4；
或通式Ia化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
更优选，通式Ia化合物为：
R1选自氢、乙酰基；
R选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基羰基、甲氧基羰基；
n＝0、1、2或3；
或通式Ia化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。
所述通式Ia化合物的应用，所述的通式Ia化合物在农业或其他领域中防治真菌病害的应用。
一种杀真菌组合物，含有作为活性组分的通式Ia化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
上面给出的通式化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。
烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。
卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基氨基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。
芳基以及芳烷基、芳氧基和芳氧基烷基中的芳基部分包括苯基或萘基等。
杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡啶基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、吡唑基、噻唑基等。
表1和表2分别列举了部分通式中Rn和R1具体取代基，表中Ph代表苯基，Py代表吡啶基。
表1
表2
当通式I中的Y为CH时，本发明化合物如通式I’所示，部分具体化合物见表3；当通式I中的Y为N时，本发明化合物如通式IB所示，部分具体化合物见表4。本发明中的化合物可以用表3、表4中列出的具体化合物来说明，但并不被其限定。
表3
表4
通式I化合物的制备方法如下：
式中：M和W分别选自卤原子或氨基，但不能同时选自卤原子或氨基；Z选自卤原子；Y、R2、R、n分别如前所述；R1如前所述，但R1≠H。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
按照以上制备方法，中间体Ⅱ和中间体Ⅲ在碱性条件下反应得到通式I中R1＝H的化合物Ⅰ-a；将其与卤代烃或酰卤等反应，即可制得R1≠H的通式化合物I。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
反应温度可在冰浴至溶剂沸点温度之间，通常为0～100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
中间体Ⅱ多为市售商品，也可以按公知方法制备，例如参照文献Indian Journalof Chemistry,Section B:Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry,45B(4),972-975；2006中介绍的方法或者文献Tetrahedron Letters,44(21),4085-4088；2003报道的方法，以及波兰专利PL174903中的方法等制得。
中间体Ⅲ可以按公知方法制备，例如参照JP2003292476介绍的方法得到。
还可以采用其他方法制备本发明的通式I化合物，例如：可以由取代二苯胺中间体通过硝化来制得，如对通式Ⅳ、通式Ⅴ化合物进行硝化均可得到含硝基的通式I化合物(制备方法参见US4041172等)。
式中：R1、R2、R分别如前所述；n＝1-5。
式中：R1、R2、R分别如前所述；m＝1-4，n＝2-5；Rn中有1-3个取代基选自NO2。
还可以将通式I的Rn中不含卤原子的取代二苯胺类化合物，通过卤化得到Rn中含卤原子的通式I化合物。
本发明通式I所示的化合物用于控制植物细菌性病害的用途，可用于防治多种植物细菌性病害，例如果斑病(如甜瓜果斑病等)、叶斑病(如番茄细菌性叶斑病等)、青枯病(如番茄青枯病、马铃薯青枯病等)、细菌性疫病、溃疡病(如柑橘溃疡病、猕猴桃溃疡病等)、软腐病(如大白菜软腐病等)、细菌性角斑病(如黄瓜细菌性角斑病等)、细菌性条斑病(如水稻细菌性条斑病等)、叶枯病、白叶枯病(如水稻白叶枯病等)、野火病和细菌性疮痂病等。
本发明通式Ia化合物对农业或其他领域中的多种真菌显示出优异的活性。因此，本发明的技术方案还包括通式Ia化合物在农业或其他领域中防治病菌的应用，下面提及的病害的例子仅用来说明本发明，但绝不限定本发明。
通式Ia化合物可用于防治下列病害：卵菌纲病害，如霜霉病(黄瓜霜霉病、油菜霜霉病、大豆霜霉病、甜菜霜霉病、甘蔗霜霉病、烟草霜霉病、豌豆霜霉病、丝瓜霜霉病、冬瓜霜霉病、甜瓜霜霉病、白菜类霜霉病、菠菜霜霉病、萝卜霜霉病、葡萄霜霉病、葱霜霉病)，白锈菌(油菜白锈病、白菜类白锈病)，猝倒病(油菜猝倒病、烟草猝倒病、番茄猝倒病、辣椒猝倒病、茄子猝倒病、黄瓜猝倒病、棉苗猝倒病)，绵腐病(辣椒绵腐病、丝瓜绵腐病、冬瓜绵腐病)，疫病(蚕豆疫病、黄瓜疫病、南瓜疫病、冬瓜疫病、西瓜疫病、甜瓜疫病、辣椒疫病、韭菜疫病、大蒜疫病、棉花疫病)，晚疫病(马铃薯晚疫病、番茄晚疫病)等；半知菌病害，如枯萎病(甘薯枯萎病、棉花枯萎病、芝麻枯萎病、蓖麻枯萎病、番茄枯萎病、菜豆枯萎病、黄瓜枯萎病、丝瓜枯萎病、南瓜枯萎病、冬瓜枯萎病、西瓜枯萎病、甜瓜枯萎病、辣椒枯萎病、蚕豆枯萎病、油菜枯萎病、大豆枯萎病)，根腐病(辣椒根腐病、茄子根腐病、菜豆根腐病、黄瓜根腐病、苦瓜根腐病、棉黑根腐病、蚕豆根腐病)，立枯病(棉苗立枯病、芝麻立枯病、辣椒立枯病、黄瓜立枯病、白菜立枯病)，炭疽病(高粱炭疽病、棉花炭疽病、红麻炭疽病、黄麻炭疽病、亚麻炭疽病、烟草炭疽病、桑炭疽病、辣椒炭疽病、茄子炭疽病、菜豆炭疽病、黄瓜炭疽病、苦瓜炭疽病、西葫芦炭疽病、冬瓜炭疽病、西瓜炭疽病、甜瓜炭疽病、荔枝炭疽病)，黄萎病(棉花黄萎病、向日葵黄萎病、番茄黄萎病、辣椒黄萎病、茄子黄萎病)，黑星病(西葫芦黑星病、冬瓜黑星病、甜瓜黑星病)，灰霉病(棉铃灰霉病、红麻灰霉病、番茄灰霉病、辣椒灰霉病、菜豆灰霉病、芹菜灰霉病、菠菜灰霉病、猕猴桃灰霉病)，褐斑病(棉花褐斑病、黄麻褐斑病、甜菜褐斑病、花生褐斑病、辣椒褐斑病、冬瓜褐斑病、大豆褐斑病、向日葵褐斑病、豌豆褐斑病、蚕豆褐斑病)，黑斑病(亚麻假黑斑病、油菜黑斑病、芝麻黑斑病、向日葵黑斑病、蓖麻黑斑病、番茄黑斑病、辣椒黑斑病、茄子黑斑病、菜豆黑斑病、黄瓜黑斑病、芹菜黑斑病、胡萝卜黑腐病、胡萝卜黑斑病、苹果黑斑病、花生黑斑病)，斑枯病(番茄斑枯病、辣椒斑枯病、芹菜斑枯病)，早疫病(番茄早疫病、辣椒早疫病、茄子早疫病、马铃薯早疫病、芹菜早疫病)，轮纹病(大豆轮纹病、芝麻轮纹病、菜豆轮纹病)，叶枯病(芝麻叶枯病、向日葵叶枯病、西瓜叶枯病、甜瓜叶枯病)，茎基腐病(番茄茎基腐病、菜豆茎基腐病)，及其他(玉米圆斑病、红麻腰折病、稻瘟病、栗黑鞘病、甘蔗眼斑病、棉铃曲霉病、花生冠腐病、大豆茎枯病、大豆黑点病、甜瓜大斑病、花生网斑病、茶赤叶斑病、辣椒白星病、冬瓜叶斑病、芹菜黑腐病、菠菜心腐病、红麻叶霉病、红麻斑点病、黄麻茎斑病、大豆紫斑病、芝麻叶斑病、蓖麻灰斑病、茶褐色叶斑病、茄子褐色圆星病、菜豆红斑病、苦瓜白斑病、西瓜斑点病、黄麻枯腐病、向日葵根茎腐病、菜豆炭腐病、大豆靶点病、茄子棒孢叶斑病、黄瓜靶斑病、番茄叶霉病、茄子叶霉病、蚕豆赤斑病等)等；担子菌病害，如锈病(小麦条锈病、小麦杆锈病、小麦叶锈病、花生锈病、向日葵锈病、甘蔗锈病、韭菜锈病、葱锈病、栗锈病、大豆锈病)，黑穗病(玉米丝黑穗病、玉米黑粉病、高粱丝黑穗病、高粱散黑穗病、高粱坚黑穗病、高梁柱黑粉病、栗粒黑穗病、甘蔗黑穗病、菜豆锈病)及其他(如小麦纹枯病、水稻纹枯病等)等；子囊菌病害，如白粉病(小麦白粉病、油菜白粉病、芝麻白粉病、向日葵白粉病、甜菜白粉病、茄子白粉病、豌豆白粉病、丝瓜白粉病、南瓜白粉病、西葫芦白粉病、冬瓜白粉病、甜瓜白粉病、葡萄白粉病、蚕豆白粉病)，菌核病(亚麻菌核病、油菜菌核病、大豆菌核病、花生菌核病、烟草菌核病、辣椒菌核病、茄子菌核病、菜豆菌核病、豌豆菌核病、黄瓜菌核病、苦瓜菌核病、冬瓜菌核病、西瓜菌核病、芹菜菌核病)，黑星病(苹果黑星病、梨黑星病)等。特别地，对黄瓜霜霉病、水稻稻瘟病和蔬菜灰霉病等，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克－5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的植物致病性细菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克－5公斤内变化。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式Ia化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克－5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的技术方案还包括一种杀细菌组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。本发明的另外一种技术方案还包括一种杀真菌组合物，含有作为活性组分的通式Ia化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物2的制备
将0.81g(0.005mol)2,4-二氯苯胺分批加入到0.4g(0.01mol)60％的氢化钠的20mL四氢呋喃悬浮液中，加完后室温搅拌30min，向其中滴入1.56g(0.006mol)2,6-二氯-3,5-二硝基甲苯的30mL四氢呋喃溶液，约30min滴加完，继续室温搅拌5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液过滤，滤液减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:20)纯化得化合物2，黄色固体1.37g，熔点136-137℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):8.93(s,1H),8.68(s,1H),7.49(s,1H),7.17(d,1H),6.53(d,1H),2.14(s,3H)。
实例2：化合物38的制备
将0.56g(0.0015mol)化合物2溶于5mL浓硫酸(96％，下同)中并冷却至0℃，将0.15g发烟硝酸(95％)和3mL浓硫酸混合均匀后加入反应瓶，继续搅拌5min，TLC监测反应完毕，将反应液倒入冰水中，有固体析出，过滤，用水冲洗滤饼，干燥，得化合物38，棕色固体0.59g，熔点156-158℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):9.75(s,1H),8.60(s,1H),8.01(s,1H),7.66(s,1H),2.09(s,3H)。
实例3：化合物43的制备
将0.83g(0.004mol)2,6-二氯-4-硝基苯胺分批加入到0.32g(0.008mol)60％的氢化钠的10mL N’N-二甲基甲酰胺(DMF)悬浮液中，加完后室温下搅拌30min，然后在30min内分批加入1.20g(0.0048mol)2,6-二氯-3,5-二硝基甲苯，室温下继续反应3小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50mL饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:10)纯化得化合物43，黄色固体1.20g，熔点157-158℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):8.95(s,1H),8.65(s,1H),8.29(s,2H),2.02(s,3H)。
实例4：化合物183的制备
取2,6-二氯-4-硝基苯胺5.02g(0.02mol)于反应瓶中，加50mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)搅拌，加入无水氟化钾3.48g(0.06mol)和催化量18冠6，然后在80至90℃保温反应，TLC检测无原料剩余，冷却至室温。加入适量水，乙酸乙酯萃取(50mL×3)，有机相用无水硫酸镁干燥后减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:10)纯化得中间体D，淡黄色固体2.65g。
按照实例3的方法制备化合物183，黄色固体，熔点112-114℃。
1H-NMR(600MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):9.12(s,1H),8.94(d,1H),7.76(d,1H),7.45(dd,1H),6.70(d,1H),2.02(d,3H)。
实例5：化合物290的制备
将0.38g(0.001mol)化合物2加入到0.10g(0.0025mol)60％的氢化钠的10mL DMF悬浮液中，搅拌1小时，加入0.43g(0.003mol)碘甲烷，反应5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50mL饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥，减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:10)纯化得化合物290，黄色固体0.15g，熔点142-144℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):8.04(s,1H),7.25(d,2H),7.09(d,1H),3.31(s,3H),2.54(s,3H)。
实例6：化合物521的制备
取0.42g化合物43(0.001mol)于微波反应瓶中，用2.5mL的二甲基亚砜(DMSO)将其溶解，加入25％的甲胺水溶液1mL后盖上盖子，放入Biotage微波合成仪中，在150℃下反应40min。将反应液倒入50mL饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥，减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:20)纯化得化合物521，黄色固体0.25g，熔点218-219℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):9.58(s,1H),9.12(s,1H),8.31(s,2H),8.25(d,1H),3.09(d,3H),1.70(s,3H)。
本发明的其他化合物可以参照以上实例制备。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1H NMR，内标TMS，ppm)如下：
化合物1：熔点136-138℃。δ(300MHz,CDCl3):9.00(s,1H),8.72(s,1H),7.26(m,1H),7.21(m,2H),2.12(s,3H)。
化合物3：熔点122-123℃。δ(300MHz,CDCl3):8.84(s,1H),8.65(s,1H),7.28(d,1H,J＝8.7Hz),6.42(d,1H,J＝8.7Hz),2.17(s,3H)。
化合物4：熔点142-143℃。δ(300MHz,CDCl3):8.80(s,1H),8.67(s,1H),7.58(s,1H),6.59(s,1H),2.20(s,3H)。
化合物5：熔点160-162℃。δ(300MHz,CDCl3):9.19(s,1H),8.72(s,1H),7.41(s,2H),1.95(s,3H)。
化合物7：熔点184-186℃。δ(300MHz,CDCl3):8.93(s,1H),8.66(s,1H),7.62(d,2H),6.87(d,2H),2.22(s,3H)。
化合物8：熔点172-174℃。δ(300MHz,DMSO):9.49(s,1H),8.64(s,1H),8.06(d,2H),6.83(d,2H),2.34(s,3H)。
化合物9：熔点185-186℃。δ(300MHz,CDCl3):10.59(s,1H),9.23(s,1H),8.52(s,1H),8.31(d,1H),6.56(d,1H),2.41(s,3H)。
化合物10：红色油状物。δ(300MHz,CDCl3):10.93(s,1H),9.09(s,2H),8.52(s,1H),2.27(s,3H)。
化合物12：熔点91-94℃。δ(300MHz,CDCl3):9.20(s,1H),8.71(s,1H),7.21(d,2H),6.91(d,2H),2.14(s,3H)。
化合物14：熔点107-109℃。δ(300MHz,CDCl3):9.42(s,1H),8.74(s,1H),6.89(m,4H),3.82(s,3H),2.06(s,3H)。
化合物20：熔点206-208℃。δ(300MHz,CDCl3):9.08(s,1H),8.69(s,1H),7.95(d,2H,J＝8.4Hz),6.87(d,2H,J＝8.4Hz),2.59(s,3H),2.19(s,3H)。
化合物28：熔点158-160℃。δ(300MHz,CDCl3):8.56(s,1H),7.34(m,4H),7.12(m,2H),6.83(d,4H),2.10(s,3H)。
化合物31：熔点106-108℃。δ(300MHz,CDCl3):8.87(s,1H),8.65(s,1H),7.75(s,1H),7.43(d,1H),6.55(d,1H),2.22(s,3H)。
化合物32：熔点191-193℃。δ(300MHz,CDCl3):8.79(s,1H),8.62(s,1H),8.41(s,1H),8.06(d,1H),6.48(d,1H),2.29(s,3H)。
化合物33：熔点206-208℃。δ(300MHz,CDCl3):8.80(s,1H),8.62(s,1H),7.77(s,1H),7.47(d,1H),6.48(d,1H),2.25(s,3H)。
化合物34：熔点121-123℃。δ(300MHz,CDCl3):9.03(s,1H),8.74(s,1H),7.27(s,1H),7.10(d,1H),6.53(d,1H),2.40(s,3H),2.02(s,3H)。
化合物36：熔点204-205℃。δ(300MHz,CDCl3):10.36(s,1H),8.54(s,1H),8.26(s,1H),7.43(d,1H),6.48(d,1H),2.31(s,3H)。
化合物39：熔点148-150℃。δ(300MHz,CDCl3):8.97(s,1H),8.71(s,1H),7.72(s,1H),7.53(s,1H),2.07(s,3H)。
化合物41：熔点154-156℃。δ(300MHz,CDCl3):9.94(s,1H),8.59(s,1H),7.80(m,1H),7.20(m,1H),2.21(s,3H)。
化合物42：熔点140-142℃。δ(300MHz,CDCl3):8.94(s,1H),8.71(s,1H),7.19(d,2H),2.17(s,3H)。
化合物44：熔点143-144℃。δ(300MHz,CDCl3):9.10(s,1H),8.70(s,1H),7.66(s,2H),1.98(s,3H)。
化合物45：熔点180-182℃。δ(300MHz,CDCl3):9.00(s,1H),8.67(s,1H),7.69(s,2H),1.99(s,3H)。
化合物47：熔点241-243℃。δ(300MHz,CDCl3):9.11(s,1H),8.69(s,1H),7.83(s,2H),1.97(s,3H)。
化合物51：熔点259-261℃。δ(300MHz,CDCl3):10.51(s,1H),8.62(s,1H),8.50(s,1H),7.70(d,1H),6.54(d,1H),2.38(s,3H)。
化合物52：熔点171-173℃。δ(300MHz,CDCl3):10.60(s,1H),8.87(s,1H),8.53(s,1H),8.07(d,1H,J＝9.0Hz),6.53(d,1H,J＝9.0Hz),2.63(s,3H),2.37(s,3H)。
化合物61：熔点160-162℃。δ(300MHz,CDCl3):9.97(s,1H),8.55(s,1H),8.32(d,1H),7.88(d,1H),2.18(s,3H)。
化合物62：熔点169-171℃。δ(300MHz,CDCl3):10.14(s,1H),8.99(s,1H),8.50(d,2H),2.26(s,3H)。
化合物63：熔点204-206℃。δ(300MHz,CDCl3):10.00(s,1H),8.51(s,1H),8.38(s,1H),7.87(s,1H),2.23(s,3H)。
化合物67：熔点187-190℃。δ(300MHz,CDCl3):10.39(s,1H),8.57(s,1H),8.23(s,2H),2.18(s,3H)。
化合物69：熔点93-95℃。δ(300MHz,CDCl3):10.42(s,1H),8.56(s,1H),8.14(s,2H),2.19(s,3H)。
化合物77：橘红色油状物。δ(300MHz,DMSO):9.54(s,1H),6.92(d,1H),8.63(s,1H),7.78(d,1H),7.26(s,1H),2.33(s,3H)。
化合物78：熔点204-206℃。δ(300MHz,DMSO):10.40(s,1H),8.86(s,1H),8.73(s,1H),7.03(s,1H),2.32(s,3H)。
化合物79：熔点125-127℃。δ(300MHz,CDCl3):9.29(s,1H),8.75(s,1H),7.53(s,2H),1.94(s,3H)。
化合物81：熔点160-161℃。δ(300MHz,CDCl3):8.96(s,1H),8.68(s,1H),7.19(d,1H),6.40(d,1H),2.54(s,3H),2.13(s,3H)。
化合物83：熔点110-112℃。δ(300MHz,CDCl3):9.06(s,1H),8.73(s,1H),7.24(d,1H),7.05(t,1H),6.50(d,1H),2.50(s,3H),2.03(s,3H)。
化合物84：熔点133-135℃。δ(300MHz,CDCl3):9.08(s,1H),8.74(s,1H),7.21(d,1H),7.06(t,1H),6.53(d,1H),2.50(s,3H),2.03(s,3H)。
化合物86：熔点158-161℃。δ(300MHz,CDCl3):8.85(s,1H),8.69(s,1H),7.67(d,1H),6.47(d,1H),2.61(s,3H),2.16(s,3H)。
化合物88：熔点172-175℃。δ(300MHz,DMSO):9.50(s,1H),8.68(s,2H),8.49(s,1H),2.32(s,3H)。
化合物89：熔点136-138℃。δ(300MHz,CDCl3):10.10(s,1H),8.72(s,1H),8.50(s,1H),2.41(s,3H)。
化合物90：熔点127-129℃。δ(300MHz,CDCl3):10.31(s,1H),8.54(s,1H),8.40(s,1H),6.55(s,1H),2.36(s,3H)。
化合物91：熔点169-171℃。δ(300MHz,CDCl3):8.62(s,1H),8.60(s,1H),8.20(s,1H),6.42(s,1H),2.32(s,3H)。
化合物96：熔点159-162℃。δ(300MHz,CDCl3):8.91(s,1H),8.63(s,1H),8.23(s,1H),2.16(s,3H)。
化合物97：熔点133-135℃。δ(300MHz,CDCl3):9.22(s,1H),8.69(s,1H),7.70(s,1H),2.07(s,3H)。
化合物101：熔点96-97℃。δ(300MHz,CDCl3):8.78(s,1H),8.66(s,1H),7.49(s,1H),6.59(s,1H),2.21(s,3H)。
化合物102：熔点192-194℃。δ(300MHz,CDCl3):9.43(s,1H),9.07(s,1H),8.22(s,1H),8.04(s,1H),7.05(s,2H),2.20(s,3H)。
化合物103：熔点132-134℃。δ(300MHz,CDCl3):9.34(s,1H),8.74(s,1H),7.35(t,2H,J＝8.1Hz),7.18(t,1H,J＝8.1Hz),6.90(d,2H),2.11(s,3H)。
化合物104：熔点150-151℃。δ(300MHz,CDCl3):9.02(s,1H),8.69(s,1H),7.48(dd,1H,3J＝7.8Hz,4J＝1.5Hz),7.14-7.19(m,1H),7.04-7.10(m,1H),6.61(d,1H,J＝8.1Hz),2.13(s,3H)。
化合物105：熔点120-122℃。δ(300MHz,CDCl3):9.09(s,1H),8.68(s,1H),7.24-7.29(m,1H),7.12(d,1H,J＝7.5Hz),6.88(s,1H),6.76(d,1H,J＝8.1Hz),2.16(s,3H3)。
化合物106：熔点120-122℃。δ(300MHz,CDCl3):δ9.17(s,1H),8.70(s,1H),7.31(d,2H,J＝9.0Hz),6.83(d,2H,J＝9.0Hz),2.13(s,3H)。
化合物107：熔点183-185℃。δ(300MHz,CDCl3):9.37(s,1H),8.75(s,1H),7.35(d,2H,J＝8.7Hz),6.85(d,2H,J＝8.4Hz),2.10(s,3H),1.32(s,9H3)。
化合物108：熔点158-160℃。δ(300MHz,CDCl3):8.90(s,1H),8.66(s,1H),7.22(d,1H,J＝8.1Hz),7.11(t,1H,J＝7.8Hz),2.16(s,3H)。
化合物109：熔点166-168℃。δ(300MHz,CDCl3):9.29(s,1H),8.73(s,1H),7.40(d,2H,J＝8.1Hz),7.19(t,1H,J＝8.1Hz),1.94(s,3H)。
化合物110：熔点106-108℃。δ(300MHz,CDCl3):9.04(s,1H),8.69(s,1H),7.39(d,1H,J＝7.8Hz),6.98(s,1H),6.72(dd,1H,3J＝8.4Hz,4J＝2.4Hz),2.17(s,3H)。
化合物111：熔点148-150℃。δ(300MHz,CDCl3):8.91(s,1H),8.70(s,1H),7.12(s,1H),6.73(s,2H),2.21(s,3H)。
化合物112：熔点178-180℃。δ(300MHz,CDCl3):8.88(s,1H),8.64(s,1H),8.08(s,1H),7.77(d,1H,J＝8.4Hz),6.51(d,1H,J＝8.4Hz),2.58(s,3H),2.23(s,3H)。
化合物115：熔点163-164℃。δ(300MHz,CDCl3):8.94(s,1H),8.87(s,1H),6.88(s,2H),2.22(s,3H)。
化合物116：熔点151-153℃。δ(300MHz,CDCl3):9.00(s,1H),8.66(s,1H),8.47(d,1H),8.31(d,1H),1.99(s,3H)。
化合物117：熔点151-154℃。δ(300MHz,CDCl3):9.03(s,1H),8.68(s,1H),8.49(s,2H),1.97(s,3H)。
化合物118：熔点132-134℃。δ(300MHz,CDCl3):9.13(s,1H),8.70(s,1H),8.05(s,2H),3.96(s,3H),1.95(s,3H)。
化合物119：熔点135-137℃。δ(300MHz,CDCl3):8.82(s,1H),8.63(s,1H),8.26(t,1H),7.95(dd,1H),2.16(s,3H)。
化合物120：熔点131-132℃。δ(300MHz,CDCl3):8.98(s,1H),8.72(s,1H),7.17(m,1H),6.99(t,2H),2.10(s,3H)。
化合物121：熔点148-150℃。δ(300MHz,CDCl3):8.87(s,1H),8.70(s,1H),7.04(d,2H),2.12(s,3H)。
化合物122：δ(300MHz,CDCl3):9.14(s,1H),8.70(s,1H),7.78(s,2H),3.03(d,3H),1.94(s,3H)。
化合物123：熔点216-219℃。δ(300MHz,CDCl3):8.85(s,1H),8.48(s,1H),7.88(s,2H),2.30(s,3H)。
化合物124：熔点146-148℃。δ(300MHz,CDCl3):9.52(s,1H),8.80(s,1H),7.28(m,1H),7.18(m,2H),2.40(s,3H),1.86(s,3H)。
化合物125：熔点137-139℃。δ(300MHz,CDCl3):9.20(s,1H),8.73(s,1H),8.21(s,1H),8.10(s,1H),2.31(s,3H),1.91(s,3H)。
化合物126：棕色固体，熔点70-72℃。δ(600MHz,CDCl3):9.58(s,1H),9.00(d,1H),7.40–7.34(dt,2H),7.24–7.18(t,1H),7.02–6.95(dd,2H),1.89(d,3H)。
化合物132：褐色固体，熔点131-133℃。δ(600MHz,CDCl3):9.15(s,1H),8.94(d,1H),7.13(d,1H),6.75(d,1H),6.63(dd,1H),1.98(d,3H)。
化合物137：黄色固体，熔点147-149℃。δ(600MHz,CDCl3):9.10(s,1H),8.96(d,1H),7.59(s,1H),6.77(s,1H),2.00(d,3H)。
化合物138：黄色固体，熔点163-165℃。δ(600MHz,CDCl3):9.47(s,1H),9.01(d,1H),7.43(s,2H),1.75(d,3H)。
化合物143：黄色固体。δ(600MHz,CDCl3):9.23(s,1H),8.99(d,J＝7.9Hz,1H),7.23(td,J＝8.4,4.2Hz,1H),7.05–6.95(m,2H),1.88(d,J＝3.1Hz,3H)。
化合物144：红褐色固体，熔点126-128℃。δ(600MHz,CDCl3):9.20(s,1H),8.98(d,1H),6.98(m,1H),6.69(m,1H),1.94(d,3H)。
化合物150：黑色固体，熔点123-125℃。δ(600MHz,CDCl3):9.53(s,1H),9.00(d,1H),7.78(d,2H),1.73(d,3H)。
化合物151：褐色油状物。δ(600MHz,CDCl3):9.28(s,1H),8.98(d,1H),7.96–7.87(dd,1H),7.35–7.28(dt,1H),7.00–6.89(dt,1H),6.75(dd,1H),1.84(d,3H)。
化合物185：黄色固体。δ(600MHz,CDCl3):9.03(s,1H),8.92(d,J＝7.6Hz,1H),7.78(d,J＝1.8Hz,1H),7.49(dd,J＝8.4,1.8Hz,1H),6.61(d,J＝8.4Hz,1H),2.06(d,J＝3.2Hz,3H)。
化合物200：黄色固体，熔点146-148℃。δ(600MHz,CDCl3):10.66(s,1H),8.86(d,1H),8.57(d,1H),7.71(dd,1H),6.67(d,1H),2.20(d,3H)。
化合物210：褐色油状物。δ(600MHz,CDCl3):11.44(s,1H),8.89(d,1H),7.23(m,2H),6.71(d,1H),2.35(d,3H),2.20(s,3H)。
化合物213：橙黄色固体，熔点134-136℃。δ(600MHz,CDCl3):9.55(s,1H),8.95(d,1H),7.37(t,1H),7.32(dd,1H),6.68(d,1H),1.99(d,3H)。
化合物215：橙黄色固体，熔点151-153℃。δ(600MHz,CDCl3):9.16(s,1H),8.98(d,1H),7.94(d,1H),7.67(d,1H),7.43(s,1H),2.04(d,3H)。
化合物216：黄色固体，熔点118-120℃。δ(600MHz,CDCl3):9.21(s,1H),8.98(d,1H),7.44(dd,1H),7.31(t,1H),7.09(m,1H),1.97(d,3H)。
化合物223：红色固体，熔点127-129℃。δ(600MHz,CDCl3):9.66(s,1H),9.00(d,1H),6.82(d,1H),6.60(d,1H),6.55(d,1H),3.90(s,3H),3.87(s,3H),1.88(d,3H)。
化合物224：黄色固体，熔点152-154℃。δ(600MHz,CDCl3):9.11(s,1H),8.95(d,1H),7.80(d,1H),7.23(d,1H),7.03(dd,1H),2.07(d,3H)。
化合物225：黄色固体，熔点104-106℃。δ(600MHz,CDCl3):9.36(s,1H),8.99(d,1H),7.51(d,1H),7.28(d,1H),7.02(dd,1H),1.94(d,3H)。
化合物234：黄色固体。δ(600MHz,CDCl3):9.01–8.91(m,2H),8.03–7.89(m,2H),2.02(d,J＝3.0Hz,3H)。
化合物235：黄色固体，熔点141-142℃。δ(600MHz,CDCl3):9.27(s,1H),8.96(d,J＝7.7Hz,1H),8.31(s,2H),1.80(d,J＝2.8Hz,3H)。
化合物236：黄色固体。δ(600MHz,CDCl3):9.40(s,1H),8.99(d,J＝7.8Hz,1H),7.68(s,2H),1.76(d,J＝2.9Hz,3H)。
化合物237：黄色固体。δ(600MHz,CDCl3):9.29(s,1H),8.96(d,J＝7.7Hz,1H),7.71(s,2H),1.78(d,J＝2.6Hz,3H)。
化合物240：黄色固体。δ(600MHz,CDCl3):9.41(s,1H),8.98(d,J＝7.8Hz,1H),8.07(s,2H),1.74(d,J＝2.9Hz,3H)。
化合物242：黄色固体，熔点199-200℃。δ(600MHz,CDCl3):9.35(s,1H),8.98(d,J＝7.7Hz,1H),8.51(s,2H),1.76(d,J＝2.8Hz,3H)。
化合物243：黄色固体，熔点126-128℃。δ(600MHz,CDCl3):9.50(s,1H),9.01(d,1H),7.90(d,2H),1.74(d,3H)。
化合物244：黄色固体。δ(600MHz,CDCl3):9.58(s,1H),9.02(d,J＝7.8Hz,1H),7.54(s,2H),1.73(d,J＝2.7Hz,3H)。
化合物245：黄色固体。δ(600MHz,CDCl3):9.09(s,1H),8.93(d,J＝7.6Hz,1H),8.30–8.23(m,1H),7.98(dd,J＝10.6,2.4Hz,1H),1.95(d,J＝3.0Hz,3H)。
化合物246：黄色固体，熔点109-111℃。δ(600MHz,CDCl3):9.31(s,1H),8.97(d,J＝7.7Hz,1H),8.48(d,J＝2.5Hz,1H),8.33(d,J＝2.5Hz,1H),1.78(d,J＝2.9Hz,3H)。
化合物247：黄色固体。δ(600MHz,CDCl3):9.49(s,1H),9.01(d,J＝7.8Hz,1H),8.22(d,J＝2.4Hz,1H),8.11(d,J＝2.1Hz,1H),2.37(s,3H),1.70(d,J＝2.9Hz,3H)。
化合物277：黄色固体，熔点109-111℃。δ(600MHz,CDCl3):9.60(s,1H),8.89(d,1H),7.29(d,1H),7.19(d,1H),2.42(s,3H),2.35(d,3H)。
化合物278：黄色固体，熔点118-120℃。δ(600MHz,CDCl3):9.16(s,1H),8.96(d,1H),6.94(s,2H),6.17–5.94(m,1H),2.05(d,3H)。
化合物293：熔点138-140℃。δ(300MHz,CDCl3):8.08(s,1H),7.57(d,1H),7.48(s,1H),7.23(d,1H),3.37(s,3H),2.58(s,3H)。
化合物304：熔点140-142℃。δ(300MHz,CDCl3):8.57(s,2H),8.38(s,1H),3.30(s,3H),2.58(s,3H)。
化合物364：红色固体，熔点90-92℃。δ(600MHz,CDCl3):8.87(s,1H),7.22(d,1H),7.09(dd,1H),6.94(d,1H),2.17(d,3H),1.73(s,3H)。
化合物413：熔点134-136℃。δ(300MHz,CDCl3):9.18(s,1H),8.74(s,1H),8.29(s,2H),3.96(s,3H),1.79(s,3H)。
化合物438：棕色油状物。δ(600MHz,CDCl3):8.85(s,1H),8.69(s,1H),7.72(d,1H),7.39(d,1H),6.55(d,1H),4.41(m,1H),2.07–2.01(s,3H),1.40–1.34(m,6H)。
化合物485：熔点132-134℃。δ(300MHz,CDCl3):8.95(s,1H),8.47(s,1H),8.29(s,2H),2.39(s,3H),2.11(s,3H)。
化合物525：熔点216-218℃。δ(300MHz,CDCl3):9.58(s,1H),9.13(s,1H),8.18(s,1H),7.80(s,2H),3.04(m,6H),1.56(s,3H)。
化合物558：熔点178-180℃。δ(300MHz,CDCl3):9.45(s,1H),8.66(s,1H),8.29(s,2H),2.86(s,6H),1.71(s,3H)。
化合物583：熔点178-180℃。δ(600MHz,CDCl3):9.02(s,1H),8.85(s,1H),7.78–7.71(dd,1H),7.44(d,1H),6.62(d,1H),4.46(q,2H),2.06(s,3H)。
化合物594：熔点126-128℃。δ(300MHz,CDCl3):9.20(s,1H),8.85(s,1H),8.30(s,2H),4.42(q,2H),1.83(s,3H)。
本发明其它化合物可参照专利CN103539681、CN102827072等进行制备。
生物活性测定
实施例7：杀细菌活性测定
用本发明的化合物对多种植物细菌性病害进行了防效测定，针对不同的细菌性病害，试验方法如下：
甜瓜细菌性果斑病、黄瓜细菌性角斑病、大白菜软腐病、番茄青枯病活体防效测试方法：将待测化合物用少量二甲基亚砜溶解，稀释至所需要的浓度，同时设置空白对照。喷雾时确保叶片正反面均匀着药。将培养的病原细菌菌液调至所需浓度，对植株叶片喷雾接种病菌。将处理好的植株放入人工气候室，后转至温室通常培养，空白对照发病后，对药剂的防治效果进行调查。
甘蓝黑腐病、大白菜软腐病、葡萄根癌病、水稻细条病、烟草野火病、柑橘溃疡病、猕猴桃溃疡病、水稻白叶枯病、水稻细菌性基腐病、核桃黑斑病、桃细菌性穿孔病、番茄青枯病、甜瓜细菌性果斑病、黄瓜细菌性角斑病、番茄溃疡病离体防效测试方法：运用离体高通量方法，将待测化合物用少量二甲基亚砜溶解，配制成试验所需浓度的母液，同时设置空白对照。将培养的病原细菌菌液调至所需浓度与试验所需量的化合物母液在微孔板中混合培养。通过酶标仪判断防效进行调查。
部分化合物对大白菜软腐病活体防效：
600mg/L剂量下，防效大于60％的有化合物138、183、185、IB-18；防效大于50％的有化合物117、234、237、246、247、521、IB-27、IB-28、IB-46、IB-78；防效大于40％的有化合物41、47、61、79、81、242、244、278、IB-1、IB-4、IB-20、IB-64。
300mg/L剂量下，防效大于60％的有化合物138、183、185。
部分化合物对黄瓜角斑病活体防效：
600mg/L剂量下，防效大于60％的有化合物5、37、91、138、183、185、525、IB-1；防效大于50％的有化合物4、79、81、277、IB-4、IB-10、IB-11、IB-17、IB-18、IB-20、IB-27、IB-28、IB-57、IB-70、IB-78、IB-95。
300mg/L剂量下，防效大于60％的有化合物37；防效大于50％的有化合物138、183、525。
部分化合物对柑橘溃疡病离体活性：
25mg/L剂量下，活性为100％的有化合物45、62、88、89、96、97、117、185、234、236、237、245、246、IB-24、IB-70、IB-71、IB-102；活性为80％的有化合物42、61、63、78、666、IB-68。
2mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、45、61、63、89、96、97、117、234、236、237、245、246、666、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物62。
0.2mg/L剂量下，活性为80％的有化合物42、246、IB-70。
部分化合物对甜瓜果斑病离体活性：
20mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、61、234、235、666、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物89、96、237、245、246。
4mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、117、235、666、IB-70；活性为80％的有化合物43、61、234、IB-71。
部分化合物对黄瓜角斑病离体活性：
20mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、61、234、235、237、245、666、IB-70、IB-71。
4mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、43、235、666、IB-70；活性为80％的有化合物61、IB-71。
部分化合物对猕猴桃溃疡病离体活性：
20mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、89、234、235、245、246、666、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物62、96、237。
4mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、43、117、235、666、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物246。
部分化合物对水稻白叶枯病离体活性：
20mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、234、235、666、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物96。
4mg/L剂量下，活性为100％的有化合物43、IB-71；活性为80％的有化合物42、117、235、666。
部分化合物对水稻细菌性基腐病离体活性：
20mg/L剂量下，活性为100％的有化合物234、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物42、62、88、89、96、235、666、IB-68。
4mg/L剂量下，活性为100％的有化合物43、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物117、235。
部分化合物对甘蓝黑腐病离体活性：
20mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、61、62、63、88、96、234、235、237、245、246、666、IB-68、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物89、91、236。
4mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、43、61、117、234、235、237、245、246、666、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物62、63、88、91、96、236。
0.8mg/L剂量下，活性为100％的有化合物43、61、117、246、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物235。
部分化合物对番茄溃疡病离体活性：
20mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、45、61、62、63、78、88、89、91、96、97、183、234、235、236、237、245、246、666、IB-24、IB-68、IB-70、IB-71、IB-95、IB-102；活性为80％的有化合物144、243、277。
4mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、43、45、61、62、63、78、88、89、91、96、97、117、183、234、235、236、237、245、246、666、IB-24、IB-68、IB-70、IB-71、IB-102；活性为80％的有化合物144、243。
0.16mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、43、61、62、78、88、89、91、96、97、235、237、245、246、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物63、236。
部分化合物对核桃黑斑病离体活性：
20mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、61、62、63、88、89、96、234、235、236、237、246、666、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物78、91、243、IB-68。
4mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、43、61、62、63、89、96、117、235、236、237、246、666、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物234、243。
0.8mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、43、117、IB-70；活性为80％的有化合物61、235、236、246、666、IB-71。
部分化合物对桃细菌性穿孔病离体活性：
20mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、61、62、63、88、89、96、234、235、237、245、246、666、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物IB-68。
4mg/L剂量下，活性为100％的有化合物42、43、61、62、63、89、117、234、235、237、245、246、666、IB-70、IB-71；活性为80％的有化合物96。
表5部分化合物对大白菜软腐病、甜瓜细菌性果斑病进一步活体筛选结果
注：“/”表示无数据，下同。
表6化合物183对番茄青枯病活体防治结果
部分化合物与对照化合物氟啶胺、K1、K2、K3、K4的对比试验结果见表7-表11。
表7对番茄青枯病离体试验比较结果
表8对大白菜软腐病离体试验比较结果
表9对葡萄根癌病离体试验比较结果
表10对水稻细条病离体试验比较结果
表11对烟草野火病离体试验比较结果
实例8：杀真菌活性测定
水稻稻瘟病、黄瓜灰霉病测定方法如下：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择)溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。设空白对照，处理同上但不含待测样品或其他活性化合物。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据空白对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病、玉米锈病测定方法如下：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上(寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗)，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养，将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。设空白对照，处理同上但不含待测样品或其他活性化合物。待空白对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
部分化合物对水稻稻瘟病菌的抑制率：
25mg/L剂量下，化合物132、138、144、150、151、185、213、215、216、223、224、225、234、235、236、237、240、242、243、244、245、246、247、277对水稻稻瘟病菌的抑制率为100％；化合物143、278对水稻稻瘟病菌的抑制率为80％。
8.3mg/L剂量下，化合物132、138、144、150、185、213、215、216、224、225、234、235、236、237、240、242、243、244、245、246、247、277对水稻稻瘟病菌的抑制率为100％；化合物151、223对水稻稻瘟病菌的抑制率为80％。
0.9mg/L剂量下，化合物216、234、235、236、237、242、243、245、246、247对水稻稻瘟病菌的抑制率为100％；化合物185、213、240对水稻稻瘟病菌的抑制率为80％。
部分化合物对黄瓜灰霉病菌的抑制率：
25mg/L剂量下，化合物216、234、235、237、242、245、246、247对黄瓜灰霉病菌的抑制率为100％；化合物185、236、243对黄瓜灰霉病菌的抑制率为80％。
8.3mg/L剂量下，化合物216、224、235、237、242、245、246、247对黄瓜灰霉病菌的抑制率为100％。
0.9mg/L剂量下，化合物234、235、237、242、245、246、247对黄瓜灰霉病菌的抑制率为100％。
部分化合物对黄瓜霜霉病的活体保护活性：
400mg/L剂量下，化合物137、143、183、185、200、216、240、245、247对黄瓜霜霉病的活体保护活性为100％；化合物278、364对黄瓜霜霉病的活体保护活性为80-90％。
25mg/L剂量下，化合物150、234、235、236、237、242、243、244对黄瓜霜霉病的活体保护活性为100％；化合物200、215、224、245对黄瓜霜霉病的活体保护活性为80-90％。
3.125mg/L剂量下，化合物235、236、237、242、244对黄瓜霜霉病的活体保护活性为100％。
部分化合物对黄瓜炭疽病的活体保护活性：
400mg/L剂量下，化合物200对黄瓜炭疽病的活体保护活性为100％；化合物210、225对黄瓜炭疽病的活体保护活性为80-90％。
100mg/L剂量下，化合物234、235、242、246对黄瓜炭疽病的活体保护活性为100％；化合物215、236对黄瓜炭疽病的活体保护活性为90-95％。
25mg/L剂量下，化合物242对黄瓜炭疽病的活体保护活性为100％；化合物235对黄瓜炭疽病的活体保护活性为95％。
部分化合物对玉米锈病的活体保护活性：
400mg/L剂量下，化合物126对玉米锈病的活体保护活性为100％。
现有技术WO2011116671中公开了其通式化合物具有杀真菌活性，表4列出了WO2011116671中的化合物44(CK1)和45(CK2)与本申请通式Ia化合物的活性对比结果，结果表明，本申请通式Ia化合物具有更好的杀真菌活性。
表4本申请通式Ia化合物与WO2011116671中化合物对黄瓜霜霉病活性比较结果

Claims (10)

1.一种N取代苯胺类化合物作为杀细菌剂的用途，其特征在于：通式I所示N取代苯胺类化合物在杀细菌中的应用
式中：
Y选自CH或N；
R1选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基氨基羰基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基硫基、C2-C12二烷基氨基硫基或CO-X-CO2R3，其中X选自(CHR3)p、CR3＝CR4或C6H4；
p＝1、2、3、4、5或6；
R2选自氢、卤素、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C3烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基、C2-C12二烷基氨基、C3-C12烯氧基、卤代C3-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、未取代的或被1-5个R5取代的芳基氨基、杂芳基氨基、芳氧基、杂芳基氧基、芳甲基氧基或芳甲基氨基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、未取代的或被1-5个R5取代的芳基、芳甲基、芳基羰基、芳甲基羰基、芳基氨基、芳氧基、杂芳基氧基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C6烷基；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、卤代C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基或卤代C1-C6烷基氨基羰基；
n＝0、1、2、3、4或5；
或通式I化合物的盐。
2.按权利要求1所述的N取代苯胺类化合物作为杀细菌剂的用途，其特征在于：所述通式I中，
Y选自CH或N；
R1选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基；
R2选自氢、卤素、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基、卤代C1-C8烷基氨基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8烯氧基、卤代C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、卤代C3-C8炔氧基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基、卤代C1-C8烷基氨基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷氧基羰基氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基、未取代的或被1-3个R5取代的苯基氨基、苯氧基、吡啶基氧基、苯氧基羰基或苯基氨基羰基；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C4烷基；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基；
n＝0、1、2、3、4或5；
或通式I化合物的盐。
3.按权利要求2所述的N取代苯胺类化合物作为杀细菌剂的用途，其特征在于：所述通式I中，
Y选自CH或N；
R1选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基；
R2选自氢、卤素、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C2-C4二烷基氨基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基卤代C1-C4烷氧基、未取代的或被1-2个R5取代的苯氧基、吡啶基氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C4烷基；
R5选自卤素、卤代C1-C4烷基；
n＝0、1、2、3或4；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
4.按权利要求1-3任意一项所述的N取代苯胺类化合物作为杀细菌剂的用途，其特征在于：所述细菌为果斑病、叶斑病、青枯病、细菌性疫病、溃疡病、软腐病、细菌性角斑病、细菌性条斑病、叶枯病、白叶枯病、野火病或细菌性疮痂病。
5.一种杀细菌组合物，其特征在于：含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
6.一种N取代苯胺类化合物，其特征在于：N取代苯胺类化合物如通式Ia所示：
式中：
R1选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基氨基羰基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基硫基、C2-C12二烷基氨基硫基或CO-X-CO2R3，其中X选自(CHR3)p、CR3＝CR4或C6H4；
p＝1、2、3、4、5或6；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C6烷基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、未取代的或被1-5个R5取代的芳基、芳甲基、芳基羰基、芳甲基羰基、芳基氨基、芳氧基、杂芳基氧基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、卤代C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基或卤代C1-C6烷基氨基羰基；
n＝0、1、2、3、4或5；
或通式Ia化合物的盐。
7.根据权利要求5所述的N取代苯胺类化合物，其特征在于：通式Ia中
R1选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基、卤代C1-C8烷基氨基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷氧基羰基氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基、未取代的或被1-3个R5取代的苯基氨基、苯氧基、吡啶基氧基、苯氧基羰基或苯基氨基羰基；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C4烷基；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基；
n＝0、1、2、3、4或5；
或通式Ia化合物的盐。
8.根据权利要求6所述的N取代苯胺类化合物，其特征在于：通式Ia中
R1选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基；
R选自卤素、氰基、硝基、羧基、C(＝O)NR3R4、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基卤代C1-C4烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C4烷基；
R5选自卤素、卤代C1-C4烷基；
n＝0、1、2、3或4；
或通式Ia化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
9.根据权利要求6所述的化合物的应用，其特征在于：所述的通式Ia化合物在农业或其他领域中防治真菌病害的应用。
10.一种杀真菌组合物，其特征在于：含有作为活性组分的通式Ia化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
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