CN117377717A - 反应产物、其制备方法以及包含该反应产物的可固化组合物 - Google Patents

反应产物、其制备方法以及包含该反应产物的可固化组合物 Download PDF

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埃里克·M·汤森
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    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen

Abstract

本发明公开了一种以下组分的反应产物，该组分包括：含有至少一个5元环或6元环并具有至少两个碳‑碳多重键的脂环烃；和由下式表示的第一有机硅烷。每个R独立地表示具有1至8个碳原子的脂族烃基基团。Z表示‑(CH2)y‑或‑(OSiR2)y‑，并且y为1至18的整数。还公开了制备该反应产物的方法和含有该反应产物的可固化组合物。

Description

反应产物、其制备方法以及包含该反应产物的可固化组合物
技术领域
本公开广泛地涉及含硅的有机反应产物、其制备方法以及包含该有机反应产物的可固化组合物。
背景技术
第五代无线(5G)是蜂窝技术的最新迭代，旨在大大提高无线网络的速度和响应能力。使用5G，通过无线宽带连接传输的数据可以以千兆比特的速度传输，据估计，峰值速度可能高达每秒20千兆比特(Gbit/s)。提高的速度部分地是通过使用比当前蜂窝网络更高频率的无线电波来实现的。然而，高频无线电波的范围比先前网络所使用的频率更短。因此，为了确保广泛的服务，5G网络可在最多至三个频带(低、中和高)上运行。5G网络将由至多3种不同类型的蜂窝网络组成，每个蜂窝网络需要不同的天线，每种类型都会在下载速度与距离和服务区域之间做出不同的权衡。5G手机和无线设备将通过其所在位置范围内的最高速度天线连接到网络。
低频带5G使用与当前4G手机类似的频率范围，600-700MHz的下载速度略高于4G：每秒30-250兆比特(Mbit/s)。低频带蜂窝塔将具有与当前4G塔相似的范围和覆盖面积。中频带5G使用2.5-3.7GHz的微波，目前允许100-900Mbit/s的速度，其中每个蜂窝塔提供半径达几英里的服务。高频带5G使用25-39GHz的频率，接近毫米波段的底部，以达到每秒1-3千兆比特(Gbit/s)的下载速度，与有线互联网相当。
当今电信行业中使用的许多材料在5G频率下表现不佳。因此，5G的较高频率要求识别和开发能够在那些频率下工作且不会干扰在高频带波长下通信的电子设备的正常工作的材料。
发明内容
本公开提供了具有低介电常数和/或低介电损耗特性的新的且有用的组合物，其适用于启用5G的无线电信设备，特别是在间隙填料和有机发光二极管(OLED)封装油墨的情况下。
在一个方面，本公开提供了以下组分的反应产物，该组分包括：
含有至少一个5元环或6元环且具有至少两个碳-碳多重键的脂环烃；以及
由下式表示的第一有机硅烷：
其中每个R独立地表示具有1至8个碳原子的脂族烃基基团，并且Z表示-(CH2)y-或-(OSiR2)y-，其中y是1至18的整数。
根据本公开的反应产物可以通过各种方法制得。因此，在第二方面，本公开提供了一种两部分可固化组合物，该两部分可固化组合物包含：
部分A，所述部分A包含：
根据本公开的反应产物，和
硅氢加成催化剂；以及
包含由下式表示的第二有机硅烷的部分B
其中每个R独立地表示具有1至8个碳原子的脂族烃基基团，并且Z表示-(CH2)y-或-(OSiR2)y-，其中y是1至18的整数。
并且，在又一个方面，本公开提供了一种可固化组合物，其包含根据本公开的反应产物和自由基引发剂。
反应产物可通过硅氢加成反应制备。因此，在又一方面，本公开提供了一种制备反应产物的方法，该方法包括将以下组分组合，该组分包括：
a)含有至少一个5元环或6元环并具有至少两个碳-碳多重键的脂环烃；
b)由下式表示的第一有机硅烷：
其中每个R独立地表示具有1至8个碳原子的脂族烃基基团，并且Z表示-(CH2)y-或-(OSiR2)y-，其中y是1至18的整数；以及
c)硅氢加成催化剂。
如本文所用：
术语“脂环族”是指含有一个或多个可以是饱和的或不饱和的全碳环，其但不具有芳香性，并且其可以具有一个或多个连接的脂族侧链；并且
术语“硅氢加成”和“氢化硅烷化”是等同的。
除非另外指明，否则本文所用的所有数值范围均包括其端值在内。在考虑具体实施方式以及所附权利要求书时，将进一步理解本公开的特征和优点。
具体实施方式
根据本公开的反应产物可以是以下组分的反应产物，该组分包括：含有至少一个5元环或6元环且具有至少两个碳-碳多重键的脂环族烃，和由下式表示的有机硅烷
每个R独立地表示具有1至8个碳原子的脂族烃基基团。示例性的R基团包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基和异辛基。在一些优选的实施方案中，每个R独立地表示具有1至4个碳原子的烷基基团(例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基)，更优选甲基或乙基。
Z表示-(CH2)y-或-(OSiR2)y-，其中R如先前所定义，并且y为1至18的整数。示例性y值为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17和18。在一些实施方案中，y是1至8，优选1至6，并且更优选1至4的整数。
可用于本公开实践的有机硅烷可得自商业来源，例如宾夕法尼亚州莫里斯维尔的盖尔斯公司(Gelest,Inc.,Morrisville,Pennsylvania)和/或密苏里州圣路易斯的密理博西格玛(MilliporeSigma，Saint Louis，Missouri)，或根据已知方法合成。例如，氢化硅烷可通过使用反应性金属氢化物(诸如氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠和氢化二异丁基铝(DIBAL-H))对相应的氯代或烷氧基硅烷进行氢化还原来合成。
该脂环烃含有至少一个5元环或6元环并且具有至少两个碳-碳多重键。在一些实施方案中，至少两个碳-碳多重键中的至少一个碳-碳多重键被包含在至少一个5元环或6元环内。在一些实施方案中，5元环或6元环与2至4个具有式-(CH2)xCH＝CH2的一价基团键合。每个x独立地为0或1。
示例性有用的脂环族烃包括二乙烯基环己烷、二烯丙基环己烷、三乙烯基环己烷、三烯丙基环己烷、二烯丙基环戊烷、四乙烯基环己烷、四烯丙基环己烷、环戊二烯、二环戊二烯、乙烯基降冰片烯、烯丙基降冰片烯、乙烯基环己烯、烯丙基环己烯、二乙烯基环戊烯、丁烯基环己烯、辛烯基环己烯、二烯丙基环戊烯、5-亚乙基降冰片烯、5-亚丙基降冰片烯、5-亚己基降冰片烯、5-亚癸基降冰片烯、5-亚甲基-6-甲基降冰片烯、5-亚甲基-6-己基降冰片烯、5-亚环己基降冰片烯、5-亚环辛基降冰片烯、7-亚异丙基降冰片烯、5-甲基-7-亚异丙基降冰片烯、甲基-6-亚甲基降冰片烯、7-亚乙基降冰片烯和5-甲基-7-亚丙基降冰片烯、以及它们的组合。
有用的脂环族烃可以从商业来源例如密理博西格玛获得和/或根据已知方法合成。
反应产物可以是线性聚合物或支化聚合物。在一些优选的实施方案中，反应产物包括超支化聚合物，优选具有多个乙烯基基团。超支化聚合物(例如反应产物)是高度支化的三维(3D)结构，其具有多个反应性链端。通常，它们不构成三维交联网络。超支化聚合物可根据化学领域熟知的方法通过在制造过程中小心注意化学计量来制备。
根据本公开的前述反应产物可通过硅氢加成化学，例如，通过组合以下组分来制备，该组分包括：
a)如前所述的含有至少一个5元环或6元环并具有至少两个碳-碳多重键的脂环烃；
b)如前所述的由下式表示的有机硅烷
以及
c)硅氢加成催化剂。
硅氢加成(也被称为催化硅氢加成)描述了在不饱和键上加成Si-H键。硅氢加成反应通常由铂催化剂催化，并且通常施加热以实现反应。在该反应中，Si-H在双键上加成以形成新的C-H和Si-C键。该方法描述于例如PCT公布WO 2000/068336(Ko等人)以及PCT公布WO2004/111151(Nakamura)和WO 2006/003853(Nakamura)中。
有用的硅氢加成催化剂可包括热催化剂(其可在室温或高于室温下活化)和/或光催化剂。在这些催化剂中，由于延长的储存稳定性和易于处理性，光催化剂可以是优选的。示例性热催化剂包括铂络合物，诸如H2PtCl6(Speier催化剂)；有机金属铂络合物，例如铂和二乙烯基二硅氧烷的配位络合物(Karstedt催化剂)；和三(三苯基膦)氯化铑(I)(威尔金森催化剂)，
有用的铂光催化剂公开于例如美国专利7,192,795(Boardman等人)和其中引用的参考文献中。某些优选的铂光催化剂选自由下列络合物组成的组：Pt(II)β-二酮络合物(诸如美国专利5,145,886(Oxman等人)中公开的络合物)、(η5-环戊二烯基)三(σ-脂族)铂络合物(诸如美国专利4,916,169(Boardman等人)以及美国专利4,510,094(Drahnak)中公开的络合物)、以及C7-20-芳基取代的(η5-环戊二烯基)三(σ-脂族)铂络合物(诸如美国专利No.6,150,546(Butts)中公开的络合物)。硅氢加成光催化剂例如根据已知方法通过暴露于光化辐射(通常是紫外光)来活化。
硅氢加成催化剂的量可以是任何有效量。在一些实施方案中，硅氢加成催化剂的量是每一百万重量份其中存在该催化剂的总组合物约0.5重量份铂至约30重量份铂的量，但也可以使用更多和更少的量。
当与自由基引发剂组合时，根据本公开的具有侧链乙烯基基团的硅氢加成反应产物可用于可固化组合物中。有用的自由基引发剂可包括热自由基引发剂，例如有机过氧化物(例如过氧化甲乙酮、过氧化二异丙苯或过氧化苯甲酰)和偶氮化合物(例如偶氮二异丁腈)、无机过氧化物(例如过硫酸钠)和/或光引发剂，例如1型(例如2,2-二甲氧基-1,2-二苯基-乙-1-酮、1-羟基环己基苯基-酮和2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮)和II型光引发剂(例如二苯甲酮和异丙基噻吨酮)。其它合适的引发剂将是本领域的技术人员所熟知的。
自由基引发剂的量通常为可固化组合物的0.01重量％至10重量％，优选0.1重量％至3重量％，但也可使用其它量。可使用自由基引发剂的组合。固化可以在热自由基引发剂的情况下通过加热进行，或者通过在光引发剂的情况下暴露于光化辐射(例如，紫外线和/或可见光)进行。
在另一个实施方案中，双组分可固化组合物包含部分A组分，该部分A组分含有根据本公开的硅氢加成反应产物和硅氢加成催化剂，例如如上文所述。部分B组分包括由下式表示的有机硅烷
其中R如上所定义。
例如，根据本公开的可固化组合物和固化组合物可用作例如5G兼容设备中使用的电子部件的封装剂、间隙填料、密封剂、油墨(例如，用于封装OLED电子部件的油墨)和/或粘合剂。
根据本公开的可固化组合物可包含各种添加剂，例如导热和/或导电填料颗粒。
示例性电绝缘热填料包括氮化硼、氮化铝、氮化硅、氧化铝(矾土)、氧化镁、氧化锌、氧化硅、氧化铍、氧化钛、氧化铜、氧化亚铜、氢氧化镁、氢氧化铝、碳化硅、金刚石、滑石、云母、高岭土、膨润土、菱镁矿、叶蜡石、硼化钛、钛酸钙以及它们的组合。氮化硼可以具有任何结构，诸如c-BN(立方结构)、w-BN(纤锌矿结构)、h-BN(六方结构)、r-BN(菱形结构)或t-BN(乱层结构)。其中，从导热性和成本的角度考虑，通常优选氧化铝、氢氧化铝、氧化锌、氮化硼和氮化铝。更优选氧化铝和氢氧化铝，特别优选氢氧化铝。
示例性导电导热填料包括石墨、碳黑、碳纤维(沥青基、PAN基)、碳纳米管(CNT)、石墨烯、碳纤维、银、铜、铁、镍、铝、钛、它们的合金、不锈钢(SUS)、掺杂有不同类型元素的氧化锌、铁氧体、以及它们的组合。绝缘原料(诸如二氧化硅)可以涂覆有导电导热原料以使其导电，或者导电导热原料可以涂覆有绝缘原料(诸如二氧化硅)以使其绝缘，并且这些原料可以用作导热原料。
热填料颗粒优选地具有至少1.0W/m·K、至少1.2W/m·K、至少1.5W/m·K、至少1.7W/m·K、至少2.0W/m·K、至少2.5W/m·K、至少10W/m·K、至少20W/m·K、至少40W/m·K、或甚至至少50W/m·K的热导率，尽管也可以使用更低和更高的热导率。
通过以下非限制性实施例，进一步示出了本公开的目的和优点，但在这些实施例中引用的具体材料及其量以及其他条件和细节不应视为对本公开的不当限制。
实施例
除非另有说明，否则实施例及本说明书其余部分中的所有份数、百分比、比等均以重量计。除非另外指明，否则所有其他试剂均得自或购自精细化学品供应商例如密苏里州圣路易斯的密理博西格玛公司，或者可通过已知的方法合成。
表1(下文)列出了实施例中使用的材料及其来源。
表1
测试方法
在2.45GHZ下液体的圆柱形介电谐振器测量
TE01δ模式圆柱形介电谐振器用于使用J.Krupka、K.Derzakowski、M.D.Janezic和J.Baker-Jarvis中描述的方法(“用于在低于1GHz的频率下精密测量有损液体的复介电常数的TE01delta介电谐振器技术”，精密电磁测量会议摘要，第469-470页，伦敦，2004年6月27日至7月2日)测量在2.45GHz频率下的电介质的复介电常数。
通过差示扫描量热法(DSC)表征
通过称量材料并将其装载到TA仪器公司(特拉华州纽卡斯尔(TA Instruments))的DSC铝制样品盘中来制备用于热分析的DSC样品。使用TA Instruments Discovery差示扫描量热仪(DSC-SN DSC1-0091)，利用热-冷-热方法在标准模式(以10℃/min从-155℃至约50℃)下分析样本。在收集数据之后，使用TA Universal Analysis通用分析程序分析热转变。使用标准热流(HF)曲线中的阶跃变化评估玻璃化转变温度。报告第二次热转变的中点(半高)温度。
通过热重分析(TGA)表征
使用TA Instruments Discovery热重分析仪在HiRes模式下分析样品。将每个样品装载到高温铂TGA盘中。在空气气氛中使样品经受在室温(约35℃)至800℃范围内的加热分析，其中线性加热速率为20.0℃/分钟。
比较例1(CE-A)
线型聚合物1的制备：将1,1,4,4-四甲基-1,4-二硅杂丁烷(25克(g)，0.171摩尔(mol))滴加到1,7-辛二烯(19.8g，0.179mol，5mol％过量)和铂二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物(1滴，在乙烯基封端的PDMS中的3重量％Pt)的甲苯(100毫升(mL))溶液中。在初始放热之后，将反应混合物在室温下搅拌2天，并真空除去甲苯和过量单体，得到粘稠液体状产物。
实施例1(EX-1)
线型聚合物2的制备：将1,1,4,4-四甲基-1,4-二硅杂丁烷(4.87g，0.033mol)滴加到5-乙烯基二环[2.2.1]庚-2-烯(4.00g，0.033mol)和铂二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物(1滴，在乙烯基封端的PDMS中的3wt.％Pt)的甲苯(20mL)溶液中。在初始放热之后，在60℃下搅拌反应混合物12小时。加入另外的乙烯基二环[2.2.1]庚-2-烯(0.05g)，并且混合物在60℃下再搅拌12小时。真空除去甲苯和过量的单体，得到粘稠液体状产物。
比较例B(CE-B)
超支化聚合物3的制备：将1,1,4,4-四甲基-1,4-二硅杂丁烷(8.81g，0.0602mol)滴加到四烯丙基硅烷(17.9g，0.093mol，3.1摩尔过量的烯丙基)和铂二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物(1滴，在乙烯基封端的PDMS中的3重量％Pt)的甲苯(80mL)溶液中。在初始放热之后，将反应混合物在室温下搅拌3天，并真空除去甲苯，得到粗产物。将其用乙腈(3×20mL)洗涤，弃去上层乙腈相。真空干燥后，得到粘稠液体状产物。
实施例2(EX-2)
超支化聚合物4的制备：将1,1,4,4-四甲基-1,4-二硅杂丁烷(6.24g，0.0426mol)滴加到1,2,4-三乙烯基环己烷(9.69g，0.0597mol，2.1摩尔过量的乙烯基)和铂二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物(1滴，在乙烯基封端的PDMS中的3重量％Pt)的甲苯(30mL)溶液中。在初始放热之后，将反应混合物在60℃下搅拌3天，并真空除去甲苯，得到粗产物。将其用乙腈(3×20mL)洗涤，弃去上层乙腈相。真空干燥后，得到蜡质固体状产物(熔点<80℃)。
比较例C(CE-C)
超支化聚合物5的制备：将1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(5.90g，0.0440mol)滴加到四乙烯基硅烷(9.29g，0.0681mol，3.1摩尔过量的乙烯基)和铂二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物(1滴，在乙烯基封端的PDMS中的3重量％Pt)的甲苯(60mL)溶液中。在初始放热之后，将反应混合物在室温下搅拌2天，并真空除去甲苯和过量单体，得到粘稠液体状产物。
实施例3(Ex-3)
超支化聚合物6的制备：将1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(6.60g，0.0491mol)滴加到1,2,4-三乙烯基环己烷(11.2g，0.0688mol，2.1摩尔过量的乙烯基)和铂二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物(1滴，在乙烯基封端的PDMS中的3重量％Pt)的甲苯(80mL)溶液中。在初始放热之后，将反应混合物在室温下搅拌2天，并真空除去甲苯，得到粗产物。将其用乙腈(3×20mL)洗涤，弃去上层乙腈相。真空干燥后，得到粘稠液体状产物。
下表2报告了超支化聚合物(即反应产物)1至6的介电常数、耗散因子、玻璃化转变温度和TGA数据(在空气中的5％重量损失温度)。
表2
热固化
通过加入2重量％的过氧化二异丙苯，经由移液管将0.25mL的制剂沉积到玻璃显微镜载玻片上并在150℃处加热120分钟来热固化CE-B、EX-2、CE-C和EX-3。
为了使本领域的普通技术人员能够实践受权利要求书保护的本公开而给出的前述说明不应理解为是对本公开范围的限制，本公开的范围由权利要求书及其所有等同形式限定。

Claims (16)

1.一种以下组分的反应产物，所述组分包括：
含有至少一个5元环或6元环且具有至少两个碳-碳多重键的脂环烃；以及
由下式表示的第一有机硅烷：
其中每个R独立地表示具有1至8个碳原子的脂族烃基基团，并且Z表示-(CH2)y-或-(OSiR2)y-，其中y是1至18的整数。
2.根据权利要求1所述的反应产物，其中Z表示-(CH2)y-。
3.根据权利要求1所述的反应产物，其中Z表示-(OSiR2)y-。
4.根据权利要求1至3中的任一项所述的反应产物，其中所述5元环或6元环与2至4个具有式-(CH2)xCH＝CH2的一价基团键合，其中每个x独立地为0或1。
5.根据权利要求1至3中的任一项所述的反应产物，其中所述至少两个碳-碳多重键中的至少一个碳-碳多重键被包含在所述至少一个5元环或6元环内。
6.根据权利要求1至4中的任一项所述的反应产物，其中所述反应产物是超支化的并且包含多个乙烯基基团。
7.一种两部分可固化组合物，所述两部分可固化组合物包含：
部分A，所述部分A包含：
根据权利要求6所述的反应产物；和
硅氢加成催化剂；以及
包含由下式表示的第二有机硅烷的部分B
其中每个R独立地表示具有1至8个碳原子的脂族烃基基团，并且Z表示-(CH2)y-或-(OSiR2)y-，其中y是1至18的整数。
8.根据权利要求7所述的两部分可固化组合物，其中所述硅氢加成催化剂包含铂或铑。
9.一种可固化组合物，所述可固化组合物包含：
根据权利要求6所述的反应产物；和
自由基引发剂。
10.根据权利要求9所述的可固化组合物，其中所述自由基引发剂包括有机过氧化物。
11.一种制备反应产物的方法，所述方法包括组合以下组分，所述组分包括：
a)含有至少一个5元环或6元环并具有至少两个碳-碳多重键的脂环烃；
b)由下式表示的第一有机硅烷：
其中每个R独立地表示具有1至8个碳原子的脂族烃基基团，并且Z表示-(CH2)y-或-(OSiR2)y-，其中y是1至18的整数；以及
c)硅氢加成催化剂。
12.根据权利要求11所述的方法，其中所述硅氢加成催化剂包含铂或铑。
13.根据权利要求11或12所述的方法，其中Z表示-(CH2)y-。
14.根据权利要求11或12所述的方法，其中Z表示-(OSiR2)y-。
15.根据权利要求11至14中的任一项所述的方法，其中所述5元环或6元环与2至4个具有式-(CH2)xCH＝CH2的一价基团键合，其中每个x独立地为0或1。
16.根据权利要求11至15中的任一项所述的方法，其中所述反应产物是超支化的并且包含多个乙烯基基团。
CN202280028010.9A 2021-04-14 2022-03-04 反应产物、其制备方法以及包含该反应产物的可固化组合物 Pending CN117377717A (zh)

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US4510094A (en) 1983-12-06 1985-04-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Platinum complex
JPS62207333A (ja) * 1986-03-08 1987-09-11 Nippon Petrochem Co Ltd シリコ−ン共重合体
US5145886A (en) 1988-05-19 1992-09-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation activated hydrosilation reaction
US4916169A (en) 1988-09-09 1990-04-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Visible radiation activated hydrosilation reaction
DE19755151A1 (de) * 1997-12-11 1999-06-24 Wacker Chemie Gmbh Vernetzbare Zusammensetzungen
US6150546A (en) 1999-05-03 2000-11-21 General Electric Company Irradiation-curable silicone compositions, photo-active platinum (IV) compounds, and method
EP1177267A1 (en) 1999-05-05 2002-02-06 3M Innovative Properties Company Silicone adhesives, articles, and methods
DE10161334A1 (de) * 2001-12-13 2003-07-17 Wacker Chemie Gmbh Alkenylgruppen aufweisende Siloxancopolymere als Antimisting Additive für Siliconbeschichtungszusammensetzungen
JP4623410B2 (ja) 2003-06-13 2011-02-02 東レ・ダウコーニング株式会社 シリコーン系感圧接着剤および粘着テープ
JP4619710B2 (ja) 2004-07-02 2011-01-26 東レ・ダウコーニング株式会社 シリコーン系感圧接着剤および粘着テープ
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