CN117377710A - 固化性组合物、聚氨酯树脂组合物和聚氨酯成型体 - Google Patents
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Abstract
固化性组合物，其含有木质素成分和多元醇，所述木质素成分含有2种以上的下述式(1)所示的化合物，前述木质素成分的含量为0.1质量％以上，以前述木质素成分的总量为基准的前述化合物的总含量为0.06质量％以上。(式中，Ra为氢原子、甲基、乙基、呋喃基、羟基甲基呋喃基、羟基苯基、羟基甲氧基苯基或羟基二甲氧基苯基。Rc1、Rc2各自独立地表示羟基、烷氧基、氨基或硫醇基。R11～R20各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数1～15的烃基、碳原子数1～15的烃醚基、或者包含羰基的基团。R11～R20彼此任选相同或不同。其中，R11～R15之中的至少一者为氢原子，R16～R20之中的至少一者为氢原子)。
Description
技术领域
本发明涉及用于制造聚氨酯的固化性组合物和使用其而制造的聚氨酯成型体。
背景技术
近年来，从降低环境负担的观点出发，作为用于制造聚氨酯的多元醇成分，尝试了将以往使用的源自石油的多元醇成分的一部分置换成源自生物质的成分。
其中，木质素的阻燃性比较优异且也能够实现机械强度的提高，因此，作为用于制造聚氨酯的成分而备受关注(例如参照专利文献1、2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2013-170245号公报
专利文献2：日本特表2017-537194号公报
发明内容
然而，木质素通常在多元醇成分中的溶解性低，例如，难以溶解于用于制造聚丙二醇、聚酯多元醇等硬质聚氨酯成型体的多元醇。因此，在硬质聚氨酯树脂的木质素含量多的情况下，不溶解成分容易在硬质聚氨酯树脂中不均匀地偏向存在，有时得不到稳定的成型体。因此，需要将硬质聚氨酯树脂中的木质素含量抑制至规定量以下，对于硬质聚氨酯树脂而言，能够置换成木质素的大抵只不过是源自石油的多元醇成分中的一小部分。因此，在硬质聚氨酯树脂的稳定制造中，木质素未必能够充分作出贡献。
本发明的目的在于，提供木质素成分显示出优异的溶解性而适于制造聚氨酯树脂的固化性组合物。
根据本发明，提供以下的固化性组合物等。
1.固化性组合物，其含有木质素成分和多元醇，所述木质素成分含有2种以上的下述式(1)所示的化合物，前述木质素成分的含量为0.1质量％以上，以前述木质素成分的总量为基准的前述化合物的总含量为0.06质量％以上。
[化1]
(式中，Ra为氢原子、甲基、乙基、呋喃基、羟基甲基呋喃基、羟基苯基、羟基甲氧基苯基或羟基二甲氧基苯基。Rc1、Rc2各自独立地表示羟基、烷氧基、氨基或硫醇基。R11～R20各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数1～15的烃基、碳原子数1～15的烃醚基、或者包含羰基的基团。R11～R20彼此任选相同或不同。其中，R11～R15之中的至少一者为氢原子，R16～R20之中的至少一者为氢原子)。
2.固化性组合物，其含有木质素成分和多元醇，所述木质素成分含有2种以上的下述式(1’)所示的化合物，前述化合物的总含量为0.03质量％以上。
[化2]
(式中，Ra为氢原子、甲基、乙基、呋喃基、羟基甲基呋喃基、羟基苯基、羟基甲氧基苯基或羟基二甲氧基苯基。Rc1、Rc2各自独立地表示羟基、烷氧基、氨基或硫醇基。R11～R20各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数1～15的烃基、碳原子数1～15的烃醚基、或者包含羰基的基团。R11～R20彼此任选相同或不同。其中，R11～R15之中的至少一者为氢原子，R16～R20之中的至少一者为氢原子)。
3.固化性组合物，其含有木质素成分和多元醇，前述木质素成分的利用凝胶渗透色谱(GPC)而测得的在木质素成分的分子量LogM为2.4～2.6处存在的微分分布值(dw/dLogM)的峰的最大值为50以上且150以下，或者，分子量LogM为2.4～2.55时的积分分布值(％)的差值为5以上且15以下。
4.根据1～3中任一项所述的固化性组合物，其中，前述木质素成分的含量以前述多元醇100质量份为基准计为1～900质量份。
5.根据1～4中任一项所述的固化性组合物，其中，前述多元醇的重均分子量为200～8000。
6.根据1～5中任一项所述的固化性组合物，其中，前述多元醇为选自芳香族多元醇、脂环族多元醇、脂肪族多元醇、聚内酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚酯多元醇、聚醚多元醇和聚合物多元醇中的1种以上。
7.根据1～6中任一项所述的固化性组合物，其中，前述多元醇为选自聚乙二醇、聚丙二醇和聚酯多元醇中的1种以上。
8.根据1～7中任一项所述的固化性组合物，其中，前述木质素成分的重均分子量(Mw)为1,000～3,000。
9.根据1～8中任一项所述的固化性组合物，其中，前述木质素成分的分子量分布(Mw/Mn)为2.2～3.5。
10.根据1～9中任一项所述的固化性组合物，其中，下述化合物(2)的含量为0.1质量％以下。
[化3]
11.根据1～10中任一项所述的固化性组合物，其中，游离苯酚单体的含量为0.02质量％以上且8.0质量％以下。
12.聚氨酯树脂组合物，其包含1～11中任一项所述的固化性组合物和异氰酸酯。
13.根据12所述的聚氨酯树脂组合物，其中，前述聚氨酯树脂组合物为硬质聚氨酯树脂组合物。
14.根据12或13所述的聚氨酯树脂组合物，其包含选自红磷、磷酸酯、含有磷酸盐的阻燃剂、含溴的阻燃剂和金属氢氧化物中的1种以上添加剂。
15.聚氨酯成型体，其是将12～14中任一项所述的聚氨酯树脂组合物进行固化而得到的。
根据本发明，可提供木质素成分显示出优异的溶解性、适于制造聚氨酯树脂的固化性组合物和使用其的聚氨酯成型体。
附图说明
图1是拍摄实施例12中得到的硬质聚氨酯树脂而得到的照片。
图2是拍摄将图1所示的硬质聚氨酯树脂进行成型而得到的聚氨酯成型体而得到的照片。
具体实施方式
以下，在本说明书中，“x～y”表示“x以上且y以下”的数值范围。关于一个技术事项，存在多个“x以上”等下限值时或者存在多个“y以下”等上限值时，可以从该上限值和下限值任意选择并加以组合。
[固化性组合物]
本发明的一个实施方式所述的固化性组合物含有木质素成分和多元醇，所述木质素成分含有2种以上的下述式(1)所示的化合物，前述木质素成分的含量为0.1质量％以上，以前述木质素成分的总量为基准的前述化合物的总含量为0.06质量％以上。
[化4]
(式中，Ra为氢原子、甲基、乙基、呋喃基、羟基甲基呋喃基、羟基苯基、羟基甲氧基苯基或羟基二甲氧基苯基。Rc1、Rc2各自独立地表示羟基、烷氧基、氨基或硫醇基。R11～R20各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数1～15的烃基、碳原子数1～15的烃醚基、或者包含羰基的基团。R11～R20彼此任选相同或不同。其中，R11～R15之中的至少一者为氢原子，R16～R20之中的至少一者为氢原子)。
式(1)中，从键合有Ra的C朝着左右的环延伸出的各线段分别与取代有R11～R15中任意者的环上的碳原子以及取代有R16～R20中任意者的环上的碳原子键合，键合于与前述各线段键合的环上的碳原子上的R11～R20之中的两者形成与前述各线段键合的单键。
碳原子数1～15的烃基可以为直链状，也可以为支链状，这些烃基可以饱和也可以不饱和。碳原子数1～15的烃基优选为碳原子数1～10的直链状或支链状的烃基，更优选为碳原子数1～5的直链状或支链状的烃基，进一步优选为碳原子数1～3的直链状的烃基。
这些适合的烃基均可以饱和也可以不饱和。
碳原子数1～15的烃醚基可以为直链状，也可以为支链状，这些烃可以饱和也可以不饱和。
碳原子数1～15的烃醚基优选为碳原子数1～10的直链状或支链状的烃醚基，更优选为碳原子数1～5的直链状或支链状的烃醚基，进一步优选为碳原子数1～3的直链状的烃醚基。
这些适合的烃醚基的烃均可以饱和也可以不饱和。
需要说明的是，烃醚基可以用例如-(CH2)a-O-(CH2)b-H表示(a、b均为1以上的整数。其中，a+b为2以上)。。在该情况下，烃醚基为直链状表示-(CH2)a-和-(CH2)b-所示的结构均为直链状，烃醚基为支链状表示-(CH2)a-或-(CH2)b-所示的结构中的任意者为支链状。
另外，烃醚基的烃饱和表示-(CH2)a-和-(CH2)b-均为饱和烃，烃醚基的烃不饱和表示-(CH2)a-或-(CH2)b-中的任意者为不饱和烃。
另外，在烃醚基用-(CH2)a-O-(CH2)b-表示的情况下，烃醚基的碳原子数是用(a+b)表示的数。
作为包含羰基的基团，可列举出例如醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、羰基(-COR)、酯基(-COOR)、酰胺基(-CONRR')。
Rc1、Rc2可以为羟基、烷氧基、氨基或硫醇基中的任一者，优选为羟基或烷氧基，更优选为羟基。
本发明的固化性组合物含有木质素成分，所述木质素成分包含2种以上的前述式(1)所示的化合物。换言之，式(1)所示的2种以上的化合物作为木质素成分中包含的化合物而存在于本发明的固化性组合物中。
木质素成分是通过例如利用包含有机溶剂的溶剂从后述含有木质素的材料中提取并纯化而得到的成分，典型而言，其以后述木质素作为主成分(例如，木质素的含量为90质量％以上、95质量％以上或99质量％以上的成分)。关于木质素成分及其提取方法，详见后述。
通过使固化性组合物含有木质素成分，所述木质素成分含有2种以上的式(1)所示的化合物(以下有时称为苯酚二聚体)，且使所述固化性组合物含有规定量以上的该木质素成分，进而以该木质素成分的总量为基准的苯酚二聚体的总含量为规定量以上，从而能够提高木质素成分在固化性组合物所包含的多元醇中的溶解性。
以下的说明中，“木质素成分的含量”是指木质素成分在固化性组合物整体中所占的含量，典型而言，是指后述木质素与苯酚二聚体与游离苯酚单体的混合物在固化性组合物整体中所占的含量。
另外，以下的说明中，典型而言，“木质素成分的总量”是指后述木质素与苯酚二聚体与后述化合物(2)与游离苯酚单体的混合物的总量。
木质素成分在固化性组合物整体中所占的含量为0.1质量％以上。通过以上述范围包含含有2种以上苯酚二聚体的木质素成分，从而能够提高木质素成分在多元醇中的溶解性。另外，在制成聚氨酯树脂时，能够得到良好的机械物性和阻燃性。
木质素成分在固化性组合物整体中所占的含量可以为1质量％以上，可以为5质量％以上，可以为10质量％以上，可以为15质量％以上，可以为20质量％以上，可以为25质量％以上，可以为35质量％以上。
另外，上述木质素成分的含量可以为80质量％以下，可以为70质量％以下，可以为65质量％以下，可以为60质量％以下，可以为55质量％以下，可以为45质量％以下。由此，能够抑制木质素成分中包含的除苯酚二聚体之外的成分的比例的过度增大，能够利用苯酚二聚体良好地获得提高木质素成分在多元醇中的溶解性的效果。
以木质素成分的总量为基准的式(1)所示化合物的总含量为0.06质量％以上，可以为0.1质量％以上，可以为0.3质量％以上，可以为0.5质量％以上，可以为0.7质量％以上。
通过使式(1)所示的化合物的总含量相对于木质素成分的总量处于上述范围，从而能够提高木质素成分在多元醇中的溶解性。
以木质素成分的总量为基准的式(1)所示化合物的总含量的上限值没有特别限定，典型而言，为10质量％以下。
固化性组合物中包含的木质素的量可如下确认：按照基于Viebock和Schwappach法的甲氧基的测定方法(参照“木质素化学研究法”、P336～340、平成6年ユニ出版发行)，测定固化性组合物中包含的甲氧基的量，将所得甲氧基的量的测定值替代用作木质素的量，以由此算出的值的形式来进行确认。
固化性组合物中包含的式(1)所示的苯酚二聚体的种类及其含量利用液相色谱-质谱分析法(LC/MS)进行确认。
需要说明的是，基于液相色谱-质谱分析法(LC/MS)的测定可以针对固化性组合物来进行，也可以针对木质素成分来进行。
针对木质素成分进行基于液相色谱-质谱分析法(LC/MS)的测定时，能够算出苯酚二聚体在木质素成分整体中所占的含量。另外，针对木质素成分进行基于液相色谱-质谱分析法(LC/MS)的测定时，可根据与木质素成分混合的多元醇、其它成分的混合比例，计算苯酚二聚体在固化性组合物整体中所占的含量。
LC/MS中，假设在固化性组合物中包含下述化合物(a)～(h)作为式(1)所示的化合物。例如，在对象化合物的含量小于0.01质量％的情况下，视作该对象化合物在检出限以下。测定的详情记载于实施例。
需要说明的是，利用前述LC/MS而确定的化合物(a)～(h)各自的含量还包括分子量与各化合物相同但键合位置不同的异构体的含量。
[化5]
本实施方式中，例如，固化性组合物包含选自上述化合物(a)～(h)中的2种以上的化合物。
式(1)所示的化合物的总含量相对于固化性组合物整体优选为0.001质量％以上。由此，能够提高木质素成分在多元醇中的溶解性。
上述总含量可以为0.01质量％以上，可以为0.03质量％以上，可以为0.05质量％以上，可以为0.1质量％以上，可以为0.2质量％以上，可以为0.4质量％以上。
另外，上述总含量可以为5质量％以下，可以为3质量％以下，可以为2质量％以下，可以为1质量％以下。由此，在制成聚氨酯树脂时能够得到良好的机械物性和阻燃性。
一个实施方式中，固化性组合物的重均分子量(Mw)为200～8000。Mw可以为300以上，可以为500以上。另外，Mw可以为7000以下，可以为6000以下。
需要说明的是，上述固化性组合物的重均分子量(Mw)的范围表示一例，固化性组合物的重均分子量(Mw)未必限定于上述范围。
一个实施方式中，下述化合物(2)的含量相对于固化性组合物整体为0.1质量％以下，可以为0.05质量％以下。
[化6]
通过使化合物(2)的含量处于上述范围，从而在后述木质素成分的提取工序中，由溶剂成分彼此的反应导致的溶剂成分的损耗受到抑制，在木质素成分的提取工序中，可以说是溶剂适当参与木质素生成而得到的木质素成分。
化合物(2)的含量利用后述实施例中记载的方法进行测定。
一个实施方式中，游离苯酚单体的含量相对于固化性组合物整体为0.02质量％以上且8.0质量％以下。固化性组合物中包含的游离苯酚单体主要是在制造木质素成分时使用的一部分苯酚未被去除而残留的物质。苯酚的含量可以为0.1质量％以上，可以为0.5质量％以上，可以为1.0质量％以上，可以为2.0质量％以上，可以为3.0质量％以上。
苯酚的含量利用后述实施例中记载的方法进行测定。
本发明的其它实施方式所述的固化性组合物含有木质素成分和多元醇，所述木质素成分含有2种以上的下述式(1’)所示的化合物，前述化合物的总含量为0.03质量％以上。
[化7]
(式中，Ra为氢原子、甲基、乙基、呋喃基、羟基甲基呋喃基、羟基苯基、羟基甲氧基苯基或羟基二甲氧基苯基。Rc1、Rc2各自独立地表示羟基、烷氧基、氨基或硫醇基。R11～R20各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数1～15的烃基、碳原子数1～15的烃醚基、或者包含羰基的基团。R11～R20彼此任选相同或不同。其中，R11～R15之中的至少一者为氢原子，R16～R20之中的至少一者为氢原子)。
上述式(1’)所示的化合物的Ra、Rc1、Rc2和R11～R20的相关说明与前述式(1)所示的化合物的Ra、Rc1、Rc2和R11～R20的相关说明相同。
本实施方式的固化性组合物含有木质素成分，所述木质素成分包含2种以上的前述式(1’)所示的化合物。换言之，式(1’)所示的2种以上的化合物作为木质素成分中包含的化合物而存在于本实施方式的固化性组合物中。
关于固化性组合物中包含的木质素成分，与前述实施方式中说明的成分同样进行定义。
本实施方式中，通过使固化性组合物含有2种以上且为规定量以上的式(1’)所示的化合物(以下有时称为苯酚二聚体)，从而能够提高固化性组合物中包含的木质素成分在多元醇中的溶解性。
本实施方式的式(1’)所示的化合物的总含量相对于固化性组合物整体可以为0.001质量％以上，可以为0.01质量％以上，可以为0.03质量％以上，可以为0.05质量％以上，可以为0.1质量％以上，可以为0.2质量％以上，可以为0.4质量％以上。
通过使上述总含量为上述范围，从而能够提高木质素成分在多元醇中的溶解性。
另外，上述总含量可以为5质量％以下，可以为3质量％以下，可以为2质量％以下，可以为1质量％以下。由此，制成聚氨酯树脂时能够得到良好的机械物性和阻燃性。
本实施方式中，固化性组合物中包含的式(1’)所示的苯酚二聚体的种类及其含量可利用与确认前述实施方式的固化性组合物中包含的式(1)所示的苯酚二聚体的种类及其含量的方法相同的方法，并利用LC/MS来确认。
LC/MS中，假设在固化性组合物中包含上述化合物(a)～(h)作为式(1’)所示的化合物。
本实施方式中，固化性组合物的重均分子量(Mw)的适合范围、上述化合物(2)的含量相对于固化性组合物整体的适合范围、以及游离苯酚单体的含量相对于固化性组合物整体的适合范围与前述实施方式中说明的相同。
本发明的其它实施方式所述的固化性组合物含有木质素成分和多元醇，木质素成分的利用GPC而测得的在该木质素成分的分子量LogM为2.4～2.6处存在的微分分布值(dw/dLogM)的峰的最大值为50以上且150以下，或者，分子量LogM为2.4～2.55时的积分分布值(％)的差值为5以上且15以下。
通过使利用GPC而测得的在木质素成分的分子量LogM为2.4～2.6处存在的微分分布值(dw/dLogM)的峰的最大值为50以上且150以下，从而能够提高木质素成分在多元醇中的溶解性。上述最大值可以为130以下，可以为110以下。
同样地，通过使分子量LogM为2.4～2.55时的积分分布值(％)的差值为5以上且15以下，从而能够提高木质素成分在多元醇中的溶解性。上述积分分布值可以为7以上，可以为8以上。另外，可以为13以下，可以为12以下。
本发明的固化性组合物中包含的木质素成分如上所述那样，通过例如利用包含有机溶剂的溶剂从含有木质素的材料进行提取并纯化来获得。典型而言，包含有机溶剂的溶剂至少包含下述式(I)所示的化合物。
[化8]
上述式(I)中，R31～R35各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数1～15的烃基、碳原子数1～15的烃醚基、或者包含羰基的基团，R31～R35可以相同也可以不同。其中，R31～R35之中的至少一者为氢原子。
作为R31～R35为碳原子数1～15的烃基时的烃基，与前述式(1)中的R11～R20相同。另外，作为R31～R35为碳原子数1～15的烃醚基时的烃醚基，与前述式(1)中的R11～R20相同。另外，作为R31～R35为包含羰基的基团时的包含羰基的基团，与前述式(1)中的R11～R20相同。
Rc表示羟基、烷氧基、氨基或硫醇基。
Rc可以为羟基、烷氧基、氨基或硫醇基中的任一者，从与木质素的基本骨架的亲和性出发，优选为羟基或烷氧基，更优选为羟基。
溶剂可以包含除上述式(I)所示化合物之外的物质。作为除上述式(I)所示化合物之外的溶剂成分，从原料中的木质素的溶解性和经济性的观点出发，可列举出醇类、酮类、醚类、酯类、除式(I)所示化合物之外的芳香族类和水中的任1种以上。
本说明书中，“木质素”是指作为对羟基肉桂醇类的3种木质素单体进行聚合而得到的高分子化合物，具有下述式(A)所示的基本骨架。
[化9]
上述式(A)中，作为取代基的R3和R4表示氢原子或甲氧基。R3和R4这两者为氢原子的基团被称为对羟基苯基核(H型骨架)，R3和R4中的任一者为氢原子的基团被称为愈创木基核(G型骨架)、R3和R4这两者不是氢原子的基团被称为紫丁香基核(S型骨架)。
需要说明的是，上述式(A)中的X表示键合于碳原子，Y表示键合于氢原子或碳原子。
(含有木质素的材料)
含有木质素的材料只要是含有木质素的材料即可，没有特别限定。
一个实施方式中，含有木质素的材料为选自生物质和生物质残渣中的1种以上。
作为生物质残渣，可列举出例如源自木本系生物质和草本系生物质等那样的植物系生物质的残渣。
例如，作为生物质残渣，可列举出植物系生物质的糖化残渣和发酵残渣(第二代乙醇糖化残渣、第二代乙醇发酵残渣等)、黑液(硫化物木质素、硫酸盐木质素、碱木质素等)等，可以使用它们中的任1种以上。这些之中，从获取容易性、木质素成分的品质和经济性的观点出发，作为含有木质素的材料，优选使用植物系生物质的糖化残渣和发酵残渣中的任1种以上。
木本系生物质、草本系生物质可以为非食用系植物生物质，另外，可以为木质纤维素系生物质。
作为木本系生物质，可列举出例如杉树、日本桧木、罗汉柏、樱树、桉树、山毛榉、竹子等之类的针叶木、阔叶木。
作为草本系生物质，可列举出例如油棕的树干·空果串、油棕果实的纤维和种子、蔗渣(甘蔗和高生物质量甘蔗的榨渣)、蔗梢(甘蔗的顶和叶)、能源甘蔗、稻秆、麦秆、玉米的穗轴·茎叶·残渣(玉米穗秆、玉米穗轴、玉米壳)、高粱(包括甜高粱)残渣、麻风树种的皮和壳、腰果壳、柳枝稷、斑茅、高生物质收量作物、能量作物等。
这些之中，优选为草本系生物质，更优选为油棕的空果串、油棕果实的纤维和种子、麦秆、玉米的穗轴·茎叶·残渣(玉米穗秆、玉米穗轴、玉米壳)、蔗渣、高粱(包含甜高粱)残渣、蔗梢、能源甘蔗、提取这些有用成分后的残渣，更优选为油棕的空果串、玉米的穗轴·茎叶·残渣(玉米穗秆、玉米穗轴、玉米壳)、蔗渣、高粱(包含甜高粱)残渣、蔗梢、能源甘蔗、提取这些有用成分后的残渣。需要说明的是，上述有用成分中包含例如半纤维素、糖质、矿物质、水分等。
蔗渣中包含5～30质量％左右的木质素。另外，蔗渣中的木质素包含H核、G核和S核中的全部作为基本骨架。
植物系生物质也可以使用粉碎品。另外，可以是块、小片、粉末、或者包含水的含水物中的任意形态。
对油棕的空果串、蔗渣、玉米穗秆等进行有机溶剂法、加压热水法、水蒸气爆破法、氨处理法、氨爆破法、酸处理法、稀硫酸爆破法、碱处理法、氧化分解法、热分解和微波加热法等处理，优选进行酸处理、稀硫酸爆破、水蒸气爆破等处理，将半纤维素分离至溶液侧后，利用酶将纤维素制成葡萄糖，其也被分离至溶液侧或者不对半纤维素进行分离地直接与纤维素一同糖化，并分离至溶液侧，残留的固体为植物系生物质的糖化残渣。或者，不对糖类进行分离，通过发酵而以乙醇的形式分离至溶液侧，残留的固体为植物系生物质的发酵残渣。
植物系生物质的糖化残渣以木质素作为主成分，包含分解有机物、催化剂、酶、灰分、纤维素等。另外，植物系生物质的发酵残渣以木质素作为主成分，包含分解有机物、催化剂、酶、酵母、灰分、纤维素等。
木质素成分的制造方法例如如下所示。
以植物系生物质的糖化残渣和发酵残渣中的任1种以上作为原料，添加包含具有选自例如羟基和醚键中的1种以上的化合物(以下也称为“有机溶剂A”)的溶剂。关于有机溶剂A，在后述“溶剂”一项中进行详述。
包含有机溶剂A的溶剂典型而言至少包含前述式(I)所示的化合物。
在添加溶剂后继续加热约2～4小时后，由于加热液包含不溶物，因此，使用No.2滤纸进行过滤。过滤固体为未提取成分和无机夹杂物。过滤液在减压下进行蒸馏，去除溶剂。未因蒸馏而去除干净的溶剂通过进行真空干燥来去除。分离出的固体为木质素成分。
另外，作为用作原料的含有木质素的材料，也可以使用进行有机溶剂法、加压热水法、水蒸气爆破法、氨处理法、氨爆破法、酸处理法、稀硫酸爆破法、碱处理法、氧化分解法、热分解和微波加热法等处理而从非食用系植物生物质中分离出的木质素。具体而言，也可以使用如下操作而得到的木质素：例如，通过使用有机溶剂或包含有机溶剂和水的溶剂进行处理，从而使非食用系植物生物质中包含的木质素溶出至溶剂中，对该含有木质素的溶液进行过滤而去除纤维素等后，将溶液浓缩、干固，由此分离出的木质素。需要说明的是，通过使用包含有机溶剂A的溶剂作为上述有机溶剂，从而也能够从非食用系植物生物质中直接提取木质素成分。
(溶剂)
在提取中使用的溶剂包含有机溶剂。包含有机溶剂的溶剂如上所述那样典型而言包含上述式(I)所示的化合物。除上述式(I)所示的化合物之外的有机溶剂可列举出例如甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、聚乙二醇等醇类；丙酮、甲乙酮等酮类；四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；乙酸乙酯等酯类；以及甲苯等除式(I)所示的化合物之外的芳香族类等。
一个实施方式中，在提取木质素时使用包含有机溶剂A(具有选自羟基和醚键中的1种以上的化合物)的溶剂。通过使用有机溶剂A作为用于提取木质素的有机溶剂，从而可期待适合地防止源自该木质素的提取物被改性成亲水性。需要说明的是，所提取的木质素成分可以与包含有机溶剂A的有机溶剂发生反应。通过使用有机溶剂A，从而能够适合地提取源自木质素的提取物。
在有机溶剂A具有羟基的情况下，有机溶剂A所具有的羟基数量没有特别限定，例如可以为1以上，另外，可以为10以下、5以下、4以下、3以下、2以下。有机溶剂A所具有的羟基数量可以为1、2、3、4或5，可以为1、2或3，可以为1或2，可以为1。
作为具有2个羟基的有机溶剂A，可列举出例如乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇等。另外，作为具有3个羟基的有机溶剂A，可列举出例如甘油、1,2,3-丁三醇、1,2,4-丁三醇、1,2,3-庚三醇、1,2,4-庚三醇、1,2,5-庚三醇、2,3,4-庚三醇等。作为具有4个羟基的有机溶剂A，可列举出例如季戊四醇、赤藻糖醇等。作为具有5个羟基的有机溶剂A，可列举出例如木糖醇等。作为具有6个羟基的有机溶剂A，可列举出例如山梨糖醇等。
作为这些具有2个以上羟基的有机溶剂A(具有多个羟基的有机溶剂A)，从提高木质素的提取效率、经济性的观点出发，优选为选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇和甘油中的1种以上，更优选为选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇、聚丙二醇和甘油中的1种以上，进一步优选为选自乙二醇、聚乙二醇和甘油中的1种以上，进一步优选为乙二醇和聚乙二醇。
有机溶剂A优选为下述式(II)所示的化合物。
R-OH(II)
(式(II)中，R为碳原子数1～10的烷基、或者取代或未取代的苯基)。
R为碳原子数1～10的烷基时，烷基的碳原子数可以为1以上、2以上、3以上或4以上，另外，可以为10以下、8以下、6以下。烷基可以为直链状，也可以为支链状。
尤其是，通过将烷基的碳原子数设为2以上，从而可期待更显著地防止源自木质素的提取物被改性成亲水性。另外，碳原子数为2以上、3以上、进而为4以上，变得越大，则越可期待更显著地发挥出这种效果。
作为R为碳原子数1～10的烷基的式(II)所示的化合物，为例如选自甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-甲基-1-丁醇、1-己醇、环己醇、1-庚醇、1-辛醇、2-乙基己醇等中的1种以上，优选为选自甲醇、乙醇、1-丙醇和2-丙醇中的1种以上，更优选为选自甲醇、乙醇和2-丙醇中的1种以上，进一步优选为乙醇。
前述式(I)所示的化合物相当于上述式(II)中的R为取代或未取代的苯基，且羟基(式(II)中的“OH”基)为前述Rc的情况。
上述式(I)所示的化合物优选的是：R31、R33和R35之中的至少1者为氢原子，更优选R31、R33和R35均为氢原子。
作为式(I)所示的化合物，为例如选自苯酚、邻苯二酚、间苯二酚、氢醌、间苯三酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、2-乙基苯酚和2-丙基苯酚等2-烷基苯酚；3-乙基苯酚、3-丙基苯酚和腰果酚等3-烷基苯酚；4-乙基苯酚、4-丙基苯酚、4-辛基苯酚、4-壬基苯酚等4-烷基苯酚；5-甲基间苯二酚、5-乙基间苯二酚和5-丙基间苯二酚等5-烷基间苯二酚；3,5-二甲基苯酚、3-甲基-5-乙基-苯酚和3,5-二乙基苯酚等3,5-二烷基苯酚；茴香醚、苯胺、硫代苯酚等中的1种以上，优选为选自苯酚、邻苯二酚、间苯二酚、氢醌、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、腰果酚、4-辛基苯酚、4-壬基苯酚、茴香醚中的1种以上，更优选为选自苯酚、邻苯二酚、间苯二酚、氢醌、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、茴香醚中的1种以上，进一步优选为选自苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、茴香醚中的1种以上，进一步优选为选自苯酚、茴香醚中的1种以上，进一步优选为苯酚。
作为有机溶剂，使用苯酚等式(I)所示的化合物时，通过使木质素成分与式(I)所示的化合物发生反应，从而可期待H型骨架和G型骨架的骨架会增加。
作为有机溶剂，使用式(I)所示的化合物时，通过使木质素与式(I)所示的化合物发生反应，从而可期待发生木质素中的式(A)所示的木质素基本骨架中的取代基R3和R4转变成源自式(I)所示化合物的结构的取代反应，生成式(1)所示的化合物。
有机溶剂A可以使用1种或组合使用2种以上。
作为有机溶剂A，可以组合使用例如选自R为碳原子数1～10的烷基的式(II)所示的化合物中的1种或2种以上以及选自R为取代或未取代的苯基的式(II)所示的化合物(即式(I)所示的化合物)中的1种或2种以上。如果列举出具体例，则可以组合使用乙醇和苯酚。
有机溶剂可以包含除有机溶剂A之外的其它有机溶剂。
其它有机溶剂没有特别限定，可列举出例如丙酮和甲乙酮等酮类、乙酸乙酯等酯类、以及甲苯等除式(I)所示的化合物之外的芳香族类等。其它有机溶剂可以使用1种或组合使用2种以上。
一个实施方式中，有机溶剂的10质量％以上、20质量％以上、30质量％以上、40质量％以上、50质量％以上、60质量％以上、70质量％以上、80质量％以上、90质量％以上、95质量％以上、97质量％以上或99质量％以上为有机溶剂A。
在提取中使用的溶剂除了包含有机溶剂之外，可以包含水。
关于在提取中使用的溶剂中的水相对于有机溶剂的比例，例如，相对于有机溶剂100质量份，可以为10质量份以上、20质量份以上、30质量份以上、50质量份以上或70质量份以上，另外，可以为900质量份以下、700质量份以下、400质量份以下、300质量份以下或100质量份以下。
在利用溶剂从含有木质素的材料中提取木质素成分时，溶剂可以发生相分离，也可以不发生相分离。在溶剂发生相分离的情况下，“在提取中使用的溶剂”是指构成以最高浓度包含木质素成分的相的溶剂。
(提取)
本发明中的提取是指：从含有除木质素之外的成分的含有木质素的材料中提取包含源自木质素的提取物的木质素成分。
一个实施方式中的“提取”是指：在含有木质素的材料为含有木质素的固体物的情况下，从含有木质素的固体物中提取木质素成分，并不是向已经溶解有全部木质素的溶液(例如包含碱性化合物的水溶液)中添加有机溶剂的操作。在该实施方式中，提取前的含有木质素的材料(添加有机溶剂之前的含有木质素的材料)包含：
含有木质素的固体物和已经溶解于溶剂的木质素；或者
包含含有木质素的固体物，但不含已经溶解于溶剂的木质素。
在提取时，对含有木质素的材料添加的溶剂的添加量没有特别限定。
溶剂相对于含有木质素的材料中的木质素的质量比[溶剂/木质素]例如可以为0.1以上，另外，可以为15以下、10以下、5以下、4以下、3以下、2以下、1以下、0.7以下或0.5。
(酸催化剂)
上述提取可以在无催化剂或催化剂的存在下进行。作为催化剂，可列举出例如酸催化剂等。作为酸催化剂，可列举出磷酸、磷酸酯、盐酸、硫酸和硫酸酯等无机酸；乙酸、甲酸、草酸和对甲苯磺酸等有机酸等。酸催化剂可以使用1种或组合使用2种以上。
在将木质素和溶剂的总量设为100质量份时，酸催化剂例如可以超过0质量％、0.1质量％以上或0.2质量％以上，另外，可以为5.0质量％以下、3.0质量％以下或2.6质量％以下。
在无催化剂的条件下进行提取时，例如，可以省略提取工序后的后处理(纯化工序)。
提取温度只要是能够从含有木质素的材料中提取木质素成分就没有特别限定，例如，可以为100℃以上、140℃以上、超过140℃、150℃以上或180℃以上，另外，可以为350℃以下、300℃以下、270℃以下、250℃以下或230℃以下。如果超过140℃，则能够提高木质素(木质素成分)的溶解性而促进提取，另外，如果为300℃以下，则能够适合地防止木质素再结合的进行。
提取时间可以适当设定，例如可以为0.1小时以上、0.5小时以上、1小时以上或2小时以上，另外，可以为15小时以下、10小时以下或8小时以下。
(纯化)
木质素成分通过上述提取进行制造，根据需要可以在提取后进行纯化。以下，针对纯化的一例进行说明。
作为纯化(纯化工序)，首先，可以将提取后的木质素成分供于固液分离工序。提取后的木质素成分溶解于溶剂，但未提取成分、无机夹杂物以固体的形式存在于液体中。它们优选通过过滤(趁热)来去除。例如，将提取液投入至安装有No.5C或No.2等滤纸的加压(趁热)过滤器，在20～100℃左右、20～70℃左右、通常在20～50℃左右且0.1～0.99MPa左右、通常在0.1～0.4MPa左右进行加压过滤。过滤固体可利用适当溶剂进行稀释和/或清洗，并进行过滤。在该过滤中，木质素成分包含在滤液中。另外，例如可以利用水、丙酮、甲乙酮等酮类、甲醇、乙醇、异丙醇等醇类、四氢呋喃等醚类等低沸点通用溶剂中的任1种以上对提取生成液进行稀释和/或清洗，并进行固液分离。在该固液分离中，木质素成分包含在溶液中。
进行固液分离的方法没有特别限定，可列举出过滤、过滤器加压、离心分离、脱水机等。
另外，可以将含有上述木质素成分的溶液供于蒸馏。蒸馏可通过在40～200℃左右、通常在50～150℃左右的温度下且3～20kPa左右、通常为5～10kPa左右的减压下进行减压蒸馏，去除溶剂来进行。在该蒸馏中，木质素成分可以以固体或粘性固体的形式获得。另外，例如使用其它稀释溶剂时，可以在考虑到溶剂沸点的适当温度下进行减压蒸馏而去除低沸点通用溶剂，其后，利用与上述相同的方法，去除在提取中使用的溶剂来进行。在该蒸馏中，木质素成分以固体或粘性固体的形式获得。
将通过蒸馏而得到的木质素成分通常加热至50～200℃，在固体或熔融状态下进行真空干燥，由此可以将残留的溶剂(例如有机溶剂A)去除并纯化。另外，通过对蒸馏后被加热而处于流动状态的木质素成分直接进行相同的真空干燥，从而可以将残留的溶剂(例如有机溶剂A)去除并纯化。
通过蒸馏或减压干固而得到的木质素成分优选不进行再沉淀。由此，能够容易地得到以上述含量范围包含前述式(1)所示化合物的木质素成分。
另外，在纯化工序中，可以将上述过滤、蒸馏、减压干固中的任一者或两者以上组合进行。
木质素成分中残留的有机溶剂没有特别限定，相对于它们的总量，通常小于30质量％，优选小于10质量％，更优选小于5质量％，进一步优选小于1质量％。
通过本发明的固化性组合物中包含的木质素成分的制造方法，植物系生物质的糖化残渣、植物系生物质的发酵残渣所包含的木质素的含量之中，优选50质量％以上以木质素成分的形式被取出，更优选60质量％以上以木质素成分的形式被取出，进一步优选70质量％以上以木质素成分的形式被取出，更进一步优选80质量％以上以木质素成分的形式被取出，更进一步优选90质量％以上以木质素成分的形式被取出。
一个实施方式中，木质素成分的重均分子量(Mw)为1,000～3,000。Mw可以为1300以上，可以为1500以上。另外，Mw可以为2900以下，可以为2700以下。
一个实施方式中，木质素成分的分子量分布(Mw/Mn)为2.2～3.5。Mw/Mn可以为2.3以上，可以为2.4以上，可以为2.5以上，可以为2.6以上。另外，Mw/Mn可以为3.3以下，可以为3.0以下，可以为2.7以下。
木质素成分的各分子量利用与后述实施例中记载的方法相同的方法，并利用GPC进行测定。
一个实施方式中，作为多元醇，使用选自芳香族多元醇、脂环族多元醇、脂肪族多元醇、聚内酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚酯多元醇、聚醚多元醇和聚合物多元醇中的至少一种以上。
作为芳香族多元醇，可列举出例如双酚A、双酚F、苯酚酚醛清漆、甲酚酚醛清漆等。
作为脂环族多元醇，可列举出例如环己二醇、甲基环己二醇、异佛尔酮二醇、环己烷二甲醇、二环己基甲烷二醇、二甲基二环己基甲烷二醇等。
作为脂肪族多元醇，例如为碳原子数2～12的脂肪族多元醇，具体而言，可列举出聚丁二烯多元醇、氢化聚丁二烯多元醇、氢化异戊二烯多元醇、乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、1,10-癸二醇、1,12-十二烷二醇、2,2-二乙基丙二醇、2-乙基-2-丁基丙二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、甲基戊二醇。
优选为乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、1,10-癸二醇、1,12-十二烷二醇，更优选为乙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,6-己二醇。
作为聚内酯多元醇，可列举出例如聚丙内酯二醇、聚己内酯二醇等聚己内酯多元醇、聚戊内酯二醇等。
作为聚酯多元醇，可列举出乙二醇己二酸酯、己二酸二乙酯二醇、丁二醇己二酸酯、三羟甲基丙烷/二甘醇己二酸酯等己二酸酯系多元醇、芳香族聚酯多元醇等。从木质素成分的溶解性的观点出发，优选为芳香族聚酯多元醇。
作为聚碳酸酯多元醇，可列举出例如通过乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、辛二醇、壬二醇等含羟基化合物与二碳酸亚乙酯、二碳酸亚丙酯等的脱醇反应而得到的多元醇等。
作为聚醚多元醇，可列举出例如聚四亚甲基醚二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、聚三亚甲基醚二醇等。
聚乙二醇和聚丙二醇均可以为二醇型，也可以为三醇型。
从木质素成分的溶解性的观点出发，优选为聚乙二醇、聚丙二醇，更优选为三醇型的聚丙二醇。
作为聚合物多元醇，可列举出例如对于前述芳香族多元醇、脂环族多元醇、脂肪族多元醇、聚酯多元醇等接枝聚合丙烯腈、苯乙烯、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯等烯属不饱和化合物而得到的聚合物、聚丁二烯多元醇、多元醇的改性多元醇或它们的氢化物等。
这些多元醇可以单独使用，也可以混合使用2种以上。
作为多元醇，在上述物质之中，从木质素成分的溶解性和处理性的观点出发，优选为选自聚乙二醇、聚丙二醇和聚酯多元醇中的至少一种以上。
这些之中，三醇型聚丙二醇或芳香族聚酯多元醇更加理想。
一个实施方式中，多元醇的重均分子量(Mw)为200～8000。由此，多元醇显示出与后述异氰酸酯良好反应的反应性，另外，木质素成分能够良好地溶解。
Mw可以为250以上，可以为300以上。另外，Mw可以为8000以下，可以为7000以下，可以小于7000。
一个实施方式中，多元醇的含量相对于固化性组合物整体为20～99质量％。由此，木质素成分能够良好地溶解。
多元醇的含量可以为30质量％以上，可以为40质量％以上，可以为60质量％以上。
另外，多元醇的含量可以为95质量％以下，可以为90质量％以下，可以为80质量％以下。
一个实施方式中，木质素成分的含量以多元醇100质量份为基准计为1～900质量份。
由此，木质素成分相对于多元醇的含有比例成为适当的范围，因此，木质素成分相对于多元醇显示出良好的溶解性，另外，将本发明的固化性组合物制成聚氨酯树脂时，能够得到良好的机械强度。
木质素成分的含量以多元醇100质量份为基准计，可以为1质量份以上，可以为10质量份以上，可以为30质量份以上。
另外，木质素成分的含量以多元醇100质量份为基准计，可以为500质量份以下，可以为300质量份以下，可以为100质量份以下。
从处理容易度的观点出发，固化性组合物的按照JIS K7117-1而测得的55℃下的粘度可以为50～20000mPa·s，可以为400～13000mPa·s，可以为800～9000mPa·s。
固化性组合物的粘度利用后述实施例中记载的方法进行测定。
一个实施方式所述的固化性组合物的例如70质量％以上、80质量％以上、90质量％以上、98质量％以上、99质量％以上、99.5质量％以上、99.9质量％以上或100质量％可以为木质素成分和多元醇。
[聚氨酯树脂组合物]
本发明的一个实施方式所述的聚氨酯树脂组合物包含上述本发明的固化性组合物和异氰酸酯。本发明所述的聚氨酯树脂组合物是包含进行聚合而形成聚氨酯树脂的原料作为必须成分的组合物，是不含聚氨酯树脂或包含其作为任选成分的组合物。
异氰酸酯只要是在1分子中具有2个以上异氰酸酯基的多异氰酸酯即可，没有特别限定。
作为异氰酸酯，除了脂肪族系异氰酸酯、脂环族系异氰酸酯或芳香族系异氰酸酯之外，还可列举出它们的改性体。
作为脂肪族系异氰酸酯，可列举出例如六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、二聚酸二异氰酸酯、降冰片烯二异氰酸酯、十八烷基异氰酸酯、甲基异氰酸酯、丁基异氰酸酯等。
作为脂环族系异氰酸酯，可列举出例如异佛尔酮二异氰酸酯、氢化苯基甲烷二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯等。
作为芳香族系异氰酸酯，可列举出例如甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、聚合二苯基甲烷二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、三(异氰酸根合苯基)硫代磷酸酯、苯基异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、四甲基二甲苯二异氰酸酯等。
作为异氰酸酯改性体，可列举出例如氨基甲酸酯预聚物、六亚甲基二异氰酸酯缩二脲、六亚甲基二异氰酸酯三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯三聚体等。另外，还可列举出蓖麻油等源自植物的异氰酸酯。这些异氰酸酯可以单独使用或者以2种以上的混合物的形式使用。
聚氨酯树脂组合物的NCO指数优选为0.7～2.0，更优选为0.8～1.8，特别优选为0.9～1.7。通过使NCO指数为0.7以上，从而能够得到良好的聚氨酯树脂。另外，通过使NCO指数为2.0以下，从而可抑制压缩永久形变的增加。
需要说明的是，本说明书中，NCO指数表示：异氰酸酯中的异氰酸酯基(NCO)与木质素成分和包括其它多元醇成分在内的多元醇整体中包含的羟基(OH)的总量之比(NCO/OH)。
一个实施方式中，聚氨酯树脂组合物可以进一步含有催化剂。
例如，作为氨基甲酸酯化催化剂，可以使用叔胺。
另外，作为三聚化(trimerization)反应促进催化剂，可以使用金属盐和/或季铵盐。
氨基甲酸酯化催化剂与三聚化反应促进催化剂可以组合使用。例如，叔胺与金属盐和/或季铵盐可以组合使用。
作为叔胺，可列举出N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、N,N,N’,N’-四甲基丙二胺、N,N,N’,N”,N”-五甲基二乙烯三胺、N,N,N’,N”,N”-五甲基-(3-氨基丙基)乙二胺、N,N,N’,N”,N”-五甲基二丙烯三胺、N,N,N’,N’-四甲基胍、1,3,5-三(N,N-二甲基氨基-丙基)六氢-s-三嗪、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7、三乙烯二胺、N,N,N’,N’-四甲基六亚甲基二胺、N,N’-二甲基哌嗪、二甲基环己基胺、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、双(2-二甲基氨基乙基)醚、1-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、1-异丁基-2-甲基咪唑、1-二甲基氨基丙基咪唑、N-甲基-N-(N,N-二甲基氨基乙基)乙基醇胺等。
作为金属盐，可列举出钾盐、锡盐、铅盐等。可列举出例如乙酸钾、2-乙基己酸钾、二月桂酸二丁基锡、辛酸锡、辛酸铅、2-乙基己酸铋等。
作为季铵盐，可列举出例如四甲基氯化铵等四烷基卤化铵；四甲基氢氧化铵盐等四烷基氢氧化铵；四甲基2-乙基己酸铵、2-羟基丙基三甲基甲酸铵、2-羟基丙基三甲基2-乙基己酸铵等四烷基有机酸铵类；通过使季铵碳酸盐与2-乙基己烷发生阴离子交换反应而得到的季铵化合物等，所述季铵碳酸盐是使N,N,N’N’-四甲基乙二胺等叔胺与碳酸二酯类发生反应而得到的。
催化剂的含量相对于木质素成分与多元醇的混合物100质量份优选为0.1～5质量份。
通过调整催化剂的含量，从而能够控制木质素成分和多元醇的混合物与异氰酸酯的反应性。
一个实施方式中，聚氨酯树脂组合物可以进一步含有发泡剂。
作为发泡剂，可列举出例如HCFC-141b、HCFC-142b、HCFC-124、HCFC-22等HCFC系发泡剂；1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)、1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)、1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)、1,1,2,2-四氟乙基二氟甲基醚(HFE-236pc)、1,1,2,2-四氟乙基甲基醚(HFE-254pc)、1,1,1,2,2,3,3-七氟丙基甲基醚(HFE-347mcc)等HFC系发泡剂；三井·ケマーズフロロプロダクツ公司制的Opteon1100等氢氟烯烃；丁烷、己烷、环己烷、正戊烷、异戊烷、环戊烷等烃系发泡剂；水；空气、氮气、二氧化碳等非活性气体等。
非活性气体的添加状态可以为液体状态、超临界状态、亚临界状态之中的任一者。使用除水之外的发泡剂时，可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
在使用水作为发泡剂或发泡助剂的情况下，水的含量相对于木质素成分与多元醇的混合物100质量份优选为0.5～10质量份，更优选为0.5～7质量份。
另外，在使用戊烷(选自正戊烷、异戊烷和环戊烷中的1种以上)作为发泡剂的情况下，戊烷的含量相对于木质素成分与多元醇的混合物100质量份优选为0.5～60质量份，更优选为0.5～50质量份。
另外，在使用氢氟烯烃作为发泡剂的情况下，氢氟烯烃的含量相对于木质素成分与多元醇的混合物100质量份优选为5～50质量份，更优选为10～30质量份。
一个实施方式中，聚氨酯树脂组合物可以进一步含有整泡剂(表面活性剂)。
作为整泡剂(表面活性剂)，可列举出例如硅系整泡剂、含氟化合物系整泡剂等。
作为硅系整泡剂，可列举出包含二甲基聚硅氧烷与聚醚的嵌段共聚物的化合物等。具体而言，可列举出东レ·ダウコーニング公司制的SZ-1671、SZ-1718、SH-193、SZ-1642、SF系列的No.193等；モメンティブ公司制的L-6884、L-5440、L-5420等；Evonik公司制的B8443、B8490、B8460等。
整泡剂的含量相对于木质素成分与多元醇的混合物100质量份优选为0.1～10质量份，更优选为0.3～5质量份。
一个实施方式中，聚氨酯树脂组合物可以进一步含有阻燃剂。
作为阻燃剂，可列举出红磷、磷酸酯、含有磷酸盐的阻燃剂、含溴的阻燃剂、金属氢氧化物等。
作为磷酸酯，可列举出磷酸三乙酯、磷酸三丁酯、磷酸三氯乙酯、磷酸三氯丙酯(简称为TCPP)、磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、多聚磷酸等。
从制成聚氨酯树脂时得到优异的机械强度和阻燃性的观点出发，阻燃剂的含量相对于木质素成分与多元醇的混合物100质量份优选为10～60质量份，更优选为20～40质量份。
进而，作为除上述物质之外还可配混的添加剂，可列举出碳酸钙、硫酸钡等填充剂；抗氧化剂、紫外线吸收剂等防老剂；增塑剂、着色剂、抗霉剂、消泡剂、分散剂、抗变色剂等。它们可以使用1种或组合使用2种以上。
聚氨酯树脂组合物可以为软质聚氨酯树脂组合物，也可以为硬质聚氨酯树脂组合物，本发明的一个实施方式所述的固化性组合物更适合于制造硬质聚氨酯树脂组合物。
[聚氨酯树脂]
本发明的一个实施方式所述的聚氨酯树脂是将上述本发明的聚氨酯树脂组合物进行固化而得到的。
聚氨酯树脂可以为软质聚氨酯树脂，也可以为硬质聚氨酯树脂，本发明的一个实施方式所述的聚氨酯树脂组合物更适合于制造硬质聚氨酯树脂。
本发明的聚氨酯树脂的制造方法包括：使本发明的聚氨酯树脂组合物中包含的木质素成分、多元醇和异氰酸酯在整泡剂、催化剂和发泡剂的存在下发生反应的工序。
一个实施方式中，聚氨酯树脂的制造可通过例如在室温或50℃～150℃的温度下将木质素成分与多元醇进行0.1～3小时的混合后，再混合异氰酸酯、催化剂成分、阻燃剂、发泡剂等来进行。
一个实施方式中，聚氨酯树脂的密度例如可以为25.0kg/m3以上，可以为70kg/m3以下。
一个实施方式中，聚氨酯树脂的压缩强度可以为50kPa以上，可以为500kPa以下。
压缩强度利用后述实施例中记载的方法进行测定。
[成型体]
本发明的一个实施方式所述的聚氨酯成型体是将上述本发明的聚氨酯树脂成型而得到的。
本发明的聚氨酯成型体可用于汽车部件、机械部件、产业部件、家电部件、床上用品/家具、电线、电缆、辊、软管(hose)、管(tube)、带、膜、片、层压物品、涂料、粘接剂、密封材料、体育用品、休闲用品、鞋相关部件、百货、护理用品、住宅用品、医疗、建材、土木相关物、绝热材料、防水材料、包装材料、保温材料、保冷材料、浆料粉末、振动吸收材料等。另外，可以在本发明的聚氨酯成型体的一面或两面设置适当的表面材料。表面材料也可以为例如纸、木材、石膏板、树脂、铝箔、钢板等。
实施例
[木质素成分的制作]
制造例1
(1)提取工序
将非食用系植物生物质的糖化残渣(木质素含量：68质量％)100质量份(以木质素计为68质量份)、苯酚245质量份和水27质量份投入至可搅拌的耐压容器中，在1.7MPa、220℃下加热并搅拌2小时。
(2)纯化工序
(2-1)过滤
在利用丙酮进行稀释后，向装有No.2滤纸的加压过滤器中投入通过上述提取工序而得到的提取液，利用压缩空气或氮气加压至0.1～0.4MPa，进行过滤。
(2-2)蒸馏
使用蒸发器，将上述(2-1)中得到的滤液在减压下(5～10kPa)进行加热(40～60℃)而减压蒸馏，去除丙酮。另外，使用蒸发器，在减压下进行加热(100～140℃)而减压蒸馏，去除苯酚。
(2-3)减压干固
为了去除在上述(2-2)中残留的苯酚，在减压下(1.0～5.0kPa)进行加热(120～150℃)而真空干燥，去除苯酚，得到木质素成分(1)。
[木质素成分的分析]
针对制造例1中得到的木质素成分(1)和下述所示的木质素成分(2)，评价下述(1)～(3)的事项。
木质素成分(2)：硫酸盐木质素(SIGMA-ALDRICH公司制的Lignin、alkali(制品编号370959))
(1)苯酚的含有率
苯酚的含有率使用高效液相色谱法(HPLC)进行测定。具体而言，使木质素成分(1)～(2)的试样50mg分别溶解于四氢呋喃0.5mL，添加水/乙腈为4/1(体积比)的混合溶剂4.5mL，搅拌30分钟，过滤上清，制备测定样品。向连接有BEHC18(1.7μm×2.1mm×50mm)柱的“ACQUITY UPLC H-CLASS”中注入测定样品1μL。将柱温度设定至40℃，流动相使用2mM乙酸铵水溶液(A)、乙腈(B)的混合溶剂，使用将流量比(A:B)从80:20缓缓变更为10:90的梯度法，在检测部使用紫外可见分光(UV)检测器280nm进行测定。根据另行制作的标准苯酚溶液的标准曲线来计算试样中的苯酚含有率。
(2)二聚体成分(式(1)所示的化合物和化合物(2))
二聚体成分(苯酚二聚体和化合物(2))的含有率使用液相色谱-质谱分析法(LC/MS)进行测定。具体而言，使木质素成分(1)～(2)的试样50mg分别溶解于四氢呋喃0.5mL，添加水/乙腈为4/1(体积比)的混合溶剂4.5mL，搅拌30分钟并过滤上清，制备测定样品。向分离部连接有BEHC18(1.7μm×2.1mm×50mm)柱的“ACQUITYUPLC H-CLASS”、检测部搭载有“Xevo G2-XS QTof”的LC-MS系统中注入测定样品1μL。柱温度设定为40℃，流动相使用2mM乙酸铵水溶液(A)与乙腈(B)的混合溶剂，使用将流量比(A:B)从80:20缓缓变更为10:90的梯度法来分离二聚体成分。
利用电喷雾器使所得二聚体成分发生电离后，利用负模式的四极-飞行时间型质谱分析计，对质荷比为50～1000的范围进行测定。
假设化合物全部以脱质子体的形式进行检测，根据质荷比，将试样中包含的二聚体成分的结构确定为下述化合物(a)～(h)和化合物(2)。根据与各化合物的结构相当的质荷比来提取色谱，计算峰面积。
根据另行制作的标准2,2’-二羟基二苯基甲烷溶液的标准曲线，计算试样中的苯酚二聚体成分的含有率。
[化10]
将上述(1)～(2)的评价结果示于表1。
[表1]
表1所示的“木质素”的含有率是指：除苯酚二聚体(化合物(a)～(h))、化合物(2)和游离苯酚单体之外，还将木质素成分(1)、(2)中包含的成分全部视作木质素而算出的值(以木质素成分的总量为基准计的木质素的含量)。
即，以下的说明中，“木质素成分的总量”是指：苯酚二聚体(化合物(a)～(h))、化合物(2)、游离苯酚单体和木质素各自的量的总量。
另外，表1中的“化合物(a)～(h)的合计”表示：式(1)或(1’)所示的化合物的总量在木质素成分的总量中所占的含有率(以木质素成分的总量为基准计的式(1)或(1’)所示的化合物的总含量)。
(3)木质素成分的GPC测定
利用凝胶渗透色谱(GPC)，测定数均分子量Mn、重均分子量Mw、Z均分子量Mz和分子量分布(Mw/Mn)。具体而言，使木质素成分(1)、(2)的试样分别溶解于四氢呋喃而制备测定样品。向串联连接了添加有苯乙烯系聚合物填充剂的有机系通用柱即“TSKgelGMHXL(东曹公司制)”2根和“G2000HXL(东曹公司制)”的GPC系统“HLC-8220GPC(东曹公司制)”或“HLC-8420GPC(东曹公司制)”中注入测定样品100μL，在40℃下将洗脱液的四氢呋喃以1.0mL/min进行展开，利用差示折射率(RI)来测定保留时间。
根据表示另行制作的标准聚苯乙烯的保留时间与分子量的关系的标准曲线，计算试样的各平均分子量。
需要说明的是，木质素成分(2)的硫酸盐木质素在四氢呋喃中产生一部分不溶成分，因此，仅将可溶成分作为分析对象。
根据利用GPC而求出的试样的分子量的图，计算以下的项目(a)～(d)。
(a)分子量LogM为2.4～2.6时的峰最大值的分子量LogM
(分子量LogM为2.4～2.6的峰)
将利用GPC而求出的试样的分子量的图(y轴为dw/dLogM、x轴为LogM而进行标绘的图)的分子量LogM为2.4～2.6时显示出微分分布值(dw/dLogM)的峰最大值的分子量LogM的值设为“分子量LogM为2.4～2.6峰”。
(b)微分分布值(dw/dLogM)最大值
在利用GPC而求出的试样的分子量的图(y轴为dw/dLogM、x轴为LogM而进行标绘的图)中，将分子量LogM存在于2.4～2.6的微分分布值(dw/dLogM)的峰的最大值设为“微分分布值(dw/dLogM)最大值”。
(c)分子量LogM为2.4的积分分布值(％)、分子量LogM为2.55的积分分布值(％)
在利用GPC而求出的试样的分子量的图(y轴为积分分布值(％)、x轴为LogM而进行标绘的图)中，将分子量LogM为2.4时的积分分布值(％)和分子量LogM为2.55时的积分分布值(％)分别设为“分子量LogM为2.4的积分分布值”、“分子量LogM为2.55的积分分布值”。
(d)积分分布值(％)2.55-2.4
将由分子量LogM为2.55的积分分布值(％)减去分子量LogM为2.4的积分分布值(％)而得到的差值的数值设为“积分分布值(％)2.55-2.4”。
将评价结果示于表2。
[表2]
| 木质素成分(1) | 木质素成分(2) | |
| Mn | 750 | 1077 |
| Mw | 2120 | 2279 |
| Mz | 5385 | 4301 |
| Mw/Mn | 2.83 | 2.12 |
| 分子量LogM为2.4～2.6的峰 | 2.5 | 2.5 |
| 微分分布值(dw/dLogM)最大值 | 108.2 | 48.5 |
| 分子量LogM为2.4的积分分布值(％) | 3.6 | 0.6 |
| 分子量LogM为2.55的积分分布值(％) | 15.5 | 5.1 |
| 积分分布值(％)2.55-2.4 | 12.0 | 4.4 |
[固化性组合物]
实施例1～11、比较例1～8
(1)固化性组合物的制备
将前述木质素成分(1)～(2)与多元醇分别以表3～4所示的比例进行混合，使用加热搅拌器将所得混合物升温至130℃后，在保温至130℃的状态下搅拌混合3小时，得到固化性组合物。
表3～4的数值表示各成分在固化性组合物整体中所占的重量比率(质量％)。需要说明的是，表3～4的“苯酚二聚体”表示木质素成分(1)～(2)中任一者所包含的化合物(a)～(h)(式(1)或式(1’)所示的化合物)的总量在固化性组合物整体中所占的重量比率(质量％)(式(1)或式(1’)所示的化合物的总含量)。
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表3～4中，多元醇一栏的简称表示以下的制品名。
PPG400：“聚丙二醇400”(纯正化学公司制)、重均分子量：400
PPG700：“聚丙二醇700”(纯正化学公司制)、重均分子量：700
PPG300三醇：“聚丙二醇300(三醇型)”(富士胶片和光纯药公司制)、重均分子量：300
PPG700三醇：“聚丙二醇700(三醇型)”(富士胶片和光纯药公司制)、重均分子量：700
マキシモール：芳香族系聚酯多元醇“マキシモール(注册商标)(MAXIMOL)(注册商标)”(川崎化成工业公司制)
(2)固化性组合物的溶解性评价
针对实施例1～11、比较例1～8的固化性组合物，进行以下所示的溶解性评价(1)、(2)。
溶解性评价(1)：将各固化性组合物投入至透明容器中，通过目视来确认容器内壁面的状态和固化性组合物的状态，评价木质素成分在多元醇中的溶解状态。
溶解性评价(2)：将各固化性组合物涂布于载片，通过目视来确认涂布液的状态，评价木质素成分在多元醇中的溶解状态。
在溶解性评价(1)、(2)中，按照下述基准来评价溶解性。将评价结果示于表3～4。
(溶解性评价(1))
A：良好地溶解，在容器的内壁面未确认到溶解残留。
B：大致溶解，但在容器的内壁面略微确认到溶解残留。
C：几乎不溶解，确认到木质素成分和多元醇分离成两层的状态、或者固体状态的木质素成分残留在固化性组合物中的状态中的任一者。
(溶解性评价(2))
A：良好地溶解，涂布液中未确认到浑浊。
B：大致溶解，但在涂布液中确认到略微浑浊。
C：几乎不溶解，确认到涂布液存在明显浑浊的状态、涂布液中残留有固体状态的木质素成分的状态、或者涂布液中的木质素成分和多元醇分离成两层的状态中的任一者。
(综合评价)
根据溶解性评价(1)、(2)的结果，综合评价溶解性。
AA：在溶解性评价(1)、(2)的任一者中，均得到最优异的评价。
A：在溶解性评价(1)、(2)的任一者中，得到略差的结果，但确认到溶解性没有问题。
B：在溶解性评价(1)、(2)的任一者中，均得到略差的结果，但确认到溶解性大致没有问题。
C：在溶解性评价(1)、(2)的任一者中，均得到溶解性差的结果，确认到木质素成分不溶解的状态。
在实施例1～11中，确认到木质素成分良好地溶解于多元醇的状态。
另一方面，在比较例1、3中，在溶解性评价(1)中确认到木质素成分和多元醇分离成两层的状态，在溶解性评价(2)中确认到涂布液存在明显浑浊的状态。
另外，在比较例2、4、6中，在溶解性评价(1)、(2)的任一者中，均确认到残留有固体状态的木质素成分的状态。
另外，在比较例7～8中，在溶解性评价(1)、(2)的任一者中，均确认到木质素成分和多元醇分离成两层的状态。
(3)固化性组合物的粘度
利用以下所示的方法来测定实施例1～11、比较例1～8的固化性组合物的粘度。将测定结果示于表3和表4。
需要说明的是，表3和表4中的粘度一栏的空栏表示未进行粘度测定。
粘度测定按照B型粘度测定JIS K7117-1来实施。首先，将木质素成分与多元醇混合，将所得混合物在100℃下加热30分钟并搅拌，由此制成粘度测定用混合液。接着，在55℃的水槽中静置30分钟，在粘度测定用混合液的温度稳定为测定温度后，开始粘度测定。粘度测定中，使用“TVB22LT(东机产业公司制)”作为测定装置，转子使用Ladapter(低粘度用)，将转速设为0.3rpm、测定温度设为55℃来进行。
[聚氨酯树脂组合物和成型体]
(1)聚氨酯树脂组合物的制备和硬质聚氨酯树脂的制造
实施例12
将实施例11中得到的固化性组合物100质量份与表5所示的各成分(催化剂、阻燃剂、整泡剂、发泡助剂和发泡剂)以表5所示的比例在室温下进行混合，接着，以表5所示的比例混合异氰酸酯，得到聚氨酯树脂组合物。使所得聚氨酯树脂组合物在容器内发泡后，在50℃的烘箱中加热一晚，得到硬质聚氨酯树脂。将拍摄所得硬质聚氨酯树脂的外观而得到的照片示于图1。
比较例9
将未配混木质素成分而以表5所示的比例仅混合多元醇成分而得到的固化性组合物100质量份与表5所示的各成分(催化剂、阻燃剂、整泡剂、发泡助剂和发泡剂)以表5所示的比例在室温下进行混合，接着，以表5所示的比例混合异氰酸酯，得到聚氨酯树脂组合物。其后，与实施例12同样操作，得到硬质聚氨酯树脂。
(2)聚氨酯成型体的制造
将实施例12和比较例9中得到的各硬质聚氨酯树脂自容器中脱模，并切出，由此得到聚氨酯成型体。将拍摄实施例12中得到的聚氨酯成型体的外观而得到的照片示于图2。
[表5]
以下示出作为表5中示出的聚氨酯树脂组合物的各成分而使用的制品的制品名。
叔胺(催化剂)：“TOYOCAT-RX5”(东曹公司制)
三氯磷酸酯(阻燃剂)：“TMCPP”、磷酸三氯丙酯(大八化学工业公司制)
有机硅系表面活性剂(整泡剂)：“SF系列No.193”(ダウ·东レ公司制)
氢氟烯烃(发泡剂)：“Opteon1100”(三井·ケマーズフロロプロダクツ公司制)
聚合MDI(异氰酸酯)：“MILLIONATE MR-200”、聚合二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)(东曹公司制)
(3)硬质聚氨酯树脂的密度
对实施例12、比较例9中得到的各硬质聚氨酯树脂进行切削加工，切出单边为50mm的立方体形状的试验片(块体)，根据各试验片(块体)的尺寸和质量的测定值计算密度。将结果示于表5。
在实施例9、比较例12的任一者中，均得到具有35kg/m3以上的密度的硬质聚氨酯树脂。因此，可确认得到了能够充分供于压缩强度试验、燃烧性试验两者的密度。
(4)硬质聚氨酯树脂的压缩强度
按照JIS K7222来实施。首先，对实施例12、比较例9中得到的各硬质聚氨酯树脂进行切削加工，切出单边为50mm的立方体形状的试验片(块体)。使用“万能试验机59R5582型(インストロン·ジャパン公司制)”作为测定装置，将试验速度设为5mm/min，针对所得各试验片(块体)进行压缩强度的测定。将结果示于表5。
如表5所示那样，实施例12与比较例9相比，压缩强度提高至2倍以上。可认为这是因为：在实施例12中，固化性组合物中的木质素成分均匀溶解于多元醇，因此，木质素成分与异氰酸酯均匀反应，压缩强度得以提高。
像这样，在将本发明的固化性组合物用于聚氨酯树脂组合物的情况下，可期待固化性组合物中包含的木质素成分与异氰酸酯均匀发生反应。因此，本发明的固化性组合物可适宜地用于提高聚氨酯成型体的压缩强度。
(5)硬质聚氨酯树脂的燃烧性试验
按照UL94HBF来实施。首先，对硬质聚氨酯树脂进行切削加工，各切出5片(N＝1～5)150mm×50mm×10mm的试验片，针对各试验片，实施火焰接触试验。
将阻燃性能级别设为“HF-1>HF-2>HBF>评级外”并示于表5。
另外，在上述火焰接触试验中，将接触火焰60秒钟时存在火焰且发生燃烧的时间设为“接触火焰60秒的有焰燃烧时间”并示于表5。
如表5所示那样，在基于接触火焰60秒的有焰燃烧时间中，比较例9存在一个有焰的试验片，与此相对，实施例12不存在有焰的试验片。根据该结果可以确认：实施例12的硬质聚氨酯树脂与比较例9的硬质聚氨酯树脂相比，阻燃性得以提高。
产业利用性
本发明的固化性组合物可用于制造汽车部件、机械部件、产业部件、家电部件、床上用品/家具、电线、电缆、辊、软管、管、带、膜、片、层压物品、涂料、粘接剂、密封材料、体育用品、休闲用品、鞋相关部件、百货、护理用品、住宅用品、医疗、建材、土木相关物、绝热材料、防水材料、包装材料、保温材料、保冷材料、浆料粉末、振动吸收材料等中应用的聚氨酯树脂或其成型体。
另外，本发明的固化性组合物在制成聚氨酯树脂或成型体时，可用于在其一面或两面设置例如纸、木材、石膏板、树脂、铝箔、钢板等表面材料来使用的用途。
以上，针对几个本发明的实施方式和/或实施例进行了详细说明，但本领域技术人员容易在实质上不脱离本发明的新教导和效果的范围内对作为这些例示的实施方式和/或实施例施加多种变更。因此，这些多种变更包括在本发明的范围内。
援引该说明书中记载的文献和成为本申请的基于巴黎公约的优先权基础的申请的全部内容。
Claims (15)
1.固化性组合物，其含有木质素成分和多元醇，所述木质素成分含有2种以上的下述式(1)所示的化合物，
所述木质素成分的含量为0.1质量％以上，
以所述木质素成分的总量为基准的所述化合物的总含量为0.06质量％以上，
[化11]
式(1)中，Ra为氢原子、甲基、乙基、呋喃基、羟基甲基呋喃基、羟基苯基、羟基甲氧基苯基或羟基二甲氧基苯基；Rc1、Rc2各自独立地表示羟基、烷氧基、氨基或硫醇基；R11～R20各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数1～15的烃基、碳原子数1～15的烃醚基、或者包含羰基的基团；R11～R20彼此任选相同或不同；其中，R11～R15之中的至少一者为氢原子，R16～R20之中的至少一者为氢原子。
2.固化性组合物，其含有木质素成分和多元醇，所述木质素成分含有2种以上的下述式(1’)所示的化合物，
所述化合物的总含量为0.03质量％以上，
[化12]
式(1’)中，Ra为氢原子、甲基、乙基、呋喃基、羟基甲基呋喃基、羟基苯基、羟基甲氧基苯基或羟基二甲氧基苯基；Rc1、Rc2各自独立地表示羟基、烷氧基、氨基或硫醇基；R11～R20各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数1～15的烃基、碳原子数1～15的烃醚基、或者包含羰基的基团；R11～R20彼此任选相同或不同；其中，R11～R15之中的至少一者为氢原子，R16～R20之中的至少一者为氢原子。
3.固化性组合物，其含有木质素成分和多元醇，
所述木质素成分的利用凝胶渗透色谱(GPC)而测得的在木质素成分的分子量LogM为2.4～2.6处存在的微分分布值(dw/dLogM)的峰的最大值为50以上且150以下，或者，分子量LogM为2.4～2.55时的积分分布值(％)的差值为5以上且15以下。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的固化性组合物，其中，所述木质素成分的含量以所述多元醇100质量份为基准计为1～900质量份。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物，其中，所述多元醇的重均分子量为200～8000。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的固化性组合物，其中，所述多元醇为选自芳香族多元醇、脂环族多元醇、脂肪族多元醇、聚内酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚酯多元醇、聚醚多元醇和聚合物多元醇中的1种以上。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的固化性组合物，其中，所述多元醇为选自聚乙二醇、聚丙二醇和聚酯多元醇中的1种以上。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的固化性组合物，其中，所述木质素成分的重均分子量(Mw)为1,000～3,000。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的固化性组合物，其中，所述木质素成分的分子量分布(Mw/Mn)为2.2～3.5。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的固化性组合物，其中，下述化合物(2)的含量为0.1质量％以下，
[化13]
11.根据权利要求1～10中任一项所述的固化性组合物，其中，游离苯酚单体的含量为0.02质量％以上且8.0质量％以下。
12.聚氨酯树脂组合物，其包含权利要求1～11中任一项所述的固化性组合物和异氰酸酯。
13.根据权利要求12所述的聚氨酯树脂组合物，其中，所述聚氨酯树脂组合物为硬质聚氨酯树脂组合物。
14.根据权利要求12或13所述的聚氨酯树脂组合物，其包含选自红磷、磷酸酯、含有磷酸盐的阻燃剂、含溴的阻燃剂和金属氢氧化物中的1种以上添加剂。
15.聚氨酯成型体，其是将权利要求12～14中任一项所述的聚氨酯树脂组合物进行固化而得到的。
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