CN117321686A - 光吸收材料、记录介质、信息的记录方法及信息的读出方法 - Google Patents
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Abstract
本公开的一个方案中的光吸收材料包含下述式(1)所表示的化合物作为主要成分。式(1)中，R1～R14彼此独立地包含选自由H、C、N、O、F、P、S、Cl、I及Br构成的组中的至少1个原子，n为2以上的整数。
Description
技术领域
本公开涉及光吸收材料、记录介质、信息的记录方法及信息的读出方法。
背景技术
光吸收材料等光学材料中的具有非线性光学(Non-Linear Optical)效应的材料被称为非线性光学材料。所谓非线性光学效应是指在对物质照射激光等强光的情况下，在该物质中产生与照射光的电场的平方或平方更高次元地成比例的光学现象。作为光学现象，可列举出吸收、反射、散射、发光等。作为与照射光的电场的平方成比例的二次的非线性光学效应，可列举出二次谐波产生(SHG)、普克尔斯效应、参数化效应等。作为与照射光的电场的三次方成比例的三次的非线性光学效应，可列举出双光子吸收、多光子吸收、三次谐波产生(THG)、克尔效应等。本说明书中，有时将双光子吸收等多光子吸收称为非线性光吸收。有时将可进行非线性光吸收的材料称为非线性光吸收材料。特别是有时将可进行双光子吸收的材料称为双光子吸收材料。
对于非线性光学材料，迄今为止积极地开展了许多研究。特别是作为非线性光学材料，开发了可容易地制备单晶的无机材料。近年来，正期待开发包含有机材料的非线性光学材料。作为包含有机材料的非线性光学材料，可列举出有机色素等。有机材料与无机材料相比，不仅具有高的设计自由度，还具有大的非线性光学常数。进而，就有机材料而言，以高速进行非线性响应。本说明书中，有时将包含有机材料的非线性光学材料称为有机非线性光学材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第5769151号公报
专利文献2：日本专利第5821661号公报
专利文献3：日本专利第5659189号公报
非专利文献
非专利文献1：Harry L.Anderson et al，“Two-Photon Absorption and theDesign of Two-Photon Dyes”，Angew.Chem.Int.Ed.2009，Vol.48，p.3244-3266.
发明内容
发明所要解决的课题
以往的光吸收材料关于相对于具有短波长区域的波长的光的非线性光吸收特性存在改善的余地。
用于解决课题的手段
本公开的一个方案中的光吸收材料包含
下述式(1)所表示的化合物作为主要成分。
[化学式1]
上述式(1)中，R1～R14彼此独立地包含选自由H、C、N、O、F、P、S、Cl、I及Br构成的组中的至少1个原子，n为2以上的整数。
发明效果
本公开提供相对于具有短波长区域的波长的光的非线性光吸收特性改善的光吸收材料。
附图说明
图1A是关于使用了包含本公开的一个实施方式的光吸收材料的记录介质的信息的记录方法的流程图。
图1B是关于使用了包含本公开的一个实施方式的光吸收材料的记录介质的信息的读出方法的流程图。
图2A是表示实施例1的化合物的1H-NMR光谱的图表。
图2B是图2A的图表的放大图。
图3A是表示实施例2的化合物的1H-NMR光谱的图表。
图3B是图3A的图表的放大图。
图4A是表示实施例3的化合物的1H-NMR光谱的图表。
图4B是图4A的图表的放大图。
图5A是表示实施例4的化合物的1H-NMR光谱的图表。
图5B是图5A的图表的放大图。
图6A是表示实施例5的化合物的1H-NMR光谱的图表。
图6B是图6A的图表的放大图。
具体实施方式
(成为本公开的基础的见识)
有机非线性光学材料中，双光子吸收材料特别受到关注。所谓双光子吸收是指化合物将两个光子几乎同时吸收而过渡为激发态的现象。作为双光子吸收，已知有非共振双光子吸收及共振双光子吸收。非共振双光子吸收是指不存在单光子的吸收带的波长区域中的双光子吸收。在非共振双光子吸收中，化合物将两个光子几乎同时吸收，过渡成高次的激发态。在共振双光子吸收中，通过化合物吸收第一个光子后、进一步吸收第二个光子而过渡为更高次的激发态。在共振双光子吸收中，化合物将两个光子逐次吸收。
在双光子吸收材料进一步具有荧光特性的情况下，双光子吸收材料还能够应用于双光子荧光显微镜等中使用的荧光色素材料。如果将该双光子吸收材料利用于三维光存储器，则还有可能能够采用基于来自双光子吸收材料的荧光的变化来读取记录层的ON/OFF的状态的方式。在现行的光存储器中，采用了基于双光子吸收材料中的光的反射率的变化及光的吸收率的变化来读取记录层的ON/OFF的状态的方式。但是，在将该方式适用于三维光存储器的情况下，有时基于与应该读取ON/OFF的状态的记录层不同的其他记录层而产生交扰。
就双光子吸收材料而言，作为表示双光子吸收的效率的指标，使用双光子吸收截面积(GM值)。双光子吸收截面积的单位为GM(10-50cm4·s·molecule-1·photon-1)。迄今为止，提出了许多具有大的双光子吸收截面积的有机双光子吸收材料。例如报道了许多具有大到超过500GM的程度的双光子吸收截面积的化合物(例如非专利文献1)。但是，在大部分的报道中，双光子吸收截面积使用具有比600nm长的波长的激光进行了测定。特别是作为激光，有时还利用具有比750nm长的波长的近红外线。
但是，为了将双光子吸收材料应用于产业用途，期望在照射具有更短的波长的激光时表现出双光子吸收特性的材料。例如在三维光存储器的领域中，具有短波长的激光由于能够实现更微细的聚光点，因此能够提高三维光存储器的记录密度。在光造型的领域中，具有短波长的激光也能够实现更高的析像度的造型。进而，在Blu-ray(注册商标)光盘的标准中，使用具有405nm的中心波长的激光。像这样，如果开发相对于与具有短波长的激光相同的波长区域的光具有优异的双光子吸收特性的化合物，则能够大大贡献于产业的发展。
进而，射出光强度大的极短脉冲激光的发光装置为大型，并且，存在动作不稳定的倾向。因此，这样的发光装置从通用性及可靠性的观点出发，难以采用于产业用途。若考虑该情况，则为了将双光子吸收材料应用于产业用途，期望即使是照射光强度小的激光的情况下也表现出双光子吸收特性的材料。
在具有双光子吸收特性的化合物中，光强度与双光子吸收特性的关系以以下的式(i)来表示。本说明书中，有时将具有双光子吸收特性的化合物称为双光子吸收化合物。式(i)是用于算出对包含双光子吸收化合物并且具有微小厚度dz的试样照射强度I的光时的光强度的减少-dI的计算式。如由式(i)获知的那样，光强度的减少-dI以与相对于试样的入射光的强度I的一次方成比例的项和与强度I的平方成比例的项之和来表示。
[数学式1]
在式(i)中，α为单光子吸收系数(cm-1)。α(2)为双光子吸收系数(cm/W)。由式(i)获知，在试样中，单光子吸收量与双光子吸收量相等时的入射光的强度I以α/α(2)表示。即，在入射光的强度I小于α/α(2)时，在试样中，优先产生单光子吸收。在入射光的强度I大于α/α(2)时，在试样中，优先产生双光子吸收。因此，试样中的α/α(2)的值越小，则存在通过光强度小的激光越能够优先表现出双光子吸收的倾向。
进而，α及α(2)可以分别以下述式(ii)及(iii)来表示。在式(ii)及(iii)中，ε为摩尔吸光系数(mol-1·L·cm-1)。N为试样的每单位体积的化合物的分子数(mol·cm-3)。NA为阿伏伽德罗常数。σ为双光子吸收截面积(GM)。h-(h拔)为狄拉克常数(J·s)。ω为入射光的角频率(rad/s)。
[数学式2]
由式(ii)及(iii)获知，α/α(2)由ε/σ来规定。即，为了通过光强度小的激光而优先表现出双光子吸收，相对于照射的激光的波长，双光子吸收截面积σ相对于摩尔吸光系数ε之比σ/ε优选大。关于化合物，可以说在特定的波长下的比σ/ε的值大的情况下，该波长下的光吸收的非线性性高。
以往，为了实现高的双光子吸收截面积，尝试将经由键型π共轭系化合物的共轭系进一步扩张。所谓经由键型π共轭系化合物是介由共价键而共轭系扩张的化合物。在经由键型π共轭系化合物中，多个π电子云介由共价键而相互作用。但是，若将经由键型π共轭系化合物的共轭系扩张，则存在来源于单光子吸收的吸收波长向长波长侧位移的倾向。本说明书中，有时将来源于单光子吸收的吸收波长向长波长侧位移称为长波长位移或红移。来源于单光子吸收的吸收波长发生长波长位移的结果是，有时产生单光子吸收的波长区域的一部分与激发光的波长重复。需要说明的是，作为激发光的波长的具体例子，可列举出Blu-ray(注册商标)的标准中规定的405nm。在化合物中，若由激发光产生单光子吸收，则存在比σ/ε大大降低、非线性光吸收特性大大降低的倾向。
本发明者们进行了深入研究，结果新发现：后述的式(1)所表示的化合物相对于具有短波长区域的波长的光具有优异的非线性光吸收特性。本说明书中，短波长区域是指包含405nm的波长区域，例如是指390nm以上且420nm以下的波长区域。特别是式(1)所表示的化合物相对于具有405nm附近的波长的光具有优异的非线性光吸收特性。进而，就该化合物而言，链长越长，则存在非线性光吸收特性越提高的倾向。
(本公开的一个方案的概要)
本公开的第1方案的光吸收材料包含
下述式(1)所表示的化合物作为主要成分。
[化学式2]
上述式(1)中，R1～R14彼此独立地包含选自由H、C、N、O、F、P、S、Cl、I及Br构成的组中的至少1个原子，n为2以上的整数。
第1方案的光吸收材料相对于具有短波长区域的波长的光，双光子吸收截面积σ相对于摩尔吸光系数ε的比σ/ε大，存在显示出优异的非线性光吸收特性的倾向。像这样，关于光吸收材料，相对于具有短波长区域的波长的光的非线性光吸收特性改善。在式(1)的n为2以上时，在上述的化合物中，例如形成π堆积结构。所谓π堆积结构是指多个π电子云介由空间发生相互作用的结构。在分子内形成有π堆积结构的化合物有时被称为经由空间型π共轭系化合物。就式(1)的化合物而言，链长越长，存在非线性光吸收特性越提高的倾向。式(1)的化合物还存在相对于有机溶剂的溶解性高的倾向。
在本公开的第2方案中，例如根据第1方案的光吸收材料，上述R1～上述R14也可以彼此独立地为氢原子、卤素原子、饱和烃基、卤代烷基、不饱和烃基、羟基、羧基、烷氧基羰基、醛基、酰基、酰胺基、腈基、烷氧基、酰氧基、硫醇基、烷硫基、磺酸基、酰硫基、烷基磺酰基、磺酰胺基、伯氨基、仲氨基、叔氨基或硝基。
在本公开的第3方案中，例如根据第1或第2方案的光吸收材料，选自由上述R2、上述R3、上述R7、上述R8、上述R12及上述R13构成的组中的至少1个也可以为给电子基。
在本公开的第4方案中，例如根据第3方案的光吸收材料，上述给电子基也可以为烷氧基。
在本公开的第5方案中，例如根据第3或第4方案的光吸收材料，上述给电子基也可以为-OCH3。
在本公开的第6方案中，例如根据第1～第5方案中任一项的光吸收材料，选自由上述R5及上述R10构成的组中的至少1个也可以为吸电子基。
在本公开的第7方案中，例如根据第6方案的光吸收材料，上述吸电子基也可以为卤素基团。
在本公开的第8方案中，例如根据第1～第7方案中任一项的光吸收材料，上述化合物也可以具有螺旋结构。
在本公开的第9方案中，例如根据第1～第8方案中任一项的光吸收材料，上述化合物也可以具有吸收特定的光的特性。
在本公开的第10方案中，例如第1～第9方案中任一项的光吸收材料也可以用于利用具有390nm以上且420nm以下的波长的光的器件。
根据第2～第10方案，在光吸收材料中，相对于具有短波长区域的波长的光的非线性光吸收特性改善。第2～第10方案的光吸收材料适于利用具有390nm以上且420nm以下的波长的光的器件的用途。
本公开的第11方案的记录介质具备包含第1～第10方案中任一项的光吸收材料的记录层。
根据第11方案，在光吸收材料中，相对于具有短波长区域的波长的光的非线性光吸收特性改善。具备包含这样的光吸收材料的记录层的记录介质能够以高的记录密度记录信息。
本公开的第12方案的信息的记录方法包括：
准备发出具有390nm以上且420nm以下的波长的光的光源；和
将来自上述光源的上述光进行聚光并对第11方案的记录介质中的上述记录层进行照射。
根据第12方案，在光吸收材料中，相对于具有短波长区域的波长的光的非线性光吸收特性改善。如果利用使用了具备包含这样的光吸收材料的记录层的记录介质的信息的记录方法，则能够以高的记录密度记录信息。
本公开的第13方案的信息的读出方法例如是通过第12方案的记录方法而记录的信息的读出方法，
上述读出方法包括：
通过对上述记录层照射光，测定上述记录层的光学特性；和
从上述记录层读出上述信息。
在本公开的第14方案中，例如根据第13方案的信息的读出方法，上述光学特性也可以为在上述记录层中反射的光的强度。
根据第13或第14方案，能够容易地读出信息。
以下，对于本公开的实施方式，参照附图进行说明。本公开并不限定于以下的实施方式。
(实施方式)
本实施方式的光吸收材料包含下述式(1)所表示的化合物A。
[化学式3]
式(1)中，R1～R14彼此独立地包含选自由H、C、N、O、F、P、S、Cl、I及Br构成的组中的至少1个原子。R1～R14也可以彼此独立地为氢原子、卤素原子、饱和烃基、卤代烷基、不饱和烃基、羟基、羧基、烷氧基羰基、醛基、酰基、酰胺基、腈基、烷氧基、酰氧基、硫醇基、烷硫基、磺酸基、酰硫基、烷基磺酰基、磺酰胺基、伯氨基、仲氨基、叔氨基或硝基。
作为卤素原子，可列举出F、Cl、Br、I等。本说明书中，有时将卤素原子称为卤素基团。
饱和烃基例如为脂肪族饱和烃基。脂肪族饱和烃基的具体例子为烷基。烷基的碳数没有特别限定，例如为1以上且20以下。从能够容易地合成化合物A的观点出发，烷基的碳数也可以为1以上且10以下，也可以为1以上且5以下。通过调节烷基的碳数，对于化合物A，能够调节相对于溶剂或树脂组合物的溶解性。烷基可以为直链状，也可以为支链状，也可以为环状。烷基中包含的至少1个氢原子也可以被包含选自由N、O、P及S构成的组中的至少1个原子的基团取代。作为烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、2-甲基丁基、戊基、己基、2,3-二甲基己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、2-甲氧基丁基、6-甲氧基己基等。
所谓卤代烷基是指烷基中包含的至少1个氢原子被卤素原子取代而得到的基团。卤代烷基也可以为烷基中包含的全部氢原子被卤素原子取代而得到的基团。作为烷基，例如可列举出上述的烷基。卤代烷基的具体例子为-CF3。
不饱和烃基包含碳-碳双键、碳-碳三键等不饱和键。不饱和烃基中包含的不饱和键的数目例如为1以上且5以下。不饱和烃基的碳数没有特别限定，例如为2以上且20以下，也可以为2以上且10以下，也可以为2以上且5以下。不饱和烃基可以为直链状，也可以为支链状，也可以为环状。不饱和烃基中包含的至少1个氢原子也可以被包含选自由N、O、P及S构成的组中的至少1个原子的基团取代。作为不饱和烃基，可列举出乙烯基、乙炔基等。
羟基以-OH表示。羧基以-COOH表示。烷氧基羰基以-COORa表示。醛基以-COH表示。酰基以-CORb表示。酰胺基以-CONRcRd表示。腈基以-CN表示。烷氧基以-ORe表示。酰氧基以-OCORf表示。硫醇基以-SH表示。烷硫基以-SRg表示。磺酸基以-SO3H表示。酰硫基以-SCORh表示。烷基磺酰基以-SO2Ri表示。磺酰胺基以-SO2NRjRk表示。伯氨基以-NH2表示。仲氨基以-NHRl表示。叔氨基以-NRmRn表示。硝基以-NO2表示。Ra～Rn彼此独立地为烷基。作为烷基，例如可列举出上述的烷基。其中，酰胺基的Rc及Rd、以及磺酰胺基的Rj及Rk也可以彼此独立地为氢原子。
烷氧基羰基的具体例子为-COOCH3、-COO(CH2)3CH3及-COO(CH2)7CH3。酰基的具体例子为-COCH3。酰胺基的具体例子为-CONH2。烷氧基的具体例子为甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、丁氧基、2-甲基丁氧基、2-甲氧基丁氧基、4-乙硫基丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、十九烷氧基及二十烷氧基。酰氧基的具体例子为-OCOCH3。烷硫基的具体例子为-SCH3。酰硫基的具体例子为-SCOCH3。烷基磺酰基的具体例子为-SO2CH3。磺酰胺基的具体例子为-SO2NH2。叔氨基的具体例子为-N(CH3)2。
式(1)中，选自由R2、R3、R7、R8、R12及R13构成的组中的至少1个例如为给电子基。也可以R2、R3、R7、R8、R12及R13各自为给电子基。R2、R3、R7、R8、R12或R13为给电子基的化合物A能够容易地合成。该化合物A还存在具有高的非线性光吸收特性的倾向。
所谓给电子基例如是指哈米特式中的取代基常数即σp值为负的值的取代基。作为给电子基，可列举出烷基、烷氧基、羟基、氨基等。给电子基也可以为烷氧基，也可以为-OCH3。给电子基也可以为烷基，也可以为-C(CH3)3。
式(1)中，选自由R5及R10构成的组中的至少1个例如为吸电子基。也可以R5及R10各自为吸电子基。R5或R10为吸电子基的化合物A能够容易地合成。该化合物A还存在稳定性优异的倾向。
所谓吸电子基例如是指上述的σp值为正的值的取代基。作为吸电子基，可列举出卤素基团、羧基、硝基、硫醇基、磺酸基、酰氧基、烷硫基、烷基磺酰基、磺酰胺基、酰基、酰硫基、烷氧基羰基、卤代烷基等。吸电子基也可以为卤素基团，也可以为-Br。
式(1)中，R1～R14中，R1、R4、R6、R9、R11及R14各自也可以具有比R1、R4、R6、R9、R11及R14以外的取代基小的体积。此时，在R1、R4、R6、R9、R11及R14中，不易产生空间位阻。因此，化合物A中，存在容易形成π堆积结构、非线性光吸收特性提高的倾向。R1、R4、R6、R9、R11及R14各自也可以为氢原子。
式(1)中，n为2以上的整数。n也可以为6以上，也可以为10以上，也可以为12以上，也可以为14以上。n的值越大，则化合物A的链长越延长。就化合物A而言，链长越长，则存在非线性光吸收特性越提高的倾向。即，就化合物A而言，与以往的经由键型π共轭系化合物不同，存在即使π共轭系扩张也可抑制非线性光吸收特性的降低的倾向。n的上限值没有特别限定，例如为46。作为n的具体例子，可列举出2、6、10、12及14。
化合物A例如具有螺旋结构。螺旋结构可以为右旋，也可以为左旋。在光吸收材料中，也可以具有右旋的螺旋结构的化合物A与具有左旋的螺旋结构的化合物A混合存在。化合物A的螺旋结构的旋转方向存在在溶液中容易反转的倾向。
若化合物A具有螺旋结构，则在化合物A中，容易形成π堆积结构。例如在式(1)中，n为2时，化合物A具有邻亚苯基的四聚物结构。在该化合物A具有螺旋结构的情况下，位于化合物A的末端的两个邻亚苯基能够形成π堆积结构。式(1)中，n的值越大，则能够形成π堆积结构的邻亚苯基的数目越增加。需要说明的是，就式(1)的n为1的邻亚苯基的三聚物结构而言，不会形成π堆积结构。因此，就邻亚苯基的三聚物结构而言，几乎不表现出非线性光吸收特性。
作为式(1)所表示的化合物A的具体例子，可列举出下述式(2)所表示的化合物B。
[化学式4]
式(2)中，多个Z彼此相同。式(1)的R2、R3、R7、R8、R12及R13各自相当于多个Z中的对应的1个。Z例如为-OCH3等烷氧基。式(2)中，多个X彼此相同。式(1)的R5及R10各自相当于多个X中的对应的1个。X例如为-Br等卤素基团。
式(2)所表示的化合物B的合成方法没有特别限定。化合物B例如可以利用实施例中记载的偶联反应等来合成。
式(1)所表示的化合物A相对于具有短波长区域的波长的光，双光子吸收截面积σ相对于摩尔吸光系数ε的比σ/ε大，具有高的非线性光吸收特性。相对于具有短波长区域的波长的光的化合物A的比σ/ε例如存在比专利文献1～3中公开的以往的双光子吸收化合物大的倾向。作为一个例子，在对化合物A照射具有405nm的波长的光时，在化合物A中，存在显著地产生非线性光吸收的倾向。如上所述，就化合物A而言，链长越长，存在非线性光吸收特性越提高的倾向。如果利用非线性光吸收特性提高的化合物A，则例如能够提高三维光存储器的记录密度。
化合物A相对于具有405nm的波长的光的双光子吸收截面积也可以为1GM以上，也可以为10GM以上，也可以为30GM以上，也可以为50GM以上，也可以为70GM以上，也可以为100GM以上，也可以为200GM以上，也可以为300GM以上。化合物A的双光子吸收截面积的上限值没有特别限定，例如为10000GM。双光子吸收截面积例如可以通过J.Opt.Soc.Am.B，2003，Vol.20，p.529.中记载的Z扫描法来测定。Z扫描法作为用于测定非线性光学常数的方法被广泛使用。在Z扫描法中，在激光束聚光的焦点附近，使测定试样沿着该束的照射方向移动。此时，记录透过测定试样后的光的光量的变化。在Z扫描法中，根据测定试样的位置，入射光的功率密度发生变化。因此，在测定试样进行非线性光吸收的情况下，若测定试样位于激光束的焦点附近，则透射光的光量衰减。相对于由入射光的强度、测定试样的厚度、测定试样中的化合物A的浓度等预测的理论曲线，通过对透射光量的变化进行拟合可以算出双光子吸收截面积。
化合物A相对于具有405nm的波长的光的摩尔吸光系数也可以为50mol-1·L·cm-1以下，也可以为10mol-1·L·cm-1以下，也可以为5mol-1·L·cm-1以下，也可以为2mol-1·L·cm-1以下，也可以为1mol-1·L·cm-1以下。化合物A的摩尔吸光系数的下限值没有特别限定，例如为0.01mol-1·L·cm-1。摩尔吸光系数例如可以通过依据日本产业标准(JIS)K0115：2004的规定的方法来进行测定。在摩尔吸光系数的测定中，使用照射由化合物A几乎不产生双光子吸收的光子密度的光的光源。进而，在摩尔吸光系数的测定中，将化合物A的浓度调整为500mmol/L。该浓度与光吸收峰的摩尔吸光系数的测定试验中的浓度相比是非常高的值。摩尔吸光系数可以作为单光子吸收的指标来利用。
就化合物A而言，相对于具有短波长区域的波长的光，双光子吸收截面积σ(GM)相对于摩尔吸光系数ε(mol-1·L·cm-1)的比σ/ε大。相对于具有405nm的波长的光的化合物A的比σ/ε也可以为20以上，也可以为30以上，也可以为50以上，也可以为70以上，也可以为100以上，也可以为150以上，也可以为200以上。化合物A的比σ/ε的上限值没有特别限定，例如为5000。
在化合物A进行双光子吸收时，化合物A将照射于化合物A的光的约2倍的能量吸收。具备具有405nm的波长的光的约2倍的能量的光的波长例如为200nm。在对化合物A照射具有200nm附近的波长的光时，在化合物A中，也可以产生单光子吸收。进而，在化合物A中，对于具有产生双光子吸收的波长区域的附近的波长的光，也可以产生单光子吸收。
化合物A还存在相对于有机溶剂的溶解性高的倾向。该溶解性在化合物A的螺旋结构的旋转方向在溶液中可容易地反转的情况下显著提高。作为一个例子，化合物A相对于25℃的氯仿1mL的溶解度为100mg以上。该溶解度的上限值没有特别限定，例如为500mg。相对于有机溶剂的溶解性高的化合物A容易操作，容易利用于器件的用途。
本实施方式的光吸收材料也可以包含式(1)所表示的化合物A作为主要成分。所谓“主要成分”是指在光吸收材料中以重量比计最多包含的成分。光吸收材料例如实质上由化合物A形成。“实质上由……形成”是指将变更所言及的材料的本质特征的其他成分排除。其中，光吸收材料除了包含化合物A以外还可以包含杂质。本实施方式的光吸收材料由于包含式(1)所表示的化合物A，因此相对于具有短波长区域的波长的光，存在具有优异的非线性光吸收特性的倾向。包含化合物A的本实施方式的光吸收材料例如作为双光子吸收材料发挥功能。
本实施方式的光吸收材料例如被用于利用具有短波长区域的波长的光的器件中。作为一个例子，本实施方式的光吸收材料被用于利用具有390nm以上且420nm以下的波长的光的器件中。作为这样的器件，可列举出记录介质、造型机、荧光显微镜等。作为记录介质，例如可列举出三维光存储器。三维光存储器的具体例子为三维光盘。作为造型机，例如可列举出3D打印机等光造型机。作为荧光显微镜，例如可列举出双光子荧光显微镜。这些器件中利用的光例如在该焦点附近处具有高的光子密度。器件中利用的光的焦点附近处的功率密度例如为0.1W/cm2以上且1.0×1020W/cm2以下。该光的焦点附近处的功率密度也可以为1.0W/cm2以上，也可以为1.0×102W/cm2以上，也可以为1.0×105W/cm2以上。作为器件的光源，例如可以使用钛蓝宝石激光器等飞秒激光器、或半导体激光器等具有皮秒～纳秒的脉冲幅度的脉冲激光器。
记录介质例如具备被称为记录层的薄膜。在记录介质中，在记录层中记录信息。作为一个例子，作为记录层的薄膜包含本实施方式的光吸收材料。即，本公开从其另一方面提供一种记录介质，其具备包含上述的化合物A的光吸收材料。
记录层除了包含光吸收材料以外，进一步包含作为粘合剂发挥功能的高分子化合物。记录介质除了具备记录层以外还具备介电体层。记录介质例如具备多个记录层和多个介电体层。在记录介质中，也可以将多个记录层与多个介电体层交替层叠。
接着，对使用上述的记录介质的信息的记录方法进行说明。图1A是关于使用了上述的记录介质的信息的记录方法的流程图。首先，在步骤S11中，准备发出具有390nm以上且420nm以下的波长的光的光源。作为光源，例如可以使用钛蓝宝石激光器等飞秒激光器、或半导体激光器等具有皮秒～纳秒的脉冲幅度的脉冲激光器。接着，在步骤S12中，将来自光源的光通过透镜等进行聚光，对记录介质中的记录层进行照射。详细而言，将来自光源的光通过透镜等进行聚光，对记录介质中的记录区域进行照射。该光的焦点附近处的功率密度例如为0.1W/cm2以上且1.0×1020W/cm2以下。该光的焦点附近处的功率密度也可以为1.0W/cm2以上，也可以为1.0×102W/cm2以上，也可以为1.0×105W/cm2以上。本说明书中，所谓记录区域是指存在于记录层中、通过照射光而能够记录信息的斑点。
在照射上述的光后的记录区域中，产生物理变化或化学变化。例如吸收了光的化合物A在从过渡态返回至基态时产生热。通过该热，存在于记录区域中的粘合剂发生变质。由此，记录区域的光学特性发生变化。例如在记录区域中反射的光的强度、记录区域中的光的反射率、记录区域中的光的吸收率、记录区域中的光的折射率等发生变化。在照射光后的记录区域中，有时从记录区域放射的荧光的光的强度、或荧光的光的波长也发生变化。由此，可以在记录层、详细而言记录区域中记录信息(步骤S13)。
接着，对使用了上述的记录介质的信息的读出方法进行说明。图1B是关于使用了上述的记录介质的信息的读出方法的流程图。首先，在步骤S21中，对记录介质中的记录层照射光。详细而言，对记录介质中的记录区域照射光。步骤S21中使用的光可以与为了在记录介质中记录信息而利用的光相同，也可以不同。接着，在步骤S22中，测定记录层的光学特性。详细而言，测定记录区域的光学特性。在步骤S22中，例如作为记录区域的光学特性，测定记录区域中反射的光的强度。在步骤S22中，作为记录区域的光学特性，也可以测定记录区域中的光的反射率、记录区域中的光的吸收率、记录区域中的光的折射率、从记录区域放射的荧光的光的强度、荧光的光的波长等。接着，在步骤S23中，从记录层、详细而言记录区域读出信息。
在信息的读出方法中，记录有信息的记录区域可以通过下述的方法来查找。首先，对记录介质的特定的区域照射光。该光可以与为了在记录介质中记录信息而利用的光相同，也可以不同。接着，测定照射光后的区域的光学特性。作为光学特性，例如可列举出在该区域中反射的光的强度、该区域中的光的反射率、该区域中的光的吸收率、该区域中的光的折射率、从该区域放射的荧光的光的强度、从该区域放射的荧光的光的波长等。基于所测定的光学特性，判定照射光后的区域是否为记录区域。例如在该区域中反射的光的强度为特定的值以下的情况下，判定该区域为记录区域。另一方面，在该区域中反射的光的强度超过特定的值的情况下，判定该区域不为记录区域。需要说明的是，判定照射光后的区域是否为记录区域的方法并不限定于上述的方法。例如在该区域中反射的光的强度超过特定的值的情况下，也可以判定该区域为记录区域。此外，在该区域中反射的光的强度为特定的值以下的情况下，也可以判定该区域不为记录区域。在判定不为记录区域的情况下，对记录介质的其他区域进行同样的操作。由此，能够查找记录区域。
使用上述的记录介质的信息的记录方法及读出方法例如可以通过公知的记录装置来进行。记录装置例如具备对记录介质中的记录区域照射光的光源、测定记录区域的光学特性的测定器、和控制光源及测定器的控制器。
造型机例如通过对光固化性树脂组合物照射光而使该树脂组合物固化来进行造型。作为一个例子，光造型用的光固化性树脂组合物包含本实施方式的光吸收材料。光固化性树脂组合物例如除了包含光吸收材料以外，还包含具有聚合性的化合物和聚合引发剂。光固化性树脂组合物也可以进一步包含粘合剂树脂等添加剂。光固化性树脂组合物也可以包含环氧树脂。
如果利用荧光显微镜，则例如可以对包含荧光色素材料的生物试样照射光，对从该色素材料放射的荧光进行观察。作为一个例子，应该添加至生物试样中的荧光色素材料包含本实施方式的光吸收材料。
实施例
以下，通过实施例对本公开进一步进行详细说明。需要说明的是，以下的实施例为一个例子，本公开并不限定于以下的实施例。
[实施例1]
(化合物OP4Br的合成)
首先，在氩气氛下制备包含2,2’-二溴-4,4’,5,5’-四甲氧基联苯的四氢呋喃溶液。接着，向该溶液中加入28mmol的1.57mol/L的正丁基锂己烷溶液，在-78℃下搅拌30分钟。接着，向该反应溶液中添加氰化铜的粉末(1.04g、12mmol)，在室温下搅拌2小时。接着，向该反应溶液中添加杜醌的粉末(5.70g、35mmol)，在室温下搅拌1.5小时。由此，进行2,2’-二溴-4,4’,5,5’-四甲氧基联苯的偶联反应。接着，将该反应溶液注入到氨水溶液中后，使用乙酸乙酯萃取有机层。将所萃取的有机层用饱和氯化铵水溶液及水进行洗涤，使用硫酸镁使其干燥。干燥后，将乙酸乙酯通过真空蒸馏而蒸馏除去。通过将所得到的粗产物利用柱色谱进行纯化，合成了实施例1的化合物OP4Br。化合物OP4Br以以下的式(3)表示。
[化学式5]
化合物OP4Br通过1H-NMR及质量分析进行鉴定。图2A是表示实施例1的化合物OP4Br的1H-NMR光谱的图表。图2B是图2A的图表的放大图。化合物OP4Br的1H-NMR光谱及利用使用了电喷雾离子化-飞行时间型质量分析法的高分辨率质量分析装置(HRMS)的质量分析的结果如下所述。需要说明的是，由1H-NMR光谱，读取来源于与苯环键合的氢原子的峰发生高磁场位移。由该结果获知，化合物OP4Br具有螺旋结构。
1HNMR(600MHz，CD3CN)：δ(ppm)7.15-6.73(m，6H)，6.43(br.2H)，3.78(s.6H)，3.74(br.12H)，3.51(s.6H).HRMS(ESI-TOFmass)：calcd.for C32H32Br2O8[M]+：m/z＝704.04；found：704.00.
[实施例2]
(化合物OP8Br的合成)
首先，在氩气氛下制备包含实施例1中合成的化合物OP4Br(1.01g、1.4mmol)的四氢呋喃溶液(42mL)。接着，向该溶液中添加2.2mmol的1.58mol/L的正丁基锂己烷溶液，在-78℃下搅拌30分钟。接着，向该反应溶液中添加氰化铜的粉末(64.6mg、0.72mmol)，在室温下搅拌2小时。接着，向该反应溶液中添加杜醌的粉末(356mg、2.2mmol)，在室温下搅拌1.5小时。由此，进行化合物OP4Br的偶联反应。接着，将该反应溶液注入到氨水溶液中后，使用乙酸乙酯萃取有机层。将所萃取的有机层用饱和氯化铵水溶液及水进行洗涤，使用无水硫酸镁使其干燥。干燥后，将乙酸乙酯通过真空蒸馏而蒸馏除去。通过将所得到的粗产物利用柱色谱进行纯化，合成了实施例2的化合物OP8Br。化合物OP8Br以以下的式(4)表示。
[化学式6]
化合物OP8Br通过1H-NMR来鉴定。图3A是表示实施例2的化合物OP8Br的1H-NMR光谱的图表。图3B是图3A的图表的放大图。化合物OP8Br的1H-NMR光谱如下所述。与实施例1同样地，由1H-NMR光谱的结果获知，化合物OP8Br具有螺旋结构。
1HNMR(600MHz，CD3CN)：δ(ppm)6.73(s，2H)，6.72(s，2H)，6.48(s，2H)，5.90(s，2H)，5.89(s，2H)，5.83(s，2H)，5.77(s，2H)，5.34(s，2H)，3.73(s，6H)，3.71(s，6H)，3.70(s，6H)，3.55(s，6H)，3.54(s，6H)，3.48(s，6H)，3.46(s，6H)，3.09(s，6H).
[实施例3]
(化合物OP12Br的合成)
首先，准备下述式(5)所表示的邻亚苯基12聚物。
[化学式7]
接着，制备包含N-溴琥珀酰亚胺(18.5g、1.1mmol)及上述的邻亚苯基12聚物(0.90g、0.5mmol)的二甲基甲酰胺溶液(20mL)，在0℃下搅拌1小时。进而，将该溶液升温至室温，搅拌4小时。由此，进行邻亚苯基12聚物的溴化反应。接着，将该反应溶液注入到水中后，使用氯仿进行萃取。将萃取液用饱和食盐水进行洗涤，使用硫酸镁使其干燥。干燥后，将氯仿通过真空蒸馏而蒸馏除去。通过将所得到的粗产物利用柱色谱进行纯化，合成了实施例3的化合物OP12Br。化合物OP12Br以以下的式(6)表示。
[化学式8]
化合物OP12Br通过1H-NMR来鉴定。图4A是表示实施例3的化合物OP12Br的1H-NMR光谱的图表。图4B是图4A的图表的放大图。化合物OP12Br的1H-NMR光谱如下所述。与实施例1同样地，由1H-NMR光谱的结果获知，化合物OP12Br具有螺旋结构。
1HNMR(600MHz，CD3CN)：δ(ppm)6.64(s，2H)，6.64(s，2H)，6.37(s，2H)，5.83(s，2H)，5.76(s，2H)，5.74(s，2H)，5.55(s，2H)，5.53(s，2H)，5.51(s，2H)，5.50(s，2H)，5.40(s，2H)，5.14(s，2H)，3.68(s，6H)，3.66(s，6H)，3.65(s，6H)，3.50(s，6H)，3.47(s，6H)，3.43(s，6H)，3.43(s，6H)，3.42(s，6H)，3.40(s，6H)，3.39(s，6H)，3.38(s，6H).
[实施例4]
(化合物OP14Br的合成)
首先，准备下述式(7)所表示的邻亚苯基14聚物。
[化学式9]
接着，制备包含N-溴琥珀酰亚胺(9.3g、0.53mmol)及上述的邻亚苯基14聚物(0.59g、0.25mmol)的二甲基甲酰胺溶液(20mL)，在0℃下搅拌1小时。进而，将该溶液升温至室温，搅拌4小时。由此，进行邻亚苯基14聚物的溴化反应。接着，将该反应溶液注入到水中后，使用氯仿进行萃取。将萃取液用饱和食盐水进行洗涤，使用硫酸镁使其干燥。干燥后，将氯仿通过真空蒸馏而蒸馏除去。通过将所得到的粗产物利用柱色谱进行纯化，合成了实施例4的化合物OP14Br。化合物OP14Br以以下的式(8)表示。
[化学式10]
化合物OP14Br通过1H-NMR来鉴定。图5A是表示实施例4的化合物OP14Br的1H-NMR光谱的图表。图5B是图5A的图表的放大图。化合物OP14Br的1H-NMR光谱如下所述。与实施例1同样地，由1H-NMR光谱的结果获知，化合物OP14Br具有螺旋结构。
1HNMR(600MHz，CD3CN)：δ(ppm)6.63(s，2H)，6.62(s，2H)，6.36(s，2H)，5.85(s，2H)，5.74(s，2H)，5.69(s，2H)，5.54(s，2H)，5.50(s，2H)，5.46(s，2H)，5.45(s，2H)，5.42(s，2H)，5.37(s，2H)，5.35(s，2H)，5.12(s，2H)，3.67(s，6H)，3.65(s，6H)，3.64(s，6H)，3.48(s，6H)，3.47(s，6H)，3.42(s，6H)，3.41(s，6H)，3.40(s，6H)，3.39(s，6H)，3.369(s，12H)，3.365(s，12H)，3.02(s，6H).
[实施例5]
(化合物OP16Br的合成)
首先，在氩气氛下制备包含实施例2中合成的化合物OP8Br(1.0g、0.80mmol)的四氢呋喃溶液(60mL)。接着，向该溶液中添加3.2mmol的1.8mol/L的叔丁基锂己烷溶液，在-78℃下搅拌10分钟。进而，将该溶液在-40℃下搅拌15分钟后，再次冷却至-78℃。接着，向所得到的反应溶液中添加氰化铜的粉末(72mg、0.8mmol)，在室温下搅拌1.5小时。接着，向该反应溶液中添加杜醌的粉末(200mg、1.2mmol)，在室温下搅拌12小时。由此，进行化合物OP8Br的偶联反应。接着，将该反应溶液注入到氨水溶液中后，使用乙酸乙酯萃取有机层。将所萃取的有机层用饱和氯化铵水溶液及水进行洗涤，使用无水硫酸镁使其干燥。干燥后，将乙酸乙酯通过真空蒸馏而蒸馏除去。通过将所得到的粗产物利用柱色谱进行纯化，合成了实施例5的化合物OP16Br。化合物OP16Br以以下的式(9)表示。
[化学式11]
化合物OP16Br通过1H-NMR及质量分析进行鉴定。图6A是表示实施例5的化合物OP16Br的1H-NMR光谱的图表。图6B是图6A的图表的放大图。化合物OP16Br的1H-NMR光谱及利用使用了电喷雾离子化-飞行时间型质量分析法的高分辨率质量分析装置(HRMS)的质量分析的结果如下所述。与实施例1同样地，由1H-NMR光谱的结果获知，化合物OP16Br具有螺旋结构。
1HNMR(600MHz，CD3CN)：δ(ppm)6.624(s，2H)，6.616(s，2H)，6.36(s，2H)，5.84(s，2H)，5.73(s，2H)，5.68(s，2H)，5.52(s，2H)，5.48(s，2H)，5.45(s，2H)，5.43(s，2H)，5.37(s，2H)，5.36(s，2H)，5.33(s，2H)，5.32(s，2H)，5.30(s，2H)，5.10(s，2H)，3.67(s，6H)，3.64(s，6H)，3.63(s，6H)，3.47(s，6H)，3.45(s，6H)，3.401(s，6H)，3.398(s，6H)，3.39(s，6H)，3.37(s，6H)，3.36(s，6H)，3.354(s，12H)，3.349(s，6H)，3.341(s，6H)，3.337(s，6H)，3.02(s，6H).HRMS(ESI-TOFmass)：calcd.for C128H128Br2O32[M]+：m/z＝2334.68；found：2335.12.
[比较例1及2]
下述式(10)中所示的比较例1的化合物即六(苯基乙炔基)苯(HPEB)使用依据K.Kondo et al.，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1995，55-56及W.Tao，et al.，J.Org.Chem.1990，55，63-66中记载的方法而合成的物质。此外，下述式(11)中所示的比较例2的化合物即化合物1f使用依据专利文献2的段落[0083]中公开的方法而合成的物质。
[化学式12]
<双光子吸收截面积的测定>
对于实施例及比较例的化合物，进行了相对于具有405nm的波长的光的双光子吸收截面积的测定。双光子吸收截面积的测定使用J.Opt.Soc.Am.B，2003，Vol.20，p.529.中记载的Z扫描法来进行。作为用于测定双光子吸收截面积的光源，使用了钛蓝宝石脉冲激光器。详细而言，对试样照射钛蓝宝石脉冲激光器的二次谐波。激光器的脉冲幅度为80fs。激光器的重复频率为1kHz。激光器的平均功率在0.01mW以上且0.08mW以下的范围内发生变化。来自激光器的光为具有405nm的波长的光。详细而言，来自激光器的光具有402nm以上且404nm以下的中心波长。来自激光器的光的半值全宽(full width at half maxim)为4nm。
<摩尔吸光系数的测定>
对于实施例及比较例的化合物，通过依据JIS K0115：2004的规定的方法测定了摩尔吸光系数。详细而言，首先，准备化合物的浓度调整为500mmol/L的测定试样。对于测定试样，测定吸收光谱。由所得到的光谱读取405nm的波长下的吸光度。基于测定试样中的化合物的浓度及用于测定的池的光路长，算出摩尔吸光系数。
将通过上述的方法而得到的双光子吸收截面积σ(GM)、摩尔吸光系数ε(mol-1·L·cm-1)及比σ/ε示于表1中。
表1
在以往的经由键型π共轭系化合物中，为了提高反映非线性光吸收特性的比σ/ε，需要增大双光子吸收截面积σ，另一方面，降低摩尔吸光系数ε。一般而言，为了增大双光子吸收截面积σ，采用扩张色素的π共轭系的方法，但随着伸长链长，光吸收波长发生长波长位移，激发波长(405nm)下的摩尔吸光系数ε变得增大。即，就上述的方法而言，非线性光吸收特性的提高存在界限。本公开的经由空间型π共轭系化合物其化学结构相当于式(1)所表示的化合部A。经由空间型π共轭系化合物由于为急角度扭曲的螺旋结构，因此即使伸长链长，光吸收波长也不会发生长波长位移，能够抑制摩尔吸光系数ε的增大。即，通过经由空间型π共轭系化合物的链长伸长，经由空间型π共轭系化合物的非线性光吸收特性提高。
如由表1获知的那样，就相当于式(1)所表示的化合物A的实施例1～5的化合物而言，即使链长伸长，双光子吸收截面积σ也增大，但抑制了摩尔吸光系数ε的增大。其结果是，获知与比较例的化合物相比，非线性光吸收特性σ/ε提高，双光子吸收特性提高。因而，使用了本公开的经由空间型共轭系的色素越伸长链长，则越能够兼顾双光子吸收截面积的增大与摩尔吸光系数的降低，因此能够进一步提高非线性光吸收特性。
需要说明的是，具有邻亚苯基的三聚物结构的化合物OP3Br无法通过上述的方法来测定双光子吸收截面积。化合物OP3Br以以下的式(12)表示。由该结果获知，式(1)的n必须为2以上的整数。即，化合物A必须为邻亚苯基的四聚物以上的多聚物。
[化学式13]
产业上的可利用性
本公开的光吸收材料可以利用于三维光存储器的记录层、光造型用的光固化性树脂组合物等用途。本公开的光吸收材料具有相对于具有短波长区域的波长的光显示出高的非线性性的光吸收特性。因此，本公开的光吸收材料在三维光存储器、造型机等用途中能够实现极高的空间分辨率。如果利用本公开的光吸收材料，则与以往的光吸收材料相比，即使是照射小的光强度的激光的情况下，与单光子吸收相比也能够优先引起双光子吸收。
Claims (14)
1.一种光吸收材料，其包含下述式(1)所表示的化合物作为主要成分，
所述式(1)中，
R1～R14彼此独立地包含选自由H、C、N、O、F、P、S、Cl、I及Br构成的组中的至少1个原子，
n为2以上的整数。
2.根据权利要求1所述的光吸收材料，其中，所述R1～所述R14彼此独立地为氢原子、卤素原子、饱和烃基、卤代烷基、不饱和烃基、羟基、羧基、烷氧基羰基、醛基、酰基、酰胺基、腈基、烷氧基、酰氧基、硫醇基、烷硫基、磺酸基、酰硫基、烷基磺酰基、磺酰胺基、伯氨基、仲氨基、叔氨基或硝基。
3.根据权利要求1或2所述的光吸收材料，其中，选自由所述R2、所述R3、所述R7、所述R8、所述R12及所述R13构成的组中的至少1个为给电子基。
4.根据权利要求3所述的光吸收材料，其中，所述给电子基为烷氧基。
5.根据权利要求3或4所述的光吸收材料，其中，所述给电子基为-OCH3。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的光吸收材料，其中，选自由所述R5及所述R10构成的组中的至少1个为吸电子基。
7.根据权利要求6所述的光吸收材料，其中，所述吸电子基为卤素基团。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的光吸收材料，其中，所述化合物具有螺旋结构。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的光吸收材料，其中，所述化合物具有吸收特定的光的特性。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的光吸收材料，其被用于利用具有390nm以上且420nm以下的波长的光的器件中。
11.一种记录介质，其具备包含权利要求1～10中任一项所述的光吸收材料的记录层。
12.一种信息的记录方法，其包括：
准备发出具有390nm以上且420nm以下的波长的光的光源；
将来自所述光源的所述光进行聚光，对权利要求11所述的记录介质中的所述记录层进行照射。
13.一种信息的读出方法，其是通过权利要求12所述的记录方法而记录的信息的读出方法，
所述读出方法包括：
通过对所述记录层照射光，测定所述记录层的光学特性；和
从所述记录层读出所述信息。
14.根据权利要求13所述的读出方法，其中，所述光学特性为在所述记录层中反射的光的强度。
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