CN117304151A - 一种茉莉内酯的合成新方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种茉莉内酯的合成新方法，属于香料合成技术领域，本发明以环戊酮为原料，在碱性催化剂A的存在下，与1‑溴‑2‑戊炔进行反应，得到2‑戊炔基环戊酮，然后2‑戊炔基环戊酮用氧化剂B进行Baeyer‑Villiger氧化生成5‑羟基‑7‑癸炔酸‑δ‑内酯，再使用高活性的金属C为催化剂进行部分加氢得到茉莉内酯。本发明的原料价格低廉、收率较高、产品没有异构体、纯度高且反应条件简单，工艺路线简单，具有潜在的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于香料合成技术领域，具体地，涉及一种茉莉内酯的合成新方法。
背景技术
茉莉内酯又被称做5-羟基-7-癸烯酸-δ-内酯，主要用于食用香精中，是一种香气丰富且具天然花香的内酯。它具有茉莉花瓣样香气特征，并伴有精致的果香，酷似桃子、杏仁及椰汁的香气，是GB 2760-1998规定的允许使用的食品用香料。主要用于配制杏子、桃、乳制品及热带水果香精。因此，茉莉内酯的高效简便合成一直以来受到广泛的重视。其目前主要的合成方法是：以3-溴-丙醛乙缩醛和1,2-环氧-顺式-4-庚烯为原料，经过水解，氧化等合成茉莉内酯。该合成方法工艺步骤较多，不利于工业放大。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷，提供一种茉莉内酯的合成新方法。本发明以1-溴-2-戊炔为原料，通过与原料易得的环戊酮在碱性条件下进行反应合成2-戊炔基环戊酮，然后中间体用氧化剂进行Baeyer-Villiger氧化生成5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯，再使用高活性的金属为催化剂进行部分加氢得到茉莉内酯。本发明的优点在于合成的原料价格低廉、收率较高、产品没有异构体纯度高且反应条件简单，工艺路线简单，具有潜在的工业应用前景。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种茉莉内酯的合成新方法，合成路线如下所示：
具体的，合成步骤如下：
a、以1-溴-2-戊炔和环戊酮为原料，在碱性催化剂A作用下反应得到2-戊炔基环戊酮中间体；
b、2-戊炔基环戊酮中间体在氧化剂B的作用下进行B-V氧化(Baeyer-Villiger氧化)生成5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯中间体；
c、5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯中间体与高活性金属催化剂C，一定压力和温度条件下进行部分加氢得到茉莉内酯。
进一步地，步骤a中所述的催化剂为吗啉、四氢吡咯、二乙胺、三乙胺中的一种，优选吗啉；所述催化剂的添加量与1-溴-2-戊炔的摩尔比为0.1-0.5:1，优选0.2:1。
进一步地，步骤a中1-溴-2-戊炔与环戊酮的添加量摩尔比为1:1-2，优选1:1.6。
进一步地，步骤b中所述的氧化剂为过氧乙酸、过氧碳酸钠、过硫酸钠中的一种，优选过氧乙酸；所述的氧化剂的添加量与2-戊炔基环戊酮的摩尔比为1-1.5:1；优选1.3:1。
进一步地，步骤c中金属催化剂C为钌碳、钯碳、雷尼镍中的一种，优选钌碳；以5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯中间体的质量计算，所述高活性金属催化剂钌碳的用量为1-10％；优选为10％。
进一步地，步骤c中的加氢条件为：加氢压为0.5-1.5MPa，反应温度为100-150℃，反应时间为5-12h；优选条件为加氢压为1.2MPa，反应温度为130℃，反应时间为10h。
本发明的有益效果：
本发明的原料价格低廉、收率较高、产品没有异构体、纯度高且反应条件简单，工艺路线简单，具有潜在的工业应用前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：2-戊炔基环戊酮的制备
在带有搅拌、温度计和滴液漏斗的1000ml三口烧瓶中加入134.4g(1.6mol)环戊酮，17.4g(0.2mol)吗啉，升温至60-62℃，待釜温稳定后开始滴加147g(1mol)1-溴-2-戊炔，滴加时间控制在70-75℃，滴加时间控制在7-8h。滴加结束后保温1h，加入10g10％的盐酸终止反应，搅拌1h后静置分水，油层加入200g饱和盐水清洗2次。后转至闪蒸釜，粗真空回收环戊酮43g，后高真空减压收集2-戊炔基环戊酮粗品140g，纯度87％(GC)，产率81.2％。
实施例2：2-戊炔基环戊酮的制备
在带有搅拌、温度计和滴液漏斗的1000ml三口烧瓶中加入135g(1.6mol)环戊酮，17.4g(0.2mol)吗啉，升温至60-62℃，待釜温稳定后开始滴加147g(1mol)1-溴-2-戊炔，滴加时间控制在70-75℃，滴加时间控制在7-8h。滴加结束后保温1h，加入10g10％的盐酸终止反应，搅拌1h后静置分水，油层加入200g饱和盐水清洗2次。后转至闪蒸釜，粗真空回收环戊酮45g，后高真空减压收集2-戊炔基环戊酮粗品138g，纯度85％(GC)，产率78.2％。
实施例3：5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯的制备
在带有搅拌、温度计和滴液漏斗的1000ml三口烧瓶中加入实施例1中2-戊炔基环戊酮115g(GC:87％,0.6mol)，2g无水醋酸钠，开始对釜内物搅拌降温，待釜内物降温至20℃以内时，开始滴加250g 20％的过氧乙酸，滴加时釜温保持在25℃以内，滴加时间控制在5-6h，滴加结束后保温搅拌4h，然后分出水层，油层加入200g5％的焦亚硫酸钠溶液水洗，在加入200g清水，水洗2次。后转至精分釜，粗真空收水，后高真空减压收集5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯粗品118.8g，纯度88％(GC)，产率95.2％。
实施例4：5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯的制备
在带有搅拌、温度计和滴液漏斗的1000ml三口烧瓶中加入实施例2中2-戊炔基环戊酮117.6g(GC:85％,0.6mol)，2g无水醋酸钠，开始对釜内物搅拌降温，待釜内物降温至20℃以内时，开始滴加250g 20％的过氧乙酸，滴加时釜温保持在25℃以内，滴加时间控制在5-6h，滴加结束后保温搅拌4h，然后分出水层，油层加入200g5％的焦亚硫酸钠溶液水洗，在加入200g清水，水洗2次。后转至精分釜，粗真空收水，后高真空减压收集5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯粗品116.1g，纯度91％(GC)，产率94.2％。
实施例5：茉莉内酯的制备
在500ml的高压加氢釜内加入实施例3中的5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯粗品60g(GC:88％0.318mol)，6g钌碳催化剂，氮气置换空气，氢气置换氮气，充入氢气至1.2Mpa，搅拌下加热至130℃。继续搅拌反应至压力不再下降，约需10小时。冷却到室温，滤出催化剂。滤液减压蒸馏收集49.55g(0.278mol)茉莉内酯馏分，纯度94.25％(GC)，收率87.51％。粗品经减压精馏得到茉莉内酯成品44.24g(0.261mol)，含量99.1％，反应总收率约为67.6％。
实施例6：茉莉内酯的制备
在500ml的高压加氢釜内加入实施例4中的5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯粗品60g(GC:85％0.307mol),6g钌碳催化剂，氮气置换空气，氢气置换氮气，充入氢气至1.2Mpa，搅拌下加热至130℃。继续搅拌反应至压力不再下降，约需10小时。冷却到室温，滤出催化剂。滤液减压蒸馏收集49.6g(0.28mol)茉莉内酯馏分，纯度94.9％(GC)，收率91.3％。粗品经减压精馏得到茉莉内酯成品45.1g(0.266mol)，含量99.0％，反应总收率约为67.2％。
在说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上内容仅仅是对本发明所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种茉莉内酯的合成新方法，其特征在于，合成路线如下所示：
具体的，合成步骤如下：
a、以1-溴-2-戊炔和环戊酮为原料，在碱性催化剂A作用下反应得到2-戊炔基环戊酮中间体；
b、2-戊炔基环戊酮中间体在氧化剂B的作用下进行B-V氧化生成5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯中间体；
c、5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯中间体与高活性金属催化剂C，一定压力和温度条件下进行部分加氢得到茉莉内酯。
2.根据权利要求1所述的一种茉莉内酯的合成新方法，其特征在于，步骤a中所述的催化剂为吗啉、四氢吡咯、二乙胺、三乙胺中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种茉莉内酯的合成新方法，其特征在于，步骤a中所述的催化剂的添加量与1-溴-2-戊炔的摩尔比为0.1-0.5:1。
4.根据权利要求1所述的一种茉莉内酯的合成新方法，其特征在于，步骤a中1-溴-2-戊炔与环戊酮的添加量摩尔比为1:1-2。
5.根据权利要求1所述的一种茉莉内酯的合成新方法，其特征在于，步骤b中所述的氧化剂为过氧乙酸、过氧碳酸钠、过硫酸钠中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种茉莉内酯的合成新方法，其特征在于，步骤b中所述的氧化剂的添加量与2-戊炔基环戊酮的摩尔比为1-1.5:1。
7.根据权利要求1所述的一种茉莉内酯的合成新方法，其特征在于，步骤c中金属催化剂C为钌碳、钯碳、雷尼镍中的一种。
8.根据权利要求1所述的一种茉莉内酯的合成新方法，其特征在于，步骤c中，以5-羟基-7-癸炔酸-δ-内酯中间体的质量计算，所述高活性金属催化剂钌碳的用量为1-10％。
9.根据权利要求1所述的一种茉莉内酯的合成新方法，其特征在于，步骤c中的加氢条件为：加氢压为0.5-1.5MPa，反应温度为100-150℃，反应时间为5-12h。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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