CN117209517A - 一种稠合杂环类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种稠合杂环类化合物及其应用，以及包含该化合物的有机电致发光器件。在本发明中，一方面，如示意所示，圈内的结构构建了一个刚性的平面核心单元，从而有利于获得高发光效率和窄半峰宽的发射光谱。另一方面，通过核心外的R13、R14单元能够有效抑制分子间的π‑π作用引起的聚集淬灭和激基复合物的产生。这样可以显著提高材料在固态薄膜中的发光性质，从而提高电致发光器件的效率和寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种新型有机化合物及其应用，以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED：Organic Light Emitting Devices)，是一种类似三明治结构的电流驱动式薄膜器件，在阳极和阴极之间夹杂单层或者多层有机功能材料层。OLED具有自发光、视角广、色域广、响应时间短、发光效率高、工作电压低、成本低廉、生产工艺简单等特点，目前已经广泛应用于电视、智能手机、平板电脑、车载显示、照明等显示产品中，还将进一步应用在大尺寸显示、柔性屏等创意显示产品中。
应用于OLED器件的有机光电材料在用途上可以分为发光层材料和辅助功能层材料，其中，发光材层材料中包括客体材料(又称为发光材料、掺杂材料)和主体材料(又称为基质材料)，发光材料根据不同的能量传递方式，分成荧光材料、磷光材料和热活化延迟荧光材料，辅助功能层材料按照电子或者空穴传输速度不同的性质，又分成电子注入材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、电子阻挡材料、空穴传输材料、空穴注入材料。
发光层里使用的发光掺杂剂对其电致发光器件的颜色、效率、稳定性等性能具有决定性的影响。然而，目前具有高效率、窄发射的发光掺杂剂材料依然非常紧缺。目前的蓝色发光掺杂材料存在着效率偏低、寿命短及色纯度不够等问题，如文献(Adv.Mater.2016,28,2777–2781)中的硼氮化合物，由于硼氮结构的多重共振效应能够实现较窄的半峰宽。然而其分子结构发光效率偏低、且容易发生分子间聚集作用，导致效率和寿命降低。
因此，本领域亟需开发一类OLED发光材料，具有高发光效率和窄发射光谱，同时能有效抑制分子间的聚集作用。此类材料在有机电致发光器件中应用时，具有高效率、长寿命、窄发射光谱等优点。
现有技术文献
非专利文献1：Adv.Mater.2016,28,2777–2781
发明内容
本发明旨在解决上述技术问题，在本发明中，一方面，如示意所示，圈内的结构构建了一个刚性的平面核心单元，从而有利于获得高发光效率和窄半峰宽的发射光谱。另一方面，通过核心外的R13、R14单元能够有效抑制分子间的π-π作用引起的聚集淬灭和激基复合物的产生。这样可以显著提高材料在固态薄膜中的发光性质，从而提高电致发光器件的效率和寿命。
具体而言，本发明提供了：1)一种稠合杂环类化合物，其中，所述稠合杂环类化合物由下述通式(1)或通式(2)表示：
其中，Y表示NR21、O原子、S原子、Se原子；
R1～R12分别独立地选自：氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烯基、取代或未取代的碳原子数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1～30的硅烷基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数2～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数为6～50芳基甲硅烷基；
R1～R12任选地可以彼此键合形成取代或未取代的饱和的或者未饱和的环；
R13、R14分别独立地选自氢原子、氘原子、取代的硅基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烯基、取代或未取代的碳原子数1～20的炔基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5～40的杂芳基；
R13和R14任选地彼此键合形成取代或未取代的饱和的或者未饱和的环；
R21选自：取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烯基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数2～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳胺基。
R21任选地可以与相邻的基团键合形成取代或未取代的饱和的或者未饱和的环。
2)根据1)所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述Y为O、S或Se原子。
3)根据1)所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述R1～R14分别独立地选自：取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的2-甲基丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的三氟甲基、取代或未取代的五氟乙基、取代或未取代的2,2,2-三氟乙基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的丙烯基、取代或未取代的正丁烯基、取代或未取代的异丁烯基、取代或未取代的正戊烯基、取代或未取代的异戊烯基、取代或未取代的新戊烯基、取代或未取代的乙炔基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或取代的甲基硅烷基、取代或未取代的苯基硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苯并噻咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的三苯基磷氧、取代或未取代的苯甲腈、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基；
R1～R12取代基团还可以选自以下基团中的任意一种或几种：氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子。
4)根据1)所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述R13和R14彼此键合形成如下述式(2-1)～式(2-7)所示的环：
其中，R31～R39取代基团分别独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、取代的硅基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烯基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、和取代或未取代的成环原子数5～50的1价杂环基。
5)根据1)所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述R13和R14独立地选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基。
6)根据1)所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述R13和R14彼此键合形成取代或未取代的碳原子数4～50的环丁烷、取代或未取代的碳原子数5～50的环戊烷、取代或未取代的碳原子数6～50的环己烷、金刚烷。
7)根据1)所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述稠合杂环类化合物选自如下结构：
/>
/>
8)一种有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层的有机薄膜，所述有机薄膜中含有1)～7)中任一项所述的化合物。
9)根据8)所述的有机电致发光器件，其中，所述有机薄膜包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、激子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中任意一种或者至少两种组合，且所述发光层中至少一层含有1)～7)中任一项所述的化合物。
10)根据8)或9)所述的有机电致发光器件，其中，所述化合物在有机电致发光器件中用作发光层的荧光材料。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：采用本发明化合物制备的OLED器件电致发光光谱具有较窄的半峰宽，极大地提高了多重共振-热活化延迟荧光的材料的发光效率及色纯度；并且具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前显示行业对高性能发光材料的要求，表现出良好的应用前景。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本申请的进一步理解，构成本申请的一部分，本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请，并不构成对本申请的不当限定。在附图中：
图1为本发明化合物应用的有机电致发光器件结构示意图，其中，器件各层结构代表含义如下：
1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层A，5、空穴传输层B(或者电子阻挡层)，6、发光层，7、电子传输层B(或者空穴阻挡层)，8、电子传输层A，9、电子注入层，10、阴极反射电极层。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来进一步说明本发明的原理和特征，所举的实施例只用于解释本发明，但并非用于限定本发明的范围。
以下所列举的式(1)的具体化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：化2的合成
中间体1a的合成：称量2.98g(20mmol)的4-叔丁基苯胺、5.38g(20mmol)3-溴-5-叔丁基苯并噻吩、0.91g(1mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、1.76g(8mmol)的三叔丁基膦和2.88g(30mmol)的叔丁醇钠加入60ml的甲苯中。抽换气，氮气保护，80℃反应2h。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体1a约4.38g,产率65％，质谱测得分子量m/z＝336.2[M-H-]。
中间体1b的合成：称量14.5g(50mmol)的2-溴碘苯、22.7g(50mmol)2,3-二氯苯胺、0.91g(1mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、4.4g(8mmol)的1,1'-双(二苯基膦)二茂铁和5.76g(60mmol)的叔丁醇钠加入100ml的甲苯中。抽换气，氮气保护，120℃回流反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体1b约12.9g,产率82％，质谱测得分子量m/z＝314.9[M-H-]。
中间体1c的合成：称量12.5g(40mmol)的中间体1a、0.066g(0.4mmol)的醋酸钯、0.23g(0.8mmol)的三环己基膦和10.9g(80mmol)的碳酸钾加入60ml的DMF中。抽换气，氮气保护，120℃反应4h。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体1c约7.9g,产率84％，质谱测得分子量m/z＝234.2[M-H-]。
中间体1d的合成：称量7.06g(30mmol)的中间体1b、9.17g(35mmol)2-碘苯甲酸甲酯、0.38g(6mmol)的铜粉、和10.9g(80mmol)的碳酸钾加入60ml的邻二氯苯中。抽换气，氮气保护，180℃反应24h。冷至室温，减压蒸馏除去二氯苯，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体1d约7.53g,产率68％，质谱测得分子量m/z＝369.3[M+]。
中间体1e的合成：称量7.38g(20mmol)的中间体1c溶于60ml无水四氢呋喃中，氮气保护，滴加甲基溴化镁的THF溶液25ml(2.0M,50mmol),室温反应1h。加水淬灭，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。加入50ml的二氯甲烷溶解，滴加2.8g(20mmol)三氟化硼乙醚溶液，室温反应1h。加水淬灭，碳酸钠溶液中和，二氯甲烷/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体1e约6.18g,产率88％，质谱测得分子量m/z＝351.2[M+]。
中间体1f的合成：称量7.02g(20mmol)的中间体1e、6.74g(20mmol)中间体1a、0.91g(1mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、1.76g(8mmol)的三叔丁基膦和2.88g(30mmol)的叔丁醇钠加入60ml的甲苯中。抽换气，氮气保护，100℃回流反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体1f约8.22g,产率63％，质谱测得分子量m/z＝652.4[M+]。
化2的合成：称量6.52g(10mmol)中间体1f溶于干燥的50ml无水二甲苯中，氮气保护，0℃滴加16.7ml叔丁基锂溶液(20mmol,1.2M),升温至60℃搅拌1h。回到室温，加入7.5g(30mmol)三溴化硼，室温搅拌0.5h。再加入5.16g(40mmol)二异丙基乙基胺，加热至140℃反应6h。停止反应，冷至室温，缓慢加入到碳酸钠溶液中中和至中性，二氯甲烷萃取三次，收集有机相，旋干溶剂，硅胶柱分离，二氯甲烷、乙醇重结晶得到0.75g目标产物。黄色固体，产率12％，质谱测得分子量为m/z＝626.4[M+]
合成实施例2：化7的合成
中间体2a的合成：将中间体1a合成中的4-叔丁基苯胺替代为3-苯基-5叔丁基苯胺，相同的反应条件可以得到5.11g中间体2b，产率62％，质谱测得分子量m/z＝412.2[M+]。
中间体2b的合成：称量7.05g(30mmol)的中间体1d、9.87g(35mmol)的2-溴碘苯0.38g、0.14g(6mmol)的铜粉、和10.9g(80mmol)的碳酸钾加入60ml的邻二氯苯中。抽换气，氮气保护，180℃反应24h。冷至室温，减压蒸馏除去二氯苯，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体2b约4.1g,产率35％，质谱测得分子量m/z＝388.9[M+]。
中间体2c的合成：称量3.9g(10mmol)的中间体2b溶于30ml的无水THF中，-70℃，氮气保护，滴加4.0ml(2.5M，10mmol)的正丁基锂己烷溶液；低温反应0.5h，加入1.80g(10mmol)9-芴酮，低温反应1h，自然回至室温反应2h。加水淬灭，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。加入50ml的二氯甲烷溶解，滴加1.4g(10mmol)三氟化硼乙醚溶液，室温反应1h。加水淬灭，碳酸钠溶液中和，二氯甲烷/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体2c约3.6g,产率76％，质谱测得分子量m/z＝473.1[M+]。
中间体2d的合成：称量4.74g(10mmol)的中间体2c、4.14g(10mmol)中间体2a、0.45g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.88g(4mmol)的三叔丁基膦和1.44g(15mmol)的叔丁醇钠加入30ml的甲苯中。抽换气，氮气保护，100℃反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体2d约5.78g,产率68％，质谱测得分子量m/z＝850.4[M+]。
化7的合成：将化2合成中的中间体1f替代为中间体2d，相同的反应条件可以得到1.07g目标产物，产率13％，黄色固体，质谱测得分子量m/z＝824.4[M+]。
合成实施例3：化8的合成
中间体3a的合成：称量3.9g(10mmol)的中间体2b溶于30ml的无水THF中，-70℃，氮气保护，滴加4.0ml(2.5M，10mmol)的正丁基锂己烷溶液；低温反应0.5h，加入1.96g(10mmol)氧杂蒽酮，低温反应1h，自然回至室温反应2h。加水淬灭，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。加入30ml的二氯甲烷溶解，滴加1.4g(10mmol)三氟化硼乙醚溶液，室温反应1h。加水淬灭，碳酸钠溶液中和，二氯甲烷/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体3a约3.62g,产率74％，质谱测得分子量m/z＝489.1[M+]。
中间体3b的合成：称量4.89g(10mmol)的中间体3a、4.14g(10mmol)中间体2a、0.45g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.88g(4mmol)的三叔丁基膦和1.44g(15mmol)的叔丁醇钠加入30ml的甲苯中。抽换气，氮气保护，100℃反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体3b约5.54g,产率64％，质谱测得分子量m/z＝866.4[M+]。
化8的合成：将化2合成中的中间体1f替代为中间体3b，相同的反应条件可以得到1.01g目标产物，产率12％，黄色固体，质谱测得分子量m/z＝840.4[M+]。
合成实施例4：化52的合成
中间体4a的合成：称量4.98g(20mmol)的2-碘硝基苯、5.58g(20mmol)2，4-二氯苯硼酸、0.6g(0.5mmol)的四三苯基膦钯和4.08g(30mmol)的碳酸钾加入60ml的甲苯、15ml乙醇和15ml水中。抽换气，氮气保护，80℃反应8h。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体5a约5.27g,产率85％，质谱测得分子量m/z＝311.0[M+]。
中间体4b的合成：称量6.2g(20mmol)的中间体2a和13.1g(50mmol)的三苯基膦加入50ml的二氯苯。抽换气，氮气保护，180℃反应18h。冷至室温，减压蒸馏除去二氯苯，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体4b约4.94g,产率76％，质谱测得分子量m/z＝323.9[M-H-]。
中间体4c的合成：称量3.24g(10mmol)的中间体4b、2.1g(12mmol)的2-溴氟苯和6.5g(20mmol)碳酸铯加入30ml的DMF中。抽换气，氮气保护，150℃反应12h。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体4c约3.7g,产率85％，质谱测得分子量m/z＝434.9[M+]。
中间体4d的合成：将中间体2c合成中的中间体2b替代为中间体4c，相同的反应条件可以得到4.23g目标产物，产率82％，白色固体，质谱测得分子量m/z＝517.1[M+]。
中间体4e的合成：称量5.17g(10mmol)的中间体4d、3.37g(10mmol)中间体1a、0.45g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.88g(4mmol)的三叔丁基膦和1.44g(15mmol)的叔丁醇钠加入30ml的甲苯中。抽换气，氮气保护，80℃反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体4e约4.18g,产率54％，质谱测得分子量m/z＝774.4[M+]。
中间体4f的合成：称量3.87g(5mmol)的中间体4e、1.29g(5.5mmol)间二叔丁基苯硼酸、0.22g(0.25mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.42g(2mmol)的三叔丁基膦和3.26g(10mmol)的磷酸钾加入30ml的二氧六环和5ml的水中。抽换气，氮气保护，100℃反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体4e约4.04g,产率87％，质谱测得分子量m/z＝928.4[M+]。
化52的合成：称量5.57g(6mmol)的中间体4f、3.0g(12mmol)三溴化硼加入30ml的二氯苯中。氮气保护，180℃反应20h。冷至室温，加入到碳酸钠溶液中中和，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。减压蒸馏除去二氯苯，硅胶柱分离，二氯甲烷/甲醇重结晶，得到目标分子约0.22g,产率4％，质谱测得分子量m/z＝936.6[M+]。
合成实施例5：化59的合成
中间体5a的合成：将中间体4f合成中的二叔丁基苯硼酸替代为2-硼酸二苯并呋喃，相同的反应条件可以得到4.12g目标产物，产率91％，白色固体，质谱测得分子量m/z＝906.5[M+]。
化59的合成：将化52合成中的中间体4f替代为中间体5a，相同的反应条件可以得到0.36g目标产物，产率6％,黄色固体，质谱测得分子量m/z＝914.5[M+]。
合成实施例6：化50的合成
中间体6a的合成：称量3.88g(5mmol)的中间体4e、1.13g(5mmol)4-叔丁基二苯胺1a、0.22g(0.25mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.44g(2mmol)的三叔丁基膦和0.76g(8mmol)的叔丁醇钠加入20ml的甲苯中。抽换气，氮气保护，120℃反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体6a约3.76g,产率78％，质谱测得分子量m/z＝963.5[M+]。
化50的合成：将化52合成中的中间体4f替代为中间体6a，相同的反应条件可以得到0.41g目标产物，产率7％，黄色固体，质谱测得分子量m/z＝971.5[M+]。
合成实施例7：化115的合成
中间体7a的合成：称量3.26g(10mmol)的二溴咔唑、3.44g(21mmol)2-异丙基苯硼酸、0.22g(0.25mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.42g(2mmol)的三叔丁基膦和9.8g(30mmol)的磷酸钾加入40ml的二氧六环和8ml的水中。抽换气，氮气保护，100℃反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体7a约3.51g,产率87％，质谱测得分子量m/z＝402.3[M-H-]。
中间体7b的合成：称量4.02g(10mmol)的中间体7a、2.66g(11mmol)1-溴-3,4-二氯-2-氟苯和6.52g(20mmol)的碳酸铯与30ml的DMF中，抽换气，氮气保护，150℃回流反应12h；冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，水洗，旋蒸浓缩，硅胶柱分离，得到目标产物5.25g，产率84％，质谱测得分子量m/z＝625.2[M+]。
中间体7c的合成：称量6.25g(10mmol)的中间体7b溶于40ml的无水THF中，-70℃，氮气保护，滴加4.0ml(2.5M，10mmol)的正丁基锂己烷溶液；低温反应0.5h，加入0.58g(10mmol)无水丙酮，低温反应1h，自然回至室温反应2h。加水淬灭，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。加入30ml的二氯甲烷溶解，滴加1.4g(10mmol)三氟化硼乙醚溶液，室温反应1h。加水淬灭，碳酸钠溶液中和，二氯甲烷/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体7c约3.70g,产率63％，质谱测得分子量m/z＝587.3[M+]。
中间体7d的合成：称量3.52g(6mmol)的中间体7c、2.02g(6mmol)中间体1a、0.03g(0.03mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.05g(0.12mmol)的三叔丁基膦和0.76g(8mmol)的叔丁醇钠加入20ml的甲苯中。抽换气，氮气保护，120℃反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体7d约3.89g,产率73％，质谱测得分子量m/z＝888.5[M+]。
化115的合成：将化2合成中的中间体1f替代为中间体7d，相同的反应条件可以得到0.95g目标产物，产率11％，黄色固体，质谱测得分子量m/z＝862.5[M+]。
合成实施例8：化145的合成
中间体8a的合成：将中间体7b的合成中的中间体7a替代为3,6-二叔丁基咔唑，相同的反应条件可以得到4.46g目标产物，产率89％，质谱测得分子量m/z＝501.1[M+]。
中间体8b的合成：称量5.0g(10mmol)的中间体8a溶于30ml的无水THF中，-70℃，氮气保护，滴加4.0ml(2.5M，10mmol)的正丁基锂己烷溶液；低温反应0.5h，加入1.8g(10mmol)9-芴酮，低温反应1h，自然回至室温反应2h。加水淬灭，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。加入30ml的二氯甲烷溶解，滴加1.4g(10mmol)三氟化硼乙醚溶液，室温反应1h。加水淬灭，碳酸钠溶液中和，二氯甲烷/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体8b约4.22g,产率72％，质谱测得分子量m/z＝585.3[M+]。
中间体8c的合成：称量5.85g(10mmol)的中间体8b、4.14g(10mmol)中间体2a、0.45g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.88g(4mmol)的三叔丁基膦和1.44g(15mmol)的叔丁醇钠加入30ml的甲苯中。抽换气，氮气保护，100℃反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体8c约4.21g,产率66％，质谱测得分子量m/z＝962.5[M+]。
化145的合成：将化2合成中的中间体1f替代为中间体8c，相同的反应条件可以得到1.12g目标产物，产率12％，黄色固体，质谱测得分子量m/z＝936.5[M+]。
合成实施例9：化165的合成
中间体9a的合成：称量2.05g(10mmol)的间二叔丁基苯胺、2.53g(10mmol)3-溴-5-叔丁基苯并呋喃、0.45g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.88g(4mmol)的三叔丁基膦和1.44g(15mmol)的叔丁醇钠加入30ml的甲苯中。抽换气，氮气保护，80℃反应过夜。冷至室温，乙酸乙酯/水萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩。硅胶柱分离得到中间体9a约2.11g,产率56％，质谱测得分子量m/z＝376.3[M-H-]。
中间体9b合成：将中间体8c合成中的中间体2a替代为中间体9a，相同的反应条件可以得到5.83g目标产物，产率63％，黄色固体，质谱测得分子量m/z＝926.5[M+]。
化165的合成：将化2合成中的中间体1f替代为中间体9b，相同的反应条件可以得到0.98g目标产物，产率11％，黄色固体，质谱测得分子量m/z＝900.6[M+]。
合成实施例10：化123的合成
中间体10a的合成：将中间体8b合成中的9-芴酮替代为10,10-二甲基蒽酮，相同的反应条件可以得到4.59g目标产物，产率73％，黄色固体，质谱测得分子量m/z＝628.7[M+]。
中间体10b的合成：将中间体8c合成中的中间体8b替代为中间体10a，相同的反应条件可以得到6.32g目标产物，产率63％，黄色固体，质谱测得分子量m/z＝1004.5[M+]。
化123的合成：将化2合成中的中间体1f替代为中间体10b，相同的反应条件可以得到1.27g目标产物，产率13％，黄色固体，质谱测得分子量m/z＝978.6[M+]。
器件实施例：
以下根据本发明的优选方案对涉及到的有机电致发光器件的膜层功能进行说明。
本发明方案所述的有机电致发光器件包含阳极层、阴极层以及阳极和阴极之间的至少一层的有机层。或者，有机层由多层有机化合物层叠构成的膜层。有机层还可以含有无机化合物。
本发明方案所述的有机电致发光器件的有机层中至少一层是发光层。有机层除了发光层，也可以包含其它功能层，例如在阳极层与发光层之间可以存在一层或者多层空穴注入层、空穴传输层、或者电子阻挡层，在两层发光层之间存在激子阻挡层或者具有类似功能的中间层也是可行的，在发光层和阴极层之间存在一层或者多层空穴阻挡层、电子传输层、或者电子注入层。应予说明，这些功能层不是必然存在的。
本发明所述的有机电致发光器件可以是荧光或者磷光器件，也可以是荧光和磷光混合器件；可以是具有单一发光的器件，也可以是具有多个发光单元的串联型器件；可以是通过蒸镀加工，也可以是溶液加工；可以是底发射型器件，也可以是顶发射型器件。此外，可以是单色发光器件，也可以是混合色器件，也可以是白色发光器件。
发光层可以包含多个客体材料和多个主体材料。客体材料可以是荧光材料、磷光材料和/或者热活化延迟荧光材料。主体材料是指在发光层中占有绝大多数组成成分的基质材料，与荧光材料掺杂组合的主体材料称之为“荧光主体”，与磷光材料掺杂组合的主体材料称之为“磷光主体”。应予说明，主体材料的选择并不取决于其分子结构，而是根据作为客体材料的基质材料进行区分。
发光层为主体材料和发光材料共蒸镀的方式得到的混合物，其中发光材料的掺杂浓度为重量分数:0.5～20％。
根据上述实施方案的本发明化合物可以用于不同的有机层中。优选如下有机电致发光器件，本发明化合物作为发光层的发光材料应用。上述实施方案的本发明化合物的用途同样适用于有机电子器件。
本领域普通技术人员通常已知这些方法，并且能够在不付出创造性劳动的情况下，将这些方法应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
以下通过器件实施例1～12和器件比较例1～3详细说明本发明化合物在有机电致发光器件中的应用效果，用以验证本发明化合物的在本领域的技术进展和有益效果。实施例和比较例只是进一步详细地阐述本发明，但本发明所述不受技术条件限制。
器件实施例1～12：用作发光层发光材料的有机电致发光器件的制造
将25mm×75mm×1.1mm厚的带氧化铟锡(ITO)透明电极(阳极)的玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后，进行紫外光(UV)-臭氧清洗30分钟。ITO的膜厚为130nm。将清洗后的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，抽真空至1×10-5～1×10-6Pa，在ITO透明导电层上蒸镀空穴注入层(HIL)HATCN，膜厚15nm。在该空穴注入层之上蒸镀空穴传输层A(HTL)，膜厚60nm。然后，在该空穴传输层A之上蒸镀电子阻挡层(EBL)，膜厚5nm。然后，在该电子阻挡层之上共蒸镀发光层(EML)，膜厚20nm。发光层(EML)采用多源共蒸镀的方式蒸镀发光层的发光材料BD和主体材料BH，其中发光材料的掺杂浓度为2重量％。为保证发光材料的掺杂浓度准确性，需要等待发光材料和主体材料的蒸镀速率稳定后，再打开遮挡隔板，进行多源共蒸镀。然后在该发光层之上蒸镀空穴阻挡层(HBL)，膜厚5nm。然后在该空穴阻挡层之上蒸镀电子传输材料(ETL)和8-羟基喹啉锂(Liq)，膜厚30nm，掺杂比例1:1。然后，在该ETL之上蒸镀电子注入性电极(EIL)Liq，膜厚1nm。然后，在该EIL之上蒸镀金属阴极铝(Al)，膜厚100nm。实施例1的有机电致发光器件结构如图1所示，图1还显示了各功能层的叠加顺序及作用。所述用于OLED的材料分子结构示于表1。
表1用于OLED的材料
器件实施例1的器件结构具体的是：ITO(130)/HATCN(15)/HTL(60)/EBL(5)/BH:化2(20,重量2％)/HBL(5)/ETL:Liq(30，重量50％)/Liq(1)/Al(100)，需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。
器件实施例2～器件实施例10与器件实施例1的区别仅在于将发光层中所用的本发明化合物化2替换为本发明的其它化合物，具体详见表2。
比较例1～3与器件实施例1相比，不同之处在于有机电致发光器件中的发光材料变更为比较化合物-1～比较化合物-3，所得器件性能测试数据如表2所示。
通过标准方法表征所述OLED。为了这个目的，确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A度量)、功率效率(以lm/W度量)和外量子效率(EQE，以％度量)，其作为发光密度的函数从呈现朗伯发射特征的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)计算。在10mA/cm2的电流密度下确定所需的电压V10。最后，EQE表示在10mA/cm2的电流密度下的外量子效率，T95表示器件在10mA/cm2的电流密度下器件亮度减弱到95％的工作时间，半峰宽是器件在10mA/cm2的电流密度下电致发光光谱在半峰高位置的光谱宽度。
表2 OLED器件性能一览表
由表2可知，比较化合物1-3的器件EQE效率分别为6.9％、7.3％和7.4％，这主要是由于发光分子的偏低的发光量子效率(PLQY)和分子间的聚集作用导致的；同时聚集作用也会加速器件老化，降低器件寿命(ACS Appl.Mater.Interfaces 2018,10,30022-30028)，所以三个比较化合物的T95寿命偏短。使用本发明的分子作为发光层的掺杂剂后，其电致发光器件的性能得到明显提升，特别是效率和寿命，如应用化145制作的器件实施例9，其EQE效率可达9.0％，相比于比较例1提升了30％。同时，其T95寿命可达74h，相比于比较例1提升了60％。同时可以看到器件的电致发光光谱的半峰宽(FWHM)相比于比较例有明显的降低。具有窄半峰宽光谱的器件不仅能够提高其色纯度，还可以提高其在顶发射器件中的光取出效率，有利于进一步提升其对应的顶发射器件的性能。
光物理数据
使用荧光谱测定装置日立高新技术公司制的分光荧光光度计对比较化合物1～3和化2、化7等合成实施例分子进行测定，将发光材料和BH蒸镀于石英片上形成厚度为100nm的薄膜，其中发光材料的掺杂浓度为2重量％；在室温(300[K])下对加入石英片的薄膜样照射360nm激发光，测试荧光光谱，可以得到半峰宽，如表3所示。然后使用滨松光子学公司制的绝对PL量子产率测定装置测定样品的发光量子效率(PLQY)。
表3.光物理性能
| 样品 | 半峰宽(nm) | PLQY(％) |
| 比较化合物1 | 28.4 | 78 |
| 比较化合物2 | 26.3 | 81 |
| 比较化合物3 | 27.8 | 83 |
| 化2 | 22.2 | 94 |
| 化7 | 22.5 | 93 |
| 化8 | 21.7 | 95 |
| 化50 | 19.2 | 97 |
| 化52 | 20.1 | 94 |
| 化59 | 21.0 | 94 |
| 化115 | 22.3 | 95 |
| 化123 | 21.3 | 93 |
| 化145 | 21.2 | 95 |
| 化165 | 23.0 | 96 |
表3可知，比较化合物-1的2％掺杂于BH的薄膜的荧光发光效率(PLQY)为78％；其荧光光谱的半峰宽为28.4nm，因此其器件色纯度不高，且器件效率较低。
比较化合物2和比较化合物3的BH掺杂薄膜的发光效率(PLQY)分别为81％和83％，有一定的提高；半峰宽分别为26.3和27.8nm，仍然较宽。
本发明的化合物的2％掺杂于BH的薄膜半峰宽≤23nm，明显小于比较化合物，有利于器件光谱获得高的色纯度；同时，本发明化合物的掺杂薄膜的PLQY≥93％，高的发光效率能显著提升器件的效率。发光效率的提升和半峰宽的降低主要是得益于本发明构建的刚性平面结构抑制了分子的非辐射衰变，同时季碳原子取代基的位阻作用可以有效抑制分子间的聚集淬灭作用。
Claims (10)
1.一种稠合杂环类化合物，其特征在于，所述稠合杂环类化合物由下述通式(1)或(2)表示：
其中，Y表示NR21、O原子、S原子、Se原子；
R1～R12分别独立地选自：氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烯基、取代或未取代的碳原子数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1～30的硅烷基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数2～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数为6～50芳基甲硅烷基；
R1～R12任选地可以彼此键合形成取代或未取代的饱和的或者未饱和的环；
R13、R14分别独立地选自氢原子、氘原子、取代的硅基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烯基、取代或未取代的碳原子数1～20的炔基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5～40的杂芳基；
R13和R14任选地彼此键合形成取代或未取代的饱和的或者未饱和的环；
R21选自：取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烯基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数2～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳胺基；
R21任选地可以与相邻的基团键合形成取代或未取代的饱和的或者未饱和的环。
2.根据权利要求1所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述Y为O、S或Se原子。
3.根据权利要求1所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述R1～R14分别独立地选自：取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的2-甲基丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的三氟甲基、取代或未取代的五氟乙基、取代或未取代的2,2,2-三氟乙基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的丙烯基、取代或未取代的正丁烯基、取代或未取代的异丁烯基、取代或未取代的正戊烯基、取代或未取代的异戊烯基、取代或未取代的新戊烯基、取代或未取代的乙炔基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或取代的甲基硅烷基、取代或未取代的苯基硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苯并噻咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的三苯基磷氧、取代或未取代的苯甲腈、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基；
R1～R12取代基团还可以选自以下基团中的任意一种或几种：氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子。
4.根据权利要求1所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述R13和R14彼此键合形成如下述式(2-1)～式(2-7)所示的环：
其中，R31～R39取代基团分别独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、取代的硅基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烯基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、和取代或未取代的成环原子数5～50的1价杂环基。
5.根据权利要求1所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述R13和R14独立地选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基。
6.根据权利要求1所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述R13和R14彼此键合形成取代或未取代的碳原子数4～50的环丁烷、取代或未取代的碳原子数5～50的环戊烷、取代或未取代的碳原子数6～50的环己烷、金刚烷。
7.根据权利要求1所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述稠合杂环类化合物选自如下结构：
/>
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层的有机薄膜，所述有机薄膜中含有权利要求1～7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、激子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中任意一种或者至少两种组合，且所述发光层中至少一层含有权利要求1～7中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述化合物在有机电致发光器件中用作发光层的荧光材料。
Priority Applications (1)
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| CN202310093341.7A CN117209517A (zh) | 2023-01-30 | 2023-01-30 | 一种稠合杂环类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CN117209517A true CN117209517A (zh) | 2023-12-12 |
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2023
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