CN117120562A - 包含有机官能烷氧基硅烷的组合物和包含其的涂料组合物 - Google Patents
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Abstract
本文显示并描述了有机官能硅烷组合物。有机官能硅烷组合物包含有机官能硅烷单体的混合物，其中所述硅烷单体的至少一种包含两个或更多个具有C1‑C2烷基的烷氧基基团，并且所述硅烷单体的至少一种包含两个或更多个具有三个或更多个碳原子的烷基的烷氧基基团。所述有机官能硅烷组合物可用于涂料组合物中，并可改善涂料的一种或多种性质，包括例如耐擦洗性。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年2月2日提交的印度专利注册临时申请202121004497的优先权和权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
技术领域
本发明涉及包含两种或更多种有机官能烷氧基硅烷的组合物和包含这种有机官能烷氧基硅烷组合物的涂料组合物。特别地，本发明涉及包含具有较低碳的烷氧基基团的有机官能烷氧基硅烷和具有较高碳的烷氧基基团有机官能烷氧基硅烷的混合物的组合物。在实施方案中，所述有机官能烷氧基硅烷组合物适合用作涂料组合物中(例如漆组合物中)的添加剂。
背景技术
官能烷氧基硅烷通常用于涂料配制物(配方)中。官能烷氧基硅烷可以在粘附性、耐腐蚀性、疏水性、耐擦洗性(scrub resistance)、耐化学性等方面提供增强的性能。官能烷氧基硅烷通常与其它聚合物/粘合剂(成膜剂)组合使用。这些可以在有或者没有填料或颜料时使用。在一些情况下，可通过使用具有可与烷氧基硅烷的有机官能团反应的官能团的粘合剂和可与硅烷的烷氧基或硅烷醇基团反应的填料来改善耐擦洗性。虽然不受任何特定理论的约束，但这可能是由于粘合剂和填料之间的耦合而得到了改善。由于硅烷的硅烷醇末端可以与涂料所施加的基材相互作用，因此粘附性也可以改善。
在水中使用单体型烷氧基硅烷的一个问题是它们对水解和缩合的敏感性，这是难以控制的。随着时间的推移或存储后，这可能会导致性能下降。因此，虽然使用官能烷氧基硅烷可以改善初始性能例如耐擦洗性，但性能性质例如耐擦洗性可以在短时间内显著降低。
改善涂料性质的一些尝试一直集中在使用烷氧基硅烷低聚物作为使用烷氧基硅烷单体的替代品。例如，美国专利No.6,391,999、7,595,372、8,728,345和10,196,407描述了使用环氧硅烷低聚物的组合物。这样的组合物可以改善涂料的多个方面。然而，仍然有兴趣改善组合物的性质，例如储存后的耐擦洗性。
发明内容
下面给出本公开的概要以提供对一些方面的基本认识。该概要既不旨在确认核心或关键要素也不旨在定义对实施方案或权利要求的任何限制。此外，该概要可提供对可在本公开的其它部分中更详细描述的一些方面的简化概述。
提供了一种适合用作涂料组合物中的添加剂的组合物。该组合物包含两种或更多种有机官能烷氧基硅烷的混合物。该组合物可用于涂料组合物，例如漆组合物中。所述有机官能烷氧基硅烷组合物可改善涂料组合物的耐擦洗性。
在一个方面，提供了包含两种或更多种有机官能烷氧基硅烷的组合物，其中所述有机官能烷氧基硅烷的至少一种带有具有三个或更多个碳原子的烷氧基官能团。在一个实施方案中，所述组合物包括包含一个或多个较低碳的烷氧基基团(例如甲氧基和/或乙氧基)的有机官能烷氧基硅烷和包含一个或多个较高碳的烷氧基基团(例如带有具有三个或更多个碳原子的烃的烷氧基基团)的有机官能烷氧基硅烷。
在一个方面，提供涂料组合物，其包含成膜材料和具有有机官能烷氧基硅烷的混合物的有机官能烷氧基硅烷组合物。使用具有有机官能烷氧基硅烷的混合物的组合物可以改善由这样的涂料组合物形成的涂层的耐擦洗性。即使在组合物储存一段时间后也可以发现这种改善。
在一个方面，提供有机官能硅烷组合物，其包含：具有一个或多个其中烷氧基基团含有1-2个碳原子的烷氧基基团的有机官能烷氧基硅烷单体或低聚物；以及具有一个或多个其中烷氧基基团含有3个或更多个碳原子的烷氧基基团的有机官能硅烷单体或低聚物。
在一个实施方案中，有机官能硅烷组合物包含(i)两种或更多种选自单体(a)-(d)的有机官能硅烷单体；(ii)一种或多种选自单体(a)-(d)的单体的低聚物；或(iii)(i)和(ii)的混合物，其中单体(a)-(d)选自：
(a)式(I)的硅烷：
其中R1和R2各自独立地选自一价C1-C2烃；R3为C1-C10烷基或-OR5，其中R5为C1-C2烃；R4为C2-C60二价烃；m为0或1之间的整数；且a为0或1；
(b)式(II)的硅烷：
其中R6选自一价C1-C2烃；R7为C3-C20一价烃；R8为C1-C10烷基或-OR10，其中R10为C1-C2烃，R9为二价C2-C60烃；n为0或1之间的整数；且b为0或1；
(c)式(III)的硅烷：
其中R11和R12各自独立地选自一价C3-C20烃；R13为C1-C10烷基或-OR15，R15为一价C1-C2烃；R14为二价C2-C60烃；o为0或1之间的整数；且c为0或1；以及
(d)式(IV)的硅烷：
其中R16、R17和R18各自独立地选自一价C3-C20烃；R19选自二价C2-C60烃；p为0或1之间的整数；且d为0或1；并且
X1、X2、X3和X4各自独立地为有机官能团官能团。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(a)和硅烷(b)或其低聚物。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(a)和硅烷(c)或其低聚物。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(a)和硅烷(d)或其低聚物。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(b)和硅烷(c)或其低聚物。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(b)和硅烷(d)或其低聚物。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(c)和硅烷(d)或其低聚物。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(a)、硅烷(b)和硅烷(c)或其低聚物。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(a)、硅烷(b)和硅烷(d)或其低聚物。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(a)、硅烷(c)和硅烷(d)或其低聚物。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(b)、硅烷(c)和硅烷(d)或其低聚物。
在一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含硅烷(a)、硅烷(b)、硅烷(c)和硅烷(d)或其低聚物的混合物或低聚物。
在根据前述实施方案任意者的一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物为硅烷(a)-(d)中一种或多种的两种或更多种低聚物的混合物。
在根据前述实施方案任意者的一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物包含(i)(a)-(d)的一种或多种硅烷，和(ii)硅烷(a)-(d)的一种或多种的低聚物。
在根据前述实施方案任意者的一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物中R3为-OR5；R8为-OR10；和R13为-OR15。
在根据前述实施方案任意者的一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物中X1、X2、X3和X4独立地选自烷基基团、芳族基团、脂环族基团、烯基基团、氨基基团、丙烯酸类、丙烯酰氧基基团、酰胺基团、巯基基团、氰基基团、羟基基团或环氧基团。
在根据前述实施方案任意者的一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物中X1、X2、X3和X4独立地选自环氧基团。
在根据前述实施方案任意者的一个实施方案中，所述有机官能硅烷组合物中X1、X2、X3和X4独立地选自：
；或者
。
在根据前述实施方案任意者的一个实施方案中，X1、X2、X3和X4独立地选自C2-C20烯基基团。
在根据前述实施方案任意者的一个实施方案中，所述烯基基团为乙烯基基团，且a、b、c、d、m、n、o和p各自为0。
在根据前述实施方案任意者的一个实施方案中，(i)X1、X2、X3和X4各自为乙烯基且a、b、c、d、m、n、o和p各自为0；(ii)X1、X2、X3和X4各自为胺基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0；(iii)X1、X2、X3和X4各自为氰基基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0；(iv)X1、X2、X3和X4各自为硫醇基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0；(v)X1、X2、X3和X4各自为丙烯酰氧基基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0；(vi)X1、X2、X3和X4各自为丙烯酰胺基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0。
在另一个方面，提供前述实施方案任意者的有机官能硅烷组合物与单体或官能聚合物的共聚物。
在另一个方面，提供乳液，其包含根据前述实施方案任意者的硅烷组合物或共聚物。
在另一个方面，提供涂料、胶粘剂或密封剂组合物，其包含根据前述实施方案任意者的硅烷组合物。
在一个实施方案中，所述涂料、胶粘剂或密封剂基本上由根据前述实施方案任意者的硅烷组合物组成。
在一个实施方案中，所述涂料、胶粘剂或密封剂组合物是水型(水性，waterborne)组合物。
在一个实施方案中，所述涂料、胶粘剂或密封剂组合物是溶剂型组合物。
在一个实施方案中，所述涂料、胶粘剂或密封剂是乳液。
在另一个方面，提供基材，其涂覆有根据前述实施方案任意者的组合物。
在又一个方面，提供合成低聚物的方法，该方法包括使至少两种选自如下的硅烷或其低聚物反应：具有式(a)的硅烷、具有式(b)的硅烷、具有式(c)的硅烷和具有式(d)的硅烷
(a)式(I)的硅烷：
其中R1和R2各自独立地选自一价C1-C2烃；R3为C1-C10烷基或-OR5，其中R5为C1-C2烃；R4为C2-C60二价烃；m为0或1之间的整数；且a为0或1；
(b)式(II)的硅烷：
其中R6选自一价C1-C2烃；R7为C3-C20一价烃；R8为C1-C10烷基或-OR10，其中R10为C1-C2烃，R9为二价C2-C60烃；n为0或1之间的整数；且b为0或1；
(c)式(III)的硅烷：
其中R11和R12各自独立地选自一价C3-C20烃；R13为C1-C10烷基或-OR15，R15为一价C1-C2烃；R14为二价C2-C60烃；o为0至1之间的整数；且c为0或1；和
(d)式(IV)的硅烷：
其中R16、R17和R18各自独立地选自一价C3-C20烃；R19选自二价C2-C60烃；p为0至1之间的整数；且d为0或1；并且
X1、X2、X3和X4各自独立地选自烷基基团、芳族基团、脂环族基团、烯基基团、氨基基团、丙烯酸类、丙烯酰氧基基团、酰胺基团、巯基基团、氰基基团、羟基基团或环氧基团。
在一个实施方案中，提供通过所述方法合成的低聚物。
在一个实施方案中，提供包含一种或多种通过所述方法合成的低聚物的混合物的组合物。
在一个实施方案中，提供组合物，其包含至少一种选自(a)-(d)的硅烷和至少一种通过前述实施方案的方法合成的低聚物的混合物。
在一个方面，提供涂覆基材的方法，其包括将前述实施方案任意者的组合物施加至基材的至少一个表面。在一个实施方案中，提供通过该方法制备的涂覆的基材。
在一个方面，提供制备膜或制品的方法，该方法包括将根据前述实施方案任意者的组合物聚结或与催化剂、湿气或辐射接触。
在一个方面，提供制备膜或制品的方法，该方法包括将根据前述实施方案任意者的组合物暴露于固化条件。在一个实施方案中，所述固化条件是固化pH或固化温度。在一个实施方案中，提供通过该方法制备的经固化的膜或制品。
在一个方面，提供由前述实施方案任意者的组合物形成的经固化的膜或制品。
在一个方面，提供生产根据前述实施方案任意者的有机官能硅烷组合物的方法，该方法包括：
(a)将酯交换催化剂和能酯交换的烷氧基硅烷组合以提供其混合物；
(b)在向来自步骤(a)的混合物中加入酯交换用醇后，使其经受酯交换反应条件；
(c)在步骤(b)之前和/或期间向步骤a的混合物中加入酯交换用醇以提供酯交换反应介质，从而开始酯交换并在此之后产生烷氧基硅烷酯交换反应产物；
(d)任选地使酯交换催化剂从酯交换反应介质失活，以提供含有烷氧基硅烷酯交换反应产物的贫催化剂的酯交换反应介质；
(e)任选地从酯交换反应介质除去在酯交换期间形成的副产物醇；和
(f)任选地从步骤(d)的贫酯交换催化剂的酯交换反应介质中分离烷氧基硅烷酯交换反应产物。
以下描述和附图公开了多个说明性方面。一些改进和新的方面可被明确地确认，而其它的可从所述描述和附图明晰。
具体实施方式
现在将介绍示例性实施方案，其实例在附图中说明。将理解，可利用其它实施方案并且可进行结构和功能变化。此外，各种实施方案的特征可被组合或改变。因此，以下描述仅是作为举例说明而呈现的并且决不应限制可对所举例说明的实施方案进行的各种替代和改动。在本公开内容中，众多具体细节提供主题公开内容的透彻理解。应理解，本公开内容的方面可用未必包括本文中描述的所有方面的其它实施方案等实践。
如本文中使用的，措辞“实例”和“示例性(的)”意指例子或举例说明。措辞“实例”或“示例性(的)”不表示关键或优选的方面或实施方案。措辞“或”意图是包容性的而不是排他性的，除非上下文另有说明。作为一个实例，短语“A使用B或C”包括任何包容性排列(例如，A使用B；A使用C；或A使用B和C)。作为另一件事，冠词“一个”和“一种”通常意图意指“一个(种)或多个(种)”，除非上下文另有说明。
如本说明书且包括所附权利要求书中使用的，单数形式“一个”、“一种”和“所述(该)”包括复数，且对特定数值的引用至少包括该特定值，除非上下文另有明确规定。
本文中表示的范围为“约”或“大约”一个特定值和/或到“约”或“大约”另一个特定值。当表示这样的范围时，另一个实施方案包括从一个特定值和/或到另一个特定值。类似地，当通过使用先行词“约”将值表示为近似值时，将理解的是特定值形成另一个实施方案。
应理解，本文所述的任何数值范围包括该范围内的所有子范围以及这些范围或子范围的各个端点的任何组合。此外，给定组分的数值可以组合形成新的且未指明的范围。
应进一步理解，说明书中明确或隐含公开和/或权利要求中叙述的属于一组结构、组成和/或功能相关的化合物、材料或物质的任何化合物、材料和物质包括该组的单独代表及其所有组合。
表述“烃基”是指已经从其除去一个或多个氢原子的任何烃基团，包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环炔基、芳基、芳烷基和芳烃基，并且可以包含杂原子。
术语“烷基”是指任何一价、饱和线型、支链或环状烃基。烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
术语“环状烷基”包括双环、三环和更高级的环状结构，以及进一步被烷基、烯基和/或炔基取代的上述环状结构。代表性的实例包括降冰片基、降冰片烯基、乙基降冰片基、乙基降冰片烯基、环己基、乙基环己基、乙基环己烯基、环己基环己基和环十二碳三烯基。
三个或更多个碳原子的烃或烷基包括此类化合物的线型或支链结构。
提供有机官能烷氧基硅烷组合物。所述官能烷氧基硅烷组合物包含两种或更多种官能烷氧基硅烷，其中所述官能烷氧基硅烷的至少一种带有一个或多个具有3个或更多个碳原子的烷基的烷氧基基团。已经发现具有不同的有机官能烷氧基硅烷(包括具有较大烷基的烷氧基硅烷)的混合物的组合物为涂料组合物(例如但不限于漆组合物)提供改善的耐磨性(wear property)。
本组合物包含有机官能烷氧基硅烷单体、有机官能烷氧基硅烷单体的低聚物、或者有机官能烷氧基硅烷单体和有机官能烷氧基硅烷单体的低聚物的混合物。在一个实施方案中，所述有机官能烷氧基硅烷组合物包含：(i)包含如下的有机官能烷氧基硅烷：有机官能团和结合到硅原子的两个或更多个烷氧基基团，其中至少两个烷氧基基团是较低碳的烷氧基基团(例如甲氧基和/或乙氧基)；和(ii)包含如下的有机官能烷氧基硅烷：结合到硅原子的有机官能团和结合到硅原子的一个或多个烷氧基基团，其中至少一个烷氧基基团带有具有较高碳的烷氧基的烷氧基基团(例如，三个或更多个碳的烷氧基基团)的烷氧基，或者(i)和(ii)的低聚物。
硅烷单体包括与硅原子结合的有机官能团。有机官能团可以选自反应性或非反应性官能团。合适的有机官能团的实例包括但不限于烷基、芳族、脂环族、烯基、氨基、丙烯酸类、丙烯酰氧基、酰胺、巯基、氰基、羟基、硫醇、丙烯酰胺基、环氧基等。
在一个实施方案中，有机官能硅烷是包含环氧基团的环氧官能硅烷。环氧基团没有特别限制，并且可以选自例如缩水甘油基或缩水甘油氧基。环氧官能团通常经由连接基团如任选含有杂原子的C1-C60烷基与烷氧基硅烷中的硅原子结合。在一个实施方案中，环氧官能团是缩水甘油烷基。在一个实施方案中，环氧官能团是缩水甘油氧基烷基官能团。缩水甘油氧基烷基官能团包括与硅原子结合的基团环氧基-(CH2-O)-烷基。
在一个实施方案中，环氧基团为：
；或者
。
有机官能硅烷可以是环氧烷氧基硅烷，其可以是环氧官能的三烷氧基硅烷基或环氧官能的二烷氧基硅烷。
在一个实施方案中，有机官能硅烷是包含烷基的烷基官能硅烷。烷基可以选自C1-C10烷基、C2-C8烷基或C4-C6烷基。烷基可以是直链的或支链的。合适的烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基。
在一个实施方案中，有机官能硅烷包含芳族基团。芳族基团可以选自C6-C30芳族基团。芳族基团可以是取代的或未取代的。芳族基团可以包含一个或多个芳环。含有两个或更多个芳环的芳族基团可以是环通过键连接、通过连接基团连接或稠合的。合适的芳族基团的实例包括但不限于苯基、甲苯磺酰基、二甲苯基等。
在一个实施方案中，有机官能硅烷包括脂环族基团。脂环族基团可以选自C3-C30环烷基、C3-C30环烯基或C3-C30环炔基。
在一个实施方案中，有机官能硅烷包括烯基。烯基可以选自包含一个或多个不饱和碳-碳键的C2-C20烯基。在一个实施方案中，烯基选自乙烯基(H2C＝CH-)或烯丙基(H2C＝CH-CH2-)基团。
在一个实施方案中，有机官能团选自氨基。氨基可以选自-NH2、-N(R)H或-N(R’)(R”)，其中R、R’和R”是选自C1-C10烷基的有机基团。
在一个实施方案中，有机官能团选自酰胺基。酰胺可以选自式-C(O)-NH2、-C(O)-NH-R′的基团，且叔酰胺基团可以由结构式-C(O)-NR′R″表示，其中R′和R″是选自C1-C10烷基的有机基团。
在一个实施方案中，有机官能团选自丙烯酰氧基。术语丙烯酰氧基可以包括甲基丙烯酰氧基团。这样的基团可以用CH2＝CRC(O)-表示，其中R是H或CH3。类似地，术语“(甲基)丙烯酰氧基”指丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基或其任何组合；术语“(甲基)丙烯酸”指丙烯酸、甲基丙烯酸或其任何组合；术语“(甲基)丙烯酸酯”指丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或其任何组合；并且术语“(甲基)丙烯酰胺”指丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺或其任何组合。
在一个实施方案中，所述有机官能烷氧基硅烷组合物包含选自如下的一种或多种硅烷单体的硅烷单体或低聚物：
(a)式(I)的硅烷：
其中R1和R2各自独立地选自一价C1-C2烃；R3为C1-C10烷基或-OR5，其中R5为C1-C2烃；R4为C2-C60二价烃；X1选自烷基基团、芳族基团、脂环族基团、烯基基团、氨基基团、丙烯酸类、丙烯酰氧基基团、酰胺基团、巯基基团、氰基基团、羟基基团、硫醇、丙烯酰氨基或环氧基团；m为0或1之间的整数；且a为0或1；
(b)式(II)的硅烷：
其中R6选自一价C1-C2烃；R7为C3-C20一价烃；R8为C1-C10烷基或-OR10，其中R10为C1-C2烃，R9为二价C2-C60烃；X2选自烷基基团、芳族基团、脂环族基团、烯基基团、氨基基团、丙烯酸类、丙烯酰氧基基团、酰胺基团、巯基基团、氰基基团、羟基基团、硫醇、丙烯酰氨基或环氧基团；n为0或1之间的整数；且b为0或1；
(c)式(III)的硅烷：
其中R11和R12各自独立地选自一价C3-C20烃；R13为C1-C10烷基或-OR15，R15为一价C1-C2烃；R14为二价C2-C60烃；X3选自烷基基团、芳族基团、脂环族基团、烯基基团、氨基基团、丙烯酸类、丙烯酰氧基基团、酰胺基团、巯基基团、氰基基团、羟基基团、硫醇、丙烯酰氨基或环氧基团；o为0或1之间的整数；且c为0或1；
和
(d)式(IV)的硅烷：
其中R16、R17和R18各自独立地选自一价C3-C20烃；R19选自二价C2-C60烃；X4选自烷基基团、芳族基团、脂环族基团、烯基基团、氨基基团、丙烯酸类、丙烯酰氧基基团、酰胺基团、巯基基团、氰基基团、羟基基团、硫醇、丙烯酰氨基或环氧基团，p为0或1之间的整数；且d为0或1。
X1、X2、X3和X4可以相同或不同。它们可以是完全相同的基团。它们可以选自同一类化合物，但可以是该类化合物中的不同物种。在又一个实施方案中，它们独立地是不同类的基团。
在一个实施方案中，X1、X2、X3和X4各自独立地为环氧官能团。在一个实施方案中，m、n、o和p各自为1，并且相应的R4、R9、R14和R19各自为C3烃；a、b、c和d各自为1；并且环氧基团为
。
在另一个实施方案中，m、n、o和p各自为1，并且相应的R4、R9、R14和R19各自为C2烃；a、b、c和d各自为0；并且环氧基团为
。
在一个实施方案中，X1、X2、X3和X4独立地选自烯基基团，m、n、o和p各自为0，且a、b、c和d各自为0。在一个实施方案中，X1、X2、X3和X4各自为乙烯基且a、b、c、d、m、n、o和p各自为0。在一个实施方案中，X1、X2、X3和X4各自为胺基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0。在一个实施方案中，X1、X2、X3和X4各自为氰基基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0。在一个实施方案中，X1、X2、X3和X4各自为硫醇基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0。在一个实施方案中，X1、X2、X3和X4各自为丙烯酰氧基基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0。在一个实施方案中，X1、X2、X3和X4各自为丙烯酰胺基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0。
在一个实施方案中，在硅烷(a)中，a为0且R4为C2-C10烷基、C3-C8烷基或C4-C6烷基。在一个实施方案中，a为1且R4为C2-C10烷基、C3-C8烷基或C4-C6烷基。在一个实施方案中，a为1且R4为选自丙基或异丙基的C3二价烷基。R1、R2和R3可以相同或不同。在一个实施方案中，R1、R2和R3中的每一个是甲基。在一个实施方案中，R1、R2和R3中的每一个是乙基。
硅烷(b)包括具有三个或更多个碳原子的烷氧基。在一个实施方案中，R7是选自线型、支链或环状烷基的C3-C20烃。在一个实施方案中，R7是C3-C10烃、C4-C8烃或C5-C6烃。在一个实施方案中，R7选自丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基或辛基。在硅烷(b)的实施方案中，b为0。在其它实施方案中，b是1，R9是C3-C10二价烃，并且在一个实施方案中是C3二价烃。在实施方案中，R8为-OR10，并且R6和R10可以相同或不同。在一个实施方案中，R6和R10各自为甲基。在一个实施方案中，R6和R10各自为乙基。
硅烷(c)包括两个具有三个或更多个碳原子的烷氧基基团。在一个实施方案中，R11和R12各自独立地选自C3-C20烃。C3-C20烃可以选自线型、支链或环状烷基。R11和R12可以彼此相同或不同。在一个实施方案中，R11和R12是相同的。在一个实施方案中，R11和R12是不同的。在一个实施方案中，R11和R12各自独立地选自C3-C10烃、C4-C8烃或C5-C6烃。在一个实施方案中，R11和R12各自独立地选自丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基或辛基。在一个实施方案中，R13是-OR15，并且R15是甲基。在一个实施方案中，R15是乙基。在硅烷(c)的实施方案中，c为0。在其它实施方案中，c是1，并且R14是C3-C10二价烃，并且在一个实施方案中是C3二价烃。
硅烷(d)包括三个具有三个或更多个碳原子的烷氧基基团。在一个实施方案中，R13、R14和R15各自独立地选自C3-C20烃。C3-C20烃可以选自线型、支链或环状烷基。R13、R14和R15可以彼此相同或不同。在一个实施方案中，R13、R14和R15是相同的。在一个实施方案中，R13、R14和R15是不同的。在一个实施方案中，R13、R14和R15各自独立地选自C3-C10烃、C4-C8烃或C5-C6烃。在一个实施方案中，R13、R14和R15各自独立地选自丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基或辛基。在硅烷(d)的实施方案中，d为0。在其它实施方案中，d是1，并且R16是C3-C10二价烃，并且在一个实施方案中是C3二价烃。
硅烷组合物包含两种或更多种官能烷氧基硅烷或这种硅烷官能烷氧基硅烷单体的低聚物，其中至少一种官能烷氧基硅烷具有包括三个或更多个碳原子的烷氧基基团。在一个实施方案中，所述硅烷组合物包含硅烷(a)和/或硅烷(b)中的至少一种，以及硅烷(c)和/或硅烷(d)中的至少一种。虽然不受任何特定理论的约束，但具有硅烷(a)和/或硅烷(b)中的一些可能是有益的，因为它们更可水解，并且已经发现具有较高碳的烷氧基基团的硅烷(c)和(d)为包括所述硅烷组合物的涂料组合物提供改善的耐磨性或耐擦洗性。
在一个实施方案中，所述硅烷组合物包含硅烷(a)和硅烷(b)。基于硅烷组合物的总摩尔数，硅烷(a)可以约0.1摩尔％至约99.9摩尔％、约1摩尔％至约50摩尔％、或约5摩尔％至约10摩尔％的量存在，并且硅烷(b)可以约0.1摩尔％至约99.9摩尔％、约5摩尔％至约80摩尔％或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在。
在一个实施方案中，硅烷组合物包含硅烷(a)和硅烷(c)。基于硅烷组合物的总摩尔数，硅烷(a)可以约0.1摩尔％至约99.9摩尔％、约1摩尔％至约50摩尔％、或约5摩尔％至10摩尔％的量存在，并且硅烷(c)可以约0.1摩尔％至约99.9％、约10摩尔％至约90摩尔％、或约30摩尔％至约80摩尔％的量存在。
在一个实施方案中，硅烷组合物包含硅烷(a)和硅烷(d)。基于硅烷组合物的总摩尔数，硅烷(a)可以约0.1摩尔％至约99.9摩尔％、约1摩尔％至约50摩尔％、或约5摩尔％至约10摩尔％的量存在，并且硅烷(d)可以约0.1摩尔％至约99.9％、约1摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在。
在一个实施方案中，硅烷组合物包含硅烷(b)和硅烷(c)。基于硅烷组合物的总摩尔数，硅烷(b)可以约0.1摩尔％至约99.9摩尔％、约5摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在，并且硅烷(c)可以约0.1摩尔％至约99.9％、约10摩尔％至约90摩尔％、或者约30摩尔％至约80摩尔％的数量存在。
在一个实施方案中，硅烷组合物包含硅烷(b)和硅烷(d)。基于硅烷组合物的总重量，硅烷(b)可以约0.1摩尔％至约99.9摩尔％、约5摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在，并且硅烷(d)可以约0.1摩尔％至约99.9％、约1摩尔％至约80％、或约10摩尔％至约60％的量存在。
在一个实施方案中，硅烷组合物包含硅烷(a)、硅烷(b)和硅烷(c)。基于硅烷组合物的总摩尔数，硅烷(a)可以约0.1摩尔％至约99.8摩尔％、约1摩尔％至约50摩尔％、或约3摩尔％至约10摩尔％的量存在，硅烷(b)可以约0.1摩尔％至约99.5摩尔％、约5摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在，并且硅烷(c)可以约0.1摩尔％至约99.8摩尔％、约10摩尔％至约90摩尔％、或约30摩尔％至约80摩尔％的量存在。
在一个实施方案中，硅烷组合物包含硅烷(a)、硅烷(b)和硅烷(d)。基于硅烷组合物的总摩尔数，硅烷(a)可以约0.1摩尔％至约99.8摩尔％、约1摩尔％至约50摩尔％、或约3摩尔％至约10摩尔％的量存在，硅烷(b)可以约0.1摩尔％至约99.5摩尔％、约5摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在，并且硅烷(d)可以约0.1摩尔％至约99.8摩尔％、约1摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在。
在一个实施方案中，硅烷组合物包含硅烷(a)、硅烷(c)和硅烷(d)。基于硅烷组合物的总摩尔数，硅烷(a)可以约0.1摩尔％至约99.8摩尔％、约1摩尔％至约50摩尔％、或约3摩尔％至约10摩尔％的量存在，硅烷(c)可以约0.1摩尔％至约99.5摩尔％、约10摩尔％至约90摩尔％、或约30摩尔％至约80摩尔％的量存在，并且硅烷(d)可以约0.1摩尔％至约99.8摩尔％、约1摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在。
在一个实施方案中，硅烷组合物包含硅烷(b)、硅烷(c)和硅烷(d)。基于硅烷组合物的总摩尔数，硅烷(b)可以约0.1摩尔％至约99.8摩尔％、约5摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在，硅烷(c)可以约0.1摩尔％至约99.5摩尔％、约10摩尔％至约90摩尔％、或约30摩尔％至约80摩尔％的量存在，并且硅烷(d)可以约0.1摩尔％至约99.8摩尔％、约1摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在。
在一个实施方案中，所述硅烷组合物包含硅烷(a)、硅烷(b)、硅烷基(c)和硅烷(d)。基于硅烷组合物的总摩尔数，硅烷(a)可以约0.1摩尔％至约99.7摩尔％、约0.5摩尔％至约50摩尔％、或约1摩尔％至约10摩尔％的量存在；硅烷(b)可以约0.1摩尔％至约99.7摩尔％、约5摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在；硅烷(c)可以约0.1摩尔％至约99.7摩尔％、约10摩尔％至约90摩尔％、或约30摩尔％至约80摩尔％的量存在；并且硅烷(d)可以约0.1摩尔％至约99.7摩尔％、约1摩尔％至约80摩尔％、或约10摩尔％至约60摩尔％的量存在。
本领域技术人员将理解，组合物中各官能烷氧基硅烷单体的量加起来将总计最高达100摩尔％。因此，即使组合物中各组分所述范围的各个端点加起来可能小于或大于100％，但单体的总量(当作为单体存在时)也将是100％。
在一个实施方案中，组合物可包含由单体(a)、(b)、(c)和(d)中的一种或多种形成的低聚物。也就是说，低聚物可以是均聚或共聚低聚物。在一个实施方案中，组合物主要由由单体(a)、(b)、(c)和(d)中的两种或更多种形成的低聚物组成。在一个实施方案中，所述组合物包含(i)一种或多种单独的单体(a)、(b)、(c)和(d)的混合物；和(ii)一种或多种由单体(a)、(b)、(c)和/或(d)中的一种或更多种形成的低聚物。
包含硅烷单体混合物的硅烷组合物可通过酯交换反应制备，所述酯交换反应包括：(a)将酯交换催化剂和能酯交换的烷氧基硅烷组合以提供其混合物；(b)在向来自步骤(a)的混合物中加入酯交换用醇后，使其经受酯交换反应条件；(c)在步骤(b)之前和/或期间向步骤a的混合物中加入酯交换用醇以提供酯交换反应介质，从而开始酯交换并在此之后产生烷氧基硅烷酯交换反应产物；(d)使所述酯交换反应介质中的酯交换催化剂失活，以提供含有烷氧基硅烷酯交换反应产物的贫催化剂的酯交换反应反应介质；以及，任选地，(e)从酯交换反应介质中去除在酯交换过程中形成的副产物醇；(f)从步骤(d)的贫酯交换催化剂的酯交换反应介质中分离烷氧基硅烷酯交换反应产物。
在实施方案中，能酯交换的烷氧基硅烷选自具有较低碳的烷氧基的有机官能硅烷。因此，在实施方案中，能酯交换的烷氧基硅烷是有机官能三甲氧基硅烷、有机官能三乙氧基硅烷、有机官能二甲氧基乙氧基硅烷或有机官能二乙氧基甲氧基硅烷。在一个实施方案中，能酯交换的烷氧基硅烷在实施方案中选自具有较低碳的烷氧基的环氧官能硅烷。因此，在实施方案中，能酯交换的烷氧基硅烷是环氧官能的三甲氧基硅烷、环氧官能的三乙氧基硅烷、环氧官能的二甲氧基乙氧基硅烷或环氧官能的二乙氧基甲氧基硅烷
在实施方案中，酯交换用醇选自高级烃醇，例如包含三个或更多个碳原子的醇。可以根据需要选择酯交换用醇以提供所需的较高碳的烷氧基。合适的酯交换用醇的实例包括但不限于丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇等。
合适的酯交换催化剂的实例包括但不限于异丙氧基二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯(DBU)钛。
如上所述，反式酯化硅烷的制备可以通过许多不同有用参数的组合来实现，例如(a)金属/非金属催化剂，(b)醇型支链/线型等，(c)工艺类型：间歇、半间歇或连续添加IPA，(d)有/没有催化剂失活，(e)除去/不除去醇副产物，(f)有/没有产物纯化，和(g)任选地选择除去起始材料等。
有机官能烷氧基硅烷的低聚物可以通过在催化剂存在下加热有机官能烷氧基硅烷单体的混合物来制备。
在一个实施方案中，有机官能烷氧基硅烷组合物可以与一种或多种单体或官能聚合物反应，使得组合物中的硅烷形成共聚物。单体可以根据特定目的或预期应用的需要进行选择。合适的单体的实例包括但不限于烯属不饱和单体、丙烯酸酯单体等。一些合适的丙烯酸酯单体包括但不限于丙烯腈、丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸24-乙基己酯、丙烯酸甲氧基乙酯、丙烯酸二氨基乙酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基异丁基酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯，丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙基、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、丙烯酸缩水甘油酯等。烯属不饱和单体的实例包括但不限于苯乙烯、二乙烯基苯、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基内酰胺、乙烯基卤化物、乙酸乙烯酯、乙烯醇、烯丙醇、烯丙基聚醚和硫醇。
硅烷组合物单独或作为组合物中的添加剂可用于各种应用。硅烷组合物可被用作涂料、密封剂、胶粘剂等。硅烷组合物本身可被用作涂料、密封剂、胶粘剂等，或者硅烷组合物可为涂料、密封剂、胶粘剂组合物的组分。在一个实施方案中，硅烷组合物本身作为涂料组合物提供，并用于在基材上形成涂层或用于表面处理。在一个实施方案中，硅烷组合物在单独使用或用作涂料、密封剂、胶粘剂组合物的组分之前，用适当的表面活性剂和剪切剂乳化以分散/乳化在水中。
在一个实施方案中，硅烷组合物与有机单体的反应可以使用乳液聚合方法进行，例如分批法或半连续或连续法，如种子法或进料法。聚合使用一种引发剂，该引发剂可以是过氧化物引发剂或氧化还原引发剂或大分子引发剂。可以使用至少一种乳化剂，该乳化剂可以是阴离子型、阳离子型或非离子型。可能存在反应性或可聚合的引发剂。可以添加在乳液聚合中通常添加的其它添加剂。
涂料、密封剂、胶粘剂组合物可以通过任何合适的方法形成，这取决于基础组合物。涂料、密封剂、胶粘剂的形成可以通过温度(例如，加热以促进反应和驱离溶剂)、湿气固化、催化固化、UV照射等来进行。本领域技术人员将能够根据基础组合物确定适当的固化模式。
涂料、密封剂、胶粘剂可以包括特定用途或预期应用所需的任何其它合适的添加剂。合适的添加剂的实例包括但不限于粘合剂、颜料、填料、固化催化剂、染料、增塑剂、增稠剂、偶联剂、填充剂、分散剂、表面活性剂、二醇、聚结剂、其它硅烷、硅氧烷、交联剂、固化剂、粘附促进剂、增粘剂，无机化合物，例如白垩、石灰粉、沉淀和/或热解二氧化硅、硅酸铝、研磨矿物和本领域技术人员熟悉的其它无机填料。此外，还可以使用有机填料，特别是短纤维等。赋予所需触变性能的填料(例如可溶胀聚合物)可用于某些应用。
在一个实施方案中，硅烷组合物可用作涂料组合物中的添加剂。在一个实施方案中，提供涂料组合物，其包含(i)基础涂料组合物和(ii)包含有机官能烷氧基硅烷的混合物的硅烷组合物。基于涂料组合物的总重量计，包含有机官能烷氧基硅烷的混合物的硅烷组合物可以约0.001重量％至约10重量％、约0.1重量％至约7.5重量％、约0.5重量％至约5重量％或约1重量％至约2.5重量％的量存在于涂料组合物中。在一个实施方案中，本发明的硅烷组合物以约0.1重量至约1重量％的量存在。基础涂料组合物包括适于形成涂层的剩余材料，并且可以约90重量至约99.95重量％、约92.5重量至约99.9重量％、或约97.5重量％至约99重量％的量提供。
基础涂料组合物通常不受限制，可以根据特定目的或预期应用的需要进行选择。基础涂料可以是水型或溶剂型组合物。
在一个实施方案中，涂料组合物可以进一步为常规乳胶漆配方。通常，常规乳胶漆包括两相，外相和内相。外相是水，其中添加了添加剂，如润湿剂(表面活性剂或乳化剂)、分散剂、控制涂料流变性和包装稳定性的纤维素增稠剂、控制应用特性和温度敏感性的二醇、以及保护涂料免受细菌侵袭和腐败的杀菌剂。传统乳胶漆的内相包含分散成有限颗粒尺寸的颜料和乳胶颗粒。
组合物中使用的乳化剂没有特别限制，可以根据特定目的或预期用途的需要进行选择。乳化剂可以是单一类型的乳化剂，或者可以作为乳化剂体系提供。用于水性体系的乳化剂的实例描述于美国专利10259748中，该专利通过引用整体并入本文。用于组合物的合适乳化剂(单独或作为乳化剂体系的一部分)可以选自但不限于具有C8-C18烷基的烷基硫酸盐、在疏水基团中具有C8-C18烷基并具有1-40个环氧乙烷(EO)和/或环氧丙烷(PO)单元的烷基醚硫酸盐和烷芳基醚硫酸盐、十二烷基硫酸钠(C12-C16)、具有C8-C18烷基的烷芳基磺酸盐、磺基琥珀酸与具有5-15个碳原子的一元醇或烷基酚的单酯、在烷基、芳基、烷芳基或芳烷基中具有8-20个碳原子羧酸的碱金属盐和铵盐、在有机基中具有8-2个碳原子烷基和烷芳基磷酸酯，在烷基或烷芳基中具有8-20个碳原子和1-40个EO单元的烷基醚或烷芳基醚磷酸酯、在烷基或芳基中具有8-40个EO单元和C8-C20个碳原子的烷基聚乙二醇醚和烷芳基聚乙二醇醚、具有8-40EO和/或PO单元的环氧乙烷/环氧丙烷(EO/PO)嵌段共聚物，具有C5-C22烷基的烷基胺与环氧乙烷或环氧丙烷的加成产物，具有直链或支链、饱和或不饱和C8-C24烷基的烷基聚糖苷和具有1-10个己糖或戊糖单元的低聚糖苷，硅官能表面活性剂或这些乳化剂的混合物。
涂料组合物可以包含一种或多种填料。填料可以根据特定目的或预期应用的需要进行选择。合适的填料的实例包括但不限于铝硅酸盐，例如长石；硅酸盐，例如高岭土；滑石；云母；菱镁矿；碱土碳酸盐，例如碳酸钙，例如方解石或白垩形式的碳酸镁；白云石；碱土类硫酸盐，如硫酸钙；二氧化硅等。
涂料组合物可以包含一种或多种颜料。颜料可以针对特定目的或预期应用进行选择。合适颜料的实例包括但不限于，例如二氧化钛、硫酸钡、氧化锌、硫化锌、碱式碳酸铅、三氧化二锑、立德粉(硫化锌+硫酸钡)、氧化铁、炭黑、石墨、发光颜料、锌黄、锌绿、群青、锰黑、锑黑、锰紫、巴黎蓝或施韦恩福绿。可包括但不限于B.Sepia、Cambogia、Kasseler-Braun、甲苯胺红、Pararot、汉萨黄、靛蓝、偶氮染料、蒽醌和靛蓝色以及二噁嗪、喹吖啶酮、酞菁、异吲哚-不含金属和金属络合物颜料。
在另一个实施方案中，本发明的组合物可以进一步包含除本有机官能硅烷组合物的硅烷单体以外的一种或多种常规的有机硅烷化合物。这些可以包括例如硅烷低聚物。在实施方案中，另外的硅烷可以选自单体硅烷，例如乙烯基硅烷、烷氧基硅烷或亚烷氧基硅烷。非环氧基单体硅烷的实例包括但不限于乙烯基三甲氧基硅烷(例如，可从MomentivePerformance Materials股份有限公司获得的A-171)、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷(例如，购自Momentive Performance Materials股份有限公司的1706)、正辛基三氧基硅(例如，得自MomentivePerformance Materials股份有限公司的/>A-137)、丙基三乙氧基硅烷(例如，甲基三甲氧基硅烷(例如，/>)A-1630，可从Momentive Performance Materials股份有限公司获得)、甲基三乙氧基硅(例如，/>A-162，可从Momentive Performance Materials股份有限公司获得)、聚亚烷基氧化三甲氧基硅烷(例如，3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(例如，可从MomentivePerformance Materials股份有限公司获得的/>A-174)、3-甲基丙烯氧基丙基三乙氧基硅(例如，从Momentic Performance Materials股份有限公司获得的/>Y-9936)或3-甲基丙烯基氧基丙基三异丙氧基硅烷(例如，/>1757，从MomentPerformance Materials Inc.Silicones获得)。
根据另一个实施方案，本发明的有机官能烷氧基硅烷组合物可用于水性富锌底漆或保护性涂料体系、金属颜料浆料分散体、金属浆料分散体与水性的混合物、底漆、涂料或油墨的胶乳或分散体、水性保护性涂料、水性车间底漆、金属颜料分散体及其在印刷油墨或涂料中的用途，水性胶乳和分散体的交联剂，包括但不限于阴离子和阳离子分散体，丙烯酸-苯乙烯-丙烯酸，聚氨酯和环氧树脂分散体，乙烯基树脂，用于上述相同系统的增粘剂，用于分散金属填料和颜料的添加剂或粘合剂系统，用于无机填料如碳酸钙、高岭土、粘土等的颜料分散体，使用锌和其它金属颜料作为牺牲颜料的水性保护涂料，用于金属、塑料和其它基材的水性装饰涂料。
根据另一个实施方案，本发明的有机官能烷氧基硅烷组合物用于水性富锌底漆或保护性涂料体系、金属颜料浆料分散体、金属浆料分散体与水性胶乳或分散体的共混物，用于底漆、涂料或油墨、水性保护性涂料、水性车间底漆、金属颜料分散体及其在印刷油墨或涂料中的用途，水性胶乳和分散体的交联剂，包括但不限于阴离子和阳离子分散体，丙烯酸-苯乙烯-丙烯酸，聚氨酯和环氧树脂分散体，乙烯基树脂，用于上述相同系统的增粘剂，用于分散金属填料和颜料的添加剂或粘合剂系统，用于无机填料如碳酸钙、高岭土、粘土等的颜料分散体，使用锌和其它金属颜料作为牺牲颜料的水性保护涂料，用于金属、塑料和其它基材的水性装饰涂料。
水型涂料的水性介质可以包括pH试剂。pH调节剂可以是但不限于氢氧化铵、氢氧化钠、氢氧化钾、2-氨基-2-甲基-1-丙醇、硼酸、正磷酸、乙酸、乙醇酸、苹果酸、柠檬酸或其它羧酸。此外，根据本发明的一个实施方案，pH调节剂以水性介质的约0.5至约4.0重量％的量存在。
水型涂料的水性介质可以包括助溶剂。助溶剂可以是二丙二醇甲醚。其它溶剂可以包括乙二醇醚溶剂等的一种或组合。根据另一个实施方案，助溶剂是乙二醇单甲醚(EGME)、乙二醇单乙醚(EGEE)、乙醇单丙醚(EGPE)、乙乙二醇单丁醚(EGBE)、乙醇单甲醚乙酸酯(EGMEA)、乙甘醇单己基醚(EGHE)、二甘醇单甲醚(diEGME)、二甘醇一乙醚(diEGEE)、二乙二醇单丙醚(diEGPE)、二乙二醇单丁醚(diEGBE)、丁基卡必醇、二丙二醇二甲醚(diEGME)、丁基二醇、丁基二甘醇或酯基溶剂。根据另一个实施方案，基于酯的溶剂包括乙二醇单丁醚乙酸酯(EGEEA)、二甘醇单乙醚乙酸酯(diEGEEA，乙酸叔丁酯或基于醇的溶剂。根据另一个实施方案，基于醇的溶剂可以是正丁醇、正丙醇、异丙醇或乙醇。
根据本发明的另一个实施方案，助溶剂的存在量为水性介质的约0.1至约60重量％。
水型涂料的水性介质可以包括表面活性剂。表面活性剂可以是烷基酚乙氧基化物表面活性剂、阳离子表面活性剂和阴离子表面活性剂，非离子表面活性剂或基于聚醚硅氧烷的表面活性剂或者它们的任意组合。根据本发明的一个实施方案，表面活性剂具有约5至约13的亲水-亲脂性平衡(HLB)。根据本发明的另一个实施方案，水性介质包括两种或更多种表面活性剂，其中每种表面活性剂独立地具有范围为约5至约15的HLB值。此外，表面活性剂可以以水性介质的约3至约6重量％的量存在。根据本发明的另一个实施方案，水型涂料的水性介质包括表面活性剂和pH调节剂。
涂料组合物的颗粒金属通常可以是任何金属颜料，如细碎的铝、锰、镉、镍、不锈钢、锡、镁、锌、其合金或铁合金。在一个实施方案中，颗粒金属是粉末或糊状分散形式的锌粉或锌片或铝粉或铝片。颗粒金属可以是上述任何物质的混合物，也可以包括合金及其金属间混合物。薄片可以与粉状金属粉末混合，但通常只与少量粉末混合。金属粉末通常具有这样的粒度，即所有颗粒通过100目，大部分通过325目(本文中使用的“目”是美国标准筛系列)。粉末通常是球形的，这与薄片的成片(leafing)特性相反。
在一个实施方案中，金属颗粒是铝和锌的组合。在金属颗粒是锌与铝的组合的情况下，铝可以以颗粒金属的非常少量存在，例如低至约2至约5重量％，并且仍然提供明亮外观的涂层。通常，铝将占颗粒金属的至少约10重量％。因此，在这种组合中，铝与锌的重量比通常为至少约1∶9。另一方面，为了经济起见，铝将有利地不占锌和铝总量的约50重量％，使得铝与锌的重量比可以达到1∶1。涂层组合物的颗粒金属含量将不超过组合物总重量的约35重量％以保持最佳涂层外观，但通常将贡献至少约10重量％以一致地实现期望的明亮涂层外观。有利地，在存在铝的情况下，特别是在不存在其它颗粒金属的情况下存在铝的情形下，铝将提供组合物总重量的约1.5至约35重量％。通常，当颗粒锌存在于组合物中时，它将提供组合物总重量的约10至约35重量％。金属可以提供少量的液体，例如二丙二醇或矿物油。颗粒金属贡献液体通常用作糊状物，并且这些糊状物可以直接与其它组合物成分一起使用。然而，应当理解，颗粒金属也可以以干燥形式用于涂料组合物中。
根据另一个实施方案，金属颗粒可以是防腐填料或颜料，例如含有铬酸盐的防腐颜料(例如铬酸锌和铬酸锌钾)，含磷酸盐的颜料(例如磷酸锌、三磷酸铝、磷酸钙镁、磷酸钡、磷酸铝锌、钼酸盐、钨酸盐、锆酸盐和钒酸盐)、金属有机抑制剂如5-硝基htalic酸的锌盐或导电颜料如磷化铁。
为了帮助颗粒金属的分散，可以添加分散剂，即表面活性剂，用作本文中使用的“润湿试剂”或“湿润剂”。合适的润湿试剂或润湿剂的混合物包括非离子剂，例如非离子烷基苯酚-聚醚氧基加合物。此外，可以使用阴离子润湿剂，并且这些是最有利的受控泡沫阴离子润湿剂。这些润湿试剂或润湿剂的混合物可以包括阴离子剂，例如有机磷酸酯，以及以双十三烷基磺基琥珀酸钠为代表的磺基琥珀酸二酯。这种润湿剂的量通常以总涂料组合物的约0.01至约3重量％的量存在。
预期组合物可含有pH调节剂，其能够调节最终组合物的pH。通常，在没有pH调节剂的情况下，组合物的pH将在约6至约7.5的范围内。应当理解，当生产涂料组合物时，特别是在一个或多个阶段，其中组合物具有一些但少于全部的成分，在特定阶段的pH可以低于6。然而，当生产出完整的涂料组合物时，尤其是在其老化之后，该老化将在下文中讨论，则该组合物将达到所需的pH。在使用改性剂的情况下，pH改性剂通常选自碱金属的氧化物和氢氧化物，锂和钠是增强涂料完整性的优选碱金属；或者，它选自通常属于元素周期表中IIA和IIB族的金属的氧化物和氢氧化物，这些化合物可溶于水溶液，例如锶、钙、钡、镁、锌和镉的化合物。pH调节剂也可以是上述金属的另一种化合物，例如碳酸盐或硝酸盐。
根据另一个实施方案，涂料组合物可包含本文中通常称为“硼酸组分”或“含硼化合物”的物质。对于本文中使用的术语“组分”或对于“化合物”，商业上可用作“硼酸”，尽管也可以使用通过加热和脱水原硼酸获得的各种产品，如偏硼酸、四硼酸和氧化硼。
涂料组合物可以任选地含有增稠剂。增稠剂在存在时可占组合物总重量的约0.01至约2.0重量％。这种增稠剂可以是水溶性纤维素醚，包括“Cellosize”(商标)增稠剂。合适的增稠剂包括羟乙基纤维素的醚、甲基纤维素、甲基羟丙基纤维素、乙基羟乙基纤维素、甲基乙基纤维素或这些物质的混合物。尽管纤维素醚需要是水溶性的以增加涂料组合物的增稠，但它不需要可溶于有机液体。当存在增稠剂时，小于约0.02重量％的增稠剂将不足以赋予有利的组合物厚度，而组合物中大于约2重量％的减稠剂可导致粘度升高，从而提供难以使用的组合物。根据本发明的一个实施方案，为了在没有有害的粘度升高的情况下增稠，总组合物将含有约0.1至约1.2重量％的增稠剂。应当理解，尽管考虑使用纤维素增稠剂，并且因此增稠剂在本文中可以称为纤维素增稠剂，但是增稠剂中的一些或全部可以是另一种增稠剂成分。此类其它增稠剂包括黄原胶、缔合增稠剂，如氨基甲酸酯缔合增稠剂和不含氨基甲酸酯的非离子缔合增稠机，它们通常是不透明的高沸点液体，例如在100℃以上沸腾。其它合适的增稠剂还包括改性粘土，如高度选矿的蒙脱石粘土和有机改性和活化的蒙脱石粘土。当使用增稠剂时，它通常是添加到配方中的最后一种成分。
除了上文已经列举的那些之外，涂料组合物还可以包含另外的附加成分。这些其它成分可能包括磷酸盐。应理解的是，含磷取代基，即使是微溶或不溶的形式，也可以存在，例如作为颜料如铁磷酸盐。附加成分通常是可以包括无机盐的物质，无机盐通常在金属涂层技术中用于赋予一些耐腐蚀性或增强耐腐蚀性。材料包括硝酸钙、磷酸二氢铵、磺酸钙、1-硝基丙烷碳酸锂(也可用作pH调节剂)等，并且如果使用，这些材料通常以约0.1至约2重量％的总组合量用于涂料组合物中。大于约2重量％的这种附加成分可用于多种用途的组合，例如用作缓蚀剂和pH调节剂的碳酸锂。大多数情况下，涂料组合物不含这些另外的附加成分。
在本发明的另一个实施方案中，必要时，该制剂可包括用于减少泡沫或帮助脱气的表面活性剂。除泡剂和除泡剂可以包括矿物油基材料、硅树脂基材料、聚醚硅氧烷或其任何组合。表面活性剂的浓度可以调节为活性材料的约0.01％至约5％。表面活性剂可以作为纯材料或在水中或任何其它合适溶剂中的分散体使用，以将它们分散到最终的水型组合物中。
涂料组合物还可含有表面效应剂，用于改性涂料组合物的表面，例如增加抗损伤性、降低摩擦系数、平坦化效果、提高耐磨性。实例可能包括有机硅聚醚共聚物，例如L-7608和可从GE Silicones获得的其它变体。
典型的交联剂也可用于本发明的涂料组合物中。例如，交联剂可以是异氰酸酯、环氧固化剂、氨基试剂、氨基酰胺基试剂、环氧氨基加合物、碳二亚胺、熔融胺酸酐、聚羧酸酐、羧酸树脂、氮丙啶、钛酸盐、有机官能钛酸盐、有机官能硅烷等。
涂料配方也可能含有腐蚀抑制剂。抑制剂的实例可包括铬酸盐、亚硝酸盐和硝酸盐、磷酸盐、钨酸盐和钼酸盐，或有机抑制剂包括苯甲酸钠或乙醇胺。
或者，提供水型组合物，其包含颗粒金属在水溶液中的分散体，该水溶液包括至少一种如上所述的环氧硅烷低聚物和一种或多种选自如下的任选成分：表面活性剂、pH调节剂、助溶剂、单体硅烷、粘合剂、以及通常用于涂料的任何其它成分，例如增稠剂、交联剂等。
粘合剂可以是无机粘合剂和有机粘合剂。无机粘合剂可以是硅酸盐、硅酸乙酯、二氧化硅纳米粒子溶液或有机硅树脂。
有机粘合剂可以是乙烯基树脂、聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、乙酸乙烯酯共聚物、乙酸乙酯共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、丙烯酸酯、丙烯酸酯共聚物、聚丙烯酸酯、苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、酚醛树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酰胺，聚酰胺胺树脂、聚乙烯醚、聚丁二烯、聚酯树脂、有机硅树脂、有机聚硅氧烷树脂及其任何组合。天然粘合剂，如纤维素衍生物，如硝化纤维素树脂、羧甲基纤维素、有机酸的纤维素酯、纤维素醚，如羟甲基或乙基纤维素、改性天然橡胶、天然胶或所述聚合物和共聚物的溶液形式。
有机粘合剂也可以是非离子稳定的树脂、阴离子稳定的乳液或阳离子稳定的乳液。
涂料组合物可用于形成薄膜或固化制品。涂料组合物可通过常规技术应用于所需基材，包括但不限于喷涂、刷涂、浸渍、旋涂等。说明性基材包括塑料、金属、木材、混凝土和玻璃表面。组合物可以暴露于适合于固化组合物的固化条件以形成膜或固化制品。这可以包括将组合物暴露于足以蒸发水或溶剂的温度。固化温度可以根据组合物是基于水的还是基于溶剂的以及使用哪种溶剂而变化。这些条件是本领域技术人员基于溶剂可确定的。在一个实施方案中，固化温度可为约-30℃至约400℃、约0℃至约200℃或约5℃至约50℃。在一个实施方案中，固化条件可以是将组合物暴露于足以实现固化的pH。pH将取决于所使用的特定溶剂，并且将由本领域技术人员确定。在其它实施方案中，固化可以通过暴露于湿气、紫外线、混合两个或更多个部分来实现。
以上已经描述的内容包括本说明书的实例。当然，不可能为了描述本说明书的目的而描述组分或方法的每一个可想到的组合，但是本领域普通技术人员可认识到，本说明书的许多其它组合和排列是可能的。因此，本说明书意图涵盖落在所附权利要求的精神和范围内的所有此类改变、改动和变型。此外，就术语“包括”用于详细的描述或权利要求中而言，此类术语意图以与术语“包含”类似的方式而为包容性的，如同“包含”当在权利要求中作为过渡词使用时所解释的那样。
实施例
以下描述了根据各方面和实施例的示例实施例。这些实施例旨在示出一些示例性实施例，而不一定旨在将本发明的范围限制于那些特定的表情。
所有对空气和水分敏感的操作均使用标准真空管线和圆底烧瓶在纯氮气的惰性气氛下进行。用于反应的起始硅烷是(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷(Silquest A-187，得自Momentive Performance Materials股份有限公司)。异丙醇和异丁醇、纯度99.99％的异丙氧基钛和1，8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯购自Sigma-Aldrich，并按原样用于进行实施例1-6的酯交换反应。氯仿-d购自Cambridge Isotope Laboratories，并按原样用于所有NMR表征目的。
耐擦洗性测试：根据《壁漆耐擦洗性标准测试方法(Standard Test Methods forScrub Resistance of Wall Paints)》(ASTM D2486)评价本硅烷组合物的耐擦洗性。将漆配方平衡1至2天，然后以约150微米的湿膜厚度涂覆在Leneta擦洗板上。将涂覆的样品在室温下干燥2小时，在60℃下干燥17小时。然后，使用BYK擦洗测试仪对每个面板和干燥的膜进行多次擦洗循环，直到任一漆失去其膜。用ImageJ软件处理擦洗测试后获得的面板的扫描图像，以量化与基准漆相比每种硅烷组合物的漆损失百分比。
储存稳定性测试：将含有各硅烷组合物的标准漆配方与基准漆在60℃下经历加速热老化2周。在老化前后评价每种漆的耐擦洗性(ASTM D2486)。
合成实施例1
将(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷(23.63g，100.0mmol)和异丙醇(48.0g，800mmol)引入250ml、N2冲洗的三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配有加热套、磁力搅拌器、回流冷凝器和热电偶。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第三颈。将异丙氧基钛(0.20克，2800ppm)通过隔膜注入反应器中。将搅拌后的内容物加热至70℃并继续回流30小时。将反应混合物在85℃下真空汽提，以除去未反应的异丙醇和甲醇副产物。然后在120℃和1毫巴压力下对剩余的混合物进行真空蒸馏，得到澄清液体形式的产物(12.0g)。29Si NMR已经证实该产物是以下物质的混合物：
3.1摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷
28.7摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)二甲氧基异丙氧基硅烷
64.9摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)甲氧基二异丙氧基硅烷
3.3摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)三异丙氧基硅烷。
合成实施例2
将(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷(23.63g，100.0mmol)和异丙醇(48.0g，800mmol)引入250ml、N2冲洗的三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配有加热套、磁力搅拌器、回流冷凝器和热电偶。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第三颈。将异丙氧基钛(0.20克，2800ppm)通过隔膜注入反应器中。将搅拌后的内容物加热至70℃并继续回流29小时。将反应混合物在120℃下真空汽提，以除去未反应的(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷、异丙醇和甲醇副产物。然后在165℃和1毫巴压力下对剩余的混合物进行真空蒸馏，得到澄清液体形式的产物(5.0g)。29Si NMR已经证实该产物是以下物质的混合物：
23.8摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)二甲氧基异丙氧基硅烷
70摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)甲氧基二异丙氧基硅烷
6.2摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)三异丙氧基硅烷。
合成实施例3
将(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷(118.15g，500.0mmol)和异丙醇(240.0g，4000mmol)引入装有加热套、磁力搅拌器、回流冷凝器和热电偶的500ml、N2冲洗的三颈圆底烧瓶中。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第三颈。将异丙氧基钛(1.0gm，2800ppm)通过隔膜注入反应器中。将搅拌后的内容物加热至70℃并继续回流29小时。将反应混合物在85℃下真空汽提，以除去未反应的异丙醇和甲醇副产物。然后在165℃和1毫巴压力下对剩余的混合物进行真空蒸馏，得到澄清液体形式的产物(105.0g)。29Si NMR已经证实该产物是以下物质的混合物：
5.7摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷
34.1摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)二甲氧基异丙氧基硅烷
57摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)甲氧基二异丙氧基硅烷
3.2摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)三异丙氧基硅烷。
合成实施例4
将(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷(23.63g，100.0mmol)引入250ml、N2冲洗的四颈圆底烧瓶中，该烧瓶配有加热套、磁力搅拌器、加料漏斗、回流冷凝器和热电偶。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第四颈。将二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯(0.14克，2100ppm)通过隔膜注入反应器中。将搅拌后的内容物加热至65℃。将另外的漏斗中的异丙醇(48.0克，800摩尔)在7小时的时间内以5个连续份加入，同时将反应保持在150-240毫巴的真空下。将反应混合物在85℃下真空汽提，以除去未反应的异丙醇和甲醇副产物。然后在165℃和1毫巴压力下对剩余的混合物进行真空蒸馏，得到澄清液体形式的产物(14.0g)。29Si NMR已经证实该产物是以下物质的混合物：
16.2摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)二甲氧基异丙氧基硅烷
75.4摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)甲氧基二异丙氧基硅烷
8.4摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)三异丙氧基硅烷。
合成实施例5
将(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷(23.63g，100.0mmol)引入250ml、N2冲洗的四颈圆底烧瓶中，该烧瓶配有加热套、磁力搅拌器、加料漏斗、回流冷凝器和热电偶。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第四颈。将二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯(0.29gm，2600ppm)通过隔膜注入反应器中。将搅拌后的内容物加热至65℃。将另外的漏斗中的异丙醇(90.0克，1500摩尔)以约0.5毫升/分钟的速率在4小时的时间内逐滴加入，同时将反应保持在250毫巴的真空下。将反应混合物在85℃下真空汽提，以除去未反应的异丙醇和甲醇副产物。然后在165℃和1毫巴压力下对剩余的混合物进行真空蒸馏，得到澄清液体形式的产物(16.0g)。29Si NMR已经证实该产物是以下物质的混合物：
2.7摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)二甲氧基异丙氧基硅烷
77.1摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)甲氧基二异丙氧基硅烷
20.2摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)三异丙氧基硅烷。
合成实施例6
将(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷(23.63g，100.0mmol)和异丁醇(59.20g，800mmol)引入250ml、N2冲洗的三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配有加热套、磁力搅拌器、回流冷凝器和热电偶。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第三颈。将异丙氧基钛(0.23克，2800ppm)通过隔膜注入反应器中。将搅拌后的内容物加热至70℃并继续回流42小时。将反应温度降低到30摄氏度。加入水(0.9g)，并在30℃下继续搅拌1小时。将反应混合物在110℃下真空汽提，以除去未反应的水、异丁醇和甲醇副产物。然后在185℃和1毫巴压力下对剩余的混合物进行真空蒸馏，得到澄清液体形式的产物(23.0g)。29Si NMR已经证实该产物是以下物质的混合物：
12.4摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)二甲氧基异丁氧基硅烷
45.4摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)甲氧基二异丁氧基硅烷
42.2摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)三异丁氧基硅烷。
合成实施例7
将(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷(23.63g，100.0mmol)引入到装有加热套、磁力搅拌器、加料漏斗、回流冷凝器和热电偶的250ml、N2冲洗的四颈圆底烧瓶中。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第四颈。将二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯(0.21克，1500ppm)通过隔膜注入反应器中。将搅拌后的内容物加热至70℃。将另外的漏斗中的异丁醇(118.5克，1600摩尔)以约0.5毫升/分钟的速率在4小时的时间内逐滴加入，同时将反应保持在110毫巴的真空下。将反应混合物在110℃下真空汽提，以除去未反应的异丙醇和甲醇副产物。然后在185℃和1毫巴压力下对剩余的混合物进行真空蒸馏，得到澄清液体形式的产物(26.0g)。29SiNMR已经证实该产物是以下物质的混合物：
1.3摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)二甲氧基异丁氧基硅烷
44.9摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)甲氧基二异丁氧基硅烷
53.8摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)三异丁氧基硅烷。
合成实施例8：将合成实施例3的产物(39.38g，138.9mmol)和水(1g，55.6mmol)引入装有加热套、磁力搅拌器、回流冷凝器和热电偶的100ml、N2冲洗的三颈圆底烧瓶中。将胺催化剂(1.40g，35000ppm)加入到反应器中。将搅拌后的内容物加热至70℃过夜。将反应混合物在100℃下真空汽提，以除去未反应的异丙醇和甲醇副产物。将剩余的混合物在氮气气氛下过滤，得到浅黄色液体形式的产物(30.2g)。29Si NMR证实产物是合成实施例3的单体和低聚物的混合物。
合成实施例9：在室温下，将(3-缩水甘油氧基丙基)甲氧基低聚物(80g)和异丙氧基钛(0.5g)加入装有加热套、磁力搅拌器、冷凝器和热电偶的三颈圆底烧瓶中。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第三颈。在125℃下，将异丙醇(77.8g)在氮气覆盖下逐滴引入反应器中4小时。在反应期间，将冷凝液收集到容器中。24小时的反应时间后，在90℃和100毫巴压力下真空汽提反应混合物，以除去未反应的异丙醇和甲醇副产物。然后在120℃和1毫巴压力下对剩余的混合物进行真空蒸馏，得到澄清液体形式的产物(12.0g)。29Si NMR和1HNMR已经证实硅烷低聚物上约75摩尔％的丙氧基取代。
合成实施例10：在室温下，将(3-缩水甘油基氧丙基)三甲氧基硅烷(472.6g)和异丙氧基钛(4g)加入装有加热套、磁力搅拌器、冷凝器和热电偶的四颈圆底烧瓶中。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第四颈。在125℃下，将异丙醇(960g)在氮气覆盖下逐滴引入反应器中14小时。在反应期间，将冷凝液收集到容器中。24小时的反应时间后，在44℃下向反应混合物中加入8g水并搅拌1小时。随后，1小时后，在90℃和100毫巴压力下真空汽提反应混合物，以除去未反应的异丙醇、甲醇和其它副产物。然后在室温下过滤剩余的混合物，得到澄清液体形式的产物(518.92g)。29Si-NMR和1HNMR已经证实该产物是以下物质的混合物：
14.28摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)二甲氧基异丙氧基硅烷
50.53摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)甲氧基二异丙氧基硅烷
31.95摩尔％的(3-缩水甘油氧基丙基)三异丙氧基硅烷。
3.23摩尔％的低聚(缩水甘油氧基丙基)丙氧基甲氧基硅烷
合成实施例11：在室温下，将乙烯基三甲氧基硅烷(40.0g)和异丙氧基钛(0.5g)加入装有加热套、磁力搅拌器、冷凝器和热电偶的四颈圆底烧瓶中。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第四颈。在氮气覆盖下将异丙醇(132g)引入反应器中。将反应温度升至95℃并继续搅拌。24小时的反应时间后，在44℃下向反应混合物中加入0.8g水并搅拌1小时。随后，1小时后，在90℃的低压下汽提反应混合物，以除去未反应的异丙醇、甲醇和其它副产物。然后将剩余的混合物在115℃和34毫巴压力下蒸馏。获得澄清液体形式的最终产物。29SiNMR已经证实该产物是以下物质的混合物：
11.1摩尔％的乙烯基二甲氧基异丙氧基硅烷
54.6摩尔％的乙烯基甲氧基二异丙氧基硅烷
34.3摩尔％的乙烯基三异丙氧基硅烷。
合成实施例12：在室温下，将氨基丙基三甲氧基硅烷(40.0g)和异丙氧基钛(0.35g)加入装有加热套、磁力搅拌器、冷凝器和热电偶的四颈圆底烧瓶中。使用橡胶隔膜密封烧瓶的第四颈。在氮气覆盖下将异丙醇(86.73克)引入反应器中。将反应温度升至100摄氏度，并继续搅拌8小时。收集粗反应混合物并通过29Si-NMR进行确认，发现其为以下物质的混合物：
3.67摩尔％的(氨丙基)三甲氧基
24.04摩尔％的(氨丙基)二甲氧基异丙氧基硅烷
39.82摩尔％的(氨丙基)甲氧基二异丙氧基硅烷
2.01摩尔％的(氨丙基)三异丙氧基硅烷。
30.46摩尔％的低聚(氨丙基)丙氧基甲氧基硅烷
合成实施例13：通过使用Cowles混合器混合下表(表A)中列出的从合成实施例10获得的产物、表面活性剂和脱矿物质水来制备乳液。
表A：合成实施例10乳液的成分
使用Malvern Mastersizer 2000检查乳液的粒度，发现50％的颗粒分布接近10.5微米。
合成实施例14：根据下述程序对合成实施例11获得的产物进行自由基乳液聚合。
表B：合成实施例11的乳液聚合的成分
由相A、B、C、D、E和F的成分分别混合制备单体混合物和自由基引发剂溶液。在室温下，将相A加入装有加热套、磁力搅拌器、冷凝器和热电偶的圆底烧瓶中，并在75℃下加热并搅拌15分钟。通过混合单体相B和C单独制备机械乳液。将5％的机械乳液添加到相A中，剩余的在15分钟后与相D一起线性添加4小时。将反应混合物的温度降至40℃，同时向反应混合物中加入相E和F，并在40℃下搅拌1小时。然后用稀氢氧化钠溶液将聚合物中和至pH 8-9。测定的乳液聚合物的固体含量为48.03％。
比较例1：使用从市场获得的无硅漆配方(Asian Paints Ace ExteriorEmulsion)作为基础配方1。
比较例2：使用市售的(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷作为基准1。
比较例3：使用市售的(3-缩水甘油氧基丙基)甲氧基低聚物等级作为基准2。
漆配制物：
用基础漆配制物和添加剂制备漆配制物，所述添加剂选自本发明的硅烷组合物添加剂(例如，来自合成实施例)或比较例1-3的比较硅烷。表1和表2显示了各漆配制物的组成。表3显示了使用上述图像分析方法在0周时和两周后经由基于ASTM D2486的擦洗测试评价的漆损失百分比。
表1
| 组成 | F1 | F2 | F3 | F4 | F5 |
| 比较例1 | 99.9 | 99.9 | 99.9 | 99.9 | 99.9 |
| 合成实施例1 | 0.1 | ||||
| 合成实施例2 | 0.1 | ||||
| 合成实施例3 | 0.1 | ||||
| 合成实施例4 | 0.1 | ||||
| 合成实施例5 | 0.1 | ||||
| 总计 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
表2
| 组合物 | C1 | C2 | C3 |
| 比较例1 | 100 | 99.9 | 99.9 |
| 比较例2 | 0.1 | ||
| 比较例3 | 0.1 | ||
| 总计 | 100 | 100 | 100 |
表3
| 配方 | C1 | C2 | C3 | F1 | F2 | F4 | F5 |
| 0-周 | 100％ | 12％ | 12％ | 13％ | 51％ | 42％ | 53％ |
| 2-周 | 100％ | 100％ | 84％ | 39％ | 37％ | 38％ | 40％ |
如表3所示，与传统硅烷添加剂相比，采用本发明环氧烷氧基硅烷组合物作为添加剂的漆配制物表现出更好的耐擦洗性和储存稳定性。
涂料组合物C4、C5、F6和F7是在室温(25℃)下使用高速分散器混合根据表4的成分而制得的。
表4.含有环氧烷氧基硅烷的涂料组合物
根据ASTM D2486中描述的标准方案对配方C4、C5、F6和F7进行性能评价。因此，用每种配方均匀地涂覆Leneta板，并在室温下干燥7天。然后使用湿摩擦擦洗测试仪测试干燥的面板的耐擦洗性。比较性能是基于整个膜的第一次割开的循环次数来报告的。如表5所示，与对照配方C4和C5相比，含有本发明烷氧基硅烷的配方F6和F7表现出更好的性能。
表5：烷氧基环氧硅烷的耐擦洗性比较数据。
| 配方 | C4 | C5 | F6 | F7 |
| 0-周 | 59 | 199 | 110 | 162 |
| 4-周 | 61 | 97 | 110 | 109 |
涂料组合物C6、C7和F8是在室温(25℃)下使用高速分散器混合根据表6的成分而制得的。
表6.含有环氧烷氧基硅烷的涂料组合物。
根据ASTM D2486中描述的标准方案对配方C6、C7和F8进行性能评价。因此，用每种配方均匀地涂覆Leneta板，并在室温下干燥7天。然后使用BYK湿摩擦擦洗测试仪测试干燥的面板的耐擦洗性。比较性能是基于循环次数报告的。循环次数越高，性能越好。如表7所示，与对照配方C6和C7相比，含有本发明烷氧基硅烷的配方F8表现出更好的性能。
表7：烷氧基环氧硅烷的耐擦洗性比较数据。
| 配方 | C6 | C7 | F8 |
| 0-周 | 1300 | 2120 | 1970 |
| 6-周 | 1270 | 1400 | 1590 |
制备两部分水基环氧胺工业涂料配制物用于实施例10的性能测试。以下是配制物细节和说明：
表8：包含实施例10的两部分涂料组合物
阶段1：通过使用来自相A的成分制备环氧树脂磨料，并通过使用相B下降(letdown)。在下降阶段将来自实施例10和比较例3的产物添加到涂料配制物F9和C9中。
阶段2：通过使用来自相C的成分制备氨基交联剂。
最后将环氧磨料和氨基交联剂混合并涂覆在冷轧钢上。以下是上述配制物的应用条件：
应用条件
基材：轻度CRS*
制备物：二甲苯/IPA脱脂
涂覆：喷涂
DFT**：50-60微米
固化：测试前2周RT
*CRS：冷轧钢
**DFT：干膜厚度
通过使用测试方案ISO 6270-2对配方C8、C9和F9进行性能评价(24小时的恒定湿度冷凝水测试和根据DIN-53151的湿划格粘附。对新制备的样品和50℃下1个月的样品进行湿粘附测试。结果如表所示(表9)。
表9：烷氧基环氧硅烷的湿粘附比较数据。
| 配方 | C8 | C9 | F9 |
| 0-周 | 完全表面剥离 | 无表面剥离 | 无表面剥离 |
| 4-周 | 完全表面剥离 | 完全表面剥离 | 无表面剥离 |
前面的描述确定包含环氧烷氧基硅烷单体的混合物的组合物和包含环氧烷氧基硅烷组合物作为其中的添加剂的涂料组合物的各种非限制性实施方案。本领域技术人员和可实施和利用本发明的人们可想到多种改动。所公开的实施方案仅用于说明目的并且不意图限制本发明的范围或者权利要求中阐述的主题。
Claims (42)
1.有机官能硅烷组合物，其包含：
具有一个或多个烷氧基基团的有机官能烷氧基硅烷单体或低聚物，其中所述烷氧基基团包含1-2个碳原子；和
具有一个或多个烷氧基基团的有机官能硅烷单体或低聚物，其中所述烷氧基基团含有3个或更多个碳原子。
2.有机官能硅烷组合物，其包含：(i)选自单体(a)-(d)的两种或更多种有机官能硅烷单体；(ii)选自单体(a)-(d)的一种或多种单体的低聚物；或(iii)(i)和(ii)的混合物，其中单体(a)-(d)选自：
(a)式(I)的硅烷：
其中R1和R2各自独立地选自一价C1-C2烃；R3为C1-C10烷基或-OR5，其中R5为C1-C2烃；R4为C2-C60二价烃；m为0或1之间的整数；且a为0或1；
(b)式(II)的硅烷：
其中R6选自一价C1-C2烃；R7为C3-C20一价烃；R8为C1-C10烷基或-OR10，其中R10为C1-C2烃，R9为二价C2-C60烃；n为0或1之间的整数；且b为0或1；
(c)式(III)的硅烷：
其中R11和R12各自独立地选自一价C3-C20烃；R13为C1-C10烷基或-OR15，R15为一价C1-C2烃；R14为二价C2-C60烃；o为0或1之间的整数；且c为0或1；以及
(d)式(IV)的硅烷：
其中R16、R17和R18各自独立地选自一价C3-C20烃；R19选自二价C2-C60烃；p为0或1之间的整数；且d为0或1；并且
X1、X2、X3和X4各自独立地为有机官能团官能团。
3.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(a)和硅烷(b)或其低聚物。
4.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(a)和硅烷(c)或其低聚物。
5.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(a)和硅烷(d)或其低聚物。
6.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(b)和硅烷(c)或其低聚物。
7.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(b)和硅烷(d)或其低聚物。
8.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(c)和硅烷(d)或其低聚物。
9.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(a)、硅烷(b)和硅烷(c)或其低聚物。
10.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(a)、硅烷(b)和硅烷(d)或其低聚物。
11.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(a)、硅烷(c)和硅烷(d)或其低聚物。
12.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(b)、硅烷(c)和硅烷(d)或其低聚物。
13.根据权利要求2所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物包含硅烷(a)、硅烷(b)、硅烷(c)和硅烷(d)或其低聚物的混合物或低聚物。
14.根据权利要求2-13任一项所述的有机官能硅烷组合物，其中所述组合物为硅烷(a)-(d)中一种或多种的两种或更多种低聚物的混合物。
15.根据权利要求2-14任一项所述的有机官能硅烷组合物，其包含(i)(a)-(d)的一种或多种硅烷，和(ii)硅烷(a)-(d)的一种或多种的低聚物。
16.根据权利要求2-15任一项所述的有机官能硅烷组合物，其中R3为-OR5；R8为-OR10；且R13为-OR15。
17.根据权利要求2-16任一项所述的有机官能硅烷组合物，其中X1、X2、X3和X4独立地选自烷基基团、芳族基团、脂环族基团、烯基基团、氨基基团、丙烯酸类、丙烯酰氧基基团、酰胺基团、巯基基团、氰基基团、羟基基团或环氧基团。
18.根据权利要求17所述的有机官能硅烷组合物，其中X1、X2、X3和X4独立地选自环氧基团。
19.根据权利要求2-16任一项所述的有机官能硅烷组合物，其中X1、X2、X3和X4独立地选自：
；或者
。
20.根据权利要求17所述的有机官能硅烷组合物，其中X1、X2、X3和X4独立地选自C2-C20烯基基团。
21.根据权利要求20所述的有机官能硅烷组合物，其中所述烯基基团为乙烯基基团，且a、b、c、d、m、n、o和p各自为0。
22.根据权利要求2-17任一项所述的有机官能硅烷组合物，其中(i)X1、X2、X3和X4各自为乙烯基且a、b、c、d、m、n、o和p各自为0；(ii)X1、X2、X3和X4各自为胺基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0；(iii)X1、X2、X3和X4各自为氰基基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0；(iv)X1、X2、X3和X4各自为硫醇基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0；(v)X1、X2、X3和X4各自为丙烯酰氧基基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0；(vi)X1、X2、X3和X4各自为丙烯酰胺基团且m、n、o和p各自为1，R4、R9、R14和R19各自为C3烃，且a、b、c和d各自为0。
23.根据权利要求1-22任一项所述的有机官能硅烷组合物与单体或官能聚合物的共聚物。
24.乳液，其包含根据权利要求1-22任一项所述的硅烷组合物或根据权利要求23所述的共聚物。
25.涂料、胶粘剂或密封剂组合物，其包含根据权利要求2-23任一项所述的硅烷组合物。
26.根据权利要求25所述的涂料、胶粘剂或密封剂组合物，其中所述涂料、胶粘剂或密封剂组合物基本上由根据权利要求2-21任一项所述的硅烷组合物组成。
27.根据权利要求25所述的涂料、胶粘剂或密封剂组合物，其中所述涂料、胶粘剂或密封剂组合物为水型组合物。
28.根据权利要求25所述的涂料、胶粘剂或密封剂组合物，其中所述涂料、胶粘剂或密封剂组合物为溶剂型组合物。
29.根据权利要求25所述的涂料、胶粘剂或密封剂组合物，其中所述涂料、胶粘剂或密封剂为乳液。
30.基材，其涂覆有根据权利要求25-29任一项所述的组合物。
31.合成低聚物的方法，该方法包括使至少两种选自如下的硅烷或其低聚物反应：具有式(a)的硅烷、具有式(b)的硅烷、具有式(c)的硅烷和具有式(d)的硅烷
(a)式(I)的硅烷：
其中R1和R2各自独立地选自一价C1-C2烃；R3为C1-C10烷基或-OR5，其中R5为C1-C2烃；R4为C2-C60二价烃；m为0或1之间的整数；且a为0或1；
(b)式(II)的硅烷：
其中R6选自一价C1-C2烃；R7为C3-C20一价烃；R8为C1-C10烷基或-OR10，其中R10为C1-C2烃，R9为二价C2-C60烃；n为0或1之间的整数；且b为0或1；
(c)式(III)的硅烷：
其中R11和R12各自独立地选自一价C3-C20烃；R13为C1-C10烷基或-OR15，R15为一价C1-C2烃；R14为二价C2-C60烃；o为0至1之间的整数；且c为0或1；和
(d)式(IV)的硅烷：
其中R16、R17和R18各自独立地选自一价C3-C20烃；R19选自二价C2-C60烃；p为0至1之间的整数；且d为0或1；并且
X1、X2、X3和X4各自独立地选自烷基基团、芳族基团、脂环族基团、烯基基团、氨基基团、丙烯酸类、丙烯酰氧基基团、酰胺基团、巯基基团、氰基基团、羟基基团或环氧基团。
32.低聚物，其是通过如权利要求31中所述的方法合成的。
33.组合物，其包含一种或多种通过如权利要求31中所述的方法合成的低聚物的混合物。
34.组合物，其包含至少一种选自(a)-(d)的硅烷和至少一种通过如权利要求31中所述的方法合成的低聚物的混合物。
35.涂覆基材的方法，其包括将如权利要求2-23任一项中所述的组合物施加至所述基材的至少一个表面。
36.涂覆的基材，其是通过如权利要求35中所述的方法制备的。
37.制备膜或制品的方法，该方法包括将如权利要求2-23任一项中所述的组合物聚结或与催化剂、湿气或辐射接触。
38.制备膜或制品的方法，该方法包括将如权利要求2-23任一项中所述的组合物暴露于固化条件。
39.如权利要求38中所述的方法，其中所述固化条件是固化pH或固化温度。
40.经固化的膜或制品，其是通过根据权利要求37-39任一项所述的方法制备的。
41.经固化的膜或制品，其是由根据权利要求2-23任一项所述的组合物形成的。
42.生产如权利要求2中所述的有机官能硅烷组合物的方法，该方法包括：
(a)将酯交换催化剂和能酯交换的烷氧基硅烷组合以提供其混合物；
(b)在向来自步骤(a)的混合物中加入酯交换用醇后，使其经受酯交换反应条件；
(c)在步骤(b)之前和/或期间向步骤a的混合物中加入酯交换用醇以提供酯交换反应介质，从而开始酯交换并在此之后产生烷氧基硅烷酯交换反应产物；
(d)任选地使酯交换催化剂从酯交换反应介质失活，以提供含有烷氧基硅烷酯交换反应产物的贫催化剂的酯交换反应介质；
(e)任选地从酯交换反应介质除去在酯交换期间形成的副产物醇；和
(f)任选地从步骤(d)的贫酯交换催化剂的酯交换反应介质中分离烷氧基硅烷酯交换反应产物。
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