CN117105798A - 一种壬二酰胺mea的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种壬二酰胺MEA的制备方法，属于有机合成、精细化学品以及日用化学品领域。本申请壬二酰胺MEA的制备方法包括以下步骤：将式Ⅰ所示结构化合物中的至少一种和乙醇胺在80～160℃下进行加热反应，反应结束后加入溶剂进行溶解，然后冷却结晶，过滤，干燥，即得壬二酰胺MEA，本申请所用试剂廉价易得且工艺简便，整个工艺流程绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。所得壬二酰胺MEA纯度较高，可用于化妆品、个人护理产品等领域，可以作为一种安全、温和的油脂调理剂或痤疮改善剂、美白剂等，具有控油祛痘抑菌抗炎以及改善色素沉着等功效。
Description
技术领域
本申请属于有机合成、精细化学品以及日用化学品领域，尤其涉及一种壬二酰胺MEA的制备方法。
背景技术
壬二酸在美容护肤品中有良好的功效，但配伍性不好，很大程度限制了其应用，如：①溶解性差，难溶于水、油，分散于化妆品中的壬二酸不仅造成膏体稳定性差，而且涂抹性不佳；②破坏乳化体系；③配伍较困难，刺激性高，使用其他非常规的化学方法溶解壬二酸将会降低其含量，并引起壬二酸分解，降低使用效果。
壬二酰胺MEA是一种壬二酸的衍生物，其不仅解决了壬二酸的应用难点，还具有壬二酸相同的活性功效，如抑制5α还原酶的活性，调节皮脂腺油脂过度分泌；抑制细菌的蛋白合成，直接抑制和杀灭皮肤表面和毛囊内的细菌，消除病原体，有效抑制痤疮粉刺；防止毛囊过度角化，减少丝状角蛋白的合成等。
目前壬二酰胺MEA主要通过壬二酸和乙醇胺反应来合成，但是该反应最终需要在180℃以上的高温下脱水，易引发副反应，比如温度过高使得壬二酰胺MEA易氧化，导致最终所得产品的纯度较低。因此，有必要改善壬二酰胺MEA的制备工艺，以提高所得产品的纯度。
发明内容
基于现有技术存在的缺陷，本申请的目的在于提供一种一步反应制得壬二酰胺MEA的制备方法，该方法操作简便，试剂廉价易得，且生产过程绿色安全，适用于工业生产，最终得到的壬二酰胺MEA纯度高、溶于水、生物活性利用率高，具有非离子性、不破坏乳化体系等特点，且温和无刺激以及并无仲链烷胺，亚硝胺等风险物质检出。可用于化妆品、个人护理产品等领域，可以作为一种安全、温和的油脂调理剂或痤疮改善剂、美白剂等，具有控油祛痘抑菌抗炎以及改善色素沉着等功效
本申请提供了一种壬二酰胺MEA的制备方法，包括以下步骤：将式Ⅰ所示结构化合物中的至少一种和乙醇胺在80～160℃下进行加热反应，反应结束后加入溶剂进行溶解，然后冷却结晶，过滤，干燥，即得壬二酰胺MEA；
其中，R1和R2各自独立且均为烷基。
上述制备方法合成原理如下：
其通过一步法来合成壬二酰胺MEA，不仅制备方法简单，成本低廉且生产过程绿色安全，有效减少了副反应的发生，避免了壬二酰胺MEA的氧化，确保所得产品具有更高的纯度和收率。另外，当R1和R2中碳原子数较低时，所生成的副产物R1OH和R2OH(如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇等)甚至还可能在反应过程中挥发，进一步确保所得产物具有更高的纯度。
上述制备方法在反应完成后，加入溶剂进行溶解，一方面溶剂能隔绝空气，避免产物氧化；另一方面，能将未反应的壬二酸烷基酯和乙醇胺的残余物或杂质去除。
所述加热反应在80～160℃下进行，如在80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃、160℃等温度下进行。
所述加热反应的时间可以根据加热反应的温度等进行调整。在一实施例中，所述加热反应的时间为5～20h，如5h、8h、10h、12h、15h、17h、20h等，不仅所得产物纯度高，而且收率也高。在具体一实施例中，所述加热反应的时间为10～15h，以获得更高的纯度和收率。
在一实施例中，所述式Ⅰ所示结构化合物和所述乙醇胺的摩尔比为1:1～1:5，以使二者反应更充分，产品的收率和纯度更高。
当以水作为溶剂时，因壬二酰胺MEA在水中的溶解度较高，而导致无法有效地促进产物的结晶和分离；当以强极性溶剂，如硫酸、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液等作为溶剂时，因硫酸、氢氧化钠、氢氧化钾等与壬二酰胺MEA可能发生反应，导致副产物的形成，影响产物的纯度。在一实施例中，所述溶剂包括醇类、烷烃类、酮类、芳香烃类、酯类中的至少一种，以使产品的纯度和收率更高。其中，醇类包括但不限于甲醇、乙醇、丙醇、丁醇中的至少一种，烷烃类包括但不限于环己烷、正己烷中的至少一种，酮类包括但不限于丙酮，芳香烃类包括但不限于甲苯，酯类但不限于包括乙酸乙酯。
在一实施例中，所述溶剂与所述式Ⅰ所示结构化合物的质量比为(0.5-2)：1，以在较少溶剂用量下使产品纯度更高。
在一实施例中，R1和R2所代表的烷基为C1～C10烷基。在一具体实施例中，所述式Ⅰ所示结构化合物包括壬二酸二甲酯、壬二酸二乙酯、壬二酸二丙酯、壬二酸二丁酯中的至少一种，这些式Ⅰ所示结构化合物更易获得，价格更低廉。
在一实施例中，所述冷却结晶过程中，冷却至温度低于20℃。
在一实施例中，所述干燥可采用风干、加热干燥、冷冻干燥等，也可以采用多种干燥方式联合。
相比现有技术，本申请的有益效果在于：本申请利用壬二酸烷基酯和乙醇胺通过一步法来合成壬二酰胺MEA，不仅制备方法简单，而且所得产物的纯度和收率均较高，便于工业化生产和推广应用。
具体实施方式
为了更好地说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合具体实施例及对比例对本发明作进一步说明，其目的在于详细地理解本发明的内容，而不是对本发明的限制。本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。本发明实施所涉及的实验试剂及仪器，除非特别说明，均为常用的普通试剂及仪器。
实施例1
提供一种壬二酰胺MEA的制备方法，包括以下步骤：在250mL反应烧瓶中加入壬二酸二甲酯和乙醇胺，二者摩尔比为1:1，再升温至80℃，保温反应20h，然后加入所用壬二酸二甲酯质量0.5倍的甲醇进行溶解，冷却至温度低于20℃进行结晶，过滤，干燥，即得壬二酰胺MEA。本实施例反应原理如下：
实施例2～19
与实施例1不同之处见表1。
对比例1～2
与实施例1不同之处见表1。
表1
对比例3
与实施例3不同之处在于，用等质量壬二酸替换壬二酸二甲酯，且反应温度为180℃。
利用以下方法检测并计算各实施例和对比例所得壬二酰胺MEA产品的纯度和收率：
纯度照《高效液相色谱法操作程序》测定，色谱条件及系统适用性用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以甲醇：水＝50：50为流动相，流速1.0mL/min，柱温30℃，蒸发管温度50℃，检测室温度50℃，雾化器温度50℃，气体流量0.4SLM，进样量20μL。精密称取本品，加甲醇溶解并制成10mL中含壬二酰胺MEA 5mg的溶液，用滤膜滤过，取滤液20μL，注入液相色谱仪，记录色谱图至主峰保留时间的3倍。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，按面积归一法计，纯度≥99.0％。
收率＝(实际产物的摩尔量/理论产物的摩尔量)×100％，具体结果见表2。
表2
由表2可知，本申请各实施例所得壬二酰胺MEA产品均具有较高的纯度和收率，其中纯度在99.0％以上，收率在95％以上。对比例1反应温度较低，导致壬二酸烷基酯和乙醇胺反应不完全，不利于所得产品的纯度和收率；对比例2反应温度较高，乙醇胺挥发较多，且壬二酸烷基酯可能会发生副反应，导致所得产品的纯度和收率较低；对比例3利用壬二酸和乙醇胺反应，导致产品纯度和收率较低。实施例15因采用水作为溶剂，而导致产品的纯度和收率较低。
风险物质：
参考《化妆品安全技术规范》第四章中的理化检测方法对实施例2所得产品进行风险物质检测。仲链烷胺在《化妆品安全技术规范》2015版中规定原料中仲链烷胺最大含量0.5％，亚硝胺在《化妆品安全技术规范》2015版中规定产品中亚硝胺最大含量50g/kg。实施例2均未检测出仲链烷胺、亚硝胺等，符合化妆品安全技术规范要求。
刺激性：
参考T/SHRH 011-2018《化妆品眼刺激性测试鸡胚绒毛尿囊膜试验》对实施例2所得产物进行了鸡胚绒毛尿囊膜试验，结果见表3。
表3
说明本申请制得的壬二酰胺MEA温和无刺激。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (7)
1.一种壬二酰胺MEA的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将式Ⅰ所示结构化合物中的至少一种和乙醇胺在80～160℃下进行加热反应，反应结束后加入溶剂进行溶解，然后冷却结晶，过滤，干燥，即得壬二酰胺MEA；
其中，R1和R2各自独立且均为烷基。
2.如权利要求1所述的壬二酰胺MEA的制备方法，其特征在于，所述加热反应的时间为5～20h。
3.如权利要求1所述的壬二酰胺MEA的制备方法，其特征在于，所述式Ⅰ所示结构化合物和所述乙醇胺的摩尔比为1:1～1:5。
4.如权利要求1所述的壬二酰胺MEA的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括醇类、烷烃类、酮类、芳香烃类、酯类中的至少一种。
5.如权利要求4所述的壬二酰胺MEA的制备方法，其特征在于，所述醇类包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇中的至少一种，所述烷烃类包括环己烷、正己烷中的至少一种，所述酮类包括丙酮，所述芳香烃类包括甲苯，所述酯类包括乙酸乙酯。
6.如权利要求1所述的壬二酰胺MEA的制备方法，其特征在于，所述溶剂与所述式Ⅰ所示结构化合物的质量比为(0.5-2)：1。
7.如权利要求1所述的壬二酰胺MEA的制备方法，其特征在于，所述式Ⅰ所示结构化合物包括壬二酸二甲酯、壬二酸二乙酯、壬二酸二丙酯、壬二酸二丁酯中的至少一种。
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