CN116969892A - 一种功能离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

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孙晓琦
曾志远
高云
刘晨浩
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Abstract

本发明提供了一种功能离子液体，其阳离子为疏水性咪唑鎓自由基，阴离子为具有长碳链的甘氨酸自由基。该离子液体作为萃取剂具有较高的负载量，能够有效提高稀土矿中的铝等元素的去除率，降低稀土的损失率，具有较好的循环使用性能和分离能力。

Description

一种功能离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于稀土矿除杂领域，具体涉及一种功能离子液体及其制备方法和应用。
背景技术
稀土元素(RE)广泛应用于永磁体、荧光灯、可充电镍氢电池、催化剂。在21世纪，随着混合动力汽车、电动汽车、风能涡轮机的日益普及，稀土作为电机和涡轮机永磁体材料不可或缺的一部分，其需求量也在日益增加。稀土资源在矿床中是与其他金属例如铝、铁、钙、镁、铜等共同存在的，需要通过冶金的方法将稀土混合物与这些杂质分开，遗憾的是，化学选矿难以将所有的杂质从目标稀土中完全除去，这给后续的加工过程造成非常大的麻烦，也影响最终的稀土产品。
铝作为一种杂质夹杂在许多稀土矿中，例如离子吸附型稀土矿(IATREO)在原位浸出后，铝会不可避免与稀土混合物一起被浸出。收集的浸出液使用碳酸氢铵通过调节pH的方式来选择性地除去大部分铝，在富集过程后通过沉淀、焙烧得到稀土含量90％以上的混合氧化物。由于浸出液中的铝含量仍然较高，在后续的碱中和的过程中，稀土容易共沉淀，导致稀土的严重损失。另一方面还会造成氨氮污染，水体富营养化，严重地破坏矿区附近的生态系统。若使用草酸进行沉淀，则容易形成可溶于水的Al(C2O4)+络合物，大大增加草酸的消耗量，降低铝的沉淀率。溶剂萃取在连续操作、高处理量、更好分离性能的优势使其通常用于工业上对于稀土的大规模生产。然而，例如P507和环烷酸及其皂化物在萃取后Al和其他一些杂质金属如Fe、Si会导致严重的乳化现象，影响后续的流程并增加生产成本。萃取剂、料液体系和稀释剂等条件的不同也会导致萃取机制和萃取效果的差异，并且部分RE也会和铝共萃取至有机相。加入一定量的氨水能够改善25％(v/v)环烷酸在氯化体系分离铝和稀土的效果，铝几乎被全部去除，但稀土损失量也超过了15％，料液中铝含量高时在两相中间明显出现第三相。
离子液体(IL)是一种由阴离子和阳离子组成的熔点通常低于100℃的室温熔融盐。在其阴离子或者阳离子中加入官能团后称为功能化离子液体(FILs)，可以作为稀释剂或者萃取剂应用于物质的分离和纯化。作为稀释剂，与传统有机稀释剂如煤油相比，离子液体几乎不挥发不可燃，这避免了溶剂挥发的损失，减少对环境的污染的同时还增加了安全性，另外还能够改善萃取效率和选择性。与工业常用的有机萃取剂相比，除了上述的优势特性外，ILs由于其结构可设计性和高选择性等优点被广泛认为是一种更加绿色环保和可持续的萃取剂。能够通过改变和调整阴阳离子的结构来达到预定的效果和性能。
发明内容
为改善上述技术问题，本发明提供了一种式I所示的功能离子液体，所述离子液体的阳离子为疏水性咪唑鎓自由基，阴离子为具有长碳链的甘氨酸自由基。
其中，R1选自C1-40烷基；
R2选自C1-40烷基、C1-40烷基C(＝O)C1-40亚烷基；
R3、R4相同或不同，彼此独立地选自H或C1-40烷基；且R3、R4不同时为H。
根据本发明的实施方案，R1选自C4-20烷基；例如C4-12烷基、C8烷基；如正丁基。
根据本发明的实施方案，R2选自C4-20烷基C(＝O)C1-10亚烷基；例如C4-12烷基C(＝O)C1-8亚烷基、C4-8烷基C(＝O)C1-3亚烷基；如C(CH3)3C(＝O)CH2-。
根据本发明的实施方案，R3、R4相同或不同，彼此独立地选自C4-20烷基；例如C4-20烷基、C6-12烷基、C8烷基；如2-乙基己基。
根据本发明的实施方案，所述离子液体结构如式II所示，记为[DOC4mim][DEHG]，阳离子为1-丁基-3-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)-1H-咪唑-3-鎓离子自由基，阴离子为双(2-乙基己基)甘氨酸自由基；
本发明还提供了所述离子液体的制备方法，包括如下步骤：化合物I-1与化合物I-2反应得到式I所示的离子液体；
其中，R1、R2、R3、R4独立地具有上文所述的定义；X选自阴离子，例如卤素阴离子，如Cl、Br或I。
本发明还提供所述离子液体作为萃取剂的应用。
本发明还提供所述离子液体在稀土矿除杂中的应用，例如用于稀土矿除铝。
本发明还提供一种稀土矿中除杂的方法，包括将所述离子液体与稀土矿浸出液接触。
根据本发明的实施方案，所述方法中还可以加入盐析剂，例如Na2SO4；
根据本发明的实施方案，所述方法中稀土矿浸出液的pH优选为3-4；
根据本发明的实施方案，所述方法中离子液体在有机相中的浓度为30mmol/L～45mmol/L，例如35mmol/L～43mmol/L，优选40～42.5mmol/L。
根据本发明的实施方案，所述方法中还包括反萃的步骤，优选使用NaOH溶液进行反萃或者先使用HCl溶液进行反萃再使用NaOH溶液再生。
有益效果
本发明提供了一种功能离子液体，其阳离子为疏水性咪唑鎓自由基，阴离子为具有长碳链的甘氨酸自由基。该离子液体作为萃取剂具有较高的负载量，能够有效提高稀土矿中的铝等元素的去除率，降低稀土的损失率，具有较好的循环使用性能和分离系数。
附图说明
图1DOC4mimCl的红外光谱。
图2DEHG的红外光谱。
图3[DOC4mim][DEHG]的红外光谱。
图4[DOC4mim][DEHG]对Al的负载容量曲线。
图5[DOC4mim][DEHG]浓度对萃取结果的影响。
图6[DOC4mim][DEHG]的循环利用。
图7[DOC4mim][DEHG]与与皂化环烷酸的分层现象对比以及对各种元素的萃取率比较。
图8[DOC4mim][DEHG]与皂化环烷酸对RE和Al的萃取率比较。
术语定义与说明
除非另有说明，本申请说明书和权利要求书中记载的基团和术语定义，包括其作为实例的定义、示例性的定义、优选的定义、表格中记载的定义、实施例中具体化合物的定义等，可以彼此之间任意组合和结合。这样的组合和结合后的基团定义及化合物结构，应当被理解为本申请说明书和/或权利要求书记载的范围内。
除非另有说明，本说明书和权利要求书记载的数值范围相当于至少记载了其中每一个具体的整数数值。例如，数值范围“1-40”相当于记载了数值范围“1-10”中的每一个整数数值即1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，以及数值范围“11-40”中的每一个整数数值即11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40。此外，当某些数值范围被定义为“数”时，应当理解为记载了该范围的两个端点、该范围内的每一个整数以及该范围内的每一个小数。例如，“0～10的数”应当理解为不仅记载了0、1、2、3、4、5、6、7、8、9和10的每一个整数，还至少记载了其中每一个整数分别与0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9的和。
术语“C1-40烷基”应理解为表示具有1～40个碳原子的直链或支链饱和一价烃基。例如，“C4-20烷基”表示具有4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20个碳原子的直链和支链烷基，“C4-12烷基”表示具有4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子的直链和支链烷基，例如丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、2-乙基己基、2-乙基庚基、2-乙基辛基、2-乙基壬基、2-乙基癸基等或它们的异构体。“C1-6烷基”表示具有1、2、3、4、5或6个碳原子的直链和支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、1,1-二甲基丙基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基或1,2-二甲基丁基等或它们的异构体。
具体实施方式
下文将结合具体实施例对本发明的技术方案做更进一步的详细说明。应当理解，下列实施例仅为示例性地说明和解释本发明，而不应被解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
除非另有说明，以下实施例中使用的原料和试剂均为市售商品，或者可以通过已知方法制备。
实施例1
1阳离子部分的制备
取100mmol的N-丁基咪唑与120mmol的1-氯频哪酮溶解于120ml乙醇中，在500W微波条件下加热至70℃，反应2h。在真空中将乙醇蒸除，使用石油醚洗涤，得到25.7g的1-丁基-3-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)-咪唑-3-氯化铵(DOC4mimCl)，产率为99％。
表征结果：
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):δ7.87(t,J＝1.8Hz,1H),7.72(t,J＝1.8Hz,1H),5.71(s,2H),4.26(t,J＝7.1Hz,2H),1.78(dq,J＝9.2,7.2Hz,2H),1.26(h,J＝7.4Hz,2H),1.20(s,9H),0.91(t,J＝7.4Hz,3H).
IR(cm-1):1720(C＝O),1564,1169(咪唑环伸缩振动).
2阴离子部分的制备
将溴乙酸(100mmol)溶于60ml乙醇溶液中，加入200mmol的氢氧化钾固体，随后往烧瓶中滴加溶解有50mmol的二(2-乙基己基)胺的乙醇溶液并搅拌，在70℃下反应12小时。反应完成后将溶剂在真空下蒸除，并溶于氯仿中，使用蒸馏水洗涤数次，有机相用无水硫酸钠干燥。真空蒸发氯仿，最终得到淡黄色的液体：双(2-乙基己基)甘氨酸(DEHG)，产率为84％。
表征结果：
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):δ3.66(d,J＝68.8Hz,1H),2.57(d,J＝6.5Hz,1H),2.39(dd,J＝7.0,2.3Hz,1H),1.50(q,J＝6.1Hz,1H),1.40–1.19(m,8H),0.90–0.79(m,6H).
IR(cm-1):1755(C＝O).
3离子液体的制备
称量50mmol的DEHG加入含有55mmol氢氧化钠的60ml乙醇中搅拌溶解，加热至50℃，然后向烧瓶中滴入溶有50mmol DOC4mimCl的50ml乙醇并继续反应6h。将溶剂蒸出后加入100ml二氯甲烷溶解，有大量的无机盐析出，用去离子水洗涤，最终将溶蒸出后得到深红色的液体，产物为1-丁基-3-(3，3-二甲基-2-氧代丁基)-咪唑-3-双(2-乙基己基)甘氨酸鎓盐，缩写为[DOC4mim][DEHG]，产率为68％。测量其密度和粘度分别为0.884g/ml、37.5mPa/s。
表征结果：
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):δ9.31(d,J＝20.9Hz,1H),7.82(t,J＝1.7Hz,1H),7.64(d,J＝2.0Hz,1H),5.66–5.61(m,2H),4.24(t,J＝7.1Hz,2H),3.95(t,J＝7.1Hz,2H),2.94(d,J＝12.5Hz,2H),2.38(dd,J＝8.9,6.0Hz,4H),1.84–1.74(m,2H),1.67(tt,J＝7.4,6.6Hz,2H),1.37–1.14(m,25H),0.96–0.76(m,15H).
IR(cm-1):1722(C＝O),1569,1173(咪唑环伸缩振动).
实施例2
将实施例1制备的离子液体[DOC4mim][DEHG]作为萃取剂的萃取方法：
煤油作为所有的萃取和反萃实验的稀释剂，稀释剂稀释后的萃取剂作为有机相，有机相与水相比始终为1，在室温下(25℃)混合接触并振荡30min来达到平衡。有机相中含有10％体积的异辛醇作为相改性剂。萃取后在3000rpm下离心2min以快速分相。水相中的元素含量通过ICP-OES测得，而有机相中的元素含量通过质量守恒计算。萃取效率(E)、反萃取效率(S)、分配比(D)、分离系数(β)由下列方程计算：
其中Mf和Mr分别表示进料溶液和萃余液中的金属浓度。Ms代表汽提阶段达到平衡时水相中金属的浓度。D1和D2是一次提取过程中两种成分的分配比例。
测试例1
1铝的负载量测试
将有机相与等体积的多份新鲜的料液接触萃取来得到萃取剂的负载量，如图4所示，在反复进行五次萃取后萃取效率趋近于零表明水相中的Al3+浓度几乎保持不变，此时萃取剂的负载量基本达到了饱和，将每次萃取至有机相的Al3+的量累积计算得到0.5mol/L的[DOC4mim][DEHG]的饱和负载量为425.4mg/L。(萃取剂浓度＝0.5mol/L,[Al3+]＝0.01mol/L,pH＝3.0,Na2SO4＝0mol/L)
2对离子吸附型稀土矿硫酸镁浸出液的萃取研究
本发明中选择了离子吸附型稀土矿硫酸镁进行浸出，离子吸附型稀土矿来自中国江西定南，使用ICP-OES测量浸出液中各种金属的含量(表1)，测得浸出液的pH值为4.0。在本发明中，选取了较高含量(>2.0mg/L)的金属离子对萃取剂在不同条件下的性能进行了探究。
表1离子吸附型稀土矿硫酸镁浸出液中的金属元素含量(pH＝4.0)
2.1盐析剂的影响
通过改变加入料液中Na2SO4的量(0～0.5mol/L)探究了Na2SO4对[DOC4mim][DEHG]从浸出液中除去铝和降低稀土损失的影响。随着料液中Na2SO4量的增加，铝和稀土的萃取率均有不同程度的降低，当浓度为0.5mol/L，相对于Na2SO4浓度为0时，铝的萃取率降低了3％，而稀土的萃取率降低了4.8个百分点，平均损失率仅为2.8％。此时分离系数提升到最高为555，铝的去除率为94.1％，稀土的回收率为97.2％。(萃取剂浓度＝0.04mol/L，水相为表1中的浸出液)
2.2水相初始pH的影响
在本发明中使用H2SO4溶液调节水相pH，来考察酸度对萃取的影响，pH的变化范围为(1-4)。当酸度处在高水平(pH＝1-2.5)时，萃取基本上不会发生。萃取效率在pH范围为3-4时迅速增加，此时铝和稀土出现了明显的分离现象。(萃取剂浓度＝0.04mol/L，水相为表1中的浸出液)
2.3[DOC4mim][DEHG]浓度的影响
萃取剂用量的影响直观地体现到萃取和分离的效果上。在30mmol/L～45mmol/L范围内改变[DOC4mim][DEHG]浓度，如图5所示，随着浓度的增大，转移到有机相中的Al越多。但在40mmol/L之后萃取剂开始过量，导致了更大的稀土损失，最适合的浓度范围应当取自40～42.5mmol/L范围之间，在这个范围内杂质铝被去除的同时稀土的损失量也不至于过高。(萃取剂浓度＝30mmol/L～45mmol，水相为表1中的浸出液)
2.4反萃和循环
本发明使用氢氧化钠稀溶液进行反萃和循环实验，在萃取阶段后加入合适浓度的NaOH水溶液破坏萃合物，生成的Al(OH)3胶体并被洗脱至水中，由此来达到将负载的铝完全反萃至水相的目的，随后萃取剂阴阳离子重新结合在一起来达到再生的效果。对比了加入0.1mol/L HCl溶液进行反萃再使用0.07mol/L NaOH溶液再生和直接采用0.07mol/L NaOH反萃再生后的第二次萃取表现。这两种方式基本都能完全反萃且具有接近的表现。如图6所示，循环5次后分离效果依然保持稳定，表明[DOC4mim][DEHG]具有优异的可循环使用性。(萃取剂浓度＝0.04mol/L，水相为表1中的浸出液)
表2不同反萃-循环方式比较
2.5与皂化环烷酸对比
本发明采用了皂化环烷酸(S-NA)在相同体系(煤油-异辛醇)下进行比较。如图7中，观察两相界面发现[DOC4mim][DEHG]的界面现象要明显更好，中间没有第三相的产生。如图8所示，在除杂效果方面，铝的去除率均达到了95％以上，对钙和镁都不萃取，但是S-NA对稀土平均损失率达到了19.3％，分离系数为244；[DOC4mim][DEHG]对稀土的平均损失率为3.9％，96.1％的稀土被回收，同时分离系数达到了599。表明了[DOC4mim][DEHG]与S-NA相比，在铝几乎都被除尽的情况下，拥有更高的稀土回收率。(萃取剂浓度＝0.04mol/L，水相为表1中的浸出液，环烷酸皂化度为50％)。
以上对本发明技术方案的实施方式进行了示例性的说明。应当理解，本发明的保护范围不拘囿于上述实施方式。凡在本发明的精神和原则之内，本领域技术人员所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请权利要求书的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种式I所示的功能离子液体：
其中，R1选自C1-40烷基；
R2选自C1-40烷基、C1-40烷基C(＝O)C1-40亚烷基；
R3、R4相同或不同，彼此独立地选自H或C1-40烷基；且R3、R4不同时为H。
2.根据权利要求1所述的离子液体，其特征在于，R1选自C4-20烷基；例如C4-12烷基、C8烷基；如正丁基。
3.根据权利要求1或2所述的离子液体，其特征在于，R2选自C4-20烷基C(＝O)C1-10亚烷基；例如C4-12烷基C(＝O)C1-8亚烷基、C4-8烷基C(＝O)C1-3亚烷基；如C(CH3)3C(＝O)CH2-。
4.根据权利要求1-3任一项所述的离子液体，其特征在于，R3、R4相同或不同，彼此独立地选自C4-20烷基；例如C4-20烷基、C6-12烷基、C8烷基；如2-乙基己基。
5.根据权利要求1-4任一项所述的离子液体，其特征在于，所述离子液体结构如式II所示，记为[DOC4mim][DEHG]；
6.权利要求1-5任一项所述离子液体的制备方法，包括如下步骤：化合物I-1与化合物I-2反应得到式I所示的离子液体；
其中，R1、R2、R3、R4独立地具有权利要求1-5任一项所述的定义；X选自阴离子，例如卤素阴离子，如Cl、Br或I。
7.权利要求1-5任一项所述离子液体作为萃取剂的应用。
8.权利要求1-5任一项所述离子液体在稀土矿除杂中的应用，例如用于稀土矿除铝。
9.一种稀土矿中除杂的方法，包括将权利要求1-5任一项所述离子液体与稀土矿浸出液接触；
优选地，所述方法中还可以加入盐析剂，例如Na2SO4；
优选地，所述方法中稀土矿浸出液的pH优选为3-4；
优选地，所述方法中离子液体在有机相中的浓度为30mmol/L～45mmol/L，例如35mmol/L～43mmol/L，优选40～42.5mmol/L；
优选地，所述方法中还包括反萃的步骤，优选使用NaOH溶液进行反萃或者先使用HCl溶液进行反萃再使用NaOH溶液再生。
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