CN116731000A - 一种三亚苯并噁唑类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种三亚苯并噁唑类化合物及其应用，所述三亚苯并噁唑类化合物的结构如式I所示；其中L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8独立地选自单键、取代或未取代C6‑C30的亚芳基。本发明提供的三亚苯并噁唑类化合物应用于有机电致发光器件中，能够有效提高器件的电流效率和使用寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及一种三亚苯并噁唑类化合物及其应用，尤其涉及一种电流效率高的三亚苯并噁唑类化合物及其应用。
背景技术
近来，随着显示器尺寸的增加，人们对占据较小空间的平面显示元件越来越感兴趣。在本领域中，包括作为平面显示元件的有机发光二极管(OLED)的有机发光显示器的技术已迅速发展。有机发光二极管通过湮灭将空穴和电子从空穴注入电极(阳极)和电子注入电极(阴极)注入到介于阳极和阴极之间的发射层中而产生的空穴和电子对实现发光。这种有机发光二极管可以形成在柔性透明基板如塑料上，可以在低电压下操作，消耗相对较低的功率，并具有良好的色彩再现。
1987年，伊斯曼柯达公司的Tang等人首次开发了由发光层和电子传输层组成的双层的小分子绿色有机电致发光装置OLED。此后，关于有机电致发光装置的研究迅速展开，并已成功商业化
CN108290875A公开了能够提高元件的发光效率、稳定性以及寿命的新的化合物以及利用该化合物的有机电子元件、其电子装置。通过该化合物来提高元件的高发光效率、低驱动电压、高耐热性，并且可提高色纯度及寿命，该化合物结构如下：
由于人们对有机电致发光器件的要求逐渐提高，对于新型有机电致发光器件的材料的需求更为迫切，而对于显示器的长时间使用和高分辨率而言，需要具有更高的发光效率和/或更长使用寿命的OLED。因此，如何提供一种效率高、寿命长的用于有机电致发光器件的材料，成为了亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种三亚苯并噁唑类化合物及其应用，尤其提供一种电流效率高的三亚苯并噁唑类化合物及其应用。本发明提供的三亚苯并噁唑类化合物应用于有机电致发光器件中，能够有效提高器件的电流效率和使用寿命。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种三亚苯并噁唑类化合物，所述三亚苯并噁唑类化合物的结构如式I所示：
其中L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8独立地选自单键、取代或未取代C6-C30的亚芳基。
Ar、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、一个或至少两个不相邻的亚甲基独立地被O原子或S原子取代的取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、一个或至少两个不相邻的亚甲基独立地被O原子或S原子取代的取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基C3-C60杂芳基氨基中任意一种。
所述取代的取代基选自氘、卤素、氰基、未取代或R'取代的C1-C6的烷基、未取代或R'取代的C6-C12的芳基、未取代或R'取代的C2-C20的杂芳基中任意一种。
R'选自氘、卤素、氰基、氘取代甲基或卤素取代甲基中任意一种。
上述特定结构的三亚苯并噁唑类化合物应用于有机电致发光器件中，能够有效提高器件的电流效率和使用寿命。
优选地，所述Ar为电子传输型基团；
优选地，所述Ar选自
其中Z1选自N或CRZ1，Z2选自N或CRZ2，Z3选自N或CRZ3，Z4选自N或CRZ4，Z5选自N或CRZ5。
RZ1、RZ2、RZ3、RZ4、RZ5独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、一个或至少两个不相邻的亚甲基独立地被O原子或S原子取代的取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基中任意一种，RZ1、RZ2、RZ3、RZ4、RZ5各自独立存在或相邻两者连接成环C，所述环C选自取代或未取代的C6-C30的芳环、取代或未取代的C3-C30的杂芳环；
优选地，所述Ar选自其中Z2、Z4具有和上述相同的限定范围。
优选地，所述Ar选自其中Z2、Z3、Z4具有和上述相同的限定范围。
优选地，所述Ar选自其中Z2、Z4、Z5具有和上述相同的限定范围。
优选地，所述环C为苯环。
优选地，所述Ar选自其中RZ2具有和上述相同的限定范围。
优选地，所述Ar选自其中RZ1具有和上述相同的限定范围。
优选地，所述RZ1、RZ2、RZ3、RZ4、RZ5独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的如下基团中任意一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基(选自 )、二甲基芴基(9’9-二甲基芴基，选自)、二苯基芴基(9’9-二苯基芴基，选自)、螺二芴基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基取代苯基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基。
优选地，所述Ar选自如下基团中任意一种：
优选地，所述Ar为空穴传输型基团。
优选地，所述Ar选自
其中Ar1、Ar2独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、一个或至少两个不相邻的亚甲基独立地被O原子或S原子取代的取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基中任意一种。
LP1、LP2独立地选自单键、取代或未取代C6-C30的亚芳基。
优选地，所述Ar1、Ar2独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的如下基团中任意一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基。
优选地，所述Ar选自如下基团中任意一种：
优选地，所述L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8选自氢，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8选自氢。
优选地，所述L选自亚苯基。
优选地，所述LP1选自单键或亚苯基。
优选地，所述LP2选自单键或亚苯基。
优选地，所述三亚苯并噁唑类化合物为电子传输型化合物，所述电子传输型化合物选自如下化合物N-1～N-68中任意一种：
/>
/>
/>
优选地，所述三亚苯并噁唑类化合物为空穴传输型化合物，所述空穴传输型化合物选自如下化合物P-1～P-80中任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
以上化合物可以示例性地由包括以下步骤的方法制备得到
/>
原料经suzuki偶联得到化合物A；之后在钯催化剂作用下关环得到化合物；接着脱甲基得到化合物C；之后硝基还原得到化合物D；接着采用DDQ试剂硝基还原并关环反应，得到化合物E；化合物E经suzuki偶联得到化合物F；此外化合物E在钯催化剂作用下，溴转化为硼酸得到化合物G；之后经suzuki偶联得到化合物H。
其中L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、Ar、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8具有和上述相同的限定范围。
第二方面，本发明提供了一种组合物，所述组合物包括如上所述的三亚苯并噁唑类化合物。
优选地，所述组合物包括如上所述的电子传输型化合物中任意一种和如上所述的空穴传输型化合物中任意一种。
优选地，所述电子传输型化合物和空穴传输型化合物的质量比为1:9-9:1，其中电子传输型化合物的质量比的份数可以是1、2、3、4、5、6、7、8或9等，空穴传输型化合物的质量比的份数可以是1、2、3、4、5、6、7、8或9等，但不限于以上所列举的数值，上述数值范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述电子传输型化合物和空穴传输型化合物的质量比为2:8-8:2。
优选地，所述电子传输型化合物和空穴传输型化合物的质量比为3:7-7:3。
优选地，所述电子传输型化合物和空穴传输型化合物的质量比为4:6-6:4。
第三方面，本发明提供了如上所述的三亚苯并噁唑类化合物或如上所述的组合物在制备有机电致发光二极管中的应用。
第四方面，本发明提供了一种有机电致发光二极管，所述有机电致发光装置包含第一电极、第二电极、所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包含至少一种如上所述的三亚苯并噁唑类化合物和/或至少一种如上所述的组合物；
优选地，所述有机层包括空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中任意一种或至少两种的组合，例如空穴注入层和第一空穴传输层的组合、第一空穴传输层和第二空穴传输层的组合或电子传输层和电子注入层的组合等，但不限于以上所列举的组合，上述组合范围内其他未列举的组合同样适用。
优选地，所述空穴阻挡层包含至少一种如上所述的三亚苯并噁唑类化合物。
优选地，所述电子传输层包含至少一种如上所述的三亚苯并噁唑类化合物中。
优选地，所述发光层包含至少一种如上所述的三亚苯并噁唑类化合物。
优选地，所述发光层包含如上所述的组合物。
第五方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如上所述的有机电致发光二极管。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种特定结构的三亚苯并噁唑类化合物，应用于有机电致发光器件中，能够有效提高器件的电流效率和使用寿命。
附图说明
图1是应用例1-4中有机电致发光器件的结构示意图，其中1-基板、2-阳极、3-空穴注入层、4-空穴传输层、5-发光层、6-电子缓冲层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
如在本发明中所用，术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
如在本发明中所用，术语“有机电致发光材料”指可用于有机电致发光元件中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光元件的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光辅助材料、发光层材料(包含主体材料和掺杂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物。虽然不限于此，具有式1的化合物可以包含在发光层中。在这种情况下，具有式1的化合物可以作为主体包含在内。如果需要，主体材料可以包含两种或两种以上式1的化合物。而且，具有式1的化合物可以包含在电子传输区域中，和/或具有式1的化合物可以包含在电子缓冲层中，并且不限于此。
以下，针对含有本发明式1化合物构成的有机电致发光元件的各层进行说明。
基板
有机EL元件通常在透光性基板上制作。该透光性基板是用于支撑有机EL元件的基板，波长400-700nm的可见区域的光的透射率优选为50％以上，进一步优选使用平滑的基板。
作为这样的透光性基板，可列举出例如玻璃板、合成树脂板等。作为玻璃板，可列举出钠钙玻璃、含钡/锶的玻璃、铅玻璃、硅酸铝玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅钡玻璃、石英等所成形的板。另外，作为合成树脂板，可列举出聚碳酸酯树脂、丙烯酸类树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚醚硫化物树脂、聚砜树脂等的板。
阳极
阳极起到将空穴注入至空穴传输层或发光层的作用，具有4eV以上(优选为4.45eV以上)的功函数是有效的。作为阳极材料的具体例，可列举出碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等以及它们的合金、ITO基板、NESA基板中使用的氧化锡、氧化铟等金属氧化物、聚噻吩或聚吡咯等有机导电性树脂。
阴极
作为阴极，可以使用将功函数小的(不足4eV)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可以使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂等以及它们的合金，对它们没有特别限定。作为该合金，作为代表例可列举出镁/银、镁/铟、锂/铝等，对它们没有特别限定。合金的比率通过蒸镀源的温度、气氛、真空度等来控制，选择适当的比率。阳极和阴极根据需要也可以通过两层以上的层构成来形成。
发光层
发光层兼具载流子注入、载流子传输和发光功能。发光层材料包括主体材料、客体材料，客体材料包括磷光客体材料、荧光客体材料、TADF客体材料等。
空穴注入层/空穴传输层
空穴注入层/空穴传输层是有助于向发光层中注入空穴、将空穴传输至发光区域的层，空穴迁移率大、电离能通常小至5.7eV以下。作为这种空穴注入层/空穴传输层，优选为以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料，进一步优选的是，空穴迁移率例如在施加104-106V/cm的电场时为10-4cm2/V·秒以上。已知作为空穴传输层材料的材料的示例包括双(N-(1-萘基-n-苯基))联苯胺(α-NPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-联苯联苯胺(NPB)或N,N'-联苯-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)等。
电子注入层/电子传输层
电子注入层/电子传输层是有助于向发光层中注入电子、将电子传输至发光区域的层，电子迁移率大。附着改善层是包含与阴极的附着特别良好的材料的电子注入层。
作为电子注入层中使用的材料，具体而言，可列举出包括LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等，对它们没有特别限定。
OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法诸如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法诸如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。本公开的有机电致发光化合物可以通过共蒸发法或混合物蒸发法成膜。
如在本发明中所用，术语“卤素”可以包括氟、氯、溴或碘，优选氟。
如在本发明所用，术语“C1-C30烷基”是指衍生自具有1至30个碳原子的直链或支链饱和烃的单价取代基，其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。
如在本发明所用，术语“C3-C30环烷基”是指衍生自具有1至30个环主链碳原子的单环烃或多环烃，所述环烷烃可包括环丙基、环丁基、金刚烷基等。
如在本发明所用，术语“C3-C30杂环烷基”是指指衍生自具有1至30个环主链碳原子的单环烃或多环烃，且至少一个碳原子被杂原子置换，所述杂原子选自O、S、N、Si、P中的至少一种，优选地O、S、N。另外，杂环烷基可以任选地被取代。
如在本发明所用，术语“C2-C30烯基”是指并且包括直链和支链烯基。烯基基本上是在烷基链中包括至少一个碳-碳双键的烷基。环烯基是在环烷基环中包括至少一个碳-碳双键的环烷基。
如在本发明所用，术语“C1-C30烷基氨基”是指
如在本发明所用，术语“C6-C60芳基氨基”是指/>
如在本发明所用，术语“C3-C60杂芳基氨基”是指
如在本发明所用，术语“C6-C60芳基C3-C60杂芳基氨基”是指
本发明中芳基、亚芳基包括单环、多环或稠环芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元间断，并且可以包含螺结构，包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、螺二芴基等。
本发明中杂芳基、亚杂芳基包括单环、多环或稠环杂芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元间断，所述杂原子包括氮、氧、硫。包括但不限于呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基，及其衍生物等。
如在本发明所用，术语“取代的”是指与化合物中的氢原子被另一取代基取代。该位置不限于特定位置，只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。当出现两个或两个以上取代基时，两个或两个以上取代基可以相同或不同。
如在本发明所用，除非另有说明，氢原子包括氕、氘和氚。
在本发明中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6-C60芳基，代表芳基的碳原子数可以是6-60所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、15、20、30、35、40、45、50、55或60等。
在本发明中，代表取代基的取代位点。
中间体的合成
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中间体1-1的合成：将原料1(1mmol)、原料2(1mmol)、甲苯(9mL)、乙醇(3mL)、水(3mL)混合，加入四三苯基膦钯(0.05mmol)，碳酸钾(2mmol)，加热至80摄氏度，反应5小时，反应结束后，降至20℃，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，使用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产物用柱层析(体积比乙酸乙酯:正己烷＝1:50)分离，得中间体1-1(0.16g，产率47％)。
MS(APCI)m/z[M+H]+：理论值：340.07；实测值：340.14。
中间体1-2的合成：将中间体1-1(1mmol)、三苯基膦(10mL)、戊酸钯(0.05mmol)、醋酸钾(1.2mmol)、特戊酸(1mmol)混合，加热回流反应，反应结束后加水淬灭，乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去有机溶剂，粗产物用柱层析(体积比乙酸乙酯:正己烷＝1:50)分离，得中间体1-2(0.19g，产率64％)。
MS(APCI)m/z[M+H]+：理论值：304.09；实测值：304.18。
中间体1-3的合成：将中间体1-2(10mmol)溶解在20mL的乙酸中，加入氢溴酸(48％，10mL)，回流反应24小时，加入50mL的水，二氯甲烷萃取，合并有机相，用饱和盐水洗三次，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发初秋有机溶剂，粗产物用柱层析分离(体积比二氯甲烷/甲醇/正己烷＝20:1:30)，得中间体1-3(2.49g，产率86％)。
MS(APCI)m/z[M+H]+：理论值：290.07；实测值：290.16。
中间体1-4的合成：将中间体1-3(10mmol)加入到乙酸乙酯和1,2-二氯苯的混合溶液中，氮气保护下加入Pd/C(10％Pd)，反应体系在1atm氢气压力下20℃搅拌2小时，反应液用硅藻土过滤，减压蒸馏除去有机溶剂，得中间体1-4(2.36g，产率91％)。
MS(APCI)m/z[M+H]+：理论值：260.10；实测值：260.19。
中间体1-5的合成：将中间体1-4(12mmol)和原料3(10mmol)分别加入到无水乙醇(20mL)中，20℃搅拌1小时，加入DDQ(10mmol)，20℃搅拌2小时，反应液过滤，过滤产物用二氯甲烷洗涤，合并有机相，有机相用饱和碳酸氢钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产物用柱层析分离(体积比二氯甲烷:正己烷＝1:20)，得中间体1-5(3.47g，产率82％)。
MS(APCI)m/z[M+H]+：理论值：424.03；实测值：424.21。
中间体1的合成：将中间体1-5(10mmol)、联硼酸频那醇酯(12mmol)、乙酸钠(20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.5mmol)加入到1,4-二氧六环(20mL)中，氮气置换三次。在氮气保护的条件下，加热至100℃反应，反应结束后，加水淬灭，二氯甲烷萃取，旋转蒸发除去有机溶剂，粗产物用柱层析分离(体积比乙酸乙酯:正己烷＝1:50)，得中间体1(3.15g，产率81％)。
MS(APCI)m/z[M+H]+：理论值：390.12；实测值：390.24。
参考上述方法以中间体1-4为原料，变更不同其他原料分别得到中间体2-4、3-4，进而得到中间体2和中间体3
实施例1
本实施例提供了一种三亚苯并噁唑类化合物N-4，合成反应式如下：
N-4的合成：将中间体3(10mmol)、原料6(10mmol)、碳酸氢钠(23mmol)、四三苯基膦钯(0.5mmol)、二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(0.5mmol)加入到甲苯(25mL)、乙醇(7mL)中，同时加入水(7mL)，氮气置换三次。在氮气保护的条件下，升温至80℃反应8小时，反应结束后经乙酸乙酯萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(体积比乙酸乙酯:正己烷＝1:10)，得N-4(5.20g，产率83％)。
MS(APCI)m/z[M+H]+：理论值：627.21；实测值：627.38。
实施例2-9
参考实施例1的制备方法，通过变更不同原料，分别得到不同产物，具体如下：
/>
实施例10
本实施例提供了一种三亚苯并噁唑类化合物P-1，合成反应式如下：
/>
P-1的合成：将中间体1-5(10mmol)、原料7(10mmol)、Pd2(dba)3(0.5mmol)、50％三叔丁基膦溶液(1mmol)、NaOtBu(22mmol)、甲苯(30mL)混合，并回流搅拌5小时，反应完成后，冷却至20℃，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产物以层析纯化(体积比乙酸乙酯:正己烷＝1:10)，得P-1(4.64g，产率77％)
MS(APCI)m/z[M+H]+：理论值：603.20；实测值：603.36。
实施例11-15
参考实施例10的制备方法，通过变更不同原料，分别得到不同产物，具体如下：
/>
应用例1-15和对比应用例1
将上述实施例中提供的三亚苯并噁唑类化合物用于制备有机电致发光器件，其具有以下层结构：基板(氧化铟锡(ITO)作为阳极涂层玻璃基板)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EML)/电子缓冲层(可选)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)，且最后是阴极，应用例1-4中的结构示意图如图1所示，其中1为基板、2为阳极、3为空穴注入层、4为空穴传输层、5为发光层、6为电子缓冲层、7为电子传输层、8为电子注入层、9为阴极。
制造OLED所需的材料如下：
制备方法如下：
(1)基板清理：将涂布了透明ITO的玻璃基板在水性清洗剂(所述水性清洗剂的成分及浓度：乙二醇类溶剂≤10wt％，三乙醇胺≤1wt％)中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮:乙醇混合溶剂(体积比1:1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗。
(2)蒸镀有机发光功能层：
把上述带有阳极层的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-6至2×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN与HT的混合物，其中HATCN与HT的质量比为3:97，作为空穴注入层(HIL)，蒸镀厚度为10nm；
在空穴注入层上蒸镀空穴传输层(HTL，材料为HT)，蒸镀膜厚为80nm；
在空穴传输层上蒸镀发光层(EML)，具体制备方法为：以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料(选自实施例提供的化合物以及CBP)和客体材料(piq)2Ir(acac)，蒸镀总膜厚为30nm；
(可选)在发光层上蒸镀一层电子缓冲层(材料分别为N-2、N-21、N-37和N-58)，蒸镀总厚度为10nm；
在发光层(如有电子缓冲层，则为电子缓冲层)上蒸镀一层电子传输层(ETL)，具体制备方法为：以共蒸的方式真空蒸镀BCP和LiQ，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀一层电子注入层(EIL，材料为LiQ)，蒸镀总膜厚为1nm；
在电子注入层上蒸镀Al，蒸镀总膜厚为90nm。
各层材料参数如下：
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性能测试：
对上述应用例1-15和对比应用例1提供的有机电致发光器件进行测试，采用PR650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试。光电特性测试条件为电流密度为10mA/cm2，寿命测试条件为电流密度为10mA/cm2，器件亮度下降至原始亮度的96％时记录时间(以小时计)，结果如下：
以上结果表明，采用本发明提供的化合物制备有机电致发光器件能够显著提高产品的电流效率和使用寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的三亚苯并噁唑类化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
Claims (10)
1.一种三亚苯并噁唑类化合物，其特征在于，所述三亚苯并噁唑类化合物的结构如式I所示：
其中L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8独立地选自单键、取代或未取代C6-C30的亚芳基；
Ar、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、一个或至少两个不相邻的亚甲基独立地被O原子或S原子取代的取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、一个或至少两个不相邻的亚甲基独立地被O原子或S原子取代的取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基C3-C60杂芳基氨基中任意一种；
所述取代的取代基选自氘、卤素、氰基、未取代或R'取代的C1-C6的烷基、未取代或R'取代的C6-C12的芳基、未取代或R'取代的C2-C20的杂芳基中任意一种；
R'选自氘、卤素、氰基、氘取代甲基或卤素取代甲基中任意一种。
2.根据权利要求1所述的三亚苯并噁唑类化合物，其特征在于，所述Ar为电子传输型基团；
优选地，所述Ar选自
其中Z1选自N或CRZ1，Z2选自N或CRZ2，Z3选自N或CRZ3，Z4选自N或CRZ4，Z5选自N或CRZ5；
RZ1、RZ2、RZ3、RZ4、RZ5独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、一个或至少两个不相邻的亚甲基独立地被O原子或S原子取代的取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基中任意一种，RZ1、RZ2、RZ3、RZ4、RZ5各自独立存在或相邻两者连接成环C，所述环C选自取代或未取代的C6-C30的芳环、取代或未取代的C3-C30的杂芳环；
优选地，所述Ar选自
优选地，所述Ar选自
优选地，所述Ar选自
优选地，所述环C为苯环；
优选地，所述Ar选自
优选地，所述Ar选自
优选地，所述RZ1、RZ2、RZ3、RZ4、RZ5独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的如下基团中任意一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基取代苯基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基；
优选地，所述Ar选自如下基团中任意一种：
3.根据权利要求1所述的三亚苯并噁唑类化合物，其特征在于，所述Ar为空穴传输型基团；
优选地，所述Ar选自
其中Ar1、Ar2独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、一个或至少两个不相邻的亚甲基独立地被O原子或S原子取代的取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基中任意一种；
LP1、LP2独立地选自单键、取代或未取代C6-C30的亚芳基；
优选地，所述Ar1、Ar2独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的如下基团中任意一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基；
优选地，所述Ar选自如下基团中任意一种：
4.根据权利要求1-3中任一项所述的三亚苯并噁唑类化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8选自氢，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8选自氢；
优选地，所述L选自亚苯基；
优选地，所述LP1选自单键或亚苯基；
优选地，所述LP2选自单键或亚苯基。
5.根据权利要求1或2所述的三亚苯并噁唑类化合物，其特征在于，所述三亚苯并噁唑类化合物为电子传输型化合物，所述电子传输型化合物选自如下化合物N-1～N-68中任意一种：
/>
6.根据权利要求1或3所述的三亚苯并噁唑类化合物，其特征在于，所述三亚苯并噁唑类化合物为空穴传输型化合物，所述空穴传输型化合物选自如下化合物P-1～P-80中任意一种：
/>
/>
/>
/>
7.一种组合物，其特征在于，所述组合物包括权利要求1-6中任一项所述的三亚苯并噁唑类化合物；
优选地，所述组合物包括权利要求2、4、5中任一项所述的电子传输型化合物中任意一种和权利要求3、4、6中任一项所述的空穴传输型化合物中任意一种；
优选地，所述电子传输型化合物和空穴传输型化合物的质量比为1:9-9:1；
优选地，所述电子传输型化合物和空穴传输型化合物的质量比为2:8-8:2；
优选地，所述电子传输型化合物和空穴传输型化合物的质量比为3:7-7:3；
优选地，所述电子传输型化合物和空穴传输型化合物的质量比为4:6-6:4。
8.一种权利要求1-6中任一项所述的三亚苯并噁唑类化合物或权利要求7所述的组合物在制备有机电致发光二极管中的应用。
9.一种有机电致发光二极管，其特征在于，所述有机电致发光装置包含第一电极、第二电极、所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包含至少一种权利要求1-6中任一项所述的三亚苯并噁唑类化合物和/或至少一种权利要求7所述的组合物；
优选地，所述有机层包括空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述空穴阻挡层包含至少一种权利要求1-6中任一项所述的三亚苯并噁唑类化合物；
优选地，所述电子传输层包含至少一种权利要求1-6中任一项所述的三亚苯并噁唑类化合物中；
优选地，所述发光层包含至少一种权利要求1-6中任一项所述的三亚苯并噁唑类化合物；
优选地，所述发光层包含权利要求7所述的组合物。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求9所述的有机电致发光二极管。
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