CN116693719A - 一种新型的超高阳离子生物高分子及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新型的超高阳离子生物高分子制备领域，并提供一种新型的超高阳离子生物高分子及其合成方法，其成分包括可溶性甲壳素类高分子、化合物1、助溶剂、水、脱保护剂，通过温和的化学反应，在甲壳素类分子上的伯羟基位点，修饰氨基，增加了其氨基化率，在脱乙酰度大于90％时，通过修饰氨基，使得氨基化率可以超过100％，氨基化率的增加，可以提高甲壳素类分子的正电荷，从而增加其的应用范围，可以用于食品防腐保鲜处理，重金属、蛋白吸附、污染物吸附处理污水、药物缓释载体、治疗药物、生物敷料、止血材料、辅助组织工程应用等领域。
Description
技术领域
本发明涉及高分子制备技术领域，具体为一种新型的超高阳离子生物高分子及其合成方法。
背景技术
目前甲壳素类生物材料氨基阳离子含量都比较低，均采用强碱脱乙酰化的工艺增加氨基的取代度，一方面，强碱处理导致甲壳素类物质分子量降低，另一方面，不管用何种方式处理，强碱脱乙酰化工艺制备的甲壳素类物质氨基阳离子取代度都不会达到100％，需要超高阳离子生物高分子来增加氨基阳离子含量。
目前的目前甲壳素类生物材料氨基阳离子含量都比较低，并且均采用强碱脱乙酰化的工艺增加氨基的取代度，此种方式使得氨基阳离子的取代度较低，并且应用范围小，不适用其他的行业进行应用。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供一种新型的超高阳离子生物高分子及其合成方法，由以下具体技术手段所达成：
本发明为实现技术目的采用如下技术方案：一种新型的超高阳离子生物高分子，由以下重量份数的原料组成：可溶性甲壳素类高分子、化合物1、助溶剂、水、脱保护剂。
优选的，所述助溶剂为乙醇、乙二醇、低分子量聚乙二醇、丙二醇、丙三醇、乙酸、甲酸或乳酸，所述甲壳素类高分子材料为甲壳素、壳聚糖、及其盐或其它衍生物，所述脱保护剂为三氟乙酸及其溶液。
优选的，所述可溶性甲壳素类高分子材料与化合物1的重量比为1:0.001-1:2，助溶剂与水的比例为0.005:1-0.5:1，所述可溶性甲壳素类高分子材料与水的比例为0.005:1-0.05:1。
优选的，所述可溶性甲壳素类高分子材料和化合物1反应生成化合物2，化合物2和脱保护剂反应，生成新型超高阳离子生物高分子。
根据上述的一种新型的超高阳离子生物高分子，现提出一种新型的超高阳离子生物高分子的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、称取甲壳素类高分子材料，加助溶剂，搅拌溶解，N-(2-环氧乙烷基甲基)氨基甲酸酯0.5g，继续加热搅拌，搅拌12h后，用NaOH水溶液调节pH为8左右，析出白色固体，过滤，用乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得初步化合物。
S2、取初步化合物，加入TFA水溶液200ml，搅拌10min后，冰浴下，加入预冷的NaOH水溶液，调节pH至8，过滤，用水洗至中性，转移入1000ml烧杯中，用乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得新型超高阳离子生物高分子。
有益效果
与现有技术相比，本发明提供了一种新型的超高阳离子生物高分子及其合成方法，具备以下有益效果：
该新型的超高阳离子生物高分子及其合成方法，通过温和的化学反应，在甲壳素类分子上的伯羟基位点，修饰氨基，增加了其氨基化率，在脱乙酰度大于90％时，通过修饰氨基，使得氨基化率可以超过100％，氨基化率的增加，可以提高甲壳素类分子的正电荷，从而增加其的应用范围，可以用于食品防腐保鲜处理，重金属、蛋白吸附、污染物吸附处理污水、药物缓释载体、治疗药物、生物敷料、止血材料、辅助组织工程应用等领域。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下面通过实施例对本发明作进一步的描述：
实施例一：
一种新型的超高阳离子生物高分子，其成分包括可溶性甲壳素类高分子、化合物1、助溶剂、水、脱保护剂，其合成方法包括以下步骤：
S1、称取壳聚糖10g(粘度121mpa·s，脱乙酰度92％)，加5％乙酸水溶液500ml，搅拌溶解，N-(2-环氧乙烷基甲基)氨基甲酸酯(CAS：115198-80-6)0.5g，继续加热搅拌，加热温度为40℃，搅拌12h后，用0.1％NaOH水溶液调节pH为8左右，析出白色固体，过滤，用50％乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得初步化合物。
S2、取初步化合物，加入90％TFA水溶液200ml，搅拌10min后，冰浴下，加入预冷的0.1％NaOH水溶液，调节pH至8，过滤，用水洗至中性，转移入1000ml烧杯中，用50％乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得样品1。
实施例二：
一种新型的超高阳离子生物高分子，其成分包括可溶性甲壳素类高分子、化合物1、助溶剂、水、脱保护剂，其合成方法包括以下步骤：
S1、称取壳聚糖10g(粘度121mpa·s，脱乙酰度92％)，加5％乙酸水溶液500ml，搅拌溶解，N-(2-环氧乙烷基甲基)氨基甲酸酯(CAS：115198-80-6)1g，继续加热搅拌，加热温度为40℃，搅拌12h后，用0.1％NaOH水溶液调节pH为8左右，析出白色固体，过滤，用50％乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得初步化合物；
S2、取化合物2，加入90％TFA水溶液200ml，搅拌10min后，冰浴下，加入预冷的0.1％NaOH水溶液，调节pH至8，过滤，用水洗至中性，转移入1000ml烧杯中，用50％乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得样品2。
实施例三：
S1、称取壳聚糖10g(粘度121mpa·s，脱乙酰度92％)，加5％乙酸水溶液500ml，搅拌溶解，N-(2-环氧乙烷基甲基)氨基甲酸酯(CAS：115198-80-6)2g，继续加热搅拌，加热温度为40℃，搅拌12h后，用0.1％NaOH水溶液调节pH为8左右，析出白色固体，过滤，用50％乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得初步化合物；
S2、取初步化合物，加入90％TFA水溶液200ml，搅拌10min后，冰浴下，加入预冷的0.1％NaOH水溶液，调节pH至8，过滤，用水洗至中性，转移入1000ml烧杯中，用50％乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得样品3。
实施例四：
S1、称取壳聚糖10g(粘度121mpa·s，脱乙酰度92％)，加5％乙酸水溶液500ml，搅拌溶解，N-(2-环氧乙烷基甲基)氨基甲酸酯(CAS：115198-80-6)2g，继续常温搅拌保持温度25℃，搅拌24h后，用0.1％NaOH水溶液调节pH为8左右，析出白色固体，过滤，用50％乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得初步化合物。
S2、初步化合物，加入90％TFA水溶液200ml，搅拌10min后，冰浴下，加入预冷的0.1％NaOH水溶液，调节pH至8，过滤，用水洗至中性，转移入1000ml烧杯中，用50％乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得样品4。
试验结果及测试方法：
将实施例1、实施例2、实施例3与实施例四制备得到的新型的超高阳离子生物高分子分别取出样本，
粘度测定：取样品1g，用1％乙酸溶液100ml溶解，用旋转粘度计测定样品粘度，测定三次取平均值。
氨基取代度测定：取样品约0.3g，精密称定，加纯化水5ml振摇使分散，精密量取并加入盐酸滴定液(0.1mol/L，F值0.95～1.05)30ml，室温搅拌30min使溶解，加1％甲基橙指示剂3滴，用氢氧化钠滴定液(0.10mol/L F值0.95～1.05)滴定至变为橙色(取纯化水加两滴1％甲基橙，再滴加少许碱液作为变色对照)，以下式计算脱乙酰度。
式中D.D.％为脱乙酰度，％；G为供试品称重，g；W为干燥失重下减失重量，％；0.016为与1mol/L盐酸相当的氨基量，g；9.94％为理论氨基含量。
NHCl为盐酸滴定液(0.3mol/L)的浓度，mol/L；
VHCl为盐酸滴定液(0.3mol/L)的体积，ml；
NNaOH为氢氧化钠滴定液(0.15mol/L)的浓度，mol/L；
VNaOH为氢氧化钠滴定液(0.15mol/L)的体积，ml；
实施例中样品的粘度以及氨基含量(脱乙酰度)见下表所示：
本发明制备的新型的超高阳离子生物高分子能够增加了其氨基化率，在脱乙酰度大于90％时，通过修饰氨基，使得氨基化率可以超过100％，随之提高甲壳素类分子的正电荷。
本发明各个实施例中，所用化工料均为本领域生产中的常用原料，均可从市场中得到，且对于生产结果不会产生影响；在各工序中用到的设备，均采用当前生产中所用的常规设备，并无特别之处。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (7)
1.一种新型的超高阳离子生物高分子，其特征在于：其结构式特征为：
2.根据权利要求1所述的一种新型的超高阳离子生物高分子，其特征在于，由以下原料组成：可溶性甲壳素类高分子、化合物1、助溶剂、水、脱保护剂。
3.根据权利要求2所述的一种新型的超高阳离子生物高分子，其特征在于：所述助溶剂为乙醇、乙二醇、低分子量聚乙二醇、丙二醇、丙三醇、乙酸、甲酸或乳酸，所述甲壳素类高分子材料为甲壳素、壳聚糖、及其盐或其它衍生物，所述脱保护剂为三氟乙酸及其溶液。
4.根据权利要求2所述的一种新型的超高阳离子生物高分子，其特征在于：所述可溶性甲壳素类高分子材料与化合物1的重量比为1:0.001-1:2，助溶剂与水的比例为0.005:1-0.5:1，所述可溶性甲壳素类高分子材料与水的比例为0.005:1-0.05:1。
5.根据权利要求2所述的一种新型的超高阳离子生物高分子，其特征在于：所述化合物1的结构式特征为：
其中，其中X为可以共价结合的原子或基团，为C或N或O或其他共价结合的烃类或烃类衍生化合物基团，或包含该原子或基团的衍生化合物，Y为氨基保护基团。
6.根据权利要求2所述的一种新型的超高阳离子生物高分子，其特征在于：所述可溶性甲壳素类高分子材料和化合物1反应生成化合物2，化合物2和脱保护剂反应，生成新型超高阳离子生物高分子。
所述化合物2的结构式特征为：
7.根据权利要求1所述的一种新型的超高阳离子生物高分子，现提出一种新型的超高阳离子生物高分子的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、称取甲壳素类高分子材料，加助溶剂，搅拌溶解，N-(2-环氧乙烷基甲基)氨基甲酸酯0.5g，继续加热搅拌，搅拌12h后，用NaOH水溶液调节pH为8左右，析出白色固体，过滤，用乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得初步化合物。
S2、取初步化合物，加入TFA水溶液200ml，搅拌10min后，冰浴下，加入预冷的NaOH水溶液，调节pH至8，过滤，用水洗至中性，转移入1000ml烧杯中，用乙醇水溶液500ml搅拌30min，过滤取固体，重复此操作3次，50℃烘干得新型超高阳离子生物高分子。
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