CN116554140A - 一种丙交酯的精制方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种丙交酯的精制方法，包括以下内容：将丙交酯粗品于60‑65℃与醇和醚的混合溶剂充分混合并保温，至其充分溶解，加入60‑65℃的水，混合后静置分层，排出下部水相，降温，过滤，干燥得到精制丙交酯产品。本发明采用醇和醚的混合溶剂用于丙交酯精制，醇的加入增加了丙交酯在主溶剂醚中的溶解度，提高了处理量；且主溶剂醚为疏水溶剂，保证得到的产品经过简单、快速的烘干后含水极低，防止产品自发水解。本发明的方法精制产品单程收率不低于75%，精制丙交酯化学纯度、光学纯度不低于99%，烘干后的产品含水不大于0.1%，得到的丙交酯产品为无色针状结晶，不会自发地进行水解。
Description
技术领域
本发明涉及化学品精制技术领域，尤其涉及一种丙交酯的精制方法。
背景技术
丙交酯是合成高分子量聚乳酸的中间原料，其纯度直接决定聚乳酸的各项性能指标，因此丙交酯的提纯精制是聚乳酸合成中非常重要的一个环节。常用的丙交酯提纯精制方法主要有溶剂重结晶、水萃法、蒸馏法和熔融结晶法。
溶剂重结晶是将粗丙交酯溶解在溶剂中，利用各个组分溶解度的不同提纯丙交酯，常用的重结晶溶剂有乙醇、乙酸乙酯、苯、丙酮等一种或几种的混合溶剂。目前的溶剂重结晶精制方法受限于相性较好的精制溶剂，虽然因其成本较低在国内被广泛应用，但效果并不理想，而且收率较低。
利用丙交酯及其他杂质在水中的溶解速度和溶解度的差异，水萃法能较快速地分离粗丙交酯中的m-丙交酯等杂质，但是对于乳酸二聚体、三聚体及部分呈色物质的分离性能不如溶剂重结晶法；而且当粗丙交酯中含有乳酸的情况下，会促进丙交酯开环水解，无法控制水解程度的同时，极大地降低了收率。
蒸馏法是基于粗丙交酯不同组分之间挥发性的差异从而达到分离效果的提纯技术。蒸馏法易于大型化和连续化工业生产，但丙交酯的高沸点、热敏性等特性，丙交酯的蒸馏必须在高真空条件下进行，以减少结焦、氧化等现象的产生；同时，由于粗丙交酯中各关键组分沸点接近，需要的理论板数过多，而杂质中水和酸性组分的存在，会促进丙交酯聚合，严重影响收率。
熔融结晶法是利用粗丙交酯中各组分之间凝点不同分离提纯丙交酯的方法。与蒸馏法相比，操作温度相对较低，降低能耗的同时可以通过级数的控制来制备高纯或是超高纯度产品。但粗丙交酯中杂质含量的高低直接影响熔融结晶收率，当处理杂质含量较高的粗丙交酯时，收率过低；且熔融结晶单批次操作时间过长，规模化生产调控需精细控制，工业放大受到限制。
CN101857585A公开了一种丙交酯的连续高真空提纯方法，该方法采用三塔串联操作，首次采用第一精馏塔脱除粗丙交酯中的水、乳酸和部分内消旋丙交酯，然后采用第二精馏塔脱除全部的内消旋丙交酯，最后采用第三精馏塔脱重，在塔顶得到纯度在99.0%以上、收率在90%以上的L-丙交酯产品。三个塔的操作压力分别为200Pa、200Pa、100Pa，该过程需要的真空度很高，以使精馏过程温度不至过高，减少丙交酯在精馏过程中发生的分解和热聚合，保证其收率和品质。但三塔串联精馏会导致提纯成本很高，且由于各组分沸点接近，所需的理论板数也较多。
CN101696204A公开了一种采用水萃工艺提纯丙交酯的方法，将粉末状的粗L-丙交酯置于水洗装置中重复水洗，得到水洗丙交酯，然后将其脱水，得到精制丙交酯；丙交酯得率达到了80%以上。但是该方法重复水洗易造成L-丙交酯开环水解，而且对粗丙交酯中的二聚体、三聚体及有色物质脱除效果较差，所得产品的纯度也不高。
CN111961028A公开了一种通过二甲基甲酮和乙醇的混合溶剂交替溶解溶剂重结晶精制丙交酯的方法，重结晶收率和丙交酯光学纯度都较低（60-80%收率，70-92%纯度）。
现有技术对丙交酯的提纯效果，很大程度上受限于待提纯丙交酯的纯度。尤其是溶剂重结晶和水洗法，需要较高纯度（85~90%及以上纯度）的原料，才能达到上述的精制效果。而目前国内由解聚工段得到的粗丙交酯，经过一道精馏处理后的纯度仅有70~75%，使用现有技术精制效果不好。针对现有技术无法处理较低纯度丙交酯的不足，本发明提供一种能够快速获得较高收率和纯度的丙交酯溶剂重结晶精制工艺，该工艺可以提纯70~75%纯度的粗丙交酯。
发明内容
针对以上不足，本发明提供一种丙交酯的精制方法，采用一种混合有机溶剂精制丙交酯的方法，以醚类溶剂耦合相转移精制技术为基础，提高丙交酯精制收率。
本发明通过以下技术方案实现以上技术目的：
一种丙交酯的精制方法，包括以下内容：
将丙交酯粗品于60-65℃与醇和醚的混合溶剂充分混合并保温，至其充分溶解，加入60-65℃的水，混合后静置分层，排出下部水相，降温，过滤，干燥得到精制丙交酯产品。
进一步的，在本发明的一个具体实施方式中，醇和醚混合时，按体积计，醇为二者体积之和的1%-20%，优选2%-17%。
进一步的，在本发明的一个具体实施方式中，所述醇和醚的混合溶剂中，醇选自甲醇、乙醇、丁醇和异丙醇中的至少一种，优选为乙醇，尤其是95%以上的乙醇。所述醚选自丙醚（二丙基硫醚）、丁醚、戊醚和己醚中的至少一种。因此，所述醇和醚的混合溶剂中还包括不可避免的少量水和微量杂质。
进一步的，在本发明的一个具体实施方式中，分别以重量和体积计，丙交酯粗品与醇和醚的混合溶剂的比例为1:1.5~2（w/v）。
进一步的，在本发明的一个具体实施方式中，以体积计，水的加入量与醇和醚的混合溶剂的比例为1:5~25（v/v），优选1:5~15。
进一步的，在本发明的一个具体实施方式中，丙交酯粗品与醇和醚的混合溶剂混合后保温的时间为15-40min。
进一步的，在本发明的一个具体实施方式中，加入60-65℃的水，混合5-10min后再静置分层。
进一步的，在本发明的一个具体实施方式中，所述降温为降温至-10~10℃，优选0-5℃。
进一步的，在本发明的一个具体实施方式中，所述丙交酯粗品为以乳酸/乳酸酯为原料，通过脱水、缩聚、解聚工艺制备所得的粗丙交酯。成分为：70~75% L/D/(L+D)-丙交酯，5~15% m-丙交酯，1~5% L/D/(L+D)-乳酸，1~5%乳酸低聚物，微量杂质及呈色物质。
进一步的，在本发明的一个具体实施方式中，还包括将过滤后的滤液经精馏后回用的步骤。
进一步的，在本发明的一个具体实施方式中，还包括将精馏后的釜底残渣水溶，与丙交酯粗品精制过程排出的水相混合后进行脱色，并回用至丙交酯粗品制备过程。
进一步的，上述脱色使用的是活性炭，尤其优选粉末碳，目数为80-100目，待处理液体重量计，活性炭加入量为1~5wt%。
实施本发明的技术方案，具有以下优势：
（1）本发明采用醇和醚的混合溶剂用于丙交酯精制，发明人研究过程中发现，醇的加入增加了丙交酯在主溶剂醚中的溶解度，提高了处理量；且主溶剂醚为疏水溶剂，保证得到的产品经过简单、快速的烘干后含水极低，防止产品自发水解。
（2）因粗丙交酯中含有m-丙交酯、乳酸、乳酸二聚体、三聚体等多种杂质，单一方法难以兼顾，提纯难度很大，本申请发明人在研究中发现，将粗丙交酯与有机溶剂混合，乳酸二聚体、三聚体及色素溶解在有机溶剂中，之后通过水洗，能够快速脱除m-丙交酯和大部分呈色物质，从而起到粗品丙交酯杂质脱除的效果。
（3）本发明所用溶剂都为低毒性溶剂，操作温度相对较低，较为安全。
（4）采用本发明的精制方法，丙交酯在混合溶剂中的溶解度不低于40g/100g溶剂，单程收率不低于75%，精制丙交酯化学纯度、光学纯度不低于99%，烘干后的产品含水不大于0.1%，得到的丙交酯产品为无色针状结晶，不会自发地进行水解。
本发明的其它特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
混合溶剂为200mL 99%正丁醚，20mL 95%乙醇
精制过程如下：取110g L-丙交酯粗品与以上混合溶剂混合，加热至60℃，可见溶液于53℃开始变澄清，保持搅拌30min。加入20mL水，搅拌10min后静置10min分层，切除下部水相，降温2h至5℃，过滤，滤饼放入防爆烘箱烘干30min，得到无色针状结晶精制产品。产品各项指标见表1。
实施例2
混合溶剂为200mL 99%正丁醚，40mL 95%乙醇。
精制过程如下：取120g L-丙交酯粗品与以上混合溶剂混合，加热至60℃，可见溶液于48℃开始变澄清，保持搅拌30min。加入25mL水，搅拌10min后静置10min分层，切除下部水相，降温2h至5℃，过滤，滤饼放入防爆烘箱烘干60min，得到无色针状结晶精制产品。产品各项指标见表1。
实施例3
混合溶剂为195mL 99%丙醚（二丙基硫醚），5mL95%乙醇。
精制过程如下：取100g L-丙交酯粗品与以上混合溶剂混合，加热至65℃，可见溶液于63℃开始变澄清，保持搅拌30min。加入20mL水，搅拌10min后静置10min分层，切除下部水相，降温2h至5℃，过滤，滤饼放入防爆烘箱烘干60min，得到无色针状结晶精制产品。产品各项指标见表1。
对比例1
除使用水替换实施例1中正丁醚外，其他操作同实施例1。产品各项指标见表1。
对比例2
只使用200mL正丁醚外，不添加乙醇，其他操作同实施例1。产品各项指标见表1。
对比例3
精制过程中不加入水，有机溶剂溶解后直接进行降温析出产品，之后进行过滤、干燥，操作过程同实施例1。产品各项指标见表1。
表1.
Claims (10)
1.一种丙交酯的精制方法，其特征在于，包括以下内容：
将丙交酯粗品于60-65℃与醇和醚的混合溶剂充分混合并保温，至其充分溶解，加入60-65℃的水，混合后静置分层，排出下部水相，降温，过滤，干燥得到精制丙交酯产品。
2.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于，醇和醚混合时，按体积计，醇为二者体积之和的1%-20%，优选2%-17%。
3.根据权利要求2所述的精制方法，其特征在于，所述醇和醚的混合溶剂中，醇选自甲醇、乙醇、丁醇和异丙醇中的至少一种，优选为乙醇。
4.根据权利要求2所述的精制方法，其特征在于，所述醇和醚的混合溶剂中，醚选自丙醚、丁醚、戊醚和己醚中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于，分别以重量和体积计，丙交酯粗品与醇和醚的混合溶剂的比例为1:1.5~2。
6.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于，以体积计，水的加入量与醇和醚的混合溶剂的比例为1:5~25，优选1:5-15。
7.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于，丙交酯粗品与醇和醚的混合溶剂混合后保温的时间为15-40min。
8.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于，所述降温为降温至-10~10℃，优选0-5℃。
9.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于，还包括将过滤后的滤液经精馏后回用的步骤。
10.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于，还包括将精馏后的釜底残渣水溶，与丙交酯粗品精制过程排出的水相混合后进行脱色，并回用至丙交酯粗品制备过程。
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| CN202210110888.9A CN116554140A (zh) | 2022-01-29 | 2022-01-29 | 一种丙交酯的精制方法 |
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2022
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