CN116514748A - 一种钯催化合成[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种钯催化合成[60]富勒烯‑烯丙基苯并呋喃衍生物的方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以1,2‑双(二苯膦基)苯作为配体，烯丙氧系芳基碘化物与[60]富勒烯在Pd2(dba)3的催化作用下发生迁移制得目标产物[60]富勒烯‑烯丙基苯并呋喃衍生物。本发明具有较高的化学选择性和区域选择性，底物范围广泛，反应条件温和，生产工艺简单，具有较高的产率。
Description
技术领域
本发明属于富勒烯衍生物的合成技术领域，具体涉及一种钯催化合成[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物的方法。
背景技术
在过去的30年中，富勒烯的化学功能化受到了特别关注，富勒烯的功能化为开发功能性富勒烯材料提供了许多机会，它不仅可以改善富勒烯的溶解性，而且可以改变它们的电子结构和光电性能。因此，探索新的富勒烯修饰方法，构建不同的官能团化的富勒烯，对于发展富勒烯衍生物在不同领域中的应用至关重要。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种钯催化合成[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物的方法，该方法以1,2-双(二苯膦基)苯(DPPBz)作为配体，烯丙氧系芳基碘化物与[60]富勒烯在Pd2(dba)3的催化作用下发生迁移制得目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物，具有较高的化学选择性和区域选择性，底物范围广泛，反应条件温和，生产工艺简单，具有较高的产率。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种钯催化合成[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于具体过程为：以1,2-双(二苯膦基)苯作为配体，烯丙氧系芳基碘化物与[60]富勒烯在Pd2(dba)3的催化作用下发生迁移制得目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物，合成过程中的反应方程式为：
其中烯丙氧系芳基碘化物为
对应的[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物为
进一步限定，所述的钯催化合成[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于具体步骤为：将[60]富勒烯、烯丙氧系芳基碘化物、Pd2(dba)3、1,2-双(二苯膦基)苯和Cs2CO3置于干燥的史莱克管中，在无水ODCB和1,4-二氧六环溶剂中通过超声处理溶解后，将密封的混合物于130℃加热搅拌反应，反应停止后冷却至室温，滤去不溶物，减压旋出溶剂，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的[60]富勒烯，再将洗脱液切换至CS2/DCM，最终得到目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物。
进一步限定，所述[60]富勒烯、烯丙氧系芳基碘化物、Pd2(dba)3、1,2-双(二苯膦基)苯和Cs2CO3的投料摩尔比为1:5:0.1:0.2:2。
本发明具有以下优点和有益效果：本发明具有较高的化学选择性和区域选择性，底物范围广泛，反应条件温和，生产工艺简单，具有较高的产率。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
制备[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2a：
反应步骤：
准确称取[60]富勒烯(0.05mmol)、烯丙氧系芳基碘化物1a(0.25mmol)、1,2-双(二苯膦基)苯(0.01mmol)、Cs2CO3(0.1mmol)和Pd2(dba)3(0.005mmol)置于15mL干燥的史莱克管中，在无水ODCB和1,4-二氧六环溶剂中通过超声处理溶解后，将密封的混合物于130℃油浴中加热搅拌反应，反应停止后冷却至室温，滤去不溶物，减压旋出溶剂，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的[60]富勒烯，再将洗脱液切换至CS2/DCM，最终得到目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2a，产物2a的相对产率为46％。
2a:1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2)δ8.00(d,J＝8.4Hz,2H),7.72(d,J＝7.2Hz,1H),7.70(d,J＝8.4Hz,2H),7.30(d,J＝7.8Hz,1H),7.14(t,J＝7.8Hz,1H),5.72(s,1H),5.46(s,1H),4.33(q,J＝7.2Hz,2H),4.24(s,2H),1.38(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent)δ166.0,155.4,150.6,148.1,147.3,146.25,146.17,146.1,146.0,145.9,145.45,145.40,145.2,145.12,145.09,145.07,145.00,144.96,144.8,144.4,144.3,142.8,142.65,142.62,142.25,142.21,142.1,141.70,141.69,140.7,139.7,137.5,135.6,130.9,129.6,129.5,126.2,126.1,123.7,123.5,122.6,116.5,102.6,71.3,60.8,35.4,14.4；FT-IRν/cm-11712,1607,1450,1274,1107,1015,946,923,861,782,526；UV-vis(CHCl3)λmax/nm 256,316,427,691；MALDI-TOFMS m/z calcd for C78H16O3[M]-1000.1105,found1000.1112。
实施例2
制备[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2b：
反应步骤：
准确称取[60]富勒烯(0.05mmol)、烯丙氧系芳基碘化物1b(0.25mmol)、1,2-双(二苯膦基)苯(0.01mmol)、Cs2CO3(0.1mmol)和Pd2(dba)3(0.005mmol)置于15mL干燥的史莱克管中。在无水ODCB和1,4-二氧六环溶剂中通过超声处理溶解后，将密封的混合物于130℃油浴中加热搅拌反应，反应停止后冷却至室温，滤去不溶物，减压旋出溶剂，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的[60]富勒烯，再将洗脱液切换至CS2/DCM，最终得到目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2b，产物2b的相对产率为33％。
2b:1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2)δ8.35(s,1H),7.96(t,J＝7.8Hz,1H),7.85(d,J＝7.8Hz,1H),7.76(d,J＝7.2Hz,1H),7.43(t,J＝7.8Hz,1H),7.37(d,J＝7.8Hz,1H),7.19(d,J＝7.8Hz,1H),5.69(s,1H),5.44(s,1H),4.37(q,J＝7.2Hz,2H),4.28,(s,1H),1.39(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2 with Cr(acac)3as relaxation reagent)δ166.5,155.5,150.8,148.2,147.4,146.4,146.25,146.18,146.1,146.0,145.6,145.3,145.22,145.19,145.14,145.09,144.5,144.4,142.9,142.73,142.70,142.67,142.33,142.29,142.2,141.78,141.76,141.0,140.8,139.8,137.6,135.8,131.1,130.8,130.6,128.7,128.4,127.6,126.3,123.74,123.71,122.6,115.7,102.7,71.5,61.0,35.6,14.4；FT-IRν/cm-11712,1451,1240,1102,1016,905,746,526；UV-vis(CHCl3)λmax/nm 255,316,427,690；MALDI-TOF MS m/z calcd for C78H16O3[M]-1000.1105,found 1000.1109。
实施例3
[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2c：
反应步骤：
准确称取[60]富勒烯(0.05mmol)、烯丙氧芳基碘化物1c(0.25mmol)、1,2-双(二苯膦基)苯(0.01mmol)、Cs2CO3(0.1mmol)和Pd2(dba)3(0.005mmol)置于15mL干燥的史莱克管中，在无水ODCB和1,4-二氧六环溶剂中通过超声处理溶解后，将密封的混合物于130℃油浴中加热搅拌反应，反应停止后冷却至室温，滤去不溶物，减压旋出溶剂，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的[60]富勒烯，再将洗脱液切换至CS2/DCM，最终得到目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2c，产物2c的相对产率为39％。
2c:1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2)δ7.77(d,J＝8.4Hz,2H),7.76(d,J＝6.6Hz,1H),7.64(d,J＝8.4Hz,2H),7.31(d,J＝7.8Hz,1H),7.17(t,J＝7.8Hz,1H),5.75(s,1H),5.54(s,1H),4.24(s,1H)；13C NMR(150MHz,DMSO-d6/CS2 with Cr(acac)3as relaxationreagent)δ154.4,149.5,147.1,146.3,145.3,145.2,145.1,145.0,144.9,144.4,144.3,144.2,144.13,144.08,144.0,143.9,143.5,143.4,143.3,141.9,141.69,141.66,141.3,141.2,141.1,140.75,140.70,139.8,138.8,136.4,134.6,131.2,130.2,126.2,125.0,123.0,122.2,122.1,116.9,116.7,110.9,101.5,70.3,34.3；FT-IRν/cm-12223,1709,1510,1448,1255,1103,1013,945,920,846,742,526；UV-vis(CHCl3)λmax/nm 255,316,427,691；MALDI-TOF MS m/zcalcd for C76H11NO[M]-953.0846,found953.0853。
实施例4
[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2d：
反应步骤：
准确称取[60]富勒烯(0.05mmol)、烯丙氧系芳基碘化物1d(0.25mmol)、1,2-双(二苯膦基)苯(0.01mmol)、Cs2CO3(0.1mmol)和Pd2(dba)3(0.005mmol)置于15mL干燥的史莱克管中，在无水ODCB和1,4-二氧六环溶剂中通过超声处理溶解后，将密封的混合物于130℃油浴中加热搅拌反应，反应停止后冷却至室温，滤去不溶物，减压旋出溶剂，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的[60]富勒烯，再将洗脱液切换至CS2/DCM，最终得到目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2d，产物2d的相对产率为35％。
2d:1H NMR(600MHz,CD2Cl2/CS2)δ7.76(s,4H),7.73(m,3H),7.53(t,J＝7.8Hz,1H),7.44(t,J＝7.2Hz,2H),7.34(d,J＝7.2Hz,1H),7.16(t,J＝7.8Hz,1H),5.78(s,1H),5.49(s,1H),4.27(s,2H)；13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2 with Cr(acac)3as relaxationreagent)δ192.5,154.4,149.6,147.1,146.3,145.3,145.2,145.1,145.0,144.9,144.4,144.2,144.1,144.0,143.9,143.4,143.3,143.0,141.9,141,69,141.66,141.29,141.25,141.1,140.8,140.7,139.8,138.8,136.6,136.4,135.5,134.6,131.0,130.2,129.3,128.9,127.3,125.3,124.9,122.9,122.6,122.1,115.9,101.5,70.4,34.4；FT-IRν/cm- 11657,1601,1451,1315,1277,1104,916,859,707,527；UV-vis(CHCl3)λmax/nm 255,316,425,690；MALDI-TOF MS m/zcalcd for C82H16O2[M]-1032.1156,found 1032.1161。
实施例5
[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2e：
反应步骤：
准确称取[60]富勒烯(0.05mmol)、烯丙氧系芳基碘化物1e(0.25mmol)、1,2-双(二苯膦基)苯(0.01mmol)、Cs2CO3(0.1mmol)和Pd2(dba)3(0.005mmol)置于15mL干燥的史莱克管中，在无水ODCB和1,4-二氧六环溶剂中通过超声处理溶解后，将密封的混合物于130℃油浴中加热搅拌反应，反应停止后冷却至室温，滤去不溶物，减压旋出溶剂，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的[60]富勒烯，再将洗脱液切换至CS2/DCM，最终得到目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2e，产物2e的相对产率为37％。
2e:1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2)δ7.71(d,J＝8.4Hz,2H),7.70(d,J＝7.8Hz,1H),7.54(d,J＝8.4Hz,2H),7.27(d,J＝7.8Hz,1H),7.11(t,J＝7.2Hz,1H),5.68(s,1H),5.44(s,1H),4.2(s,2H)；13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2 with Cr(acac)3as relaxation reagent)δ155.3,150.4,147.9,147.2,146.1,146.0,145.9,145.8,145.7,145.3,145.2,145.04,144.97,144.9,144.8,144.7,144.5,144.2,144.1,143.8,142.7,142.50,142.47,142.46,142.09,142.06,141.9,141.6,141.5,140.6,139.6,137.3,135.5,130.7,126.5,126.0,125.1,123.6,123.2,122.6,116.6,102.5,71.2,35.2；FT-IRν/cm-11616,1512,1452,1429,1325,1166,1124,1067,1015,846,743,527；UV-vis(CHCl3)λmax/nm 255,314,426,692.MALDI-TOF MS m/zcalcd for C76H11F3O[M]-996.0767,found 996.0775。
实施例6
[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2f：
反应步骤：
准确称取[60]富勒烯(0.05mmol)、烯丙氧系芳基碘化物1f(0.25mmol)、1,2-双(二苯膦基)苯(0.01mmol)、Cs2CO3(0.1mmol)和Pd2(dba)3(0.0075mmol)置于15mL干燥的史莱克管中，在无水ODCB和1,4-二氧六环溶剂中通过超声处理溶解后，将密封的混合物于130℃油浴中加热搅拌反应，反应停止后冷却至室温，滤去不溶物，减压旋出溶剂，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的[60]富勒烯，再将洗脱液切换至CS2/DCM，最终得到目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物2f，产物2f的相对产率为27％。
2f:1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2)δ8.03(d,J＝8.4Hz,2H),7.85(s,2H),7.70(d,J＝8.4Hz,2H),5.50(s,1H),5.16(s,1H),4.60(s,2H),4.35(q,J＝7.2Hz,2H),3.92(s,3H),1.38(t,J＝7.2Hz,3H)；1H NMR(600MHz,C6D6)δ8.18(d,J＝8.4Hz,2H),7.94(d,J＝7.8Hz,1H),7.61(d,J＝8.4Hz,2H),7.54(d,J＝7.8Hz,1H),5.45(s,1H),5.35(s,1H),4.79(s,2H),4.13(q,J＝7.2Hz,2H),3.55(s,3H),1.03(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent)δ167.4,166.5,157.1,150.3,148.4,147.62,147.57,146.51,146.49,146.45,146.39,146.3,146.2,145.6,145.5,145.4,145.3,145.2,145.12,145.08,144.6,144.5,143.1,142.91,142.89,142.7,142.49,142.45,142.3,141.95,141.86,141.0,140.0,137.6,136.1,132.7,130.2,129.7,129.5,126.6,125.5,125.2,123.5,114.8,103.0,71.4,61.0,52.4,32.9,14.5；FT-IRν/cm-11722,1433,1275,1107,1019,673,527；UV-vis(CHCl3)λmax/nm255,315,427,691；MALDI-TOF MS m/zcalcdfor C80H18O5[M]-1058.1160,found 1058.1167。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。
Claims (3)
1.一种钯催化合成[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于具体过程为：以1,2-双(二苯膦基)苯作为配体，烯丙氧系芳基碘化物与[60]富勒烯在Pd2(dba)3的催化作用下发生迁移制得目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物，合成过程中的反应方程式为：
其中烯丙氧系芳基碘化物为
对应的[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物为
2.根据权利要求1所述的钯催化合成[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于具体步骤为：将[60]富勒烯、烯丙氧系芳基碘化物、Pd2(dba)3、1,2-双(二苯膦基)苯和Cs2CO3置于干燥的史莱克管中，在无水ODCB和1,4-二氧六环溶剂中通过超声处理溶解后，将密封的混合物于130℃加热搅拌反应，反应停止后冷却至室温，滤去不溶物，减压旋出溶剂，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的[60]富勒烯，再将洗脱液切换至CS2/DCM，最终得到目标产物[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物。
3.根据权利要求2所述的钯催化合成[60]富勒烯-烯丙基苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于所述[60]富勒烯、烯丙氧系芳基碘化物、Pd2(dba)3、1,2-双(二苯膦基)苯和Cs2CO3的投料摩尔比为1:5:0.1:0.2:2。
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