CN116496262A - 一种含n有机化合物及其电致发光的应用 - Google Patents

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宋岩
刘营
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Abstract

本发明提供了一种含N有机化合物及其电致发光的应用，所述含N有机化合物具有式Ⅰ所示结构。其可作为热活化延迟荧光材料应用于有机光电装置中，可明显提升OLED器件的效率、寿命，降低驱动电压。

Description

一种含N有机化合物及其电致发光的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种含N有机化合物及其电致发光的应用。
背景技术
根据发光机制，可用于OLED发光层材料主要有以下4种：
荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。
其中，荧光材料及TTA材料理论最大内量子产率低，磷光材料成本高，目前应用比较广泛的是TADF材料。TADF材料的发光机理是当单线激发态和三线激发态的能级差较小时，分子内部发生反向系间窜越RISC，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，可通过多种方法进行化学修饰。但目前已发现的TADF材料较少，需要开发理论最大内量子产率高的低成本TADF材料，来进一步提升OLED显示器件的综合性能，因此新型的可用于OLED器件的TADF材料亟待开发。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种含N有机化合物及其电致发光的应用，可有效提升OLED器件的效率、寿命，降低驱动电压。
本发明提供了一种含N有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，L1、L2独立的选自单键、取代或非取代的芳基或杂芳基；
X、Y独立的选自取代或非取代的芳基或杂芳基或芳胺基。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述含N有机化合物。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
与现有技术相比，本发明提供的含N有机化合物可作为热活化延迟荧光材料应用于有机光电装置中，可明显提升OLED器件的效率、寿命，降低驱动电压。
附图说明
图1为本发明制备的有机发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种含N有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，L1、L2独立的选自单键、取代或非取代的芳基或杂芳基；
X、Y独立的选自取代或非取代的芳基或杂芳基或芳胺基。
可选的，上述L1、L2独立的选自单键、取代或非取代的单环芳基或稠环芳基。
可选的，上述L1、L2独立的选自单键、取代或非取代的单环芳基或由2～3个单环芳基稠合形成的稠环芳基。
可选的，上述L1、L2独立的选自单键、取代或非取代的亚苯基或亚萘基。
当L1、L2独立的选自单键时，表示X、Y分别直接与N原子相连接。
可选的，上述X、Y独立的选自取代或非取代的单环芳基、取代或非取代的单环杂芳基、取代或非取代的由2～4个单环芳基稠合形成的稠环芳基、取代或非取代的由2～6个单环芳基和单环杂芳基稠合形成的稠环杂芳基或芳胺基。
可选的，上述单环芳基选自苯基。
可选的，上述单环杂芳基选自五元或六元含N、O、S、Si中的任意一种或多种的单环杂芳基。
可选的，上述单环杂芳基选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基或硅杂环戊二烯基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、异恶唑基、异噻唑基。
可选的，上述由2～4个单环芳基稠合形成的稠环芳基选自萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基或非那烯基。
可选的，上述由2～6个单环芳基和单环杂芳基稠合形成的稠环杂芳基选自苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、芴基、螺芴基、螺硅芴基、苯并萘并吡咯基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并萘并硅杂环戊二烯基。
上述苯并咪唑基、咔唑基、苯并萘并吡咯基可通过结构中的碳原子与母核相连接，也可以通过N原子与母核相连接。
可选的，所述X、Y独立的选自以下任一结构：
R、P、Q、Z独立的选自NR1、O、S、SiR2R3、CR4R5；
M选自S、O、NR6或CR7R8；
R1～R8独立的选自H、氘、C1～C10烷基、芳基或杂芳基；
R9、R10独立的选自芳基或杂芳基；
以上结构中的任意一个或多个氢原子可被取代基取代。
可选的，R1～R8独立的选自H、氘、C1～C5烷基、单环芳基或单环杂芳基。
可选的，R1～R8独立的选自H、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、吡啶基。
可选的，R9、R10独立的选自苯基或吡啶基。
上述“以上结构中的任意一个或多个氢原子可被取代基取代”包括R1～R10中的任意一个或多个氢原子。
可选的，上述取代基选自氘、卤素、C1～C10烷基、C1～C10卤代烷基、C1～C10氘代烷基、芳基或杂芳基。
上述取代基的选择同X、Y的取代基。
可选的，所述X、Y可进一步被氘、卤素、C1～C10的烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的氘代烷基、芳基或杂芳基中的一种或多种取代。
可选的，所述X、Y可进一步被氘、卤素、C1～C5的烷基、C1～C5的卤代烷基、C1～C5的氘代烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基中的一种或多种取代。
可选的，所述X、Y可进一步被氘、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、氘代甲基(CD3)、苯基、联苯基、吡啶基中的一种或多种取代。
可选的，上述含N有机化合物具有以下任一结构：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明提供的具有如式I所示结构的含N有机化合物示例性地通过如下合成路线制备得到：
本发明采用苯单元作为linker连接给电子基团D和受电子基团A可以使分子的HOMO和LUMO在空间上的分离程度下降，实现较高的振子强度，进而实现高的PLQY，而且苯基团具有优异的光学和电学性能。根据本发明的化合物通过引入电子给体单元D和电子受体单元A以及较大空间位阻的构建单元降低HOMO和LUMO的交叠程度，由于ΔEst与HOMO和LUMO的交叠程度呈正相关，因此根据本发明的化合物S1态与T1态之间的能级差ΔEst较小，在一定温度条件下，T1态激子可以反系间窜越(RISC)实现T1→S1的过程，再由S1态辐射衰减至基态S0，可作为热激活延迟荧光(TADF)材料。
在有机电致发光器件中，热激活延迟荧光(TADF)材料作为掺杂体材料可在不引入贵金属或稀土金属的情况下实现S1态和T1态激子共同参与荧光发射，IQE理论值可达到100％,可媲美磷光OLED；TADF材料为纯有机材料，在合成成本上比磷光OLED具有更大的优势；TADF材料由纯有机化合物构成，具有更好的热稳定性、化学稳定性和器件工作稳定性；TADF材料为有机化合物，具有更多的化学修饰性，可根据需求合成相应的种类多样的目标分子。
在有机电致发光器件中，为了获得平衡的载流子传输性能，减缓效率滚降现象，需要主体材料具有良好的双极性传输特性。TADF材料由于具有良好的双极性传输特性，非常适合用作磷光材料或荧光材料的主体材料。
基于此，本发明提供的上述含N有机化合物具有热活化延迟荧光(TADF)性质，可应用于发光层材料，具体可应用于有机电致发光器件的发光层的发光材料、主体材料或客体材料。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述含N有机化合物。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
本发明提供的有机发光器件可以为本领域技术人员熟知的有机发光器件，本发明可选的，所述有机发光器件包括基板、ITO阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)。
本发明可选的，所述有机发光器件的阳极材料可选自金属-铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；如导电性聚合物-聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
本发明可选的，所述有机发光器件的阴极材料可选自金属-铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；如多层金属材料-LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等；除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
本发明可选的，所述有机光电装置，如有机发光器件中的有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：
在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。
本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明提供了一种显示装置，包括上述显示面板。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
将9.5mmol的反应物A、11.4mmol的反应物B1、0.5mmol的Pd(PPh3)4和19mmol的K2CO3加入到30mL的甲苯、7mL的EtOH和10mL的纯水中，并将混合物在回流下搅拌4小时。反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并在室温下搅拌，然后向其中加入MeOH。将所得的固体减压过滤，然后用MC通过柱色谱法分离，以获得化合物T1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C42H27N3O：589.22，实测值：589.56。
化合物元素分析结果：计算值：C42H27N3O(％)：C,85.55；H,4.62；N,7.13；O,2.71；测试值：C,85.54；H,4.63；N,7.13；O,2.70。
实施例2
将9.5mmol的反应物A、11.4mmol的反应物B9、0.5mmol的Pd(PPh3)4和19mmol的K2CO3加入到30mL的甲苯、7mL的EtOH和10mL的纯水中，并将混合物在回流下搅拌4小时。反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并在室温下搅拌，然后向其中加入MeOH。将所得的固体减压过滤，然后用MC通过柱色谱法分离，以获得化合物T9。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C41H31N3：565.25，实测值：565.48。
化合物元素分析结果：计算值：C41H31N3(％):C,87.05；H,5.52；N,7.43；测试值：C,87.06；H,5.51；N,7.43。
实施例3
将9.5mmol的反应物A、11.4mmol的反应物B16、0.5mmol的Pd(PPh3)4和19mmol的K2CO3加入到30mL的甲苯、7mL的EtOH和10mL的纯水中，并将混合物在回流下搅拌4小时。反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并在室温下搅拌，然后向其中加入MeOH。将所得的固体减压过滤，然后用MC通过柱色谱法分离，以获得化合物T16。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C44H30N4：614.25，实测值：614.49。
化合物元素分析结果：计算值：C44H30N4(％)：C,85.97；H,4.92；N,9.11；测试值：C,85.96；H,4.92；N,9.12。
实施例4
化合物T28的合成方法与T1的合成方法相似，区别在于，将反应中的B1替换为等摩尔量的B28。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C52H34N4：714.28，实测值：714.63。
化合物元素分析结果：计算值：C52H34N4(％)：C,87.37；H,4.79；N,7.84；测试值：C,87.37；H,4.79；N,7.84。
实施例5
化合物T32的合成方法与T1的合成方法相似，区别在于，将反应中的B1替换为等摩尔量的B32。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C48H32N4：664.26，实测值：664.74。
化合物元素分析结果：计算值：C48H32N4(％)：C,86.72；H,4.85；N,8.43；测试值：C,86.72；H,4.85；N,8.43。
实施例6
/>
化合物T48的合成方法与T1的合成方法相似，区别在于，将反应中的B1替换为等摩尔量的B48。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C39H26N4O：566.21，实测值：566.47。
化合物元素分析结果：计算值：C39H26N4O(％)：C,82.66；H,4.62；N,9.89；O,2.82；测试值：C,82.67；H,4.61；N,9.88；O,2.83。
实施例7
化合物T55的合成方法与T1的合成方法相似，区别在于，将反应中的B1替换为等摩尔量的B55。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C42H29N3：575.24，实测值：575.47。
化合物元素分析结果：计算值：C42H29N3(％)：C,87.62；H,5.08；N,7.30；测试值：C,87.63；H,5.07；N,7.30。
实施例8
化合物T72的合成方法与T1的合成方法相似，区别在于，将反应中的B1替换为等摩尔量的B72。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C52H37N3Si：731.28，实测值：731.62。
化合物元素分析结果：计算值：C52H37N3Si(％)：C,85.33；H,5.10；N,5.74；Si,3.84；测试值：C,85.32；H,5.09；N,5.75；Si,3.84。
实施例9
化合物T100的合成方法与T1的合成方法相似，区别在于，将反应中的B1替换为等摩尔量的B100。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C57H37N3O：779.29，实测值：779.54。
化合物元素分析结果：计算值：C57H37N3O(％)：C,87.78；H,4.78；N,5.39；O,2.05；测试值：C,87.79；H,4.77；N,5.38；O,2.05。
实施例10
化合物T134的合成方法与T1的合成方法相似，区别在于，将反应中的B1替换为等摩尔量的B134。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C44H29N3O：615.23，实测值：615.49。
化合物元素分析结果：计算值：C44H29N3O(％)：C,85.83；H,4.75；N,6.82；O,2.60；测试值：C,85.84；H,4.74；N,6.82；O,2.60。
实施例11
化合物T139的合成方法与T1的合成方法相似，区别在于，将反应中的B1替换为等摩尔量的B139。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C53H37N3O：731.29，实测值：731.53。
化合物元素分析结果：计算值：C53H37N3O(％)：C,86.98；H,5.10；N,5.74；O,2.19；测试值：C,86.97；H,5.11；N,5.74；O,2.18。
实施例12
化合物T187的合成方法与T1的合成方法相似，区别在于，将反应中的B1替换为等摩尔量的B187。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C50H31D2N3O：693.27，实测值：693.61。
化合物元素分析结果：计算值：C50H31D2N3O(％)：C,86.55；H,5.08；N,6.06；O,2.31；测试值：C,86.56；H,5.07；N,6.06；O,2.30。
器件实施例1
本实施例提供一种有机发光器件，器件结构为：
ITO(10nm)/HAT-CN(10nm)/NPB(40nm)/TAPC(10nm)/CBP：T1(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(2nm)/Al(100nm)。
在上述器件结构中，ITO作为阳极材料；HAT-CN用作空穴注入层材料，NPB和TAPC分别用作第一、第二空穴传输层材料；发光层由客体材料T1以一定比例掺杂到主体材料CBP中；TPBi作为电子传输层材料；LiF作为电子注入层材料；Al作为阴极材料。
具体制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在丙酮、异丙醇和去离子水中超声清洁30分钟，然后将其在UV臭氧下清洁30分钟来进行清洁。将通过磁控溅射所得的厚度为10nm的氧化铟锡(ITO)阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN作为空穴注入层3，厚度为10nm；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料NPB作为第一空穴传输层4，厚度为40nm；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料TAPC作为第二空穴传输层5，厚度为10nm；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，厚度为20nm；其中，CBP作为主体材料，本发明的化合物T1作为掺杂材料(客体材料)，掺杂比例为3％(质量比)；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料TPBi作为电子传输层7，厚度为30nm；
7)电子传输层7上真空蒸镀电子传输材料LiF作为电子注入层8，厚度为2nm；
8)电子传输层8上真空蒸镀铝(Al)电极作为阴极9，厚度为100nm。
OLED器件的制备过程中使用的化合物的结构如下：
器件实施例2～9
将器件实施例1中步骤(5)中的有机化合物T1分别替换为等量的化合物T9、T28、T32、T48、T55、T72、T100或T134，其他制备步骤同器件实施例1。
器件对比例1～2
一种OLED器件，其与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的掺杂材料分别用等量的对比化合物Ir(MDQ)2(acac)、REF2替换；其它原料及制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，VON为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如表1所示。
表1OLED器件性能检测结果
由表1可知，与掺杂材料Ir(MDQ)2(acac)、REF2相比，基于本发明掺杂材料制备的有机发光器件在驱动电压、发光效率和寿命方面表现出出色的特性。特别地，在效率方面显示出了较好的性能。这主要得益于本发明TADF材料通过苯环作为给电子基团D和受电子基团A的连接单元可以使分子的HOMO和LUMO在空间上的分离程度下降，实现较高的振子强度，进而实现高光致发光量子产率(PLQY)，实现较高的器件效率。通过选择和优化X、Y单元(如选择螺环、邻位连接基团等方式)使化合物具有合适的空间扭曲性，提高材料的三线态能级，能够促进主体材料向客体材料有效的能量传递，减少能量回传，提高器件的发光效率。另外，分子结构立体性增强也可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，从而有利于降低浓度猝灭。
器件实施例10～12
将化合物T16、T139、T187作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂体，设计了器件实施例10至12，结构为：ITO(10nm)/HAT-CN(10nm)/NPB(40nm)/TAPC(10nm)/Tx：Ir(ppy)3(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(2nm)/Al(100nm)。
将器件实施例1中步骤(5)中的CBP替换为等量的化合物T16、T139或者T87，将掺杂材料T1替换为等量的化合物Ir(ppy)3，掺杂剂的掺杂比例由3％替换为6％，其他制备步骤同器件实施例1。
器件对比例3～4
一种OLED器件，其与器件实施例2的区别仅在于，将步骤(5)中的主体材料分别用等量的对比化合物CBP、REF2替换，掺杂材料用等量的化合物Ir(ppy)3替换，掺杂剂的掺杂比例由3％替换为6％；其它原料及制备步骤均相同。
器件实施例10-12的性能评价设备及方法同器件实施例1-9，具体性能数据如表2所示。
表2OLED器件性能检测结果
由表2可以看出，以本发明的化合物为主体材料，Ir(ppy)3为掺杂体材料的器件在驱动电压、发光效率和寿命方面均有一定程度的提升，这是因为本发明的材料具有同时传输空穴和电子的双极性特征，这样的化合物有利于发光层中的电荷传输平衡，能够扩大空穴和电子复合为激子的区域，稀释单位体积的激子浓度，防止三线态激子由于高浓度引发的浓度湮灭或者三线态-三线态激子湮灭，提高器件效率。另外，本发明的系列TADF材料热稳定性和形态学稳定性高，成膜性能优异，作为发光层材料不易结晶，有利于提升OLED器件的性能和发光效率。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含N有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，L1、L2独立的选自单键、取代或非取代的芳基或杂芳基；
X、Y独立的选自取代或非取代的芳基或杂芳基或芳胺基。
2.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，所述L1、L2独立的选自单键、取代或非取代的单环芳基或稠环芳基。
3.根据权利要求2所述的含N有机化合物，其特征在于，所述L1、L2独立的选自单键、取代或非取代的亚苯基或亚萘基。
4.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，所述X、Y独立的选自取代或非取代的单环芳基、取代或非取代的单环杂芳基、取代或非取代的由2～4个单环芳基稠合形成的稠环芳基、取代或非取代的由2～6个单环芳基和单环杂芳基稠合形成的稠环杂芳基或芳胺基。
5.根据权利要求4所述的含N有机化合物，其特征在于，所述单环芳基选自苯基；
所述单环杂芳基选自五元或六元含N、O、S、Si中的任意一种或多种的单环杂芳基。
6.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，所述X、Y独立的选自以下任一结构：
R、P、Q、Z独立的选自NR1、O、S、SiR2R3、CR4R5；
M选自S、O、NR6或CR7R8；
R1～R8独立的选自H、氘、C1～C10烷基、芳基或杂芳基；
R9、R10独立的选自芳基或杂芳基；
以上结构中的任意一个或多个氢原子可被取代基取代。
7.根据权利要求6所述的含N有机化合物，其特征在于，所述取代基选自氘、卤素、C1～C10烷基、C1～C10卤代烷基、C1～C10氘代烷基、芳基或杂芳基。
8.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，具有以下任一结构：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
9.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种如权利要求1-8任一项所述的含N有机化合物。
10.一种显示面板，包括权利要求9所述的有机发光器件。
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