CN116478072A - 催化法制备二苯砜的方法 - Google Patents

催化法制备二苯砜的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN116478072A
CN116478072A CN202310457077.0A CN202310457077A CN116478072A CN 116478072 A CN116478072 A CN 116478072A CN 202310457077 A CN202310457077 A CN 202310457077A CN 116478072 A CN116478072 A CN 116478072A
Authority
CN
China
Prior art keywords
diphenyl sulfone
preparing
crude product
type resin
crude
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202310457077.0A
Other languages
English (en)
Inventor
陈佳丽
唐明国
郝勇
陆红根
周圣泽
谭学权
刘明荣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningxia Huahao Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Ningxia Huahao Biotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningxia Huahao Biotechnology Co ltd filed Critical Ningxia Huahao Biotechnology Co ltd
Priority to CN202310457077.0A priority Critical patent/CN116478072A/zh
Publication of CN116478072A publication Critical patent/CN116478072A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/06Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
    • B01J31/08Ion-exchange resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/06Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供催化法制备二苯砜的方法,涉及二苯砜制备方法的技术领域,将苯磺酰氯、苯,在催化剂的催化下,在预定温度下进行回流反应,当反应达到终点时,制得含有二苯砜粗品溶液,将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品;将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分,再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体,再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜,因此,通过上述方法制备的二苯砜的产率高,纯度高,能够用于制备特种工程塑料的溶剂。

Description

催化法制备二苯砜的方法
技术领域
本发明属于二苯砜制备方法的技术领域,具体涉及一种催化法制备二苯砜的方法。
背景技术
二苯砜及其衍生物是一类重要的化工产品,在医药、农药、化工、造纸、染料、工程材料等领域均有很好的应用,如在:医药方面用于制备抗癫痫药、苯丙砜等药物;纸张印刷工业用作增塑剂、热敏纸显色剂、油墨材料;农药方面用于杀卵剂和杀螨剂等;在特种工程塑料方面用于制备聚醚醚酮、聚醚酮的高温溶剂,为二苯砜的应用提供了更广前景。
现有技术中,二苯砜的制备工艺如下:如申请号为202010902259.0的中国发明公开了苯磺酰氯尾料提取二苯砜工艺,由于苯磺酰氯制备过程中,其反应溶剂中常含有甲苯、二苯基亚砜、N,N-二苯基甲酰胺等,通过从苯磺酰氯尾料中对二苯基亚砜进行分离和收集,最终制备成二苯基砜,虽然提出的二苯砜纯度高,但是并不是制备而来,仅仅是因为前期制备苯磺酰氯时添加了二苯基亚砜,对溶剂进行提取而得到,因此,需要探究一种二苯砜的制备工艺。
发明内容
有鉴于此,本发明提供一种新的催化法制备二苯砜的方法。
一种催化法制备二苯砜的方法,包括以下步骤,
S1二苯砜粗品:将苯磺酰氯、苯、催化剂在预定温度下进行回流反应,当反应达到终点时,制得含有二苯砜粗品溶液,将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品;
S2二苯砜粗品纯化:将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分,再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体,再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜。
优选地,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述催化剂为Fe-型树脂,所述Fe-型树脂通过以下步骤制备:
预处理:将强酸性离子交换树脂分别经盐酸、去离子水、无水乙醇、丙酮进行洗涤得到湿润的H-型树脂,再将湿润的H-型树脂进行烘干,烘干至重量不再变化时得到H-型树脂;
Fe-型树脂:将H-型树脂加入三氯化铁的丙酮溶液中回流反应预定时间,制备得到湿润的Fe-型树脂,将所述湿润的Fe-型树脂冷却过滤,并分别用无水乙醇、丙酮洗涤,再将湿润的Fe-型树脂进行烘干,干至重量不再变化时得到Fe-型树脂,使得Fe-型树脂中Fe的含量为10%-20%。
优选地,所述Fe-型树脂步骤中:所述预定时间为4h-10h。
优选地,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述后处理具体为:将二苯砜粗品溶液进行过滤,滤液冷却析出固体,得到Fe-型树脂,Fe-型树脂作为催化剂循环使用,滤渣为二苯砜粗品。
优选地,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述催化剂为三氯化铁。
优选地,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述后处理具体为:在所述二苯砜粗品溶液中加入氢氧化钠溶液进行共沸,过滤得到二苯砜粗品。
优选地,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述苯磺酰氯与所述苯的摩尔比为1:2-5。
优选地,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述反应达到终点具体为:当苯磺酰氯含量<1%时,反应达到终点。
优选地,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述预定温度为60℃-85℃。
优选地,所述S2二苯砜粗品纯化步骤中,所述热溶解具体为:通过甲苯进行热溶解。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:
本发明催化法制备二苯砜的方法,将苯磺酰氯、苯,在催化剂的催化下,在预定温度下进行回流反应,当反应达到终点时,制得含有二苯砜粗品溶液,将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品;将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分,再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体,再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜,因此,通过上述方法制备的二苯砜的产率高,纯度高,能够用于制备特种工程塑料的溶剂。
附图说明
图1为试验10中气相色谱谱图。
具体实施方式
以下结合本发明的附图,对本发明实施例的技术方案以及技术效果做进一步的详细阐述。
一种催化法制备二苯砜的方法,包括以下步骤,
S1二苯砜粗品:将苯磺酰氯、苯、催化剂在预定温度下进行回流反应,当反应达到终点时,制得含有二苯砜粗品溶液,将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品;
S2二苯砜粗品纯化:将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分,再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体,再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜。
具体的,所述苯磺酰氯可以进行滴加。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:
本发明催化法制备二苯砜的方法,将苯磺酰氯、苯,在催化剂的催化下,在预定温度下进行回流反应,当反应达到终点时,制得含有二苯砜粗品溶液,将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品;将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分,再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体,再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜,因此,通过上述方法制备的二苯砜的产率高,纯度高,能够用于制备特种工程塑料的溶剂。
进一步的,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述原料中加入二苯砜,所述二苯砜的加入量为所述原料重量的1%。
进一步的,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述催化剂为Fe-型树脂,所述Fe-型树脂通过以下步骤制备:
预处理:将强酸性离子交换树脂分别经盐酸、去离子水、无水乙醇、丙酮进行洗涤得到湿润的H-型树脂,再将湿润的H-型树脂进行烘干,烘干至重量不再变化时得到H-型树脂;
Fe-型树脂:将H-型树脂加入三氯化铁的丙酮溶液中回流反应预定时间,制备得到湿润的Fe-型树脂,将所述湿润的Fe-型树脂冷却过滤,并分别用无水乙醇、丙酮洗涤,再将湿润的Fe-型树脂进行烘干,干至重量不再变化时得到Fe-型树脂,使得Fe-型树脂中Fe的含量为10%-20%。
进一步的,所述Fe-型树脂步骤中:所述预定时间为4h-10h。
进一步的,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述后处理具体为:将二苯砜粗品溶液进行过滤,滤液冷却析出固体,得到Fe-型树脂,Fe-型树脂作为催化剂循环使用,滤渣为二苯砜粗品。
进一步的,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述催化剂为三氯化铁。
进一步的,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述后处理具体为:在所述二苯砜粗品溶液中加入氢氧化钠溶液进行共沸,过滤得到二苯砜粗品。
进一步的,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述苯磺酰氯与所述苯的摩尔比为1:2-5。
进一步的,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述反应达到终点具体为:当苯磺酰氯含量<1%时,反应达到终点。
进一步的,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述预定温度为60℃-85℃。
进一步的,所述S2二苯砜粗品纯化步骤中,所述热溶解具体为:通过甲苯进行热溶解。
为了便于理解,本发明通过以下实施例进一步说明:
实施例一:
1.制备Fe-型树脂催化剂:
预处理:所述强酸性离子交换树脂为:强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂732(由成都市科隆化学品有限公司生产),质子交换容量≥4.2mmol/g;将强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂732分别经1M-2M盐酸、去离子水、无水乙醇、丙酮洗涤后,在60℃减压烘干12h,得到H-型树脂。
Fe-型树脂:将50g H-型树脂加入100ml 40%的三氯化铁丙酮溶液(w/v),加热回流6h,得到湿润的Fe-型树脂;冷却过滤后,含湿润的Fe-型树脂分别用无水乙醇和丙酮洗涤除去树脂中残留可溶性铁,然后再80℃烘干12h,得到Fe-型树脂。
2.制备二苯砜:
试验1:
S1二苯砜粗品:在四口烧瓶中加入8.0g Fe-型树脂,78.2g苯(1.0mol),安装回流冷凝装置和尾气吸收装置,升温至反应液达到70℃搅拌,通过恒压滴液漏斗逐渐滴加44.2g苯磺酰氯(0.25mol),用时15min;反应产生的氯化氢气体经冷却后进入尾气吸收装置;接着70℃保温至4-6h,取样检测反应进行情况;当苯磺酰氯含量<1%时,停止保温;趁热过滤,Fe-型树脂循环使用,用于下一次二苯砜的制备,热滤液冷却至10℃析出无色至浅黄色固体;过滤得到二苯砜粗品,反应母液用于下一批二苯砜的制备。
S2二苯砜粗品纯化:将二苯砜粗品用等体积2%NaOH热水溶液洗涤一次,预蒸馏除去粗品中残余水分;升温进行减压蒸馏,收集二苯砜馏分;得到的二苯砜用甲苯热溶解,再冷却至5-8℃析出结晶,过滤得到的二苯砜晶体,经90℃减压烘干,得白色晶体二苯砜42.9g,收率为:78.6,GC分析二苯砜的含量为:99.75%,氯苯砜的含量为:0.004%。
试验2:
S1二苯砜粗品:在四口烧瓶中加入8.0g Fe-型树脂,78.2g苯(1.0mol),2.1g二苯砜,安装回流冷凝装置和尾气吸收装置,升温至反应液达到70℃搅拌,通过恒压滴液漏斗逐渐滴加44.2g苯磺酰氯(0.25mol),用时15min;反应产生的氯化氢气体经冷却后进入尾气吸收装置;接着70℃保温至4-6h,取样检测反应进行情况;当苯磺酰氯含量<1%时,停止保温;趁热过滤,Fe-型树脂循环使用,用于下一次二苯砜的制备,热滤液冷却至10℃析出无色至浅黄色固体;过滤得到二苯砜粗品,反应母液用于下一批二苯砜的制备。
S2二苯砜粗品纯化:将二苯砜粗品用等体积2%NaOH热水溶液洗涤一次,预蒸馏除去粗品中残留水分,预蒸馏除去粗品中残余水分;升温进行减压蒸馏,收集二苯砜馏分;得到的二苯砜用甲苯热溶解,再冷却至5-8℃析出结晶,过滤得到的二苯砜晶体,重结晶母液可回用,经90℃减压烘干,得白色晶体二苯砜43.2g,收率为:79.2%;,且二苯砜的含量为:99.76%,氯苯砜的含量为:0.004%。
通过试验1与试验2对比可知,在原料中稍加一点二苯砜,能够提升初始反应速度,缩短总反应时间,故在反应初期,加入适量二苯砜有利于加速反应进行。
试验3:催化剂重复使用制备二苯砜
S1二苯砜粗品:在四口烧瓶中加入试验2回收得到的Fe-型树脂,实验2去二苯砜后的反应母液(主要含苯,其它包括二苯砜和残留的苯磺酰氯),和43g苯(0.55mol),安装回流冷凝装置和尾气吸收装置,升温至反应液达到70℃搅拌,通过恒压滴液漏斗逐渐滴加44.5g苯磺酰氯,用时15min;反应产生的氯化氢气体经冷却后进入尾气吸收装置;接着70℃保温至4h,取样检测反应进行情况;当苯磺酰氯含量低于1%时,停止保温;趁热过滤,Fe-型树脂循环使用,热滤液冷却至10℃析出固体;过滤得到二苯砜粗品,反应母液直接用于下一组二苯砜的制备。
S2二苯砜粗品纯化:二苯砜粗品纯化与试验2中S2步骤相同,得到二苯砜晶体,52.6g,收率为96.5%;二苯砜含量99.95%(GC),氯苯砜0.005%;重结晶母液可回用作下一批粗品的重结晶。
试验4-9:催化剂连续重复使用制备二苯砜
S1二苯砜粗品:利用上一批的反应母液和过滤得到的催化剂Fe-型树脂,补充苯(0.55mol)后,滴加定量苯磺酰氯(0.25mol);按照试验3的S1二苯砜粗品制备流程,记录反应转化率达到99%所用的时间;得到二苯砜粗品,回用的催化剂和反应母液用于下一批二苯砜制备。
S2二苯砜粗品纯化:二苯砜粗品纯化与试验3中S2步骤相同。
利用上述方法连续重复6次利用回收的Fe-型树脂催化剂来制备二苯砜;各组实验的二苯砜收率、含量及氯苯砜含量见表1。
表1
由试验3-9可知,本发明通过将催化剂进行固化,使得苯磺酰氯与苯在反应时,催化剂可以重复利用,不会浪费,降低了生产成本,同时大大减少了废水和固废的产生,且将催化剂固化后催化苯磺酰氯与苯的反应时,二苯砜的收率均达到95%以上,且二苯砜中氯化亚砜的含量低,在试验5、6、7、8中,二苯砜中氯化亚砜的含量位于0.005%以下,能够达到工程塑料聚醚醚酮合成的要求。
在反应过程中,转化率达99%所需保温时间超过360min时,Fe-型树脂需要通过1.制备Fe-型树脂催化剂的步骤进行重新活化处理。
试验10:
根据上述试验,进行中试实验。
苯磺酰氯和苯按1:4(当量比)并加入二苯砜混合,所述二苯砜的加入量为所述原料重量的1%,Fe-型树脂作为填料填装如管式反应器中,通过蠕动泵将反应液转入管式反应器(预热至78℃),原料在反应器进行反应后,进入收集瓶中,反应产生的氯化氢气体进入吸收装置;检测原料消耗及产物情况,控制原料加入速度使苯磺酰氯基本反应完全(低于1%);反应液收集后,经蒸馏除去大部分苯,冷却结晶析出二苯砜粗品;过滤滤液重新进入反应器进行下一批反应,得到的二苯砜粗品经碱水处理后,预蒸馏和减压蒸馏得到二苯砜精品,经重结晶得到白色结晶固体,利用管式反应器进行制备能够使转化率达99%,所需保温时间约15min,二苯砜纯度≥99.95%,氯苯砜含量低于0.006%,见图1。
进行中试试验可知,通过本发明制备的固定化Fe-型树脂作为催化剂,能够应用于工业生产,且制备得到的二苯砜的时间短、收率高、纯度高。
实施例二
S1二苯砜粗品:在四口烧瓶中加入3.2g三氯化铁,78.2g苯(1.0mol),安装回流冷凝装置和尾气吸收装置,升温至反应液达到80℃搅拌,通过恒压滴液漏斗逐渐滴加44.2g苯磺酰氯(0.25mol),用时15min;反应产生的氯化氢气体经冷却后进入尾气吸收装置;接着保温至6h,取样检测反应进行情况;当苯磺酰氯含量<1%时,停止保温;将反应液逐渐加入5%氢氧化钠热水溶液中,利用共沸蒸馏除去未参与反应的苯,过滤得到黄色二苯砜粗品(主要为二苯砜和氢氧化铁);
S2二苯砜粗品纯化:将二苯砜粗品进行预蒸馏除去粗品中残余水分;升温进行减压蒸馏,收集二苯砜馏分,二苯砜粗品中的氢氧化铁在减压蒸馏中作为残渣留在反应釜底部,作为固废处理;得到的二苯砜用甲苯热溶解,再冷却至5-8℃析出结晶,过滤得到的二苯砜晶体,经90℃减压烘干,得白色晶体二苯砜多少51.5g,收率为:94.5%,且二苯砜的含量为:99.91%(GC检测),氯苯砜0.006%,转化率达99%所需保温时间为多少300min。
通过试验3-10与实施例2进行对比可知,(1)通过将催化剂固化成Fe-型树脂,使得催化剂在S1二苯砜粗品制备后容易与溶液中的其他组分有效分离,使得二苯砜粗品进行纯化时,更加的简单、便捷;(2)并且Fe-型树脂被固化,使得在反应中,催化剂损失减少,催化剂能够循环使用,使得后处理废水减少,消除了常规生产中的催化剂固废,符合绿色生产要求;(3)Fe-型树脂被固化在制备二苯砜时,并利用连续流技术(试验10),使得反应体系受热面积小,反应条件可控,反应时间短,故能够避免反应速度过快或温度过高等影响有机反应的各种因素;同时减少副产物形成,尾气可控,而且反应能够连续进行,人工误差相对大大降低;(4)且Fe-型树脂相较于三氯化铁催化剂,Fe-型树脂催化剂的催化活性高于三氯化铁,因此反应时间大大降低。
以上所揭露的仅为本发明较佳实施例而已,当然不能以此来限定本发明之权利范围,本领域普通技术人员可以理解实现上述实施例的全部或部分流程,并依本发明权利要求所作的等同变化,仍属于发明所涵盖的范围。

Claims (10)

1.一种催化法制备二苯砜的方法,其特征在于,包括以下步骤,
S1二苯砜粗品:将苯磺酰氯、苯、催化剂在预定温度下进行回流反应,当反应达到终点时,制得含有二苯砜粗品溶液,将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品;
S2二苯砜粗品纯化:将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分,再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体,再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜。
2.如权利要求1所述的催化法制备二苯砜的方法,其特征在于,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述催化剂为Fe-型树脂,所述Fe-型树脂通过以下步骤制备:
预处理:将强酸性离子交换树脂分别经盐酸、去离子水、无水乙醇、丙酮进行洗涤得到湿润的H-型树脂,再将湿润的H-型树脂进行烘干,烘干至重量不再变化时得到H-型树脂;
Fe-型树脂:将H-型树脂加入三氯化铁的丙酮溶液中回流反应预定时间,制备得到湿润的Fe-型树脂,将所述湿润的Fe-型树脂冷却过滤,并分别用无水乙醇、丙酮洗涤,再将湿润的Fe-型树脂进行烘干,干至重量不再变化时得到Fe-型树脂,使得Fe-型树脂中Fe的含量为10%-20%。
3.如权利要求2所述的催化法制备二苯砜的方法,其特征在于,所述Fe-型树脂步骤中:所述预定时间为4h-10h。
4.如权利要求2所述的催化法制备二苯砜的方法,其特征在于,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述后处理具体为:将二苯砜粗品溶液进行过滤,滤液冷却析出固体,得到Fe-型树脂,Fe-型树脂作为催化剂循环使用,滤渣为二苯砜粗品。
5.如权利要求1所述的催化法制备二苯砜的方法,其特征在于,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述催化剂为三氯化铁。
6.如权利要求5所述的催化法制备二苯砜的方法,其特征在于,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述后处理具体为:在所述二苯砜粗品溶液中加入氢氧化钠溶液进行共沸,过滤得到二苯砜粗品。
7.如权利要求1所述的催化法制备二苯砜的方法,其特征在于,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述苯磺酰氯与所述苯的摩尔比为1:2-5。
8.如权利要求1所述的催化法制备二苯砜的方法,其特征在于,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述反应达到终点具体为:当苯磺酰氯含量<1%时,反应达到终点。
9.如权利要求1所述的催化法制备二苯砜的方法,其特征在于,所述S1二苯砜粗品步骤中,所述预定温度为60℃-85℃。
10.如权利要求2所述的催化法制备二苯砜的方法,其特征在于,所述S2二苯砜粗品纯化步骤中,所述热溶解具体为:通过甲苯进行热溶解。
CN202310457077.0A 2023-04-25 2023-04-25 催化法制备二苯砜的方法 Pending CN116478072A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310457077.0A CN116478072A (zh) 2023-04-25 2023-04-25 催化法制备二苯砜的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310457077.0A CN116478072A (zh) 2023-04-25 2023-04-25 催化法制备二苯砜的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116478072A true CN116478072A (zh) 2023-07-25

Family

ID=87222798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310457077.0A Pending CN116478072A (zh) 2023-04-25 2023-04-25 催化法制备二苯砜的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN116478072A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3729284B2 (ja) 高純度テレフタル酸の製造方法
EP0686623A1 (en) Process for producing methyl methacrylate
JP6163487B2 (ja) ビスフェノールaの製造方法
CN116478072A (zh) 催化法制备二苯砜的方法
JP2619203B2 (ja) N−ビニルカルボン酸アミドの精製方法
KR20040111433A (ko) 비스페놀 a의 제조 방법
EP1104396B1 (en) Method for recovering methyl acetate and residual acetic acid in the production of pure terephthalic acid
CN111099975A (zh) 一种5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲酮的制备方法
CN111517962B (zh) 一种胺类防老剂的制备方法
CN102079702B (zh) 衣康酸单丁酯的制备方法
WO2005030687A1 (fr) Procede de preparation de bisphenol a
JP3750000B2 (ja) フェノキシエタノールの回収方法及びフルオレン誘導品の製造方法
CN108203385B (zh) 一种制备3-(4-氟-2-硝基苯基)丙酮的方法
RU2703275C2 (ru) Способ получения (s)-2-ацетилоксипропионовой кислоты и ее производных
JPH0667865B2 (ja) ジヒドロキシナフタレンの精製方法
CN114920635B (zh) 4-羟基-1-茚酮的制备方法
KR101132235B1 (ko) 피리딜에탄티올의 제조방법
CN114369073B (zh) 一种制备高纯度氢氯噻嗪的方法
CN108752277B (zh) 一种1-(3-甲基-1-苯基-1h-吡唑-5-基)哌嗪的安全制备方法
CN114426463B (zh) 制备间苯二酚的方法
RU2818763C1 (ru) Способ и установка получения парацетамола из пара-нитрозофенола и/или пара-нитрофенола в среде уксусной кислоты
CN117003692B (zh) 二氟甲基(2-吡啶基)砜的生产工艺
CN113979849B (zh) 一种2-乙基蒽醌脱硫、脱氯的提纯工艺
CN116768768A (zh) 循环催化制备4,4’-二氯二苯砜的方法
JPH06116231A (ja) 4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの精製法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination