CN116478072A - 催化法制备二苯砜的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供催化法制备二苯砜的方法，涉及二苯砜制备方法的技术领域，将苯磺酰氯、苯，在催化剂的催化下，在预定温度下进行回流反应，当反应达到终点时，制得含有二苯砜粗品溶液，将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品；将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分，再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体，再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜，因此，通过上述方法制备的二苯砜的产率高，纯度高，能够用于制备特种工程塑料的溶剂。

Description

催化法制备二苯砜的方法
技术领域
本发明属于二苯砜制备方法的技术领域，具体涉及一种催化法制备二苯砜的方法。
背景技术
二苯砜及其衍生物是一类重要的化工产品，在医药、农药、化工、造纸、染料、工程材料等领域均有很好的应用，如在：医药方面用于制备抗癫痫药、苯丙砜等药物；纸张印刷工业用作增塑剂、热敏纸显色剂、油墨材料；农药方面用于杀卵剂和杀螨剂等；在特种工程塑料方面用于制备聚醚醚酮、聚醚酮的高温溶剂，为二苯砜的应用提供了更广前景。
现有技术中，二苯砜的制备工艺如下：如申请号为202010902259.0的中国发明公开了苯磺酰氯尾料提取二苯砜工艺，由于苯磺酰氯制备过程中，其反应溶剂中常含有甲苯、二苯基亚砜、N,N-二苯基甲酰胺等，通过从苯磺酰氯尾料中对二苯基亚砜进行分离和收集，最终制备成二苯基砜，虽然提出的二苯砜纯度高，但是并不是制备而来，仅仅是因为前期制备苯磺酰氯时添加了二苯基亚砜，对溶剂进行提取而得到，因此，需要探究一种二苯砜的制备工艺。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种新的催化法制备二苯砜的方法。
一种催化法制备二苯砜的方法，包括以下步骤，
S1二苯砜粗品：将苯磺酰氯、苯、催化剂在预定温度下进行回流反应，当反应达到终点时，制得含有二苯砜粗品溶液，将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品；
S2二苯砜粗品纯化：将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分，再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体，再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜。
优选地，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述催化剂为Fe-型树脂，所述Fe-型树脂通过以下步骤制备：
预处理：将强酸性离子交换树脂分别经盐酸、去离子水、无水乙醇、丙酮进行洗涤得到湿润的H-型树脂，再将湿润的H-型树脂进行烘干，烘干至重量不再变化时得到H-型树脂；
Fe-型树脂：将H-型树脂加入三氯化铁的丙酮溶液中回流反应预定时间，制备得到湿润的Fe-型树脂，将所述湿润的Fe-型树脂冷却过滤，并分别用无水乙醇、丙酮洗涤，再将湿润的Fe-型树脂进行烘干，干至重量不再变化时得到Fe-型树脂，使得Fe-型树脂中Fe的含量为10％-20％。
优选地，所述Fe-型树脂步骤中：所述预定时间为4h-10h。
优选地，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述后处理具体为：将二苯砜粗品溶液进行过滤，滤液冷却析出固体，得到Fe-型树脂，Fe-型树脂作为催化剂循环使用，滤渣为二苯砜粗品。
优选地，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述催化剂为三氯化铁。
优选地，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述后处理具体为：在所述二苯砜粗品溶液中加入氢氧化钠溶液进行共沸，过滤得到二苯砜粗品。
优选地，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述苯磺酰氯与所述苯的摩尔比为1:2-5。
优选地，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述反应达到终点具体为：当苯磺酰氯含量<1％时，反应达到终点。
优选地，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述预定温度为60℃-85℃。
优选地，所述S2二苯砜粗品纯化步骤中，所述热溶解具体为：通过甲苯进行热溶解。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明催化法制备二苯砜的方法，将苯磺酰氯、苯，在催化剂的催化下，在预定温度下进行回流反应，当反应达到终点时，制得含有二苯砜粗品溶液，将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品；将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分，再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体，再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜，因此，通过上述方法制备的二苯砜的产率高，纯度高，能够用于制备特种工程塑料的溶剂。
附图说明
图1为试验10中气相色谱谱图。
具体实施方式
以下结合本发明的附图，对本发明实施例的技术方案以及技术效果做进一步的详细阐述。
一种催化法制备二苯砜的方法，包括以下步骤，
S1二苯砜粗品：将苯磺酰氯、苯、催化剂在预定温度下进行回流反应，当反应达到终点时，制得含有二苯砜粗品溶液，将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品；
S2二苯砜粗品纯化：将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分，再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体，再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜。
具体的，所述苯磺酰氯可以进行滴加。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明催化法制备二苯砜的方法，将苯磺酰氯、苯，在催化剂的催化下，在预定温度下进行回流反应，当反应达到终点时，制得含有二苯砜粗品溶液，将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品；将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分，再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体，再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜，因此，通过上述方法制备的二苯砜的产率高，纯度高，能够用于制备特种工程塑料的溶剂。
进一步的，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述原料中加入二苯砜，所述二苯砜的加入量为所述原料重量的1％。
进一步的，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述催化剂为Fe-型树脂，所述Fe-型树脂通过以下步骤制备：
预处理：将强酸性离子交换树脂分别经盐酸、去离子水、无水乙醇、丙酮进行洗涤得到湿润的H-型树脂，再将湿润的H-型树脂进行烘干，烘干至重量不再变化时得到H-型树脂；
Fe-型树脂：将H-型树脂加入三氯化铁的丙酮溶液中回流反应预定时间，制备得到湿润的Fe-型树脂，将所述湿润的Fe-型树脂冷却过滤，并分别用无水乙醇、丙酮洗涤，再将湿润的Fe-型树脂进行烘干，干至重量不再变化时得到Fe-型树脂，使得Fe-型树脂中Fe的含量为10％-20％。
进一步的，所述Fe-型树脂步骤中：所述预定时间为4h-10h。
进一步的，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述后处理具体为：将二苯砜粗品溶液进行过滤，滤液冷却析出固体，得到Fe-型树脂，Fe-型树脂作为催化剂循环使用，滤渣为二苯砜粗品。
进一步的，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述催化剂为三氯化铁。
进一步的，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述后处理具体为：在所述二苯砜粗品溶液中加入氢氧化钠溶液进行共沸，过滤得到二苯砜粗品。
进一步的，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述苯磺酰氯与所述苯的摩尔比为1:2-5。
进一步的，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述反应达到终点具体为：当苯磺酰氯含量<1％时，反应达到终点。
进一步的，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述预定温度为60℃-85℃。
进一步的，所述S2二苯砜粗品纯化步骤中，所述热溶解具体为：通过甲苯进行热溶解。
为了便于理解，本发明通过以下实施例进一步说明：
实施例一：
1.制备Fe-型树脂催化剂：
预处理：所述强酸性离子交换树脂为：强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂732(由成都市科隆化学品有限公司生产)，质子交换容量≥4.2mmol/g；将强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂732分别经1M-2M盐酸、去离子水、无水乙醇、丙酮洗涤后，在60℃减压烘干12h，得到H-型树脂。
Fe-型树脂：将50g H-型树脂加入100ml 40％的三氯化铁丙酮溶液(w/v)，加热回流6h，得到湿润的Fe-型树脂；冷却过滤后，含湿润的Fe-型树脂分别用无水乙醇和丙酮洗涤除去树脂中残留可溶性铁，然后再80℃烘干12h，得到Fe-型树脂。
2.制备二苯砜：
试验1：
S1二苯砜粗品：在四口烧瓶中加入8.0g Fe-型树脂，78.2g苯(1.0mol)，安装回流冷凝装置和尾气吸收装置，升温至反应液达到70℃搅拌，通过恒压滴液漏斗逐渐滴加44.2g苯磺酰氯(0.25mol)，用时15min；反应产生的氯化氢气体经冷却后进入尾气吸收装置；接着70℃保温至4-6h，取样检测反应进行情况；当苯磺酰氯含量<1％时，停止保温；趁热过滤，Fe-型树脂循环使用，用于下一次二苯砜的制备，热滤液冷却至10℃析出无色至浅黄色固体；过滤得到二苯砜粗品，反应母液用于下一批二苯砜的制备。
S2二苯砜粗品纯化：将二苯砜粗品用等体积2％NaOH热水溶液洗涤一次，预蒸馏除去粗品中残余水分；升温进行减压蒸馏，收集二苯砜馏分；得到的二苯砜用甲苯热溶解，再冷却至5-8℃析出结晶，过滤得到的二苯砜晶体，经90℃减压烘干，得白色晶体二苯砜42.9g，收率为：78.6，GC分析二苯砜的含量为：99.75％，氯苯砜的含量为：0.004％。
试验2：
S1二苯砜粗品：在四口烧瓶中加入8.0g Fe-型树脂，78.2g苯(1.0mol)，2.1g二苯砜，安装回流冷凝装置和尾气吸收装置，升温至反应液达到70℃搅拌，通过恒压滴液漏斗逐渐滴加44.2g苯磺酰氯(0.25mol)，用时15min；反应产生的氯化氢气体经冷却后进入尾气吸收装置；接着70℃保温至4-6h，取样检测反应进行情况；当苯磺酰氯含量<1％时，停止保温；趁热过滤，Fe-型树脂循环使用，用于下一次二苯砜的制备，热滤液冷却至10℃析出无色至浅黄色固体；过滤得到二苯砜粗品，反应母液用于下一批二苯砜的制备。
S2二苯砜粗品纯化：将二苯砜粗品用等体积2％NaOH热水溶液洗涤一次，预蒸馏除去粗品中残留水分，预蒸馏除去粗品中残余水分；升温进行减压蒸馏，收集二苯砜馏分；得到的二苯砜用甲苯热溶解，再冷却至5-8℃析出结晶，过滤得到的二苯砜晶体，重结晶母液可回用，经90℃减压烘干，得白色晶体二苯砜43.2g，收率为：79.2％；，且二苯砜的含量为：99.76％，氯苯砜的含量为：0.004％。
通过试验1与试验2对比可知，在原料中稍加一点二苯砜，能够提升初始反应速度，缩短总反应时间，故在反应初期，加入适量二苯砜有利于加速反应进行。
试验3：催化剂重复使用制备二苯砜
S1二苯砜粗品：在四口烧瓶中加入试验2回收得到的Fe-型树脂，实验2去二苯砜后的反应母液(主要含苯，其它包括二苯砜和残留的苯磺酰氯)，和43g苯(0.55mol)，安装回流冷凝装置和尾气吸收装置，升温至反应液达到70℃搅拌，通过恒压滴液漏斗逐渐滴加44.5g苯磺酰氯，用时15min；反应产生的氯化氢气体经冷却后进入尾气吸收装置；接着70℃保温至4h，取样检测反应进行情况；当苯磺酰氯含量低于1％时，停止保温；趁热过滤，Fe-型树脂循环使用，热滤液冷却至10℃析出固体；过滤得到二苯砜粗品，反应母液直接用于下一组二苯砜的制备。
S2二苯砜粗品纯化：二苯砜粗品纯化与试验2中S2步骤相同，得到二苯砜晶体，52.6g，收率为96.5％；二苯砜含量99.95％(GC)，氯苯砜0.005％；重结晶母液可回用作下一批粗品的重结晶。
试验4-9：催化剂连续重复使用制备二苯砜
S1二苯砜粗品：利用上一批的反应母液和过滤得到的催化剂Fe-型树脂，补充苯(0.55mol)后，滴加定量苯磺酰氯(0.25mol)；按照试验3的S1二苯砜粗品制备流程，记录反应转化率达到99％所用的时间；得到二苯砜粗品，回用的催化剂和反应母液用于下一批二苯砜制备。
S2二苯砜粗品纯化：二苯砜粗品纯化与试验3中S2步骤相同。
利用上述方法连续重复6次利用回收的Fe-型树脂催化剂来制备二苯砜；各组实验的二苯砜收率、含量及氯苯砜含量见表1。
表1
由试验3-9可知，本发明通过将催化剂进行固化，使得苯磺酰氯与苯在反应时，催化剂可以重复利用，不会浪费，降低了生产成本，同时大大减少了废水和固废的产生，且将催化剂固化后催化苯磺酰氯与苯的反应时，二苯砜的收率均达到95％以上，且二苯砜中氯化亚砜的含量低，在试验5、6、7、8中，二苯砜中氯化亚砜的含量位于0.005％以下，能够达到工程塑料聚醚醚酮合成的要求。
在反应过程中，转化率达99％所需保温时间超过360min时，Fe-型树脂需要通过1.制备Fe-型树脂催化剂的步骤进行重新活化处理。
试验10：
根据上述试验，进行中试实验。
苯磺酰氯和苯按1:4(当量比)并加入二苯砜混合，所述二苯砜的加入量为所述原料重量的1％，Fe-型树脂作为填料填装如管式反应器中，通过蠕动泵将反应液转入管式反应器(预热至78℃)，原料在反应器进行反应后，进入收集瓶中，反应产生的氯化氢气体进入吸收装置；检测原料消耗及产物情况，控制原料加入速度使苯磺酰氯基本反应完全(低于1％)；反应液收集后，经蒸馏除去大部分苯，冷却结晶析出二苯砜粗品；过滤滤液重新进入反应器进行下一批反应，得到的二苯砜粗品经碱水处理后，预蒸馏和减压蒸馏得到二苯砜精品，经重结晶得到白色结晶固体，利用管式反应器进行制备能够使转化率达99％，所需保温时间约15min，二苯砜纯度≥99.95％，氯苯砜含量低于0.006％，见图1。
进行中试试验可知，通过本发明制备的固定化Fe-型树脂作为催化剂，能够应用于工业生产，且制备得到的二苯砜的时间短、收率高、纯度高。
实施例二
S1二苯砜粗品：在四口烧瓶中加入3.2g三氯化铁，78.2g苯(1.0mol)，安装回流冷凝装置和尾气吸收装置，升温至反应液达到80℃搅拌，通过恒压滴液漏斗逐渐滴加44.2g苯磺酰氯(0.25mol)，用时15min；反应产生的氯化氢气体经冷却后进入尾气吸收装置；接着保温至6h，取样检测反应进行情况；当苯磺酰氯含量<1％时，停止保温；将反应液逐渐加入5％氢氧化钠热水溶液中，利用共沸蒸馏除去未参与反应的苯，过滤得到黄色二苯砜粗品(主要为二苯砜和氢氧化铁)；
S2二苯砜粗品纯化：将二苯砜粗品进行预蒸馏除去粗品中残余水分；升温进行减压蒸馏，收集二苯砜馏分，二苯砜粗品中的氢氧化铁在减压蒸馏中作为残渣留在反应釜底部，作为固废处理；得到的二苯砜用甲苯热溶解，再冷却至5-8℃析出结晶，过滤得到的二苯砜晶体，经90℃减压烘干，得白色晶体二苯砜多少51.5g，收率为：94.5％，且二苯砜的含量为：99.91％(GC检测)，氯苯砜0.006％，转化率达99％所需保温时间为多少300min。
通过试验3-10与实施例2进行对比可知，(1)通过将催化剂固化成Fe-型树脂，使得催化剂在S1二苯砜粗品制备后容易与溶液中的其他组分有效分离，使得二苯砜粗品进行纯化时，更加的简单、便捷；(2)并且Fe-型树脂被固化，使得在反应中，催化剂损失减少，催化剂能够循环使用，使得后处理废水减少，消除了常规生产中的催化剂固废，符合绿色生产要求；(3)Fe-型树脂被固化在制备二苯砜时，并利用连续流技术(试验10)，使得反应体系受热面积小，反应条件可控，反应时间短，故能够避免反应速度过快或温度过高等影响有机反应的各种因素；同时减少副产物形成，尾气可控，而且反应能够连续进行，人工误差相对大大降低；(4)且Fe-型树脂相较于三氯化铁催化剂，Fe-型树脂催化剂的催化活性高于三氯化铁，因此反应时间大大降低。
以上所揭露的仅为本发明较佳实施例而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，本领域普通技术人员可以理解实现上述实施例的全部或部分流程，并依本发明权利要求所作的等同变化，仍属于发明所涵盖的范围。

Claims (10)

1.一种催化法制备二苯砜的方法，其特征在于，包括以下步骤，
S1二苯砜粗品：将苯磺酰氯、苯、催化剂在预定温度下进行回流反应，当反应达到终点时，制得含有二苯砜粗品溶液，将二苯砜粗品溶液进行后处理得到二苯砜粗品；
S2二苯砜粗品纯化：将二苯砜粗品进行减压蒸馏收集二苯砜馏分，再将二苯砜进行热溶解、冷却析出晶体、过滤得到二苯砜晶体，再将二苯砜晶体烘干得到纯品二苯砜。
2.如权利要求1所述的催化法制备二苯砜的方法，其特征在于，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述催化剂为Fe-型树脂，所述Fe-型树脂通过以下步骤制备：
预处理：将强酸性离子交换树脂分别经盐酸、去离子水、无水乙醇、丙酮进行洗涤得到湿润的H-型树脂，再将湿润的H-型树脂进行烘干，烘干至重量不再变化时得到H-型树脂；
Fe-型树脂：将H-型树脂加入三氯化铁的丙酮溶液中回流反应预定时间，制备得到湿润的Fe-型树脂，将所述湿润的Fe-型树脂冷却过滤，并分别用无水乙醇、丙酮洗涤，再将湿润的Fe-型树脂进行烘干，干至重量不再变化时得到Fe-型树脂，使得Fe-型树脂中Fe的含量为10%-20%。
3.如权利要求2所述的催化法制备二苯砜的方法，其特征在于，所述Fe-型树脂步骤中：所述预定时间为4h-10h。
4.如权利要求2所述的催化法制备二苯砜的方法，其特征在于，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述后处理具体为：将二苯砜粗品溶液进行过滤，滤液冷却析出固体，得到Fe-型树脂，Fe-型树脂作为催化剂循环使用，滤渣为二苯砜粗品。
5.如权利要求1所述的催化法制备二苯砜的方法，其特征在于，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述催化剂为三氯化铁。
6.如权利要求5所述的催化法制备二苯砜的方法，其特征在于，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述后处理具体为：在所述二苯砜粗品溶液中加入氢氧化钠溶液进行共沸，过滤得到二苯砜粗品。
7.如权利要求1所述的催化法制备二苯砜的方法，其特征在于，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述苯磺酰氯与所述苯的摩尔比为1:2-5。
8.如权利要求1所述的催化法制备二苯砜的方法，其特征在于，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述反应达到终点具体为：当苯磺酰氯含量<1%时，反应达到终点。
9.如权利要求1所述的催化法制备二苯砜的方法，其特征在于，所述S1二苯砜粗品步骤中，所述预定温度为60℃-85℃。
10.如权利要求2所述的催化法制备二苯砜的方法，其特征在于，所述S2二苯砜粗品纯化步骤中，所述热溶解具体为：通过甲苯进行热溶解。
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