CN116440950A - 一种催化剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种催化剂，所述催化剂包括多孔PDVB‑PAA树脂微球，所述多孔PDVB‑PAA树脂微球为PDVB‑PAA共聚树脂微球；并且所述多孔PDVB‑PAA树脂微球表面接枝有PVP；并且所述PVP中的氮原子和所述PAA中的氮原子与碘形成络合键，使碘吸附在所述多孔PDVB‑PAA树脂微球的孔壁表面。本发明提供了一种所述催化剂的制备方法。本发明还提供了一种所述催化剂催化包括至少一个TBS保护基的底物中的TBS保护基的脱除；或者催化包括至少一个TBS保护基和至少一个THP保护基的底物中的TBS保护基和THP保护基的脱除的应用。

Description

一种催化剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于催化剂领域，具体涉及一种可用于催化的负载有PVP-I的多孔PDVB-PAA共聚树脂微球催化剂及其制备方法和应用。
背景技术
羟基官能团被保护和去保护的应用已成为制药工业和多步有机化学合成中的常用策略。叔丁基二甲基硅基(TBS)则是一种常用的羟基保护基团。现今，TBS已成为最实用、最有效的硅烷基保护基之一，其广泛应用于有机合成中。TBS醚有很多优点，比如在大多数有机合成反应中相对稳定，且在一定条件下去保护时一般不会影响其它官能团。TBS醚在碱性反应条件下具有很好的稳定性，其在碱性条件下水解时的稳定性约为三甲基硅醚的104倍。TBS醚键的形成与断裂的难易程度很多时候取决于空间因素，因此也常常用于对多官能团、位阻不同的分子进行选择性保护。例如在伯、仲醇的应用中，TBS保护基相对来说较易于与伯醇反应。如果使用设计的脱保护剂，TBS醚可以在各种条件下轻易地去除，而且不影响其它官能团。当前，TBS已经成为保护羟基最常用和最广泛使用的保护基。
TBS醚的裂解最早是使用四丁基氟化铵(TBAF)。后来其它氟源去TBS保护基试剂和方法也被发展出来，如(Me2N)3S/F2SiMe3-(TAS-F)、KF/18-crown-6、吡啶·HF、CsF，NH4F等。这些含氟去TBS保护基试剂，在反应混合物中经常是碱性的。去TBS保护反应对水敏感，因此除了氟源化合物外，许多情况下也可以使用酸来断裂TBS醚键，如当分子内没有对强酸敏感的官能团存在时，可以用HCl-MeOH，HCl-Dioxane体系去TBS保护基；若含有对强酸敏感的官能基时，则可选用AcOH-THF体系去除。
在过去的二十年里，许多其他去TBS保护基的物质和方法被发现和广泛使用，如AgSTA、Ce(SO4)2·4H2O、SmCl3、Fe(OTs)3、FeCl3、CuBr2、AlCl3·5H2O、ZrCl4、Bi(OTf)3、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、Hf(OTf)4、NaAuCl4·2H2O、NiCl2、InCl3、LiOAc·2H2O、氰化钠、微波下乙腈溶剂中使用选择氟试剂、SnO2、KHF2等；还开发了一些有机化合物和离子液体催化去TBS保护的方法，如甲醇-二氯甲烷溶剂中加ATPB、甲醇溶剂中加入HS硫酸纤维素、甲醇溶剂中加入CBr4或者直接使用指示性离子液体。
再后来，单质碘也被用于催化TBS的脱除。碘是卤族元素中最弱的氧化剂，也是一种较差的亲电体，通常需要在强酸或氧化剂的作用下进行一些化学反应。碘常做脱保护剂剂使用，和大多数其它路易斯酸脱保护剂剂，特别是金属脱保护剂剂相比，其脱保护剂范围较广泛，耐水且相对便宜等优点。
1998年，Lipshutz和Keith发展了在MeOH中加入适量的I2可以有效离去烷烃羟基TBS保护基的新方法。在该反应条件下，芳基酚羟基TBS醚很难被断开，而烷基羟基TBS醚则很容易断开，因此该方法具有很高的应用价值。但是碘有毒，嗜铬、易升华单质碘，另一方面可以避免使用硫代硫酸钠还原剂溶液后处理的操作过程，工业上应用不仅会增加成本，还会带来三废和污染。
乙烯吡咯烷酮碘(PVP-I，聚乙烯吡咯烷酮与碘的络合物)具有不易挥发、容易获得、使用方便、安全、反应条件温和等特点，可以很好的代替碘单质用于药物合成领域中。在特定的条件下可以代替碘，并且具有向溶液中缓慢、持续释放游离碘的特性，但是PVP-I在应用于脱TBS的过程中虽然克服了单质碘易升华有毒等缺点，但是仍然存在不能回收利用，后处理需要使用还原剂来处理排放，工业上会产生三废和污染。
同时，去TBS保护基的方法或多或少存在一些缺点，如反应时间比较长、条件比较苛刻、相转移试剂大量过剩、试剂对水分敏感、价格昂贵等，这些因素给商业化生产带来了严重安全或者环保问题。甚至很多去TBS保护基试剂具有强酸性、强碱性、强氧化性、还原性或者腐蚀性。
随着全合成和药物化学的发展，去TBS保护基的新技术仍需向安全、环保、绿色方向发展。因此，开发易于获得、空气和水分稳定、收率高、价格低廉、环境友好且能在温和反应条件下去TBS保护基的反应体系仍然具有很大的潜力。
发明内容
基于背景技术所提出的问题，有必要提供一种高效和具有高选择性的绿色的催化脱TBS保护基的多孔聚二乙烯基苯(Poly divinylbenzene，PDVB)-聚烯丙基胺(Allylaminepolymer，PAA)树脂微球催化剂。
本发明的另一个方面，还提供了所述催化剂的制备方法。
本发明的第三个方面，还提供了所述催化剂催化脱除TBS保护基的应用。
本发明通过如下技术方案来解决上述技术问题：
一种催化剂，所述催化剂包括多孔PDVB-PAA树脂微球，所述多孔PDVB-PAA树脂微球为PDVB-PAA共聚树脂微球；并且所述多孔PDVB-PAA树脂微球表面接枝有PVP；并且所述PVP中的氮原子和所述PAA中的氮原子与碘形成络合键，使碘吸附在所述多孔PDVB-PAA树脂微球的孔壁表面。
所述多孔PDVB-PAA树脂微球的平均粒径为500-900纳米；
所述PDVB-PAA共聚树脂微球中PDVB的单体与PAA的单体的重量比为50-100：1。
一种所述的催化剂的制备方法，包括如下步骤：
将分散剂的水溶液与二乙烯基苯和烯丙基胺的有机溶液于惰性气体保护下混合后加入引发剂，升高温度，得到多孔PDVB-PAA树脂微球；
将所述多孔PDVB-PAA树脂微球清洗后加入引发剂和N-乙烯基吡咯烷酮，加热，得到接枝有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球；
将所述接枝有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球加入水中，再加入碘，即得所述催化剂。
所述分散剂与所述二乙烯基苯的重量比为2-3：50；
所述分散剂包括聚乙二醇和丁二酸二异辛酯磺酸钠；
所述聚乙二醇和丁二酸二异辛酯磺酸钠的重量比为50：1
所述引发剂包括偶氮化合物；
所述引发剂与所述二乙烯基苯的重量比为0.2-0.3：50；
所述惰性气体包括氮气；
所述清洗采用的清洗剂包括1,2-二氯乙烷；
所述引发剂与所述N-乙烯基吡咯烷酮的重量比为1：20。
所述偶氮化合物包括偶氮二异丁腈。
一种所述的催化剂的应用，应用于催化包括至少一个TBS保护基的底物中的TBS保护基的脱除；或者应用于催化包括至少一个TBS保护基和至少一个THP保护基的底物中的TBS保护基和THP保护基的脱除。
所述底物中被保护的羟基不包括酚羟基。
所述脱除反应采用的溶剂包括DMF、MeCN、i-PrOH、EtOH或MeOH。
所述包括至少一个TBS保护基的底物包括
所述包括TBS保护基和THP保护基的底物包括
相比于现有技术，本发明带来以下技术效果：
本发明提供的催化剂催化效果好，收率高，可重复使用。
本发明提供的催化剂的制备方法简单，容易操作，收率高，适合工业化大生产。
本发明提供的催化剂在脱TBS的应用过程中，操作简单，收率高，绿色环保，易于工业化。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1示出了实施例1制备得到的多孔PDVB-PAA树脂微球的照片；
图2示出了实施例1制备得到的催化剂的照片；
图3示出了实施例1制备得到的催化剂的电镜照片；
图4示出了实施例1制备得到的催化剂的XPS图谱；
图5示出了实施例27制备得到的的色谱图；
图6示出了对比例50制备得到的色谱图；
图7示出了实施例28制备得到的的色谱图；
图8示出了对比例52制备得到的的色谱图。
图9示出了对比例53制备得到的的色谱图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例，所述实施例的示例在附图中示出，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
本发明提供了一种催化剂，所述催化剂包括多孔PDVB-PAA树脂微球载体，所述多孔PDVB-PAA树脂微球为PDVB与PAA共聚树脂微球；并且所述多孔PDVB-PAA树脂微球表面接枝有PVP；所述PVP和所述PAA与碘形成络合，使碘吸附在所述多孔PDVB-PAA树脂微球的孔壁表面。具体的，由于所述多孔PDVB-PAA树脂微球中的PAA中存在胺基，因此，所述多孔PDVB-PAA树脂微球为一种可提供给电子基的催化剂载体。在该载体上接枝PVP，同时使碘通过PVP吸附在所述多孔PDVB-PAA树脂微球表面，可得到一个PDVB与PAA共聚树脂微球-PVP-I催化剂(PDVB-PAA-PVP-I)。通常认为，所述催化剂在催化过程中，碘通过转化成氢碘酸或碘作为路易斯酸而起到催化作用。此时，由于微球表面存在胺基，这使碘作为催化剂时，亲电加成或亲电取代反应更加容易进行。同时，由于微球的平均粒径小，比表面积大，这也有助于提高碘的催化活性。而且，微球中引入的胺基，也可作为络合位点来络合碘分子，该胺基可与PVP中的氮原子和碘分子之间形成螯合。因此，在催化剂的回收过程中，碘分子的损失减少，从而使催化剂经多次回收仍具有较高的催化活性，从而提高所述反应体系的使用次数，延长其使用寿命。
具体的，所述多孔PDVB-PAA树脂微球的平均粒径为500-900纳米。所述多孔PDVB-PAA树脂微球的平均粒径过大时，微球表面吸附的碘分子过少，从而难以起到催化作用。而平均粒径过小，制备成本过高，同时，催化效果提高不大。
具体的，所述PDVB与PAA共聚树脂微球中PDVB的单体与PAA的单体的重量比为50-100：1。在所述微球中引入过多的胺基会提高微球的碱性，从而影响在碱性条件下不稳定的底物的催化效果。而引入的胺基过少，则起不到活化碘的作用。
本发明还提供了一种所述催化剂的制备方法，具体包括如下步骤：将分散剂的水溶液与二乙烯基苯和烯丙基胺的有机溶液于惰性气体保护下混合后加入引发剂，升高温度，得到多孔PDVB-PAA树脂微球；分散剂的加入有助于得到分散均匀的微球，同时，分散剂也可起到一定的控制由微球大小的作用。将所述多孔PDVB-PAA树脂微球清洗后加入引发剂和N-乙烯基吡咯烷酮，加热，得到负载有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球；将所述负载有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球加入水中，再加入碘，即得所述催化剂。
具体的，所述分散剂与所述二乙烯基苯的重量比为2-3：50。具体的的，所述分散剂包括聚乙二醇和丁二酸二异辛酯磺酸钠。本领域技术人员可以理解，采用其他类型的非离子和阴离子表面活性剂也可实现本发明。具体的，所述聚乙二醇和丁二酸二异辛酯磺酸钠的重量比为50：1。
具体的所述引发剂包括偶氮化合物；本领域技术人员可以理解，采用其他类型的偶氮化合物也可实现本发明。优选的，所述偶氮化合物为偶氮二异丁腈。
具体的，所述引发剂与所述二乙烯基苯的重量比为0.2-0.3：50。
具体的，所述惰性气体包括氮气；本领域技术人员可以理解，采用氩气，氦气等惰性气体也可实现本发明。
具体的，所述清洗采用的清洗剂为1,2-二氯乙烷。
具体的，所述引发剂与所述N-乙烯基吡咯烷酮的重量比为1：20。
本发明还提供了一种所述催化刘的应用，具体应用于催化包括至少一个TBS保护基的底物中的TBS保护基的脱除；或者应用于催化包括至少一个TBS保护基和至少一个THP保护基的底物中的TBS保护基和THP保护基的脱除。由于催化剂中碘的活性较高，因此，可同时催化多个保护基脱除。而且，所述底物中被保护的羟基不包括酚羟基。这说明该催化剂具有比较强的选择性。
具体的，所述脱除反应采用的溶剂包括DMF、MeCN、i-PrOH、EtOH或MeOH。
具体的，所述包括至少一个TBS保护基的底物可以是
本发明提供的催化剂对于具有多个TBS保护基的底物也有较好催化效果。
具体的，所述包括TBS保护基和THP保护基的底物可以是本发明提供催化剂对于同时具有TBS保护基和THP保护基的底物也有较好催化效果。
以下结合具体实施例对本发明进行进一步说明。
实施例1
催化剂合成
在1000mL的三口烧瓶中装配机械搅拌、回流冷凝管和氮气保护装置，加入450mL水，加入2.25g聚乙烯醇(PVA，1788)和0.045g丁二酸二异辛酯磺酸钠(AOT)，通冷凝水，通氮气保护，搅拌速度250r/min，在70℃下15～20min至完全溶解。将50g经过去阻聚剂处理的二乙烯苯(DVB，80％)和烯丙基胺1g，106mL二甲苯和0.22g偶氮二异丁腈(AIBN)混和均匀，后加入到预热的三口烧瓶中，悬浮聚合30～40min，然后升高温度至80℃继续反应8h。反应结束后趁热过滤，用热水洗涤3次，用乙醇浸泡1～2h，过滤，用乙醇洗涤滤饼3次，产物在60℃的烘箱中干燥12小时，得45g多孔PDVB-PAA树脂微球，收率90％。
将多孔PDVB-PAA树脂微球倒入500mL烧瓶中，加入224mL 1,2-二氯乙烷，开动搅拌，通冷凝水，在70℃下溶胀5h，通氮气保护。5g AIBN溶于100g N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)，加入溶胀后多孔PDVB-PAA树脂微球悬浮液中，通氮气保护，在70℃下反应1h后升温至80℃继续反应8h。反应结束后过滤，用热水和乙醇洗涤滤饼各3次，产物在60℃烘箱中干燥12小时，得64g白色负载有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球，以NVP技接计算收率32.4％(按NVP作为底物算)。
负载有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球的分析结果如下：
比表面：637m2/g；平均孔径：孔容：1.55m3/g
室温下，向500mL烧瓶中依次加入200mL水和4g碘，开动搅拌，将负载有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球100g倒入搅拌瓶中，通氮气保护，搅拌5h。反应结束后过滤，用水和乙醇洗涤滤饼各3次，产物在30℃真空烘箱中干燥2小时，得103.2g亮黄色催化剂，碘负载量约为3.2％。从图4的XPS图中可以看出，在吸附碘后，PVP中的氮与聚烯丙基胺中的氮的峰都出现了位移，这说明PVP中的氮与聚烯丙基胺中的氮都与碘形成了络合键，两个络合键进一步形成了更稳定的螯合，从而使微球的回收次数得到了显著的增加。
实施例2
催化剂合成
在1000mL的三口烧瓶中装配机械搅拌、回流冷凝管和氮气保护装置，加入450mL水，加入2.25g聚乙烯醇(PVA，1788)和0.045g丁二酸二异辛酯磺酸钠(AOT)，通冷凝水，通氮气保护，搅拌速度250r/min，在70℃下15～20min至完全溶解。将50g经过去阻聚剂处理的二乙烯苯(DVB，80％)和烯丙基胺0.5g，106mL二甲苯和0.22g偶氮二异丁腈(AIBN)混和均匀，后加入到预热的三口烧瓶中，悬浮聚合30～40min，然后升高温度至80℃继续反应8h。反应结束后趁热过滤，用热水洗涤3次，用乙醇浸泡1～2h，过滤，用乙醇洗涤滤饼3次，产物在60℃的烘箱中干燥12小时，得45g多孔PDVB-PAA树脂微球，收率90％。
将多孔PDVB-PAA树脂微球倒入500mL烧瓶中，加入224mL 1,2-二氯乙烷，开动搅拌，通冷凝水，在70℃下溶胀5h，通氮气保护。5g AIBN溶于100g N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)，加入溶胀后多孔PDVB-PAA树脂微球悬浮液中，通氮气保护，在70℃下反应1h后升温至80℃继续反应8h。反应结束后过滤，用热水和乙醇洗涤滤饼各3次，产物在60℃烘箱中干燥12小时，得64g白色负载有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球，以NVP技接计算收率32.4％(按NVP作为底物算)。
负载有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球的分析结果如下：
比表面：635m2/g；平均孔径：孔容：1.52m3/g
室温下，向500mL烧瓶中依次加入200mL水和4g碘，开动搅拌，将负载有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球100g倒入搅拌瓶中，通氮气保护，搅拌5h。反应结束后过滤，用水和乙醇洗涤滤饼各3次，产物在30℃真空烘箱中干燥2小时，得103.2g亮黄色催化剂，碘负载量约为3.0％。
对比例1
PDVB树脂微球-PVP-I催化剂合成
在1000mL的三口烧瓶中装配机械搅拌、回流冷凝管和氮气保护装置，加入450mL水，加入2.25g聚乙烯醇(PVA，1788)和0.045g丁二酸二异辛酯磺酸钠(AOT)，通冷凝水，通氮气保护，搅拌速度250r/min，在70℃下15～20min至完全溶解。将50g经过去阻聚剂处理的二乙烯苯(DVB，80％)，106mL二甲苯和0.22g偶氮二异丁腈(AIBN)混和均匀，后加入到预热的三口烧瓶中，悬浮聚合30～40min，然后升高温度至80℃继续反应8h。反应结束后趁热过滤，用热水洗涤3次，用乙醇浸泡1～2h，过滤，用乙醇洗涤滤饼3次，产物在60℃的烘箱中干燥12小时，得45g PDVB树脂微球，收率90％。
将PDVB树脂微球倒入500mL烧瓶中，加入224mL 1,2-二氯乙烷，开动搅拌，通冷凝水，在70℃下溶胀5h，通氮气保护。5g AIBN溶于100gN-乙烯基吡咯烷酮(NVP)，加入溶胀后DVB树脂微球悬浮液中，通氮气保护，在70℃下反应1h后升温至80℃继续反应8h。反应结束后过滤，用热水和乙醇洗涤滤饼各3次，产物在60℃烘箱中干燥12小时，得64g白色负载有PVP的PDVB树脂微球，以NVP技接计算收率32.4％(按NVP作为底物算)。
负载有PVP的PDVB树脂微球的分析结果如下：
比表面：632m2/g；平均孔径：孔容：1.57m3/g
室温下，向500mL烧瓶中依次加入200mL水和4g碘，开动搅拌，将负载有PVP的PDVB树脂微球100g倒入搅拌瓶中，通氮气保护，搅拌5h。反应结束后过滤，用水和乙醇洗涤滤饼各3次，产物在30℃真空烘箱中干燥2小时，得103.2g亮黄色PDVB树脂微球-PVP-I催化剂，碘负载量约为3.1％。
实施例3
的保护基脱除
向含有2mmol的常规甲醇溶液(8mL)中加入实施例1制备得到的催化剂(158mg，0.02mmol有效碘)，25℃搅拌1小时。TLC或者GC跟踪，原料消失，反应结束后，过滤催化剂，用甲醇再淋洗2-3次至淋洗液无产品。催化剂回收，液体减压浓缩，粗产物经柱层析(Hex/EA)纯化，最后脱溶浓缩得到/>1.88mmol，产率94％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第8次时，最后脱溶浓缩得到/>1.86mmol，产率93％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％。
对比例2
的保护基脱除
向含有2mmol的常规甲醇溶液(8mL)中加入对比例1制备得到的催化剂(158mg，0.02mmol有效碘)，25℃搅拌3小时。TLC或者GC跟踪，原料消失，反应结束后，过滤催化剂，用甲醇再淋洗2-3次至淋洗液无产品。催化剂回收，液体减压浓缩，粗产物经柱层析(Hex/EA)纯化，最后脱溶浓缩得到/>1.84mmol，产率92％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.70mmol，产率85％。
对比例3
的保护基脱除
向含有2mmol的常规甲醇溶液(8mL)中加入2mmol TBAF，25℃搅拌4小时。TLC或者GC跟踪，原料消失，反应结束后，过滤催化剂，用甲醇再淋洗2-3次至淋洗液无产品。催化剂回收，液体减压浓缩，粗产物经柱层析(Hex/EA)纯化，最后脱溶浓缩得到/>1.82mmol，产率91％。
实施例4
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.78mmol，产率89％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例4
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.70mmol，产率85％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.60mmol，产率80％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.56mmol，产率78％。/>
对比例5
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.62mmol，产率81％。
实施例5
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.80mmol，产率90％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.70mmol，产率85％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.66mmol，产率83％。
对比例6
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.78mmol，产率89％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％；至第6次时，最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。
对比例7
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.78mmol，产率89％。
实施例6
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.84mmol，产率92％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例8
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.26mmol，产率63％。/>
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.20mmol，产率60％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.12mmol，产率56％。
对比例9
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.02mmol，产率51％。
实施例7
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.76mmol，产率88％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例10
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第3次时，最后脱溶浓缩得到/>1.70mmol，产率85％；至第4次时，最后脱溶浓缩得到1.66mmol，产率83％。
对比例11
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.72mmol，产率86％。
实施例8
的保护基脱除/>
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.64mmol，产率82％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.60mmol，产率80％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.50mmol，产率75％。
对比例12
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.52mmol，产率76％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.50mmol，产率75％。
对比例13
的保护基脱除/>
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.58mmol，产率76％。
实施例9
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.82mmol，产率91％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％。
对比例14
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.80mmol，产率90％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例15
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.78mmol，产率89％。
实施例10
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.84mmol，产率92％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例16
的保护基脱除/>
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.80mmol，产率90％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.66mmol，产率83％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.60mmol，产率80％。
对比例17
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.82mmol，产率91％。
实施例11
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.70mmol，产率85％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。/>
对比例18
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.42mmol，产率71％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.40mmol，产率70％。
对比例19
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为。
最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。
实施例12
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.88mmol，产率94％。/>
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例20
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.84mmol，产率92％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.80mmol，产率90％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率81％。
对比例21
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为/>
最后脱溶浓缩得到1.84mmol，产率92％。
实施例13
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与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.80mmol，产率90％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例22
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.78mmol，产率89％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率83％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率81％。
对比例23
的保护基脱除/>
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.76mmol，产率88％。
实施例14
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.66mmol，产率83％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.60mmol，产率80％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.54mmol，产率77％。
对比例24
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.56mmol，产率78％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.44mmol，产率72％。
对比例25
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.58mmol，产率79％。
实施例15
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.82mmol，产率91％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％。
对比例26
的保护基脱除/>
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最后脱溶浓缩得到1.80mmol，产率90％。
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对比例27
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
实施例16
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.68mmol，产率84％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.60mmol，产率80％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.54mmol，产率77％。
对比例28
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与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.52mmol，产率76％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.32mmol，产率71％。
对比例29
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。
实施例17
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与实施例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>1.82mmol，产率91％。
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对比例30
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.80mmol，产率90％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.56mmol，产率78％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.50mmol，产率75％。
对比例31
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>1.82mmol，产率91％。
实施例18
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.78mmol，产率89％。
回收的催化体系再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.70mmol，产率85％。
对比例32
的保护基脱除/>
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.70mmol，产率85％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.60mmol，产率80％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.50mmol，产率75％。
对比例33
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
实施例19
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>1.82mmol，产率91％。
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的保护基脱除/>
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回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％；至第6次时，最后脱溶浓缩得到/>1.72mmol，产率81％。
对比例35
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>1.80mmol，产率90％。
实施例20
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.84mmol，产率92％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％。/>
对比例36
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与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.80mmol，产率90％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.78mmol，产率89％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％。
对比例37
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>1.82mmol，产率91％。
实施例21
的保护基脱除/>
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.92mmol，产率96％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例38
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.88mmol，产率94％。/>
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.80mmol，产率90％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例39
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。
实施例22
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.86mmol，产率93％。/>
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％。
对比例40
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.80mmol，产率90％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第6次时，最后脱溶浓缩得到/>1.70mmol，产率85％。
对比例41
的保护基脱除/>
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.72mmol，产率86％。
实施例23
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.64mmol，产率82％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.54mmol，产率77％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.40mmol，产率70％。
对比例42
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>1.58mmol，产率79％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.48mmol，产率74％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.32mmol，产率66％。/>
对比例43
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>0.62mmol，产率31％。
实施例24
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.62mmol，产率81％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.42mmol，产率71％；至第11次时，最后脱溶浓缩得到/>1.30mmol，产率65％。
对比例44
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.50mmol，产率75％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.40mmol，产率70％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.32mmol，产率66％。
对比例45
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到0.70mmol，产率35％。
实施例25
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.76mmol，产率88％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.70mmol，产率85％。
对比例46
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.58mmol，产率79％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.56mmol，产率78％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.44mmol，产率72％。/>
对比例47
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>0.88mmol，产率44％。
实施例26
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.50mmol，产率75％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.46mmol，产率73％。
对比例48
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.52mmol，产率76％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.22mmol，产率61％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.12mmol，产率56％。
对比例49
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>1.30mmol，产率65％。
实施例27
的保护基脱除/>
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.82mmol，产率91％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例50
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第8次时，最后脱溶浓缩得到/>1.58mmol，产率79％；至第8次时，最后脱溶浓缩得到1.54mmol，产率77％。
对比例51
的保护基脱除/>
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得不到
实施例28
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.84mmol，产率92％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例52
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.50mmol，产率75％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.40mmol，产率70％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.37mmol，产率67％。
对比例53
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.30mmol，产率65％。
实施例29
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.84mmol，产率92％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.70mmol，产率85％。
对比例54
的保护基脱除/>
与对比例2的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.80mmol，产率90％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.66mmol，产率83％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.54mmol，产率77％。
对比例55
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.78mmol，产率89％。
实施例30
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.76mmol，产率88％。/>
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％。
对比例56
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.60mmol，产率80％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.50mmol，产率75％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.44mmol，产率72％。
对比例57
的保护基脱除/>
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.68mmol，产率84％。
实施例31
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.86mmol，产率93％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例58
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.80mmol，产率90％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.80mmol，产率90％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到1.74mmol，产率87％。
对比例59
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到1.82mmol，产率91％。
实施例32
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为
最后脱溶浓缩得到1.90mmol，产率95％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到/>1.74mmol，产率87％。
对比例60
的保护基脱除
与对比例2的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>1.72mmol，产率86％。/>
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第4次时，最后脱溶浓缩得到/>1.56mmol，产率78％；至第5次时，最后脱溶浓缩得到/>1.50mmol，产率75％。
对比例61
的保护基脱除
与对比例3的区别在于底物为最后脱溶浓缩得到/>1.76mmol，产率88％。
实施例33
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为使用实施例1提供的催化剂，TBS无法被去除。
对比例62
的保护基脱除与对比例3的区别在于底物为/>最后脱溶浓缩得到/>1.78mmol，产率87％。
实施例34
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为使用实施例1提供的催化剂，TBS无法被去除。
对比例63
的保护基脱除与对比例3的区别在于底物为/>最后脱溶浓缩得到/>1.80mmol，产率90％。
从实施例3-6可和对比例2-8可以看出，本发明提供的实施例1提供的催化剂对含有酰胺键的底物中TBS的去除有优良的收率；在同样底物的条件下，收率也高于对比例1提供的催化剂和TBAF方法。
从实施例9-11和实施例18-19和对比例14-19和对比例32-35可以看出，本发明提供的实施例1提供的催化剂不仅对被甲基、溴或碘取代的苄醇底物获得良好的收率，而且杂环衍生物也能顺利进行并获得良好收率。
从实施例12-17可以看出，本发明提供的实施例1提供的催化剂对TBS保护的不饱和醇中TBS的去除有优良的收率。这说明在所述催化剂的使用过程中，烯烃有很好的稳定性。
从实施例20-22可以看出，本发明提供的实施例1提供的催化剂对甾体和萜类在内的OTBS保护的底物中去TBS保护的收率最高可以达95.9％。同时，和TBAF脱TBS保护基相比，所述催化剂催化脱保护体系的效率均优于TBAF。
从实施例23-32可以看出，本发明提供的实施例1提供的催化剂对一些在碱性条件下不稳定的相邻卤代醇TBS保护底物在没有环氧化副产物的情况下得到良好的收率。尤其当OTBS和OTHP出现在同一分子上时，使用本发明提供的实施例1提供的催化剂可以同时去除TBS和THP基团，如果使用TBAF，只有TBS基团被顺利地去除，THP不受影响。无论是单OTBS还是双OTBS底物在该催化脱保护反应的标准条件下，均能获得较好的收率。甚至当底物有氨基敏感基团时，和TBAF体系相比，使用本发明提供的实施例1提供的催化剂也依然能得到更好的收率。
从实施例33-34可以看出，本发明提供的实施例1提供的催化剂对酚羟基TBS保护具有选择性。TBS保护的对溴苯酚和对乙基苯酚作为底物在该催化脱保护体系条件下没有反应，然而使用TBAF能得到较好收率。这说明，本发明提供的实施例1提供的催化剂对酚羟基去TBS醚保护基有很强的选择性。
实施例35
的保护基脱除
与实施例3的区别在于底物为采用的催化剂由实施例2制备得到。/>
最后脱溶浓缩得到1.76mmol，产率88％。
回收的催化剂再次用于的保护基脱除，至第9次时，最后脱溶浓缩得到/>1.70mmol，产率85％；至第10次时，最后脱溶浓缩得到1.64mmol，产率82％。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。

Claims (10)

1.一种催化剂，其特征在于：
所述催化剂包括多孔PDVB-PAA树脂微球，所述多孔PDVB-PAA树脂微球为PDVB-PAA共聚树脂微球；并且
所述多孔PDVB-PAA树脂微球表面接枝有PVP；并且
所述PVP中的氮原子和所述PAA中的氮原子与碘形成络合键，使碘吸附在所述多孔PDVB-PAA树脂微球的孔壁表面。
2.如权利要求1所述的催化剂，其特征在于：
所述多孔PDVB-PAA树脂微球的平均粒径为500-900纳米；
所述PDVB-PAA共聚树脂微球中PDVB的单体与PAA的单体的重量比为50-100：1。
3.如权利要求1所述的催化剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将分散剂的水溶液与二乙烯基苯和烯丙基胺的有机溶液于惰性气体保护下混合后加入引发剂，升高温度，得到多孔PDVB-PAA树脂微球；
将所述多孔PDVB-PAA树脂微球清洗后加入引发剂和N-乙烯基吡咯烷酮，加热，得到接枝有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球；
将所述接枝有PVP的多孔PDVB-PAA树脂微球加入水中，再加入碘，即得所述催化剂。
4.如权利要求3所述的催化剂的制备方法，其特征在于：
所述分散剂与所述二乙烯基苯的重量比为2-3：50；
所述分散剂包括聚乙二醇和丁二酸二异辛酯磺酸钠；
所述聚乙二醇和丁二酸二异辛酯磺酸钠的重量比为50：1
所述引发剂包括偶氮化合物；
所述引发剂与所述二乙烯基苯的重量比为0.2-0.3：50；
所述惰性气体包括氮气；
所述清洗采用的清洗剂包括1,2-二氯乙烷；
所述引发剂与所述N-乙烯基吡咯烷酮的重量比为1：20。
5.如权利要求4所述的催化剂的制备方法，其特征在于：
所述偶氮化合物包括偶氮二异丁腈。
6.如权利要求1或2所述的催化剂的应用，其特征在于：
应用于催化包括至少一个TBS保护基的底物中的TBS保护基的脱除；或者
应用于催化包括至少一个TBS保护基和至少一个THP保护基的底物中的TBS保护基和THP保护基的脱除。
7.如权利要求6所述的催化剂的应用，其特征在于：
所述底物中被保护的羟基不包括酚羟基。
8.如权利要求6所述的催化剂的应用，其特征在于：
所述脱除反应采用的溶剂包括DMF、MeCN、i-PrOH、EtOH或MeOH。
9.如权利要求6所述的催化剂的应用，其特征在于：
所述包括至少一个TBS保护基的底物包括
10.如权利要求6所述的催化剂的应用，其特征在于：
所述包括TBS保护基和THP保护基的底物包括
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