CN116368201A

CN116368201A - 含硼化合物、发光材料和使用该发光材料而得的发光元件

Info

Publication number: CN116368201A
Application number: CN202180069052.2A
Authority: CN
Inventors: 安田琢麿; 杨旻朗; 朴仁燮; 天野仓夏树; 芝田大干
Original assignee: Kyushu University NUC; Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Kyushu University NUC; Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2020-10-23
Filing date: 2021-10-20
Publication date: 2023-06-30
Also published as: TW202222806A; WO2022085714A1; TWI795042B; KR20230093421A; JPWO2022085714A1

Abstract

本发明提供一种式(I)表示的化合物等。(式中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶为取代或无取代的烷基，m各自独立地为0～4中的任一整数，n各自独立地为0～3中的任一整数，Y为N－R⁷、O或S，Z为N－R⁸、O或S，R⁷和R⁸各自独立地为氢原子、取代或无取代的烷基、或者取代或无取代的芳基，R⁷为取代或无取代的芳基时，该芳基可以与A1环连接而形成稠环，R⁸为取代或无取代的芳基时，该芳基可以与A2环连接而形成稠环。)

Description

含硼化合物、发光材料和使用该发光材料而得的发光元件

技术领域

本发明涉及含硼化合物、发光材料和使用该发光材料而得的发光元件。更详细而言，本发明涉及发光特性优异的含硼化合物、发光材料和使用该发光材料而得的发光元件。

背景技术

作为发光材料，例如，专利文献1提出了如下的含硼化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：US2020/0270278A1

发明内容

本发明的课题在于提供发光特性优异的新的含硼化合物、发光材料和使用该发光材料而得的发光元件。

为了解决上述课题而进行了深入研究，结果完成了包含以下方式的本发明。

即，本发明如下：

〔1〕一种式(I)表示的化合物。

式(I)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶各自独立地为取代或无取代的烷基，

m各自独立地为0～4中的任一整数，

n各自独立地为0～3中的任一整数，

Y为N－R⁷、O或S，

Z为N－R⁸、O或S，

R⁷和R⁸各自独立地为氢原子、取代或无取代的烷基、或者取代或无取代的芳基，

R⁷为取代或无取代的芳基时，该芳基可以与A1环连接而形成稠环，且

R⁸为取代或无取代的芳基时，该芳基可以与A2环连接而形成稠环。

〔2〕根据〔1〕所述的化合物，其由式(II)表示。

式(II)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁹和R¹⁰各自独立地为取代或无取代的烷基，

m各自独立地为0～4中的任一整数，并且

n各自独立地为0～3中的任一整数。

〔3〕一种发光材料，包含〔1〕或〔2〕所述的化合物。

〔4〕一种发光元件，含有〔3〕所述的发光材料。

本发明的含硼化合物作为发光材料是有用的。本发明的发光材料中存在放射延迟荧光的物质。含有本发明的发光材料的发光元件能够实现优异的发光效率。

附图说明

图1是示出本发明的发光材料的PL光谱的一个例子的图。

图2是示出本发明的发光元件的电流密度－外量子效率特性的一个例子的图。

图3是示出本发明的发光元件的电压－电流密度特性的一个例子的图。

具体实施方式

本发明的含硼化合物为式(I)表示的化合物、优选式(II)表示的化合物。

式(I)中，

m各自独立地为0～4中的任一整数，

n各自独立地为0～3中的任一整数，

Y为N－R⁷、O或S，

Z为N－R⁸、O或S，

R⁷为取代或无取代的芳基时，该芳基可以与A1环连接而形成稠环，并且

式(II)中，

m各自独立地为0～4中的任一整数，且

n各自独立地为0～3中的任一整数。

本发明中，术语“无取代”是指仅为成为母核的基团。没有记载为“取代”仅由成为母核基团的名称记载时，只要没有特别说明，就指“无取代”。

另一方面，术语“取代”是指成为母核的基团中的任一氢原子被与母核相同或不同结构的基团(取代基)所取代。因此，“取代基”为与成为母核的基团键合的其它基团。取代基可以为1个，也可以为2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。

术语“C1～6”等表示成为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数不包括取代基中存在的碳原子的个数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。

“取代基”只要在化学上可允许且具有本发明的效果，就没有特别限制。以下，例示可成为“取代基”的基团。

甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；

乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基(烯丙基)、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1－甲基－2－丙烯基、2－甲基－2－丙烯基等C2～6烯基；

乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、1－丁炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、1－甲基－2－丙炔基等C2～6炔基；

环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3～6环烷基；

苯基、萘基；

三～六元的杂环基；

甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；

苯氧基、萘氧基等C6～10芳氧基；

噻唑氧基、吡啶氧基等五～六元的杂芳氧基；

甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；

氟基、氯基、溴基、碘基等卤代基；

氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2－二氯－正丙基、1－氟－正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基；

三氟甲氧基、2－氯－正丙氧基、2,3－二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；

甲酰氨基；

乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、异丙基羰基氨基等C1～6烷基羰基氨基；

甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；

氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N－苯基－N－甲基氨基羰基等无取代或具有取代基的氨基羰基；

甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等C1～6烷硫基；

三氟甲基硫基、2,2,2－三氟乙基硫基等C1～6卤代烷硫基；

甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；

三氟甲基磺酰基、2,2,2－三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基；

氰基；硝基；

另外，这些“取代基”也可以将该取代基中的任一氢原子由不同结构的基团取代。作为该情况下的取代基，可以举出C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、卤代基、氰基、硝基等。

另外，上述“三～六元的杂环基”是指含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为环的构成原子的基团。杂环基可以为单环和多环中的任一者。多环杂环基只要至少一个环为杂环，剩余的环就可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一者。作为“三～六元的杂环基”，可以举出三～六元的饱和杂环基、五～六元的杂芳基、五～六元的部分不饱和杂环基等。

作为三～六元的饱和杂环基，可以举出氮丙啶基、环氧基、吡咯烷基、四氢呋喃基、噻唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧戊环基、二

烷基等。

作为五元的杂芳基，可以举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、异

唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、/>

二唑基、噻二唑基、四唑基等。

作为六元的杂芳基，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等。

式(I)或(II)中的R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰的烷基可以为直链，也可以为支链。构成碳原子数优选为1～6个。作为烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2－甲基丁基、2,2－二甲基丙基、异己基等。

作为“烷基”上的取代基，可以举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤代基；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；2－氯－正丙氧基、2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1～6卤代烷氧基；苯基；4－氯苯基、4－三氟甲基苯基、4－三氟甲氧基苯基等由卤代基、C1～6卤代烷基或C1～6卤代烷氧基取代的苯基；或者氰基；。

作为式(I)中的R⁷和R⁸的芳基，可以举出苯基、萘基。

作为“苯基”或“萘基”上的取代基，可以举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤代基；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1、2－二氯－正丙基、1－氟－正丁基等C1～6卤代烷基；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；2－氯－正丙氧基、2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1～6卤代烷氧基；或氰基。

R⁷为取代或无取代的芳基时，该芳基可以与A1环连接而形成稠环。

作为本发明的含硼化合物的具体例，可以举出如下的例子。其中，这些仅为例示，本发明并不限定于例示的化合物。

本发明的含硼化合物可以通过组合进行公知的合成反应(例如，偶联反应、取代反应等)而得到。

例如，作为式(I)表示的化合物之一的BBCz－R例如可以如下得到。

(例1)

向300mL的舒伦克瓶中加入t－BuOK(2.24g，20.0mmol)、脱水DMF(180ml)和3,6－二叔丁基咔唑(5.58g，20.0mmol)，在室温下搅拌30分钟。向其中加入2－溴－1,3－二氟苯(5.78g，30.0mmol)，回流24小时。向得到的液体中注入水，接着加入二氯甲烷进行萃取。向得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，接下来进行过滤，用旋转蒸发仪浓缩。将浓缩物用硅胶柱层析(正己烷/氯仿＝4/1)进行分离纯化，得到BCz－Br的白色固体物质4.51g(收率50％)。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,δ)：8.13(d,J＝1.4Hz,2H),7.48-7.45(m,1H),7.43(dd,J＝8.8,2.0Hz,2H),7.31-7.26(m,2H),6.99-6.94(m,2H),1.45(s,18H)

向300mL的舒伦克瓶中加入t－BuOK(2.81g，25.0mmol)、脱水DMF(180ml)和2,8－二叔丁基－5,11－二氢吲哚并[3,2－b]咔唑(3.69g，10.0mmol)，在室温下搅拌30分钟。向其中加入BCz－Br(11.30g，25.0mmol)，回流24小时。向得到的液体中注入水，接着加入二氯甲烷进行萃取。向得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，接下来进行过滤，用旋转蒸发仪浓缩。将浓缩物用硅胶柱层析(正己烷/氯仿＝3/1)进行分离纯化，得到2BCz－INCz－Br的白色固体物质4.82g(收率39％)。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,δ)：8.21-8.18(m,6H),7.85(s,2H),7.78-7.70(m,6H),7.59-7.53(m,6H),7.32(d,J＝8.8Hz,2H),7.20(dd,J＝8.5,6.0Hz,4H),1.52(s,19H),1.49(d,J＝2.0Hz,36H).

向300ml舒伦克瓶中加入2BCz－INCz－Br(1.11g，0.90mmol)和脱水叔丁基苯(120ml)。接着，进行氮置换。在0℃下一点一点向其中加入正丁基锂(1.7ml，1.6M，2.70mmol)，在室温下搅拌4小时。在0℃下一点一点向其中加入三溴化硼(0.30mL，2.70mol)，在室温下搅拌过夜。接着，在0℃下向其中加入N,N－二异丙基乙基胺(0.70mL，4.05mmol)，在170℃下搅拌24小时。使得到的液体恢复至室温，注入到水中。然后，加入氯仿进行萃取。将得到的有机层过滤。将滤液进行水洗。然后，加入硫酸镁进行干燥，用旋转蒸发仪浓缩。将浓缩物用硅胶柱层析(正己烷/氯仿＝9/1)进行分离纯化，得到BBCz－R的黑色晶体0.054g(收率5％)。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,δ)：8.67(d,J＝1.8Hz,2H),8.46(d,J＝8.8Hz,2H),8.43-8.31(m,12H),8.10(t,J＝8.2Hz,2H),7.74(dd,J＝8.5,2.0Hz,2H),7.51(dd,J＝8.5,1.8Hz,2H),1.58(s,18H),1.32(s,18H),1.09(s,18H)

合成的化合物的纯化可以通过基于柱色谱法的纯化、基于硅胶、活性碳、活性白土等的吸附纯化、基于溶剂的重结晶、晶析法等而进行。化合物的鉴定可以通过NMR分析等进行。

本发明的含硼化合物可以作为发光材料使用。本发明的发光材料能够提供有机光致发光元件、有机电致发光元件等发光元件。本发明的含硼化合物由于具有辅助其它发光材料(主体材料)的发光的功能，因此可以掺杂于其它发光材料而使用。

本发明的有机光致发光元件是在基板上设置含有本发明的发光材料的发光层而成的。发光层可以利用旋涂等涂布法、喷墨印刷法等印刷法、蒸镀法等而得到。

本发明的有机电致发光元件是在阳极与阴极之间设置有机层而成的。本发明中的“有机层”是指位于阳极与阴极之间的实质上由有机物构成的层，这些层可以在不损害本发明的发光元件的性能的范围内含有无机物。

作为本发明的有机电致发光元件的一个实施方式的结构，可以举出在基板上依次由阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极构成的结构、另外，在电子传输层与阴极之间进一步具有电子注入层的结构。这些多层结构中可以省略几层有机层，例如可以基板上依次为阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极，或者也可以在基板上依次为阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极。本发明的发光材料不仅可以掺杂于发光层，也可以掺杂于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层。

基板为发光元件的支撑体，可使用硅板、石英板、玻璃板、金属板、金属箔、树脂膜、树脂片等。特别优选玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。使用合成树脂基板时需要注意气体阻隔性。如果基板的气体阻隔性过低，则有时因通过基板的外部空气而使发光元件劣化。因此，优选在合成树脂基板的任意单侧或两侧设置致密的硅氧化膜等来确保气体阻隔性。

在基板上设置阳极。阳极一般使用功函数大的材料。作为阳极用材料，例如，可以举出铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟氧化物、锡氧化物、ITO、氧化锌、In₂O₃－ZnO、IGZO等金属氧化物、碘化铜等卤化金属、炭黑、或者聚(3－甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等。阳极的形成通常多利用溅射法、真空蒸镀法等而进行。另外，在银等的金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等的情况下，也可以通过分散于适当的粘结剂树脂溶液中，并涂布于基板上而形成阳极。进而，在导电性高分子的情况下，可以利用电解聚合而直接在基板上形成薄膜，或者在基板上涂布导电性高分子而形成阳极。

阳极也可以层叠不同的2种以上的物质而形成。阳极的厚度根据需要的透明性而不同。在需要透明性的情况下，优选使可见光的透射率通常为60％以上，优选为80％以上，该情况下，厚度通常为10～1000nm，优选为10～200nm。在可以不透明的情况下，阳极可以与基板的厚度为同等程度。阳极的薄层电阻优选为几百Ω/□以上。

作为根据需要设置的空穴注入层，除了以铜酞菁为代表的卟啉化合物以外，还可以使用萘二胺衍生物、星爆型的三苯基胺衍生物、分子中具有将3个以上的三苯基胺结构由单键或不含有杂原子的二价基团连接而成的结构的芳基胺化合物等三苯基胺三聚体和四聚体、六氰基氮杂苯并菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。这些材料除了蒸镀法以外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。

作为根据需要设置的空穴传输层中使用的空穴输送材料，优选来自阳极的空穴注入效率高且能够高效地传输被注入的空穴。因此，优选电离势小，对可见光的光的透明性高，而且空穴迁移率大，进而稳定性优异，在制造时、使用时不易产生成为阱的杂质。除上述的一般要求以外,还考虑用于车载显示用的应用的情况下，进一步优选元件的耐热性高。因此，优选作为Tg具有70℃以上的值的材料。

作为根据需要设置的空穴传输层，可以举出三唑衍生物、

二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、/>

唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、/>

衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物等。更具体而言，可以举出含有间咔唑基苯基的化合物、N,N’－二苯基－N,N’－二(间甲苯基)－联苯胺(以后，简称为TPD)、N,N’－二苯基－N,N’－二(α－萘基)－联苯胺(以后，简称为NPD)、N,N,N’,N’－四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1,1－双[(二－4－甲苯基氨基)苯基]环己烷(以后，简称为TAPC)、各种三苯基胺三聚体和四聚体、咔唑衍生物等。它们可以单独使用1种或者组合2种以上使用。空穴传输层可以为单层结构的膜，也可以为层叠结构的膜。另外，作为空穴注入·空穴传输层，可以使用聚(3,4－乙烯二氧噻吩)(以后，简称为PEDOT)/聚苯乙烯磺酸(以后，简称为PSS)等涂布型的高分子材料。这些材料除了蒸镀法以外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。

另外，空穴注入层或空穴传输层中，可以使用对该层中通常使用的材料进一步P掺杂有三溴苯胺六氯化锑的材料、其部分结构中具有PD结构的高分子化合物等。作为空穴注入·输送性的主体材料，可以使用CBP、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。

以下举出能够用作空穴注入材料的优选的化合物(hi1)～(hi7)。

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以下举出能够用作空穴输送材料的优选的化合物(ht1)～(ht38)。

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作为根据需要设置的电子阻挡层，可以使用4,4’,4”－三(N－咔唑基)三苯基胺(以后，简称为TCTA)、9,9－双[4－(咔唑－9－基)苯基]芴、1,3－双(咔唑－9－基)苯(以后，简称为mCP)、2,2－双(4－咔唑－9－基苯基)金刚烷(以后，简称为Ad－Cz)等咔唑衍生物，以9－[4－(咔唑－9－基)苯基]－9－[4－(三苯基甲硅烷基)苯基]－9H－芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。这些可以单独使用1种或者组合2种以上使用。电子阻挡层可以为单层结构的膜，也可以为层叠结构的膜。这些材料除了蒸镀法以外，还可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。

以下举出能够用作电子阻挡材料的优选的化合物(es1)～(es5)。

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发光层是具有通过从阳极和阴极分别注入的空穴和电子复合来生成激子而进行发光的功能的层。发光层可以单独由本发明的发光材料形成，也可以在主体材料中掺杂本发明的发光材料而形成。作为主体材料的例子，可以举出三(8－羟基喹啉)铝(以后，简称为Alq3)等喹啉醇衍生物的金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、

唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物、具有联吡啶基和邻三联苯结构的化合物、mCP、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。发光层可以包含公知的掺杂剂。作为掺杂剂，可以举出喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、蒽、苝和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。另外，也可以使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等磷光性的发光体。它们可以单独使用1种或者组合2种以上使用。发光层可以为单层结构的膜，也可以为层叠结构的膜。这些材料除了蒸镀法以外，还可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。

使用主体材料时，可以在发光层中含有的本发明的发光材料的量的下限优选为0.1质量％，更优选为1质量％，上限优选为50质量％，更优选为20质量％，进一步优选为10质量％。

以下举出能够用作发光层的主体材料的优选的化合物(el1)～(el40)。

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作为根据需要设定的空穴阻挡层，可以举出具有联吡啶基和邻三联苯结构的化合物、浴铜灵(以后，简称为BCP)等菲咯啉衍生物、双(2－甲基－8－羟基喹啉)－4－苯基苯酚铝(III)(以后，简称为BAlq)等喹啉醇衍生物的金属络合物、各种稀土络合物、

唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可以兼作电子传输层的材料。它们可以单独使用1种或者组合2种以上使用。空穴阻挡层可以为单层结构的膜，也可以为层叠结构的膜。这些材料除了蒸镀法以外，还可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。

以下举出能够用作空穴阻挡材料的优选的化合物(hs1)～(hs11)。

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作为根据需要设定的电子传输层，除了以Alq3、BAlq为代表的喹啉醇衍生物的金属络合物以外，还可以使用各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、

二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可以单独使用1种或者组合2种以上使用。电子传输层可以为单层结构的膜，也可以为层叠结构的膜。这些材料除了蒸镀法以外，还可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。

作为根据需要设定的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、氧化铝等金属氧化物等，但在电子传输层和阴极的优选选择中可以将其省略。

电子注入层或电子传输层中，可以使用对该层中通常使用的材料进一步N掺杂有铯等金属的材料。

以下举出能够用作电子输送材料的优选的化合物(et1)～(et30)。

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以下举出能够用作电子注入材料的优选的化合物(ei1)～(ei4)。

以下举出能够用作稳定化材料的优选的化合物(st1)～(st5)。

阴极一般使用功函数小的材料。作为阴极用材料，例如，可使用钠、钠－钾合金、锂、锡、镁、镁/铜混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝混合物、铟、钙、铝、银、锂/铝混合物、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金等。通过使用透明导电性材料，能够得到透明或半透明的阴极。阴极的厚度通常为10～5000nm，优选为50～200nm。阴极的薄层电阻优选为几百Ω/□以上。

应予说明，出于保护由低功函数金属构成的阴极的目的，在其上进一步层叠铝、银、镍、铬、金、铂等功函数高且在大气中稳定的金属层时，增强元件的稳定性，因而优选。另外，为了提高阴极与邻接的有机层(例如电子传输层、电子注入层)的接触，可以在两者之间设置阴极界面层。作为阴极界面层中使用的材料，可以举出芳香族二胺化合物、喹吖啶酮化合物、并四苯衍生物、有机硅化合物、有机磷化合物、具有N－苯基咔唑骨架的化合物、N－乙烯基咔唑聚合物等。

本发明的发光元件在单一的元件、由配置成阵列状的结构构成的元件、将阳极和阴极配置成X－Y矩阵状的结构中均可应用。

以下，针对本发明的实施方式示出其效果。

发光特性的评价使用源表(Keithley公司制：2400系列)、光谱放射亮度计(柯尼卡美能达公司制：CS－2000)、荧光分光光度计(日本分光公司制：FP－8600)、以及100mmΦ积分球(日本分光公司制：ILF－835)而进行。

(例2)

在氮气氛的手套箱中制备BBCz-R的甲苯溶液。对该溶液测定PL光谱。将其结果示于图1。

BBCz-R：

(例3)

在形成有由铟锡氧化物(ITO)构成的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法(5.0×10^-4Pa以下)依次层叠10nm厚的2,3,6,7,10,11－六氰基－1,4,5,8,9,12－氮杂苯并菲(HAT―CN)膜、50nm厚的1,1－双[4－[N,N－二(对甲苯基)氨基]苯基]环己烷(TAPC)膜、10nm厚的mCBP膜、20nm厚的2重量％BBCz－R：mCBP膜、10nm厚的2,8－双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)膜、40nm厚的1,3－双[3,5－二(吡啶－3－基)苯基]苯(B3PyPB)膜。

接下来，利用真空蒸镀法依次层叠1nm厚的8－羟基喹啉锂膜和100nm厚的铝膜而形成阴极，得到有机电致发光元件。

测定有机电致发光元件的特性。在表1中示出发光特性。在图2中示出电流密度－外量子效率特性。在图3中示出电压－电流密度特性。

使用BBCz－R的发光元件表现出最大外量子效率高达22％的值。表示发光光谱的扩展的FWHM(Full Width at Half Maximum：半值全宽)为窄至26nm的值。国际照明委员会CIE(Commission Internationale de l'Eclairage)xy色度图中的色度坐标为(0.67，0.33)，示为接近纯红色的颜色。

综上，利用由式(I)表示的化合物构成的发光材料而得到了较高的发光特性。

Claims

1.一种式(I)表示的化合物，

式(I)中，

m各自独立地为0～4中的任一整数，

n各自独立地为0～3中的任一整数，

Y为N－R⁷、O或S，

Z为N－R⁸、O或S，

R⁷为取代或无取代的芳基时，该芳基可以与A1环连接而形成稠环，

2.根据权利要求1所述的化合物，其由式(II)表示，

式(II)中，

m各自独立地为0～4中的任一整数，

n各自独立地为0～3中的任一整数。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，式(I)中的R⁷和R⁸的取代或无取代的芳基为取代或无取代的苯基、或者取代或无取代的萘基。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，式(I)和(II)中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰各自独立地为取代或无取代的C1～6烷基。

5.一种发光材料，包含权利要求1～4中任一项所述的化合物。

6.一种发光元件，含有权利要求5所述的发光材料。