CN116283974B - 一种利用光催化微通道制备烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法 - Google Patents

一种利用光催化微通道制备烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用光催化微通道制备烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法,包括如下步骤:(1)将式1所示的N‑甲基丙烯吲哚类衍生物和碱溶于第一溶剂中,得到第一反应液;将式2所示的烷基源、磺酰基源、光催化剂溶于第二溶剂中,得到第二反应液;(2)将第一反应液和第二反应液分别同时泵入设有光源的微反应装置中反应,收集流出液,得到含有式3所示的烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的反应液。本发明提供了一种温和有效的合成烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法,由N‑甲基丙烯吲哚类衍生物为底物,将光催化反应技术与微流场反应技术相结合,一步合成烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物,产率高达91%。

Description

一种利用光催化微通道制备烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉 衍生物的方法
技术领域
本发明属于化学合成领域,具体涉及一种在微通道反应器内利用光催化合成烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法,即利用可见光催化N-甲基丙烯吲哚衍生物经过自由基加成串联级联环化实现烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的合成方法。
背景技术
含氮杂环是一类重要的有机化合物,在药物化合物中占重要比例。具体而言,吲哚[2,1-a]异喹啉因其迷人的生物活性而备受关注,如微管蛋白聚合抑制剂、细胞抑制剂和雌激素受体抑制剂。由于这些突出的药物活动,开发吲哚[2,1-a]异喹啉的有效合成方法引起了学术界和工业界的广泛关注。
级联(也称为“多米诺”)反应已成为制备吲哚[2,1-a]异喹啉化合物的有效和步骤经济的工具,在此过程中,可以在单个操作中同时形成多个键(Chem.Soc.Rev.,2019,48,4626-4638)。在过去几十年中,2-芳基-N-甲基丙烯酰基吲哚作为通过拦截自由基合成吲哚化合物的自由基受体引起了广泛的兴趣(Adv.Synth.Catal.,2020,363,208-214)。关于吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮的组装,最近报道了许多有意义的工作。Li(Org.Lett.,2021,23,5631-5635),Wang(Org.Chem.Front.,2020,7,3234-3241),和Liu(Adv.Synth.Catal.,2020,362,3116-3120),等人已经很好地探索了许多自由基级联加成/环化级联策略来构建功能化吲哚基序。此外,我们的小组还报道了2-芳基-N-甲基丙烯酰基吲哚的光氧化诱导的自由基级联加成/三氟和二氟烷基化/环化(Adv.Synth.Catal.,2020,362,3116-3120)。翟和同事开发了一种容易获得的磺酰肼的合成方法,以提供吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和2-芳基-N-甲基丙烯酰基吲哚作为自由基受体(Chinese Chemical Letters,2022,33,276-279)。尽管已经拥有了这些进步,开发一种高效且环保的合成烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法是非常必要的。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种利用光催化微通道制备烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法。
为解决上述问题,本发明公开了一种利用光催化微通道制备烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法,包括如下步骤:
(1)将式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物和碱溶于第一溶剂中,得到第一反应液;将式2所示的烷基源、磺酰基源、光催化剂溶于第二溶剂中,得到第二反应液;
(2)将第一反应液和第二反应液分别同时泵入设有光源的微反应装置中反应,收集流出液,得到含有式3所示的烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的反应液;所述的设有光源的微反应装置,包括置于光源照射下的微反应器;
其中,
R1选自H或卤素;
R2~R4、R分别独立地选自烷基、苯基或芳基衍生物。
在一些实施例中,R2、R4、R分别独立地选自C1-C4烷基、取代或非取代的苯基,所述取代为C1-C4烷基取代;R3选自C1-C4烷基;在一些实施例中,R1选自H或Cl;R2选自甲基或苯基;R3选自甲基;R4选自甲基或苯基;R2选自乙基或乙基取代的苯基。
在一些实施例中,所述的式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物为式1a所示;
其中,所述的式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物可以由廉价易得的苯肼盐酸盐、酮和甲基丙烯酰氯作为原料经简单反应步骤得到。
步骤(1)中,所述碱为碳酸钠、碳酸铯、碳酸钾、甲醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、三乙胺、二乙胺、二异丙胺、吡啶、哌啶、N,N-二异丙基乙胺和2,6-二甲基吡啶中的任意一种或几种组合;优选地,所述碱为三乙胺。
在一些实施例中,式2所示的烷基源源为式2a所示结构的化合物;
步骤(1)中,所述光催化剂为10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐(Mes-Acr+)、六水合三联吡啶二氯化钌(Ru(bpy)3Cl2·6H2O)、三(2-苯基吡啶)合铱(fac-Ir(ppy)3)、曙红Y(Eosin Y)和2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈(4CzIPN)中的任意一种或几种组合;优选地,所述光催化剂为三(2-苯基吡啶)合铱(fac-Ir(ppy)3);所述光催化剂的化学结构式如下所示:
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐六水合三联吡啶二氯化钌三(2-苯基吡啶)合铱
步骤(1)中,所述第一溶剂和第二溶剂分别独立选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、甲醇、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、乙醇、苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃和氯仿中的任意一种或几种组合,即第一溶剂与第二溶剂可以相同,也可以不同;优选地,所述第一溶剂和第二溶剂分别独立选自乙腈、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷,或甲醇;进一步优选地,所述第一溶剂和第二溶剂均为乙腈。
步骤(1)中,所述第一反应液中,式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物的浓度为0.1~1mmol/mL,优选为0.1~0.3mmol/mL,进一步优选为0.2mmol/mL;式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物与碱的摩尔比为1:1~1:5,优选为1:1~1:4,进一步优选为1:2。
步骤(1)中,所述第二反应液中,式2所示的烷基源的浓度为0.2~1mmol/mL,优选为0.3~0.7mmol/mL,进一步优选为0.6mmol/mL。
步骤(1)中,所述第二反应液中,磺酰基源的浓度为0.2~1mmol/mL,优选为0.3~0.7mmol/mL,进一步优选为0.6mmol/mL。
步骤(1)中,所述光催化剂的用量为式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物的1~20mol%,优选为1~10mol%,进一步优选为1~5mol%;所述式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物与式2所示的烷基源的摩尔比为1:1~1:5,优选为1:1~1:4,进一步优选为1:3。
步骤(1)中,式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物与磺酰基源的摩尔比为1:1~1:5,优选为1:1~1:3,进一步优选为1:2。
步骤(2)中,所述设有光源的微反应装置包括第一注射器、第二注射器、第一注射泵、第二注射泵、微混合器、微通道反应器、光源;其中,所述第一注射器、第二注射器通过管道以并联的方式连入到微混合器上,所述微混合器与微通道反应器串联,所述微通道反应器置于光源的照射下;本发明装置具体见图1。
其中,第一注射器通过第一注射泵将反应液泵入微混合器,第二注射器通过第二注射泵将反应液泵入微反应器。
其中,所述微通道反应器为孔道结构,孔道数量根据需要增加或减少,孔道材质为聚四氟乙烯,所述微通道反应器的尺寸内径为0.5~5mm,长度为0.5~40m。
其中,所述光源为灯带或灯泡,强度为6~60W,波长为435~577nm;其中,所述的光源优选455nm蓝光。
步骤(2)中,泵1速率与泵2一致。
步骤(2)中,所述反应的温度为0~60℃,优选为20~50℃,进一步优选为25~45℃,更进一步优选为25~30℃。
步骤(2)中,所述反应的停留时间为5s~24h,优选为10s~60min,更优选10s~10min,再更进一步优选为10s~2min,最优选10s~60s。
本发明结合可见光光氧化还原催化作用,实现了N-甲基丙烯吲哚类衍生物的串联环化过程,该策略在温和条件下以高收率提供了轻松获取多官能化的烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法;该化合物不仅可以用于微管蛋白聚合抑制剂、细胞抑制剂和雌激素受体抑制剂,还可以作为中间体进一步制备其他化合物,也可以用作标准品用于检测关联化合物或类似化合物。
有益效果:与现有技术相比,本发明具有如下优势:
(1)本发明利用可见光催化,以N-甲基丙烯吲哚类衍生物为原料,在温和的条件下一步高效的合成烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法。
(2)该合成方法可以由N-甲基丙烯吲哚类衍生物实现双功能化一步高效合成最终新型产物烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物,操作简单,反应时间与反应步骤短、反应产率高、操作简便、且能连续不间断地生产、环境友好等优点。
(3)微通道反应与光催化装置中搭建简单,所有部件均廉价易得,易于放大。
(4)光源作为化学合成的能量来源,符合绿色化学的理念,环保高效。
(5)光催化和微通道反应器的结合可以极大的降低反应的时间,最快可达50s,并提高反应产率,节能环保。
(6)本发明提供了一种温和有效的合成烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法,由N-甲基丙烯吲哚类衍生物为底物,将光催化反应技术与微流场反应技术相结合,一步合成烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物,产率高达91%。
附图说明
图1为本发明反应装置实物图,反应装置为微通道反应器。
图2为对比例反应实物装置图,反应器为普通的反应管。
图3为产物的氢谱图1H NMR(400MHz,CDCl3)of 3a。
图4为产物的碳谱图13C NMR(100MHz,CDCl3)of 3a。
图5为产物的氢谱图1H NMR(400MHz,CDCl3)of 3b。
图6为产物的碳谱图13C NMR(100MHz,CDCl3)of 3b。
图7为产物的氢谱图1H NMR(400MHz,CDCl3)of 3c。
图8为产物的碳谱图13C NMR(100MHz,CDCl3)of 3c。
图9为产物的氢谱图1H NMR(400MHz,CDCl3)of 3d。
图10为产物的碳谱图13C NMR(100MHz,CDCl3)of 3d。
图11为产物的氢谱图1H NMR(400MHz,CDCl3)of 3e。
图12为产物的碳谱图13C NMR(100MHz,CDCl3)of 3e。
具体实施方式
根据下述实施例,可以更好地理解本发明。然而,本领域的技术人员容易理解,实施例所描述的内容仅用于说明本发明,而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
下述各实施例中所采用的装置如图1所示。
实施例1
取1a(0.2mmol,1eq),Et3N(0.4mmol,2eq.)溶解在1mL乙腈中,DABSO·(SO2)2(0.4mmol,2.0eq.),2a(0.6mmol,3.0eq.),fac-Ir(ppy)3(1a的3mol%)溶解在1mL乙腈中,将上述溶液分别加入注射器中并利用注射泵泵入微通道反应器中,泵入流入均为20μL/s反应器内径为0.5mm,体积为1mL,反应停留时间为50s,用50W波长为455nm的蓝光,进行照射,控制温度为25℃,产率91%,3a核磁质谱如图3~4所示。
3a表征数据如下:1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.51–8.62(m,1H),7.95(d,J=8.1Hz,1H),7.52–7.61(m,1H),7.32–7.39(m,2H),7.22–7.31(m,5H),7.08–7.16(m,2H),4.32(d,J=14.7Hz,1H),3.75(d,J=14.7Hz,1H),2.94–3.09(m,4H),2.62(s,3H),2.41(s,3H),1.63(s,3H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ170.7,137.8,137.6,135.3,134.3,132.7,129.5,128.9,128.8,128.4,127.0,126.9,125.7,125.6,124.4,123.6,118.4,116.7,114.5,61.2,57.2,46.8,31.2,27.8,21.6,11.5.HRMS(ESI)m/z:calcd forC28H28NO3S[M+H]+:458.1784,found:458.1788.
实施例2
取1b(0.2mmol,1eq.),吡啶(1mmol,5eq.)溶解在1mL四氢呋喃中,DABSO·(SO2)2(0.6mmol,3.0eq.),2a(0.3mmol,1.5eq.),2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈(1b的5mol%)溶解在1mL四氢呋喃中,将上述溶液分别加入注射器中并利用注射泵泵入微通道反应器中,泵入流入均为10μL/s反应器内径为0.8mm,体积为1mL,反应停留时间为100s,用50W,波长为455nm的蓝光,进行照射,控制温度为25℃,产率54%,3b核磁质谱如图5~6所示。
3b的表征数据如下:1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.48(d,J=8.7Hz,1H),7.93(d,J=8.0Hz,1H),7.51(d,J=1.9Hz,1H),7.32–7.20(m,6H),7.15–7.07(m,2H),4.29(d,J=14.6Hz,1H),3.74(d,J=14.6Hz,1H),3.07–2.93(m,4H),2.57(s,3H),2.40(s,3H),1.62(s,3H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ170.7,138.3,137.5,135.5,134.1,132.6,130.9,130.1,129.1,128.9,128.4,127.0,126.9,125.7,125.5,123.2,118.2,117.7,113.6,61.3,57.2,46.7,31.1,27.8,21.6,11.5.HRMS(ESI)m/z:calcd for C28H26ClNO3SNa[M+Na]+:514.1214,found:514.1217.
实施例3
取1c(0.2mmol,1eq),N,N-二异丙基乙胺(0.6mmol,3eq.)溶解在1mL1,2-二氯乙烷中,DABSO·(SO2)2(0.4mmol,2.0eq.),2a(0.6mmol,3eq),10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐(1c的5mol%)溶解在1mL1,2-二氯乙烷中,将上述溶液分别加入注射器中并利用注射泵泵入微通道反应器中,泵入流入均为80μL/s反应器内径为0.6mm,体积为1mL,反应停留时间为12.5s,用50W,波长为455nm的蓝光,进行照射,控制温度为30℃,产率48%,3c核磁质谱如图7~8所示。
3c表征数据如下:1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.63(d,J=8.2Hz,1H),7.44–7.58(m,6H),7.37–7.43(m,2H),7.20–7.31(m,6H),7.10–7.17(m,2H),7.05(t,J=7.7Hz,1H),4.35(d,J=14.7Hz,1H),3.77(d,J=14.6Hz,1H),2.98–3.11(m,4H),1.69(s,3H).13CNMR(100MHz,Chloroform-d)δ171.0,137.6,135.6,134.4,134.0,132.5,130.3,129.3,129.2,128.9,128.5,128.4,128.2,127.5,127.0,126.1,125.9,125.2,124.8,121.2,119.7,116.7,61.2,57.3,47.0,31.1,27.9.HRMS(ESI)m/z:calcd for C32H27NaNO3S[M+Na]+:528.1604,found:528.1608.
实施例4
取1d(0.2mmol,1eq),Et3N(0.6mmol,3eq.)溶解在1mL二氯甲烷中,K2S2O5(0.4mmol,2.0eq.),2a(0.6mmol,3eq),六水合三联吡啶二氯化钌(1d的3mol%)溶解在1mL二氯甲烷中,将上述溶液分别加入注射器中并利用注射泵泵入微通道反应器中,泵入流入均为80μL/s反应器内径为0.6mm,体积为2mL,反应停留时间为25s,用50W,波长为477nm的蓝光,进行照射,控制温度为45℃,产率61%,3d核磁质谱如图9~10所示。
3d表征数据如下:1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.37–8.51(m,1H),8.00(d,J=8.1Hz,1H),7.47–7.56(m,1H),7.23–7.36(m,6H),7.12–7.22(m,6H),6.99–7.08(m,2H),4.85(d,J=14.4Hz,1H),4.04(d,J=14.4Hz,1H),3.06–3.30(m,4H),2.62(s,3H),2.35(s,3H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ168.8,141.5,137.8,137.7,134.5,134.4,132.7,129.6,129.3,129.0,128.9,128.6,128.1,127.0,126.7,125.7,125.5,125.0,124.4,118.5,116.5,114.9,60.7,57.8,54.6,28.0,21.6,11.5.HRMS(ESI)m/z:calcd forC33H30NO3S[M+H]+:520.1941,found:520.1947.
实施例5
取1a(0.2mmol,1eq),2,6-二甲基吡啶(0.6mmol,3eq.)溶解在1mL甲醇中,DABSO·(SO2)2(0.4mmol,2.0eq.),2b(0.6mmol,3eq.),曙红Y(1a的5mol%)溶解在1mL甲醇中,将上述溶液分别加入注射器中并利用注射泵泵入微通道反应器中,泵入流入均为80μL/s反应器内径为0.6mm,体积为5mL,反应停留时间为62.5s,用12W波长为455nm的蓝光,进行照射,控制温度为30℃,产率65%,3e核磁质谱如图11~12所示。
3e的表征数据为:1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.51–8.62(m,1H),7.95(d,J=8.2Hz,1H),7.51–7.61(m,1H),7.31–7.40(m,2H),7.29(s,1H),7.23–7.26(m,1H),4.36(d,J=14.6Hz,1H),3.80(d,J=14.6Hz,1H),2.68–2.85(m,2H),2.63(s,3H),2.44(s,3H),1.66(s,3H),1.27(t,J=7.4Hz,3H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ170.7,137.8,135.4134.3,132.7,129.5,128.9,126.8,125.6,125.5,124.4,123.6,118.4,116.6,114.4,60.0,50.3,46.8,31.3,21.6,11.5,6.4.HRMS(ESI)m/z:calcd for C22H24NO3S[M+H]+:382.1471,found:382.1475.
下述各对比例中所采用的装置如图2所示,与各实施例相比,图2所采用的反应器为普通的反应管,而各实施例采用的反应器为微通道反应器。
对比例1
取1a(0.2mmol,1eq),Et3N(0.4mmol,2eq.)溶解在1mL乙腈中,DABSO·(SO2)2(0.4mmol,2.0eq.),2a(0.6mmol,3.0eq.),fac-Ir(ppy)3(1a的3mol%)溶解在1mL乙腈中,将上述溶液分别加入注射器中并利用注射泵泵入普通反应管,用50W波长为455nm的蓝光,进行照射,控制温度为25℃,反应时长24h,产率56%。
对比例2
取1b(0.2mmol,1eq.),吡啶(1mmol,5eq.)溶解在1mL四氢呋喃中,DABSO·(SO2)2(0.6mmol,3.0eq.),2a(0.3mmol,1.5eq.),2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈(1b的5mol%)溶解在1mL四氢呋喃中,将上述溶液分别加入注射器中并利用注射泵泵入普通反应管中,用50W波长为455nm的蓝光,反应时长24h,控制温度为25℃,产率40%。
对比例3
取1c(0.2mmol,1eq),N,N-二异丙基乙胺(0.6mmol,3eq.)溶解在1mL1,2-二氯乙烷中,DABSO·(SO2)2(0.4mmol,2.0eq.),2a(0.6mmol,3eq),10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐(1a的5mol%)溶解在1mL1,2-二氯乙烷中,将上述溶液分别加入注射器中并利用注射泵泵入普通反应管中,反应时长24h,用50W,波长为455nm的蓝光,进行照射,控制温度为30℃,产率29%。
对比例4
取1d(0.2mmol,1eq),Et3N(0.6mmol,3eq.)溶解在1mL二氯甲烷中,K2S2O5(0.4mmol,2.0eq.),2a(0.6mmol,3eq),六水合三联吡啶二氯化钌(1d的3mol%)溶解在1mL二氯甲烷中,将上述溶液分别加入注射器中并利用注射泵泵入微通道反应器中,泵入流入均为80μL/s,波长为477nm的蓝光,进行照射,控制温度为45℃,反应时长24h,产率41%。
对比例5
取1a(0.2mmol,1eq),2,6-二甲基吡啶(0.6mmol,3eq.)溶解在1mL甲醇中,DABSO·(SO2)2(0.4mmol,2.0eq.),2b(0.6mmol,3eq),曙红Y(1a的5mol%)溶解在1mL甲醇中,将上述溶液分别加入注射器中并利用注射泵泵入微通道反应器中,泵入流入均为80μL/s,反应时长24h,用12W波长为455nm的蓝光,进行照射,控制温度为30℃,产率47%。
本发明提供了一种利用光催化微通道制备烷基磺酰酮类化合物的方法的思路及方法,具体实现该技术方案的方法和途径很多,以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。本实施例中未明确的各组成部分均可用现有技术加以实现。

Claims (9)

1.一种利用光催化微通道制备烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物和碱溶于第一溶剂中,得到第一反应液;将式2所示的烷基源、磺酰基源、光催化剂溶于第二溶剂中,得到第二反应液;
(2)将第一反应液和第二反应液分别同时泵入设有光源的微反应装置中反应,收集流出液,得到含有式3所示的烷基磺酰化吲哚[2,1,a]异喹啉衍生物的反应液;
步骤(1)中,所述光催化剂为10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、六水合三联吡啶二氯化钌、三(2-苯基吡啶)合铱、曙红Y和2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈中的任意一种或几种组合;
步骤(1)中,所述磺酰基源为双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物、焦亚硫酸钾和硫酸钠中的任意一种或几种组合;
步骤(1)中,所述的第一溶剂和第二溶剂分别独立选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、甲醇、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、乙醇、苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃和氯仿中的任意一种或几种组合;
步骤(2)中,所述光源为灯带或灯泡,强度为6~60W,波长为435~577nm;
其中,
R1选自H或卤素;
R2、R4、R分别独立地选自C1-C4烷基、取代或非取代的苯基,所述取代为C1-C4烷基取代;R3选自C1-C4烷基。
2.根据权利要求1所述方法,其特征在于,R1选自H或Cl;R2选自甲基或苯基;R3选自甲基;R4选自甲基或苯基;R选自乙基或乙基取代的苯基。
3.根据权利要求1所述方法,其特征在于,步骤(1)中,所述碱为碳酸钠、碳酸铯、碳酸钾、甲醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、三乙胺、二乙胺、二异丙胺、吡啶、哌啶、N,N-二异丙基乙胺和2,6-二甲基吡啶中的任意一种或几种组合。
4.根据权利要求1所述方法,其特征在于,步骤(1)中,所述第一反应液中,式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物的浓度为0.1~1mmol/mL;式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物与碱的摩尔比为1:1~1:5。
5.根据权利要求1所述方法,其特征在于,步骤(1)中,所述第二反应液中,式2所示的烷基源的浓度为0.2~1mmol/mL。
6.根据权利要求1所述方法,其特征在于,步骤(1)中,所述光催化剂的用量为式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物的1~20mol%;式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物与式2所示的烷基源的摩尔比为1:1~1:5;式1所示的N-甲基丙烯吲哚类衍生物与磺酰基源的摩尔比为1:1~1:5。
7.根据权利要求1所述方法,其特征在于,步骤(2)中,所述设有光源的微反应装置包括第一注射器、第二注射器、微混合器、微通道反应器、光源;其中,所述第一注射器、第二注射器通过管道以并联的方式连入到微混合器上,所述微混合器与微通道反应器串联,所述微通道反应器置于光源的照射下。
8.根据权利要求7所述方法,其特征在于,所述微通道反应器为孔道结构,孔道材质为聚四氟乙烯,所述微通道反应器的尺寸内径为0.5~5mm,长度为0.5~40m。
9.根据权利要求1所述方法,其特征在于,步骤(2)中,所述反应的温度为20~50℃,所述反应的停留时间为5s~10min。
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