CN116262719A - 一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于微通道连续流技术快速制备3,5‑二甲基‑4‑硝基吡咯‑2‑甲醛的方法，以3,5‑二甲基‑2‑吡咯甲醛和硝化剂为原料在微反应器通过液液两相硝化反应生成3,5‑二甲基‑4‑硝基吡咯‑2‑甲醛：将3,5‑二甲基‑2‑吡咯甲醛的卤代烷烃溶液和硝化剂的硫酸溶液泵入第一微通道反应器中进行第一阶段硝化反应；第一阶段硝化反应中得到的反应液通入第二微通道反应器中，进行第二阶段硝化反应，生成产物3,5‑二甲基‑4‑硝基吡咯‑2‑甲醛。本发明通过耦合微通道连续流技术，实现了硝化过程的连续化操作，大幅减少了硫酸的使用量，大大降低了硝化反应的危险等级，且显著提高了生产效率，使反应在安全可控、环保、高效的连续化条件下获得与釜式相当的高纯度产物。
Description
技术领域
本发明属于医药中间体合成领域，涉及一种3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的合成方法，特别涉及一种利用微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法。
背景技术
3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛，CAS号40236-20-2，是一种重要的有机中间体，在医药分子、精细化学品、功能材料等领域有着广泛的应用，具有极高的附加价值。传统3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的制备一般以3,5-二甲基-2-吡咯甲醛为原料，以硝硫混酸为硝化试剂，在釜式反应器进行硝化反应。周所周知，硝化反应的大部分危险等级较高，每引入一个硝基可释放约150KJ/mol的热量，产品硝化有机物一般易燃易爆，故硝化反应一般在低温条件下进行，工业生产过程中一旦发生意外如：温控系统失灵、停电、停冷却水、搅拌桨骤停或搅拌不均等，反应釜内极易产生局部飞温引发事故。
发明专利EP2581371 A1中，在釜式反应器中将3,5-二甲基-2-吡咯甲醛低温溶于浓硫酸，再加硝酸钾作为硝化剂，先后在-7℃和室温下分别反应20分钟，后处理得纯度98％的产物3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛。该方法仅适于实验室小试研发，一旦将该工艺放大，不但会出现放大效应影响产品质量，还有可能因硝化热量不能及时移除导致危险事故。
Anna K.Kuratova等人在[ARKIVOC,2016,vol.2016,#5,p.434-447]中，通过将N-(4,6-二甲基-5-硝基吡啶-3-基)苯甲酰胺的硫酸盐重排的方式，制备出3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛及相应的副产物N-(2-甲基-4-(甲氨基)-3-硝基苯基)苯甲酰胺。该方法因有副产物，原子经济型不高，且后处理繁琐需过柱、重结晶，同样不适用于工业生产放大。
针对现有3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛合成中存在的技术性、安全性等诸多不足之处，本发明将传统合成路径与微通道连续流技术相耦合，使合成过程连续化，降低硝化反应的危险系数，使反应过程更安全更高效，并可通过微通道反应器数量的叠加、适当的尺寸放大，最大程度上抑制放大效应，实现工业化生产。
发明内容
本发明为了克服现有技术存在的不足，提供一种利用微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，从而可以安全、高效、稳定地合成目标化合物。
本发明是通过以下技术方案实现的：本发明公开了一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，该方法以3,5-二甲基-2-吡咯甲醛和硝化剂为原料在微通道反应器通过液液两相硝化反应生成3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛，具体步骤如下：
(1)第一阶段硝化反应：
将3,5-二甲基-2-吡咯甲醛的卤代烷烃溶液和硝化剂的硫酸溶液按一定当量比例泵入第一微通道反应器中在一定温度下反应一定时间进行第一阶段硝化反应。
(2)第二阶段硝化反应：
将步骤(1)中得到的反应液通入第二微通道反应器中，在一定温度下反应一定时间进行第二阶段硝化反应，生成产物3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛。
反应路线如下：
步骤(1)所述3,5-二甲基-2-吡咯甲醛的卤代烷烃溶液中所用溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳中的至少一种，优选为二氯甲烷。
步骤(1)所述硝化剂的硫酸溶液中所用硝化剂为不同浓度的硝酸、硝酸钾或硝酸钠等硝酸盐、三氧化二氮或四氧化二氮等氮氧化物、乙酰基硝酸酯中的至少一种，优选为硝酸钾或硝酸钠；硝化剂的硫酸溶液中所用溶剂为不同浓度的硫酸，优选为98％的浓硫酸。作为优选的情形，溶液中还添加有机酸和/或酸酐。有机酸优选甲酸或乙酸，酸酐优选无机酸酐或乙酸酐。
步骤(1)所述3,5-二甲基-2-吡咯甲醛与硝化剂的当量比例为1:1～1.5；步骤(1)中第一微通道反应器为基于单通道和/或多通道的反应装置，其水力直径为100微米～8000微米。
作为优选，步骤(1)所述3,5-二甲基-2-吡咯甲醛与硝化剂的当量比例为1:1～1.2；步骤(1)中第一微通道反应器中的单通道和/或多通道的水力直径为100微米～2000微米。
步骤(1)中第一阶段硝化反应的温度为-20℃～10℃，反应停留时间为0.5min～10min。
作为优选，步骤(1)中第一阶段硝化反应的温度为-10℃～5℃，反应停留时间为0.5min～5min。
步骤(2)中第二微通道反应器中的单通道和/或多通道的水力直径为100微米～8000微米，优选为100微米～4000微米，更优选100微米～2000微米。
步骤(2)中第二阶段硝化反应的温度为-10℃～40℃，反应停留时间为0.5min～10min。
作为优选，步骤(2)中第一阶段硝化反应的温度为0℃～30℃，反应停留时间为0.5min～5min。
本发明的有益效果是：本发明的创新点在于通过耦合微通道连续流技术，将传统釜式硝化反应改为连续化工艺，大大降低硝化反应的危险等级，显著提高生产效率，可最大程度上抑制放大效应，实现工业化生产。本发明所述的微通道反应器的微尺度特征使其具有远高于传统釜式反应器的比表面积和质热传递系数，可将硝化热量迅速导出反应体系；加之连续化运行下，相对较小的持液量，共同决定了微通道连续流反应器的本质安全性。故本发明可使反应在安全、环保、高效、稳定的连续化条件下获得与釜式相当的高纯度产物。
附图说明
图1是本发明3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的合成工艺流程图：
图中：1-3,5-二甲基-2-吡咯甲醛的卤代烷烃溶液储罐；2-硝化剂的硫酸溶液储罐；3-第一计量泵；4-第二计量泵；5-第一微通道反应器；6-第二微通道反应器；7-第一恒温浴；8-第二恒温浴；9-产品接收淬灭罐。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施方式对本发明作详细描述。
实施例1：如图1所示，将3,5-二甲基-2-吡咯甲醛的二氯甲烷溶液(浓度为1.2mol/L)装入储罐1中，硝酸钾的98％浓硫酸溶液(浓度为1.3mol/L)装入储罐2中，3,5-二甲基-2-吡咯甲醛的二氯甲烷溶液和硝酸钾的浓硫酸溶液分别由第一计量泵3和第二计量泵4泵入第一微通道反应器5中进行反应，3,5-二甲基-2-吡咯甲醛和硝酸钾的摩尔当量比为1:1.05，第一微通道反应器5在第一恒温浴7中反应，反应温度为-5℃～-10℃，第一阶段硝化反应停留时间约3min，随后反应液通入第二微通道反应器6中，进行第二阶段硝化反应，第二恒温浴8温度为20℃～30℃，第二微通道反应器6停留时间为4.8min，在反应末端已装有冰水的产品接收淬灭罐9内收集样品，过滤后水洗滤饼至中性，进行色谱分析，所得3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的纯度为96.69％，收率98.75％。
实施例2：具体制备过程同实施例1，将第二微通道反应器6停留时间改为2.4min，获得3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的纯度为96.12％，收率98.21％。
实施例3：具体制备过程同实施例1，将第二微通道反应器6停留时间改为1min，获得3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的纯度为95.72％，收率97.66％。
实施例4：具体制备过程同实施例1，将第二恒温浴8温度为30℃～40℃，获得3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的纯度为93.78％，收率96.65％。
最后应当说明的是，以上内容仅用以说明本发明的技术方案，而非对本发明保护范围的限制，本领域的普通技术人员对本发明的技术方案进行的简单修改或者等同替换，均不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (10)
1.一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，其特征在于：以3,5-二甲基-2-吡咯甲醛和硝化剂为原料在微通道反应器通过液液两相硝化反应生成3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛，具体步骤如下：
(1)第一阶段硝化反应：
将3,5-二甲基-2-吡咯甲醛的卤代烷烃溶液和硝化剂的硫酸溶液按一定当量比例泵入第一微通道反应器中在一定温度下反应一定时间进行第一阶段硝化反应；
(2)第二阶段硝化反应：
将步骤(1)中得到的反应液通入第二微通道反应器中，在一定温度下反应一定时间进行第二阶段硝化反应，生成产物3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛；
反应路线如下：
2.根据权利要求1所述的一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，其特征在于：步骤(1)所述3,5-二甲基-2-吡咯甲醛的卤代烷烃溶液中所用溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳中的至少一种，优选为二氯甲烷。
3.根据权利要求1所述的一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，其特征在于：步骤(1)所述硝化剂的硫酸溶液中所用硝化剂为硝酸、硝酸盐、氮氧化物、乙酰基硝酸酯中的至少一种，硝酸盐优选硝酸钾或硝酸钠，氮氧化物优选三氧化二氮或四氧化二氮；硝化剂的硫酸溶液中所用溶剂为浓硫酸；作为优选的情形，溶液中还添加有机酸和/或酸酐。
4.根据权利要求3所述的一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，其特征在于：浓硫酸优选为98％浓度，硝化剂优选硝酸钾或硝酸钠，有机酸优选甲酸或乙酸，酸酐优选无机酸酐或乙酸酐。
5.根据权利要求1所述的一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，其特征在于：步骤(1)所述3,5-二甲基-2-吡咯甲醛与硝化剂的当量比例为1:1～1.5。
6.根据权利要求1-5任一项所述的一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，其特征在于：步骤(1)中第一阶段硝化反应的温度为-20℃～10℃，反应停留时间为0.5min～10min。
7.根据权利要求6所述的一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，其特征在于：步骤(1)中第一阶段硝化反应的温度为-10℃～5℃，反应停留时间为0.5min～5min。
8.根据权利要求1-5任所述的一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，其特征在于：步骤(2)中第二阶段硝化反应的温度为-10℃～40℃，反应停留时间为0.5min～10min。
9.根据权利要求8任所述的一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，其特征在于：步骤(2)中第二阶段硝化反应的温度为0℃～30℃，反应停留时间为0.5min～5min。
10.根据权利要求1所述的一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法，其特征在于：步骤(1)、(2)中微通道反应器为基于单通道和/或多通道的反应装置，其水力直径为100微米～8000微米。
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| CN202111515038.9A CN116262719A (zh) | 2021-12-13 | 2021-12-13 | 一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法 |
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| CN202111515038.9A CN116262719A (zh) | 2021-12-13 | 2021-12-13 | 一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法 |
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2021
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