CN116253728A - 一类含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物、其制备方法及应用 - Google Patents

一类含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物、其制备方法及应用 Download PDF

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CN116253728A CN202111494601.9A CN202111494601A CN116253728A CN 116253728 A CN116253728 A CN 116253728A CN 202111494601 A CN202111494601 A CN 202111494601A CN 116253728 A CN116253728 A CN 116253728A
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许天明
吴宁捷
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朱卫刚
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Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd
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Abstract

本发明公开了一类如下式通式(T)所示的三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物：

Description

一类含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物、其制备 方法及应用
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，特别涉及一类含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物、其制备方法及应用。
背景技术
农业上，长期使用同一农药品种容易导致病害产生抗药性，因此，需要不断开发新的不同作用机理的新品种。
WO2015185485A、WO2019101511A、WO2019052932A、WO2018158365A、WO2018162643A、WO2018202487A、WO2020007658A、WO2020016180A均公开了一类含三氟甲基恶二唑连苯甲酰胺类化合物，但未见带有哌啶酰胺结构的同类化合物报导，更未公开含哌啶酰胺结构的同类化合物具有杀菌活性的报导。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提出了通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物：
Figure BDA0003400332270000011
其中：
R2、R3独立选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、氰基取代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基取代C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基取代C3-C6环烷基，或被氢、氰基、卤素、硝基、苯氧基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6卤代烷氧羰基中的至少一种取代的苯基或5元杂芳环基或6元杂芳环基，或下式(1)所示结构：
Figure BDA0003400332270000021
式中，X选自-CH2-或-CHR8-，其中：
R8选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基，并且与R8相连的碳原子为手性碳原子，所述手性碳原子为左旋构型和/或右旋构型；
R9、R10、R11独立选自氢、氰基、卤素、硝基、苯氧基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6卤代烷氧羰基；
-NR2R3也能以下述环合的形式存在：
Figure BDA0003400332270000022
式中，R12、R13独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基；当R12和R13都不为氢时，与R12和/或R13相连的碳原子为手性碳原子，所述手性碳原子为左旋构型和/或右旋构型；A选自碳或氧。
优选地，R2、R3独立选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基取代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基取代C1-C3烷基、C3-C6环烷基或C1-C3烷基取代C3-C6环烷基，或被氢、氰基、卤素、硝基、苯氧基、甲酰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧羰基或C1-C3卤代烷氧羰基中的至少一种取代的苯基或吡啶基或噻唑基，或下式(1)所示结构：
Figure BDA0003400332270000023
X选自-CH2-或-CHR8-，其中：R8选自C1-C3烷基；R9、R10、R11独立选自氢、氰基、卤素、硝基、苯氧基、甲酰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧羰基、C1-C3卤代烷氧羰基；
-NR2R3也能以下述环合的形式存在：
Figure BDA0003400332270000031
R12和R13独立地选自氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基；A选自碳或氧。
进一步优选地，R2、R3独立选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙基、氰甲基或C3-C6环烷基，或被氢、氰基、卤素、硝基、苯氧基、甲基、乙基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲氧羰基中的至少一种取代的苯基或吡啶基或噻唑基，或下式(1)所示结构：
Figure BDA0003400332270000032
X选自-CHR8-，其中：R8为甲基，R9、R10、R11独立选自氢、卤素或甲基；
-NR2R3也能以下述环合的形式存在：
Figure BDA0003400332270000033
R12、R13独立地选自氢、卤素、甲基、乙基；A选自碳或氧。
更为优选地，所述含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物选自以下结构：
Figure BDA0003400332270000034
Figure BDA0003400332270000041
本发明所述取代基中：烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团；环烷基是指包括环状链形式，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等基团；卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团；烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等；卤代烷氧基是指烷基被一个或多个卤原子取代，末端连有氧原子的基团；卤素是指氟、氯、溴、碘；5元或6元杂芳环基是指含有1到3个杂原子，其余为碳原子的5或6元共轭环，其中杂原子为氧、氮、硫，例如吡啶基、嘧啶基、噻唑基、吡唑基、三唑基等。
本发明提供的通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物，其典型化合物列于表1。表1所示的典型化合物，并不限制本发明所述通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物的范围。
Figure BDA0003400332270000051
表1、部分典型化合物及核磁氢谱数据
Figure BDA0003400332270000052
Figure BDA0003400332270000061
Figure BDA0003400332270000071
Figure BDA0003400332270000081
Figure BDA0003400332270000091
Figure BDA0003400332270000101
Figure BDA0003400332270000111
Figure BDA0003400332270000121
Figure BDA0003400332270000131
表1中：s为单峰、b为宽单峰、d为双峰、dd为双二重峰、t为三重峰、q为四重峰、m为多重峰。
本发明还提供了通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物的制备方法，所述制备方法包括：
Figure BDA0003400332270000132
其中：取代基R2、R3的定义如前所述，酰氯化试剂选自二氯亚砜和/或草酰氯。
具体地，其制备方法包括以下步骤：
(1)在第一溶剂中，中间体(I)、(II)和碱反应生成中间体(III)；
(2)中间体(III)经水解和酸化反应后生成中间体(IV)；
(3)在第二溶剂中，中间体(IV)与酰氯化试剂反应生成中间体酰氯；
(4)在第三溶剂中，在碱存在下，中间体酰氯与R2R3取代胺反应生成所述含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物。
在步骤(1)中，所述第一溶剂可以是本领域常用的有机溶剂。优选地，所述第一溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃、乙腈或二甲亚砜中的至少一种。更为优选地，所述第一溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或四氢呋喃中的至少一种。所述碱选自碳酸钾、碳酸钠或碳酸氢钠，优选碳酸钾。步骤(1)反应温度为0～100℃，优选反应温度为25～100℃。
在步骤(2)中，在氢氧化钠-水-水溶性有机溶剂体系中进行水解，所述水溶性有机溶剂选自乙醇或四氢呋喃；水解完成后经盐酸酸化后生成中间体(IV)。
在步骤(3)中，所述第二溶剂可以是本领域常用的有机溶剂。优选地，所述第二溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、四氢呋喃或二甲亚砜中的至少一种。更为优选地，所述第二溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷或四氯化碳中的至少一种。步骤(3)反应温度为0～100℃，优选反应温度为25℃～溶剂回流温度。
在步骤(4)中，第三溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃或二甲亚砜中的至少一种；更为优选地，所述第三溶剂选自甲苯、二氯甲烷或四氢呋喃中的至少一种。所述碱可以是有机碱或无机碱，优选自三乙胺、醋酸钠、碳酸钠或碳酸钾中的至少一种。步骤(4)反应温度为0～100℃，优选反应温度为0～25℃。
本发明还提供一种上述任一所述通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物在农业杀菌上的应用。
作为一种优选的实施方式，通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物适合用于防治选自水稻纹枯病菌、油菜核菌病、苹果轮纹病、水稻稻瘟病、玉米锈病、大豆锈病或小麦叶锈病中的至少一种病害。
作为另一种优选的实施方式，通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物特别适合用于水稻、小麦、棉花、玉米、大豆、蔬菜和油菜等农作物的杀菌。
本发明还提供一种农药制剂，所述农药制剂含有0.001％-99.99％重量百分比的通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物。所述农药制剂，可以被配制成乳油、悬浮剂、水悬剂、微乳剂、(水)乳剂、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、(水分散性)颗粒剂或胶囊剂等。
本发明提供的农药制剂，除含有0.001％-99.99％重量百分比的通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物外，还可以进一步地含有农业上可接受的载体。
载体可以是固体或液体。合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石和硅藻土；硅酸镁例如滑石；硅酸铝镁例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；胺盐如硫酸铵、六甲撑二胺。液体载体包括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。合适的有机溶剂包括芳烃例如苯、二甲苯、甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；还有酮类，例如丙酮、环己酮以及二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
载体也可以是表面活性剂。合适的表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂；可以是离子型的或非离子型的。非离子型乳化剂例如聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪氨，以及市售的乳化剂：农乳2201B、农乳0203B、农乳100#、农乳500#、农乳600#、农乳600-2#、农乳1601、农乳2201、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳507#、农乳OX-635、农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667、宁乳36#。分散剂包括木质素磺酸钠、拉开粉、木质素磺酸钙、甲基萘磺酸甲醛缩合物等。湿润剂为：月桂醇硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基萘磺酸钠等。
本发明还提供一种杀菌的方法，所述方法包括：将通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物施用于需要控制的病菌或其生长的介质上。当将通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物施用于需要控制的病菌或其生长的介质上时，其施用量为每公顷10～1000。
本发明提供的通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物，相比现有技术具有以下优点：
(1)化合物结构新颖；
(2)化合物对水稻纹枯病菌、油菜核菌病、苹果轮纹病、水稻稻瘟病、玉米锈病、大豆锈病和小麦叶锈病等的杀菌活性较高，在低浓度下即具有较高杀菌活性，尤其是对大豆锈病、玉米锈病的杀菌活性。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
一、化合物合成
实施例1、目标化合物T001的合成
(1)中间体(III)的合成
将中间体(I)0.08mol加入500mL圆底烧瓶中，加入200mL乙腈，再加入无水碳酸钾(13.80g,0.10mol)和中间体(II)(15.70g,0.10mol)，40℃搅拌，TLC跟踪检测，6h后反应完全，过滤，浓缩后柱层析分离，得中间体(III)。核磁氢谱如下：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ:7.67(d,1H,J＝3.6Hz,Thiophene-H),6.92(d,1H,J＝3.6Hz,Thiophene-H),4.10(q,2H,J＝7.2Hz,CH2),3.69(s,2H,CH2),2.86～2.89(m,2H,peridine-H),2.21～2.29(m,1H,peridine-H),2.06～2.13(m,2H,peridine-H),1.84～1.89(m,2H,peridine-H),1.70～1.80(m,2H,peridine-H),1.22(t,3H,J＝7.2Hz,CH3).
(2)中间体(IV)的合成
将中间体(III)0.05mol加入500mL圆底烧瓶中，加入100mL四氢呋喃搅拌至完全溶解，再加入100mL水和氢氧化钠(4.00g,0.10mol)，室温搅拌，TLC跟踪检测，12h后反应完全，停止反应。加浓盐酸中和，调节pH至1-2，有白色固体析出，过滤，烘干，得中间体(IV)。
其核磁数据为：1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ:7.74(d,1H,J＝3.6Hz,Thiophene-H),7.10(d,1H,J＝3.6Hz,Thiophene-H),3.72(s,2H,CH2),2.77～2.82(m,2H,peridine-H),2.14～2.22(m,1H,peridine-H),2.03～2.09(m,2H,peridine-H),1.75～1.80(m,2H,peridine-H),1.49～1.59(m,2H,peridine-H).
(3)目标化合物T001的合成
取中间体(IV)0.30mmol加入50mL圆底烧瓶，加入15mL二氯甲烷，搅拌均匀后，加入1滴DMF，缓慢滴加1mL草酰氯，加热回流4小时，反应完全后，旋干所有溶剂。加入15mL二氯甲烷，搅拌中加入0.70mmol三乙胺和0.35mmol 2-甲基苯胺，室温搅拌1h，浓缩后TLC分离得目标化合物。
Figure BDA0003400332270000161
其核磁数据为：1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS):δ:7.77(d,1H,J＝8.0Hz,Ph-H),7.71(d,1H,J＝3.6Hz,Thiophene-H),7.15～7.21(m,2H,Ph-H),7.04～7.08(m,1H,Ph-H),6.97(d,1H,J＝3.6Hz,Thiophene-H),3.76(s,2H,CH2),3.01～3.06(m,2H,Piperidine-H),2.26～2.34(m,1H,Piperidine-H),2.23(s,3H,CH3),2.12～2.18(m,2H,Piperidine-H),1.87～1.99(m,4H,Piperidine-H).表1中所述的其他化合物，可以参照使用相同的方法合成。
二、制剂配制
以下实施例给出以本发明提供的通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物作为活性物质组份，加工配制制剂。以下实施例中，所有的“％”均指重量百分比。
实施例2、可湿性粉剂
将15％的化合物(I)(表1)、5％的木质素磺酸盐(Mq)、1％的月桂醇聚氧乙烯醚(JFC)、40％的硅藻土和44％的轻质碳酸钙均匀地混合，粉碎，即得可湿性粉剂。
实施例3、乳油
将10％的化合物(I)(表1)、5％的农乳500号(钙盐)、5％的农乳602号、5％的N-甲基-2-吡咯烷酮和75％的二甲苯加热搅拌均匀，即得乳油。
实施例4、颗粒剂
将5％的化合物(I)(表1)、1％的聚乙烯醇(PVA)、4％的萘磺酸钠甲醛缩合物(NMO)和90％粘土均匀地混合，粉碎，然后向此100份混合物加入20份水，捏合，用挤压成粒机，制成14－32目的颗粒，干燥，即得颗粒剂。
实施例5、水分散性颗粒剂
将20％的化合物(I)(表1)、萘磺酸盐甲醛缩合物4％、萘磺酸盐1％、白炭黑2％和73％高岭土进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒。然后再经干燥、筛分(按筛网范围)即得颗粒状产品。
实施例6、水悬浮剂
将20％的化合物(I)(表1)、脂肪醇聚氧乙烯醚1％、松香嵌段聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚磺酸盐3％、硅酸镁铝1％、有机硅消泡剂0.4％、丙二醇5％和去离子水(69.5％)进行预先混合均匀，再加入砂磨机中砂磨，过滤后得到悬浮母液，加入配置好的黄原胶(0.1％)水溶液剪切混合均匀即可。
三、生物活性测试
下面给出使用本发明的化合物进行生物活性测定的实例，需要指出的是本发明并不仅仅局限在下述实例的范围内。
实施例7、杀菌活性测定
(1)活体杀菌活性测试：
杀菌试验靶标为玉米锈病菌(Puccinia sorghi)。
试验方法采用叶片接菌法。选择二盆真叶期长势一致盆栽玉米苗，样品用适量DMF溶剂溶解，配制成200、100、50、25mg/L浓度的药液，将药液喷于叶面，待药剂喷雾晾干后，接菌饼于叶片上。24-26℃暗光保湿24小时后，恢复自然光照保湿培养约3天。待对照充分发病后用卡尺计量每个接种点病斑直径，计算防效。
试验处理后观察记录叶片、植株的发病情况和菌丝生长情况，根据病情指数和菌丝直径，参照《创制农药生物活性评价SOP》杀菌剂卷，按病情指数计算相对防效。
杀菌药效计算公式
病情指数＝100×∑(各级病叶数×各级代表值)/(调查总叶数×最高级代表值)；
防治效果(％)＝100×(对照病情指数—处理病情指数)/对照病情指数。
杀菌活性评价结果如下。
在200mg/L浓度下，化合物T006、T007、T010、T023、T025、T027、T028、T029、T030、T032、T033、T038、T039、T041、T045、T046对玉米锈病的防效大于70％；
在200mg/L浓度下，化合物T001、T002、T003、T011、T012、T016、T019、T035、T040对玉米锈病的防效大于50％；
(2)离体杀菌活性测试
试验处理：各待测化合物用DMSO溶解成1％EC母液备用。采用抑菌圈法，评价待测化合物在50ppm剂量下对试验靶标的室内杀菌活性，另设清水对照(QCK)。试验对象：番茄早疫病菌(Alternaria solani)、小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryae)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Riziocotinia solani)、黄瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola)以及苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)。
试验方法：用移液枪吸取0.15mL上述配置的EC母液，溶于2.85mL的蒸馏水中，配成待测化合物的有效浓度为500ppm的药液。用移液枪吸取1mL药液放入已灭菌的培养皿中，再放入9mL的PDA培养基，摇匀，冷却。用打孔器打取圆形菌饼后用接种针挑至培养皿中央，然后将培养皿置于培养箱27℃中培养，48-72h后测量菌落直径。菌落纯生长量为菌落平均直径与菌饼直径的差值，对真菌抑制率的计算方法参照如下公式。
Figure BDA0003400332270000181
上述计算公式中的对照菌落纯生长量，是指清水对照(QCK)测试下的菌落纯生长量。
离体杀菌结果在50mg/L浓度下：
A、水稻枯纹病菌：化合物T006、T007、T010、T023、T025、T028、T029、T030、T032、T033、T038、T039、T041、T045、T046对水稻枯纹病菌的抑制率均在80％以上，化合物T027对水稻枯纹病菌的抑制率均在60％以上；
B、油菜核菌病菌：化合物T007、T010、T023、T025、T027、T028、T029、T030、T033、T038、T039、T041、T045、T046对油菜核菌病菌的抑制率均在80％以上，化合物T006、T032对油菜核菌病菌的抑制率均在60％以上；
C、苹果轮纹病菌：化合物T007、T028对苹果轮纹病菌的抑制率均在80％以上，化合物T006、T010、T023、T025、T027、T029、T030、T032、T033、T038、T039、T041、T045、T046对苹果轮纹病菌的抑制率均在60％以上；
D、水稻稻瘟病菌：化合物T027、T028对水稻稻瘟病菌的抑制率在60％以上。

Claims (13)

1.一类如下式通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物：
Figure FDA0003400332260000011
其中：
R2、R3独立选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、氰基取代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基取代C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基取代C3-C6环烷基，或被氢、氰基、卤素、硝基、苯氧基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6卤代烷氧羰基中的至少一种取代的苯基或5元杂芳环基或6元杂芳环基，或下式(1)所示结构：
Figure FDA0003400332260000012
式中，X选自-CH2-或-CHR8-，其中：
R8选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基，并且与R8相连的碳原子为手性碳原子，所述手性碳原子为左旋构型和/或右旋构型；
R9、R10、R11独立选自氢、氰基、卤素、硝基、苯氧基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6卤代烷氧羰基；
-NR2R3也能以下述环合的形式存在：
Figure FDA0003400332260000013
式中，R12、R13独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基；当R12和R13都不为氢时，与R12和/或R13相连的碳原子为手性碳原子，所述手性碳原子为左旋构型和/或右旋构型；A选自碳或氧。
2.按照权利要求1所述的通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物，其特征在于，所述通式(T)中：
R2、R3独立选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基取代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基取代C1-C3烷基、C3-C6环烷基或C1-C3烷基取代C3-C6环烷基，或被氢、氰基、卤素、硝基、苯氧基、甲酰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧羰基或C1-C3卤代烷氧羰基中的至少一种取代的苯基或吡啶基或噻唑基，或下式(1)所示结构：
Figure FDA0003400332260000021
X选自-CH2-或-CHR8-，其中：R8选自C1-C3烷基；R9、R10、R11独立选自氢、氰基、卤素、硝基、苯氧基、甲酰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧羰基、C1-C3卤代烷氧羰基；
-NR2R3也能以下述环合的形式存在：
Figure FDA0003400332260000022
R12和R13独立地选自氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基；A选自碳或氧。
3.按照权利要求2所述的通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物，其特征在于：所述通式(T)中：
R2、R3独立选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙基、氰甲基或C3-C6环烷基，或被氢、氰基、卤素、硝基、苯氧基、甲基、乙基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲氧羰基中的至少一种取代的苯基或吡啶基或噻唑基，或下式(1)所示结构：
Figure FDA0003400332260000031
X选自-CHR8-，其中：R8为甲基，R9、R10、R11独立选自氢、卤素或甲基；
-NR2R3也能以下述环合的形式存在：
Figure FDA0003400332260000032
R12、R13独立地选自氢、卤素、甲基、乙基；A选自碳或氧。
4.按照权利要求3所述的通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物，其特征在于：所述含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物选自以下结构：
Figure FDA0003400332260000033
Figure FDA0003400332260000041
5.一种按照权利要求1-4任一所述通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括：
Figure FDA0003400332260000042
其中：取代基R2、R3的定义如权利要求1，酰氯化试剂选自二氯亚砜和/或草酰氯。
6.按照权利要求5所述的通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括以下步骤：
(1)在第一溶剂中，中间体(I)、(II)和碱反应生成中间体(III)；
(2)中间体(III)经水解和酸化反应后生成中间体(IV)；
(3)在第二溶剂中，中间体(IV)与酰氯化试剂反应生成中间体酰氯；
(4)在第三溶剂中，在碱存在下，中间体酰氯与R2R3取代胺反应生成所述含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物。
7.按照权利要求6所述的通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：
在步骤(1)中，反应温度为0～100℃，第一溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃、乙腈和二甲亚砜中的至少一种；碱选自碳酸钾或三乙胺；
在步骤(2)中，在氢氧化钠-水-水溶性有机溶剂体系中进行水解和酸化反应，所述水溶性有机溶剂选自乙醇、甲醇、1,4-二氧六环或四氢呋喃中的至少一种；
在步骤(3)中，第二溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、四氢呋喃或二甲亚砜中的至少一种；
在步骤(4)中，第三溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃或二甲亚砜中的至少一种；所述碱选自有机碱和无机碱中的至少一种。
8.按照权利要求7所述的通式(T)所示的含哌啶酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：
在步骤(1)中，反应温度为25～100℃，第一溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或四氢呋喃中的至少一种，碱为碳酸钾；
在步骤(2)中，所述水溶性有机溶剂选自乙醇或四氢呋喃；
在步骤(3)中，第二溶剂选自选自二氯甲烷、三氯甲烷或四氯化碳中的至少一种；
在步骤(4)中，第三溶剂选自甲苯、二氯甲烷或四氢呋喃中的至少一种，碱选自三乙胺或碳酸钾。
9.一种按照权利要求1-4任一所述通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物的用途，其特征在于：所述含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物用于杀菌。
10.按照权利要求9所述的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物的用途，其特征在于：所述哌啶酰胺类化合物用于防治水稻纹枯病菌、油菜核菌病、苹果轮纹病、水稻稻瘟病、玉米锈病、大豆锈病或小麦叶锈病中的至少一种病害。
11.一种农药制剂，其特征在于：所述农药制剂含有0.001％-99.99％重量百分比的权利要求1-4任一所述的通式(T)表示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物，其余为农业上可接受的载体。
12.一种控制病害的方法，其特征在于：将权利要求1-4任一所述通式(T)所示的含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物施于需要控制的病害或其生长的介质上。
13.按照权利要求12所述的控制病害的方法，其特征在于：所述含三氟甲基噁二唑连噻吩的哌啶酰胺类化合物施于需要控制的病害或其生长的介质上的有效量为每公顷10克至1000克。
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