CN116162061A - 一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents
一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用。荧光探针的制备方法包括以下步骤：将4‑溴‑1,8‑萘二甲酸酐(I)与正丁胺反应，得到溴代萘酰亚胺衍生物(II)；将溴代萘酰亚胺衍生物(II)与乙酰氧肟酸反应，得到含有羟基的萘酰亚胺衍生物(III)；将含有羟基的萘酰亚胺衍生物(III)与六亚甲基四胺反应，得到含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物(IV)，该荧光探针用于制备荧光探针涂层。与现有技术相比，本发明针对现有的检测方法无法定量分析材料表面胺功能化的局限性，提供新的氨基检测方法。首次实现了在材料中利用新型的荧光探针传感达到裸眼检测氨基官能化效果，为后续有效成分在高通量的氨基固定化平台上的准确接枝提供了必要性前提。
Description
技术领域
本发明涉及荧光探针及涂层改性领域，具体涉及一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
医疗器械在临床手术中不可或缺，这些医疗器械主要由钛合金(如血管内支架、骨折固定物等)、pvC(如体外循环管道等)、聚氨酯(如静脉导管、留置针等)和不锈钢(如手术钳等)等材料制备而成。这些医用材料在帮助人们恢复健康、改善生活质量的同时也会面临严重的挑战，这些挑战来自于体内植入物的相关感染。由于这些医用材料提供了细菌可粘附增殖的表面并且构成导管感染因素，因此研究人员对导管表面进行了大量研究来尽可能抑制生长/杀死细菌。通常使用硅树脂、聚氨酯或乳胶等聚合物材料来制备，将导管表面改性使其具有抗粘附或者杀菌性能，或同时具有抗粘附和杀菌性。为了涂层官能团的准确接枝以及更好的稳定性，通常利用APTMS(3-氨丙基三甲氧基硅烷)、APTES(3-氨丙基三乙氧基硅烷)、APVE(3-氨基丙醇乙烯基醚)、DETA(二乙烯三胺)、DA(多巴胺)等对材料进行胺功能化，胺官能团是表面进一步化学结合的关键，是众多材料改性涉及的基础环节。
目前，普遍使用WCA、XPS、FTIR光谱、EDX等来验证材料表面上胺基化学环境的存在，这些分析途径通常都是特征分析或表面元素分析，分辨率，探测极限以及分析精度都有一定缺陷，缺少原位、直观、有效的技术与方法，使涂层上氨基的定量分析检测仍然十分困难，迫切需要开展相关研究，揭示涂层氨基化的行为规律，为材料表面氨官能化程度及条件的研究提供技术理论支撑。
近年来，荧光探针因其独特的光致发光特性，在很多领域得到了广泛与成功的应用。基于荧光探针对特征离子产生荧光响应的特性，可为实现氨基功能化涂层表面的快速、高灵敏度、无损和原位直观的检测提供了新的技术思路和技术途径。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷中的至少一个而提供一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明针对涂层表面官能化程度检测的技术需要，制备了一类基于萘酰亚胺类荧光探针并应用于涂层分析，成功实现了对涂层表面官能化的定量分析，具体方案如下：
本发明提供了一种荧光探针监测材料表面氨基官能团的方法及其应用研究，其特征在于，包括萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备、基材表面氨基修饰、构建荧光探针涂层、检测不同程度氨基化材料所产生的紫外-荧光信号变化。
一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针，该荧光探针的结构式如下：
其中，R为H、-OH、-OMe或-X(X＝F,Cl,Br,I)。
进一步地，R为-OH。
一种如上所述含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，该方法包括以下步骤：
将4-溴-1,8-萘二甲酸酐(I)与正丁胺反应，得到溴代萘酰亚胺衍生物(II)；
将溴代萘酰亚胺衍生物(II)与乙酰氧肟酸反应，得到含有羟基的萘酰亚胺衍生物(III)；
将含有羟基的萘酰亚胺衍生物(III)与六亚甲基四胺反应，得到含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物(IV)，即含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针，合成路线如下：
进一步地，溴代萘酰亚胺衍生物的合成方法具体包括如下步骤：
(1)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺按摩尔比1:3.5混合，溶于无水乙醇，回流反应；反应的温度为78℃，时间为12小时；
(2)冷却至室温，减压除去溶剂，得粗产品；
(3)粗产品经硅胶柱层析纯化，采用体积比为12:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，得到所述的溴代萘酰亚胺衍生物。
进一步地，含有羟基的萘酰亚胺衍生物的合成方法具体包括如下步骤：
(1)将溴代萘酰亚胺衍生物、乙酰氧肟酸和碳酸钾按摩尔比1:3:5溶于二甲亚砜，回流反应；回流的温度为80℃，时间为2小时；
(2)冷却至室温，在水中加入柠檬酸调节pH，析出固体并过滤，得粗产品；
(3)粗产品经硅胶柱层析纯化，采用体积比为100:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液为洗脱剂，得到所述的含有羟基的萘酰亚胺衍生物。
进一步地，含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物的合成方法具体包括如下步骤：
(1)将含有羟基的萘酰亚胺衍生物和六亚甲基四胺按摩尔比1:3混合，溶于溶剂三氟乙酸，N2保护下回流反应；回流反应的温度为90℃，时间为12小时
(2)冷却至室温，在水中析出固体并过滤，得粗产品；
(3)粗产品经硅胶柱层析纯化，采用体积比为30:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液为洗脱剂，得到所述的含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物。
一种如上所述含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的应用，该荧光探针用于制备荧光探针涂层，具体步骤为：把氨基修饰的基体材料浸泡在含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针溶液中，经反应、清洗、干燥后，得到荧光探针涂层；即将萘酰亚胺衍生物染料制成响应氨基化材料的荧光探针。
进一步地，所述的基体材料包括聚四氟乙烯、聚氨酯、聚酰胺、聚醚嵌段聚酰胺或聚乙烯；氨基修饰剂包括APTMS(3-氨丙基三甲氧基硅烷)、APTES(3-氨丙基三乙氧基硅烷)、APVE(3-氨基丙醇乙烯基醚)、DETA(二乙烯三胺)或DA(多巴胺)。
进一步地，基体材料为聚四氟乙烯(PTFE)，氨基修饰剂为APTMS(3-氨丙基三甲氧基硅烷)，氨基修饰的基体材料具体制备方法为：
配制APTMS(3-氨丙基三甲氧基硅烷)的乙醇/水溶液，加入冰醋酸，把聚四氟乙烯(PTFE)材料迅速浸泡在APTMS溶液中，过夜反应；然后把聚四氟乙烯(PTFE)材料快速放置在烘箱中处理，依次用蒸馏水、无水乙醇在摇床上分别清洗，然后在蒸馏水、无水乙醇中超声，最后真空干燥，得到氨基修饰的基体材料。
进一步地，制备氨基修饰的基体材料时，乙醇含量为96wt％，APTMS溶液浓度为0.1％、0.15％、0.3％、0.5％、0.1％、2％(V/V)，37℃下过夜反应。烘箱中处理40分钟，清洗1h，超声5min。
进一步地，制备荧光探针涂层时，含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针浓度为1mg/ml，37℃下反应30min。烘箱中处理40分钟，清洗1h，超声5min。
检测不同程度氨基化材料所产生的紫外-荧光信号变化，采用紫外吸收光谱法、荧光光谱法检测时，荧光探针可溶解在DMSO、DCM、四氢呋喃溶液中。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明首先在材料基底上构建氨基官能团，然后再在一定条件下荧光探针通过与材料表面生成的氨基结合，最后将材料用去离子水清洗，室温下真空干燥制得，最终通过产生的紫外-荧光信号变化来指示氨基化的发生程度；
(2)本发明提到的萘酰亚胺衍生物荧光探针能够起到很好的检测氨基的作用，在极低使用量的情况下指示氨基化的发生程度；
(3)本发明采用的涂层制备工艺以浸涂为主，操作简单，制备效率较高。该涂层制备所用的材料均为无毒无害的生物分子，且制备过程不会对环境造成污染，为后续有效成分在高通量的氨基固定化平台上的准确接枝提供了必要性前提；
(4)本发明无需改进医用器械的原材料，且无需改进医疗器械的加工设备和工艺，是在日前医用器械材料基础上进行的操作，处理方便，成本较低，能够快速推广应用，实用性较强，具有推广价值。
附图说明
图1为本发明的荧光探针的四氢呋喃中加入不同浓度APTMS时的紫外吸收谱图；浓度随箭头方向上升；
图2为本发明的荧光探针的四氢呋喃中加入不同浓度APTMS时的荧光光谱图；浓度随箭头方向上升；
图3为不同浓度APTMS涂覆的PTFE材料在日光照射下图片；
图4为本发明的荧光探针在与其他氨基化合物对APTMS响应时紫外吸收柱状图；
图5为本发明的荧光探针在与其干扰物共存时对APTMS响应时荧光强度的柱状图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
溴代萘酰亚胺衍生物的制备，具体如下：
在250mL圆底烧瓶中，将1.00g(3.61mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐和1.30mL正丁胺(13.0mmol)溶于100mL乙醇中，于78℃回流12小时。反应结束后，减压除去溶剂乙醇，硅胶柱提纯，洗脱剂为PE:EA＝12:1(V:V)，得到白色固体0.84g，产率70％。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.65(d，J＝7.2Hz，1H)，8·56(d，J＝8.5Hz，1H),8.41(d J＝7·9Ηz，1Η),8.04(d,J＝7.8Hz,1H),7.84(t,J＝7.9Hz,1H),4.17(t,J＝7.5Hz,2H),1.75-1.68(m，2H)，1.50-1.40(m,2H),0.98(t,J＝7.3Hz,3H),13CNMR(100MHz,CDCl3)δ163.44163.41,133.00,131.85,131.04,130.97,130.41,130.03,128.78,127.96,123.03,122.16,40.35,30.14,20.37,13.84HRMS(ESI):CalcdforC16H14NO2Br([M+H]+):332.0286,Found:332.0290.
实施例2
含有羟基的萘酰亚胺衍生物的制备，具体如下：
于50mL圆底烧瓶中，将0.11g(0.39mmol)实施例1制备的溴代萘酰亚胺衍生物和乙酰氧肟酸、碳酸钾的混合物于80℃回流12小时。反应结束后，冷却并减压抽滤，将收集的固体用水洗涤并真空干燥，娃胶柱提纯，洗脱剂为DCM:MeOH＝100:1(v:v)，得到黄色针状固体93mg，产率90％。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)δ8·52(d，J＝8.3Hz，lH),8.45(d,J＝7.2Hz,1H),8.35(d,J＝8.2Hz,lH),7.75(t,J＝7.8Hz,1H),7.15(d,J＝8.2Hz,1H),4.02(t,J＝7.4Hz,2H),1.64-1.56(m,2H),1.39-1.30(m,2H),0.92(t,J＝7.3Hz,3H)；13CMR
(100MHzd6-DMSO)δ164.12,163.45,160.69,133.99,131.56,129.60,129.32,126.04,122.83,122.26,113.07,110.41,30.21,20.29,14.19HRMS(ESI):CalcdforC16H16NO3([M+H]+):270.1130,Found:270.1129.
实施例3
含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物的制备，具体步骤如下：
于50mL两口圆底烧瓶中，将实施例2制备的160mg(0.59mmol)的含有羟基的萘酰亚胺衍生物和250mg(1.77mmol)六亚甲基四胺溶于15mL三氟乙酸中，在氮气的保护下于90℃回流12小时。反应结束后，将混合物溶液倒入100mL冰水中，将沉淀物过滤，用水洗涤并真空干燥，硅胶柱提纯，洗脱剂为DCM:MeOH＝30:1(v:v)，得到黄色固体143mg，产率82％。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)Sl0.39(s，lH),8.73(d,J＝8.3Hz,1H),8.71(s,1H),8.59(d,J＝7.3Hz,lH),7.88(t,J＝7.8Hz,1H),4.05(t,J＝7.4,2H),1.62(dd J＝14.8,7.7Hz,2H),1.38(dd,J＝14.9,7.4Hz,2H),0.95(t,J＝7.3Hz,3H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ196.59,165.87,163.86,163.20,135.04,134.28,131.95,130.51,127.19,123.04,122.98,115.30,115.05,40.44,30.32,20.49,13.97；HRMS(ESI):Calcd for C17H16NO4([M+H]+):298.1074,Found:298.1074.
实施例4
基材表面氨基修饰的制备方法，以PTFE经APTMS氨基化为例，具体步骤如下：
配置APTMS溶液浓度为0.1％、0.15％、0.3％、0.5％、0.1％、2％(V/V)的乙醇/水溶液，乙醇含量为96％，加入2-3滴冰醋酸。把PTFE材料迅速浸泡在各种浓度的APTMS溶液中，37℃下过夜反应。把PTFE材料快速放置在烘箱中处理，依次用蒸馏水、无水乙醇在摇床上分别清洗，然后在蒸馏水、无水乙醇中超声5min，最后真空干燥处理40分钟，得到具有NH2表面的PTFE材料。
实施例5
构建荧光探针涂层的制备方法，具体步骤如下：
配制浓度为1mg/ml的实施例3中的萘酰亚胺衍生物荧光探针溶液。把实施例4中经氨基修饰的材料浸泡在探针溶液中30min，反应后，依次用蒸馏水、无水乙醇在摇床上分别清洗1h，然后在蒸馏水、无水乙醇中超声5min，最后真空干燥处理40分钟，得到荧光探针涂层修饰的材料。
检测不同程度氨基化材料所产生的紫外-荧光信号变化。
测试例1
APTMS的萘酰亚胺衍生物荧光探针的紫外滴定实验：将萘酰亚胺衍生物荧光探针溶于四氢呋喃中配制成5000μmol·L-1的储备液，在四氢呋喃中配制APTMS储备液，浓度为5000μmol·L-1。量取100μL的5000μmol·L-1的探针置于25mL的容量瓶中，用四氢呋喃溶液定容至25mL，配成25mL 20μM的四氢呋喃的纯探针溶液。将25mL 20μM的四氢呋喃的纯探针溶液倒入100mL的广口锥形瓶中，每次滴加0.2μL 5000μmol·L-1(0.2当量)的APTMS溶液，摇晃均匀后检测其紫外吸收光谱，重复此操作，直至加入4.0当量的APTMS溶液。
结果表明，萘酰亚胺衍生物荧光探针的紫外吸收光谱受APTMS浓度的影响(图1)，随着APTMS的逐渐加入，萘酰亚胺衍生物荧光探针在380nm处的吸收峰逐渐增高，直至加入400μmol·L-1APTMS时达到平衡。
测试例2
APTMS的萘酰亚胺衍生物荧光探针的荧光滴定实验：将萘酰亚胺衍生物荧光探针溶于四氢呋喃中配制成5000μmol·L-1的储备液，在四氢呋喃中配制APTMS储备液，浓度为5000μmol·L-1。量取100μL的5000μmol·L-1的探针置于25mL的容量瓶中，用四氢呋喃溶液定容至25mL，配成25mL 20μM的四氢呋喃的纯探针溶液。将25mL 20μM的四氢呋喃的纯探针溶液倒入100mL的广口锥形瓶中，每次滴加0.2μL 5000μmol·L-1(0.2当量)的APTMS溶液，摇晃均匀后检测其荧光发射光谱，重复此操作，直至加入4.0当量的APTMS溶液。
结果表明，萘酰亚胺衍生物荧光探针的紫外发射光谱受APTMS浓度的影响(图2)，随着APTMS的逐渐加入，萘酰亚胺衍生物荧光探针在470nm处的发射峰峰逐渐增高，直至加入400μmol·L-1APTMS时达到平衡。
测试例3
经不同浓度APTMS氨基化的PTFE材料的探针染色实验
将萘酰亚胺衍生物荧光探针溶于四氢呋喃中配制成5000μmol·L-1的储备液，在四氢呋喃中配制APTMS储备液，APTMS溶液浓度为0.1％、0.15％、0.3％、0.5％、0.1％、2％(V/V)，把PTFE材料迅速浸泡在各种浓度的APTMS溶液中，得到具有NH2表面的PTFE材料。然后把经氨基修饰的PTFE材料浸泡在探针溶液中，反应后，依次用蒸馏水、无水乙醇在摇床上分别清洗，然后在蒸馏水、无水乙醇中超声，最后真空干燥，观察材料颜色变化。
结果表明，PTFE材料的颜色受APTMS浓度的影响(图3)，随着APTMS浓度逐渐增高，PTFE材料的颜色逐渐加深呈橙色。
测试例4
APTMS的萘酰亚胺衍生物荧光探针的选择性研究
将萘酰亚胺衍生物荧光探针配制成5000μmol·L-1的四氢呋喃溶液，分别配制2-氨基嘧啶，2-氨基吡啶，对氨基苯酚，2-氨基苯甲腈，氨基吡嗪，4-氨基嘧啶，5-氨基尿嘧啶，4-氨基苯乙酮，邻氨基苯甲酸，间氨基苯甲醚，3-氨基苯甲酸乙酯，3-氨基苯甲酸甲酯的5000μmol·L-1四氢呋喃溶液，量取0.4mL的5000μmol·L-1探针溶液，用四氢呋喃溶液定容至100mL，将其分为12组(每组5mL)，第13组为APTMS，向其他各组分别加入4.0当量的各种氨基化合物溶液，通过紫外吸收光谱，观察萘酰亚胺衍生物荧光探针对各种相关化合物的响应。
结果表明，萘酰亚胺衍生物荧光探针在四氢呋喃作为溶剂的条件下，在380nm处几乎没有吸收峰，加入APTMS后，380nm处的吸收峰出现增高，而加入其它化合物，萘酰亚胺衍生物荧光探针的紫外吸收光谱没有明显变化(图4)。说明该荧光探针可以专一性的检测APTMS。
测试例5
抗干扰能力检测
将25mL 20μM的四氢呋喃探针溶液分别倒入12支15mL的试管中，每支5mL，第13作APTMS对照，向其余试管中分别加入40μL 50000μmol·L-1的不同干扰物(2-氨基嘧啶，2-氨基吡啶，对氨基苯酚，2-氨基苯甲腈，氨基吡嗪，4-氨基嘧啶，5-氨基尿嘧啶，4-氨基苯乙酮，邻氨基苯甲酸，间氨基苯甲醚，3-氨基苯甲酸乙酯，3-氨基苯甲酸甲酯)充分摇匀，进行紫外吸收光谱检测，最后向每支试管中加入40μL 50000μmol·L-1的APTMS，摇匀，再次检测其紫外吸收光谱。
实验表明，在与其他干扰物共存的情况下，APTMS依然可以使萘酰亚胺衍生物荧光探针在380nm处的紫外吸收峰增高(图5)，并且可以使萘酰亚胺衍生物荧光探针表现出明显的颜色变化，因此萘酰亚胺衍生物荧光探针对APTMS检测具有很好的抗干扰能力，而其他干扰物不会对检测结果带来任何干扰。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (10)
1.一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针，其特征在于，该荧光探针的结构式如下：
其中，R为H、-OH、-OMe或-X(X＝F,Cl,Br,I)。
2.根据权利要求1所述的一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，R为-OH。
3.一种如权利要求2所述含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
将4-溴-1,8-萘二甲酸酐(I)与正丁胺反应，得到溴代萘酰亚胺衍生物(II)；
将溴代萘酰亚胺衍生物(II)与乙酰氧肟酸反应，得到含有羟基的萘酰亚胺衍生物(III)；
将含有羟基的萘酰亚胺衍生物(III)与六亚甲基四胺反应，得到含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物(IV)，即含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针，合成路线如下：
4.根据权利要求3所述的一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，溴代萘酰亚胺衍生物的合成方法具体包括如下步骤：
(1)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺按摩尔比1:3.5混合，溶于无水乙醇，回流反应；反应的温度为78℃，时间为12小时；
(2)冷却至室温，减压除去溶剂，得粗产品；
(3)粗产品经硅胶柱层析纯化，采用体积比为12:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，得到所述的溴代萘酰亚胺衍生物。
5.根据权利要求3所述的一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，含有羟基的萘酰亚胺衍生物的合成方法具体包括如下步骤：
(1)将溴代萘酰亚胺衍生物、乙酰氧肟酸和碳酸钾按摩尔比1:3:5溶于二甲亚砜，回流反应；回流的温度为80℃，时间为2小时；
(2)冷却至室温，在水中加入柠檬酸调节pH，析出固体并过滤，得粗产品；
(3)粗产品经硅胶柱层析纯化，采用体积比为100:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液为洗脱剂，得到所述的含有羟基的萘酰亚胺衍生物。
6.根据权利要求3所述的一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物的合成方法具体包括如下步骤：
(1)将含有羟基的萘酰亚胺衍生物和六亚甲基四胺按摩尔比1:3混合，溶于溶剂三氟乙酸，N2保护下回流反应；回流反应的温度为90℃，时间为12小时
(2)冷却至室温，在水中析出固体并过滤，得粗产品；
(3)粗产品经硅胶柱层析纯化，采用体积比为30:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液为洗脱剂，得到所述的含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物。
7.一种如权利要求2所述含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的应用，其特征在于，该荧光探针用于制备荧光探针涂层，具体步骤为：把氨基修饰的基体材料浸泡在含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针溶液中，经反应、清洗、干燥后，得到荧光探针涂层；
所述的基体材料包括聚四氟乙烯、聚氨酯、聚酰胺、聚醚嵌段聚酰胺或聚乙烯；氨基修饰剂包括APTMS、APTES、APVE、DETA或DA。
8.根据权利要求7所述的一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的应用，其特征在于，基体材料为聚四氟乙烯，氨基修饰剂为APTMS，氨基修饰的基体材料具体制备方法为：
配制APTMS的乙醇/水溶液，加入冰醋酸，把聚四氟乙烯材料迅速浸泡在APTMS溶液中，过夜反应；然后把聚四氟乙烯材料快速放置在烘箱中处理，依次用蒸馏水、无水乙醇在摇床上分别清洗，然后在蒸馏水、无水乙醇中超声，最后真空干燥，得到氨基修饰的基体材料。
9.根据权利要求8所述的一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的应用，其特征在于，制备氨基修饰的基体材料时，乙醇含量为96wt％，APTMS溶液浓度为0.1％、0.15％、0.3％、0.5％、0.1％、2％(V/V)，37℃下过夜反应。烘箱中处理40分钟，清洗1h，超声5min。
10.根据权利要求7所述的一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针的应用，其特征在于，制备荧光探针涂层时，含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针浓度为1mg/ml，37℃下反应30min。烘箱中处理40分钟，清洗1h，超声5min。
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310157725.0A Active CN116162061B (zh) | 2023-02-23 | 2023-02-23 | 一种含有醛基的萘酰亚胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用 |
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| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116162061B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104478855A (zh) * | 2014-12-09 | 2015-04-01 | 上海应用技术学院 | 3-氨基-4-((e)-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基)-1,8-萘酰亚胺类衍生物 |
| CN106929006A (zh) * | 2017-01-22 | 2017-07-07 | 浙江工业大学 | 一种以萘酰亚胺为母核的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸荧光探针及其制备与应用 |
| CN110041317A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-07-23 | 福州大学 | 一种萘酰亚胺荧光探针及其制备与应用 |
| US20200385356A1 (en) * | 2018-04-10 | 2020-12-10 | Soochow University | 1,8-naphthalimide derivative, preparation method therefor and use thereof |
| CN113861112A (zh) * | 2021-11-08 | 2021-12-31 | 齐鲁工业大学 | 一种基于萘酰亚胺的反应型次氯酸荧光探针及其制备方法 |
| CN113979998A (zh) * | 2021-11-19 | 2022-01-28 | 江苏科技大学 | 基于1,8-萘酰亚胺为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法和应用 |
-
2023
- 2023-02-23 CN CN202310157725.0A patent/CN116162061B/zh active Active
Patent Citations (6)
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|---|---|---|---|---|
| CN104478855A (zh) * | 2014-12-09 | 2015-04-01 | 上海应用技术学院 | 3-氨基-4-((e)-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基)-1,8-萘酰亚胺类衍生物 |
| CN106929006A (zh) * | 2017-01-22 | 2017-07-07 | 浙江工业大学 | 一种以萘酰亚胺为母核的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸荧光探针及其制备与应用 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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