CN116143760A - 化合物、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents
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Abstract
根据本发明，提供能够适用于有机电致发光器件的电子传输层和空穴阻挡层等的化合物、使用该化合物的有机电致发光器件，以及包括该有机电致发光器件的显示装置。
Description
【技术领域】
本发明涉及能够用作用于有机电致发光器件的材料的新颖的有机化合物、包括其的有机电致发光器件及显示装置。
【背景技术】
近来，作为全彩平板显示器，使用有机电致发光器件的显示器受到关注，并且被用于诸如智能手机、电视(TV)、汽车、虚拟现实(Virtual Reality：VR)头戴式装置等的显示装置中。
有机电致发光器件具有由正极和负极构成的一对电极和设置在该一对电极之间且由含有有机化合物的一层或复数层构成的结构。含有有机化合物的层包括发光层或传输或注入空穴和电子等电荷的电荷传输/注入层，并且已经开发了适合这些层的各种有机材料。
为了进一步扩大使用有机电致发光器件的显示器的应用领域，要求降低器件的耗电(低电压化和外部量子效率提升)以及增长其寿命。
特别地，要求降低蓝色发光器件的耗电和增长其寿命，为此，正在研究各种用于电子传输/注入层的材料。
例如，如专利文献1所述，已知通过使用吡啶衍生物或联吡啶衍生物作为用于电子传输/注入层的材料，可以以低电压驱动有机电致发光(Electroluminescent：EL)器件。
此外，作为用于电子传输/注入层的其他材料，苯并咪唑或苯并噻唑衍生物(参照专利文献2至4)、啼啶衍生物、以及三嗪衍生物(参照专利文献5)为已知的。
然而，在这种现有的用于电子传输/注入层的材料的情况下，在发光效率、驱动电压和寿命方面需要进一步改进。
另外，在现有的有机电致发光器件中，在发光层产生的激子和/或空穴扩散到电子传输层以在与电子传输层之间的界面发光，因此导致发光效率降低、寿命缩短的问题。
【先前技术文献】
【专利文献】
(专利文献1)日本公开专利第2003-123983
(专利文献2)美国专利公开2003/215667
(专利文献3)国际公开2003/060956
(专利文献4)国际公开2008/117976
(专利文献5)注册专利公布第12084906号
【发明内容】
【技术问题】
本发明的目的在于提供一种具有较高的对于电子的稳定性和高电子迀移率且能够抑制激子和/或空穴扩散到电子传输层的化合物、通过采用该化合物来具有高效率、低驱动电压和长寿命的有机电致发光器件，以及使用其的显示装置。
【解决问题的方案】
为了达到上述目的，本发明提供由下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在所述化学式1中，
Ar1和Ar2可彼此相同或不同，并各自独立地选自由氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的杂烷基、取代或未取代的C3-C20的芳烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳烷基、取代或未取代的C1-C30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的C3-C30的杂芳基甲硅烷基组成的组，
X1至X7可彼此相同或不同，并各自独立地为CR11为或N，
X1至X3中的至少一个可为N，
L1和L2可彼此相同或不同，并各自独立地为单键、或取代或未取代的C3-C30的亚芳基，
Het为具有两个N作为杂元素的单环结构的、取代或未取代的C4-C30的杂芳基，
R11可选自由氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的杂烷基、取代或未取代的C3-C20的芳烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳烷基、取代或未取代的C1-C30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的C3-C30的杂芳基甲硅烷基组成的组，且当存在多个R11时，相邻的基团可彼此结合来形成取代或未取代的环。
此外，本发明提供一种其中在有机材料层中包括以所述化学式1表示的化合物的有机电致发光器件以及包括有机电致发光器件的显示装置。
【有益效果】
本发明的由化学式1表示的新颖化合物尤其在用作电子传输层和/或空穴阻挡层的材料时，可以制造与现有材料相比具有更优异的发光性能、低驱动电压、高效率及长寿命的有机电致发光器件，进而可以制造性能和寿命大大得到改善的全彩显示面板。
【附图说明】
图1为根据本发明一实施例的有机电致发光器件的示意性截面图。
【具体实施方式】
下文中，将参照附图详细描述本发明的实施例。在本发明的以下描述中，当在此引入的对己知构造或功能的详细描述反而会使本发明的主题模糊时，将省略此详细描述。
<对于本发明的化合物的说明>
根据本发明的化合物为由下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在所述化学式1中，
Ar1和Ar2可彼此相同或不同，并各自独立地选自由氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的杂烷基、取代或未取代的C3-C20的芳烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳烷基、取代或未取代的C1-C30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的C3-C30的杂芳基甲硅烷基组成的组，
X1至X7可彼此相同或不同，并各自独立地为CR11为或N，
X1至X3中的至少一个可为N，
L1和L2可彼此相同或不同，并各自独立地为单键、或取代或未取代的C3-C30的亚芳基，
Het为具有两个N作为杂元素的单环结构的、取代或未取代的C4-C30的杂芳基，
R11可选自由氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的杂烷基、取代或未取代的C3-C20的芳烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳烷基、取代或未取代的C1-C30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的C3-C30的杂芳基甲硅烷基组成的组，且当存在多个R11时，相邻的基团可彼此结合来形成取代或未取代的环。
以下，对本发明中的取代基进行详细说明。
取代基不与本说明书中所述的化合物键合的位置可以键合有氢或氘。
在本说明书中，术语“取代”是指与化合物的碳原子键合的氢原子被另一取代基取代，被取代的位置只要是氢原子被取代的位置，即取代基可取代的位置，则不受限制，当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“取代或未取代”是指由选自氘；卤素基；腈基；氰基；氧化膦基；烷基；烯基；炔基；环烷基；芳基；杂环基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烯基芳基；烷氧基；芳氧基；芳基氧化膦基；甲硅烷基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳胺基；烷基芳胺基；和杂芳胺基中的至少一个的取代基取代或未取代，或由上述取代基中的至少两个取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“连接两个或更多个取代基的取代基”可以是联苯基。换言之，联苯基可以是芳基，并且可以解释为其中两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以是直链状也可以是支链状，且碳原子数没有特别限定，但可为例如1个至100个、1个至80个、或1至50个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链状或支链状，且碳原子数没有特别限定，但可为例如2个至100个、2个至80个、或2至50个。烯基的具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、苯乙烯苄基和苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基的碳原子数没有特别限制，但可以为2个至50个、2个至30个、或2个至20个。具体地，炔基可为诸如乙炔基(ethynyl group)等的等的包括三键的不饱和脂肪族烃基，但不限于此。
在本说明书中，环烷基的碳原子数没有特别限制，但可为3个至60个、或3个至40个。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基和环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可为单环芳基或多环芳基。当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但可以是6个至80个、6个至60个、或6个至50个。具体地，单环芳基可为苯基、联苯基或三联苯基，但不限于此。多环芳基可以是萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基和芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺环结构。当芴基被取代时，可为
等。但本公开不限于此。
在本说明书中，芳基氧化膦基的实例包括取代或未取代的单芳基氧化膦基、取代或未取代的二芳基氧化膦基、或取代或未取代的三芳基氧化膦基。芳基氧化膦基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包括至少两个芳基的芳基氧化膦基可包括单环芳基、多环芳基、或同时包括单环芳基和多环芳基。
在本说明书中，甲硅烷基可由-SiRaRbRc的化学式表示，并且所述Ra、Rb和Rc可各自为氢；取代或未取代的烷基；或取代或未取代的芳基。所述甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基和苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基为包括N、O、S中的至少一个作为异质元素的芳香族或脂肪族杂环基，其碳原子数没有特别限制，但可以为2个至80个、2个至60个、或2个至40个。杂环基的具体实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁挫基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、酞嗪基、吡啶基嘧啶基、吡啶基吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并噁挫基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、异恶唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基及二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，对于杂芳基，可以应用杂环基中的芳香族杂环基的描述。杂芳基可包括以下结构。
在本说明书中，烷氧基可以是直链、支链或环链的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但可以是1个至50个、1个至30个、或1个至20个。具体地，烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、i-丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基和对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基中的芳基与上述芳基的例子相同。具体地，芳氧基包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、和9-菲氧基等，且芳基硫基包括苯硫氧基、2－甲基苯硫氧基、和4-叔丁基苯硫氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基胺基、芳烷基胺基、芳胺基、烷基芳胺基、和杂芳胺基为分别被烷基、芳烷基、芳基、烷基芳基、和杂芳基取代的胺基，在此，对于烷基和芳基，可应用上述烷基和芳基的描述，并且对于杂芳基，可应用上述杂环基中的芳香族杂环基的描述。胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽胺基、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-联苯基胺、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯基胺、苯基乙胺、和三苯胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基中具有两个键合位置，即二价基团。除了它们中的每一个是二价基团之外，可应用上述芳基的描述。
在本说明书中，杂亚芳基是指杂芳基中具有两个键合位置，即二价基团。除了它们中的每一个是二价基团之外，可应用上述芳香族杂环基的描述。
在本说明书中，相邻基团彼此结合来形成环是指相邻基团彼此结合来形成取代或未取代的脂肪族烃环；取代或未取代的芳香族烃环；取代或未取代的脂肪族杂环；取代或未取代的芳香族杂环；或其稠环。
在本说明书中，“相邻基团”是指在与被取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、在立体结构上最接近该取代基的取代基或在被该取代基所取代的原子上取代的另一个取代基。例如，在苯环的邻位(ortho)中取代的两个取代基和在脂肪环中的相同碳上取代的两个取代基可以解释为“相邻基团”。
在本说明书中，脂肪族烃环是环而非芳香族，并指仅由碳和氢原子组成的环。
在本说明书中，芳香族烃环的实例包括苯基、萘基、和蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含N、O或S原子中的至少一个作为异质原子的脂肪族环。
在本说明书中，芳香族杂环是指包含N、O或S原子中的至少一个作为异质原子的芳香族环。
在本说明书中，脂肪族环、芳香族环、脂肪族杂环、和芳香族杂环可为单环或多环。
如此，在本发明的化合物中，具有作为吸电子基团(Electron WithdrawingGroup)或电子受体(Electron-acceptor)的吖嗪基和两个N的单环结构的杂芳基与作为亚芳基或杂亚芳基的连接基团结合以具有邻位关系，从而可获得改善驱动电压和效率的效果。
在本发明的一实施例中，Het可由下化学式2表示。
[化学式2]
在所述化学式2中，
Z13至Z16彼此相同或不同，并各自独立地为N或CR12，Z13至Z16中的至少两个为N，
p可为0至3的整数，
R4和R12彼此相同或不同，并各自独立地选自由氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的杂烷基、取代或未取代的C3-C20的芳烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳烷基、取代或未取代的C1-C30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的C3-C30的杂芳基甲硅烷基组成的组，且在多个R4或多个R12中，相邻的基团彼此结合来形成取代或未取代的环。
在本发明的一实施例中，L1和L2中的至少一个可由下化学式L-1至L-3中的任何一个表示。
在所述化学式L-1至L-3中，
R5至R7选自由氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的杂烷基、取代或未取代的C3-C20的芳烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳烷基、取代或未取代的C1-C30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的C3-C30的杂芳基甲硅烷基组成的组。
在本发明的一实施例中，所述化学式1的X4至X7均为CR11。在此，R11与所述化学式1中定义的相同。
在本发明的一实施例中，所述化学式1的Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C3-C30的芳基、或取代或未取代的C3-C30的杂芳基。
在本发明的一实施例中，所述化学式1的化学物为以下化合物中的任何一种。
在下文中，将参照附图详细描述根据本发明一实施例的有机电致发光器件。图1为根据本发明一实施例的有机电致发光器件的概略截面图。
<有机电致发光器件>
在图1中示出的有机电致发光器件1具有基板100上设置的正极110(第一电极)、正极110上设置的空穴注入层120、空穴注入层120上设置的空穴传输层130、空穴传输层130上设置的发光层140、发光层140上设置的电子传输层150、电子传输层150上设置的电子注入层160、以及电子注入层160上设置的负极170(第二电极)。在此，正极110和负极170之间的层构成有机材料层。
此外，有机电致发光器件1可具有将叠层结构反转(所谓的反向器件)的构成，例如，所述构成具有在基板100上设置的负极、在负极上设置的电子注入层、在电子注入层上设置的电子传输层、在电子传输层上设置的发光层、在发光层上设置的空穴传输层、在空穴传输层上设置的空穴注入层，以及在空穴注入层上设置的正极。
在本发明的有机电致发光器件1中，不是所有上述的各层是必须的，最小结构单元由正极110、发光层140和负极170祖成，并且空穴注入层120、空穴传输层130、电子传输层150和电子注入层160中的至少一个可省略。
例如，有机电致发光器件的叠层结构除了上述的「正极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负极」的构成以外，也可以是「正极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负极」、「正极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/负极」、「正极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/负极」、「正极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负极」、「正极/发光层/电子传输层/电子注入层/负极」、「正极/空穴传输层/发光层/电子注入层/负极」、「正极/空穴传输层/发光层/电子传输层/负极」、「正极/空穴注入层/发光层/电子注入层/负极」、「正极/空穴注入层/发光层/电子传输层/负极」、「正极/发光层/电子传输层/负极」和「正极/发光层/电子注入层/负极」的构成等。
此外，为了调整发光层140中的空穴和电子的浓度的平衡，在正极110和发光层140之间的区域(空穴传输区域)以及在发光层140和负极170之间的区域(电子传输区域)中可添加有单独的层(例如，空穴阻挡层和/或电子阻挡层等))。
在这种情况下，有机电致发光器件1可具有「正极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负极」、「正极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负极」和「正极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负极」等的叠层结构。
另外，上述各层可以分别由单层构成，也可以由复数层构成。
以下，对用于有机电致发光器件1的制造的基板100和组成有机电致发光器件1的各层进行详细说明。
基板100是用于支撑有机电致发光器件1的支撑体，其通常使用玻璃、金属、聚合物、半导体(硅)等。基板100根据目的形成为板状、膜状或片状，例如可以使用为玻璃板、金属板、金属箔、聚合物膜和聚合物片等。其中，优选为玻璃板和由透明合成树脂如聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯和聚砜等制成的板。在制造柔性显示器的情况下，作为基板100，可以使用通过在玻璃板(也称为载体玻璃)上涂覆具有高热稳定性和柔性的聚合物材料(例如，聚酰亚胺)而成的板。
如果是玻璃基板，则使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，并且为了维持机械强度，厚度也只要具有足够的厚度即可，因此例如只要有等于或大于0.2mm即可。作为厚度的上限值，例如，等于或小于2mm，优选为等于或小于1mm。对于玻璃的材质，由于从玻璃中溶出的离子少为良好的，因此优选无碱玻璃，但也可商购并使用实施有如SiO2等的阻隔涂层的钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，可以在基板100的至少一平面上设置致密的氧化硅膜等的阻气膜，特别地，当使用具有低阻气性的聚合物板、膜或片材作基板100时,优选设置阻气膜。
正极110是用于注入空穴的电极，正极的材料优选为功函大的材料，以使空穴能够顺利地注入有机材料层中。
用于形成正极110的材料的实例包括无机化合物和有机化合物。作为无机化合物，例如，可以包括金属(铝、金、银、镍、钯、铬、钒、铜、锌等)或其合金、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(ITO)和铟-锌氧化物(IZO)等)、如ZnO:Al或SNO2:Sb的金属和氧化物的组合、金属卤化物(碘化铜等)、硫化铜、炭黑、ITO玻璃或奈塞(Nesa)玻璃等。作为有机化合物，例如，可以包括聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)等的聚噻吩、聚吡咯和聚苯胺等的导电聚合物等。另外，可以使用从用作有机电致发光器件的正极的材料中适当选择的材料。
空穴注入层120用于将从正极110移动的空穴有效地注入发光层140或空穴传输层130中。空穴传输层130用于将从正极110注入的空穴或从正极110通过空穴注入层120注入的空穴有效地传输到发光层140。空穴注入层120和空穴传输层130中的每一个通过将一种或两种或多种空穴注入·传输材料层叠和混合或通过空穴注入·传输材料和聚合物粘合剂的混合物而成。此外，可以将无机盐如氯化铁(Ⅲ)添加到空穴注入·传输材料中以形成层。
作为空穴注入·传输材料，优选空穴注入效率高并且注入的空穴被有效传输的材料。为此，优选其电离势小、空穴迀移率大、稳定性优异、且在制造和使用时不易产生成为陷阱的杂质的材料。
作为用于形成空穴注入层120和空穴传输层130的材料，在光电导材料中，可以使用选自现时通常用作空穴的电荷传输材料的化合物、p型半导体、用于有机电致发光器件的空穴注入层和空穴传输层的已知化合物中的任意化合物。
其实例包括咔唑衍生物(N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等的双咔唑衍生物、三芳胺衍生物(在主链或侧链中具有芳香族叔氨基的聚合物，1,1-双(4-二-对-甲苯胺苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺等的三苯胺衍生物、星爆胺衍生物等)、芪类衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如，1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-2,3,6,7,10,11-六氰基等)、卟啉衍生物等的杂环化合物和聚硅烷等。在聚合物体系中，优选在侧链具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等，但只要是能够形成制造发光元件所需的薄膜、能够从正极注入空穴且能够传输空穴的化合物，就没有特别限制。
此外，还已知有机半导体的导电性受到掺杂的强烈影响。这种有机半导体基质材料由具有良好的电子供给性的化合物或良好的电子接受性的化合物组成。为了电子供给材料的掺杂，强电子受体如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氰二甲基对苯醌-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等为已知的(例如，参照文献「M.Pfeiffer，A.Beyer，T.Fritz，K.Leo，应用物理快报(Appl.应用物理快报，Lett.)，73(22)，3202-3204(1998)」和文献「J.Blochwitz，M.Pheiffer，T.Fritz，应用物理快报，73(6)，729-731(1998)」。它们通过电子供给型基材(空穴传输材料)中的电子迀移过程产生所谓的空穴。根据空穴的数量和迁移率，基材的电导率会发生显着变化。作为具有空穴传输特性的基质材料，例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆胺衍生物(TDATA等)或特定的金属酞菁(特别是酞菁锌(ZnPc)等)是已知的(日本专利公开2005-1671075号公布)。
可以在空穴注入层120和空穴传输层130之间额外具有空穴缓冲层，并且可以包括本领域已知的空穴注入或传输材料。
发光层140是通过在施加了电场的电极之间再组合从正极110注入的空穴和从负极170注入的电子来发光的层。只要用于形成发光层140的材料是通过空穴和电子的再组合而被激发而发光的化合物(发光性化合物)即可，并且可以形成稳定的薄膜形状，另外，优选为在固体状态下表现出强发光(荧光)效率的化合物。
发光层140的发光机理分为荧光和磷光。荧光是其中由空穴和电子的组合产生的激子中的单重态的激子降至基态并发出光的机制，而磷光是其中三重态的激子降至基态并发出光的机制。通过空穴和电子的组合产生25％的单重态激子和75％的三重态激子，不同于其中只有25％的单重态激子参与发光的荧光，在磷光的情况下，由于75％的三重态激子和能够通过系间窜越转换为三重态激子的25％的单重态激子都参与发光，因此在理论上可以实现100％的量子效率。
发光层140可以是单层或多层，并且可以包括主体和掺杂剂以提高色纯度和量子效率。在具有这种结构的发光层140中，在主体中产生的激子被转移到掺杂剂来发光。主体材料和掺杂剂材料可以分别为一种类，也可以为复数的组合。掺杂剂材料可以包括在整个主体材料中，或者可以部分包括在主体材料中。作为掺杂方法，虽然可以通过与主体材料的共沉积法而形成，但也可以在与主体材料预混合后同时进行沉积，或可以在有机溶剂与主体材料混合后通过湿式成膜法成膜。
主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，其根据主体材料的特性设定即可。主体材料的使用量的标准为用于发光层的材料整体的50重量％至99.999重量％、80重量％至99.95重量％、或90重量％至99.9重量％.
掺杂剂材料的使用量根据掺杂材料的种类而不同，其根据掺杂剂材料的特性设定即可。掺杂剂材料的使用量的标准为用于发光层的材料整体的0.001重量％至50重量％、0.05重量％至20重量％、或0.1重量％至10重量％。例如，当在上述范围中，则优选为能够防止浓度淬灭现象。
主体材料包括稠合芳香族环衍生物或含杂环的化合物等。具体而言，稠合芳香族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物和荧蒽化合物等，且含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并咲喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物和啼啶衍生物等，但不限于此。
当发光层发红光时，作为掺杂剂，可以使用诸如PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)(tris(1-phenylquinoline)iridium)和PtOEP(八乙基卟啉铂)(octaethylporphyrin platinum)的磷光材料或诸如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)的荧光材料，但不限于此。当发光层发绿光时，作为掺杂剂，可以使用诸如Ir(ppy)3(fac tris(2-苯基吡啶)铱)(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)的磷光材料或诸如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)的荧光材料，但不限于此。当发光层发蓝光时，作为发光掺杂剂，可以使用诸如(4,6-F2ppy)2Irpic的磷光材料或诸如螺环-DPVBi、螺环-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物和基于PPV的聚合物的荧光材料，但不限于此。
例如，作为蓝色发光掺杂剂，可使用由下式(BD-YX2)表示的多环芳香族化合物或具有多个由下式(BD-YX2)表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。
在所述式(BD-YX2)中，A环、B环、和C环各自独立地为芳环或杂芳环，且这些环中的至少一个氢可以被取代，
Y1为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R、或Ge-R，且所述Si-R和Ge-R的R为芳基、烷基、或环烷基，
X1和X2各自独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S、或>Se，所述>N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的烷基、或被取代的环烷基，所述>C(-R)2的R为氢、可被取代的芳基、可被取代的烷基、被取代的环烷基，且所述>N-R的R和所述>C(-R)2的R中的至少一个可通过连接基团或单键与所述A环、B环、和C环中的至少一个结合。
由式(BD-YX2)表示的化合物或结构中的至少一个氢可被氘、氰基、或卤素取代，
由式(BD-YX2)表示的化合物或结构中的A环、B环、C环、芳基、和杂芳基中的至少一个可与至少一个环烷烃稠合，所述环烷烃中的至少一个氢可以被取代，且所述烷烃中的至少一个-CH2-可以被-O-取代。
特别地，作为所述式(BD-YX2)中的A环、B环、和C环的芳环或杂芳环优选为与由Y1、X1、和X2构成的上述式中心的稠合双环结构共有结合的5元环或6元环。
电子注入层160用于将从负极170移动的电子有效地注入发光层140或电子传输层150中。
电子传输层150用于将从负极170注入的电子或从负极170通过电子注入层160注入的电子有效地传输到发光层140。作为电子传输层150的材料，具有电子接受特性和高电子迁移率的化合物是合适的。此外，作为电子传输层150的材料，应具有适合将电子注入发光层140的最低未占有轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital；LUMO)能级，并且优选与发光层140之间的最高占有分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital；最高占据分子轨道)能级差异为大以防止空穴从发光层140到达电子传输层150。
电子传输层150和电子注入层160分别通过层叠并混合一种或两种或更多种的电子传输·注入材料而形成。
电子注入·传输层是用于从负极注入电子且传输电子的层，并且优选电子注入效率高且注入的电子被高效传输。为此，优选为其电子亲和性高、电子迁移率高、稳定性优异且在制造和使用时不易产生成为陷阱的杂质的材料。根据本实施例的电子注入·传输层可以具有能够有效地阻断空穴的移动的层的功能。作为用于形成电子传输层150或电子注入层160的材料，在电导材料中，可以使用选自现时通常用作电子传输化合物的化合物、用于有机电致发光器件的电子注入层和电子传输层的已知的化合物中的任意化合物。在本发明中，作为电子传输材料和/或电子注入材料，可以使用由化学式1表示的化合物。
通常，用于电子传输层150或电子注入层160的材料可含有由选自碳、氢、氧、硫、硅和磷中的至少一种原子组成的芳香族环或复数芳香族环所组成的化合物、吡咯衍生物及其稠环衍生物以及具有电子接受性氮的金属络合物中的至少一种。具体地，可以包括萘、蒽等稠环基芳香族环衍生物、以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基芳香族环衍生物、芘酮衍生物、氧杂茶邻酮衍生物、萘酰亚胺衍生物、蒽醌基或联苯醌等的醌衍生物、氧化磷衍生物、咔唑衍生物和吲哚衍生物。具有电子接受性氮的金属络合物的实例包括，例如，羟苯基噁挫络合物等的羟唑络合物、甲亚胺基络合物、托酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物和苯并喹啉金属络合物等。虽然这些材料单独使用，但也可以与其他材料混合使用。
另外，作另一种电子传输化合物的实例包括吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、邻二氮菲衍生物、芘酮衍生物、氧杂萘邻酮衍生物、萘酰亚胺衍生物、蒽醌基衍生物、二苯醌衍生物、二苯醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、喔星衍生物的金属络合物、喹啉基金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁挫衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三吡啶等的低聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2':6'2"-三吡啶基)苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物和双苯乙烯基衍生物等。
此外，也可以使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如，喹啉基的金属络合物或羟基苯基噁挫络合物等的羟唑络合物、甲亚胺络合物、托酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物和苯并喹啉络合物等。
虽然上述材料单独使用，但也可以与其他材料混合使用。
在上述材料中，优选硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO基衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、邻二氮菲衍生物和羟基喹啉基金属络合物。
负极170用于通过电子注入层160和电子传输层150将电子注入发光层140。
作为形成负极170的材料，优选为功函小的材料，以有效地将电子注入有机材料层中。负极材料的具体实例优选为如锡、铟、钙、铝、银、锂、钠、钾、钛、钇、钆、铅、铯和镁等的金属或其合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等的铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率和改善器件特性，锂、钠、钾、铯、钙、镁或含有这些低功函金属的合金是有效的。然而，这些低功函金属在许多情况下通常在大气中不稳定。为了改善这一点，例如，已知通过将少量锂、铯或镁掺杂到有机材料层中来使用具有高稳定性的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可以使用氟化锂、氟化铯、氧化锂、氧化铯等无机盐。但本发明不限于此。
有机材料层还可以在空穴传输层130和发光层140之间进一步包括电子阻挡层，并且可以在电子传输层150和发光层140之间进一步包括空穴阻挡层。
电子阻挡层和空穴阻挡层为防止发光层140中产生的激子扩散到与发光层140相邻的电子传输层150或空穴传输层130中或者防止电子或空穴流入空穴传输层130或电子传输层150而不在发光层140中再组合的层。由此，在发光层中有助于发光的激子数增加，能够提高器件的发光效率，并降低驱动电压。此外，通过防止由于空穴扩散到通过还原(电子受体)移动电子的电子传输层150中的氧化所引起的不可逆分解反应，可以提高器件的耐用性和稳定性，并有效提高器件的寿命。
电子阻挡层或空穴阻挡层可以使用本领域已知的材料，并且本发明的由化学式1表示的化合物可以优选用作空穴阻挡层的材料。
有机材料层还可以在电子阻挡层和发光层140之间进一步包括发光辅助层(未示出)。发光辅助层可以用于将空穴传输至发光层140并调节有机材料层的厚度。对于发光辅助层，可以使用作为空穴传输材料的本领域已知的材料。
上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等所使用的材料可以独立形成各层，但作为聚合物粘合剂，也可以分散在聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、ABS树脂、聚氨酯树脂等的溶剂可溶性树脂或者酚醛树脂、二甲苯树脂、石油树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅树脂等的固化树脂来使用。
<有机电致发光器件的制造方法>
构成有机电致发光器件的各层通过沉积法、电阻加热沉积法、电子束沉积法、溅射法、分子层压法、印刷法、旋涂法或浇铸法和涂覆法等的方法构成薄膜而成。这样形成的各层的膜厚度没有特别限制，并且可以根据材料的性质适当设定，但通常约2nm至约5μm的范围。膜厚度通常可以用晶体振荡型膜厚测量装置等来测量。在使用沉积法形成薄膜的情况下，其沉积条件根据材料的类型、膜的目标晶体结构和缔合结构等而不同。沉积条件通常优选在用于沉积的坩埚的加热温度+50℃至+400℃、真空度10-6Pa至10-3Pa、沉积速度0.01nm/秒至50nm/秒、基板温度-150℃至+300℃和膜厚度2nm至5μm的范围中适当设定。
接着，作为有机电致发光器件的制造方法的一个例子，对由正极/空穴注入层/空穴传输层/由主体材料和掺杂剂材料构成的发光层/电子传输层/电子注入层/负极所构成的有机电致发光器件的制造方法进行说明。
在合适的基板上，通过沉积法等形成正极材料的薄膜来制作正极，然后在该正极上形成空穴注入层和空穴传输层的薄膜。在其上共沉积(codeposition)主体材料和掺杂剂材料来形成薄膜以形成发光层，并在该发光层上形成电子传输层和电子注入层，且通过沉积法等形成由用于负极的材料构成的薄膜以形成负极，因此获得所需的有机电致发光器件。此外，在上述有机电致发光器件的制造中，还可以将制作顺序颠倒，以负极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层和正极的顺序来制作。
<有机电致发光器件的应用例>
此外，本发明可以应用于具有有机电致发光器件的显示装置或具有有机电致发光器件的照明装置等。
在本实施例中，具有有机电致发光器件的显示装置或照明装置可通过将这种有机电致发光器件和公知的驱动装置(例如，薄膜晶体管的漏极或源极)连接等的公知的方法来制造，并且可适当使用直流驱动、脉冲驱动和交流驱动等公知的驱动方法来驱动。
作为显示装置，例如可以包括彩色平板显示器等的面板显示器、柔性彩色有机电致发光(EL)显示器等的柔性显示器等(例如，参照日本专利公开第10-335066号公布、日本专利公开2003-321546号公布和日本专利公开2004-281706号公布等)。另外，作为显示器的显示方法，例如可以包括矩阵和/或分段法等。此外，矩阵显示器和分段显示器可以共存于同一面板中。
在矩阵中，用于显示的像素是以如网格状或马赛克状等的二维排列的，并且由一组像素显示字符或图像。像素的形状或大小是根据其用途确定的。例如，一边长为等于或小于300μm的四角形的像素通常用于在个人计算机(Personal Computer：PC)、显示器和电视上显示图像和字符，并在显示面板等大型显示器的情况下，在一侧使用mm数量级的像素。在单色显示的情况下，可以排列相同颜色的像素，但在彩色显示的情况下，排列且显示红色、绿色和蓝色的像素。在这种情况下，通常有增量类型和条带类型。并且，作为驱动该矩阵的方法，可以使用线顺序驱动方法和有源矩阵中的任一种。尽管线顺序驱动具有结构简单的优点，但如果考虑到操作特性，有源矩阵可能是优秀的，因此还需要根据目的而不同地使用。
在分段方法(类型)中，形成图案以显示预定信息，并且使预定区域发光。例如，可以包括数字手表或温度计中的时间和温度显示、音响设备或电饭煲等的操作状态显示以及汽车的面板显示等。
照明装置的示例包括照明装置，例如室内照明和液晶显示装置的背光等(例如，参照日本专利公开2003-257612号公布、日本专利公开2003-277741号公布和日本专利公开2004-119211号公布等)。背光主要用于提高本身不发光的显示装置的可视性，并且用于液晶显示装置、手表、音响装置、汽车面板、显示面板和标志等。特别地，在液晶显示装置特别是在其中以薄型化为问题的PC用途的背光中，由于现有的方法由荧光灯或导光板组成，因此当考虑到薄型化困难时，使用了根据本实施例的发光器件的背光的特征在于薄且轻。
<实施例>
下面将通过实施例更具体地描述本发明，但本发明不限于此。
[本发明的化合物的合成例]
[合成例1]化合物1的合成
在圆底烧瓶中加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.3g，20.0mmol)、Sub-1(11.4g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯(Toluene)120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得11.6g的目标化合物(收率：84％)。[LCMS]:691
[合成例2]化合物4的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.8g，20.0mmol)、Sub-2(14.8g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得8.3g的目标化合物(收率：49％)。[LCMS]:844
[合成例3]化合物13的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.8g，20.0mmol)、Sub-1(11.4g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得9.7g的目标化合物(收率：63％)。[LCMS]:767
[合成例4]化合物21的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.8g，20.0mmol)、Sub-3(10.2g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得9.1g的目标化合物(收率：66％)。[LCMS]:691
[合成例5]化合物24的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.8g，20.0mmol)、Sub-2(14.8g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得9.9g的目标化合物(收率：54％)。[LCMS]:920
[合成例6]化合物31的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(8.4g，20.0mmol)、Sub-1(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得8.1g的目标化合物(收率：48％)。[LCMS]:844
[合成例7]化合物37的合成
在圆底烧瓶中加入2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.3g，20.0mmol)、Sub-1(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得12.0g的目标化合物(收率：81％)。[LCMS]:741
[合成例8]化合物42的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(7.9g，20.0mmol)、Sub-4(14.8g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得12.2g的目标化合物(收率：63％)。[LCMS]:969
[合成例9]化合物49的合成
在圆底烧瓶中加入2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.1g，20.0mmol)、Sub-1(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得8.6g的目标化合物(收率：55％)。[LCMS]:781
[合成例10]化合物60的合成
在圆底烧瓶中加入2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(8.1g，20.0mmol)、Sub-1(14.8g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得10.6g的目标化合物(收率：54％)。[LCMS]:983
[合成例11]化合物68的合成
在圆底烧瓶中加入2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.4g，20.0mmol)、Sub-1(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得13.2g的目标化合物(收率：83％)。[LCMS]:797
[合成例12]化合物80的合成
在圆底烧瓶中加入2-氯-4-(9,9-二苯基-9H-芴-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.2g，20.0mmol)、Sub-1(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得9.9g的目标化合物(收率：53％)。[LCMS]:931
[合成例13]化合物104的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.8g，20.0mmol)、Sub-5(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得9.7g的目标化合物(收率：63％)。[LCMS]:767
[合成例14]化合物106的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(7.8g，20.0mmol)、Sub-5(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得10.8g的目标化合物(收率：66％)。[LCMS]:818
[合成例15]化合物116的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.8g，20.0mmol)、Sub-6(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得12.4g的目标化合物(收率：81％)。[LCMS]:767
[合成例16]化合物123的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.8g，20.0mmol)、Sub-7(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得9.7g的目标化合物(收率：63％)。[LCMS]:767
[合成例17]化合物137的合成
在圆底烧瓶中加入2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.4g，20.0mmol)、Sub-8(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得12.3g的目标化合物(收率：83％)。[LCMS]:741
[合成例16]化合物145的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.8g，20.0mmol)、Sub-9(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得9.8g的目标化合物(收率：64％)。[LCMS]:767
[合成例19]化合物148的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(7.8g，20.0mmol)、Sub-10(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得10.8g的目标化合物(收率：66％)。[LCMS]:818
[合成例20]化合物154的合成
在圆底烧瓶中加入2-氯-4-(环己基苯基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(8.0g，20.0mmol)、Sub-11(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得13.3g的目标化合物(收率：81％)。[LCMS]:823
[合成例21]化合物166的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(7.8g，20.0mmol)、Sub-12(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得10.8g的目标化合物(收率：66％)。[LCMS]:817
[合成例22]化合物175的合成
在圆底烧瓶中加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.3g，20.0mmol)、Sub-13(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯(Toluene)120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得3.2g的目标化合物(收率：47％)。[LCMS]:691
[合成例23]化合物184的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(7.8g，20.0mmol)、Sub-14(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得9.7g的目标化合物(收率：59％)。[LCMS]:817
[合成例24]化合物188的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.8g，20.0mmol)、Sub-15(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得10.1g的目标化合物(收率：66％)。[LCMS]:767
[合成例25]化合物190的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(7.8g，20.0mmol)、Sub-16(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得11.6g的目标化合物(收率：71％)。[LCMS]:817
[合成例26]化合物199的合成
在圆底烧瓶中加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.3g，20.0mmol)、Sub-17(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯(Toluene)120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得9.3g的目标化合物(收率：67％)。[LCMS]:691
[合成例27]化合物202的合成例
在圆底烧瓶中加入2-氯-4-(环己基苯基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(8.0g，20.0mmol)、Sub-18(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得10.9g的目标化合物(收率：66％)。[LCMS]:823
[合成例28]化合物209的合成
在圆底烧瓶中加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(7.8g，20.0mmol)、Sub-19(11.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.8mmol)、和K2CO3(8.3g，60.0mmol)后，添加甲苯120ml和EtOH 30ml、以及H2O 30ml。并且在110℃下加热回流3小时。反应结束后，过滤所生成的固体。将所滤出的固体溶解在甲苯中，然后通过硅胶柱层析纯化，从而获得10.5g的目标化合物(收率：64％)。[LCMS]:817
通过适当改变原料的化合物，以根据上述合成例的方法，可以合成本发明的其他化合物。
[实施例1]
用蒸馏水和超声波洗涤其上涂覆氧化铟锡(Indium tin oxide：ITO)至厚度为
的薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水完成洗涤后，用溶剂(异丙醇、丙酮和甲醇等)进行超声波洗涤并进行干燥。在这样准备的ITO透明电极上将HI热真空沉积至40nm的厚度，从而形成第一空穴注入层。在第一空穴注入层上将HAT-CN热真空沉积至5nm的厚度以形成第二空穴注入层，并在第二空穴注入层上将作为传输空穴的材料的HT真空沉积至20nm的厚度，从而形成空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积主体BH和掺杂剂BD(重量比为95:5)至20nm的厚度以形成发光层。通过在发光层上沉积HBL至10nm的厚度以形成空穴阻挡层，并在空穴阻挡层上形成化合物1至20nm的厚度，从而形成电子传输层。通过在电子传输层上依次沉积厚度为1nm的氟化锂(LiF)和厚度为
的铝以形成负极，从而制造有机电致发光器件。
[实施例2至28]
以与实施例1中的类似方式制造有机电致发光器件，除了使用化合物，13、21、24、31、37、42、49、60、68、80、104、106、116、123、137、140、148、154、166、175、184、188、190、199、202、和209代替化合物1作为电子传输层。
[比较例1至5]
除了使用Alq3、BCP、必交化合物A、B、和C代替化合物2作为电子传输层之外，以与实施例1中类似的方式制造有机电致发光器件。
测量实施例1至28和比较例1至5的有机电致发光器件的特性的结果示于表1。
【表1】
如表1的测量结果所示，可以看出通过使用本发明的化合物作为电子传输层材料来制造的有机电致发光器件与比较例的有机电致发光器件相比具有提高的驱动电压、电流效率和寿命。
【附图标记】
100 基板
110 正极(第一电极)
120 空穴注入层
130 空穴传输层
140 发光层
150 电子传输层
160 电子注入层
170 负极(第二电极)
Claims (9)
1.一种化合物，其由下化学式1表示：
[化学式1]
在所述化学式1中，
Ar1和Ar2可彼此相同或不同，并各自独立地选自由氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的杂烷基、取代或未取代的C3-C20的芳烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳烷基、取代或未取代的C1-C30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的C3-C30的杂芳基甲硅烷基组成的组，
X1至X7可彼此相同或不同，并各自独立地为CR11为或N，
X1至X3中的至少一个可为N，
L1和L2可彼此相同或不同，并各自独立地为单键、或取代或未取代的C3-C30的亚芳基，
Het为具有两个N作为杂元素的单环结构的、取代或未取代的C4-C30的杂芳基，
R11可选自由氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的杂烷基、取代或未取代的C3-C20的芳烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳烷基、取代或未取代的C1-C30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的C3-C30的杂芳基甲硅烷基组成的组，且当存在多个R11时，相邻的基团可彼此结合来形成取代或未取代的环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Het为由下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
在所述化学式2中，
Z13至Z16彼此相同或不同，并各自独立地为N或CR12，Z13至Z16中的任意两个为N，
p可为0至3的整数，
R4和R12彼此相同或不同，并各自独立地选自由氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的杂烷基、取代或未取代的C3-C20的芳烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳烷基、取代或未取代的C1-C30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的C3-C30的杂芳基甲硅烷基组成的组，且在多个R4或多个R12中，相邻的基团彼此结合来形成取代或未取代的环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
L1和L2中的至少一个为由下化学式L-1至L-3中的任何一个表示的化合物：
在所述化学式L-1至L-3中，
R5至R7选自由氢、氘、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的杂烷基、取代或未取代的C3-C20的芳烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳烷基、取代或未取代的C1-C30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的C3-C30的杂芳基甲硅烷基组成的组。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，
X4至X7均为CR11，其中，R11与权利要求1中定义的相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C3-C30的芳基、或取代或未取代的C3-C30的杂芳基。
6.一种有机电致发光器件，包括：
第一电极，
第二电极，其与所述第一电极相对，以及
有机材料层，其介于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述有机材料层包括权利要求1所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中，
所述第一电极为正极，
所述第二电极为负极，
所述有机材料层包括：
(i)发光层；
(ii)空穴传输区域，其介于所述第一电极与所述发光层之间，并且包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一种；以及
(iii)电子传输区域，其介于所述发光层与所述第二电极之间，并且包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一种，
所述电子传输区域包括所述化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述电子传输层或所述空穴阻挡层包括所述化合物。
9.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求6所述的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的第一电极与薄膜晶体管的源极或漏极电连接。
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