CN116124751A - 一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，所述的检测方法包括检测原料：芘甲醛与丙二腈，使用其制备探针PYM：将1‑芘甲醛溶于无水乙醇中搅拌均匀，备用；将丙二腈溶于无水乙醇中，将溶解好的1‑芘甲醛缓慢倒入该溶液；转入圆底烧瓶中，在一定温度下冷凝回流一定时间，反应液进行过滤，得橙色沉淀；使用石油醚：乙酸乙酯配比溶液进行硅胶柱纯化，得纯的橙色探针，最后将所得产品真空干燥。本发明成功制备了具有精胺和亚精胺近红外比例型荧光和比色双响应传感器，可成功用于肉类食品鲜度的检测与评估。本发明操作简便，无背景干扰，特异性高、稳定好、成本较低，线性范围宽，为肉类食品鲜度检测提供了新的方法。
Description
技术领域
本发明属于检测方法技术领域，尤其是涉及一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法技术领域。
背景技术
食品安全(food safety)指食品无毒、无害，符合应当有的营养要求，对人体健康不造成任何急性、亚急性或者慢性危害。国以民为本，民以食为天，食以安为先，随着世界人口的增加，有限的资源必需得到合理的利用，才能有效的实现可持续发展，食品作为人类赖以生存和发展的物质基础条件，食品安全对我国乃至全世界的繁荣发展都有着十分重要的意义。
食品新鲜度是食品的主要品质，它与食品的色、香、味、营养价值，甚至是否变成有害食品密切相关。随贮存时间的延长，一方面食物会受细菌、酶等的侵袭；另一方面，由于环境的变化，食品内部会产生许多种类的生化作用，使食品变质、变味、营养成分还受破坏、营养价值下阵，以至产生对人体有害的物质。食用变质的食物每年可导致数千万疾病和数十万人死亡，因此，食品鲜度测评在食品安全中具有重要的意义。开发简单高效的食品质量监测检测技术迫在眉睫，不可或缺，以此实现准确实时的食品质量评估，避免不必要的食物浪费，挽回巨大的经济损失。
精胺(SP)和亚精胺(SD)都属于生物胺(BAs)，两者都可以作为食品的标志物和主要质量参数，比如抗氧化特性、新鲜度和腐败度；精胺和亚精胺都起源于发酵食品、饮料微生物的氨基酸的脱羧过程。食品中生物胺的过度积累对人类健康和食品质量有很大的负面影响。因此，为最大限度地减少食品腐败变质，利用精胺和亚精胺作为检测标志物，建立简单、准确、实时的食品新鲜度评估监测系统具有重要的意义。
在现有的研究中，肉类pH值，硫化氢的含量，酪胺等都已经被用作了食品鲜度的检测指标，但关于精胺和亚精胺的检测较少，根据目前已报道的关于精胺和亚精胺检测用于食品鲜度检测的相关研究来看，依然存在检测方法灵敏度低，检测范围窄等缺点。荧光光谱检测技术具有快速实时响应、分辨率高、灵敏度高、操作简便等优点，且比率型荧光探针可以克服一些环境因素如pH的变化，荧光自淬灭和背景信号的干扰；同时，近红外荧光探针具有光毒性小、组织穿透能力强和自体荧光干扰小等优点，在用于实时检测和跟踪生物活性物种等方面备受青睐。将近红外和比例型荧光相结合，可以有效降低背景值，提高探针的选择性，扩大检测范围。
在本发明中，将芘与氰基相结合，芘用来设计比率荧光探针，具有优良的光学性质，同时由于氰基的存在，使其对精胺和亚精胺产生信号相应，并且由于探针材料与精胺和亚精胺反应后，溶液由黄色变成无色，设计并合成的近红外比例型荧光和比色传感器能够用于食品鲜度的评估。与已报道的荧光探针传感器相比，本方法所报道的近红外比例型荧光探针具有合成简单、灵敏度高、选择性好、检测范围宽、光稳定性好等优点，为肉类，海鲜等提供了一种新的实时监控食品新鲜度的有效手段。
发明内容
本发明正是为了解决上述问题缺陷，提供一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法。
本发明的目的在于通过将芘甲醛与丙二腈作为原料，合成对精胺和亚精胺具有特异性响应的近红外比例型有机小分子荧光探针，用于食品中肉类新鲜度的检测与评估。芘基的存在为比例型荧光探针的有效合成提供了基础，利于醛基与亚甲基可在碱性环境中生成双键的性质，成功合成上述荧光探针。最后利用氰基与伯胺之间的特异性识别作用，实现对精胺和亚精胺的定量检测分析，开发出一种基于近红外比例型荧光探针检测精胺和亚精胺的食品鲜度荧光和比色双信号传感器。
本发明采用如下技术方案实现。
一种肉类食品新鲜度的评估方法，所述方法为采用精胺和亚精胺组合检测的方式来评估肉类食品的新鲜度。
一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，本发明所述的检测方法包括检测原料：芘甲醛与丙二腈。
进一步为，本发明所述检测方法包括制备探针PYM的合成与表征：将1-芘甲醛溶于无水乙醇中搅拌均匀，备用；将丙二腈溶于无水乙醇中，将溶解好的1-芘甲醛缓慢倒入该溶液；转入圆底烧瓶中，在一定温度下冷凝回流一定时间，反应液进行过滤，得橙色沉淀；使用石油醚：乙酸乙酯配比溶液进行硅胶柱纯化，得纯的橙色探针，最后将所得产品真空干燥。
进一步为，本发明所述检测方法包括制备探针PYM的合成与表征：将0.236g 1-芘甲醛溶于16mL无水乙醇(ETOH)中搅拌均匀，备用；将0.167g丙二腈溶于4mL无水乙醇中，将溶解好的1-芘甲醛缓慢倒入该溶液；转入50mL的圆底烧瓶中，在85℃的温度下冷凝回流4h，反应液进行过滤，得橙色沉淀；使用石油醚：乙酸乙酯＝8：2的溶液进行硅胶柱纯化，得纯的橙色探针，最后将所得产品真空干燥10h。
进一步为，本发明所述探针PYM的溶剂为二甲基亚砜DMSO。
进一步为，本发明所述探针PYM的溶剂与水的比值为：以体积计，H2O：DMSO＝1：1。
进一步为，本发明所述探针PYM与精胺的最佳响应时间为16min。
进一步为，本发明所述探针PYM与亚精胺的最佳响应时间为14min。
进一步为，本发明所述精胺的荧光测定检测范围为5-900μM，紫外比色测定检测范围为3-400μM。
进一步为，本发明所述亚精胺的荧光测定检测范围为2-350μM，紫外比色测定检测范围为5-300μM。
本发明的有益效果为：1)本发明首次利用1-芘甲醛和丙二腈合成了能够特异性检测精胺和亚精胺的探针。2)本发明利用氨基与双键的反应，无需其他特殊基团，可以直接进行精胺和亚精胺的定量和定性检测；利用近红外比例型荧光构建荧光传感器，利用反应前后体系的颜色变化，构建可紫外分光光度仪检测的比色传感器。3)本发明成功制备了具有精胺和亚精胺近红外比例型荧光和比色双响应传感器，可成功用于肉类食品鲜度的检测与评估。该传感器线性检测范围为精胺3-900μM，亚精胺为2-350μM，操作简便，无背景干扰，特异性高、稳定好、成本较低，线性范围宽，为肉类食品鲜度检测提供了新的方法。
下面结合附图和具体实施方式本发明做进一步解释。
附图说明
图1为本发明PYM荧光探针的合成路线图；
图2为本发明PYM检测亚精胺与精胺机理图；
图3为本发明反应前后的红外光谱图(横坐标为波数)；
图4为本发明反应前PYM的高分辨质谱图(负离子峰277.0770)；
图5为本发明反应后的高分辨质谱图(A为PYM与亚精胺反应后结构的质谱图，正离子峰358.2282；B为PYM与精胺反应后结构的质谱图，正例子峰415.2851)；
图6为本发明PYM在不同溶液中的Stokes值(A图为PYM在不同溶液中，不同波长下的吸收值；B图为PYM在不同溶液中，310nm激发波长下的荧光强度；C图为经过计算所得不同溶剂下的Stokes位移值线性拟合)；
图7为本发明PYM对不同胺类物质的选择性展示图；
图8为本发明最佳响应时间筛选图；
图9为本发明传感器检测精胺(SP)的标准曲线图(A图为传感器利用紫外比色法测得的检测精胺的线性图；B图为传感器利用近红外比例型荧光测得的检测精胺的线性图)；
图10为本发明传感器检测亚精胺(SD)的标准曲线图(A图为传感器利用紫外比色法测得的检测亚精胺的线性图；B图为传感器利用近红外比例型荧光测得的检测亚精胺的线性图)。
具体实施方式
一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，包括以下试验过程内容：
1、探针(PYM)的合成与表征
将0.236g 1-芘甲醛溶于16mL无水乙醇(ETOH)中搅拌均匀，备用；将0.167g丙二腈溶于4mL无水乙醇中，将溶解好的1-芘甲醛缓慢倒入该溶液；转入50mL的圆底烧瓶中，在85℃的温度下冷凝回流4h，反应液进行过滤，得橙色沉淀。使用石油醚：乙酸乙酯＝8：2的溶液进行硅胶柱纯化，得纯的橙色探针，最后将所得产品真空干燥10h。具体方案如下：
表征方法有：红外光谱，核磁共振氢谱和碳谱，高分辨质谱。
2、荧光探针在不同溶剂中的Stokes位移值测试
取干燥的PYM粉末0.7mg，溶解在1mL乙醇中，超声分散得A液，备用；取4支1.5mL离心管各加入10μL A液，再分别用四氢呋喃(THF)，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基亚砜(DMSO)，乙腈(CH3CN)定容至1mL，摇晃均匀。在紫外分光光度仪下，对不同溶剂中的PYM探针，在300-600nm范围内进行吸收峰扫描；并在310nm的激发波长下，对不同传溶剂中的探针PYM进行荧光强度测试。对同一吸收峰下的扫描值，进行Stokes位移值计算，并进行相关线性拟合。
3、PYM荧光探针的选择性测试
分别配置浓度为10mM的溶液，包括精胺(spermine)，亚精胺(Spermidine)，酪胺(Tyramine)，色胺(Tryptamine)，组胺(Histamine)，D/L-精氨酸(D/L-Arginine)，酪氨酸(Tyrosine)，色氨酸(TryptopHan)，苏氨酸(Threonine)，赖氨酸(Lysine)，氨水(Ammonia)，乙二胺(EDA)，水合肼(N2H4·H2O)备用；
称取0.7mg PYM的探针材料，加入500μL的分析纯DMSO，超声分散，为B液。另配置50mL，水和DMSO的比例为5：5的溶液，摇匀，备用，为C液。
取990μL,C液分别加入数只1.5mL离心管中，再加入10μL,B液，摇匀后，分别加入10μL，10mM的干扰性测试溶液，摇匀，在401nm的激发波长下，进行荧光发射扫描。
4、PYM荧光探针定量精胺和亚精胺的条件探究
根据2中Stokes位移的测试，确定最佳溶剂为DMSO，当溶剂体系中存在水分子时，溶剂效应与氢键的存在可以极大的使荧光的发射波长向长波方向移动，因此需要对DMSO与H2O在体系中的比例进行筛选。
配置H2O与DMSO比值分别为1：9，2：8，3：7，4：6，5：5，6：4，7：3，8：2，9：1，10：0的溶液，备用；称取0.7mg PYM的探针材料，加入500μL的分析纯DMSO，超声分散，为B液。在1.5mL离心管各加入10μL B液，再加入不同比值的溶液定容至1mL，摇匀，在404nm的激发波长下进行荧光强度测试，选出最合适的H2O与DMSO比值。测试结果为H2O与DMSO的最佳比值为1：1(即5：5)。
最佳反应时间筛选，溶液配置与上面一样。称取0.7mg PYM的探针材料，加入500μL的分析纯DMSO，超声分散，为B液。分别在2支1.5mL离心管各加入10μL B液，使用H2O：DMSO为1：1的溶液，定容至1mL，摇匀。分别加入10μL，300μM的精胺和亚精胺进行反应。于紫外分光光度仪下测试450nm处的紫外吸收峰，2min测试一次，从0min到20min。测试结果为精胺的最佳响应时间为16min，亚精胺的最佳响应时间为14min。
5、体系中精胺/亚精胺含量的荧光传感器测定步骤
(1)称取0.7mg PYM的探针材料，加入500μL的分析纯DMSO，超声分散，为B液。配置H2O：DMSO为1：1的溶液，为C液，备用。
(2)配置不同浓度的精胺和亚精胺溶液。
(3)在1.5mL离心管各加入10μL B液，并C液定容至1mL，摇匀。在分别加入10μL，不同浓度的精胺和亚精胺进行反应。精胺反应16min，亚精胺反应14min后，在404nm的激发波长下进行不同浓度精胺和亚精胺的荧光强度测试。
6、体系中精胺/亚精胺含量的比色传感器测定步骤
(1)称取0.7mg PYM的探针材料，加入500μL的分析纯DMSO，超声分散，为B液。配置H2O：DMSO为1：1的溶液，为C液，备用。
(2)配置不同浓度的精胺和亚精胺溶液。
(3)在1.5mL离心管各加入10μL B液，并C液定容至1mL，摇匀。在分别加入10μL，不同浓度的精胺和亚精胺进行反应。精胺反应16min，亚精胺反应14min后，使用紫外分光光度仪测定450nm处不同浓度精胺和亚精胺的吸光强度。
根据测定结果显示，精胺的荧光测定检测范围为5-900μM，紫外比色测定检测范围为3-400μM；亚精胺的荧光测定检测范围为2-350μM，紫外比色测定检测范围为5-300μM；
除上述技术方案之外，本发明可以用来特异性识别精胺和亚的分子还可以是其他有机小分子,比如将芘基用其他含有醛基的比例型荧光基团代替，或者将丙二腈用其他含有活泼亚甲基的氰类分子代替。
为进一步公开而不是限制本发明，以下结合实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例中所使用的化学试剂，溶剂均为分析纯。
实施例1：探针(PYM)的合成与表征
合成方法如图1所示，将0.236g 1-芘甲醛溶于16mL无水乙醇中搅拌均匀，备用；将0.167g丙二腈溶于4mL无水乙醇中，将溶解好的1-芘甲醛缓慢倒入该溶液；转入50mL的圆底烧瓶中，在85℃的温度下冷凝回流4h，反应液进行过滤，得橙色沉淀。使用石油醚：乙酸乙酯＝8：2的溶液进行硅胶柱纯化，得纯的橙色探针，最后将所得产品真空干燥10h，称量后计算产量。
实施例2：探针(PYM)的荧光和比色传感器搭建
图2为探针PYM检测精胺和亚精胺的响应原理图，同时当PYM溶于DMSO与水的比值为1：1的溶剂体系后，探针溶液为黄色，随着精胺(SP)和亚精胺(SD)的加入，黄色溶液逐渐变为无色透明溶液。
(1)先称取0.7mg PYM的探针材料，加入500μL的分析纯DMSO，超声分散，为B液。配置H2O：DMSO为1：1的溶液，为C液，备用。
(2)配置不同浓度的精胺和亚精胺溶液。
(3)在1.5mL离心管各加入10μL B液，并C液定容至1mL，摇匀。在分别加入10μL，不同浓度的精胺和亚精胺进行反应。精胺反应16min，亚精胺反应14min后，在404nm的激发波长下进行不同浓度精胺和亚精胺的荧光强度测试以及在紫外吸收光谱仪下进行溶液吸光度的测试。
实施例3：
图3为红外光谱图，从中可以看出，在PYM探针材料的红外光谱中，有明显的碳碳双键特征吸收峰(1627cm-1)，峰形尖锐且具有强吸收，由芘甲醛和丙二腈反应产生；同时有氰基(-CN)的特征吸收峰(2218cm-1)，峰形尖锐，来自于丙二腈中的双氰基，可以证明PYM探针材料的成功合成；精胺(SP)和亚精胺(SD)反应完全后，体系中氰基的特征吸收峰峰形减弱，几乎消失不见，峰变弱变宽，体系中碳碳双键(-C＝C)峰形消失，同时，体系中出现了-N-H键的面外弯曲特征吸收峰(2921cm-1)，证明了PYM探针对精胺和亚精胺的特异性响应是由于PYM中的碳碳双键与精胺和亚精胺中的氨基发生反应产生。
实施例4：
图4和图5分别为PYM与精胺和亚精胺反应前和反应后的高分辨质谱图，从高分辨质谱中可以看出，PYM的相对分子质量为278g/mol，质谱中出现负离子峰277，说明材料合成成功；加入亚精胺后，质谱图中出现359的正离子峰，加入精胺后，质谱图中出现了415的正离子峰，说明了本方法中对于探针PYM对SP和SD的特异性响应机理的猜想是正确的，由带有孤电子对的氨基进攻PYM中的碳碳双键，从而脱去氰基，生成碳氮双键。
1、由红外光谱可以看出，在PYM探针材料的红外光谱中，有明显的碳碳双键特征吸收峰(1627cm-1)，峰形尖锐且具有强吸收，由芘甲醛和丙二腈反应产生；同时有氰基(-CN)的特征吸收峰(2218cm-1)，峰形尖锐，来自于丙二腈中的双氰基，可以证明PYM探针材料的成功合成；精胺(SP)和亚精胺(SD)反应完全后，体系中氰基的特征吸收峰峰形减弱，几乎消失不见，峰变弱变宽，体系中碳碳双键(-C＝C)峰形消失，同时，体系中出现了-N-H键的面外弯曲特征吸收峰(2921cm-1)，证明了PYM探针对精胺和亚精胺的特异性响应是由于PYM中的碳碳双键与精胺和亚精胺中的氨基发生反应产生。
2、从高分辨质谱中可以看出，PYM的相对分子质量为278g/mol，质谱中出现负离子峰277，说明材料合成成功；加入亚精胺后，质谱图中出现359的正离子峰，加入精胺后，质谱图中出现了415的正离子峰，说明了本方法中对于探针PYM对SP和SD的特异性响应机理的猜想是正确的，由带有孤电子对的氨基进攻PYM中的碳碳双键，从而脱去氰基，生成碳氮双键。
3、从Stokes位移图以及实际中的溶剂溶解效果来看，使用DMSO作为溶剂具有合适的Stokes位移值，并且溶解效果最好；经过水和DMSO的溶剂比例筛选可知，在H2O：DMSO的比值为1：1时，同一探针浓度下，比例型荧光的强度以及变化差别都是最大的；通过精胺和亚精胺的响应时间可知，当PYM与精胺反应16min，与亚精胺反应14min后，吸光度的值都趋向于平缓，不在进行变化。因此，体系的最佳溶剂为DMSO，利用溶剂响应与氢键使发射波长红移的最佳比例为H2O：DMSO为1：1。最佳响应时间为精胺16min，亚精胺14min。
4、从选择性测试实验中可知，在有精胺和亚精胺存在时，荧光强度比值(I466/I652)远远高于PYM单独分散于溶液中，同时，在加入酪胺(Tyramine)，色胺(Tryptamine)，组胺(Histamine)，D/L-精氨酸(D/L-Arginine)，酪氨酸(Tyrosine)，色氨酸(TryptopHan)，苏氨酸(Threonine)，赖氨酸(Lysine)，氨水(Ammonia)，乙二胺(EDA)，水合肼(N2H4·H2O)后，荧光响应远远低于精胺与亚精胺。由此知道，PYM探针主要针对精胺和亚精胺有特异性响应，且响应信号远远高于其他生物胺。
5、随着精胺浓度的增加，在466nm处的荧光强度增强，652nm处的荧光强度降低，且在5-900μM的精胺浓度范围内具有良好的线性关系；从紫外吸收光谱可知，在460nm处，紫外吸光度的值随之精胺浓度的增强而降低。荧光传感器标曲以精胺浓度为X轴，I466/I652为Y轴，构建标准曲线，得到的标准曲线方程为I466/I652＝0.0227Csp+1.0817(R2＝0.9897)，I466/I652＝0.0338Csp+1.0819(R2＝0.9806)；比色传感器以精胺浓度为X轴，460nm处的紫外吸收值为Y轴，构建标准曲线，得到的标准曲线方程为ASp＝-0.0019CSp+0.2968(R2＝0.9732)，ASp＝-0.0001CSp+0.2109(R2＝0.9946)。
6、随着亚精胺浓度的增加，在466nm处的荧光强度增强，652nm处的荧光强度降低，且在2-350μM的亚精胺浓度范围内具有良好的线性关系；从紫外吸收光谱可知，在460nm处，紫外吸光度的值随之精胺浓度的增强而降低，且在5-300μM的亚精胺浓度范围内具有良好的线性关系。荧光传感器标曲以亚精胺浓度为X轴，I466/I652为Y轴，构建标准曲线，得到的标准曲线方程为I466/I652＝0.0489CSD+0.6332(R2＝0.9828)；比色传感器以亚精胺浓度为X轴，460nm处的紫外吸收值为Y轴，构建标准曲线，得到的标准曲线方程为ASD＝-0.0019CSD+0.2855(R2＝0.9965)，ASD＝-0.0002CSD+0.1996(R2＝0.9975)。
以上所述的仅是本发明的部分具体实施例(由于本发明包含数值范围，故实施例不能穷举，本发明所记载的保护范围包含本发明的数值范围和其他技术要点范围)，方案中公知的具体内容或常识在此未作过多描述(包括但不仅限于简写、缩写、本领域惯用的单位)。应当指出，上述实施例不以任何方式限制本发明，对于本领域的技术人员来说，凡是采用等同替换或等效变换的方式获得的技术方案均落在本发明的保护范围内。本申请要求的保护范围应当以其权利要求的内容为准，说明书中的具体实施方式等记载可以用于解释权利要求的内容。
Claims (10)
1.一种肉类食品新鲜度的评估方法，其特征在于，所述方法为采用精胺和亚精胺组合检测的方式来评估肉类食品的新鲜度。
2.一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，其特征在于，所述的检测方法包括检测原料：芘甲醛与丙二腈。
3.根据权利要求1所述的一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，其特征在于，所述检测方法包括制备探针PYM的合成与表征：将1-芘甲醛溶于无水乙醇中搅拌均匀，备用；将丙二腈溶于无水乙醇中，将溶解好的1-芘甲醛缓慢倒入该溶液；转入圆底烧瓶中，在一定温度下冷凝回流一定时间，反应液进行过滤，得橙色沉淀；使用石油醚：乙酸乙酯配比溶液进行硅胶柱纯化，得纯的橙色探针，最后将所得产品真空干燥。
4.根据权利要求1所述的一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，其特征在于，所述检测方法包括制备探针PYM的合成与表征：将0.236g 1-芘甲醛溶于16mL无水乙醇中搅拌均匀，备用；将0.167g丙二腈溶于4mL无水乙醇中，将溶解好的1-芘甲醛缓慢倒入该溶液；转入50mL的圆底烧瓶中，在85℃的温度下冷凝回流4h，反应液进行过滤，得橙色沉淀；使用石油醚：乙酸乙酯＝8：2的溶液进行硅胶柱纯化，得纯的橙色探针，最后将所得产品真空干燥10h。
5.根据权利要求3或4所述的一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，其特征在于，所述探针PYM的溶剂为二甲基亚砜DMSO。
6.根据权利要求5所述的一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，其特征在于，所述探针PYM的溶剂与水的比值为：以体积计，H2O：DMSO＝1：1。
7.根据权利要求5述的一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，其特征在于，所述探针PYM与精胺的最佳响应时间为16min。
8.根据权利要求1所述的一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，其特征在于，所述探针PYM与亚精胺的最佳响应时间为14min。
9.根据权利要求7所述的一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，其特征在于，所述精胺的荧光测定检测范围为5-900μM，紫外比色测定检测范围为3-400μM。
10.根据权利要求8所述的一种适用于肉类食品新鲜度评估的精胺和亚精胺检测方法，其特征在于，所述亚精胺的荧光测定检测范围为2-350μM，紫外比色测定检测范围为5-300μM。
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| Title |
|---|
| SAMIRA ABBASI-MOAYED: "Determination of spermine and spermidine in meat with a ratiometric fluorescence nanoprobe and a combinational logic gate", FOOD CHEMISTRY, vol. 384, pages 1 - 9 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116124751B (zh) | 2024-03-19 |
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Legal Events
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