CN116115518A - 一种透明质酸钙及其在抗氧化方面的新用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种透明质酸钙及其在抗氧化方面的新用途，经过实验证明，透明质酸钙具有显著的清除羟自由基、清除超氧阴离子自由基的作用，能够清除皮肤或机体内的自由基，防止自由基引起的抗氧化损伤，且不同分子量的透明质酸钙抗氧化效果不同，可广泛应用于医药、化妆品、医美等领域。
Description
技术领域
本发明属于皮肤护理技术领域，具体地，涉及一种透明质酸钙及其在抗氧化方面的新用途。
背景技术
透明质酸是由N-乙酰氨基葡糖和D-葡糖醛酸双糖单位交替连接而成的高分子黏多糖，它广泛的存在于人体的各组织中，是皮肤、玻璃体、关节滑液和软组织的重要成分，具有独特的理化性质和生物学功能。透明质酸市场化比较普遍的是其钠盐，根据已有报道，透明质酸钠具有很好的保湿效果，经常被用作化妆品的保湿剂，近几年，透明质酸钠在食品、保健品、医药、医美等行业也有了很好的发展。
随着社会的不断进步及生活水平的提高，抗氧化、预防及减缓衰老成为社会人点话题，抗氧化功效的热度逐年升高。随着对具有此类功效的食品、保健品、护肤品的需求人数逐年增加，抗氧化产品的市场需求逐年扩大，各类抗氧化原料及产品也纷纷出现。在满足人们预防及减缓衰老问题的同时，抗氧化产品稳定性差、吸收慢等问题也逐渐显现。
发明内容
透明质酸钙是透明质酸的钙盐，是由透明质酸钠经过钠钙离子交换反应得到的。目前科研领域关于透明质酸钙相关文献报道较少，功效研究不明确，透明质酸钙具有抗氧化作用还未见报道，同时市场上也没有具有抗氧化用途的透明质酸钙的原料产品。
针对透明质酸钙的功效研究较少的问题，本发明对不同分子量的透明质酸钙的功效和作用进行了系统研究，研究表明，特定分子量的透明质酸钙在抗氧化方面表现出了优异的效果，因此，本发明提供了一种透明质酸钙及其在抗氧化方面的新用途，透明质酸钙可以作为抗氧化成分添加到各种产品中，为透明质酸钙的应用提供了新的思路。
本发明提供了一种透明质酸钙，其分子量为5kDa～2200kDa，此分子量范围的透明质酸钙的特性黏数为0.028m3/kg～3.190m3/kg。
进一步的，所述透明质酸钙的分子量为10kDa～1800kDa，此分子量范围的透明质酸钙的特性黏数为0.048m3/kg～2.730m3/kg。
进一步的，所述透明质酸钙的分子量为10kDa～1000kDa，此分子量范围的透明质酸钙的特性黏数为0.048m3/kg～1.710m3/kg。
进一步的，上述透明质酸钙中，透明质酸钙中的钙含量为4.0-9.0wt％，优选为5.0-9.0wt％。
本发明提供了透明质酸钙作为抗氧化成分的应用，也可以说是透明质酸钙作为抗氧化剂的应用。
经实验验证，透明质酸钙具有清除羟自由基、清除超氧阴离子自由基的作用，防止自由基对皮肤或机体的抗氧化损伤，在抗氧化方面有很好的效果。
进一步的，透明质酸钙可以通过涂抹或食用的方式实现皮肤保湿、祛纹、抗氧化的功效，达到预防及降低皮肤或机体抗氧化损伤的作用。透明质酸钙可以用于医药、化妆品、医美等多个行业。
进一步的，所述透明质酸钙可以用于制备外用产品或口服产品，透明质酸钙在这些产品中作为抗氧化成分。外用产品可以为皮肤护理产品等，口服产品可以为药品等。
进一步的，本发明对上述分子量范围内的透明质酸钙在不同分子量段的抗氧化功效均进行了验证，发现各分子量段的透明质酸钙均表现出了优异的抗氧化效果，且透明质酸钙分子量越低，抗氧化作用越强。例如，透明质酸钙可以是分子量低于1000kDa的低分子量透明质酸钙，也可以是分子量1000kDa及以上的高分子量透明质酸钙，例如5kDa～2200kDa、10kDa～1800kDa、10kDa～1000kDa。
本发明还提供了一种具有抗氧化作用的产品，该产品包括透明质酸钙。
进一步的，该产品中，透明质酸钙的分子量为5kDa～2200kDa，特性黏数为0.028m3/kg～3.190m3/kg。
进一步的，所述透明质酸钙的分子量为10kDa～1800kDa，特性黏数为0.048m3/kg～2.730m3/kg。
进一步的，所述透明质酸钙的分子量为10kDa～1000kDa，特性黏数为0.048m3/kg～1.710m3/kg。
进一步的，该产品中，透明质酸钙中的钙含量为4.0-9.0wt％，例如4.0wt％、5.0wt％、6.0wt％、7.0wt％、8.0wt％、9.0wt％，优选为5.0-9.0wt％。
进一步的，该产品中，透明质酸钙的含量大于0.05wt％，优选为0.1～4wt％，更优选为0.3～2wt％。
进一步的，所述产品为外用产品或口服产品。例如，所述外用产品可以为皮肤护理产品等，所述口服产品可以为药品等。
进一步的，皮肤护理产品的剂型可以为水剂、乳剂、霜、凝胶、啫喱、膏剂、油剂等。
进一步的，皮肤护理产品包括化妆水、精华液、啫喱、乳液、膏霜、面膜、彩妆、香皂、洗面奶、洗发水、护发素、沐浴露、卸妆水、气雾、喷雾等。
进一步的，药品剂型可以为片剂、粉剂、胶囊剂、口服液等。
本发明还提供了一种抗氧化剂，所述抗氧化剂含有本发明所述的透明质酸钙。
本发明首次通过实验发现了透明质酸钙具有显著的羟自由基清除能力、超氧阴离子自由基清除能力，能够清除皮肤或机体内的自由基，防止自由基引起的抗氧化损伤，显示出了优异的抗氧化能力。此外，透明质酸钙具有稳定性好、易于吸收、安全性高的优势，具有较好的生物相容性、粘弹性、渗透性，还具有保湿、修复皮肤屏障、减少细纹、润滑等功效，可以广泛应用于具有抗氧化用途的医药、化妆品、医美等行业。
附图说明
图1为不同分子量样品的羟自由基清除率；
图2为不同浓度及分子量样品的羟自由基清除率；
图3为不同分子量样品的超氧阴离子自由基清除率；
图4为不同浓度及分子量样品的超氧阴离子自由基清除率。
具体实施方式
下面对本发明的技术方案和优势进行进一步的详细说明，下述说明仅是示例性的，并不对其内容进行限制。为了清楚和简明，以下的描述中省略了对公知功能和结构的描述。
本发明提供了一种透明质酸钙及其在抗氧化方面的新用途。
本发明透明质酸钙的分子量可以任意选择，在某一具体实施例中，所述透明质酸钙的分子量为5kDa～2200kDa(特性黏数为0.028m3/kg～3.19m3/kg)的范围，具体的可以为5kDa、10kDa、20kDa、30kDa、40kDa、50kDa、60kDa、70kDa、80kDa、90kDa、100kDa、150kDa、200kDa、250kDa、300kDa、350kDa、400kDa、450kDa、500kDa、550kDa、600kDa、650kDa、700kDa、750kDa、800kDa、850kDa、900kDa、950kDa、1000kDa、1050kDa、1100kDa、1150kDa、1200kDa、1250kDa、1300kDa、1350kDa、1400kDa、1450kDa、1500kDa、1550kDa、1600kDa、1650kDa、1700kDa、1750kDa、1800kDa、1850kDa、1900kDa、1950kDa、2000kDa、2050kDa、2100kDa、2150kDa、2200kDa，进一步可以为5～10kDa(特性黏数为0.028m3/kg～0.0475m3/kg)、10～30kDa(特性黏数为0.0475m3/kg～0.112m3/kg)、30～50kDa(特性黏数为0.112m3/kg～0.167m3/kg)、50～100kDa(特性黏数为0.167m3/kg～0.286m3/kg)、100～200kDa(特性黏数为0.286m3/kg～0.491m3/kg)、200～400kDa(特性黏数为0.491m3/kg～0.843m3/kg)、400～800kDa(特性黏数为0.843m3/kg～1.448m3/kg)、800～1000kDa(特性黏数为1.448m3/kg～1.710m3/kg)、1000～1300kDa(特性黏数为1.710m3/kg～2.114m3/kg)、1300～1500kDa(特性黏数为2.114m3/kg～2.364m3/kg)、1500～1800kDa(特性黏数为2.364m3/kg～2.730m3/kg)、1800～2000kDa(特性黏数为2.730m3/kg～2.959m3/kg)、2000～2200kDa(特性黏数为2.959m3/kg～3.190m3/kg)，优选为10kDa～1800kDa(0.048m3/kg～2.730m3/kg)，更优选为10kDa～1000kDa(特性黏数为0.048m3/kg～1.710m3/kg)。
透明质酸钙中的钙含量为4.0-9.0wt％，例如4.0wt％、5.0wt％、6.0wt％、7.0wt％、8.0wt％、9.0wt％，优选为5.0-9.0wt％。
透明质酸钙是透明质酸的钙盐，是通过钙离子与透明质酸钠羧基上的钠离子进行离子交换制得，不同分子量段的透明质酸钙可以通过不同分子量段的透明质酸钠离子交换制得。
本发明中，提供了一种优选的透明质酸钙的制备方法，其包括以下步骤：
(1)将透明质酸钠加入到含有钙盐的酸性置换液中，进行置换，得到透明质酸钙沉淀；
(2)用酸性洗涤液洗涤所述沉淀；
(3)将洗涤后的所述沉淀用中性脱水液进行脱水，真空干燥，得到透明质酸钙粉末。
进一步的，含有钙盐的酸性置换液为经过有机滤膜过滤得到的，其中滤膜孔径要求0.2～3微米，优选0.22～1.2微米。
进一步的，置换液为酸性，包括钙盐、有机介质和水。置换液的pH可以采用不影响置换的酸进行调节，例如冰醋酸等。其中所述置换液中有机介质浓度为50％～90wt％，例如可以为50wt％、55wt％、60wt％、65wt％、70wt％、75wt％、80wt％、85wt％、90wt％，优选为60％～80wt％。钙盐浓度为0.5％～4wt％，例如可以为0.5wt％、1wt％、1.5wt％、2wt％、2.5wt％、3wt％、3.5wt％、4wt％，优选为1％～3wt％。
进一步的，所述有机介质为与水相容性好、但透明质酸钠或透明质酸钙在其中不溶或微溶的有机介质，优选为醇类有机溶剂或酮类有机溶剂，更优选为乙醇、甲醇或丙酮。
进一步的，所述钙盐选自氯化钙、硝酸钙、乙酸钙、甲酸钙、亚硝酸钙中的一种或两种以上。
进一步的，透明质酸钠的分子量依据透明质酸钙的分子量进行选择。
进一步的，透明质酸钠与钙盐的质量比为1:0.5～5，优选为1:1～3。
进一步的，所述置换液和所述洗涤液的pH分别为5.0～7.0，例如可以为5.0、5.5、6.0、6.5、6.8、6.9等。
进一步的，洗涤液为酸性，包括有机介质和水。洗涤液的pH可以采用不影响洗涤的酸进行调节，例如冰醋酸等。所述洗涤液中有机介质浓度为50％～90wt％，例如可以为50wt％、55wt％、60wt％、65wt％、70wt％、75wt％、80wt％、85wt％、90wt％，优选为60％～80wt％。
进一步的，置换的次数为1～4次，例如可以为1次、2次、3次、4次，优选为1～2次。置换时间为1～24h，例如可以为1h、2h、5h、8h、10h、12h、15h、18h、20h、24h，优选为5～16h。
进一步的，所述洗涤液的pH为5.0～7.0，例如可以为5.0、5.5、6.0、6.5、6.8、6.9等。
进一步的，洗涤液与透明质酸钙沉淀的体积比为1～3:1，例如可以为1:1、2:1、3:1，优选1～2:1。
进一步的，洗涤的次数可以根据情况进行调整。在一个具体的实施方式中，洗涤的次数为1～5次，例如可以为1次、2次、3次、4次、5次，优选为2～3次。
进一步的，脱水液为中性，包括有机介质和水。所述脱水液中有机介质浓度大于等于90wt％，例如可以为90wt％、91wt％、92wt％、93wt％、94wt％、95wt％、96wt％、97wt％、98wt％、99wt％。
进一步的，脱水的次数可以根据情况进行调整。在一个具体的实施方式中，脱水的次数为1～5次，例如可以为1次、2次、3次、4次、5次，优选为2～3次。
本发明的透明质酸钙具有抗氧化的作用，所述抗氧化是指在实验室试验中评价待测物质清除-OH、O2-.的能力，来确定透明质酸钙的抗氧化能力。实验表明，透明质酸钙对羟自由基、超氧阴离子自由基的清除能力比较强。
所述羟自由基清除能力为通过实验反应评价待测物质清除-OH的能力。实验反应条件是利用双氧水与Fe2+混合产生羟自由基(-OH)。实验评价标准是指羟自由基氧化水杨酸得到2，3-二羟基苯甲酸，其在510nm处有吸收峰，样品加入后，与水杨酸竞争羟自由基，因此导致2，3-二羟基苯甲酸的生成量减少，因此可用该产物生成的多少来描述待测物质清除-OH的能力。
所述超氧阴离子自由基清除能力为通过实验反应评价待测物质清除O2 -.的能力。实验反应条件是利用邻苯三酚在碱性条件下自氧化产生高能活性氧O2 -.。实验评价标准是O2 -.加速邻苯三酚自氧化速率，同时生成有色中间产物。可检测有色产物在多少纳米处有强烈的光吸收，以此来确定吸收峰值。由于自氧化速率依赖于O2 -.的浓度，清除O2 -.则抑制自氧化反应，阻止中间产物的积累，从而评价受试物清除O2 -.的能力，清除能力越强，颜色越浅，OD值越低。
透明质酸钙可以作为抗氧化剂用于制备各种外用或口服产品，例如可以用于制备皮肤护理产品、药品等，这些产品可以用于医药、化妆品、医美等行业中。
本发明提供了一种具有抗氧化作用的产品，其包括上述透明质酸钙，透明质酸钙作为抗氧化成分。
透明质酸钙在该产品中的质量百分含量为0.05％以上，具体可以为0.06％、0.07％、0.08％、0.09％、0.1％、0.2％、0.3％、0.4％、0.5％、0.6％、0.7％、0.8％、0.9％、1.0％、2.0％、3.0％、4.0％，优选0.1％～4.0％，进一步优选0.3％～2.0％。
在某一具体实施例中，所述产品为皮肤护理产品，皮肤护理产品是本领域技术术语，指以涂抹、喷洒或者其他类似方法，散布于人体表面的任何部位，如皮肤、毛发、指趾甲、唇齿等，以达到清洁、保养、美容、修饰和改变外观，或者修正人体气味，所述的产品形式，无特殊限制，可根据使用情况而定，可以为剂、乳剂、霜、凝胶、啫喱、膏剂、油剂等剂型。根据其作用，可为基础化妆品、面部妆容化妆品、身体用化妆品等，具体可以为化妆水(如柔肤水、爽肤水)、精华液、啫喱、乳液、膏霜、面膜、彩妆、香皂、洗面奶、洗发水、护发素、沐浴露、卸妆水、气雾、喷雾等不同形式，这些产品的制备方法为本领域常规的制备方法。
在某一具体实施例中，所述产品为药品，其剂型无特殊限制，可根据使用情况而定，如片剂、粉剂、胶囊剂、口服液等。其制备方法为本领域常规的制备方法。
下面对透明质酸钙的抗氧化性能进行验证，在下述实施例中，所使用的实验方法如无特殊要求，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
1、清除羟自由基实验
1.1实验方法：
溶液配制：
8.8mM的过氧化氢：精确称取0.0997g用纯化水定溶于到100mL棕色容量瓶。
9mM的硫酸亚铁：精确称取0.2502g用纯化水定溶于到100mL棕色容量瓶。
9mM的水杨酸-乙醇：精确称取0.1243g用无水乙醇定溶于到100mL棕色容量瓶。
1.2实验样品，如下表1所示：
表1
实施例1中的透明质酸钙的制备方法如下：
(1)配制1wt％氯化钙-乙醇(酸性)置换液10T，氯化钙10Kg，使用冰乙酸调节乙醇pH为5.8，置换液乙醇浓度为78wt％，使用0.45微米聚丙烯滤膜过滤后备用。
(2)准确称取20kg透明质酸钠原料(分子量450KDa)投入到置换液中，开启搅拌进行置换，置换时间为1h。
(3)置换完成后，静置约1-2h后将上清抽出，加入沉淀体积等倍体积的洗涤液进行洗涤，洗涤液乙醇浓度为78％、pH为6.21，洗涤次数为1次，每次洗涤时间为3h。
(4)洗涤完成后将多余上清抽出，加入沉淀体积等倍体积浓度为90％的乙醇脱水液进行脱水，脱水时间为0.5～1h，脱水3次。保证上清酒精度在90％以上，然后转入三合一干燥机进行真空干燥，干燥温度为45℃，真空度为0.10MPa，干燥时间为21h，出料得到透明质酸钙。
(5)检测样品指标得出，透明质酸钙的钙离子含量为3.5％，钠离子含量为1.4％，收率为98.35％，分子量为3.9万，0.1％透明质酸钙溶液的透光率为99.4％，糖醛酸含量48.34％。
其他透明质酸钙可以参照实施例1的透明质酸钙的方法进行制备。
样品溶液的制备方法为：将表1中的相应成分溶解于纯化水中，配成相应浓度的溶液。1.3实验过程：
取试管若干只，首先用移液管加入9mM硫酸亚铁0.2mL，9mM水杨酸-乙醇溶液0.2mL，样品溶液3.0mL，最后加8.8mM的过氧化氢溶液0.25mL启动反应。37℃反应30分钟，以纯化水作为参比，在510nm处测定光吸收值。考虑到样品本身的吸光值，以硫酸亚铁、水杨酸-乙醇溶液、样品溶液和蒸馏水作为样品的本底吸收值。每个样品做两个对照，本底吸收值做两个对照。按下式计算·OH清除率。
1.4结果计算：
其中，A0为空白对照液的吸光度，Ax为加入样品溶液后的吸光度，Ax0为不加显色剂过氧化氢样品溶液本底的吸光度。
1.5实验结果
不同样品的·OH自由基清除情况如图1和图2所示。
小结:从图1可以看出，相同浓度条件下，不同分子量的透明质酸钙都表现出了明显的清除羟自由基的能力，且不同分子量的透明质酸钙对羟自由基的清除能力不同，分子量越低的透明质酸钙羟自由基清除能力越强；另外，对比例1、对比例2和对比例4说明，单独的氯化钙和透明质酸钠几乎没有清除羟自由基的能力。而通过实施例3和对比例1以及实施例17和对比例4的对比可知，透明质酸钙的效果均要高于相同分子量下透明质酸钠的效果，这说明透明质酸钙在清除羟自由基方面与透明质酸钠相比也具有明显的增效作用。对比例3说明，透明质酸钠和氯化钙混合物具有一定的清除羟自由基的能力，但效果低于同分子量段的透明质酸钙。从图2可以看出:相同分子量条件下，不同浓度的透明质酸钙也都表现出了明显的清除羟自由基的能力，且浓度越高透明质酸钙清除羟自由基的能力越强。
2、清除超氧阴离子自由基的实验
(1)实验方法：
溶液配制：50mmolL-1Tris-HCL缓冲液(pH8.2)：称取1.5140g Tris固体用适量纯化水溶于250mL三角瓶中，溶解后加入0.4771mL浓盐酸，加入0.0514gEDTA后定容到250mL，装入棕色瓶备用，测定pH为8.2。
50mM邻苯三酚：称取0.0630g邻苯三酚，溶于10mM Hcl(吸取0.0833mL浓盐酸稀释到100mL)装入棕色瓶备用。
8mM的盐酸：用移液器精确吸取66.7ul用纯化水定容到100mL。
(2)实验样品：
实验样品与清除羟自由基实验一致。
(3)实验过程
取离心管若干只，用移液管加入50mmolL-1Tris-Hcl缓冲液(pH8.2)3.0mI，置25℃水浴中保温20min，分别加人3.0mL样品溶液和0.1mL50 mmolL-1邻苯三酚溶液，混匀后于25℃水浴中反应5min，加入1.0mL 8mM Hcl终止反应，于320nm处测定吸光度(Ax)，空白对照组以相同体积蒸馏水代替样品(A0)。每个试样做2个平行，取平均值，按下式计算清除率。
(4)结果计算
Ax为样品的吸光度值，A0为空白对照的吸光度值，参比溶液为Tris-Hcl缓冲液
(5)实验结果
不同样品的超氧阴离子自由基清除情况如图3和图4所示。
小结:从图3可以看出：相同浓度条件下，不同分子量的透明质酸钙都表现出了明显的清除超氧离子自由基的能力，且不同分子量的透明质酸钙对超氧离子自由基的清除能力不同，分子量越低的透明质酸钙超氧离子自由基清除能力越强；另外，对比例1、对比例2和对比例4说明，单独的氯化钙和透明质酸钠几乎没有清除超氧阴离子自由基的能力。对比例3说明，透明质酸钠和氯化钙混合物具有一定的清除超氧阴离子自由基的能力，但效果低于同分子量段的透明质酸钙，这说明透明质酸钙在清除超氧离子自由基方面与透明质酸钠和氯化钙的混合物相比也具有明显的增效作用。从图4可以看出:相同分子量条件下，不同浓度的透明质酸钙也都表现出了明显的清除超氧离子的能力，且浓度越高透明质酸钙清除超氧离子的能力越强。
综合以上实验结果可知，透明质酸钙具有显著的羟自由基、超氧阴离子自由基的清除能力，因此显示透明质酸钙具有良好的抗氧化能力，可广泛应用于具有抗氧化用途的医药、化妆品、医美等产品中。
Claims (9)
1.一种透明质酸钙，其特征在于，所述透明质酸钙的分子量为5kDa ~2200 kDa，特性黏数为0.028 m3/kg～3.190 m3/kg。
2.根据权利要求1所述的透明质酸钙，其特征在于，所述透明质酸钙的分子量为10 kDa~1800 kDa，特性黏数为0.048 m3/kg～2.730 m3/kg。
3.根据权利要求1所述的透明质酸钙，其特征在于，所述透明质酸钙的分子量为10 kDa~1000 kDa，特性黏数为0.048 m3/kg～1.710 m3/kg。
4.根据权利要求1所述的透明质酸钙，其特征在于，其具有抗氧化的作用。
5.权利要求1-4中任一项所述的透明质酸钙在抗氧化中的用途，所述抗氧化作用包括羟自由基清除作用或超氧阴离子清除作用。
6.根据权利要求5所述的透明质酸钙在抗氧化中的用途，其特征在于，所述透明质酸钙作为外用产品或口服产品的抗氧化成分；优选的，所述外用产品包括皮肤护理产品，所述口服产品包括药品。
7.根据权利要求5所述的用途，其特征在于，所述透明质酸钙的含量大于0.05wt%，优选为0.1～4.0wt%，更优选为0.3～2.0wt%。
8.一种具有抗氧化作用的产品，其特征在于，所述产品包括权利要求1-4中任一项所述的透明质酸钙。
9.根据权利要求8所述的产品，其特征在于，所述透明质酸钙的含量大于0.05wt%，优选为0.1～4.0wt%，更优选为0.3～2.0wt%。
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN103255187A (zh) * | 2012-02-21 | 2013-08-21 | 华熙福瑞达生物医药有限公司 | 一种低分子透明质酸盐、其制备方法及用途 |
| CN108685759A (zh) * | 2018-07-11 | 2018-10-23 | 华熙福瑞达生物医药有限公司 | 一种透明质酸类物质和四氢嘧啶类物质的组合物 |
| CN114133465A (zh) * | 2020-09-03 | 2022-03-04 | 山东华熙海御生物医药有限公司 | 一种透明质酸钾的制备方法及所得产品和应用 |
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2022
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103255187A (zh) * | 2012-02-21 | 2013-08-21 | 华熙福瑞达生物医药有限公司 | 一种低分子透明质酸盐、其制备方法及用途 |
| CN105055440A (zh) * | 2012-02-21 | 2015-11-18 | 华熙福瑞达生物医药有限公司 | 聚透明质酸或者寡聚透明质酸盐的用途及其组合物 |
| CN108685759A (zh) * | 2018-07-11 | 2018-10-23 | 华熙福瑞达生物医药有限公司 | 一种透明质酸类物质和四氢嘧啶类物质的组合物 |
| CN114133465A (zh) * | 2020-09-03 | 2022-03-04 | 山东华熙海御生物医药有限公司 | 一种透明质酸钾的制备方法及所得产品和应用 |
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