CN116082914A - 一种有机抗反射涂层组合物及其制备方法和图案形成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于半导体材料领域，涉及一种有机抗反射涂层组合物及其制备方法和图案形成方法。所述有机抗反射涂层组合物中含有成膜物质，所述成膜物质为式(1)所示含环氧基异氰脲酸酯单体与式(2)所示含羧酸基异氰脲酸酯单体的亲电加成反应产物；式(1)中，R1表示C1‑C6的烷基、C6‑C20的芳基或环氧基；式(2)中，R2和R3各自独立地表示C1‑C6的烷基、C1‑C6的羧基、C6‑C20的芳基、卤素取代基、C1‑C6的烷烯基或C1‑C6的酰基，n为1‑10。本发明提供的抗反射涂层组合物烘烤固化形成的涂层兼具有高折射率和低消光系数。
Description
技术领域
本发明属于半导体材料领域，具体涉及一种有机抗反射涂层组合物及其制备方法和图案形成方法。
背景技术
光致抗蚀剂俗称光刻胶，是一种光敏组合物，被用来将图像转移到基底上。在基底上形成光致抗蚀剂的涂层后，通过光掩模将光致抗蚀剂层曝光于活化辐射源，在曝光之后，光致抗蚀剂层上会发生化学修饰反应，光掩模就有光辐射透过和不透过区域，因此光掩模的图案被转移到光刻抗蚀剂涂层上，之后光刻抗蚀剂涂层被显影形成能够在基底上被选择性处理的图案化图像。
光致抗蚀剂在光刻工艺过程中用作抗腐蚀涂层材料。半导体材料在表面加工时，若采用适当的有选择性的光刻胶，则可在表面上得到所需的图像。光刻胶按其形成的图像分类有正性和负性两大类。在光刻胶工艺过程中，涂层曝光、显影后，如果曝光部分被溶解，未曝光部分留下来，该涂层材料为正性光刻胶；如果曝光部分被保留下来，而未曝光被溶解，该涂层材料为负性光刻胶。
在这样的曝光工艺中，当辐射到的光致抗蚀剂涂层的光辐射被反射时，在光致抗蚀剂涂层上的图案化的图像分辨率就会降低。例如，当光辐射在基底和光致抗蚀剂之间的界面上被反射时，引起了辐照到光致抗蚀剂涂层上的光化辐射的强度的空间变化，且光化辐射向着非预想的光致抗蚀剂区域散射，引起显影后图案的线宽变化或缺乏均一性。另外，因为在区域间的散射的或反射的光化辐射的量不同，线宽会变得不均一，例如，分辨率会由于基底的表面形貌受到限制。
吸收性抗反射涂料在光刻法中用于减少由光从高度反射基材的背反射引起的问题。涂在光致抗蚀剂下方且在反射基材上面的(底部)抗反射涂层(BARC)在光致抗蚀剂的光刻性能方面提供相当大的改进。底部抗反射涂层是指在光刻胶和基体之间加入一层能有效消除光反射形成干涉驻波的底部抗反射涂层。该底部抗反射涂层能够增加曝光能量范围和焦距，降低基体几何结构差异对关键尺寸均匀度的影响，同时减少反射光的散射造成的圆形缺口，缓解基体构型导致光刻胶厚度不同而引起的摆动曲线效应和凹缺效应。
涂敷在光致抗蚀剂下方且在反射基材上面的抗反射涂层在光致抗蚀剂的光刻性能方面提供相当大的改进。底部抗反射涂层是指在光刻胶和基体之间加入一层能有效消除光反射形成干涉驻波的底部抗反射涂层。该底部抗反射涂层能够增加曝光能量范围和焦距，降低基体几何结构差异对关键尺寸均匀度的影响，同时减少反射光的散射造成的圆形缺口，缓解基体构型导致光刻胶厚度不同而引起的摆动曲线效应和凹缺效应。通常来说，将底部抗反射涂层涂覆到基材上，然后将光致抗蚀剂的层涂覆在抗反射涂层的上面。将抗反射涂层烘烤(固化)以防止抗反射涂层和光致抗蚀剂之间的掺混。将光致抗蚀剂成像式曝光并显影从而将光致抗蚀剂图案转印至基材上。
根据使用的材料可以将底部抗反射涂层分为无机抗反射涂层和有机抗反射涂层。其中，所述无机抗反射涂层由钛、二氧化钛、氮化钛、氧化铬、碳、无定形硅等制成。所述有机抗反射涂层由聚合物材料制成。一般地，与无机抗反射涂层相比，有机抗反射涂层不需要复杂和昂贵的装置，例如用于形成层的真空蒸发器、化学气相沉积(CVD)设备、溅射设备等，并且对放射光具有高吸收率，低分子量材料在加热、涂覆和干燥过程中不从有机抗反射涂层扩散入光致抗蚀剂层，并且有机抗反射涂层在光刻过程的干式蚀刻过程中具有优异的蚀刻速率。
异氰尿酸酯类化合物常被用作抗反射涂层组合物的成膜物质。然而，现有的以异氰尿酸酯类化合物作为成膜物质的抗反射涂层组合物虽然具有很高的防反射效果、不与光致抗蚀剂发生混合且可以形成在下部没有大的卷边形状的光致抗蚀剂图形的特点，但是折射率却较低且消光系数较高。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种具有高折射率和低消光系数的抗反射涂层组合物。
本发明的第二目的在于提供上述抗反射涂层组合物的制备方法。
本发明的第三目的在于提供一种图案形成方法。
具体地，本发明提供的有机抗反射涂层组合物中含有成膜物质，所述成膜物质为式(1)所示含环氧基异氰脲酸酯单体与式(2)所示含羧酸基异氰脲酸酯单体的亲电加成反应产物；
式(1)中，R1表示C1-C6的烷基、C6-C20的芳基或环氧基；
式(2)中，R2和R3各自独立地表示C1-C6的烷基、C1-C6的羧基、C6-C20的芳基、卤素取代基、C1-C6的烷烯基或C1-C6的酰基，n为1-10。
在本发明中，C1-C6的烷基的具体实例包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基或新戊基。C6-C20的芳基的具体实例包括但不限于：苯基、苯乙基、乙苯基、甲苯基、苯甲基、二甲苯基、三苯基、萘基、蒽基、烷基取代的苯基或烷氧基取代的苯基。环氧基具体可以为2,3-环氧丙基。C1-C6的羧基的具体实例包括但不限于：羧甲基、羧乙基、羧丙基、羧丁基、羧戊基或羧己基。卤素取代基具体可以为F、Cl、Br或I。C1-C6的烷烯基的具体实例包括但不限于：乙烯基、丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、戊烯基或己烯基。C1-C6的酰基的具体实例包括但不限于：甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基或丁酰基。n为1-10，具体可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
在一种优选实施方式中，所述含环氧基异氰脲酸酯单体与含羧酸基异氰脲酸酯单体的摩尔投料比为(0.2～3):1，如0.2:1、0.5:1、0.8:1、1:1、1.5:1、2:1、2.5:1、3:1等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的组合同样适用。
在一种优选实施方式中，所述含环氧基异氰脲酸酯单体选自以下化合物中的至少一种：
在一种优选实施方式中，所述含羧酸基异氰脲酸酯单体选自以下化合物中的至少一种：
在一种优选实施方式中，所述亲电加成反应的条件包括温度为20℃～200℃，如20℃、50℃、80℃、100℃、120℃、150℃、180℃、200℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的组合同样适用；时间为1h～100h，如1h、5h、8h、10h、12h、15h、20h、25h、30h、35h、40h、45h、50h、55h、60h、65h、70h、75h、80h、85h、90h、95h、100h等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的组合同样适用。
本发明中，所述亲电加成反应一般在催化剂的存在下进行。所述催化剂可以为现有的各种能够催化式(1)所示含环氧基异氰脲酸酯单体与式(2)所示含羧酸基异氰脲酸酯单体实现亲电加成反应的试剂，其具体实例包括但不限于：苄基三乙基氯化铵、四丁基氯化铵和四乙基溴化铵中的至少一种。此外，所述催化剂的含量优选占含环氧基异氰脲酸酯单体和含羧酸基异氰脲酸酯单体总重量的0.1～5％，如0.1％、0.5％、0.8％、1％、1.2％、1.5％、1.8％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％、5％等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的组合同样适用。
本发明中，所述亲电加成反应一般在惰性溶剂中进行。所述惰性溶剂的具体实例包括但不限于：苯、甲苯、二甲苯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯和N-甲基吡咯烷酮中的至少一种，优选选自乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙二醇单甲基醚和丙二醇单甲基醚乙酸酯中的至少一种。
在一种优选实施方式中，所述有机抗反射涂层组合物中还含有酸产生剂、表面活性剂和有机溶剂。其中，以所述有机抗反射涂层组合物的总重量为基准，所述成膜物质的含量优选为0.5～10wt％，如0.5wt％、1wt％、2wt％、3wt％、4wt％、5wt％、6wt％、7wt％、8wt％、9wt％、10wt％等；所述酸产生剂的含量优选为0.01～5wt％，如0.01wt％、0.05wt％、0.08wt％、0.1wt％、0.15wt％、0.2wt％、0.3wt％、0.4wt％、0.5wt％、0.6wt％、0.7wt％、0.8wt％、0.9wt％、1wt％、2wt％、3wt％、4wt％、5wt％等；所述表面活性剂的含量优选为0.001～5wt％，0.001wt％、0.005wt％、0.01wt％、0.05wt％、0.1wt％、0.2wt％、0.3wt％、0.4wt％、0.5wt％、0.6wt％、0.7wt％、0.8wt％、0.9wt％、1wt％、2wt％、3wt％、4wt％、5wt％等；所述有机溶剂的含量优选为85～99wt％，如85wt％、87wt％、90wt％、92wt％、95wt％、98wt％、99wt％等。
在本发明中，所述酸产生剂主要起做的作用是促进抗反射涂层材料组合物实现交联反应。所述酸产生剂可以使用常规的光酸发生剂(PAG)和/或热酸发生剂(TAG)，具体可以选自基于锍盐的化合物、基于碘盐的化合物、基于盐的化合物、有机磺酸等中的至少一种。所述酸产生剂的具体实例包括但不限于：十二烷基苯磺酸、对甲苯磺酸、苯二甲酰亚氨基三氟甲磺酸酯、苯二甲酰亚氨基三氟甲磺酸盐、二硝基苄基甲苯磺酸酯、二硝基苄基甲苯磺酸盐、正癸基二砜、萘基亚氨基三氟甲磺酸酯、萘基亚氨基三氟甲磺酸盐、二苯基碘三氟甲磺酸盐、二苯基碘全氟丁基磺酸盐、二苯基碘六氟磷酸盐、二苯基碘六氟砷酸盐、二苯基碘六氟锑酸盐、二苯基对甲氧基苯基锍三氟甲磺酸盐、二苯基对甲苯锍三氟甲磺酸盐、二苯基对叔丁基苯基锍三氟甲磺酸盐、二苯基对异丁基苯基锍三氟甲磺酸盐、三苯基锍三氟甲磺酸盐、三(对叔丁基苯基)锍三氟甲磺酸盐、二苯基对甲氧基苯基锍全氟丁基磺酸盐、二苯基对甲苯基锍全氟丁基磺酸盐、二苯基对叔丁基苯基锍全氟丁基磺酸盐、二苯基对异丁基苯基锍全氟丁基磺酸盐、三苯基锍全氟丁基磺酸盐、三对叔丁基苯基锍全氟丁基磺酸盐、六氟砷酸酯、六氟砷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐和二丁基萘基锍三氟甲磺酸盐中的至少一种。
所述有机溶剂可使用用于形成抗反射涂层组合物的常规有机溶剂，其具体实例包括但不限于：2-羟基异丁酸甲酯(HBM)、环己酮、环戊酮、丁内酯、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、四氢糠醇、丙二醇单甲醚(PGME)、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯中的至少一种，优选选自2-羟基异丁酸甲酯、环戊酮、丙二醇单甲醚和丙二醇单甲醚乙酸酯中的至少一种。
所述表面活性剂可以为氟化表面活性剂和/或非氟化表面活性剂，优选为非离子型氟化表面活性剂。其中，所述非离子型氟化表面活性剂可以为全氟C4表面活性剂(如来自3M Corporation的FC-4430和FC-4432表面活性剂)、氟二醇(如来自Omnova的POLYFOX PF-636、PF-6320、PF-656和PF-6520氟表面活性剂)。
本发明提供的有机抗反射涂层组合物的制备方法包括将成膜物质、酸产生剂、表面活性剂以及有机溶剂混合均匀。其中，所述混合均匀的方法和条件可以为本领域的常规选择，对此本领域技术均能知悉，在此不作赘述。
本发明提供的图案形成方法包括：将有机抗反射涂层组合物涂敷至衬底上并进行热固化，以在衬底上形成抗反射涂层；在抗反射涂层上形成光致抗蚀剂层；将所述光致抗蚀剂层曝光并显影以形成光刻胶图案。
所述衬底可以采用硅、二氧化硅或铝-氧化铝微电子晶片，也可以采用砷化镓、碳化硅、陶瓷、石英或铜基底，还适当地采用用于液晶显示器或其它平板显示器应用的衬底，例如玻璃衬底、氧化铟锡涂布衬底等，还可采用用于光学和光电装置(例如波导)的衬底。
本发明中，将光致抗蚀剂组合物涂覆于抗反射涂层组合物上方之前，需要先将抗反射涂层组合物固化形成抗反射涂层。其中，所述固化的条件随着抗反射涂层组合物的组分而变化，确切地说，所述固化的条件取决于抗反射涂层组合物中采用的酸产生剂。典型的固化温度为90～240℃，优选为150～210℃。所述固化的条件优选地使得抗反射涂层组合物大体上不溶于使用的光致抗蚀剂溶剂以及显影剂溶液。
本发明提供的抗反射涂层组合物烘烤固化形成的涂层兼具有高折射率和低消光系数，应用前景广泛。
具体实施方式
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
实施例1：成膜物质的合成
将17.5g(58.9mmol)三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、62.8g(161.1mmol)3,5-二碘-2-羟基苯甲酸和0.92g苄基三乙基氯化铵溶解在325g丙二醇单甲基醚中，在130℃下反应24小时，获得含有成膜物质的溶液。
实施例2：成膜物质的合成
将17.5g(58.9mmol)三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、77.6g(176.7mmol)1-羧乙基-3,5-二溴-异氰脲酸酯和1.02g苄基三乙基氯化铵溶解在373g丙二醇单甲基醚中，在130℃下反应24小时，获得含有成膜物质的溶液。
实施例3：成膜物质的合成
将17.5g(58.9mmol)三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、77.6g(176.7mmol)1-羧乙基-3,5-二碘-异氰脲酸酯和1.02g苄基三乙基氯化铵溶解在384g丙二醇单甲基醚中，在130℃下反应24小时，获得含有成膜物质的溶液。
实施例4：成膜物质的合成
将23.8g(75mmol)1,3-二(2,3-环氧丙基)-5-苯基异氰脲酸酯、48.6g(150mmol)1,3-二羧乙基-5-溴-异氰脲酸酯和0.87g苄基三乙基氯化铵溶解在293g丙二醇单甲基醚中，在130℃下反应24小时，获得含有成膜物质的溶液。
实施例5：成膜物质的合成
将21.1g(75mmol)1,3-二(2,3-环氧丙基)-5-丙烯基异氰脲酸酯、48.6g(150mmol)1,3-二羧乙基-5-溴-异氰脲酸酯和0.84g苄基三乙基氯化铵溶解在282g丙二醇单甲基醚中，在130℃下反应24小时，获得含有成膜物质的溶液。
实施例6：有机抗反射涂层组合物的合成
往实施例2所得含有成膜物质的溶液23.3g中加入丙二醇单甲基醚9.6g、乳酸乙酯65.8g、作为光产酸剂的三苯基六氟锑酸锍盐0.11g、四甲氧基甲基甘脲1.2g和对甲苯磺酸吡啶鎓0.06g并混合均匀形成溶液，然后使用孔径0.10μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，接着使用孔径0.05μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，获得抗反射涂层组合物。
实施例7：有机抗反射涂层组合物的合成
往实施例3所得含有成膜物质的溶液23.3g中加入丙二醇单甲基醚9.6g、乳酸乙酯65.8g、作为光产酸剂的三苯基六氟锑酸锍盐0.11g、四甲氧基甲基甘脲1.2g和对甲苯磺酸吡啶鎓0.06g并混合均匀形成溶液，然后使用孔径0.10μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，接着使用孔径0.05μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，获得抗反射涂层组合物。
实施例8：有机抗反射涂层组合物的合成
往实施例4所得含有成膜物质的溶液23.3g中加入丙二醇单甲基醚9.6g、乳酸乙酯65.8g、作为光产酸剂的三苯基六氟锑酸锍盐0.11g、四甲氧基甲基甘脲1.2g和对甲苯磺酸吡啶鎓0.06g并混合均匀形成溶液，然后使用孔径0.10μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，接着使用孔径0.05μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，获得抗反射涂层组合物。
实施例9：有机抗反射涂层组合物的合成
往实施例5所得含有成膜物质的溶液23.3g中加入丙二醇单甲基醚9.6g、乳酸乙酯65.8g、作为光产酸剂的三苯基六氟锑酸锍盐0.11g、四甲氧基甲基甘脲1.2g和对甲苯磺酸吡啶鎓0.06g并混合均匀形成溶液，然后使用孔径0.10μm的聚乙烯制微孔过滤器，进行过滤，接着使用孔径0.05μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，获得抗反射涂层组合物。
对比例1：参比有机抗反射涂层组合物的合成
按照实施例6的方法制备有机抗反射涂层组合物，不同的是，将实施例2所得含有成膜物质的溶液采用相同重量份的实施例1所得含有成膜物质的溶液替代，其他条件与实施例1相同，获得参比抗反射涂层组合物。
测试例
将以上实施例6～9和对比例1所得抗反射涂层组合物旋涂至硅片的蚀刻层上，之后在200℃下烘烤60秒以形成厚度为
的抗反射涂层，再使用椭率计(制造商：J.A.Woolam，名称：VUV-303)检测该抗反射涂层的折射率n和消光系数k。所得结果见表1。
表1
| 序号 | 烘烤温度/时间 | 折射率n | 消光系数k |
| 实施例6 | 200℃/60s | 1.96 | 0.28 |
| 实施例7 | 200℃/60s | 1.97 | 0.29 |
| 实施例8 | 200℃/60s | 1.97 | 0.30 |
| 实施例9 | 200℃/60s | 1.96 | 0.29 |
| 对比例1 | 200℃/60s | 1.81 | 0.44 |
从表1的结果可以看出，本发明提供的抗反射涂层组合物烘烤固化形成的涂层兼具有高折射率和低消光系数。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。
Claims (10)
1.一种有机抗反射涂层组合物，其特征在于，所述有机抗反射涂层组合物中含有成膜物质，所述成膜物质为式(1)所示含环氧基异氰脲酸酯单体与式(2)所示含羧酸基异氰脲酸酯单体的亲电加成反应产物；
式(1)中，R1表示C1-C6的烷基、C6-C20的芳基或环氧基；
式(2)中，R2和R3各自独立地表示C1-C6的烷基、C1-C6的羧基、C6-C20的芳基、卤素取代基、C1-C6的烷烯基或C1-C6的酰基，n为1-10。
2.根据权利要求1所述的有机抗反射涂层组合物，其特征在于，所述含环氧基异氰脲酸酯单体与含羧酸基异氰脲酸酯单体的摩尔投料比为(0.2～3):1。
3.根据权利要求1所述的有机抗反射涂层组合物，其特征在于，所述含环氧基异氰脲酸酯单体选自以下化合物中的至少一种：
4.根据权利要求1所述的有机抗反射涂层组合物，其特征在于，所述含羧酸基异氰脲酸酯单体选自以下化合物中的至少一种：
5.根据权利要求1所述的有机抗反射涂层组合物，其特征在于，所述亲电加成反应的条件包括温度为20℃～200℃，时间为1h～100h。
6.根据权利要求1所述的有机抗反射涂层组合物，其特征在于，所述亲电加成反应在催化剂的存在下进行；所述催化剂选自苄基三乙基氯化铵、四丁基氯化铵和四乙基溴化铵中的至少一种；所述催化剂的含量占含环氧基异氰脲酸酯单体和含羧酸基异氰脲酸酯单体总重量的0.1～5％。
7.根据权利要求1～6中任意一项所述的有机抗反射涂层组合物，其特征在于，所述有机抗反射涂层组合物中还含有酸产生剂、表面活性剂和有机溶剂；以所述有机抗反射涂层组合物的总重量为基准，所述成膜物质的含量为0.5～10wt％，所述酸产生剂的含量为0.01～5wt％，所述表面活性剂的含量为0.001～5wt％，所述有机溶剂的含量为85～99wt％。
8.根据权利要求7所述的有机抗反射涂层组合物，其特征在于，所述酸产生剂为光酸发生剂和/或热酸发生剂；所述表面活性剂选自氟化表面活性剂和/或非氟化表面活性剂；所述有机溶剂选自2-羟基异丁酸甲酯、环己酮、环戊酮、丁内酯、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、四氢糠醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯和乳酸乙酯中的至少一种。
9.权利要求1～8中任意一项所述抗反射涂层组合物的制备方法，其特征在于，该方法包括将成膜物质、酸产生剂、表面活性剂以及有机溶剂混合均匀。
10.一种图案形成方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
将权利要求1～8中任意一项所述的有机抗反射涂层组合物涂敷至衬底上并进行热固化，以在衬底上形成抗反射涂层；
在所述抗反射涂层上形成光致抗蚀剂层；
将所述光致抗蚀剂层曝光并显影以形成光刻胶图案。
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