CN116057031A - 氘代芳香族化合物的制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种氘代芳香族化合物的制造方法，其制造氘代芳香族化合物，包括使芳香族化合物在含氘溶剂中氘代的工序，上述芳香族化合物在分子内具有2个以上的芳香环经由连接键而键合的结构，上述芳香族化合物具有的上述2个以上的芳香环中的至少1个为稠合芳香环，上述稠合芳香环中的至少1个具有芳香环，该芳香环包含具有与其他芳香环的键合所涉及的上述连接键的第1稠环原子、以及在两侧与上述第1稠环原子相邻的第2稠环原子和第3稠环原子，上述第2稠环原子和上述第3稠环原子中的至少一者不是构成与包含上述第1稠环原子、上述第2稠环原子和上述第3稠环原子的芳香环稠合的环中的六元环的原子。
Description
技术领域
本发明涉及氘代芳香族化合物的制造方法。
背景技术
有机电致发光元件(以下，有时称为“有机EL元件”。)应用于手机和电视机等全彩色显示器。如果对有机EL元件施加电压，则空穴从阳极注入至发光层，另外，电子从阴极注入至发光层。然后，在发光层中，注入的空穴与电子复合，形成激子。此时，根据电子自旋的统计法则，以25％的比例生成单重态激子，且以75％的比例生成三重态激子。
为了实现有机EL元件的性能提高，对有机EL元件中使用的化合物进行了各种研究。作为有机EL元件的性能，例如可举出亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。
例如，在专利文献1和专利文献2中，作为有机EL元件用的化合物，记载了氘代的化合物及其制造方法。
在专利文献1中记载了将在蒽的9位和10位的碳原子键合有芳基的芳基取代蒽化合物进行氘代的方法。
在专利文献2中记载了包括用于合成经氘代的中间体的多个工序和使用经氘代的多个中间体来合成氘代二芳基芘的工序的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国授权专利第10-1427457号公报
专利文献2：韩国授权专利第10-1790854号公报
发明内容
发明要解决的课题
在专利文献1记载的方法中，将芳基取代蒽化合物的分子中的氕进行氘代的效率(氘代率)低。
为了通过专利文献2记载的方法制造氘代的二芳基芘，需要多个工序，制造效率低。
本发明的目的在于提供一种氘代芳香族化合物的制造方法，其能够高效地制造氘代率高的氘代芳香族化合物。
用于解决课题的手段
根据本发明的一个方案，提供一种氘代芳香族化合物的制造方法，其制造氘代芳香族化合物，包括使芳香族化合物在含氘溶剂中氘代的工序，上述芳香族化合物在分子内具有2个以上的芳香环经由连接键而键合的结构，上述芳香族化合物具有的上述2个以上的芳香环中的至少1个为稠合芳香环，上述稠合芳香环中的至少1个具有芳香环，该芳香环包含具有与其他芳香环的键合所涉及的上述连接键的第1稠环原子、以及在两侧与上述第1稠环原子相邻的第2稠环原子和第3稠环原子，上述第2稠环原子和上述第3稠环原子中的至少一者不是构成与包含上述第1稠环原子、上述第2稠环原子和上述第3稠环原子的芳香环稠合的环中的六元环的原子。
根据本发明的一个方案，可以提供一种氘代芳香族化合物的制造方法，其能够高效地制造氘代率高的氘代芳香族化合物。
附图说明
图1是通过实施例1的制造方法制造的氘代芳香族化合物的1H NMR谱图。
图2是在实施例1的制造方法中使用的芳香族化合物的1HNMR谱图。
具体实施方式
本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法是制造氘代芳香族化合物的方法。本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法包括使芳香族化合物在含氘溶剂中进行氘代的工序。上述芳香族化合物在分子内具有2个以上的芳香环经由连接键而键合的结构。上述芳香族化合物具有的上述2个以上的芳香环中的至少1个为稠合芳香环。上述稠合芳香环中的至少1个具有芳香环，所述芳香环包含具有与其他芳香环的键合所涉及的上述连接键的第1稠环原子、以及在两侧与上述第1稠环原子相邻的第2稠环原子和第3稠环原子。上述第2稠环原子和上述第3稠环原子中的至少一者不是构成与包含上述第1稠环原子、上述第2稠环原子和上述第3稠环原子的芳香环稠合的环中的六元环的原子。
本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中使用的芳香族化合物是未被氘代的芳香族化合物(有时称为非氘代芳香族化合物。)。
在本说明书中，芳香环是指π电子数为4n+2(n为包括0在内的正整数)的环。芳香环为芳香族烃环和芳香族杂环中的至少任一者。
与包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环稠合的环优选为五元环、六元环、七元环或八元环，更优选为五元环或六元环。
“第2稠环原子和第3稠环原子中的至少一者不是构成与包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环稠合的环中的六元环的原子”是指例如下述(E1)、(E2)或(E3)所示的含义。
(E1)第2稠环原子和第3稠环原子中的一者是构成与包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环稠合的六元环的原子，第2稠环原子和第3稠环原子中的另一者不是构成包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环以外的环的原子(第2稠环原子和第3稠环原子中的另一者仅被包含在包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环中。)
(E2)第2稠环原子和第3稠环原子中的一者是构成与包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环稠合的六元环的原子，第2稠环原子和第3稠环原子中的另一者是构成与包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环稠合的五元环的原子。
(E3)第2稠环原子和第3稠环原子这两者不是构成与包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环稠合的环的原子。
构成与包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环稠合的环的原子为碳原子或杂原子，作为杂原子，例如可举出氧原子、硫原子、氮原子、硼原子和磷原子等。
例如，下述化合物BH-A符合本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中使用的芳香族化合物。
[化学式1]
化合物BH-A在分子内具有4个芳香环(2个苯环和2个芘环)。化合物BH-A具有4个芳香环经由连接键(单键)键合的结构。化合物BH-A具有的4个芳香环中，2个为稠合芳香环(芘环)。如下述的结构式所示，化合物BH-A具有的芘环具有芳香环A1，所述芳香环A1包含具有与其他芳香环B1(苯环)的键合所涉及的连接键的第1稠环原子C1、以及在两侧与第1稠环原子C1相邻的第2稠环原子C2和第3稠环原子C3。
[化学式2]
在化合物BH-A中，第2稠环原子C2不是构成与包含第1稠环原子C1、第2稠环原子C2和第3稠环原子C3的芳香环A1稠合的六元环即环A2的原子。第3稠环原子C3是构成与芳香环A1稠合的环A2的原子。化合物BH-A中的芳香环A1的第2稠环原子C2和第3稠环原子C3相当于上述(E1)的情况。
例如，下述化合物Ref-BH-A不符合本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中使用的芳香族化合物。
[化学式3]
化合物Ref-BH-A在分子内具有3个芳香环(苯环、蒽环和二苯并呋喃环各1个)。化合物Ref-BH-A具有3个芳香环经由连接键(单键)键合的结构。化合物Ref-BH-A具有的3个芳香环中，2个为稠合芳香环(蒽环和二苯并呋喃环)。如下述的结构式所示，化合物Ref-BH-A具有的蒽环具有芳香环A1，所述芳香环A1包含具有与其他芳香环B1(苯环)的键合所涉及的连接键的第1稠环原子C1、以及在两侧与第1稠环原子C1相邻的第2稠环原子C2和第3稠环原子C3。芳香环A1包含具有与其他芳香环(二苯并呋喃环)的键合所涉及的连接键的第1稠环原子C4、以及在两侧与第1稠环原子C4相邻的第2稠环原子C5和第3稠环原子C6。第1稠环原子C4与构成作为其他芳香环的二苯并呋喃环的1个芳香环D1经由连接键而键合。
[化学式4]
在化合物Ref-BH-A中，第2稠环原子C2和C5是构成与芳香环A1稠合的六元环即环A2的原子。此外，在化合物Ref-BH-A中，第3稠环原子C3和C6是构成与芳香环A1稠合的六元环即环A3的原子。这样，在化合物Ref-BH-A中，第2稠环原子C2和C5以及第3稠环原子C3和C6均是构成与芳香环A1稠合的环A2或环A3的原子，因此，化合物Ref-BH-A不符合本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中使用的芳香族化合物。
如果像化合物Ref-BH-A那样，第2稠环原子和第3稠环原子是构成与芳香环A1稠合的环A2或环A3的原子，则与环A2或环A3的第2稠环原子和第3稠环原子的附近的碳原子键合的氢原子和与芳香环B1或芳香环D1键合的氢原子相互接近，在分子中产生体积大的部位，位于这样的体积大的部位的氢原子不易被氘代。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，稠合芳香环中的至少1个优选为稠合有3个以上的环的稠合芳香环。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，优选稠合芳香环为成环碳原子数为10以上且30以下的稠合芳香族烃环或成环原子数为9以上且30以下的稠合芳香族杂环。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，稠合芳香环中的至少1个优选为选自芘环、荧蒽环、苯并荧蒽环、菲环、苯并菲环、
环、苯并
环、三亚苯环、苯并三亚苯环、苯并呫吨环、蒽环(其中，该蒽环的1位～8位中的至少任一者的碳原子具有上述连接键)和苯并[a]蒽环(其中，该苯并[a]蒽环的1位～6位和8位～11位中的至少任一者的碳原子具有上述连接键)中的至少任一个环。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，稠合芳香环中的至少1个优选为选自下述式(101)～(148)所示的环中的至少任一个环。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
(上述式(101)～(148)中，*各自独立地为上述芳香族化合物中的上述连接键与其他芳香环的键合位置。)
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，上述稠合芳香环优选不含下述式(X1)、(X2)、(X3)和(X4)所示的环。
[化学式9]
(上述式(X1)、(X2)、(X3)和(X4)中，*各自独立地为上述芳香族化合物中的上述连接键与其他芳香环的键合位置。)
例如，在上述式(102)所示的稠环中，键合有连接键的芳香环的第2稠环原子和第3稠环原子相当于上述(E3)的情况。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，芳香族化合物具有2个以上稠合芳香环，该2个以上的稠合芳香环均优选具有相当于上述(E1)、(E2)或(E3)的情况中的任一种的包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环，更优选具有相当于上述(E1)或(E3)的情况中的任一种的包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环。在一个实施方式中，2个以上的稠合芳香环为彼此相同的结构。在一个实施方式中，2个以上的稠合芳香环为彼此不同的结构。需要说明的是，该相同的结构是指2个以上的稠合芳香环各自的环骨架彼此相同，并且连接键的位置彼此相同。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，在芳香族化合物具有多个稠合芳香环的情况下，优选这些多个稠合芳香环均具有芳香环，该芳香环包含具有与其他芳香环的键合所涉及的连接键的第1稠环原子、以及在两侧与第1稠环原子相邻的第2稠环原子和第3稠环原子，第2稠环原子和第3稠环原子中的至少一者不是构成与包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环稠合的环中的六元环的原子。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，在芳香族化合物具有多个稠合芳香环的情况下，这些多个稠合芳香环均优选为选自上述式(101)～(148)所示的环中的至少任一个环。
本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中使用的芳香族化合物可以具有2个以上选自上述式(101)～(148)所示的环中的环。选自上述式(101)～(148)所示的环中的2个以上的环彼此相同或不同。
本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中使用的芳香族化合物还优选在稠合芳香环中具有多组相当于上述(E1)、(E2)和(E3)的情况中的任一种的由第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子构成的组，还优选具有多组相当于上述(E1)和(E3)的情况中的任一种的由第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子构成的组。
本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中使用的芳香族化合物中的稠合芳香环可以具有多个与其他芳香环的连接键。优选具有该连接键的第1稠环原子均在两侧与第2稠环原子和第3稠环原子相邻，第2稠环原子和第3稠环原子中的至少一者不是构成与包含第1稠环原子、第2稠环原子和第3稠环原子的芳香环稠合的环的原子。
例如，作为上述式(101)所示的稠合芳香环进一步具有连接键时的一个方案，可举出下述式(149)所示的稠合芳香环。
[化学式10]
上述式(149)所示的稠合芳香环包含芳香环A11和芳香环A13，所述芳香环A11包含具有与其他芳香环的键合所涉及的连接键的第1稠环原子C11、以及在两侧与第1稠环原子C11相邻的第2稠环原子C12和第3稠环原子C13，所述芳香环A13包含具有与其他芳香环的键合所涉及的连接键的第1稠环原子C14、以及在两侧与第1稠环原子C14相邻的第2稠环原子C15和第3稠环原子C16。
在上述式(149)所示的稠合芳香环中，第2稠环原子C12不是构成与芳香环A11稠合的环A12和环A14的原子，第3稠环原子C13是构成与芳香环A11稠合的环A12的原子。
在上述式(149)所示的稠合芳香环中，第2稠环原子C15不是构成与芳香环A13稠合的环A12和环A14的原子，第3稠环原子C16是构成与芳香环A13稠合的环A14的原子。
本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中使用的芳香族化合物还优选不具有蒽环。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，含氘溶剂优选在溶剂分子中包含氘。含氘溶剂优选包含选自六氘代苯(苯-d6，C6D6)、重水(D2O)、苯-d4(C6D4H2)和八氘代甲苯(甲苯-d8，CD3C6D5)中的至少1种溶剂，含氘溶剂更优选为六氘代苯(C6D6)或重水(D2O)。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，作为含氘溶剂的使用量，将相对于芳香族化合物(氕体)1g使用含氘溶剂1mL的情况定义为1(v/w)。含氘溶剂的使用量例如为5(v/w)以上且10000(v/w)以下，优选为10(v/w)以上且1000(v/w)以下，更优选为50(v/w)以上且500(v/w)以下。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，在使芳香族化合物在含氘溶剂中氘代的工序中，优选使用至少1种能够将氕交换为氘的催化剂，例如还优选使用路易斯酸H/D交换催化剂。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，在使上述芳香族化合物在含氘溶剂中氘代的工序中，优选使用选自铝催化剂、铂催化剂和钯催化剂中的至少1种催化剂。
作为铝催化剂，例如可举出三氯化铝和乙基氯化铝等。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，铝催化剂的使用量相对于芳香族化合物(氕体)例如为0.1倍摩尔当量以上且20倍摩尔当量以下，优选为0.5倍摩尔当量以上且10倍摩尔当量以下，更优选为1倍摩尔当量以上且5倍摩尔当量以下。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，使上述芳香族化合物在含氘溶剂中氘代的工序的反应温度例如为0℃以上且该工序中使用的含氘溶剂的沸点以下，优选为20℃以上且该含氘溶剂的沸点以下，更优选为40℃以上且相对于该含氘溶剂的沸点为负10℃的温度以下。“相对于该含氘溶剂的沸点为负10℃的温度”是指例如在含氘溶剂为重水(沸点：101.4℃)的情况下，101.4-10＝91.4℃。
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，使上述芳香族化合物在含氘溶剂中氘代的工序还优选包括：使作为反应物的芳香族化合物(氕体)溶解于含氘溶剂而得到溶液的工序、和向该溶液中加入催化剂而使其反应的工序。催化剂是能够将氕交换为氘的催化剂，优选为选自铝催化剂、铂催化剂和钯催化剂中的至少1种催化剂。
另外，在使芳香族化合物在含氘溶剂中氘代的工序中，例如，将芳香族化合物和相对于该芳香族化合物的总质量为0.01质量％以上且200质量％以下的由钯催化剂和铂催化剂构成的混合催化剂(质量比1∶1)(钯金属和铂金属的合计相对于芳香族化合物的总质量为0.0005质量％以上且20质量％以下)加入到被氘代的溶剂(相对于混合催化剂1当量为1当量以上且20000当量以下，优选为10当量以上且700当量以下的量)中，将反应体系密封，将体系内用氢气置换后，在油浴中在约20℃以上且200℃以下进行约30分钟以上且100小时以下的搅拌反应。
通过本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法制造的氘代芳香族化合物的氘代率优选为70％以上，更优选为80％以上，进一步优选为90％以上。
氘代芳香族化合物的氘代率可以通过NMR分析求出。
(芳香族化合物的具体例)
在本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法中，作为所使用的芳香族化合物的具体例，例如可举出以下的化合物、以及将后述的氘代芳香族化合物的具体例的氘(D)变更为氕(H)而得到的化合物。然而，本发明并不限定于这些芳香族化合物的具体例。
[化学式11]
(氘代芳香族化合物的具体例)
作为通过本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法制造的氘代芳香族化合物的具体例，例如可举出以下的化合物。但是，本发明并不限定于这些氘代芳香族化合物的具体例。
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
根据本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法，能够将具有规定的稠合多环骨架的芳香族化合物的分子中的氕有效地氘代。
用于将芳香族化合物的分子中的氕进行氘代的以往的方法需要合成将构成芳香族化合物的芳香环单独进行了氘代的中间体的工序、以及使用该进行了氘代的中间体来合成分子中的氕被氘代的化合物的工序。
本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法通过使具有与制造目标的氘体相同的骨架的芳香族化合物(氕体)在含氘溶剂中氘代的工序，能够将芳香族化合物的分子中的氕进行氘代，因此与以往的方法相比，制造方法的工序少，能够高效地制造。
另外，在将具有9，10-蒽二基作为稠合多环骨架的芳香族化合物进行氘代的方法中，虽然氘代率低，但根据本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法，能够以更高的氘代率制造氘代芳香族化合物。
通过本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法制造的氘代芳香族化合物可以作为各种用途的材料使用，例如也可以作为有机电致发光元件用材料使用。
有机电致发光元件(有时称为有机EL元件。)在阳极和阴极的两电极间具备有机层。该有机层包含至少一个由有机化合物构成的层。或者，该有机层是将由有机化合物构成的多个层层叠而成的。有机层可以进一步包含无机化合物。在有机EL元件中，有机层中的至少一层为发光层。因此，有机层例如可以由一个发光层构成，也可以包含可在有机EL元件中采用的层。可在有机EL元件中采用的层没有特别限定，例如可举出选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层中的至少任一层。
有机EL元件的有机层例如优选为以下的任一层构成。
·电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层
·空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层
·空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层
·空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层
·电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层
·电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层
·电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层
·空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层
·空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层
·空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层
·空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层
·空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层
·空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层
·空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层
·空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层
·空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层
通过本实施方式的氘代芳香族化合物的制造方法制造的氘代芳香族化合物优选被包含在有机EL元件中的至少任一者的有机层中。氘代芳香族化合物可以被包含在多个层中。
氘代芳香族化合物可以在一个层中被单独含有，也可以与其他至少1种以上的化合物一起被含有。与氘代芳香族化合物一起在一个层中含有的其他化合物可以各自独立地为未被氘代的化合物(有时称为非氘代化合物。)，也可以为被氘代的化合物。
需要说明的是，本发明并不限定于上述的实施方式，在能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包含于本发明中。例如，本发明的实施中的具体的材料、反应条件、结构、形状等可以在能够实现本发明的目的的范围内进行变更、改良等。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明。本发明不受这些实施例任何的限定。
<化合物的制造>
(实施例1)
实施例1涉及作为氘代芳香族化合物的化合物BH-1的制造方法。化合物BH-1的合成路线如下所示。
[化学式25]
(1)氘体(化合物BH-1)的合成
在氩气氛下，将作为非氘代芳香族化合物的氕体(化合物BH-A)19.0g和1140mL的六氘代苯d6加入到烧瓶中，加热至45℃而使反应物溶解后，加入氯化铝4.6g，在40℃下加热搅拌29小时。冷却至室温后，滴加重水300mL，分取有机层。将有机层浓缩，过滤收集析出的固体。将所得到的固体用水和丙酮清洗。利用硅胶柱色谱对清洗后的固体进行纯化，然后利用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，得到橙色固体15.3g(收率：77％)。对该橙色固体进行质谱分析，结果为作为氘代芳香族化合物的化合物BH-1，相对于分子量580.85，m/e＝581。
[氘体(化合物BH-1)的氘代率计算]
将标准品的氕体(化合物BH-A，分子量：554.69)10.2mg(0.0184mmol)在氘代四氢呋喃中进行NMR测定。图2是实施例1的制造方法中使用的芳香族化合物(化合物BH-A)的1HNMR谱图。以二溴甲烷为基准设为100时，分子中的质子的总积分值为13259.62，1分子中的质子数为26。
另一方面，氘体(化合物BH-1，分子量：580.85)9.9mg(0.0170mmol)也在氘代四氢呋喃中进行NMR测定。图1是通过实施例1的制造方法制造的氘代芳香族化合物(化合物BH-1)的1H NMR谱图。以二溴甲烷为基准设为100时，分子中的质子的总积分值为802.61。考虑到氕体与氘体的摩尔比，氘体的未完全氘代的质子的总积分值为802.61×(0.0184/0.0170)＝868.71。基于氘体的质子的总积分值和氕体的质子的总积分值进行计算时，如下述计算式所示，氘代率为93.4％。
{1-(868.71/13259.62)}×100＝93.4％
实施例1的制造方法由于使用了具有规定的环结构的芳香族化合物(化合物BH-A)，所以能够高效地制造氘代率高的氘代芳香族化合物(化合物BH-1)。
(实施例2)
实施例2涉及作为氘代芳香族化合物的化合物BH-2的制造方法。化合物BH-2的合成路线如下所示。
[化学式26]
(2)氘体(化合物BH-2)的合成
在氩气氛下，将作为非氘代芳香族化合物的氕体(化合物BH-B)10.0g和1200mL的六氘代苯d6加入到烧瓶中，加热至50℃而使反应物溶解后，加入氯化铝3.5g，在60℃下加热搅拌40小时。冷却至室温后，滴加重水500mL，分取有机层。将有机层浓缩，过滤收集析出的固体。将所得到的固体用水和丙酮清洗。将清洗后的固体用硅胶柱色谱纯化后，用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶，用乙酸乙酯悬浮清洗，由此得到淡黄色固体7.2g(收率：69％)。对该淡黄色固体进行质谱分析，结果为作为氘代芳香族化合物的化合物BH-2，相对于分子量420.61，m/e＝421。
(实施例3)
实施例3涉及作为氘代芳香族化合物的化合物BH-3的制造方法。化合物BH-3的合成路线如下所示。
[化学式27]
(3)氘体(化合物BH-3)的合成
在氮气氛下，将作为非氘代芳香族化合物的氕体(化合物BH-C)5.0g和800mL的六氘代苯d6加入到烧瓶中，加热至45℃而使反应物溶解后，加入氯化铝2.2g，在40℃下加热搅拌30小时。冷却至室温后，滴加重水300mL，分取有机层。将有机层浓缩，过滤收集析出的固体。将所得到的固体用水和丙酮清洗。将清洗后的固体用硅胶柱色谱纯化后，用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶，用乙酸乙酯悬浮清洗，由此得到淡黄色固体2.9g(收率：55％)。对该淡黄色固体进行质谱分析，结果为作为氘代芳香族化合物的化合物BH-3，相对于分子量648.92，m/e＝649。
(实施例4)
实施例4涉及作为氘代芳香族化合物的化合物BH-4的制造方法。化合物BH-4的合成路线如下所示。
[化学式28]
(4)氘体(化合物BH-4)的合成
在氩气氛下，将作为非氘代芳香族化合物的氕体(化合物BH-D)8.0g和900mL的六氘代苯d6加入到烧瓶中，加热至45℃而使反应物溶解后，加入氯化铝2.7g，在40℃下加热搅拌50小时。冷却至室温后，滴加重水300mL，分取有机层。将有机层浓缩，过滤收集析出的固体。将所得到的固体用水和丙酮清洗。将清洗后的固体用硅胶柱色谱纯化后，用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶，用乙酸乙酯悬浮清洗，由此得到淡黄色固体6.5g(收率：77％)。对该淡黄色固体进行质谱分析，结果为作为氘代芳香族化合物的化合物BH-4，相对于分子量468.72，m/e＝469。
(实施例5)
实施例5涉及作为氘代芳香族化合物的化合物BH-5的制造方法。化合物BH-5的合成路线如下所示。
[化学式29]
(5)氘体(化合物BH-5)的合成
在氩气氛下，将作为非氘代芳香族化合物的氕体(化合物BH-E)7.5g和1000mL的六氘代苯d6加入到烧瓶中，加热至45℃而使反应物溶解后，加入氯化铝2.2g，在40℃下加热搅拌40小时。冷却至室温后，滴加重水300mL，分取有机层。将有机层浓缩，过滤收集析出的固体。将所得到的固体用水和丙酮清洗。将清洗后的固体用硅胶柱色谱纯化后，用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶，用乙酸乙酯悬浮清洗，由此得到淡黄色固体6.2g(收率：78％)。对该淡黄色固体进行质谱分析，结果为作为氘代芳香族化合物的化合物BH-5，相对于分子量468.72，m/e＝469。
(实施例6)
实施例6涉及作为氘代芳香族化合物的化合物BH-6的制造方法。化合物BH-6的合成路线如下所示。
[化学式30]
(6)氘体(化合物BH-6)的合成
在氩气氛下，将作为非氘代芳香族化合物的氕体(化合物BH-F)2.5g和氘代甲苯(CD3C6H5)500mL加入到烧瓶中，加热至45℃而使反应物溶解后，加入氯化铝2.1g，在70℃下加热搅拌65小时。冷却至室温后，滴加重水150mL，分取有机层。将有机层浓缩，过滤收集析出的固体。将所得到的固体用水和丙酮清洗。将清洗后的固体用硅胶柱色谱纯化后，用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶，用乙酸乙酯悬浮清洗，由此得到淡黄色固体1.8g(收率：69％)。对该淡黄色固体进行质谱分析，结果为作为氘代芳香族化合物的化合物BH-6，相对于分子量500.73，m/e＝501。
(实施例7)
实施例7涉及作为氘代芳香族化合物的化合物BH-7的制造方法。化合物BH-7的合成路线如下所示。
[化学式31]
(7)氘体(化合物BH-7)的合成
在氩气氛下，将作为非氘代芳香族化合物的氕体(化合物BH-G)5.0g和1200mL的六氘代苯d6加入到烧瓶中，加热至45℃而使反应物溶解后，加入氯化铝2.4g，在40℃下加热搅拌35小时。冷却至室温后，滴加重水500mL，分取有机层。将有机层浓缩，过滤收集析出的固体。将所得到的固体用水和丙酮清洗。将清洗后的固体用硅胶柱色谱纯化后，用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶，用乙酸乙酯悬浮清洗，由此得到淡黄色固体3.9g(收率：75％)。对该淡黄色固体进行质谱分析，结果为作为氘代芳香族化合物的化合物BH-7，相对于分子量596.85，m/e＝597。
(实施例8)
实施例8涉及作为氘代芳香族化合物的化合物BH-8的制造方法。化合物BH-8的合成路线如下所示。
[化学式32]
(8)氘体(化合物BH-8)的合成
在氩气氛下，将作为非氘代芳香族化合物的氕体(化合物BH-H)5.0g和1500mL的六氘代苯d6加入到烧瓶中，加热至45℃而使反应物溶解后，加入氯化铝4.2g，在50℃下加热搅拌55小时。冷却至室温后，滴加重水500mL，分取有机层。将有机层浓缩，过滤收集析出的固体。将所得到的固体用水和丙酮清洗。将清洗后的固体用硅胶柱色谱纯化后，用甲苯和已烷的混合溶剂重结晶，用乙酸乙酯悬浮清洗，由此得到淡黄色固体2.1g(收率：67％)。对该淡黄色固体进行质谱分析，结果为作为氘代芳香族化合物的化合物BH-8，相对于分子量500.73，m/e＝501。
(实施例9)
实施例9涉及作为氘代芳香族化合物的化合物BH-9的制造方法。化合物BH-9的合成路线如下所示。
[化学式33]
(9)氘体(化合物BH-9)的合成
在氩气氛下，将作为非氘代芳香族化合物的氕体(化合物BH-J)4.0g和2000mL的六氘代苯d6加入到烧瓶中，加热至50℃使反应物溶解后，加入氯化铝2.8g，在60℃下加热搅拌48小时。冷却至室温后，滴加重水500mL，分取有机层。将有机层浓缩，过滤收集析出的固体。将所得到的固体用水和丙酮清洗。将清洗后的固体用硅胶柱色谱纯化后，用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶，用乙酸乙酯悬浮清洗，由此得到淡黄色固体2.4g(收率：57％)。对该淡黄色固体进行质谱分析，结果为作为氘代芳香族化合物的化合物BH-9，相对于分子量604.87，m/e＝605。
Claims (7)
1.一种制造氘代芳香族化合物的制造方法，
其包括使芳香族化合物在含氘溶剂中氘代的工序，
所述芳香族化合物在分子内具有2个以上的芳香环经由连接键而键合的结构，
所述芳香族化合物具有的所述2个以上的芳香环中的至少1个为稠合芳香环，
所述稠合芳香环中的至少1个具有芳香环，该芳香环包含具有与其他芳香环的键合所涉及的所述连接键的第1稠环原子、以及在两侧与所述第1稠环原子相邻的第2稠环原子和第3稠环原子，
所述第2稠环原子和所述第3稠环原子中的至少一者不是构成与包含所述第1稠环原子、所述第2稠环原子和所述第3稠环原子的芳香环稠合的环中的六元环的原子。
2.根据权利要求1所述的氘代芳香族化合物的制造方法，其中，所述含氘溶剂为六氘代苯或重水。
3.根据权利要求1或2所述的氘代芳香族化合物的制造方法，其中，所述稠合芳香环中的至少1个为稠合有3个以上的环的稠合芳香环。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的氘代芳香族化合物的制造方法，其中，
所述稠合芳香环中的至少1个为选自
芘环、
荧蒽环、
苯并荧蒽环、
菲环、
苯并菲环、
苯并
环、
三亚苯环、
苯并三亚苯环、
苯并呫吨环、
蒽环、以及
苯并[a]蒽环中的至少任一个环，
其中，该蒽环的1位～8位中的至少任一者的碳原子具有所述连接键，该苯并[a]蒽环的1位～6位和8位～11位中的至少任一者的碳原子具有所述连接键。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的氘代芳香族化合物的制造方法，其中，所述稠合芳香环中的至少1个为选自下述式(101)～(148)所示的环中的至少任一个环，
所述式(101)～(148)中，*各自独立地为所述芳香族化合物中的所述连接键与其他芳香环的键合位置。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的氘代芳香族化合物的制造方法，其中，所述稠合芳香环不包含下述式(X1)、(X2)、(X3)和(X4)所示的环，
所述式(X1)、(X2)、(X3)和(X4)中，*各自独立地为所述芳香族化合物中的所述连接键与其他芳香环的键合位置。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的氘代芳香族化合物的制造方法，其中，在所述使芳香族化合物在含氘溶剂中氘代的工序中，使用选自铝催化剂、铂催化剂和钯催化剂中的至少1种催化剂。
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