CN116033815B - 包含用于有机电子元件的化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了有机电子元件以及包括所述有机电子元件的电子装置，所述有机电子元件包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的有机材料层；以及所述有机材料层各自包含本发明的由式P‑1至式P‑16以及式2表示的化合物，因此可以降低所述有机电子元件的驱动电压并且可以改善发光效率和使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及使用用于有机电子元件的化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和插置在其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构，以便增加有机电子元件的效率和稳定性。
当前，便携式显示器市场随着大面积显示器而倾向于增加尺寸。由于便携式显示器具有作为有限电源的电池，因此需要比现有便携式显示器中所需的功耗更有效的功耗。此外，除了有效的功耗之外，还必须解决发光效率和使用寿命问题。
为了解决功耗、发光效率和使用寿命的问题，正在进行对包括两个或更多个其中每个有机材料层包括发光层的堆叠体(或发光单元)的串联OLED的研究。特别地，正在进行通过改善包含在堆叠体中的有机材料来改善有机电子元件的功耗、发光效率和使用寿命的研究。
效率、使用寿命和驱动电压彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，而随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶降低，并且因此使用寿命趋于增加。然而，不能简单地通过改善有机材料使效率最大化。这是因为，当各有机材料之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)被最佳地组合时，才可以同时实现长使用寿命和高效率。因此，需要开发具有高热稳定性并且能够有效地平衡发光层中的电荷的材料。
此外，需要电荷产生层以增加发光层中产生的电流的效率并且促进串联OLED中的两个或更多个堆叠体(或发光单元)之间的电荷分布。取决于电荷产生层中的电荷分布有多平滑，这影响整个装置的驱动电压，并且取决于n-型电荷产生层与p-型电荷产生层之间的能级差、掺杂在电荷产生层中的掺杂材料的浓度等，也影响装置的电荷注入特性和使用寿命。
换而言之，有机电子元件的效率、使用寿命和驱动电压可以根据何种有机材料与串联OLED中的哪一层组合使用而变化，但到目前为止，对用于有机电子元件的稳定且有效的有机材料层材料的开发尚未充分形成。
发明内容
本发明的目的在于提供包含能够降低装置的驱动电压并且改善装置的发光效率、颜色纯度、稳定性和使用寿命的化合物的有机电子元件及电子装置。
技术方案
在一个方面，本发明包括有机电子元件，所述有机电子元件包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层；其中所述有机材料层包括第一堆叠体和第二堆叠体、以及在所述第一堆叠体与所述第二堆叠体之间的电荷产生区，其中所述电荷产生区包括n-型电荷产生层和p-型电荷产生层，其中所述n-型电荷产生层面对所述第一电极，并且所述p-型电荷产生层面对所述第二电极，其中所述p-型电荷产生层是选自式P-1至式P-16中的任一种。
在另一方面，本发明提供了包括所述有机电子元件的电子装置。
发明效果
通过使用根据本发明的化合物，可以实现元件的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以大幅改善元件的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3是根据本发明的有机电致发光装置的示例性视图。
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或叁键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基”意指氧基连接至具有1个至60个碳原子的烷基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指氧基连接至具有6个至60个碳原子的芳基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则本发明中使用的术语“芳基基团”和“亚芳基基团”分别具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本发明中，芳基基团或亚芳基基团意指单环或多环芳香族，并且包括通过相邻取代基连接或参与反应而形成的芳香族环。
例如，芳基基团可以是苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一种，并且可以包括杂脂肪族环和杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R'和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R'、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R'彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺化合物的那些。
如本文使用的术语“螺化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的螺原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含但不限于一个或多个杂原子。
此外，除非明确规定，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”中的“取代的”意指被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团，但不限于这些取代基。
此外，除非有明确的解释，否则本发明中使用的式与以下式的由指数限定的取代基的定义相同。
在此，当a是0的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各自如下组合，其中R1可以彼此相同或不同，当a是4至6的整数时，其以类似的方式键合至苯环的碳，但省略键合至形成苯环的碳的氢的指示。
在下文，将参考图1描述包含本发明的化合物的有机电子元件的层状结构。
在向每个附图的组件添加参考数字时，应注意，即使在不同的附图上显示相同的组件，相同的组件也应尽可能具有相同的数字。此外，在描述本发明时，如果确定相关已知的配置或功能的详细描述可能混淆本发明的要点，将省略详细描述。
图1是根据本发明的实施方案的有机电子元件的示意图。
参考图1，根据本发明的实施方案的有机电子元件(300)在第一电极(110)与第二电极(170)之间包括2组或更多组的多层堆叠体(ST1、ST2)，并且电荷产生层(CGL)可以形成在有机材料层的堆叠体之间。
具体地，根据本发明的实施方案的有机电子元件包括第一电极(110)、第一堆叠体(ST1)、电荷产生层(CGL)、第二堆叠体(ST2)以及第二电极(170)和光效率增强层(180)。
第一堆叠体(ST1)是形成在第一电极(110)上的有机材料层，其包括第一空穴注入层(320)、第一空穴传输层(330)、第一发光层(340)和第一电子传输层(350)，并且第二堆叠体(ST2)可以包括第二空穴注入层(420)、第二空穴传输层(430)、第二发光层(440)和第二电子传输层(450)，并且如果需要，可以省略第二堆叠体(ST2)的第二空穴注入层(420)。以这种方式，第一堆叠体和第二堆叠体可以是具有相同堆叠结构的有机材料层或具有不同堆叠结构的有机材料层。
电荷产生层(CGL)可以形成在第一堆叠体(ST1)与第二堆叠体(ST2)之间。电荷产生层(CGL)可以包括与第一堆叠体(ST1)的第一电子传输层(350)相邻的n-型电荷产生层(360)和与第二堆叠体(ST2)的第二空穴注入层(420)相邻的p-型电荷产生层(361)。电荷产生层(CGL)形成在第一发光层(340)与第二发光层(440)之间以增加在每个发光层中产生的电流效率，并且平滑地分布电荷。在顶部发射有机发光装置的情况下，可以通过形成光效率增强层(180)减小由于第二电极(170)中的SPP(表面等离激元)而引起的光能量损失，并且在底部发射有机发光装置的情况下，光效率增强层(180)可以用作第二电极(170)的缓冲器。
当通过如图1中示出的多层堆叠体结构方法形成多个发光层时，可以制造通过从每个发光层发射的光的混合效应而发射白色光的有机发光装置，以及发射各种颜色的光的有机发光装置。尽管在图1中未示出，但可以在每个堆叠体的空穴传输层与发光层之间进一步形成缓冲层和发光辅助层，并且可以在发光层与电子传输层之间进一步形成电子传输辅助层。
尽管图1描述了具有2个堆叠体的串联OLED，但根据本发明的有机电子元件可以是具有2个或更多个堆叠体的串联OLED。(例如，具有3个堆叠体的串联OLED，具有4个堆叠体的串联OLED)
优选地，本发明的由式P-1至式P-16以及式2表示的化合物可以用作电荷产生层(CGL)，更优选地，由式P-1至式P-16表示的化合物可以用作p-型电荷产生层，并且由式2表示的化合物可以用作n-型电荷产生层。
由于即使在相同或相似的核中，带间隙、电性质、界面性质等也可以根据何种取代基连接至何位置而变化，因此需要核的选择以及对结合至其上的子取代基的组合的研究，并且特别地，当实现各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)的最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机发光装置可以使用各种沉积方法制造。它可以使用诸如PVD或CVD的沉积方法来制造，例如，在通过在衬底上沉积金属或导电金属氧化物或其合金来形成阳极(110)之后，在其上形成依次包括其上的第一空穴注入层(320)、第一空穴传输层(330)、第一发光层(340)和第一电子传输层(350)的第一堆叠体(ST1)，在其上形成用于连接2个堆叠体的依次包括n-型电荷产生层(360)和p-型电荷产生层(361)的电荷产生层(CGL)，然后在其上形成依次包括第二空穴注入层(420)、第二空穴传输层(430)、第二发光层(440)和第二电子传输层(450)的第二堆叠体(ST2)，
以及在其上形成电子注入层，并且通过在其上沉积可以用作阴极(170)的材料。此外，还可以在每个堆叠体的空穴传输层与发光层之间形成缓冲层(未示出)和发光辅助层(未示出)，并且还可以在发光层与电子传输层之间形成电子传输辅助层(未示出)，并且如上所述，可以形成2个或更多个堆叠体结构。
此外，可以使用各种聚合物材料，不通过沉积方法，而是通过诸如溶液工艺或溶剂工艺的方法，例如旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺、辊对辊工艺、刮刀工艺、丝网印刷工艺或热转印方法等以较少的层数来制造有机材料层。由于根据本发明的有机材料层可以以各种方法形成，因此本发明的范围不受形成方法限制。
此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件可以选自有机发光装置、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、用于单色照明的装置和用于量子点显示器的装置。
本发明的另一个实施方案可以包括电子装置，所述电子装置包括包含本发明的上述有机电子元件的显示装置，以及驱动显示装置的控制单元。此时，电子装置可以是当前或将来的有线/无线通信终端，并且覆盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端，诸如移动电话、个人数字助理(PDA)、电子字典、点对多点(PMP)、遥控器、导航单元、游戏机、各种TV和各种计算机。
在下文，将描述根据本发明的方面的有机电子元件。
根据本发明的实施方案的有机电子元件包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的有机材料层；其中有机材料层包括第一堆叠体和第二堆叠体，其中电荷产生区还包括在第一堆叠体与第二堆叠体之间，其中电荷产生区包括n-型电荷产生层和p-型电荷产生层，其中n-型电荷产生层面对第一电极，并且p-型电荷产生层面对第二电极，其中p-型电荷产生层是选自式P-1至式P-16中的任一种。
此外，本发明提供了有机电子元件，所述有机电子元件包括第二堆叠体，所述第二堆叠体依次包括空穴传输区、发光层和电子传输区，其中空穴传输区包括至少一个空穴传输层，其中空穴传输层包含选自式P-1至式P-16的化合物。
此外，本发明提供了有机电子元件，所述有机电子元件包括在空穴传输层上的发光辅助层。
p-型电荷产生层可以掺杂有式3。
式3
在式3中，每个符号可以定义如下。
1)Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6各自独立地选自氢；卤素；腈基团；硝基基团；-SO2R；-SOR；-SO2NR2；-SO3R；三氟甲基基团；-COOR；-CONHR；-CONRR'；-NRR'；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；和C6-C30芳氧基基团；
当Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6是芳基基团时，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘等，
当Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6是杂环基团时，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等，
当Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6是稠环基团时，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6是烷基基团时，它可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团，
当Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6是烷氧基基团时，它可以优选是C1-C24烷氧基基团，
当Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6是芳氧基基团时，它可以优选是C6-C24芳氧基基团，
2)R和R'各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；和C2-C20炔基基团；
当R和R'是芳基基团时，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘等，
当R和R'是杂环基团时，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等，
当R和R'是稠环基团时，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当R和R'是烷基基团时，它可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团，
式3可以优选是以下化合物E-1至化合物E-5中的任一种。
在另一个实例中，p-型电荷产生层可以掺杂有以下化合物E-6至化合物E-26中的任一种。
p-型电荷产生层可以掺杂有0.1w％至50w％，优选3w％至15w％，更优选5w％至10w％的化合物E-1至化合物E-18中的任一种。
此外，本发明提供了其中n-型电荷产生层包含由式2表示的化合物的有机电子元件。
式2
在式2中，每个符号可以定义如下。
1)R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基基团；硝基基团；
C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；和C6-C30芳氧基基团；
然而，R15、R16和R17中的至少一个键合至a*以形成单键，
当R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17是芳基基团时，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘等，
当R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17是杂环基团时，它可以优选是C2-C30杂环基团，更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等，
当R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17是脂肪族环基团时，它可以优选是C3-C30脂肪族基团，更优选是C3-C24脂肪族环基团。
当R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17是稠环基团时，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17是烷基基团时，它可以优选是C1-C30烷基基团，更优选是C1-C24烷基基团，
当R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17是烷氧基基团时，它可以优选是C1-C24烷氧基基团，
当R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17是芳氧基基团时，它可以优选是C6-C24芳氧基基团，
2)L是C6-C60亚芳基基团；或包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
当L是亚芳基基团时，它可以优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C20亚芳基基团，例如，亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚蒽基等，
当L是杂环基团时，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C20杂环基团，例如，吡啶、嘧啶、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、萘并苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻吩等，
3)Ar10是C6-C60芳基基团；或包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
当Ar10是芳基基团时，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘等，
当Ar10是杂环基团时，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等，
其中芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、脂肪族环、稠环基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；被氘取代的C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C3-C20脂肪族环基团；被氘取代的C3-C20脂肪族环基团；C2-C20杂环基团；被氘取代的C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；此外，所述取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
此外，L由式L-1至式L-16中的任一种表示。
其中，每个符号可以定义如下。
1)W是O、S、C(R26)(R27)或N(Ar12)，
2)R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27与R10的定义相同，或者相邻基团可以彼此键合以形成环，
3)Ar12是C6-C60芳基基团；或包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
当Ar12是芳基基团时，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘等，
当Ar12是杂环基团时，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等，
4)o、r、t、u、v和w各自独立地是0至4的整数，p是0至6的整数，s是0至2的整数，
5)*表示键合位置。
L可以由式L-17至式L-21中的任一种表示。
[式L-21]
在式L-17至式L-21中，R19、p和*与以上描述相同。
此外，Ar10由式Ar-1至式Ar-15中的任一种表示。
其中，
1)Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、Ra6、Ra7、Ra8、Ra9、Ra10、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16和Ra17与R10的定义相同，或者相邻基团可以彼此键合以形成环，
2)aa、al、am、ap和aq各自独立地是0至5的整数，ab和ao各自独立地是0至7的整数，ac和ad各自独立地是0至9的整数，ae、ai和aj各自独立地是0至3的整数，af、ag和ah各自独立地是0至4的整数，ak是0至2的整数，an是0至8的整数，
3)表示键合位置。
具体地，式2的化合物可以是以下化合物N-1至化合物N-92中的任一种，但不限于此。
n-型电荷产生层可以掺杂有选自以下的金属、金属氟化物或金属氧化物：银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、镱(Yb)、铜(Cu)、锌(Zn)、镉(Cd)、金(Au)、镍(Ni)、钴(Co)、铁(Fe)、钼(Mo)、铌(Nb)、钯(Pd)、铂(Pt)、锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)和氧化锂(LiOx)，其中金属、金属氟化物或金属氧化物可以以0.1w％至10w％，优选0.5w％至5w％掺杂。
此外，根据本发明的有机电子元件还包括形成在第一电极和第二电极的至少一个表面上的光效率增强层，该表面与有机材料层相对。
在另一方面，本发明提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动显示装置的控制单元。在这种情况下，有机电子元件是有机电致发光装置、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的装置中的至少一种。此时，电子装置可以是当前或将来的有线/无线通信终端，并且覆盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端，诸如移动电话、个人数字助理(PDA)、电子字典、点对多点(PMP)、遥控器、导航单元、游戏机、各种TV和各种计算机。
此外，在另一方面，本发明提供了由以下式P-1至式P-16中的任一种表示的化合物。
在另一方面，本发明提供了有机电子元件，其包含由式P-1至式P-16中的任一种表示的化合物。
参考图2，根据本发明的有机电子元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)、在第一电极(110)与第二电极(170)之间的包含由式P-1至式P-16表示的单一化合物或者两种或更多种化合物的有机材料层。在这种情况下，第一电极(110)可以是阳极，第二电极(170)可以是阴极，并且在倒置类型的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以依次包括在第一电极(110)上的空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在这种情况下，可以不形成除了发光层(140)之外的其余层。还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层。(参见图3)
此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件还可以包括保护层或光效率增强层(180)。光效率增强层可以形成在第一电极的两个表面中的一个(不与有机材料层接触的表面)上，或者形成在第二电极的两个表面中的一个(不与有机材料层接触的表面)上。
适用于有机材料层的根据本发明的由式P-1至式P-16中的任一种表示的化合物可以用作用于空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)和电子注入层(160)、发光层(140)的主体或掺杂剂，或者光效率增强层的材料。优选地，例如，本发明的由式P-1至式P-16中的任一种表示的化合物可以用作空穴传输层的材料。
另外，即使在相同的核的情况下，带间隙、电特性、界面特性等也可以根据取代基键合的位置而变化，因此，核和结合到其上的子取代基的组合的选择也是非常重要的，并且特别地，当实现每个有机材料层的能量水平和T1值以及材料的独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
作为另一个具体实例，本发明提供了有机电子元件，其特征在于，在有机材料层中混合并且使用相同类型或不同类型的由式P-1至P-16中的任一种表示的化合物。
此外，本发明提供了电子装置，其包括包含含有由式P-1至式P-16中的任一种表示的化合物的有机电气元件的显示装置；以及用于驱动显示装置的控制单元。
在另一方面，本发明提供了用于重复使用该化合物的方法，该方法包括：
在有机发光装置的制造过程中沉积包含由式P-1至式P-16中的任一种表示的化合物的有机发光材料的步骤；
从由沉积设备中回收的粗有机发光材料中去除杂质的步骤；
回收去除的杂质的步骤；以及
将回收的杂质纯化至99.9％或高于99.9％的纯度的步骤；
从由沉积工具中回收的粗有机发光材料中去除杂质的步骤可以优选包括进行初步纯化过程，以通过在重结晶溶剂中重结晶来获得98％或更高的纯度。
重结晶溶剂可以优选是具有5.5至7.2的极性指数(PI)的极性溶剂。
重结晶溶剂可以优选通过混合具有5.5至7.2的极性指数的极性溶剂和具有2.0至4.7的极性指数的非极性溶剂来使用。
当使用极性溶剂和非极性溶剂的混合物作为重结晶溶剂时，非极性溶剂可以以相对于极性溶剂的15％(v/v)或更低的量使用。
重结晶溶剂可以优选通过混合以下来使用：N-甲基吡咯烷酮(NMP)单一溶剂；或其中将选自1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和二甲亚砜中的任一种混合到N-甲基吡咯烷酮(NMP)中的混合的极性溶剂；或单一；或混合的非极性溶剂；或极性溶剂和选自甲苯、二氯甲烷(DCM)、二氯乙烷(DCE)、四氢呋喃(THF)、氯仿、乙酸乙酯和丁酮的非极性溶剂；
预精制过程可以包括在90℃至120℃下将从沉积装置中回收的粗有机发光材料溶解在极性溶剂中，然后冷却至0℃至5℃以沉淀晶体的步骤。
预精制过程可以包括在90℃至120℃下将从沉积装置中回收的粗有机发光材料溶解在极性溶剂中，然后冷却至35℃至40℃，并且添加非极性溶剂，然后冷却至0℃至5℃，然后沉淀晶体的步骤。
预精制过程可以包括将从沉积装置中回收的粗有机发光材料溶解在非极性溶剂中，浓缩溶剂，然后在去除非极性溶剂的同时沉淀晶体的步骤。
预精制过程可以包括在用极性溶剂第一次重结晶之后再用非极性溶剂重结晶的步骤。
将回收的杂质纯化至99.9％或更高的纯度的步骤可以包括通过将杂质吸附至吸附剂来进行吸附和去除杂质的吸附分离过程。
吸附剂可以是活性炭、硅胶、氧化铝或用于已知吸附目的的材料。
将回收的杂质纯化至99.9％或更高的纯度的步骤可以包括进行升华纯化。
在下文，将参考实施例详细描述根据本发明的由式1和式2表示的化合物的合成例和制造有机电子元件的实施例，但本发明不限于以下实施例。
[合成例1]由式P-1至式P-16表示的化合物的合成
1.P-1的合成例
1)Sub 1A的合成
在将Sub 1A-1(50.0g，115.8mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在THF(579ml)中之后，添加Sub 1A-2(14.1g，115.8mmol)、Pd(PPh3)4(8.0g，7.0mmol)、NaOH(13.9g，347.4mmol)、水(290ml)并且在80℃下进行反应。在反应完成之后，用CH2Cl2和水进行萃取，将有机层用MgSO4干燥，浓缩，并且将所得有机材料使用硅胶柱重结晶以获得42.0g的产物。(产率：84.6％)
2)P-1的合成
在将Sub 1A(42.0g，97.93mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在THF(490ml)中之后，添加Sub 1B-1(27.9g，97.9mmol)、Pd2(dba)3(2.7g，2.9mmol)、P(t-Bu)3(1.2g，5.8mmol)、NaOt-Bu(18.8g，195.8mmol)并且在120℃下搅拌。在反应完成之后，用CH2Cl2和水进行萃取，将有机层用MgSO4干燥，浓缩，并且将所得有机材料使用硅胶柱重结晶以获得52.6g的产物。(产率：79.2％)
2.P-2的合成例
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-2(39.1g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到63.3g的产物。(产率：74.6％)
3.P-3的合成例
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-3(39.1g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到62.1g的产物。(产率：73.2％)
4.P-4的合成例
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-4(44.9g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到65.4g的产物。(产率：72.1％)
5.P-5的合成例
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-5(44.9g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到65.1g的产物。(产率：71.8％)
6.P-6的合成例
1)Sub 1B-6的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1B-6-1(100.0g，477.8mmol)和Sub1B-6-2(101.6g，477.8mmol)、Pd2(dba)3(13.1g，14.3mmol)、P(t-Bu)3(5.8g，28.7mmol)、NaOt-Bu(91.8g，955.6mmol)、甲苯(2389mL)以得到135.4g的产物。(产率：73.5％)
2)P-6的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-6(44.9g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到64.7g的产物。(产率：71.3％)
7.P-7的合成例
1)Sub 1B-7的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1B-6-1(100.0g，477.8mmol)和Sub1B-7-2(101.6g，477.8mmol)、Pd2(dba)3(13.1g，14.3mmol)、P(t-Bu)3(5.8g，28.7mmol)、NaOt-Bu(91.8g，955.6mmol)、甲苯(2389mL)以得到133.2g的产物。(产率：72.3％)
2)P-7的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-7(44.9g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到64.9g的产物。(产率：71.6％)
8.P-8的合成例
1)Sub 1B-8的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1B-6-1(100.0g，477.8mmol)和Sub1B-8-2(101.6g，477.8mmol)、Pd2(dba)3(13.1g，14.3mmol)、P(t-Bu)3(5.8g，28.7mmol)、NaOt-Bu(91.8g，955.6mmol)、甲苯(2389mL)以得到130.2g的产物。(产率：70.7％)
2)P-8的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-8(44.9g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到63.0g的产物。(产率：69.5％)
9.P-9的合成例
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-9(47.7g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到69.4g的产物。(产率：74.2％)
10.P-10的合成例
1)Sub1B-10的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1B-10-1(100.0g，298.3mmol)和Sub 1B-10-2(42.7g，298.3mmol)、Pd2(dba)3(8.2g，9.0mmol)、P(t-Bu)3(3.6g，17.9mmol)、NaOt-Bu(57.3g，596.6mmol)、甲苯(1491mL)以得到85.6g的产物。(产率：72.2％)
2)P-10的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-10(46.3g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到69.2g的产物。(产率：75.1％)
11.P-11的合成例
1)Sub1B-11的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(100.0g，233.1mmol)和Sub 1B-10-2(33.4g，233.1mmol)、Pd2(dba)3(6.4g，7.0mmol)、P(t-Bu)3(2.8g，14.0mmol)、NaOt-Bu(44.8g，466.2mmol)、甲苯(1166mL)以得到87.2g的产物。(产率：69.8％)
2)P-11的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-11(62.4g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到79.3g的产物。(产率：73.3％)
12.P-12的合成例
1)Sub1B-12的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1B-12-1(100.0g，283.4mmol)和Sub 1B-12-2(54.8g，283.4mmol)、Pd2(dba)3(7.8g，8.5mmol)、P(t-Bu)3(3.4g，17.0mmol)、NaOt-Bu(54.5g，566.8mmol)、甲苯(1417mL)以得到99.1g的产物。(产率：68.6％)
2)P-12的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-12(59.4g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到75.4g的产物。(产率：71.7％)
13.P-13的合成例
1)Sub1B-13的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1B-12-1(100.0g，283.4mmol)和Sub 1B-12-2(54.8g，283.4mmol)、Pd2(dba)3(7.8g，8.5mmol)、P(t-Bu)3(3.4g，17.0mmol)、NaOt-Bu(54.5g，566.8mmol)、甲苯(1417mL)以得到90.4g的产物。(产率：69.4％)
2)P-13的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-13(53.6g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到71.6g的产物。(产率：72.1％)
14.P-14的合成例
1)Sub1B-14的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1B-12-1(100.0g，283.4mmol)和Sub 1B-14-2(40.6g，283.4mmol)、Pd2(dba)3(7.8g，8.5mmol)、P(t-Bu)3(3.4g，17.0mmol)、NaOt-Bu(54.5g，566.8mmol)、甲苯(1417mL)以得到91.0g的产物。(产率：69.9％)
2)P-14的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-14(53.6g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到71.9g的产物。(产率：72.4％)
15.P-15的合成例
1)Sub1B-15的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1B-12-1(100.0g，283.4mmol)和Sub 1B-15-2(54.8g，283.4mmol)、Pd2(dba)3(7.8g，8.5mmol)、P(t-Bu)3(3.4g，17.0mmol)、NaOt-Bu(54.5g，566.8mmol)、甲苯(1417mL)以得到97.6g的产物。(产率：67.6％)
2)P-15的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-15(59.4g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到74.6g的产物。(产率：70.9％)
16.P-16的合成例
1)Sub 1B-16的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1B-12-1(100.0g，283.4mmol)和Sub 1B-16-2(54.8g，283.4mmol)、Pd2(dba)3(7.8g，8.5mmol)、P(t-Bu)3(3.4g，17.0mmol)、NaOt-Bu(54.5g，566.8mmol)、甲苯(1417mL)以得到96.5g的产物。(产率：66.8％)
2)P-16的合成
在圆底烧瓶中，以与P-1中相同的方式试验Sub 1A(50.0g，116.6mmol)和Sub 1B-16(59.4g，116.6mmol)、Pd2(dba)3(3.2g，3.5mmol)、P(t-Bu)3(1.4g，7.0mmol)、NaOt-Bu(22.4g，233.1mmol)、甲苯(583mL)以得到72.9g的产物。(产率：69.3％)
根据如以上描述的合成例制备的本发明的化合物P-1至化合物P-16的FD-MS(场解吸-质谱)值显示于表1中。
[表1]
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| P-1 | m/z＝677.31(C52H39N＝677.89) | P-2 | m/z＝727.32(C56H41N＝727.95) |
| P-3 | m/z＝727.32(C56H41N＝727.95) | P-4 | m/z＝777.34(C60H43N＝778.01) |
| P-5 | m/z＝777.34(C60H43N＝778.01) | P-6 | m/z＝777.34(C60H43N＝778.01) |
| P-7 | m/z＝777.34(C60H43N＝778.01) | P-8 | m/z＝777.34(C60H43N＝778.01) |
| P-9 | m/z＝801.34(C62H43N＝802.03) | P-10 | m/z＝789.34(C61H43N＝790.02) |
| P-11 | m/z＝927.39(C72H49N＝928.19) | P-12 | m/z＝901.37(C70H47N＝902.15) |
| P-13 | m/z＝851.36(C66H45N＝852.09) | P-14 | m/z＝851.36(C66H45N＝852.09) |
| P-15 | m/z＝901.37(C70H47N＝902.15) | P-16 | m/z＝901.37(C70H47N＝902.15) |
[合成例2]由式2表示的化合物
1.N-7的合成例
在将Sub 2A-7(50.0g，193.0mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在THF(965ml)中之后，添加Sub 2B-7(72.2g，193.0mmol)、Pd(PPh3)4(13.4g，11.6mmol)、NaOH(23.2g，578.9mmol)、水(482ml)并且以与Sub 1A-2中相同的方式试验以获得82.0g的产物。(产率：83.5％)
2.N-18的合成例
1)Sub 2A-18-3的合成
在将Sub 2A-18-1(50.0g，227.0mmol)和Sub 2A-18-2(43.6g，227.0mmol)置于圆底烧瓶中之后，充分溶解在1N HCl中，并且在120℃下搅拌24小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，用甲苯和水萃取，经MgSO4干燥，并且浓缩。在以与以上相同的方式再重复反应两次之后，将获得的材料转移至含有二苯醚(50ml)的烧瓶中，加热至260℃，充分溶解，并且缓慢滴加至含有二苯醚(100ml)的反应器中。在30分钟之后，将混合物冷却至室温，用己烷和盐水进行萃取，并且将有机层用MgSO4干燥，浓缩，并且将所得有机材料使用硅胶柱重结晶以获得42.7g的产物。(产率：54.0％)
2)Sub 2A-18的合成
将Sub 2A-18-3(50.0g，115.8mmol)添加至圆底烧瓶中，缓慢添加POCl3(500ml)并且将混合物回流4小时。在反应完成之后，冷却至室温，通过添加饱和NH4OH中和反应溶液。在用二氯甲烷和水进行萃取之后，将有机层用MgSO4干燥，浓缩，并且将所得有机材料使用硅胶柱重结晶以获得38.3g的产物。(产率：85.1％)
3)N-18的合成
在将Sub 2A-18(38.3g，104.4mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在THF(522ml)中之后，添加Sub 2B-18(47.2g，104.4mmol)、Pd(PPh3)4(7.2g，6.3mmol)、NaOH(12.5g，313.2mmol)、水(261ml)，并且以与Sub 1A中相同的方式获得63.0g的产物。(产率：81.7％)
3.N-24的合成例
在将Sub 2A-24(30.0g，115.8mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在THF(579ml)中之后，添加Sub 2B-24(41.0g，115.8mmol)、Pd(PPh3)4(8.0g，7.0mmol)、NaOH(13.9g，347.3mmol)、水(289ml)，并且以与Sub 1A中相同的方式获得45.6g的产物。(产率：80.6％)
4.N-35的合成例
在将Sub 2A-35(30.0g，103.2mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在THF(516ml)中之后，添加Sub 2B-35(44.3g，103.2mmol)、Pd(PPh3)4(7.2g，6.2mmol)、NaOH(12.4g，309.5mmol)、水(258ml)，并且以与Sub 1A中相同的方式获得53.5g的产物。(产率：81.1％)
5.N-38的合成例
在将Sub 2A-35(30.0g，103.2mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在THF(516ml)中之后，添加Sub 2B-38(48.8g，103.2mmol)、Pd(PPh3)4(7.2g，6.2mmol)、NaOH(12.4g，309.5mmol)、水(258ml)，并且以与Sub 1A中相同的方式获得49.8g的产物。(产率：82.3％)
6.N-46的合成例
在将Sub 2A-46(30.0g，95.0mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在THF(475ml)中之后，添加Sub 2B-46(40.5g，95.0mmol)、Pd(PPh3)4(6.6g，5.7mmol)、NaOH(11.4g，285.0mmol)、水(238ml)，并且以与Sub 1A中相同的方式获得51.9g的产物。(产率：82.6％)
7.N-57的合成例
在将Sub 2A-57(30.0g，74.4mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在THF(372ml)中之后，添加Sub 2B-57(24.1g，74.4mmol)、Pd(PPh3)4(5.2g，4.5mmol)、NaOH(8.9g，223.3mmol)、水(186ml)，并且以与Sub 1A中相同的方式获得39.4g的产物。(产率：81.8％)
8.N-92的合成例
在将Sub 2A-92(30.0g，67.7mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在THF(339ml)中之后，添加Sub 2B-92(27.2g，67.7mmol)、Pd(PPh3)4(4.7g，4.1mmol)、NaOH(8.1g，203.2mmol)、水(169ml)，并且以与Sub 1A中相同的方式获得41.4g的产物。(产率：79.9％)
根据如以上描述的合成例制备的本发明的化合物N-1至化合物N-92的FD-MS(场解吸-质谱)值显示于表2中。
[表2]
另外，已经描述了由式1和式2表示的本发明的合成例，但这些都基于Buchwald-Hartwig交叉偶联反应、Miyaura硼化反应、Suzuki交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应(J.mater.Chem.1999,9,2095.)、Pd(II)催化的氧化环化反应(Org.Lett.2011,13,5504)和PPh3-介导的还原环化反应(J.Org.Chem.2005,70,5014.)，并且本领域技术人员应容易理解，即使当键合除了具体合成例中指定的取代基之外的式1和式2中定义的其它取代基时，反应也可以进行。
有机电子元件的制造和评价
当根据本说明书的有机电子元件是顶部发射型，并且在形成有机材料层和第二电极之前在衬底上形成第一电极时，不仅可以使用透明材料，还可以使用具有优异光反射率的不透明材料作为第一电极的材料。
当根据本说明书的有机电子元件是底部发射型，并且在形成有机材料层和第二电极之前在衬底上形成第一电极时，必须将透明材料用作第一电极材料，或者必须将不透明材料形成为薄膜以便使其成为透明的。
在该实施方案中，制造顶部发射型串联OLED，并且给出以下实施方案，但本发明的实施方案不限于此。根据本发明的实施方案的串联OLED是通过由电荷产生层连接多个堆叠体来制造的。
在根据本发明的实施方案的串联OLED中，在2个堆叠体中的每一个堆叠体的发光层和电子传输层中使用相同的化合物，但不限于此。
[实施例1]具有连接的两个堆叠体的串联OLED
以第一电极/空穴传输区/发光层/电子传输区/电荷产生区/空穴传输区/发光层/电子传输区/电子注入层/第二电极的结构制造具有连接的两个堆叠体的串联OLED。
具体地，在形成在玻璃衬底上的ITO层(第一电极)上使用N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文缩写为2-TNATA)和HATCN，但将HATCN以90:10的重量比进行掺杂，以形成具有60nm的厚度的空穴注入层。通过真空沉积N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(在下文缩写为NPB)至145nm的厚度在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，在空穴传输层上将4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(在下文缩写为DPVBi)用作发光层的主体材料并且将4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1'-联苯(在下文缩写为BCzVBi)用作掺杂剂，但掺杂剂以95:5的重量比进行掺杂，以形成具有115nm的厚度的发光层。
接着，在发光层上，将三(8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为Alq3)真空沉积至90nm的厚度以形成电子传输层。(在下文缩写为第一堆叠体)
接着，将红菲咯啉(在下文缩写为Bphen)和Li用于连接两个堆叠体，但将Li以97:3的重量比进行掺杂，以形成具有50nm的厚度的n-型电荷产生层，并且将本发明的化合物P-1和HATCN用于n-型电荷产生层上，但将HATCN以90:10的重量比进行掺杂，以形成具有65nm的厚度的p-型电荷产生层。
在p-型电荷产生层上依次形成与在第一堆叠体中形成的那些相同的空穴传输层、发光层和电子传输层。(在下文缩写为第二堆叠体)
然后，将氟化锂(在下文缩写为LiF)真空沉积至6nm的厚度作为电子注入层，然后将Ag:Mg沉积至150nm的厚度，以形成第二电极，从而制造串联OLED。
[实施例2]至[实施例40]
以与实施例1中相同的方式制造有机电子元件，但使用表3中显示的化合物作为n-型电荷产生层和p-型电荷产生层的材料。
[比较例1]至[比较例6]
以与实施例1中相同的方式制造有机电子元件，但使用比较化合物A至比较化合物C作为n-型电荷产生层和p-型电荷产生层的材料。
[实施例41]至[实施例56]
以与实施例1中相同的方式制造有机电子元件，但使用表4中描述的本发明的化合物作为p-型电荷产生层和第二堆叠体的空穴传输层的材料。
[比较例7]至[比较例9]
以与实施例41中相同的方式制造有机电子元件，但使用表4中描述的比较化合物A至比较化合物C作为第二堆叠体的空穴传输层的材料。
对如以上描述制备的实施例和比较例的OLED施加正向偏置直流电压，使用Photoresearch Co.的PR-650测量电致发光(EL)性质，并且使用McScience Inc.制造的寿命测量设备测量T95寿命，参考亮度为1500cd/m2。表3和表4显示装置制造和评估的结果。
[表3]
从表3的结果可以看出，在使用本发明的由式P-1至式P-16表示的化合物作为p-型电荷产生层的材料制造串联OLED的情况下，与使用具有与本发明的化合物类似的基本骨架的比较化合物A至比较化合物C的比较例相比，可以改善有机电子元件的驱动电压、效率和使用寿命。在p-型电荷产生层的情况下，需要空穴从p-型电荷产生层转移至第二堆叠体的空穴传输层的作用和电子快速移动至n-型电荷产生层的电荷分离能力，本发明的化合物的电荷分离能力优于比较化合物A至比较化合物C的电荷分离能力。
另外比较实施例1和实施例2，可以证实，形成n-型电荷产生层的材料分别是Bphen和由式2表示的化合物，并且具有不同的结构，并且当将由式2表示的化合物应用于n-型电荷产生层时，改善了装置的性能。当将由式2表示的化合物用作n-型电荷产生层并且将由式P-1至式P-16表示的化合物用作p-型电荷产生层时，通过使装置的电荷平衡最大化来改善装置的性能。
[表4]
在表4的情况下，实验证实p-型电荷产生层与第二堆叠体的空穴传输层之间的相互作用。如在本发明的比较例7至比较例9和实施例41至实施例56中可以看出的，当由式P-1至式P-16表示的化合物包含在p-型电荷产生层和第二堆叠体的空穴传输层中时，使装置的电荷平衡最大化并且装置的性能似乎得到改善。
因此，可以证实，由式P-1至式P-16表示的本发明的化合物具有比本文未描述的其它比较化合物更好的装置性能。
[实施例57]绿色有机发光装置(空穴传输层)
在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上真空沉积N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文缩写为2-TNATA)，以形成具有60nm的厚度的空穴注入层。通过在空穴注入层上真空沉积本发明的化合物P-1至60nm的厚度来形成空穴传输层。
然后，在空穴传输层上使用4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(在下文缩写为CBP)作为发光层的主体材料，使用Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]作为掺杂剂材料，并且掺杂剂以90:10的重量比进行掺杂，以形成具有30nm的厚度的发光层。
接着，将(1,1'-联苯-4-羟基)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积在发光层上以形成具有10nm的厚度的空穴阻挡层，并且通过将双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(在下文缩写为BeBq2)真空沉积在空穴阻挡层上至40nm的厚度来形成电子传输层。之后，将LiF沉积在电子传输层上以形成具有0.2nm的厚度的电子注入层，并且然后沉积Al以形成具有150nm的厚度的阴极。
[实施例58]至[实施例72]
以与实施例57中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表5中显示的本发明的化合物代替本发明的化合物P-1作为空穴传输层材料。
[比较例10]至[比较例12]
以与实施例57中相同的方式制造有机发光装置，但使用比较化合物A至比较化合物C作为空穴传输层材料代替本发明的化合物P-1。
对通过本发明的实施例57至实施例72以及比较例10至12制造的OLED施加正向偏置直流电压，使用Photoresearch Co.的PR-650测量电致发光(EL)性质，并且使用McScience Inc.制造的寿命测量设备测量T95寿命，参考亮度为5,000cd/m2。表5显示装置制造和评估的结果。
[表5]
从表5的结果可以看出，当通过使用本发明的化合物P-1至化合物P-16作为有机发光装置中的空穴传输层材料来制造绿色有机发光装置时，与使用比较化合物A至比较化合物C的情况相比，驱动电压降低并且效率和使用寿命显著提高。
因此，可以看出，与本文未描述的其它比较化合物相比，由式P-1至式P-16表示的本发明的化合物表现出显著的效果。
这些结果表明，即使对于具有类似分子组分的化合物，化合物的性质(例如空穴性质、光效率性质、能级、空穴注入和迁移率性质、空穴与电子之间的电荷平衡、体积密度和分子之间的距离等)也可以显著变化至难以预测的程度，这取决于待取代的取代基的类型和位置，并且装置的性能也可以由于复杂因素而变化，而非一种配置影响装置的整体结果。
尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。
本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
[代码说明]
100、200、300：有机电子元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发光层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发光辅助层 320：第一空穴注入层
330:第一空穴传输层 340:第一发光层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430:第二空穴传输层 440:第二发光层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体
Claims (14)
1.有机电子元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层；
其中所述有机层包括第一堆叠体和第二堆叠体，
电荷产生区进一步包含在所述第一堆叠体与所述第二堆叠体之间，
所述电荷产生区包括n-型电荷产生层和p-型电荷产生层，
所述n-型电荷产生层面对所述第一电极，并且所述p-型电荷产生层面对所述第二电极，以及
所述p-型电荷产生层是选自化合物P-1至化合物P-16中的任一种：
2.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述第二堆叠体依次包括空穴传输区、发光层和电子传输区，所述空穴传输区包括至少一个空穴传输层，以及所述空穴传输层包含权利要求1所述的选自化合物P-1至化合物P-16的化合物。
3.如权利要求2所述的有机电子元件，包括在所述空穴传输层上的发光辅助层。
4.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述n-型电荷产生层包含由式2表示的化合物：
式2
其中：
1)R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基基团；硝基基团；
C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；和C6-C30芳氧基基团；
其中，R15、R16和R17中的至少一个键合至a*以形成单键，
2)L是C6-C60亚芳基基团；或包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
3)Ar10是C6-C60芳基基团；或包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
其中所述芳基基团、所述亚芳基基团、所述杂环基团、所述芴基基团、所述脂肪族环、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述炔基基团、所述烷氧基基团和所述芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；被氘取代的C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C3-C20脂肪族环基团；被氘取代的C3-C20脂肪族环基团；C2-C20杂环基团；被氘取代的C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；此外，所述取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
5.如权利要求4所述的有机电子元件，其中L由式L-1至式L-16中的任一种表示：
其中：
1)W是O、S、C(R26)(R27)或N(Ar12)，
2)R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；和C6-C30芳氧基基团，或者相邻基团可以彼此键合以形成环，
3)Ar12是C6-C60芳基基团；或包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
4)o、r、t、u、v和w各自独立地是0至4的整数，p是0至6的整数，s是0至2的整数，以及
5)*表示键合位置。
6.如权利要求4所述的有机电子元件，其中Ar10由式Ar-1至式Ar-15中的任一种表示：
其中：
1)Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、Ra6、Ra7、Ra8、Ra9、Ra10、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16和Ra17各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；和C6-C30芳氧基基团，或者相邻基团可以彼此键合以形成环，
2)aa、al、am、ap和aq各自独立地是0至5的整数，ab和ao各自独立地是0至7的整数，ac和ad各自独立地是0至9的整数，ae、ai和aj各自独立地是0至3的整数，af、ag和ah各自独立地是0至4的整数，ak是0至2的整数，an是0至8的整数，以及
3)表示键合位置。
7.如权利要求4所述的有机电子元件，其中式2是选自以下化合物N-1至化合物N-92中的任一种：
8.如权利要求1所述的有机电子元件，还包括形成在所述第一电极和所述第二电极的至少一个表面上的光效率增强层，所述表面与所述有机层相对。
9.电子装置，包括包含权利要求1所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
10.如权利要求9所述的电子装置，其中所述有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。
11.选自以下化合物P-1至化合物P-16中的任一种的化合物：
12.有机电子元件，包含权利要求11所述的化合物。
13.电子装置，包括包含权利要求12所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
14.重复使用化合物的方法，所述方法包括：
在有机发光装置的制造过程中沉积包含权利要求11所述的由化合物P-1至化合物P-16中的任一种表示的化合物的有机发光材料；
从由沉积装置中回收的粗有机发光材料中去除杂质；
回收所述去除的杂质；以及
将所述回收的杂质纯化至99.9％或高于99.9％的纯度。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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